CN109053810A - 有机金属铱化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了了一种有机金属铱化合物及有机电致发光器件，该络合物采用喹啉位置的4位和5位取代基融合成环作为有机金属铱化合物构造单元部分，不仅减少了分子间的堆砌作用，有利于改进OLED器件光电性能，降低了升华温度，使得原有许多难升华提纯的有机金属铱化合物成为易升华、易规模化蒸镀制备OLED器件的材料。本发明的有机金属铱化合物具有良好的光电性能，可以应用于OLED照明或OLED显示领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种发光器件，尤其涉及一种有机金属铱化合物及其制备的有机电致发光器件。
背景技术
与液晶显示(LCD)相比，有机电致发光器件(OLED)具有驱动电压低；发光亮度和发光效率高；发光视角宽，响应速度快；另外还有超薄，可制作在柔性面板上等优点。被誉为第三代平板显示技术。作为下一代平板显示应用的有机电致发光二极管，有机光电半导体材料要求有：1.高发光效率；2.优良的电子与空穴稳定性；3.合适的发光颜色；4.优良的加工性。目前应用的各类发光二极管主要由有机小分子发光二极管(OLED)，聚合物有机发光二极管(POLED)，有机磷光发光二极管(PHOLED)，有机热激延迟发光材料(TADF)。其中，有机磷光发光二极管材料兼用了单线激发态(荧光)和三线激发态(磷光)的发光机理，量子效率和发光效率是荧光OLED材料的3～4倍(J.Am.Chem.Soc.，2001，123:4304—4312)，因此磷光材料显然具有比小分子荧光材料高得多的发光效率，同时也减少了产生的热量，增多了OLED显示板的竞争力。这一点使得总体上OLED显示或照明超越LCD显示以及传统光源成为可能。因而，现有的OLED器件中或多或少地掺用了磷光OLED材料。
磷光OLED材料是由含有一定共轭性的有机发光团作为二齿螯合配体，与金属元素形成环金属-配合体络合物，在高能光照下(如紫外光至激发)或电荷注入(电至激发)条件下，由于环金属-配体电荷转移(MLCT)成为激子，然后回复到基态而导致发光。而过渡金属如Ir3+、Pt2+、Re+、Ru2+、Os2+、Cu+等的配合物具有强的磷光发射。其中，又以Ir金属配合物的表现最为突出。此类材料具有热稳定性好、光色可调、发光效率高及磷光寿命短等优点，故而成为电致磷光发光材料的主要类型(Chi Y，Chou P T.Chem.Soc.Rev.，2010，39:638-655)。在OLED器件中电荷的注入是通过在阳极施加正电压后，从阳极注入空穴，阴极施加负电压后注入电子，分别经过电子传输层与空穴转输层，同时进入发射层的本体材料或主体材料中，电子最终进入发光掺杂剂中的最低末占分子轨道(LUMO)，空穴进入发光掺杂剂中的最高占有分子轨道(HOMO)而形成激发态发光掺杂剂分子(激子态)。激子态回复到基态后伴随着发射光能，其发射光能波长正对应着发光分子掺杂剂的能隙(HOMO-LUMO能级差)。
先前已有不少报道的有机金属铱化合物型的磷光发光材料。例如绿色磷光发光材料三(苯基吡啶)铱(Ⅲ)配合络合物，简称为Ir(PPy)3，具有结构式为：
蓝色磷光发光材料的FirPic，结构式如下：
红色磷光发光材料Ir(piq-hex)3(Adv.Mater.2007，19，739)，结构式如下：
为获得高效的有机OLED,要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高的玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能级等。为此，通常需在发光层与阴极之间添加电子注入及电子传输层，在发光层与阳极之间添加空穴注及空穴传输层，从而达到在发光层中平衡的电子与空穴。目前，产业上应用的OLED器件结构，包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子注入材料和电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全不同。
相对于发展比较成熟的绿色磷光发光材料而言，红色磷光发光材料的发展较为落后。这主要是由于高效的红光发射的OLED材料较少，原因为：(1)对比于绿光磷光材料，红色磷光发光材料能隙更小，增加了配体的设计难度；(2)由于π共轭体系较大，存在较强的π-π相互作用导致电荷转移特性加强，加剧了分子间的聚集，易导致猝灭现象。
近年来，不少研究工作集中在配体上引入取代基的方式来改善磷光发光材料的发光特性及制备要求。如美国专利US20170098789通过在喹啉的4-位和5-位引入侧链取代基的方式减少了分子间的堆砌和相互作用力，从而提高了器件的效率，而且发现4,5-位双取代比喹啉其他位置的双取代具有更长的寿命，更高的发光效率和外量子效率。再者，侧链的引入使得分子具有不对称性，有利于降低升华温度，容易满足材料和器件的制备要求。但是，烷基链的过多引入往往会导致材料的熔点及耐热性下降，这对于显示材料来说是不利的；再者，就当前OLED显示照明产业的需求来说，目前OLED材料的性能还不能满足产业的需求，因此，开发高性能高效率的OLED材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的上述不足，提供一种有机金属铱化合物及有机电致发光器件。本发明采用喹啉位置的4位和5位取代基融合成环作为有机金属铱化合物构造单元部分发光配体与金属铱形成发光有机金属络合物，发现喹啉环烷基化合物及其衍生物兼具高度共轭性而有利于增加电荷注入性能，且熔点和耐热性得到了一定的增强；另一方面，喹啉环烷基类配体带来易于真空升华提纯优点，和易于实现规模化OLED器件生产。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：一种有机金属铱化合物，该络合物的结构如下通式(1)所示：
其中，A为一五元环或六元环，L为含有孤对电子的二齿螯合辅助配体，X为C原子、Si原子或-C＝O基团，m＝1、2或3，R1～R5独立地选自H、D、F、碳原子小于18的烷基、碳原子小于18的烷氧基、碳原子小于18的含氟烷基、碳原子小于18的芳基、碳原子小于18的取代芳基、碳原子小于18的芳杂环基、碳原子小于18的取代芳杂环基；
本发明还提供了一种具有上述有机金属铱化合物的有机发光器件，所述的发光器件由阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极依次叠加组成，所述发光层位于电子注入层与空穴注入层之间，含有有机金属铱化合物和主体材料。
进一步地，所述的发光层中含有5-30％摩尔比的上述有机金属铱化合物和70-95％摩尔比的主体材料。
本发明的有益效果是：本发明采用喹啉位置的4位和5位取代基融合成环作为有机金属铱化合物构造单元部分，不仅减少了分子间的堆砌作用，有利于改进OLED器件光电性能，降低了升华温度，使得原有许多难升华提纯的有机金属铱化合物成为易升华、易规模化蒸镀制备OLED器件的材料。本发明的有机金属铱化合物具有良好的光电性能，可以应用于OLED照明或OLED显示领域。
附图说明
图1为实施例有机发光二级管器件结构示意图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合实施例子对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广。因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
实施例1：有机金属铱化合物R-2的合成:
1.1 TM-1的合成：
在氮气保护条件下，将喹啉-4-羧酸17.3g(100mmol)溶于100mL四氢呋喃，在-40℃与157mL(220mmoL)仲丁基锂(1.4M)混合，移除冷冻槽，反应溶液于水槽内室温放置60分钟，搅拌2小时，-78℃冷却，滴加100mL混有14.4g(150mmol)甲磺酸的四氢呋喃，移除冷水槽，混合物于水槽内室温放置30分钟后，60℃回流5小时。
反应停止后，采用饱和氯化钠清洗，再加入2N HCl水溶液，搅拌30分钟后，用乙醚萃取。用无水硫酸镁除去有机层内的水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体TM-1 6.2g(40％)。
1.2 TM-2的合成：
在氮气保护条件下，将TM-1 6.2g(40mmol)溶于100mL四氢呋喃，在0℃下分批加入11.56g NaBH4(120mmoL)，60℃回流2小时。
反应停止后，再加入2N HCl水溶液，搅拌30分钟后，用二氯甲烷萃取。用无水硫酸镁除去有机层内的水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体TM-2 5.1g(90％)，HPLC：99.5％。
1.3 TM-3的合成：
在氮气保护条件下，将TM-2 4.26g(30mmol)溶于100mL干燥的DMF中，在室温下加入8.7g NaOtBu(90mmoL)，升温至60℃。滴加含有12.8g碘甲烷的DMF溶液50mL，滴加完毕后保持在65℃反应2h。
反应停止后，采用800mL饱和氨水溶液：冷H2O＝1：1的体积加入到反应体系中，搅拌30分钟后，沉淀。减压抽滤，多次水洗涤，甲醇重结晶，得到中间体TM-3 4.6g(90％)，HPLC>99.5％。
1.4 TM-4的合成：
在氮气保护条件下，将TM-3 4.6g(27mmol)溶于200mL干燥的二氯甲烷中，在室温下加入14g m-CPBA(80mmoL)，室温反应16h。
反应停止后，用200mL冰水加入到反应体系中，搅拌30分钟后，沉淀。减压抽滤，多次水洗涤，甲醇重结晶，得到中间体TM-4 4.1g(75％)，HPLC：99.8％。
1.5 TM-5的合成：
在氮气保护条件下，依次加入中间体TM-4 4g(20mmoL)，3,5-二甲基苯硼酸4.5g(30mmoL)，磷酸三钾11g(50mmoL)，甲苯40mL，H2O 15mL，Pd2(dba)3 0.2g(0.2mmoL)，S-Phos0.2g(0.8mmoL)，N2置换3次，加热至回流反应过夜。
分液，萃取，干燥，过滤，浓缩，柱色谱分离，旋干即得产物5.0g，M1/z＝273，收率：92％，HPLC>99.8％。
1.6 TM-6的合成：
将5.0g(18mmoL)TM-5、2.11g(6mmoL)三水合三氯化铱、90mL的2-乙氧基乙醇和30mL的蒸馏水加入250mL的三口瓶中，用氮气置换三次后，升温至110度，反应溶液剧烈回流。
反应20小时后，降温至室温(30度左右)，并在室温下搅拌0.5小时后过滤，固体用50mL*2的甲醇和50mL*2的正己烷洗涤两次后，干燥得到4g红色固体，产率为85％。
1.7 R-2的合成：
将4g(2.55mmoL)TM-6、2.6g(26mmoL)碳酸钠、50mL的2-乙氧基乙醇和乙酰丙酮2.6g(26mmoL)的三口瓶中，用氮气置换三次后，升温至60度，反应16h。
降温至室温，过滤，水洗，短硅胶过柱，得到3.12g，收率：73％，纯度：99.6％。
实施例2：有机金属铱化合物R-31的合成:
1.1 TM-1的合成：
在-78℃下氮气下用31.8mL n-BuLi(在己烷中2.5M，78.5mmol)处理1-溴-2-(2-苯丙烷)苯(21.5g，78.5mmol)在THF(500ml)中的溶液。将该混合物搅拌30分钟。逐滴添加喹啉-4-酮(12.16g，78.5mmol)在300mL THF中的溶液。使该反应在-78℃下进行30分钟，然后在室温下搅拌过夜。用水淬灭该反应，和过滤固体。在不进一步纯化的情况下，使所述醇、乙酸(220mL)和浓HCl(10mL)的混合物回流2小时。
冷却后，将该混合物过滤和用水洗涤，并在真空下干燥。分离白色固体形式的产物(24g，理论值的92％)。
1.2 TM-2的合成：
在氮气保护条件下，将TM-1 33.3g(100mmol)溶于2000mL干燥的二氯甲烷中，在室温下加入52g m-CPBA(300mmoL)，室温反应16h。
反应停止后，用2000mL冰水加入到反应体系中，搅拌30分钟后，沉淀。减压抽滤，多次水洗涤，甲苯重结晶，得到中间体TM-2 29.7g(81％)，HPLC>99.7％。
1.3 TM-3的合成：
在氮气保护条件下，依次加入中间体TM-2 7.34g(20mmoL)，3,5-二甲基苯硼酸4.5g(30mmoL)，磷酸三钾11g(50mmoL)，甲苯40mL，H2O 15mL，Pd2(dba)3 0.2g(0.2mmoL)，S-Phos 0.2g(0.8mmoL)，N2置换3次，加热至回流反应过夜。
分液，萃取，干燥，过滤，浓缩，柱色谱分离，旋干即得产物7.16g，M1/z＝437，收率：82％，HPLC>99.8％。
1.4 TM-4的合成：
将7.16g(16.4mmoL)TM-3、1.94g(5.5mmoL)三水合三氯化铱、90mL的2-乙氧基乙醇和30mL的蒸馏水加入250mL的三口瓶中，用氮气置换三次后，升温至110度，反应溶液剧烈回流。
反应20小时后，降温至室温(30度左右)，并在室温下搅拌0.5小时后过滤，固体用50mL*2的甲醇和50mL*2的正己烷洗涤两次后，干燥得到2.1g红色固体，产率为35％。
1.5 R-31的合成：
将4g(2.55mmoL)TM-3、2.6g(26mmoL)碳酸钠、50mL的2-乙氧基乙醇和乙酰丙酮2.6g(26mmoL)的三口瓶中，用氮气置换三次后，升温至60度，反应16h。
降温至室温，过滤，水洗，短硅胶过柱，得到1.38g，收率：60％，纯度：99.8％。
实施例3：有机金属铱化合物R-84的合成:
1.1 TM-2的合成：
在氮气保护条件下，将TM-1 15.5g(100mmol)溶于500mL干燥的二氯甲烷中，在室温下加入52g m-CPBA(300mmoL)，室温反应16h。
反应停止后，用500mL冰水加入到反应体系中，搅拌30分钟后，沉淀。减压抽滤，多次水洗涤，乙醇重结晶，得到中间体TM-2 17.1g(90％)，HPLC：99.0％。
1.2 TM-3的合成：
在氮气保护条件下，将TM-2 15.2g(80mmol)溶于500mL干燥的THF中，在室温下加入45g 2-三丁基甲锡烷基噻吩(120mmoL)，氮气置换三次，升温至70℃反应16h。
反应停止后，用100mL冰水加入到反应体系中，加入二氯甲烷500mL萃取，分液，无水硫酸钠，减压抽滤，多次水洗涤，DMF重结晶，得到中间体TM-3 14.8g(78％)，HPLC>99.7％。
1.3 TM-4的合成：
将16.3g 2-苯基吡啶、12.3g三水合三氯化铱、120mL的2-乙氧基乙醇和40mL的蒸馏水加入200mL的三口瓶中，用氮气置换三次后，升温至110度，反应溶液剧烈回流。反应20小时后，降温至室温(30度左右)，并在室温下搅拌0.5小时后过滤，固体用50mL*2的甲醇和50mL*2的正己烷洗涤两次后，干燥得到15g黄色固体，产率为81％。
1.4 TM-5的合成：
15.6g的TM-4、710mL二氯甲烷和17.8mL甲醇加入1000mL的反应釜，氮气置换三次，在室温下搅拌16h，硅藻土过滤，将氯化银除去，固体用200mL二氯甲烷洗涤两次，浓缩二氯甲烷得到19g银盐，不处理继续下一步反应，收率：99％。
1.5 R-84的合成：
9g TM-5、9.26g TM-3和180mL的乙醇加入到200mL的三口瓶中，氮气置换3次，机械搅拌，然后升温至回流反应24小时。
反应24小时后降温至室温(25度左右)，搅拌0.5小时，然后过滤，固体用400mL的甲醇打浆。得到红色固体，经过甲苯和EA混合溶剂重结晶后得到产物4.86g，HPLC为99％。
实施例4：有机金属铱化合物R-7的合成:
1.1 TM-1的合成：
在氮气保护条件下，将5-溴喹啉20.6g(100mmol)，三溴氧磷115g(400mmoL)加入到500mL三颈瓶中，机械搅拌，接上气体回收装置，回流反应16h。
反应停止后，用200mL冰水加入到反应体系中，搅拌30分钟后，二氯甲烷萃取。分液，多次水洗涤，乙醇重结晶，柱色谱分离得到中间体TM-1 20g(55％)，HPLC：97.0％。
1.2 TM-2的合成：
在氮气保护条件下，依次加入中间体TM-1 20g(55mmoL)，3,5-二甲基苯硼酸8.25g(55mmoL)，磷酸三钾22g(110mmoL)，甲苯200mL，H2O 55mL，Pd2(dba)3 1g(1mmoL)，S-Phos1.6g(4mmoL)，N2置换3次，加热至回流反应过夜。
分液，萃取，干燥，过滤，浓缩，柱色谱分离，旋干即得产物10.3g，收率：48％，HPLC>99.3％。
1.3 TM-3的合成：
室温下三口瓶依次加入10g(25mmoL)TM-2、无水乙醚200mL,氮气保护，冷却至-78℃，滴加正丁基锂30mL(1.6M，正己烷溶液，32mL,50mmoL)。滴加完毕后，转移至室温反应16h，然后重新冷却至-78℃，滴加二甲基二氯硅烷6.2g(50mmoL),滴加完毕之后，保持温度在-78℃反应2h，之后转移至室温反应16h。
用水淬灭该反应，和过滤固体，收集滤液，萃取，浓缩除掉多余的二甲基二氯硅烷和有机溶剂，柱色谱分离得到所需的产物，DMF重结晶2次得到白色固体6.57g，收率：91％，纯度：99.8％。
1.4 TM-4的合成：
将5.2g(18mmoL)TM-3、2.11g(6mmoL)三水合三氯化铱、90mL的2-乙氧基乙醇和30mL的蒸馏水加入250mL的三口瓶中，用氮气置换三次后，升温至110度，反应溶液剧烈回流。
反应20小时后，降温至室温(30度左右)，并在室温下搅拌0.5小时后过滤，固体用50mL*2的甲醇和50mL*2的正己烷洗涤两次后，干燥得到4.1g红色固体，产率为85％。
1.5 R-7的合成：
将4.1g(2.55mmoL)TM-4、2.6g(26mmoL)碳酸钠、50mL的2-乙氧基乙醇和乙酰丙酮2.6g(26mmoL)的三口瓶中，用氮气置换三次后，升温至60度，反应16h。
降温至室温，过滤，水洗，硅胶短柱过柱，得到3.23g，收率：74％，纯度：99.7％。
实施例5蒸镀OLED器件应用实例：
蒸镀OLED器件制成：在一个本底真空达10-5Pa的多源蒸发OLED制备设备中，采用如下的器件机构：ITO/m-TDATA/NPD/Host:发光掺杂剂10％/TPBi/LiF/Al。
使用不同的有机金属铱化合物及主体材料，制备并检查OLED发光器件以便做比较。所使用的对比已知有机金属铱化合物材料：
对比已知主体材料：
表1：真空蒸镀OLED器件性能(室温@1000nits)
与对比器件A,B相比，表1说明本发明的有机金属铱化合物发光掺杂剂材料应用于OLED发光器件相对于对比红光掺杂材料对比化合物1和对比化合物2具有明显的提升发光电流效率，降低驱动电压，延长工作寿命。对比器件8，9，11,14,15可看出，本发明的有机金属铱化合物发光掺杂剂与主体材料Host2搭配使用具有更长的发光寿命；使用辅助主体材料TS-01或TS-02搭配使用后，如对比器件17，18,10，20，加速老化寿命LT90％(5000nits)延长更多。
另外，从加工性对比来看，我们发现对比化合物1明显存在升华降解的现象，升华温度达到了295℃，这不利于器件制备和降低成本；而本发明的有机金属铱化合物不存在此类现象，原因可能是4位和5位的环取代基侧链的引入降低了分子间的堆砌，进一步降低了升华温度。以上表明为获得性能更加良好的有机金属铱化合物发光材料，以喹啉位置的4位和5位取代基融合成环作为有机金属铱化合物构造单元部分为改性基，可获得OLED性能上显著提升。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (10)
1.一种有机金属铱化合物，其特征在于，该络合物的结构如下通式(1)所示：
其中，A为一五元环或六元环，L为含有孤对电子的二齿螯合辅助配体，X为C原子、Si原子或-C＝O基团，m＝1、2或3。R1～R5可以独立地选自H、D、F、碳原子小于18的烷基、碳原子小于18的烷氧基、碳原子小于18的含氟烷基、碳原子小于18的芳基、碳原子小于18的取代芳基、碳原子小于18的芳杂环基、碳原子小于18的取代芳杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机金属铱化合物，其特征在于，该络合物的结构具体包括但不限于以下结构式：
3.根据权利要求1所述的有机金属铱化合物，其特征在于，该络合物的结构式通式如通式(14)所示：
4.根据权利要求1所述的有机金属铱化合物，其特征在于，该络合物的结构式通式如通式(15)所示：
5.根据权利要求1所述的有机金属铱化合物，其特征在于，该络合物的结构式通式如通式(16)所示：
6.根据权利要求1所述的有机金属铱化合物，其特征在于，所述的含有孤对电子的二齿螯合辅助配体L包括但不限于如下结构：
其中，Ra、Rb、Rc分别独立地选自H、D、F、CH3、C2－C18的烷基、C2－C18的含氟烷基、C5－C18的芳基、C5－C18的取代芳基、C5－C18的芳杂环基、C5－C18的取代芳杂环基。
7.一种具有权利要求1所述有机金属铱化合物的有机发光器件，其特征在于，所述的发光器件由阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极依次叠加组成，所述发光层位于电子注入层与空穴注入层之间，含有有机金属铱化合物和主体材料。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其特征在于：所述的发光层中含有5-30％摩尔比的权利要求1所述的有机金属铱化合物和70-95％摩尔比的主体材料。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于：所述主体材料包含以下结构化合物：
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，所述的有机发光器件的发光波长为570-640纳米，有机金属铱化合物包括以下具体结构式：
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- 2018-07-12 CN CN201810766252.3A patent/CN109053810A/zh active Pending
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