CN110294778A - 铱复合物及使用其的有机电激发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种式(1)的铱复合物及使用该铱复合物作为磷光掺杂剂材料的有机电激发光元件。该有机电激发光元件可以表现出良好的性能，例如降低的驱动电压、提高的电流效率、或较长的半衰期

Description

铱复合物及使用其的有机电激发光元件
技术领域
本发明大体而言是关于一种铱复合物，更具体言之是关于使用该铱复合物的有机电激发光(下文称为有机EL)元件。
背景技术
有机EL元件是一种发光二极体(LED)，其中发光层为由回应于电流而发光的有机化合物制成的薄膜。含有有机化合物的发光层被夹置于两个电极之间。有机EL元件因其高照度、低重量、超薄外型、无背光的自照明、低功耗、广视角、高对比、制造方法简单及反应时间快速而被应用于平板显示器。
有机材料的电激发光是于1950年代早期由法国南锡大学的安德列贝诺斯(AndreBernanose)及其同事首先发现。马丁伯普(Martin Pope)及其纽约大学的同事于1963年在真空下、在蒽的单一纯晶体和掺有稠四苯的蒽晶体上首次观察到直流(DC)电激发光。伊士曼柯达(Eastman Kodak)公司的邓青云(Ching W.Tang)及史蒂芬范斯莱克(Steven VanSlyke)在1987年创造了第一个二极体元件。该二极体元件采用具有个别的电洞传输层和电子传输层的双层结构，使得操作电压降低及效率提高，从而促成当今主流的有机EL研究及元件生产。
有机EL元件通常是由夹置于两个电极之间的有机材料层所组成。有机材料层包括电洞传输层、发光层、及电子传输层。有机EL的基本机制涉及载子的注入、传输、及复合、以及激子形成而发光。当施加外部电压到有机EL元件时，电子和电洞将分别自阴极和阳极注入。电子将从阴极注入LUMO(最低未占用分子轨域)，且电洞将从阳极注入HOMO(最高占用分子轨域)。随后，电子与电洞在发光层中复合而形成激子然后发光。当发光分子吸收能量以达到激发态时，根据电子和电洞自旋组合的方式，激子可处于单重态或三重态。通过电子与电洞复合所形成的75％激子达到三重激发态。从三重态的衰变是自旋禁止的，因此，萤光电激发光元件仅具有25％的内部量子效率。与萤光电激发光元件相反，磷光有机EL元件利用自旋-轨域交互作用来促进单重态与三重态之间的系统间跨越，从而获得来自单重态及三重态的发光，有机电激发光元件的内部量子效率也自25％提升至100％。自旋-轨域相互作用可通过诸如铱、铑(rhodium)、铂(platinum)、及钯(palladium)等重原子(heavy atom)来实现，而且可以从有机金属复合物的激发MLCT(金属至配位元基电荷转移)态观察到磷光转换(phosphorescent transition)。
三重态及单重态激子均能被磷光有机EL元件利用。由于与单重态激子相比，三重态激子具有较长生命期及扩散长度，故磷光有机EL元件通常需要在发光层(EML)与电子传输层(ETL)之间设置另外的电洞阻挡层(HBL)或在发光层(EML)与电洞传输层(HTL)之间设置电子阻挡层(EBL)。使用HBL或EBL的目的是限制所注入的电洞与电子之间的重组、及产生的激子在EML内松弛，因而得以改善元件的效率。为了满足这些作用，电洞阻挡材料或电子阻挡材料必须具有适合用来阻断电洞或电子自EML传输至ETL或至HTL的HOMO(最高占用分子轨域)与LUMO(最低未占用分子轨域)能阶。
就AMOLED或OLED发光领域的全彩平板显示器而言，用作发光层中的磷光掺杂剂的现有材料(例如金属复合物)在驱动电压、发光效率或半衰期等方面仍不尽理想，对于工业实施的用途仍有缺失。
发明内容
根据上述理由，本发明的目的是解决现有技术的问题并提供一种具有高发光效率或长半衰期的有机EL元件。本发明提供一种铱复合物，将该铱复合物用作磷光掺杂剂来降低驱动电压或功耗，或增加有机EL元件的发光效率或半衰期。该铱复合物在制造有机EL元件的过程中展现出良好的热稳定性。
本发明具有产业应用的经济优点。因此，本发明提供一种可用于有机电激发光元件的铱复合物。所述铱复合物由下式(1)表示：
其中A-B表示二齿配位体。在一些实施例中，A-B表示以下各式中之一：
其中Z为O、S、Se、CR6R7、NR8、或SiR9R10，R6至R10独立为氢原子、卤素、环戊基、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基(例如甲基)、具有6至30个(例如为7个)碳原子的经(例如甲基)取代或未经取代芳基(例如苯基)、具有6至30个(例如为7个)碳原子的经取代或未经取代芳烷基(例如甲苯基)、或具有3至30个(例如为5个)碳原子的经取代或未经取代杂芳基(例如含氮)。Rs1至Rs7独立为氢原子、卤素(例如氟)、具有1至30个(例如为7个)碳原子的经(例如氟)取代或未经取代烷基、具有6至30个(例如为7或8个)碳原子的经(例如甲基或甲氧基)取代或未经取代芳基、具有6至30个(例如为7或8个)碳原子的经取代或未经取代芳烷基(例如甲苯基)、或具有3至30个(例如为5、10或15个)碳原子的经(例如苯基或甲氧基)取代或未经取代杂芳基(例如含1、2或3个硫或氮原子)，以及p为0、1、2、3或4的整数。
在某些实施例中，Rs1至Rs7独立为氢原子、甲基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、苯基、氘代异丁基、或戊基。
Ar表示氢原子、卤素、甲基、苯基、环己基、具有1至30个碳原子的经(例如氟)单或双取代(例如经两个甲基取代)或未经取代烷基、具有6至30个(例如为7个)碳原子的经(例如甲氧基)取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有2个或3至30个(例如为5个)碳原子的经(例如甲基)取代或未经取代杂芳基(例如含1或2个氮)、或稠合碳环(该碳环例如是苯基、环戊基、环己基、含氧或含硫杂芳基、硫茚)、或经两个甲基取代的稠合双环)；m表示1或2的整数；X和Y独立为O、Se、CR1R2、SiR3R4、或NR5；以及R1至R5独立为氢原子、苯基、卤素(例如氟或氯)、乙基、异丁基、环戊基、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基(例如甲基、氘代甲基、三氟甲烷基、或三氯甲烷基)、具有8、10或6至30个碳原子的经(例如氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、异丙基或异丁基)单或双取代或未经取代芳基(例如苯基)、具有6至30个(例如为10个)碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个(例如为4或5个)碳原子的经(例如苯基、甲氧基)取代或未经取代杂芳基(例如三嗪基、吡啶或噻吩基)。
本发明进一步提供一种有机电激发光元件。该有机电激发光元件包含由阴极(例如金属电极)和阳极(例如透明电极)组成的电极对、及在该电极对之间的发光层。该发光层包含该式(1)的铱复合物。在一些实施例中，该发光层进一步包括主体材料，并且该式(1)的铱复合物用作磷光掺杂剂材料，掺杂例如15％至30nm的发光层主体。有机电激发光元件使用式(1)的铱复合物作为发光掺杂剂材料，可表现出较低的功耗、降低的驱动电压(例如为4.0～4.7V)、提高的电流效率(例如为21～50cd/A)、或延长的半衰期(例如为500～770小时)。
附图说明
图1为图示依据本发明的实施例的有机电激发光元件的示意图。各部件符号如下所示：
10 透明电极
20 电洞注入层
30 电洞传输层
40 电子阻挡层
50 发光层
60 电洞阻挡层
70 电子传输层
80 电子注入层
90 金属电极
具体实施方式
本发明探究铱复合物及使用该铱复合物的有机EL元件。下面将详细说明生产、结构及组成部分，以使对本发明的理解更充分。本发明的应用明显不受限于所属技术领域技术人员熟知的具体细节。另一方面，不对众所周知的一般组成部分和过程作详细描述，以避免对本发明造成不必要的限制。现在将在下面更详细地描述本发明的一些优选实施例。然而，应当理解的是，除了本文明确描述的实施例之外，本发明还可实施于各种其他实施例中，也就是说，本发明还可广泛应用于其他实施例，且本发明的范围不会因此受到明确的限制，只受随附申请专利范围的内容限制。
在本发明的一个实施例中，提供了一种铱复合物，该铱复合物可用作有机EL元件的发光层的磷光掺杂剂材料。该铱复合物是由下式(1)表示：
其中A-B表示二齿配位体；Ar表示氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、或稠合碳环；m表示1或2的整数；X和Y独立为O、Se、CR1R2、SiR3R4、或NR5；以及R1至R5独立为氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基。
在一些实施例中，A-B表示以下各式中之一：
其中Z为O、S、Se、CR6R7、NR8、或SiR9R10，R6至R10独立为氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基，Rs1至Rs7独立为氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基，以及p为0至4的整数。
在某些实施例中，Rs1至Rs7独立为氢原子、甲基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、或苯基。
较佳的是，该铱复合物为下列化合物之一：
在本发明的另一实施例中，提供一种有机电激发光元件。该有机电激发光元件包含由阴极和阳极组成的电极对、及在该电极对之间的发光层。该发光层包含该式(1)的铱复合物。
在一些实施例中，该发光层进一步包括主体材料，并且该式(1)的铱复合物用作磷光掺杂剂材料。该主体材料可以选自以下化合物：
在一些实施例中，该发光层发射红色、绿色、蓝色或黄色磷光。在本发明的另一实施例中，该有机电激发光元件为发光面板。在本发明的进一步实施例中，该有机电激发光元件为背光面板。
将通过以下的示例性实施例来清楚阐明本发明的铱复合物的详细制备，但本发明并不限于这些示例性实施例。实施例1至实施例17示出本发明的铱复合物的制备，而实施例18示出有机电激发光元件的制造及测试报告。
实施例1
EX1的合成
中间体A的合成
将20g(126mmol)2-溴吡啶、31.8g(148.4mmol)二苯并[b,e][1,4]二恶英-1-基硼酸(Dibenzo[b,e][1,4]dioxin-1-ylboronic acid)、2.92g(2.53mmol)Pd(PPh3)4、1.77g(5.06mmol)2-二环膦-2',6'-二甲氧基-联苯、20.2g(190mmol)Na2CO3、300ml甲苯和100ml乙醇、及95ml水的混合物置于氮气下，然后在80℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后将溶剂减压蒸发。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到淡黄色固体的产物(26.4g，80％)。
中间体B的合成
将10g(38.2mmol)中间体A、5.93g(16.6mmol)氯化铱(III)水合物、180ml 2-乙氧基乙醇和60ml去离子水的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入200ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入200ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到7.84g(63％)的红色产物。
EX1的合成
将7.84g(5.24mmol)中间体B、5.3g(52.4mmol)乙酰丙酮、11.1g(104.8mmol)碳酸钠和160ml 2-乙氧基乙醇的混合物脱气并置于氮气下，然后在80℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入100ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入50ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到0.4g(52％)棕色产物。MS(m/z，EI+)：811.87。
实施例2
EX13的合成
中间体C的合成
将2g(6.916mmol)2-溴-9,9-二甲基-9H-呫吨、2.63g(10.37mmol)双联频哪醇硼酸酯、0.16g(0.138mmol)四(三苯基膦)钯、1.35g(13.83mmol)乙酸钾和40ml1,4-二氧六环的混合物脱气并置于氮气下，然后在90℃下加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将有机相分离，用乙酸乙酯和水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在真空中除去溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(1.62g，70％)为灰白色固体。
中间体D的合成
将0.7g(4.38mmol)2-溴吡啶、1.62g(4.82mmol)中间体C、0.1g(0.088mmol)Pd(PPh3)4、0.06g(0.176mmol)2-二环膦-2',6'-二甲氧基-联苯、0.7g(6.6mmol)Na2CO3、15ml甲苯和5ml乙醇、及3.5ml H2O的混合物置于氮气下，然后在80℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用20ml乙酸乙酯(3次)和50ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，并将溶剂减压蒸发。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(1.02g，81％)，为浅黄色固体。
中间体E的合成
将1.02g(3.55mmol)中间体D、0.55g(1.54mmol)氯化铱(III)水合物、16.5ml 2-乙氧基乙醇和5.5ml去离子水的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入30ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入20ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到2.41g(85％)红色产物。
EX13的合成
将2.41g(1.5mmol)中间体E、3.37g(15mmol)1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮、3.2g(30.1mmol)碳酸钠和50ml 2-乙氧基乙醇的混合物脱气并置于氮气下，然后在80℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入100ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入10ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到1.78g(60％)的红色产物。MS(m/z，EI+)：988.18。
实施例3
EX14的合成
中间体F的合成
将2g(5.07mmol)3-溴-10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩恶嗪、1.93g(7.6mmol)双联频哪醇硼酸酯、0.12g(0.101mmol)四(三苯基膦)钯、1g(10.14mmol)乙酸钾和40ml 1,4-二氧六环的混合物脱气并置于氮气下，然后在90℃下加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。分离有机相，用乙酸乙酯和水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在真空中除去溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(1.62g，73％)，为灰白色固体。
中间体G的合成
将0.53g(3.33mmol)2-溴吡啶、1.62g(3.67mmol)中间体F、0.08g(0.067mmol)Pd(PPh3)4、0.05g(0.134mmol)2-二环膦-2',6'-二甲氧基-联苯、0.7g(6.6mmol)Na2CO3、15ml甲苯和5ml乙醇、及3.5ml H2O的混合物置于氮气下，然后在80℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用20ml乙酸乙酯(3次)和50ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后将溶剂减压蒸发。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(1.04g，79％)，为浅黄色固体。
中间体H的合成
将1.04g(2.65mmol)中间体G、0.41g(1.54mmol)氯化铱(III)水合物、15ml 2-乙氧基乙醇和5.5ml去离子水的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入30ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入20ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到2.19g(82％)红色产物。
EX14的合成
将2.19g(1.08mmol)中间体H、2g(10.8mmol)2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、2.3g(21.6mmol)碳酸钠、及50ml 2-乙氧基乙醇的混合物脱气并置于氮气下，然后在80℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入100ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入10ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到1.56g(62％)红色产物。MS(m/z,EI+):1161.49。
实施例4
EX5的合成
中间体I的合成
将2g(6.92mmol)2-溴-5,10-二甲基-5,10-二氢吩嗪、2.63g(10.3mmol)双联频哪醇硼酸酯、0.16g(0.138mmol)四(三苯基膦)钯、1g(13.8mmol)乙酸钾和40ml 1,4-二氧六环的混合物脱气并置于氮气下，然后在90℃下加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。分离有机相，用乙酸乙酯和水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在真空中除去溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(1.74g，75％)，为灰白色固体。
中间体J的合成
将0.74g(4.7mmol)2-溴吡啶、1.74g(5.17mmol)中间体I、0.108g(0.094mmol)Pd(PPh3)4、0.065g(0.187mmol)2-二环膦-2',6'-二甲氧基-联苯、1g(9.36mmol)Na2CO3、15ml甲苯和5ml乙醇、及4.7ml H2O的混合物置于氮气下，然后在80℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用20ml乙酸乙酯(3次)和50ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，并将溶剂减压蒸发。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(2.58g，71％)，为黄色固体。
中间体K的合成
将2.58g(8.98mmol)中间体J、1.4g(3.9mmol)氯化铱(III)水合物、45ml2-乙氧基乙醇和15ml去离子水的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入50ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入30ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到2.43g(78％)橙色产物。
EX5的合成
将2.43g(1.08mmol)中间体K、3.22g(10.8mmol)3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮、3.2g(30.3mmol)碳酸钠、及50ml 2-乙氧基乙醇的混合物脱气并置于氮气下，然后在80℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将沉淀的产物抽气过滤然后用水洗涤。之后，加入100ml的水并搅拌1小时，然后将沉淀的产物抽气过滤。随后，加入10ml的乙醇并搅拌1小时，然后将沉淀的产物抽气过滤，得到1.56g(62％)的红色产物。MS(m/z,EI+):976.26。
实施例5
EX33的合成
中间体L的合成
将5g(3.34mmol)中间体B、1.97g(7.68mmol)三氟甲磺酸银、200ml二氯甲烷和10ml甲醇的混合物置于氮气下，然后搅拌过夜。反应完成后，滤除氯化银，蒸发溶剂，得到6.06g三氟甲磺酸铱前驱物，其不经纯化直接用于下一步骤。
EX33的合成
将6.06g(6.54mmol)中间体L、3.4g(12.1mmol)2-苯基吡啶、90ml EtOH和90mlMeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤，用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到4.8g(85％)的黄色产物。MS(m/z,EI+):866.95。
实施例6
EX195的合成
中间体M的合成
将4.5g(2.81mmol)中间体E、1.66g(6.46mmol)三氟甲磺酸银、200ml二氯甲烷和10ml甲醇的混合物置于氮气下并搅拌过夜。反应完成后，滤除氯化银，蒸发溶剂，得到5.33g三氟甲磺酸铱前驱物，其不经纯化直接用于下一步骤。
EX195的合成
将5.33g(5.45mmol)中间体M、3.4g(16.3mmol)4,5-二甲基-2-苯基吡啶、90mlEtOH和90ml MeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤，用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到3.45g(67％)橙色产物。MS(m/z,EI+):947.17。
实施例7
EX46的合成
中间体N的合成
将4.5g(2.22mmol)中间体H、1.31g(5.12mmol)三氟甲磺酸银、200ml二氯甲烷和10ml甲醇的混合物置于氮气下，然后搅拌过夜。反应完成后，滤除氯化银，蒸发溶剂，得到5.18g三氟甲磺酸铱前驱物，其不经纯化直接用于下一步骤。
EX46的合成
将5.18g(5.45mmol)中间体N、3.4g(13mmol)2-(3,4,5-三甲基苯基)吡啶、90mlEtOH和90ml MeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤，用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到3.47g(68％)的黄橙色产物。MS(m/z,EI+):1171.48。
实施例8
EX196的合成
中间体O的合成
将4.5g(2.81mmol)中间体K、1.66g(6.46mmol)三氟甲磺酸银、200ml二氯甲烷和10ml甲醇的混合物置于氮气下，然后搅拌过夜。反应完成后，滤除氯化银，蒸发溶剂，得到5.33g三氟甲磺酸铱前驱物，其不经纯化直接用于下一步骤。
EX196的合成
将5.33g(5.45mmol)中间体O、2.83g(16.3mmol)2-(4-氟苯基)吡啶、90ml EtOH和90ml MeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤，用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到3.37g(66％)的黄色产物。MS(m/z,EI+):937.12。
实施例9
EX65的合成
将5g(3.34mmol)中间体B、1.13g(9.18mmol)2-吡啶甲酸、1.41g(13.36mmol)碳酸钠和340ml无水二氯甲烷的混合物置于氮气下，然后加热回流48小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用二氯甲烷和水萃取溶液。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压蒸发溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到4.06g(75％)黄色固体。MS(m/z,EI+):834.86。
实施例10
EX197的合成
将5g(3.12mmol)中间体E、1.54g(8.59mmol)3,4,5,6-四甲基吡啶甲酸、1.32g(12.49mmol)碳酸钠和340ml无水二氯甲烷的混合物置于氮气下，然后加热回流48小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用二氯甲烷和水萃取溶液。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压蒸发溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到4.24g(72％)黄色固体。MS(m/z,EI+):943.14。
实施例11
EX78的合成
将5g(2.47mmol)中间体H、1.3g(6.8mmol)5-环戊基吡啶甲酸、1.04g(9.89mmol)碳酸钠、及340ml无水二氯甲烷的混合物置于氮气下，然后加热回流48小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用二氯甲烷和水萃取溶液。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压蒸发溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到3.86g(67％)黄色固体。MS(m/z，EI+)：1165.43。
实施例12
EX198的合成
将5g(3.12mmol)中间体K、1.21g(8.58mmol)5-氟吡啶甲酸、1.32g(12.49mmol)碳酸钠、及340ml无水二氯甲烷的混合物置于氮气下，然后加热回流48小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用二氯甲烷和水萃取溶液。用无水硫酸镁干燥有机层，然后减压蒸发溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到3.84g(68％)黄色固体。MS(m/z，EI+)：905.03。
实施例13
EX97的合成
将5g(5.4mmol)中间体L、3.97g(16.2mmol)2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶、90mlEtOH、及90ml MeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤、用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到3.67g(71％)黄色产物。MS(m/z，EI+)：957.03。
实施例14
EX199的合成
将4.6g(4.7mmol)中间体M、4.2g(14.1mmol)2-(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)-4,5-二甲基吡啶、100ml EtOH、及100ml MeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤、用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到3.45g(67％)橙色产物。MS(m/z，EI+)：1063.33。
实施例15
EX110的合成
将4.5g(3.78mmol)中间体N、2.93g(11.3mmol)9-甲基-1-(吡啶-2-基)-9H-咔唑、100ml EtOH、及100ml MeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤、用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到3.45g(67％)橙色产物。MS(m/z，EI+)：1232.52。
实施例16
EX200的合成
将4.8g(4.04mmol)中间体O、4.52g(12.1mmol)2-(6-(5-甲氧基噻吩-3-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)吡啶、100ml EtOH、及100ml MeOH的混合物置于氮气下，然后加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。将形成的黄色沉淀物真空过滤、用乙醇和己烷洗涤，然后通过真空升华纯化，得到3.45g(67％)黄橙色产物。MS(m/z，EI+)：1137.41。
实施例17
EX202的合成
中间体P的合成
将2g(5.07mmol)4-溴-10-(4-(叔丁基)苯基)-10H-吩恶嗪、1.93g(7.6mmol)双联频哪醇硼酸酯、0.12g(0.101mmol)四(三苯基膦)钯、1g(10.14mmol)乙酸钾、及40ml 1,4-二氧六环的混合物脱气并置于氮气下，然后在90℃下加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。分离有机相，用乙酸乙酯和水洗涤，然后用硫酸镁干燥。在真空中除去溶剂。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(1.62g，73％)，为灰白色固体。
中间体Q的合成
将0.53g(3.33mmol)2-溴吡啶、1.62g(3.67mmol)中间体P、0.08g(0.067mmol)Pd(PPh3)4、0.05g(0.134mmol)2-二环膦-2',6'-二甲氧基-联苯、0.7g(6.6mmol)Na2CO3、15ml甲苯和5ml乙醇、及3.5ml H2O的混合物置于氮气下，然后在80℃下加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用20ml乙酸乙酯(3次)和50ml水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后将溶剂减压蒸发。通过硅胶管柱层析纯化残余物，得到产物(1.04g，79％)，为浅黄色固体。
中间体R的合成
将1.04g(2.65mmol)中间体Q、0.41g(1.54mmol)氯化铱(III)水合物、15ml 2-乙氧基乙醇和5.5ml去离子水的混合物脱气并置于氮气下，然后在100℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入30ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入20ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到2.19g(82％)红色产物。
EX202的合成
将2.19g(1.08mmol)中间体R、2g(10.8mmol)2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、2.3g(21.6mmol)碳酸钠、及50ml 2-乙氧基乙醇的混合物脱气并置于氮气下，然后在80℃加热搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物，然后用水洗涤。之后，加入100ml水并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物。随后，加入10ml EtOH并搅拌1小时，然后抽气过滤沉淀的产物，得到1.56g(62％)红色产物。MS(m/z,EI+):1161.49。
生产有机电激发光元件的一般方法
提供阻值为9～12欧姆/平方(ohm/square)及厚度为120～160nm的铟锡氧化物涂层玻璃(以下称为ITO基板)，并在超声波浴(例如洗涤剂、去离子水)中进行多步骤清洗。在气相沉积有机层之前，通过紫外光(UV)和臭氧进一步处理清洗过的ITO基板。ITO基板的所有前处理过程皆在洁净室(100级)内进行。
在高真空设备下(10-7Torr)利用电阻加热的石英舟以气相沉积将这些有机层依序涂布到ITO基板上。通过石英晶体监视器来精确监控或设定各层的厚度和气相沉积速率(0.1～0.3nm/sec)。如上所述，还可以使个别层包含多于一种化合物(即通常掺杂有掺杂剂材料的主体材料)，此可通过来自两个或多个来源的共气相沉积成功地实现，表示本发明的铱复合物具有热稳定性。
在此有机电激发光元件中使用二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbo-nitrile，HAT-CN)作为电洞注入层，使用N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(NPB)作为电洞传输层，并使用N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4’-苯基联苯-4-基)-9氢-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4’-phenyl-biphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine，EB2)作为电子阻挡层，其化学结构如下所示：
本发明中，主体材料可以选自以下化合物及其组合：
有机铱复合物广泛用作发光层的磷光掺杂剂，使用如下所示的Ir(2-phq)2(acac)、Ir(ppy)3、FIrpic、及YD作为发光层的磷光掺杂剂用于在元件测试中进行比较。
用于制备本发明的示例性有机EL元件的本发明示例性铱复合物的化学结构如下所示：
使用HB3作为电洞阻挡材料(HBM)，并使用2-(10,10-二甲基-10氢-茚并[2,1-b]三伸苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine，ET2)作为电子传输材料，以在有机EL元件中与8-羟基喹啉-锂(8-hydroxyquinolato-lithium，LiQ)共沉积。上述材料的化学结构如下所示：
有机EL元件通常包含作为阴极的低功函数金属，例如Al、Mg、Ca、Li及K，且该低功函数金属可有助于电子从阴极注入电子传输层。另外，在阴极与电子传输层之间引入薄膜电子注入层，用于降低电子注入阻障并提高有机EL元件性能。熟知的电洞注入层材料为具有低功函数的金属卤化物或金属氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面，在制作有机EL元件之后，通过使用PR650光谱扫描光谱仪量测EL光谱及CIE座标。此外，电流/电压、亮度/电压及效率/电压特性都使用吉时利(Keithley)2400可程式设计电压电流源来检测。在室温(约25℃)及大气压下操作上述设备。
实施例18
使用与上述一般方法类似的过程制作具有下列元件结构(如图1所示)的发磷光有机EL元件：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/EB2(5nm)/掺杂15％磷光掺杂剂的主体H2和H3(30nm)/HB3(10nm)/掺杂40％LiQ的ET2(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。在图1所示的元件中，将电洞注入层20(HAT-CN)沉积到透明电极10(ITO)上，将电洞传输层30(NPB)沉积到电洞注入层20上，将电子阻挡层40(EB2)沉积到电洞传输层(HTL)30上，将磷光发光层50(掺杂的主体)沉积到电子阻挡层(EBL)40上，将电洞阻挡层60(HB3)沉积到磷光发光层50上，将电子传输层70(ET2)沉积到电洞阻挡层(HBL)60上，将电子注入层80(LiQ)沉积到电子传输层(ETL)70上，并将金属电极90(Al)沉积到电子注入层80上。将这些有机EL元件的I-V-B(1000尼特亮度时)和半衰期测试报告总结于下表1。半衰期的定义为1000cd/m2的初始亮度降至一半的时间。
表1
在表1中，我们展示了本发明中用作有机EL元件发光层的掺杂剂材料的式(1)铱复合物可以具有比现有技术的有机EL材料更好的性能表现。更具体来说，本发明的有机EL元件使用式(1)的铱复合物作为发光掺杂剂材料来与共主体材料(即H2和H3)搭配，可表现出较低的功耗、提高的电流效率、或延长的半衰期。
总而言之，本发明提供了铱复合物，该铱复合物可用作有机电激发光元件的发光层的磷光掺杂剂材料。所述的铱复合物由下式(1)表示：
其中A-B表示二齿配位体；Ar表示氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、或稠合碳环；m表示1或2的整数；X和Y独立为O、Se、CR1R2、SiR3R4、或NR5；以及R1至R5独立为氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基。
根据上述教导显然可以作出许多的修改及变化。因此，应当了解的是，在随附申请专利范围的范围内，可以以本文具体描述的方式以外的其他方式来实施本发明。虽然，本文中已说明并描述了具体实施例，但对于所属技术领域技术人员来说，显而易见的是可以在不偏离欲单独由随附申请专利范围限制的情况下对本发明作出许多修改。

Claims (10)

1.一种式(1)的铱复合物：
其中A-B表示二齿配位体；Ar表示氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基、或稠合碳环；m表示1或2的整数；X和Y独立为O、Se、CR1R2、SiR3R4、或NR5；以及R1至R5独立为氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基。
2.如权利要求1所述的铱复合物，其中A-B表示以下各式中之一式：
其中Z为O、S、Se、CR6R7、NR8、或SiR9R10，R6至R10独立为氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基，Rs1至Rs7独立为氢原子、卤素、具有1至30个碳原子的经取代或未经取代烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代芳烷基、或具有3至30个碳原子的经取代或未经取代杂芳基，以及p为0至4的整数。
3.如权利要求2所述的铱复合物，其中Rs1至Rs7独立为氢原子、甲基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、或苯基。
4.如权利要求1所述的铱复合物，其中该铱复合物为下列化合物中之一化合物：
5.一种有机电激发光元件，包含由阴极和阳极组成的电极对、及在该电极对之间的发光层，其中该发光层包含如权利要求1所述的铱复合物。
6.如权利要求5所述的有机电激发光元件，其中该发光层进一步包括主体材料，并且该式(1)的铱复合物是用作磷光掺杂剂材料。
7.如权利要求6所述的有机电激发光元件，其中该主体材料选自以下化合物：
8.如权利要求5所述的有机电激发光元件，其中该发光层发射红色、绿色、蓝色、或黄色磷光。
9.如权利要求5所述的有机电激发光元件，其中该有机电激发光元件为发光面板。
10.如权利要求5所述的有机电激发光元件，其中该有机电激发光元件为背光面板。
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