TWI601735B - 銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置 - Google Patents

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Description

銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
一般而言，本發明關於一種銥金屬錯合物及一種使用其的有機電激發光裝置 (organic electroluminescent, organic EL) 裝置。更具體的是，本發明關於一種具有式(1)結構式的銥金屬錯合物，以及一種採用此銥金屬錯合物作為發光層之磷光客體材料的有機 EL 裝置。
有機電激發光 (有機 EL) 是一種發光二極體 (LED)，其中發光層是由有機化合物製成的膜，其可在相對應的電流下發出光線。有機化合物的發光層夾設於兩個電極之間。有機 EL 由於其高照明、低重量、超薄外形、自照明而無須背光、低功耗、寬視角、高對比、製造方法簡單以及反應時間快速的特性而應用於平板顯示器中。
第一次觀察到有機材料電激發光的現象是在 1950 年代早期由安德列貝納諾斯(Andre Bernanose)和同事在法國南錫大學 (Nancy-University) 進行的。紐約大學 (New York University) 的馬丁蒲伯 (Martin Pope) 和其同事在1963年第一次在真空下於摻雜有並四苯之蒽的單一純晶體上觀察直流電 (DC) 電激發光。
第一個二極體裝置在 1987 年由伊士曼柯達 (Eastman Kodak) 的鄧青雲 (Ching W.Tang) 和史蒂文凡斯萊克 (Steven Van Slyke) 所發表。該裝置使用具有分離設置之電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構，使得工作電壓降低並且改進效率，引領當今時代的有機 EL 研究和裝置生產。
典型地，有機 EL 係由位於兩個電極之間的有機材料層構成，其包括電洞傳輸層 (hole transporting layer, HTL)、發光層 (emitting  layer, EML)、電子傳輸層 (electron  transporting  layer, ETL)。有機 EL 的基本機制涉及載子 (carrier) 的注入、載子的傳輸、重組以及形成激子 (exciton)以發光。當外部電壓施加到有機發光裝置時，電子和電洞分別自陰極和陽極注入，電子將從陰極注入到最低未佔用分子軌域 (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO) 中，而電洞將從陽極注入到最高佔用分子軌域 (highest occupied molecular orbital, HOMO) 中。當電子與電洞在發光層中重組時，形成激子並且隨後發光。當發光分子吸收能量而達到激發態時，依據電子和電洞的自旋組合，激子可呈單重態或三重態。75 % 的激子藉由電子和電洞的重組形成而達到三重激發態。從三重態衰減是自旋禁阻 (self forbidden) 的。因此，螢光電激發光裝置僅具有 25 % 的內部量子效率。相較於螢光電致發光裝置，磷光有機發光二極體利用自旋-軌域相互作用 (spin-orbit interaction) 可促進單重態與三重態之間的系統間穿越 (intersystem crossing)，因而獲得來自單重態和三重態兩者的發光，且電激發光裝置的內部量子效率自 25 % 升至 100 %。自旋-軌域相互作用藉由一些諸如銥 (iridium)、銠 (rhodium)、鉑 (platinum)、鈀 (palladium) 等重原子來達成，並且可從有機金屬錯合物中激化後的 MLCT (metal to ligand charge transfer) 狀態觀察到磷光的轉換。
以全彩平面顯示器而言，在主動矩陣有機發光二極體 (Active-matrix organic light-emitting diode, AMOLED) 或有機發光二極體 (organic light- emitting diode, OLED) 發光面板中用於發光層之磷光客體材料，其半衰期時間、效率及驅動電壓等性質尚不理想。這些有機金屬錯合物在工業應用上亦仍有諸多缺失。
根據上述理由，本發明之目的在於解決這類現有技術的問題，並提供一種發光裝置，其具備優異的熱穩定性、高照明效率 (high luminance efficiency0、高照明度 (high  luminance) 及長半衰期時間。本發明揭露一種新穎的銥金屬錯合物，其化學結構如式 (1) 所示，其作為磷光發光客體可具有良好的電荷載子移動性以及優秀的操作耐受性，並且可降低有機 EL 裝置的驅動電壓及功率消耗、以及增加效率及半衰期時間。
在本發明中，為了使有機電激發裝置中的發光層的磷光客體得以延長半衰期時間以及降低驅動電壓，採用稠合芴環類衍生物 (fused fluorene derivative) 的結構骨架連結銥金屬，且與一或二個 2-苯基吡啶基 (2-phenyl -pyridine group) 結合完成式 (1) 所示的金屬錯合物。此類銥金屬錯合物應用於有機 EL 裝置中，可使裝置表現出良好的熱穩定性及電荷載子移動性。目前有一些現有技術，如：美國專利第8795850號、第8778508號、第8722205號、第8709615號及第8779176號，均有揭露銥金屬錯合物的相關技術內容，然而，尚未有任何現有技術表明利用稠合芴環類衍生物的化合物結構骨架連結銥金屬錯合物作為有機 EL 裝置的磷光發光客體 (phosphorescent  emitting  guest)。
本發明在工業實踐上具有經濟優勢。依據本發明，揭露一種銥金屬錯合物，其可用於有機 EL 裝置。前述銥金屬錯合物的化學結構可由下式 (1) 所表示：式 (1) 其中，m 表示 1 或 2 的整數，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，A 環表示經取代或未經取代的苯環，Y1 及 Y2 表示氮原子或碳原子且兩者互為不同；R1 至 R7 為相同或不同的，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1 至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
依據本發明，另揭露一種有機電激發光裝置，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，電極由陽極與陰極組成，發光層以及有機薄膜層設置於電極之間，其中發光層包括前述式 (1) 所示的銥金屬錯合物。
較佳地，前述有機電激發光裝置的發光層各自分別包括發光客體材料，且發光客體材料包括如式 (1) 所示的銥金屬錯合物；更佳地，該發光客體材料實質上由前如式 (1) 所示的銥金屬錯合物所組成。
較佳地，前述有機電激發光裝置的發光層所發出的光線可為綠色磷光以及／或黃色磷光。
較佳地，前述有機電激發光裝置為有機發光裝置 (organic light emitting device)。
較佳地，前述有機電激發光裝置為發光平板 (lighting panel)。
本發明欲探究前述之銥金屬錯合物以及使用此銥金屬錯合物的有機 EL 裝置。在下文中將提供生產、結構以及要素的詳細描述以使本發明可充分地被理解。顯然本發明的應用並不限於本領域具通常知識者所熟悉的特定細節。另一方面，普遍周知的常見元素和過程並未詳細描述於本發明中，且不應對本發明產生不必要的限制。現將在下文中更詳細地描述本發明的一些較佳實施例。但是，應認知的是，本發明可以在除明確描述的實施例之外的廣泛多種其它實施例中實踐，即，本發明還可以廣泛應用於其它實施例，並且除了如申請專利範圍中所指定外，本發明的範圍不受明確限制。
本文述及一種銥金屬錯合物，其可用於有機 EL 裝置中的發光層的磷光客體材料。在一較佳實施例中，前述銥金屬錯合物具有下式 (1) 所示結構：式 (1) 其中，m 表示 1 或 2 的整數，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，A 環表示經取代或未經取代的苯環，Y1 及 Y2 表示氮原子或碳原子且兩者互為不同； R1 至 R7 為相同或不同，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1 至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
在一較佳實施例中，前述式 (1) 所示的銥金屬錯合物可進一步具有由下列式 (2) 至式 (7) 所示之結構中之其中一種：式 (2) 其中，X、R1 至 R7 各自分別與式 (1) 所述的定義相同。亦即，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成的群組中的原子或基團所形成的二價橋，R1 至 R7 為相同或不同，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
在一較佳實施例中，前述式 (1) 所示的銥金屬錯合物可進一步具有由下列式 (3) 所示之結構：式 (3) 其中，X、R1 至 R6 各自分別與式 (1) 所述的定義相同。亦即，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，R1 至 R7 為相同或不同，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
在一較佳實施例中，前述式 (1) 所示的銥金屬錯合物可進一步具有由下列式 (4) 所示之結構：式 (4) 其中，X、R1 至 R6 各自分別與式 (1) 所述的定義相同。亦即，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，R1 至 R7 為相同或不同的，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
在一較佳實施例中，前述式 (1) 所示的銥金屬錯合物可進一步具有由下列式 (5) 所示之結構：式 (5) 其中，X、R1 至 R6 各自分別與式 (1) 所述的定義相同。亦即，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，R1 至 R7 為相同或不同的，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
在一較佳實施例中，前述式 (1) 所示的銥金屬錯合物可進一步具有由下列式 (6) 所示之結構：式 (6) 其中，X、R1 至 R6 各自分別與式 (1) 所述的定義相同。亦即，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，R1 至 R7 為相同或不同，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
在一較佳實施例中，前述式 (1) 所示的銥金屬錯合物可進一步具有由下列式 (7) 所示之結構：式 (7) 其中，X、R1 至 R6 各自分別與式 (1) 所述的定義相同。亦即，X 獨立地表示選自於由 O、S 及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，R1 至 R7 為相同或不同的，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
依據前述之式 (1) 至式 (7) 中，在一較佳實施例中，R1 至 R7 可為全部互為相同，在另一較佳實施例中，R1 至 R7 或其中至少二者互為不同，在又一較佳實施例中，R1 至 R7 可為全部互為不同。
在一較佳實施例中，此銥金屬錯合物的結構可由下列通式所組成之群組中的其中一種所示：
本文另述及一種有機電激發光裝置，其可包括由陰極和陽極所組成的一對電極，且此對電極之間包含至少一本文所述之銥金屬錯合物的材料層。請參閱圖 1 所示，於一較佳實施例中，此種有機電激發光裝置可包括透明電極 6、電洞注入層 7、電洞傳輸層 8、電子阻擋層 9、發光層 10、電洞阻擋層 11、電子傳輸層 12、電子注入層 13 以及金屬電極 14。在此裝置中，電洞注入層 7 設置於透明電極 6 與金屬電極 14 之間，電洞傳輸層 8 設置於電子注入層 7 與金屬電極 14 之間，電子阻擋層 9 設置於電洞傳輸層 8 與金屬電極 14 之間，發光層 10 設置於電子阻擋層 9 與金屬電極 14 之間，電洞阻擋層 11 設置於發光層 10 與金屬電極 14 之間，電子傳輸層 12 設置於電洞阻擋層 11 與金屬電極 14 之間，以及電子注入層 13 設置於電子傳輸層 12 與金屬電極 14 之間。此外，在一較佳實施例中，發光層 10 可發出磷光、螢光，或其它可經有機材料電性激發產生的光線；更佳地，發光層 10 可發出磷光或螢光；再更佳地，發光層 10 可發出磷光。
本發明欲探究前述之銥金屬錯合物以及使用此銥金屬錯合物的有機 EL 裝置。在下文中將提供生產、結構以及要素的詳細描述以使本發明可充分地被理解。顯然本發明的應用並不限於本領域具通常知識者所熟悉的特定細節。另一方面，普遍周知的常見元素和過程並未詳細描述於本發明中，且不應對本發明產生不必要的限制。現將在下文中更詳細地描述本發明的一些較佳實施例。但是，應認知的是，本發明可以在除明確描述的實施例之外的廣泛多種其它實施例中實踐，即，本發明還可以廣泛應用於其它實施例，並且除了如申請專利範圍中所指定外，本發明的範圍不受明確限制。
實施例 1：化合物 Ex11 的合成
合成 3-溴-9,9-二甲基-6-(2-硝基苯基)-9H-芴 (3-bromo-9,9-dimethyl- 6-(2-nitrophenyl)-9H -fluorene)將 35.2 g (100 mmol) 的 3,6-二溴-9,9-二甲基-9H-芴 (3,6-dibromo-9,9- dimethyl-9H-fluorene)、18.4 g (110 mmol) 的 2-硝基苯基硼酸 (2-nitrophenyl boronic acid)、2.31 g (2 mmol) 四(三苯基膦)鈀 (tetrakis(triphenylphosphine) palladium, Pd(PPh3 )4 )、75 ml 的 2M 碳酸鈉 (Na2 CO3 )、150 ml 乙醇 (EtOH) 以及 300 ml 甲苯 (toluene) 的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 100℃下加熱 24 小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯 (ethyl acetate) 和水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂 (anhydrous magnesium sulfate) 進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到 30.7 g  (78.0 mmol) 呈白色固體狀的產物，產率為 78%。
合成 6-溴-3,3-二甲基-1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑(6-bromo-3,3-di -methyl-1,3-dihydroindeno[2,1-b] carbazole)
將 30.7 g (78 mmol) 3-溴-9,9-二甲基-6-(2-硝基苯基)-9H-芴、200 ml 的亞磷酸三乙酯 (triethylphosphite)、100 ml 的 1,2-二氯苯 (1,2-dichloro -benzene) 放置在氮氣下，隨後在 160℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再加入 1200 ml 的甲醇 (MeOH)，並且進行攪拌及抽濾 (suction)，形成沉澱物。通過以矽膠填充之管柱層析 (沖提液組合為 Hx-CH2 Cl2 ) 來純化沉澱物，得到 7.9 g  黃色產物，產率為 28%。
合成 6-溴-3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑 (6-bromo-3,3 -dimethyl-1-phenyl-1,3- dihydroindeno[2,1-b]carbazole)
將 7.9 g (21.8 mmole)  6-溴-3,3-二甲基-1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑、4.9 g (24 mmole) 碘苯 (iodobenzene)、17.1 g (90 mmole) 碘化銅(I) (copper(I) iodide)、18.9 g (90 mmole) 磷酸鉀 (potassium phosphate)、10.2 g (90 mmole) 反式-1,2-二氨基環己烷 (trans-1,2-cyclohexanediamine) 以及 300 ml 1,4-二惡烷 (1,4-dioxane) 的混合物放置在氮氣下回流過夜後，再將反應後的混合物在 110°C 下進行過濾，獲得濾出物 (filtrate)。1,4-二惡烷在減壓環境下自濾出物中去除後，利用 200 ml 二氯甲烷以及 400 ml 水對濾出物萃取出有機層，再將有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析純化殘餘物  (沖提液組合為己烷-乙酸乙酯)，得到 6.8 g 產物，產率為 71%。1 NMR (CDCl3 , 400 MHz): 化學位移 (ppm) 8.56~8.23(m, 3H)、7.91~8.81(m, 2H)、7.77~7.75(m, 4H)、7.52~7.28(m, 5H)、1.66(s, 6H)。
合成 3,3-二甲基-1-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑(3,3-dimethyl-1-phenyl-6-(pyridin-2-yl)-1,3- dihydroindeno[2,1-b]carbazole)
將 6.8 g (15.5 mmol) 6-溴-3,3-二甲基-1-苯基-1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑、3.3 g (21 mmol) 吡啶-2-基硼酸 (pyridin-2-ylboronic acid)、0.44 g (0.4 mmol) 四(三苯基膦)鈀、30 ml 2M 碳酸鈉、40 ml 乙醇以及 80 ml 甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在 90℃下加熱12小時進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用250 ml 乙酸乙酯 (ethyl acetate) 和 1000 ml 水萃取出有機層，並且將有機層用無水硫酸鎂進行乾燥並且在減壓環境下使溶劑揮發，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析 (Hx-EA) 來純化殘餘物，得到 5.3 g 產物，產率為 78%。
合成氯橋聯二聚體 (dichloro-bridged dimer)
將7.35 g (20 mmol) 三氯化銥 (iridium(III)chloride)、13 g (85 mmol) 2-苯吡啶(2-phenylpyridine)、120 ml 乙二醇甲醚 (2-methoxyethanol) 以及30 ml 蒸餾水(distilled water)的混合物放置在氮氣中，並且加熱回流過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再經由真空過濾並且使用乙醇及己烷清洗後，形成黃色沉澱物。將黃色沉澱物在爐中進行乾燥，獲得 10 g 氯橋聯二聚體，可直接於下一合成步驟中使用，不需再進行其他純化程式。
合成銥三氟甲磺酸前體 (iridium triflate precursor)
將9.6 g 氯橋聯二聚體、4.6 g (17.5 mmol) 三氟甲磺酸銀 (silver triflate)、300 ml 二氯甲烷以及 5 ml 甲醇的混合物放置在氮氣下，並且攪拌過夜進行反應。自反應完成後的混合物中過濾出氯化銀 (silver chloride)，並且將溶劑揮發，獲得10 g 產物，可直接於下一合成步驟中使用，不需再進行其他純化程式。
合成化合物 Ex11
將 4.7g (6mmol) 三氟甲磺酸銥前體、5.3g(12.1mmol) 3,3-二甲基-1-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,3-二氫茚並[2,1-b] 咔唑、60 ml 乙醇以及 15 ml 甲醇的混合物放置於氮氣下，並且加熱回流過夜進行反應。將反應後的混合物冷卻至室溫，再經由真空過濾並且使用乙醇及己烷清洗後，形成黃色沉澱物。藉由真空昇華製程 (vacuum sublimation) 將黃色沉澱物進行純化，獲得 2.1g 呈黃色的產物。MS(m/z, FAB+ ): 936.4;1 H NMR (CDCl3 , 500MHz): 化學位移 (ppm) 8.93(s,1H), 8.64~8.61(m, 5H), 8.17~7.9(m, 4H), 7.83~7.50(m, 13H), 7.44~7.15(m, 8H), 6.94~6.89(m, 2H), 1.65(s, 6H).
產生有機 EL 裝置的一般方法
依據本發明，提供一種經銦錫氧化物 (indium tin oxide, ITO) 塗佈之玻璃 (下文 ITO 基材)，其電阻為 9 歐姆/平方 (ohm/square) 至 12 歐姆/平方且厚度為 120 nm 到 160 nm ，並且在超聲波浴中利用多個清潔步驟 (例如：清潔劑、去離子水) 進行清潔。在進行有機層之氣相沉積過程之前，通過 UV 和臭氧進一步處理經清潔後的 ITO 基材。用於 ITO 基材的所有前處理過程均於潔淨室 (1000 級) 環境中進行。
在諸如電阻加熱石英舟 (resistively heated  quartz  boats)等的高真空單元 (10-7 托)中，通過氣相沉積將這些有機層依序塗佈於 ITO 基材上。藉由石英晶體監控器 (quartz-crystal monitor) 精確監控或設定對應層的厚度以及氣相沉積速率 (0.1 nm/sec 至 0.3 nm/sec)。如上所述，個別層還可能由一種以上化合物所組成，意即一般來說摻雜有摻雜劑材料的主體材料。這類型材料可透過從兩種或兩種以上來源進行共氣化 (co-vaporization) 而達成。
二吡嗪並 [2,3-f:2,3-] 喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈 (Dipyrazino [2,3-f: 2,3-] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, HAT-CN) 在有機 EL 裝置中可用來作為電洞注入層。N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(N,N-Bis (naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine, NPB) 最常用來作為電洞傳輸層。N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4'-phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2- amine (EB2) 用來作為電洞阻擋層 (electron blocking layer)，上述化合物 HAT-CN、NPB、EB2的化學結構如下列通式所示：
在一較佳實施例中，本文所述之有機 EL 裝置的磷光發光主體包括下列通式所示之化合物中至少一種： 其中 X 表示選自於由 O、S、C(R8 )2 、N(R9 ) 以及 Si(R10 )2 所組成之群組中的原子或基團所構成的二價橋，m 表示 0 至 4 的整數，n 表示 0 至 8 的整數，R1 至 R4 以及 R8 至 R10 獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有 1 至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子知經取代或未取代的芳基、具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基；在一更佳的實施例中，磷光發光主體可包括下列化合物 H1至 H6 中至少其中一種： 。
有機銥錯合物 (Organic iridium complexes) 廣泛使用於發光層的磷光發光客體中。三(2-苯基吡啶)合銥 (Tris(2-phenylpyridine)iridium, Ir(ppy)3 ) 廣泛使用於發光層的綠色磷光客體，並且在本文中用以作為比較例之材料。
在一較佳實施例中，有機 EL 裝置使用 HB3 (其結構如下所示)於電洞阻擋材料中，而使用 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen -12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (ET2)於電子傳輸材料中且與 8-羥基喹啉酯基-鋰 (8-hydroxyquinolato-lithium, LiQ) 進行共沉積。用於產生標準有機 EL 裝置控制組的現有技術之 OLED 材料和本發明用於比較現有技術之材料，其化學結構如下： 。
典型的有機 EL 裝置由諸如含有 Al、Mg、Ca、Li、K 等的低功函數金屬所構成，並藉由熱蒸鍍方式成為陰極，低功函數金屬可輔助電子從陰極注入至電子傳輸層。此外，為了減少電子注入的屏障，並且改進有機 EL 裝置性能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層的常規材料是具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO 或 Li2 O。另一方面，在有機 EL 裝置製造之後，藉由使用 PR650 光譜掃描光譜儀 (PR650  spectra  scan  spectrometer) 測量 EL 光譜 (EL spectra) 和 CIE 座標 (CIE coordination)。此外，利用吉時利 2400 可程式化設計電壓-電流源 (Keithley 2400 programmable voltage-current source) 取得電流／電壓 (current/voltage)、發光／電壓 (luminescence/voltage) 及良率／電壓(yield/voltage) 的特性。上述設備係於室溫 (約 25℃)及大氣壓力環境中操作。
實施例 2
使用類似於上述一般方法的程式，產生具有以下裝置結構的發磷光的有機 EL 裝置，第一種裝置結構為 ITO/ HAT-CN (20 nm)/ NPB (110 nm)/ EB2 (5 nm)/ 摻雜 12% 磷光發光客體的發光主體 (30 nm)/ HB3 (10 nm)/ 摻雜 40% LiQ 的 ET2 (35 nm)/ LiQ (1 nm)/Al (160 nm)。磷光有機 EL 裝置測試報告的 I-V-B (於 1000 尼特 (nit) 時)以及半衰期如表 1 所示，其中半衰期被定義為 1000 cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。
表 1
在以上磷光有機 EL 裝置測試報告 (參見表 1) 的較佳實施例中，顯示相較於現有技術的有機 EL 材料，本發明中式 (1) 所示之銥金屬錯合物用於有機 EL 裝置中發光層的發光客體時，可使裝置表現出更為優異的特性。更明確地說，在一方面，本發明之有機 EL 裝置使用該式 (1) 所示之銥金屬錯合物用於發光客體材料中且與具有 H1 至 H6 的發光主體材料時搭配使用時，可展現出低功率消耗、長半衰期以及高效率。
綜上所述，本發明揭露一種銥金屬錯合物，其具有如式 (1) 所示之結構，並且可以應用於有機 EL 裝置中發光層的發光客體材料。前述銥金屬錯合物之結構係以下式 (1) 表示：式 (1) 其中，m 表示 1 或 2 的整數，X 獨立地表示由選自於由 O、S、以及 N(R7 ) 所組成之群組中的原子或基團所構成的二價橋，A 環表示經取代或未經取代的苯環，Y1 及 Y2 表示氮原子或碳原子且兩者互為不同；R1 至 R7 為相同或不同的，Y1 及 Y2 表示氮原子或碳原子且兩者互為不同；R1 至 R7 為相同或不同的，且 R1 至 R7 獨立地表示選自於由氫原子、具有 1 至 20 個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有 6 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基、以及具有 3 至 30 個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
以上所述僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明有任何形式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明技術方案的範圍內，當可利用上述揭示的技術內容做出些許更動或修飾等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案的內容，依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技術方案的範圍內。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧發光層
11‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧電子注入層
14‧‧‧金屬電極
圖 1 為本發明之有機 EL 裝置之一實施例的示意圖。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧發光層
11‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧電子注入層
14‧‧‧金屬電極

Claims (10)

  1. 一種銥金屬錯合物，其具有如式(1)所示之結構： 其中m表示1或2的整數，X獨立地表示選自於由O、S及N(R7)所組成之群組中的原子或基團所形成的二價橋，A環表示經取代或未經取代的苯環，Y1為碳原子，Y2為氮原子；R1至R7為相同或不同的，且R1至R7獨立地表示選自於由氫原子、具有1至20個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有3至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之銥金屬錯合物，其中該銥金屬錯合物進一步具有如式(2)至式(4)所示結構之其中一種： 其中X獨立地表示由選自於由O、S及N(R7)所組成的群組中的原子或基團所構成的二價橋，R1至R7為相同或不同，且R1至R7獨立地表示選自於由氫原子、具有1至20個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有3至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之銥金屬錯合物，其中該銥金屬錯合物進一步具有如下列通式所示結構之其中一種：
  4. 一種有機電激發光裝置，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，該對電極由陽極與陰極組成，該至少一發光層及該一個或多個有機薄膜層設置於該對電極之間，其中該至少一發光層包括如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之銥金屬錯合物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該至少一發光層包括發光客體材料，且該發光客體材料包括該銥金屬錯合物。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該至少一發光層包括發光主體材料，且該發光主體材料包括如下列通式中所示結構中之至少其中一種： 其中X表示選自由O、S、C(R8)2、N(R9)及Si(R10)，m表示0至4的整數，n表示0至8的整數，R1至R4以及R8至R10獨立地表示選自由氫原子、鹵 素、具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基以及具有3至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該至少一發光層分別包括發光主體材料，且該發光主體材料包括如下列通式中所示結構之至少其中一種：
  8. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該至少一發光層所發出的光線為綠色磷光以及/或黃色磷光。
  9. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該裝置為一有機發光裝置。
  10. 如申請專利範圍第4項所述之有機電激發光裝置，其中該裝置為一發光平板。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI748315B (zh) * 2019-01-21 2021-12-01 機光科技股份有限公司 有機電致發光材料和器件

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9793493B2 (en) 2014-12-30 2017-10-17 Luminescence Technology Corp. Organic material and organic electroluminescent device using the same
US10079347B2 (en) * 2015-06-22 2018-09-18 Feng-wen Yen Compounds for organic electroluminescence device
US20160380207A1 (en) * 2015-06-29 2016-12-29 Feng-wen Yen Triphenylene-based fused biscarbazole derivative and use thereof
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636977B2 (en) * 2017-04-14 2020-04-28 Feng-wen Yen Light emitting material for organic electroluminescence device
US10103337B1 (en) * 2017-04-28 2018-10-16 Feng-wen Yen Organic electroluminescent material and using the same
US10400002B2 (en) * 2017-10-02 2019-09-03 Feng-wen Yen Iridium complex and organic electroluminescence device using the same
KR20200078499A (ko) 2017-11-07 2020-07-01 미쯔비시 케미컬 주식회사 이리듐 착물 화합물, 그 화합물 및 용제를 함유하는 조성물, 그 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
TWI811290B (zh) * 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11542289B2 (en) * 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) * 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10886477B2 (en) * 2018-03-23 2021-01-05 Feng-wen Yen Iridium complex and organic electroluminescence device using the same
US20220336754A1 (en) * 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
US20210119168A1 (en) * 2019-10-01 2021-04-22 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN113620861B (zh) * 2020-12-14 2023-04-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130026452A1 (en) * 2011-07-28 2013-01-31 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US20140166988A1 (en) * 2012-12-17 2014-06-19 Luminescence Technology Corporation Organic compound and organic electroluminescent device using the same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4307000B2 (ja) * 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8722205B2 (en) * 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
CN105820192B (zh) * 2009-04-06 2020-04-07 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
DE102010020567A1 (de) * 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5707818B2 (ja) * 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
CN104203967A (zh) * 2012-03-23 2014-12-10 E.I.内穆尔杜邦公司 绿色发光材料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130026452A1 (en) * 2011-07-28 2013-01-31 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US20140166988A1 (en) * 2012-12-17 2014-06-19 Luminescence Technology Corporation Organic compound and organic electroluminescent device using the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI748315B (zh) * 2019-01-21 2021-12-01 機光科技股份有限公司 有機電致發光材料和器件

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