TWI748315B - 有機電致發光材料和器件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供金屬錯合物，包含以下第一配位體：
，或其互變異構體。X表示O或S。基團G表示三環芳族基團或四環芳族基團。基團A表示單環氮雜芳族基團或二環氮雜芳族基團。R1
表示無取代基、或單取代基到可能最大數目取代基。每個R1
取代基是選自由以下組成的群組：鹵素、烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、和其組合。
Description
本發明整體而言係關於一種有機電致發光器件的有機化合物，更具體地，涉及用作磷光摻雜劑材料的有機化合物及其應用。
如本文所用，通常“頂部”意指離基板最遠，而“底部”意指最靠近OLED裝置的基板。在第二層被描述為“在”第一層“上”的情況，是指第二層被安置於離基板較遠處。不過，除非明文規定第二層“與”第一層“接觸”，否則第二層與第一層之間可以存在其它層。舉例來說，即使陰極和陽極之間存在多個有機化合物薄膜層，仍可以將陰極描述為是“在”陽極“上”。
根據本發明之一態樣，揭示一種金屬錯化合物，其包含以下第一配位體：
，或其互變異構體，其中X表示O或S；其中基團G表示三環芳族基團或四環芳族基團；其中基團A表示單環氮雜芳族基團或二環氮雜芳族基團； 其中R1
表示無取代基、或單取代基到可能最大數目取代基；以及其中每個R1
取代基是選自由以下組成的群組：鹵素、烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、和其組合；其中當R1
表示至少二取代基時，兩個相鄰R1
任選地稠合或連接以形成環；其中所述第一配位體任選地配位到銥金屬；其中銥金屬任選地與第二配位體配位。
如本文所用，「取代」或「被取代」表示除H(氫)以外的「取代基」鍵結至相關位置，例如鍵結至碳或氮。據此，舉例來說，在用R1
表示一個單取代基時，則一個R1
必須不為H。同理，在以R1
表示至少二取代基時，則有至少二個R1
必須不為H。另外，在以R1
表示無取代基時，如果環原子有可用價數時，R1
可以是H；例如在苯環的環碳原子上，或者在吡咯(pyrrole)的環氮原子上，R1
可以是H。如果環原子已完全填充化合價(fully filled valencies)，例如在吡啶(pyridine)的氮原子，則R1
可以表示無取代基，即不表示任何H。
如本文所用，多環芳族基團或配位基，可具有二個或更多個可以被取代的環結構。對於這樣的化合物，可以繪製一條延伸的直線，穿過可以被取代的幾個環結構。例如右列化合物，有一條延伸的直線，穿過左下的苯環，並且上方的苯環，表示R2
取代基，可以取代在左下的苯環，也可以取代在方的苯環：在這樣的化合物中，左下的苯環，對於L而言，其取代基的可能最大數目是4。至於左下的苯環和上方的苯環，對於取代基R2
而言，其取代基的可能最大數目是7，而不是8，因為所述化合物左下的苯環至少有一個可用化合價(可用取代位置)，已經被L使用。
如本文所用，“其組合”表示可用清單的一或多個成員被組合，以形成本領域普通技術人員能夠從可用清單中設想的已知或化學穩定的佈置。舉例來說，二個亞苯基可以組合(鍵結)成一個聯苯基；單環芳族基團和多環芳族基團可以通過直接鍵(單鍵)而鍵結(連接)在一起，或者可以稠合成具有二個相鄰環共有二個碳原子；烷基和氘可以組合形成部分或完全氘化的烷基；鹵素和烷基，可以組合形成鹵代烷基；並且鹵素、烷基和芳基可以組合形成鹵代芳烷基。在一個實例中，術語“取代”，包括清單裡二、三、或四個成員的組合。在另一個實例中，術語“取代”，包括清單裡二至三個成員的組合。在又一實例中，術語“取代”，包括清單裡二個成員的組合。取代基的優選組合是含有多達五十個不是氫或氘的原子的組合，或包括多達四十個不是氫或氘的原子的組合，或包括多達三十個不是氫或氘的原子的組合。在許多情況下，取代基的優選組合將包括多達二十個不是氫或氘的原子。
如本文所用，應理解，當將分子片段描述為取代基，或描述為另外連接至另一部分時，其名稱可以如同其是片段(例如聯苯基、萘基、二苯並呋喃基、亞芳族基團、芳基、苯基、亞苯基、伸苯基)一般，也可以如同其是整個分子(與上述片段分別對應，例如聯苯、萘、二苯並呋喃、芳族基團、亞芳基、苯)一般書寫。如本文所用，這些取代基、連接片段、或整個分子以文字描述出來的不同名稱，實際上是視為等效，而可以彼此替換的。
以下有關取代基的各種術語說明，用意之一，在於表明有些取代基彼此之間有相互替代性，和/或有共同的作用。在本發明所屬領域中，該等取代基是同一類別。
術語“芳基”或“芳族基團”是彼此可替換的，且包括單環芳族基團、多環芳族基團、稠環烴單元、多環芳香烴、和/或其組合。多環芳族基團可具有二個、三個、四個、五個、或更多個環，其中有兩個碳為兩個鄰接環(意指所述兩個鄰接環是“稠合的”)共用的兩個。多環芳族基團若具有二個環，可稱為二環芳族基團；若具有三個環，可稱為三環芳族基團，以此類推。在多環芳族基團，多環的至少一個是芳香族基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環和/或雜芳基。優選的芳基是含有六至三十個碳原子、優選六至二十個碳原子、更優選六至十二個碳原子的芳基。尤其優選的是具有六個碳、十個碳或十二個碳的芳基。合適的芳基包括熒蒽、苯並蒽、苯並[c]菲、苯並芴、9,9-二甲基芴、苯基、萘、菲、蒽、三亞苯、芘、䓛、苝、聯苯基、聯三苯、聯伸三苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、聯伸四苯、萉、茀、薁、丁搭烯、1-甲基萘、山欖烯、苊(萘己環)、苊烯、芴(茀)、非那烯、三環素、苯並[a]蒽、苯並[c]菲、熒蒽(苯駢苊)、並四苯、苯並芘、苯並[a]芘、苯並[e]芘、奧林匹克烯(6H-苯並[cd]芘)、苯並熒蒽、苯並[a]熒蒽、苯並[b]熒蒽、苯並[j]熒蒽、苯並[k]熒蒽、二苯並蒽、二苯並[a,h]蒽、二苯並[a,j]蒽、並五苯、苯並[j]熒蒽、苉、碗烯、聯杯烯、和苯並[ghi]苝、卵苯、錐苯、蒽嵌蒽、並六苯、並七苯、蒄、三角烯、二苯並[de,mn]並四苯(Zethrene)。優選的芳基，包括熒蒽、苯並蒽、苯並芴、9,9-二甲基芴、苯基、萘、菲、蒽、三亞苯、芘、䓛、苝、聯苯基、聯三苯、萘。
另外，“芳基”或“芳族基團”可以任選地被取代，例如是被甲基、乙基、丁基、異丁基、己基、或吡啶基取代。又例如，苯並芴具有兩個H的碳原子上，可以進一步被兩個甲基取代；稱之為二甲基-苯並芴。
術語“雜芳基”或“雜芳族基團”是彼此可替換的，並且包括了含有1、2、3、4、5個或更多個雜原子的“單環雜芳族基團”、具有雜原子並有二個或更多個環的“多環雜芳族基團”、或其組合。雜原子包括但不限於O、S、N、P、B、Si和Se。在許多情況下，O、S或N是優選的雜原子。單環雜芳族基團”優選是具有5或6個環原子的單環，並且環可以具有一至六個雜原子。“多環雜芳族基團” 可具有二個、三個、四個、五個、六個或更多個環，其中有兩個碳為兩個鄰接環(意指所述兩個鄰接環是“稠合的”)共用的兩個。多環雜芳族基團若具有二個環，可稱為二環雜芳族基團；若具有三個環，可稱為三環雜芳族基團，以此類推。在多環雜芳族基團，多個環的至少一個環是雜芳基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、三亞苯基、雜環和/或雜芳基。優選的雜芳基是含有三至三十個碳原子、優選三至二十個碳原子、更優選三至十二個碳原子的雜芳基。合適的雜芳基，可包括哢唑、喹唑啉、喹喔啉、苯並喹唑啉、吡啶、嘧啶、三嗪、二嗪、1,3,5-三嗪基、二苯並噻吩、二苯並呋喃、二苯並硒吩、呋喃、噻吩、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並硒吩、吲哚並哢唑、吡啶基吲哚、吡咯並二吡啶、吡唑、咪唑、異喹啉、喹諾酮、三唑、惡唑、噻唑、惡二唑、惡三唑、二惡唑、噻二唑、噠嗪、吡嗪、惡嗪、惡噻嗪、惡二嗪、吲哚、苯並咪唑、吲唑、吲惡嗪、苯並惡唑、苯並異惡唑、苯並噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧雜蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩惡嗪、苯並呋喃並吡啶、呋喃並二吡啶、苯並噻吩並吡啶、噻吩並二吡啶、苯並硒吩並吡啶和硒吩並二吡啶。優選的雜芳基，可包括咪唑、吡啶、喹諾酮、或異喹啉、哢唑、喹唑啉、喹喔啉、苯並喹唑啉、二苯並噻吩、二苯並呋喃、二苯並硒吩、哢唑、吲哚並哢唑、三嗪、苯並咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔、和其氮雜類似物。另外，“雜芳基”或“雜芳族基團”可以任選地被取代。例如，哢唑可以進一步經兩個異丁基取代，稱之為二異丁基哢唑。
本文所述的基團，例如氮雜芳族基團的“氮雜”名稱意指相應芳香環中的C-H基團中的一或多個可以被氮原子置換，例如但不限於，氮雜三亞苯涵蓋了二苯並[f,h]喹喔啉，也涵蓋了二苯並[f,h]喹啉。所屬領域的一般技術人員可以容易地預想上述氮雜-衍生物的其他氮類似物，並且所有此類類似物都意圖由如本文所闡述的術語涵蓋。
術語“烷基”是指並且包括直鏈和支鏈烷基。優選的烷基是含有一至三十個碳原子的烷基，優選一至二十個碳原子的烷基，更佳一至十二個碳原子的烷基。優選的烷基包括甲基、乙基、丙基、異丙基、1-甲基乙基、丁基、正丁基、己基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以任選地被取代。
烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、和雜環基可未被取代或可被一或多個選自由以下組成的群組的取代基取代：氰基、氰基苯、二氰基苯、苯並芴、9,9-二甲基芴、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基、和其組合。
如本文所用，半衰期定義為1000 cd/m2
的初始亮度降到一半的時間。另外，量測本領域熟知的CIE色座標，可以得到發光器件的發光顏色。例如，量測CIE(y)值約為0.53~0.56時，表示器件的發光顏色約為綠色。
本發明也揭示一種金屬錯化合物，其包含以下第一配位體：，或其互變異構體，其中X表示O或S；其中基團G表示三環芳族基團或四環芳族基團；其中基團A表示單環氮雜芳族基團或二環氮雜芳族基團； 其中R1
表示無取代基、或單取代基到可能最大數目取代基；以及其中每個R1
取代基是選自由以下組成的群組：鹵素、烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、和其組合；其中當R1
表示至少二取代基時，兩個相鄰R1
任選地稠合或連接以形成環；其中所述第一配位體任選地配位到銥金屬；其中銥金屬任選地與第二配位體配位。
上述第二配位體，選自由以下組成的群組：
、和其組合，其中Y表示二價橋，選自由以下組成的群組：O、S、Se、CR22
R23
、NR24
、SiR25
R26
和其組合；其中q、s、和t分別表示1、2、3、或4的整數；其中R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
、R23
、R24
、R25
和R26
各自獨立表示無取代、或單取代基到可能最大數目取代基；其中每個R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
、R21
、R22
、R23
、R24
、R25
和R26
取代基獨立選自由以下組成的群組：鹵素、烷基、環烷基、芳基、芳烷基、雜芳基、和其組合。優選的情形是，每個R2
、R3
、R4
、R5
、R6
、R7
、R8
、R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
、R16
、R17
、R18
、R19
、R20
和R21
取代基獨立選自由以下組成的群組：甲基、異丙基、異丁基、環戊基、己基、環己基、苯基、和其組合。
優選的第二配位體，選自由以下組成的群組：
、和其組合。
在本發明另一態樣，揭示一種金屬錯化合物，由下式(1)表示：
式(1)，
其中B-C表示雙齒配位體；其中Ar與式(1)中的萘稠合；其中Ar表示具有1或2個環的取代或未取代的多環芳族基團；其中基團A表示咪唑，吡啶，喹諾酮、或異喹啉； 其中X表示O或S；其中m表示1、2、或3的整數；其中n表示0、1、2、3、或4的整數；其中R1
表示無取代基、單取代基、二取代基、三取代基、或四取代基；以及其中每個R1
取代基是選自由以下組成的群組：鹵素、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有7至30個碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有3至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合。
本發明金屬錯合物，也可以由下式(2)至式(6)之一表示：
式(2) 式(3) 式(4) 式(5)
式(6)
在式(2)至式(6)的每一個中，P可表示具有兩個，三個或四個環的取代或未取代的稠環烴單元(fused ring hydrocarbons unit)。稠環烴單元可以是，例如但不限於萘基、蒽基、菲基、三亞苯基、芘基、並四苯基、或以下取代基之一：
和
。
本發明還公開了一種有機電致發光器件。有機電致發光器件包括具有陰極和陽極的一對的電極對。有機EL器件可以在陰極和陽極之間，包括發光層和一層或多層有機薄膜層。發光層和/或一個或多個有機薄膜層，可以包含本發明的金屬錯合物。發光層可以是包括發光主體材料和發光客體(摻雜劑)材料的發光層。發光主體材料可以摻雜有約15％的發光客體材料(其中，發光主體材料有約85%)。發光層可以具有約30nm的厚度。
本發明的有機電致發光器件包含本發明的金屬錯合物作為摻雜劑材料，以與例如但不限於共主體材料H2和H3搭配，從而發出黃光，從而將半衰期提高到約410-530小時；將驅動電壓降低到約4.0-4.6 V；將電流效率提高到約43-45 cd/A。本發明的有機電致發光器件包含本發明的金屬錯合物作為摻雜劑材料，以與例如但不限於共主體材料H2和H3搭配，從而發出紅光，從而將半衰期提高到約630-770小時；將驅動電壓降低到約3.7-4.5 V；將電流效率提高到約18-24 cd/A。本發明的有機電致發光器件包含本發明的金屬錯合物作為摻雜劑材料，以與例如但不限於共主體材料H2和H3搭配，從而發出綠光，從而將半衰期提高到約480-740小時；將驅動電壓降低到約3.6-4.7 V；將電流效率提高到約40-47 cd/A。
本發明揭示一種金屬錯化合物，包含以下第一配位體：
，或其互變異構體，其中X表示O或其S；其中基團G表示四環芳族基團；其中基團A表示咪唑、吡啶、或異喹啉；其中R1
表示無取代基、單取代基、或二取代基；其中每個R1
取代基是烷基；以及其中所述第一配位體任選地配位到銥金屬。
在某些情況，本發明公開一種金屬錯合物，其包含以下第一配位體：
，或其互變異構體，其中X表示O或S；其中基團G選自由以下組成的群組：非那烯、菲、三亞苯、芘、苯並非那烯、蒽、苯並[c]菲、並四苯、和其組合；其中基團A表示咪唑、吡啶、或異喹啉；其中R1
表示無取代基、單取代基、二取代基、或三取代基；並且其中每個R1
取代基是選自由以下組成的群組：甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、苯基、甲苯基、甲氧基、異丁基、環己烷基、萘基、三氟甲基、1-三氟丙基、和其組合。
在許多情況，有機電致發光器件，可以視為由受體構件和施體化合物，共同構成。有機電致發光器件的受體構件，其有機薄膜層的材料化合物構造、各薄膜層的厚度、和彼此的搭配順序，具有豐富性和多樣性的特點，使得這些受體構件的結構、活性、和功能均不相同。
另外，對於有機電致發光器件不同受體構件而言，所能應用的有機化合物(施體)具有很嚴格的選擇性。即使是相同的有機化合物，在不同受體結構中的性能表現，也可能完全迥異。再者，應考慮的是，不同受體構件和施體有機化合物之間的作用機理，也有特異性和複雜性；如果只是單純記載受體的有機薄膜層名稱，或者只是簡單文字提示，無法實際解決關鍵的技術問題，頂多只能提供後續開發的方向。為了實際解決關鍵的技術問題，本申請貢獻下列有機電致發光器件的受體構件，足以使本領域有機化合物的研發，更具有針對性。
表1 (受體構件 相關示意表)
| 受體構件 各層材料 | 厚度 (奈米；nm) | 圖1的標號 |
| Al | 160 | 90 |
| LiQ | 1 | 80 |
| ET2 (60%) + LiQ (40%) | 35 | 70 |
| HB3 | 10 | 60 |
| H2+H3 (85%。H2:H3例如是1:1) | 30 (加計“摻雜” 的“施體”化合物15%) | 50 |
| EB2 | 5 | 40 |
| NPB | 110 | 30 |
| HAT-CN | 20 | 20 |
| 氧化銦錫(ITO)基板 | 120-160 | 10 |
在許多情況，本發明的金屬錯合物，可以是下列化合物其中的一種。其中，N與金屬Ir之間的鍵結，原本應是以虛線表示的，為清楚閱讀起見，改以實線表示：
及
。
有機電致發光器件中的發光層，若將本發明金屬錯合物的用作摻雜劑材料，可以使有機電致發光器件的半衰期時間，延長至約410小時~約770小時。驅動電壓，可低至約3.6V~約4.8V。電流效率，可以高達約18 cd/A~約47 cd/A。前述金屬錯合物可使有機電致發光器件顯示出良好的熱穩定性及電荷載子移動率。
在本發明的另一方面中，公開了一種有機電致發光器件，包括陰極、陽極、至少一發光層、和一個或多個有機薄膜層，所述至少一發光層及所述一個或多個有機薄膜層設置於所述陰極和陽極之間，其中所述至少一發光層及所述一個或多個有機薄膜層中的至少一層包括本發明的金屬錯合物。其中，所述至少一發光層所發出的光為選自由以下組成的群組：黃色磷光、紅色磷光、綠色磷光、和其組合。在本發明的又一方面中，有機電致發光器件是發光平板或背光面板。較佳地，前述有機電致發光器件中的發光層可包括一種或多種含有前述金屬錯合物的發光摻雜劑；更佳的，發光摻雜劑實質上可由前述金屬錯合物所組成，可以使有機電致發光器件的半衰期時間延長。此金屬錯合物可使有機電致發光器件顯示出良好的熱穩定性及電荷載子移動率。此外，較佳實施例中，本發明有機電致發光器件的發光層50可發出磷光、螢光，或其它可經有機材料電性激發產生的光線；更佳地，發光層50可發出磷光或螢光。
以下將通過製備實施例1-11，闡明本發明金屬錯合物的詳細製備，但是本發明不限於此。
製備實施例1，EX3的合成：
中間體A的合成
中間體A
將2,8-二溴二苯並[b,d]呋喃(20 g，61.3 mmol)、聯苯-2-基硼酸(12.2 g，61.3 mmol)、碳酸鈉(Na2
CO3
；13 g，122.6 mmol)、水(H2
O；60 ml)，乙醇(EtOH；60 ml)和甲苯(Toleuene；120 ml)混合物通過鼓入氮氣15分鐘脫氣，然後添加四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
；1.4 g，1.22 mmol)和2-(二環己基膦基)聯苯(2-(Dicyclohexyl-phosphino)biphenyl；0.9 g，2.44毫摩爾)。將混合物加熱至回流過夜。冷卻至室溫後，將混合物用乙酸乙酯萃取(3次)，並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥，並減壓蒸發。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到10.9g的中間體A，為黃色固體(45％)。
中間體B的合成
中間體B
將中間體A(30g，75.1mmol)和二氯甲烷(1500ml)的混合物冷卻至-30℃，然後加入溶解在硝基甲烷(75ml)中的氯化鐵(FeCl3
；60.9g，375.5mmol)。反應完成後，將混合物用甲醇淬滅並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥，並減壓蒸發。將殘餘物通過矽膠上的柱色譜法純化，得到9.8g的中間體B，為深綠色固體(33％)。
中間體C的合成
中間體C
將中間體B(9.8 g，24.6 mmol)、雙(頻哪醇)二硼(11.2 g，44.4 mmol)、乙酸鉀(CH3
COOK；7.3 g，73.8 mmol)和1,4-二惡烷(1,4-Dioxane；61 ml)的混合物通過鼓入氮氣將其脫氣15分鐘，然後添加四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
；0.6g，0.5mmol)和2-(二環己基膦基)聯苯(2-(Dicyclohexyl-phosphino)biphenyl；0.4g，1mmol)。將該混合物加熱至回流4小時。冷卻至室溫後，將混合物用矽藻土過濾。減壓蒸發濾液，並加入乙酸乙酯和己烷，獲得固體。抽濾沉澱的固體，得到6.7g的中間體C，為淺黃色固體(62％)。
中間體D的合成
中間體D
將中間體C(6.7 g，15 mmol)、2-溴吡啶(2.8 g，18 mmol)、碳酸鈉(Na2
CO3
；3.2 g，30 mmol)、水(H2
O；15 ml)、乙醇(EtOH；15 ml) 、和甲苯(Toleuene；30 ml)混合物通過鼓入氮氣脫氣15分鐘，然後加入四烷基鈀(0.3 g，0.3 mmol)和2-(二環己基膦基)聯苯(0.2 g，0.6 mmol)。將混合物加熱至回流過夜。冷卻至室溫後，將混合物用乙酸乙酯萃取(3次)，並用水洗滌。將有機層用無水硫酸鎂乾燥，並在減壓下蒸發。將殘餘物通過二氧化矽上的柱色譜法純化，得到3.7g的中間體D，為黃色固體(62％)。
中間體E的合成
中間體E
將中間體D(2 g，5.1 mmol)，2-乙氧基乙醇(5 ml)和水(15 ml)的混合物鼓泡氮氣15分鐘，然後加入氯化銥(III)水合物(4.1) g，11.3mmol)。將混合物加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫並過濾。用水和甲醇洗滌固體，得到1.2g棕色粉末(49％)。
EX3的合成
將混合物E(2.4g，1.2mmol)、乙醯丙酮(1.2g，12.0mmol)、碳酸鈉(1.2g，12.0mmol)和2-乙氧基乙醇(12ml)的混合物脫氣，通過鼓入氮氣進行脫氣15分鐘，然後在氮氣下於120°C加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫、抽濾，用水和甲醇洗滌。抽濾出產物，得到1.4克紅色固體EX3(56％)。MS(質譜儀，m/z，EI+)：1080.2。
製備實施例2，EX8的合成：
將中間體E(5.4 g，2.7 mmol)、1,3-二環己基丙烷-1,3-二酮(6.5 g，27.6 mmol)、碳酸鈉(3 g，28.3 mmol)和2-乙氧基乙醇(28 ml)的混合物通過鼓泡氮氣15分鐘使之脫氣，然後加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫，抽濾，用水和甲醇洗滌。抽濾出產物，得到3.3g EX8，為紅色固體(51％)。MS(m/z，EI+)：1215.4。
製備實施例3，EX22的合成：
將EX3(4.9 g，4.6 mmol)，中間體D(5.5 g，13.8 mmol)和甘油(Glycerol) 250 ml的混合物通過鼓泡氮氣15分鐘，然後在氮氣下200°C加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。之後，加入水(500ml)並攪拌1小時，然後抽濾沉澱的產物。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到3.3g暗紅色固體，為EX22(52％)。MS(m/z，EI+)：1376.5。
製備實施例4，EX25的合成：
中間體F的合成
中間體F
將2-乙氧基乙醇(10 ml)，水(30 ml)和1-(吡啶-2-基)-9-(2,2,2-三氟乙基)-9H-哢唑(3.3 g，10.2 mmol)的混合物脫氣鼓入氮氣15分鐘，然後加入氯化銥(III)水合物(8.2g，22.6mmol)。將混合物加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫並過濾。用水和甲醇洗滌固體，得到2.7 g黃色粉末(62％)。
中間體G的合成
中間體G
將中間體F(15.9g，9.1mmol)、三氟甲磺酸銀(AgOTf；5.3g，20.9mmol)、二氯甲烷(460ml)和甲醇(25ml)的混合物置於氮氣下並在室溫下攪拌過夜。反應完成後，用矽藻土過濾氯化銀，蒸發濾液，得到13.4g三氟甲磺酸銥的前體，無需進一步純化。
EX25的合成
將中間體D(5.9g，15mmol)，中間體G(5.2g，5mmol)，乙醇(EtOH)90ml和甲醇(MeOH)90ml的混合物置於氮氣下，然後加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽濾形成的紅色沉澱，用乙醇和己烷洗滌，然後通過真空昇華純化，得到3.1g EX25的黃色產物(51％)。MS(m/z，EI+)：1236.31。
製備實施例5，EX48的合成：
中間體H的合成
中間體H
將中間體E(18.5g，9.1mmol)、三氟甲磺酸銀(AgOTf；5.3g，20.9mmol)、二氯甲烷(460ml)和甲醇(25ml)的混合物置於氮氣下並在室溫下攪拌過夜。反應完成後，用矽藻土過濾氯化銀，蒸發濾液，得到20g三氟甲磺酸銥的前體，無需進一步純化。
EX48的合成
將中間體H(5 g，4.1 mmol)、2-(3,4-二甲基苯基)吡啶(2.3 g，12.5 mmol)、乙醇(EtOH)75 ml)和甲醇(MeOH)75 ml的混合物置於氮氣下，然後加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽濾形成的紅色沉澱，用乙醇和己烷洗滌，然後通過真空昇華純化，得到2.3g紅色產物EX48(49％)。MS(m/z，EI+)：1162.2。
製備實施例6，EX54的合成：
中間體I的合成
中間體I
將3,7-二溴二苯並[b,d]噻吩(20.9 g，61.3 mmol)、聯苯-2-基硼酸(12.2 g，61.3 mmol)、碳酸鈉(Na2
CO3
；13 g，122.6 mmol)、水(H2
O；60毫升、乙醇(EtOH；60毫升)、和甲苯(Toleuene；120毫升)的混合物，通過鼓泡氮氣15分鐘，進行脫氣，然後添加四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
；1.4克，1.22毫摩爾) 、和2-(二環己基膦基)聯苯(2-(Dicyclohexyl-phosphino)biphenyl；0.9克，2.44毫摩爾)。將混合物加熱至回流過夜。冷卻至室溫後，將混合物用乙酸乙酯萃取(3次)，並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥，並減壓蒸發。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到12.4g黃色固體(43％)。
中間體J的合成
中間體J
將中間體I(12.4g，26.3mmol)和二氯甲烷(525ml)的混合物冷卻至-30℃，然後加入溶解在硝基甲烷(26ml)中的氯化鐵(FeCl3
；21.3g，131.5mmol)。反應完成後，將混合物用甲醇淬滅並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥並減壓蒸發。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到3.1g中間體J，為深綠色固體 (29％)。
中間體K的合成
中間體K
將中間體J(3.1 g，7.5 mmol)、雙(頻哪醇)二硼(3.4 g，13.5 mmol)、乙酸鉀(CH3
COOK；2.2 g，22.5 mmol)、和1,4-二惡烷(1,4-Dioxane；18 ml)的混合物，通過將氮氣鼓泡15分鐘而脫氣，然後加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
；0.3g，0.3mmol)和2-(二環己基膦基)聯苯(2-(Dicyclohexyl-phosphino)biphenyl；0.05g，0.15mmol)。將該混合物加熱至回流4小時。冷卻至室溫後，將混合物用矽藻土過濾。減壓蒸發濾液，並加入乙酸乙酯和己烷，獲得固體。抽濾沉澱的固體，得到2g淺黃色固體(59％)。
中間體L的合成
中間體L
將中間體K(4 g，8.8 mmol)、2-溴喹啉(2.1 g，10.5 mmol)、碳酸鈉(Na2
CO3
；.8 g，17.6 mmol)、水(H2
O；8 ml)、乙醇(EtOH；8 ml)、和甲苯(Toleuene；16ml)混合物，通過將氮氣鼓泡15分鐘，進行脫氣，隨後加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
；0.2g，0.17mmol)和2-(二環己基膦基)聯苯(2-(Dicyclohexyl-phosphino)biphenyl；0.1g，0.34mmol)。將混合物加熱至回流過夜。冷卻至室溫後，將混合物用乙酸乙酯萃取(3次)，並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥，並減壓蒸發殘留物通過矽膠柱色譜純化，得到2.4 g黃色固體(59％)。
中間體M的合成
中間體M
將中間體L(2.3 g，5.1 mmol)、2-乙氧基乙醇(5 ml)、和水(15 ml)的混合物通過鼓入氮氣15分鐘，脫氣，然後加入氯化銥(III)水合物(4.1 g，11.3mmol)。將混合物加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫並過濾。用水和甲醇洗滌固體，得到1.3g棕色粉末(47％)。
中間體N的合成
中間體N
將中間體M(20.8 g，9.1 mmol)，三氟甲磺酸銀(5.3 g，20.9 mmol)，二氯甲烷(460 ml)、和甲醇(25 ml)的混合物，置於氮氣下，並在室溫下攪拌過夜。反應完成後，用矽藻土過濾氯化銀，蒸發濾液，得到15g三氟甲磺酸銥的前體，無需進一步純化。
EX54的合成
將中間體N(7.5 g，5.7 mmol)、3,4,5,6-四甲基吡啶甲酸(2.8 g，15.7 mmol)、碳酸鈉(Na2
CO3
；2.4 g，22.8 mmol)、和無水二氯甲烷(200 ml)的混合物，置於氮氣下並加熱至回流48小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。溶液用二氯甲烷和水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，並減壓蒸發。將殘餘物通過矽膠上的柱色譜純化，得到4.5g作為EX54的橙黃色固體(61％)。MS(m/z，EI+)：1290.63。
製備實施例7，EX71的合成：
將中間體N(8.2 g，6.2 mmol)、1-(3-異丙基苯基)-3-甲基-2,3-二氫-1H-咪唑(3.7 g，18.6 mmol)、乙醇(EtOH)60 ml、甲醇(MeOH)60ml的混合物，置於氮氣下，然後加熱回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。在真空下過濾形成的紅色沉澱，用乙醇和己烷洗滌，然後通過真空昇華純化，得到3.8g紅色固體，為EX71(55％)。MS(m/z，EI+)：1120.46。
製備實施例8，EX76的合成：
中間體O的合成
中間體O
將5-異丁基-2-(萘-1-基)吡啶(1.3 g，5.1 mmol)、2-乙氧基乙醇(5 ml)、和水(15 ml)的混合物，通過鼓入氮氣15分鐘而脫氣，然後加入氯化銥(III)水合物(4.1g，11.3mmol)。將混合物加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫並過濾。固體用水和甲醇洗滌，得到1g黃色粉末(53％)。
中間體P的合成
中間體P
將中間體O(13.6 g，9.1 mmol)、三氟甲磺酸銀(5.3 g，20.9 mmol)、二氯甲烷(460 ml)、和甲醇(25 ml)的混合物，置於氮氣下，並在室溫下攪拌過夜。反應完成後，用矽藻土過濾氯化銀，蒸發濾液，得到13.1g三氟甲磺酸銥的前體，無需進一步純化。
EX76的合成
將中間體L(5.7 g，12.5 mmol)、中間體P(3.7 g，4.1 mmol)、乙醇(EtOH)75 ml、和甲醇(MeOH)75ml的混合物，置於氮氣下，然後加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。抽濾形成的紅色沉澱，用乙醇和己烷洗滌，然後通過真空昇華純化，得到2.1g黃色產物，為EX76(45％)。MS(m/z，EI+)：1172.52。
製備實施例9，EX77的合成：
中間體Q的合成
中間體Q
將3-溴二苯並[b,d]呋喃(20 g，80.9 mmol)、聯苯-2-基硼酸(16 g，80.9 mmol)、碳酸鈉(Na2
CO3
；17.1 g，161.8 mmol)、水(H2
O；80ml)、乙醇(EtOH；80ml)、和甲苯(Toleuene；160ml) 的混合物，通過將氮氣鼓泡進行脫氣15分鐘，然後加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
；1.8g，1.61mmol)和2-(二環己基膦基)聯苯(2-(Dicyclohexyl-phosphino)biphenyl；1.1g，3.22mmol)。將混合物加熱至回流過夜。冷卻至室溫後，將混合物用乙酸乙酯萃取(3次)，並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥，並減壓蒸發。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到19.6g黃色固體(76％)。
中間體R的合成
中間體R
將中間體Q(8 g，25 mmol)和二氯甲烷(50 0ml)的混合物冷卻至-30°C，然後添加溶解在硝基甲烷(25 ml)中的氯化鐵(20.2 g，125 mmol)。反應完成後，將混合物用甲醇淬滅並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥並減壓蒸發。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到2.4g深綠色固體(35％)。
中間體S的合成
中間體S
將中間體R (15g，47.1mmol)和無水四氫呋喃(THF)150ml混合物冷卻至-78℃，然後緩慢滴加1.6M正丁基鋰(n-BuLi；44.1ml，70.6mmol)。加完後，將混合物在-78℃下攪拌1小時，然後逐滴加入硼酸三甲酯(8.3g，79.9mmol)，然後加熱至室溫，攪拌過夜。反應完成後，將混合物用10％HCl水溶液淬滅並用乙酸乙酯萃取。將有機層用無水硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發。殘餘物用己烷洗滌、過濾，獲得固體，得到7.6g灰白色固體(45％)。
中間體T的合成
中間體T
將中間體S(28.9 g，80 mmol)、2-溴-1-甲基-1H-咪唑(13.5 g，84 mmol)、碳酸鈉(Na2
CO3
；17 g，160 mmol)、水(H2
O；80 ml)的混合物，乙醇(EtOH；80ml)和甲苯(Toleuene；160ml) 通過將氮氣鼓泡15分鐘，脫氣，然後加入四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
；1.8g，1.6mmol)和2-(二環己基膦基)聯苯(2-(Dicyclohexyl-phosphino)biphenyl；1.1g，3.2mmol)。將混合物加熱至回流過夜。冷卻至室溫後，將混合物用乙酸乙酯萃取(3次)，並用水洗滌。有機層用無水硫酸鎂乾燥，並減壓蒸發。殘留物通過矽膠柱色譜純化，得到24.8 g黃色固體(78％)。
中間體U的合成
中間體U
將中間體T(4 g，10.2 mmol)、2-乙氧基乙醇(10 ml)、和水(30 ml)的混合物，通入氮氣鼓泡15分鐘，然後加入氯化銥(III)水合物(IrCl3
；4.1g，11.3mmol)。將混合物加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫並過濾。用水和甲醇洗滌固體，得到2.4g暗黃色粉末(46％)。
EX77的合成
將中間體U(12.8g，6.3mmol)、乙醯丙酮(6.3g，63.0mmol)、碳酸鈉(6.6g，63.0mmol)、和2-乙氧基乙醇(2-Ethoxyethanol)60ml的混合物，脫氣，通過鼓入氮氣進行脫氣5分鐘，然後在氮氣下於120°C加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫、抽濾、用水和甲醇洗滌。抽濾出產物，得到8.3g黃色固體，為EX77(61％)。MS(m/z，EI+)：1085.24
製備實施例10，EX95的合成：
將EX77(8.3 g，7.6 mmol)、中間體T(9.0 g，22.8 mmol)、和甘油(Glycerol)400 ml的混合物，通過鼓泡氮氣15分鐘，然後在氮氣下200℃加熱過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。之後，加入水(500ml)並攪拌1小時，然後抽濾沉澱的產物。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到5.8g作為EX95的橙黃色固體(56％)。MS(m/z，EI+)：1383.6。
製備實施例11，EX89的合成
中間體V的合成
中間體V
將中間體V(18.6g，9.1mmol)、三氟甲磺酸銀(AgOTf；5.3g，20.9mmol)、二氯甲烷(460ml)、和甲醇(25ml)的混合物置於氮氣下，並在室溫下攪拌過夜。反應完成後，用矽藻土過濾氯化銀，蒸發濾液，得到18.1g三氟甲磺酸銥的前體，無需進一步純化。
EX89的合成
將中間體V(7.4 g，6.2 mmol)、4-己基-2-(1H-吡唑-5-基)吡啶(4.2 g，18.6 mmol)、乙醇(EtOH) 60 ml、和甲醇(MeOH)60 ml混合物置於氮氣下，然後加熱至回流過夜。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將形成的紅色沉澱物真空過濾，用乙醇和己烷洗滌，然後通過真空昇華純化，得到3g(58％)黃色固體形式的EX89。MS(m/z，EI+)：1214.46
本發明器件實施例與器件比較例製作方法的相關說明
在圖1所示的器件實施例或器件比較例，製作方法依序是，將電洞注入層(HIL)20沉積在透明電極10(陽極)上。將電洞傳輸層(HTL)30沉積在電洞注入層20上。將電子阻擋層(EBL)40沉積在電洞注入層20上。將摻雜有摻雜劑材料的發光層(EML)50，沉積到電子阻擋層40上。將電洞阻擋層(HBL)60沉積到發光層50上。將電子傳輸層(ETL)70沉積到電洞阻擋層60上。在電子傳輸層70上，沉積電子注入層(EIL)80。在電子注入層80上，形成金屬電極90(陰極)。
在高真空設備下(10-7
Torr)利用電阻加熱的石英舟以氣相沉積將這些有機層依序塗布到ITO基板上。借助于石英監測器精確地監測或設置各層的厚度和氣相沉積速率(0.1〜0.3nm / sec)。
更仔細說明如下，有關透明電極10(陽極)：提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)和厚度為120~160 nm的銦錫氧化物塗層玻璃(以下稱為ITO基板)，並在超音波浴(例如洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前，通過紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗過的ITO基板。ITO基板的所有前處理制程皆在潔淨室(100級)內進行。
有關電洞注入層(HIL)20、電洞傳輸層(HTL)30、和電子阻擋層(EBL)40：
二吡嗪並[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六氰基(Dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, HAT-CN)用於形成電洞注入層； N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(NPB)用於形成電洞傳輸層。N-(聯苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4'-苯基-聯苯基-4-基)-9H-氟-2-胺(EB2)用於形成電子阻擋層。這些材料的化學結構如下所示：
及
。
單一層可以包含多於一種化合物(例如是發光層的主體材料、和發光層的摻雜材料)。通過來自兩個或更多個來源的共氣相沉積可以實現多化合物的單一層，意即，在本發明，含有共主體材料和摻雜材料的發光層，仍然可以是熱穩定的。在本發明中，主體材料可以選自以下化合物H2、H3，或其組合(共主體材料)：
及
。
本發明的金屬錯合物，被用作磷光發光層的摻雜劑材料，製作器件實施例1-31。以下所示的YD、Ir(2-phq)2
(acac)、和Ir(ppy)3
，也分別被用作磷光發光層的摻雜劑材料，製作器件比較例1-3，在測試設備(PR650光譜掃描光譜儀、吉時利(Keithley)2400可程式設計電壓電流源)中，進行比較。
，
及
。
HB3用作電洞阻擋層材料(HBM)。2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯基-12-基)-4,6-二苯基-1,3 1,5-三嗪(ET2)，與8-羥基喹啉鋰(LiQ)共沉積，一同用作各器件實施例和器件比較例的電子傳輸層材料。上述材料的化學結構如下所示：
及
上述各器件實施例和器件比較例，以低功函數金屬如Al、Mg、Ca、Li、或K作為陰極。低功函數金屬可有助於使電子從陰極注入電子傳輸層。另外，為了減小電子注入勢壘，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層，用於降低電子注入阻障並提高各器件實施例和器件比較例的活性。電洞注入層材料可以是具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2
O。另一方面，在各器件實施例和器件比較例製作之後，通過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜和CIE色座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓和效率/電壓特性，都使用吉時利(Keithley)2400可程式設計電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)和大氣壓下操作上述設備。
使用上述方法的過程，製作發出磷光並具有以下器件結構的各器件實施例1-31和器件比較例1-3。從底部的透明電極10(例如ITO基板)，到頂部的金屬電極90(例如鋁；Al)，製作出以下器件(與圖1的編號10/20/30/40/50/60/70/80/90對應)：
ITO基板(120-160nm)/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/EB2(5nm)/共主體材料H2和H3，摻雜了15％摻雜劑材料(30nm)/HB3(10nm)/ET2摻雜40％LiQ(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。
需要指出的是，將條件一致(施用在相同受體)的比對試驗報告資料，進行比較，才是有意義的。因為，器件光色的不同、受體構件的區別、各材料層厚度的差異、材料種類或比例的不同、測試條件方面的區別等等，都會導致活性資料產生變化。器件實施例1-31和器件比較利1-3測試報告的半衰期時間、I-V-B (1000尼特)，總結在下表2中。半衰期定義為初始亮度1000 cd/m2
下降到一半的時間。
表2
| 器件實施例 編號 | 磷光 顏色 | 半衰期 (小時) | 驅動電壓(V) | 電流效率(cd/A) | 發光層 摻雜劑材料 | 發光層 共主體材料 |
| 器件實施例1 | 黃色 | 470 | 4.1 | 42 | EX7 | H2+H3 |
| 器件實施例2 | 黃色 | 450 | 4.2 | 45 | EX18 | H2+H3 |
| 器件實施例3 | 黃色 | 410 | 4.5 | 38 | EX25 | H2+H3 |
| 器件實施例4 | 黃色 | 520 | 4.2 | 40 | EX43 | H2+H3 |
| 器件實施例4 | 黃色 | 410 | 4.6 | 40 | EX54 | H2+H3 |
| 器件實施例6 | 黃色 | 480 | 4.2 | 41 | EX55 | H2+H3 |
| 器件實施例7 | 黃色 | 510 | 4.4 | 43 | EX61 | H2+H3 |
| 器件實施例8 | 黃色 | 440 | 4.3 | 40 | EX76 | H2+H3 |
| 器件實施例9 | 黃色 | 530 | 4.0 | 45 | EX77 | H2+H3 |
| 器件實施例10 | 黃色 | 470 | 4.3 | 39 | EX89 | H2+H3 |
| 器件實施例11 | 黃色 | 410 | 4.7 | 38 | EX92 | H2+H3 |
| 器件實施例12 | 黃色 | 520 | 4.0 | 45 | EX95 | H2+H3 |
| 器件實施例13 | 紅色 | 750 | 3.7 | 23 | EX3 | H2+H3 |
| 器件實施例14 | 紅色 | 760 | 3.8 | 22 | EX8 | H2+H3 |
| 器件實施例15 | 紅色 | 650 | 4.0 | 19 | EX10 | H2+H3 |
| 器件實施例16 | 紅色 | 770 | 3.8 | 24 | EX22 | H2+H3 |
| 器件實施例17 | 紅色 | 740 | 4.3 | 21 | EX26 | H2+H3 |
| 器件實施例18 | 紅色 | 630 | 4.8 | 18 | EX29 | H2+H3 |
| 器件實施例19 | 紅色 | 770 | 3.9 | 22 | EX48 | H2+H3 |
| 器件實施例20 | 紅色 | 720 | 4.4 | 21 | EX68 | H2+H3 |
| 器件實施例21 | 紅色 | 730 | 3.8 | 22 | EX70 | H2+H3 |
| 器件實施例22 | 紅色 | 690 | 4.5 | 18 | EX93 | H2+H3 |
| 器件實施例23 | 紅色 | 710 | 4.1 | 20 | EX96 | H2+H3 |
| 器件實施例24 | 綠色 | 720 | 3.8 | 47 | EX1 | H2+H3 |
| 器件實施例25 | 綠色 | 740 | 3.6 | 46 | EX2 | H2+H3 |
| 器件實施例26 | 綠色 | 670 | 4.1 | 45 | EX14 | H2+H3 |
| 器件實施例27 | 綠色 | 490 | 4.2 | 43 | EX23 | H2+H3 |
| 器件實施例28 | 綠色 | 690 | 4.3 | 41 | EX47 | H2+H3 |
| 器件實施例29 | 綠色 | 530 | 4.6 | 42 | EX80 | H2+H3 |
| 器件實施例30 | 綠色 | 480 | 4.7 | 40 | EX85 | H2+H3 |
| 器件實施例31 | 綠色 | 670 | 4.1 | 45 | EX94 | H2+H3 |
| 器件比較例1 | 黃色 | 330 | 4.9 | 37 | YD | H2+H3 |
| 器件比較例2 | 紅色 | 440 | 4.6 | 17 | Ir(2-phq)2 (acac) | H2+H3 |
| 器件比較例3 | 綠色 | 510 | 4.2 | 44 | Ir(ppy)3 | H2+H3 |
參照表2，本發明金屬錯合物，用作本發明有機電致發光器件的發光層的摻雜劑材料，可以表現出比現有技術更好的性能。更具體地，配合共主體材料(即，H2和H3)，本發明金屬錯合物，用作有機電致發光器件的發光摻雜劑材料，可以延長半衰期，或降低驅動電壓，或提高電流效率。
本申請貢獻表1所列的有機電致發光器件受體構件，其足以使本領域金屬錯合物的研發，更具有針對性。例如，將本發明金屬錯合物，用作發光層發黃光的摻雜材料，有機電致發光器件的半衰期可以高達約410至約530小時，驅動電壓可以低至約4.0V至約4.7V，電流效率可以高達約38 cd/A至約45 cd/A。再例如，將本發明金屬錯合物，用作發光層發紅光的摻雜材料，有機電致發光器件的半衰期可以高達約630至約770小時，驅動電壓可以低至約3.7V至約4.5V，電流效率可以高達約18 cd/A至約24 cd/A。又例如，將本發明金屬錯合物，用作發光層發綠光的摻雜材料，有機電致發光器件的半衰期可以高達約480至約720小時，驅動電壓可以低至約3.6V至約4.7V，電流效率可以高達約40 cd/A至約47 cd/A。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:電子阻擋層
50:發光層
60:電洞阻擋層
70:電子傳輸層
80:電子注入層
90:金屬電極
圖1為本發明有機電致發光器件的示意圖。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:電子阻擋層
50:發光層
60:電洞阻擋層
70:電子傳輸層
80:電子注入層
90:金屬電極
Claims (10)
- 一種金屬錯化合物，其包括以下第一配位體：，或其互變異構體，其中X表示O或S；其中基團G表示三環芳族基團或四環芳族基團；其中基團A表示單環氮雜芳族基團或二環氮雜芳族基團；其中R1表示無取代基、或單取代基到可能最大數目取代基；以及其中每個R1取代基是選自由以下組成的群組：鹵素、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷基、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、和其組合；其中當R1表示至少二取代基時，兩個相鄰R1任選地稠合或連接以形成環；其中所述第一配位體任選地配位到銥金屬；其中銥金屬任選地與第二配位體配位。
- 如請求項1所述的金屬錯合物，其中所述第二配位體選自由以下組成的群組：
和其組合，其中Y表示二價橋，選自由以下組成的群組：O、S、Se、CR22R23、NR24、SiR25R26和其組合；其中q、s、和t分別表示1、2、3、或4的整數；其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25和R26各自獨立表示無取代、或單取代基到可能最大數目取代基；以及其中每個R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25和R26取代基獨立選自由以下組成的群組：鹵素、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷基、環烷基、芳基、芳烷基、雜芳基、和其組合。
- 如請求項1所述的金屬錯合物，其中所述第二配位體選自由以下組成的群組：
、和其組合。
- 如請求項2所述的金屬錯合物，其中每個R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20和R21取代基獨立選自由以下組成的群組：甲基，異丙基，異丁基，環戊基，己基，環己基、苯基、和其組合。
- 如請求項1所述的金屬錯合物，所述的金屬錯合物由下式(1)表示：
- 一種金屬錯合物，其包括以下第一配位體：，或其互變異構體，其中X表示O或其S；其中基團G表示四環芳族基團；其中基團A表示咪唑、吡啶、或異喹啉；其中R1表示無取代基、單取代基、或二取代基；其中每個R1取代基是具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷基；以及其中所述第一配位體任選地配位到銥金屬。
- 如請求項1-6所述的金屬錯合物，其中所述金屬錯合物是下列化合物中的一種：
- 一種有機電致發光器件，包括陰極、陽極、至少一發光層、和一個或多個有機薄膜層，所述至少一發光層及所述一個或多個有機薄膜層設置於所述陰極和陽極之間，其中所述至少一發光層及所述一個或多個有機薄膜層中的至少一層包括如請求項1-7所述的金屬錯合物但不包括。
- 如請求項8所述的有機電致發光器件，其中所述至少一發光層所發出的光為選自由以下組成的群組：黃色磷光、紅色磷光、綠色磷光、和其組合。
- 如請求項8所述的有機電致發光器件，其中所述有機電致發光器件是發光平板或背光面板。
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