TW201833098A - 有機電致發光材料及其用途 - Google Patents

有機電致發光材料及其用途 Download PDF

Info

Publication number
TW201833098A
TW201833098A TW106129660A TW106129660A TW201833098A TW 201833098 A TW201833098 A TW 201833098A TW 106129660 A TW106129660 A TW 106129660A TW 106129660 A TW106129660 A TW 106129660A TW 201833098 A TW201833098 A TW 201833098A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
organic electroluminescent
light
carbon atoms
Prior art date
Application number
TW106129660A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI622588B (zh
Inventor
顏豐文
張正澔
Original Assignee
機光科技股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 機光科技股份有限公司 filed Critical 機光科技股份有限公司
Application granted granted Critical
Publication of TWI622588B publication Critical patent/TWI622588B/zh
Publication of TW201833098A publication Critical patent/TW201833098A/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明提供一種式(1)或式(2)的新型材料及使用該材料的有機電致發光裝置，該裝置將該材料用作發光層的磷光發光主體、發光層及電洞阻擋層的延遲螢光摻雜劑，具有良好的性能表現，如低驅動電壓、低功耗、高效率及長壽命。
Figure TW201833098A_A0001
Figure TW201833098A_A0002
其中m、X1至X4及R1至R6的定義與本發明所述相同。

Description

有機電致發光材料及其用途
本發明提供一種用於有機電致發光裝置之具有式(1)或式(2)材料及裝置，該裝置使用該材料作為磷光發光主體、延遲螢光摻雜劑及電洞阻擋層(HBL)。
有機電致發光裝置(有機EL裝置)為發光二極體(LED)，其中發射層為因呼應電流而發光之有機化合物所製成的薄膜。有機化合物之發射層夾在兩個電極之間。有機電致發光裝置因其高照度、低重量、超薄外形、無背光的自照明、低功耗、寬視角、高對比度、製造簡單、快速反應時間而應用於平板顯示器中。
有機電致發光裝置由位於兩個電極之間的有機材料層組成，其包括電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)。有機電致發光裝置的基本機制包括載子的注入、載子傳輸、複合以及形成發光的激子。當外部電壓施加到有機電致發光裝置時，電子及電洞將分別自陰極及陽極注入，電子將從陰極注入最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)中，且電洞將從陽極注入最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)中。當電子與電洞在發光層中 複合時，將會形成激子並隨後發光。當發光分子吸收能量以達到激發態時，根據電子及電洞自旋組合方式，而激子可處於單重態或三重態。透過重組電子及電洞形成75%的激子而達到三重激發態。從三重態的衰減為自旋禁阻(self forbidden)，因此，螢光電致發光裝置僅具有25%的內部量子效率。與螢光電致發光裝置相反，磷光有機電致發光裝置利用自旋軌域交互作用來促進單重態及三重態之間的跨系統交叉，從而獲得單重態和三重態的發射，以及電致發光裝置的內部量子效率從25%到100%。自旋軌域交互作用由一些重原子完成，比如，铱、铑、铂、钯，且可從有機金屬複合物的激發金屬配位基電荷轉移(metal-to-ligand charge-transfer transition，MLCT)狀態來觀察磷光躍遷。
近來，已開發出熱活化型延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)機制，並將其整合至新型螢光有機電致發光裝置，其透過在單重態及三重態間使用具有較小能量間隙的材料得到的逆向系統間穿越(reverse intersystem crossing，RISC)機制，將自旋禁阻的三重態激子轉化為單重態而獲得高效率的激子。然而，於高電流密度中仍需要進一步提高有機電致發光裝置的發光效率。
磷光有機電致發光裝置利用三重態激子和單重態激子。磷光有機電致發光裝置通常在發光層(emitting layer，EML)及電子傳輸層(electron transport layer，ETL)之間需要附加電洞阻擋層(hole blocking layer，HBL)，或需要具有電洞阻擋能力的電洞阻擋層來替代一般的電子傳輸層(ETL)，因此，與單重態激子相比，三重態激子壽命更長、擴散長度更長。使用電洞阻擋層(HBL)或電洞電子傳輸層(HBETL)的目的是限制注 入的電洞及電子的複合以及使發光層(EML)內所產生的激子弛豫，藉此可提高裝置的效率。為了滿足該目標，電動阻擋材料需具有適於阻擋電洞從發光層(EML)向電子傳輸層(ETL)傳輸及適於從電子傳輸層(ETL)向發光層(EML)傳送電子的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)及最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)，另外，還需要良好的材料熱穩定性及電化學穩定性。
對於主動矩陣有機發光二極體(active-matrix organic light-emitting diode，AMOLED)或有機發光二極體(organic light-emitting diode，OLED)為發光面板的全彩平板顯示器來說，使用於發光層中磷光主體材料之半衰期、效率及驅動電壓方面仍無法令人滿意。這些有機金屬配合物對應工業實務來說仍具有劣勢。由於減少了對外部發射無益的垂直發射偶極，並且水平發射偶極的輻射模式一般適於光耦合，所以具有優先平面(水平)發光偶極的磷光摻雜劑對於OLED的光耦合有益。因此，具有恰當取代基的發聲體對提高OLED發射層中的水平發射偶極比率有用。與此同時，發射體周圍恰當的取代基可有效地阻擋附近的電子及電洞，以便電子和電洞可輕易在發射體中重組，且可提高OLED的效率。
還需要能夠有效傳輸電子或電洞及阻擋電洞的有機電致發光材料，同時具有良好的熱穩定性及高發射效率的高效發光層(EML)材料。根據上述原因，本發明之目的為解決現有技術的這些問題，並提供一種發光裝置，其在熱穩定性、高發光效率及長衰期上表現極佳。本發明揭露一種具有式(1)或式(2)的新型材料，其用作磷光發光主體、延遲螢光摻雜劑及電洞阻擋層(HBL)，該等層具有良好的電荷載子遷移率，且極佳的 使用壽命可降低有機電致發光裝置的驅動電壓和功耗、增加有機電致發光裝置的效率並延長其半衰期。
本發明提供一種新型材料可用作有有機電致發光裝置(有機EL)的磷光發光主體、延遲螢光摻雜劑及電洞阻擋層(HBL)及用途。該材料克服了習知材料的缺點，如半衰期較短、效率較低及功耗較高。
本發明的目的是提供可用作有機電致發光裝置的電洞阻擋層(HBL)材料及可有效限制電子傳輸至電子傳輸層的新型材料。
本發明的目的是提供可用作有機電致發光裝置的磷光主體材料、發光層的延遲螢光摻雜劑並提高效率及半衰期的新型材料。
本發明具有工業應用的經濟優點。相應地，本發明揭露了可用於有機電致發光裝置的材料。所述材料由下式(1)或式(2)表示：
其中m表示0到4的整數，X1至X4分別表示選自由O、S、C(R7)(R8)、N(Ar)、Si(R9)(R10)組成的原子或基團的二價橋，Ar選自由氫原子、具有6到60個碳原子的取代或未取代芳基、具有3到60個碳原子的取代或未取代雜芳基，且提供的Ar表示取代或未取代咔唑基、取代或未取代雙咔唑基、取代或未取代二苯並呋喃基、取代或未取代二苯並噻吩基、取代或未取代三嗪基、取代或未取代二嗪基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代喹啉基、取代或未取代異喹啉基、取代或未取代喹唑啉基、取代或未取代啡啉基、取代或未取代二氫吖啶基、取代或未取代吩噻嗪基、取代或未取代吩噁嗪基及取代或未取代二氫吩嗪基；R1至R10分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基及具有3到30個碳原子的取代或未取代雜芳基組成的基團。
上列詳細說明係針對本發明之一可行實施例之具體說明，惟該實施例並非用以限制本發明之專利範圍，凡未脫離本發明技藝精神所為之等效實施或變更，均應包含於本案之專利範圍中。
綜上所述，本案不但在空間型態上確屬創新，並能較習用物品增進上述多項功效，應已充分符合新穎性及進步性之法定發明專利要件，爰依法提出申請，懇請 貴局核准本件發明專利申請案，以勵發明，至感德便。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧發射層
11‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧電子注入層
14‧‧‧金屬電極
圖1為本發明之有機電致發光材料之示意圖。
為利 貴審查委員了解本發明之技術特徵、內容與優點及其所能達到之功效，茲將本發明配合附圖，並以實施例之表達形式詳細說明如下，而其中所使用之圖式，其主旨僅為示意及輔助說明書之用，未必為本發明實施後之真實比例與精準配置，故不應就所附之圖式的比例與配置關係解讀、侷限本發明於實際實施上的權利範圍，合先敘明。
本發明研究的是材料及用於使用該材料的有機電致發光裝置(有機EL裝置)。下面將詳細說明生產、結構及組成部份，以使對本發明的理解更充分。本發明的應用明顯不受限於所屬技術領域具有通常知識者熟知的具體細節。另一方面，眾所周知的一般組成成份和程序不作詳細說明，以避免對本發明造成不必要的限制。現在將在下面更詳細地介紹本發明的一些優選實施例。然而，應該瞭解本發明可實際操作於各種其他實施例中，而非本發明詳細所述的實施例中，也就是說，本發明還可廣泛地應用於其他實施例，且本發明的範圍沒有明確的限制，除隨附申請專利權利範圍限定的內容。
在本發明的第一個實施例中，揭示了可用作有機電致發光裝置(有機EL裝置)的磷光發光主體、延遲螢光摻雜劑及電洞阻擋層(HBL)。所述材料由下式(1)或式(2)表示：
其中m表示0到4的整數，X1至X4分別表示選自由O、S、C(R7)(R8)、N(Ar)、Si(R9)(R10)組成的原子或基團的二價橋，Ar選自由氫原子、具有6到60個碳原子的取代或未取代芳基、具有3到60個碳原子的取代或未取代雜芳基，且提供的Ar表示取代或未取代咔唑基、取代或未取代雙咔唑基、取代或未取代二苯並呋喃基、取代或未取代二苯並噻吩基、取代或未取代三嗪基、取代或未取代二嗪基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代喹啉基、取代或未取代異喹啉基、取代或未取代喹唑啉基、取代或未取代啡啉基、取代或未取代二氫吖啶基、取代或未取代吩噻嗪基、取代或未取代吩噁嗪基及取代或未取代二氫吩嗪基；R1至R10分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基及具有3到30個碳原子的取代或未取代雜芳基組成的基團。
根據上述材料式(1)或式(2)，其中Ar由下式(3)至式(6)表示：
L1及L4表示單鍵、具有6到30個環碳原子的取代或未取代亞芳基或具有3到30個環碳原子的取代或未取代雜亞芳基，m表示0到4的整數，n表示0或1的整數，Y1至Y3為包含選自O、S、C(R16)(R17)、NR18組成的原子或基團的二價橋，Z1至Z6表示氮原子或C(Rs)，且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；R11及R18分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、 具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基及具有3到30個碳原子的一取代或未取代雜芳基組成的基團。
在該實施例中，一些材料表示為：
本發明中材料的詳細製備由示例性實施例闡明，但本發明不限於示例性實施例。範例1至範例4展示本發明中材料的一些範例的製備。範例6至範例8說明有機電致發光裝置和I-V-B的製作、有機電致發光裝置測試報告的半衰期。
範例1
EX1的合成
中間體I的合成
將34g(500mmol)呋喃(furan)、500ml 1,2-二甲氧基乙烷(1.2-dimethoxy-ethane)混合物放置在氮氣中，隨後加熱迴流，再將29.3g(100mmol)2-氨基-3,6-二溴苯甲酸(2-amino-3,6-dibromobenzoicacid)、11.7g(100mmol)亞硝酸異戊酯(isopentyl nitrite)加入混合物中，隨後攪拌1小時。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。溶液使用250ml乙酸乙酯(ethyl acetate)及1000ml水萃取。有幾層使用無水硫酸鎂(anhydrous magnesium sulfate)乾燥並在減壓下蒸發溶劑。殘留物透過矽膠柱色譜(己烷-二氯甲烷)(hexane-dichloromethane)純化，得到9.0g(33.0mmol，33%)產物。
中間體II的合成
將9g(33mmol)中間體I及3.4g(33mmol)1,2-二氫苯並環丁烯(1,2-dihydrocyclobutabenzene)混合物放入密封試管中，隨後加熱6小時至220℃。反應完成後，殘留物透過矽膠柱色譜(己烷-二氯甲烷)(hexane-dichloromethane)純化，得到4.0g(10.0mmol，30%)產物。
7,10-二溴-5,12-二氫並四苯(7,10-dibromo-5,12-dihydrote tracene)的合成
將4g(10mmol)中間體II、100ml醋酸酐(acetic anhydride)混合物放置在氮氣中，將27ml HCL加入該混合物，隨後加熱迴流4小時。反應完成後，使混合物冷卻至室溫，加入1000ml的冰水，同時攪拌並抽吸濾出沉澱的產物。得到2.7g(7mmol，產率70%)黃色產物，其從MeOH中重結晶。
7,10-雙(2-硝基苯基)-5,12-二氫並四苯(7,10-bis(2-nitroph enyl)-5,12-dihydrotetracene)的合成
將3.9g(10mmol)7,10-二溴-5,12-二氫並四苯、5.2g(22mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane)、0.231g(0.2mmol)Pd(PPh3)4、20ml 2M Na2CO3、30ml EtOH及80ml甲苯混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在100℃加熱24h。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。有機層使用乙酸乙酯(ethyl acetate)及水萃取，使用無水硫酸鎂(anhydrous magnesium sulfate)乾燥，移除溶劑並透過矽膠柱色譜純化，得到3.2g(6.8mmol，68%)黃色固體產物。
5,6,12,17-四氫蒽並[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5,6,12,17-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)的合成
將3.2g(6.8mmol)7,10-雙(2-硝基苯基)5,12-二氫並四苯(7,10-bis(2-nitrophenyl)-5,12-dihydrotetracene)、20ml亞磷酸三乙酯(triethylphosphite)、10ml 1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)混合物放置在氮氣中，隨後在160℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入100ml的MeOH，同時攪拌並抽吸濾出沉澱的產物。得到2.4g(5.8mmol，產率85%)黃色產物，其從甲苯中重結晶。
5-苯基-5,6,12,17-四氫蒽並[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5-phenyl-5,6,12,17-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)的合成
將2.4g(5.6mmol)5,6,12,17-四氫蒽並[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5,6,12,17-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)、1.4g(7mmol)碘苯(iodobenzene)、11.4g(60mmol)碘化銅(copper(I)iodide)、12.6g(60mmol)磷酸鉀、3.8g(60mmol)反式-1,2-環己烷二胺(trans-1,2-cyclohexanediamine)及100ml 1,4-二惡烷(1,4-dioxane)混合物在氮氣中迴流約一整夜。隨後，在110℃過濾溶液。得到過濾物，並在減壓下從過濾物中移除1,4-二惡烷(1,4-dioxane)。得到1.4g(2.9mmol，產率51%)黃色產物，其從甲苯中重結晶。
EX1的合成
在氮氣中將1.4g(2.9mmol)5-苯基-5,6,12,17-四氫蒽[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5-phenyl-5,6,12,17-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]c arbazole)、1.9g(5mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.05g(0.2mmol)乙酸鈀(II)(palladium(II)acetate)、0.15g(0.4mmol)2-(三環己基膦)聯苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)、1g(10mmol)叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)及50ml甲苯混合物迴流過夜。反應完成後，真空過濾形成黃色沉澱物並使用乙醇及己烷清洗。得到1.5g(產率64%)黃色產物，其從甲苯中重結晶並透過真空昇華進行純化。Ms(m/z,FAB+)：793.3；1H NMR(CDCl3,500MHz)：化學位移(ppm)8.60~8.56(m,2H)、8.45~8.25(m,3H),8.29~8.21(m,3H)、8.15~8.07(m,4H)、7.86~7.54(m,5H)、7.48~7.33(m,10H),7.05~7.01(m,5H)、6.85~6.81(m,1 H)、4.03~3.98(m,4H)。
範例2
EX2的合成
在N2條件下，混合16.5g(23mmol)5-苯基5,6,12,17-四氫蒽[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5-phenyl-5,6,12,17-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)及200ml DMF，再將4.4g(184mmol)NaH緩慢加入混合物。在室溫下攪拌混合物30分鐘。隨後將21.4g(55.2mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)緩慢加入混合物。在室溫 下攪拌混合物24小時。反應完成後，加入1000ml的冰水，同時攪拌並抽吸濾出沉澱的產物。得到6.0g(產率31%)黃色產物，其從甲苯中重結晶並透過真空昇華進行純化。MS(m/z,FAB+)：715.2；1H NMR(CDCl3,500Mhz)：化學位移(ppm)8.59~8.54(m,2H)、8.43~8.31(m,2H)、8.25~8.21(m,2 H)、8.14~8.03(m,3H)、7.86~7.54(m,5H)、7.47~7.30(m,9H)、7.05~7.01(m,5H)、6.85~6.81(m,1H)、4.05~3.98(m,4H)。
範例3
中間體III的合成
將34g(500mmol)呋喃(furan)、500ml 1,2-二甲氧基乙烷(1.2-dimethoxy-ethane)混合物放置在氮氣中，隨後加熱迴流，再將13.7g(100mmol)2-氨基苯甲酸(2-aminobenzoic acid)、11.7g(100mmol)亞硝酸異戊酯(isopentyl nitrite)加入混合物中，隨後攪拌1小時。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。溶液使用250ml乙酸乙酯及1000ml水萃取。有機層使用無水硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸發溶劑。殘留物透過矽膠柱色譜(己烷-二氯甲烷)純化，得到5.9g(41.0mmol，41%)產物。
中間體IV的合成
將5.9g(41mmol)中間體III及11.4g(44mmol)3,6-二溴 -1,2-二氫苯並環丁烯(3,6-dibromo-1,2-dihydrocyclobutabenzene)混合物放入密封試管中，隨後加熱6小時至220℃。在反應完成後，殘留物透過矽膠柱色譜(己烷-二氯甲烷)純化，得到7.1g(17.6mmol，43%)產物
1,4-二溴-5,12-二氫並四苯(1,4-dibromo-5,12-dihydrotetracene)的合成
將4g(10mmol)中間體IV、100ml醋酸酐混合物放置在氮氣中，將27ml HCL加入該混合物，隨後加熱迴流4小時。在反應完成後，使混合物冷卻至室溫，加入1000ml的冰水，同時攪拌並抽吸濾出沉澱的產物。得到3.1g(8.1mmol，產率81%)黃色產物，其從MeOH中重結晶。
1,4-雙(2-硝基苯基)-5,12-二氫並四苯(1,4-bis(2-nitrophenyl)-5,12-dihydrotetracene)的合成
將3.8g(10mmol)1,4-二溴-5,12-二氫並四苯(1,4-dibromo- 5,12-dihydrotetracene)、5.2g(22mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧雜硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane)、0.231g(0.2mmol)Pd(PPh3)4、20ml 2M Na2CO3、30ml EtOH及80ml甲苯混合物除氣並放置在氮氣中，隨後在100℃加熱24h。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。有機層使用乙酸乙酯及水萃取，使用無水硫酸鎂乾燥，移除溶劑並透過矽膠柱色譜純化，得到3.6g(7.6mmol，76%)黃色固體產物。
5,6,11,18-四氫蒽並[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5,6,11,18-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)的合成
將3.6g(7.6mmol)1,4-雙(2-硝基苯基)5,12-二氫並四苯(1,4-bis(2-nitrophenyl)-5,12-dihydrotetracene)、20ml亞磷酸三乙酯(triethylphosphite)、10ml 1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)混合物放置在氮氣中，隨後在160℃加熱過夜。反應完成後，使混合物冷卻至室溫。隨後加入100ml的MeOH，同時攪拌並抽吸濾出沉澱的產物。得到2.5g(6mmol，產率80%)黃色產物，其從甲苯中重結晶。
5-苯基-5,6,11,18-四氫蒽並[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5-phenyl-5,6,11,18-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)的合成
將2.5g(6.0mmol)5,6,11,18-四氫蒽並[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5,6,11,18-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)、1.4g(7mmol)碘苯(iodobenzene)、11.4g(60mmol)碘化銅(copper(I)iodide)、12.6g(60mmol)磷酸鉀、3.8g(60mmol)反式-1,2-環己烷二胺(trans-1,2-cyclohexanediamine)及100ml 1,4-二惡烷(1,4-dioxane)混合物在氮氣中迴流約一整夜。隨後，在110℃過濾溶液。得到過濾物，並在減壓下從過濾物中移除1,4-二惡烷(1,4-dioxane)。得到1.7g(3.5mmol，產率59%)黃色產物，其從甲苯中重結晶。
EX3的合成
將1.4g(2.9mmol)5-苯基-5,6,11,18-四氫蒽並[2,3-c]吲哚 並[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5-phenyl-5,6,11,18-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)、1.9g(5mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.05g(0.2mmol)乙酸鈀(II)(palladium(II)acetate)、0.15g(0.4mmol)2-(三環己基膦)聯苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)、1g(10mmol)叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)及50ml甲苯混合物迴流過夜。反應完成後，真空過濾形成黃色沉澱物並使用乙醇及己烷清洗。得到1.7g(產率72%)黃色產物，其從甲苯中重結晶並透過真空昇華進行純化。Ms(m/z,FAB+)：791.1；1H NMR(CDCl3,500MHz)：化學位移(ppm)8.60~8.56(m,2H)、8.4~8.25(m,3H),8.29~8.21(m,3H)、8.15~8.07(m,4H)、7,86~7.54(m,5H)、7.48~7.33(m,10H),7.05~7.01(m,5H)、6.86~6.81(m,1H)、4.02~3.99(m,4H)。
範例4
EX4的合成
範例4的合成
在氮氣條件下，混合11.1g(23mmol)5-苯基5,6,11,18-四氫蒽[2,3-c]吲哚並[2,3-a]咔唑(5-phenyl-5,6,11,18-tetrahydroanthra[2,3-c]indolo[2,3-a]carbazole)及200ml DMF，再將4.4g(184mmol)NaH緩慢加入混合 物。在室溫下攪拌混合物30分鐘。隨後將21.4g(55.2mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)緩慢加入混合物。在室溫下攪拌混合物24小時。反應完成後，加入1000ml的冰水，同時攪拌並抽吸濾出沉澱的產物。得到7.7g(產率47%)黃色產物，其從甲苯中重結晶並透過真空昇華進行純化。MS(m/z,FAB+)：715.3；1H NMR(CDCl3,500Mhz)：化學位移(ppm)8.57~8.54(m,2H)、8.41~8.29(m,2H)、8.24~8.20(m,2 H)、8.11~8.06(m,3H)、7.84~7.64(m,5H)、7.44~7.32(m,9H)、7.04~7.01(m,5H)、6.85~6.81(m,1H)、3.99~3.95(m,4H)。
生產有機電致發光裝置(有機EL裝置)的一般方法
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)及厚度為120~160nm的ITO塗層玻璃並在超聲波浴(例如，洗滌劑、等離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前，透過紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗後的ITO基底。ITO基底的所有預處理過程在潔淨室(100級)內進行。
這些有幾次透過高真空單位(10-7Torr)的氣相沉積依次施加在ITO基底上，比如：電阻加熱石英船。每層的厚度和氣相沉積速率(0.1~0.3nm/sec)由石英晶體監視器來精確監控或設置。如上所述，還可能使單個層包含多於一種化合物，即一般主體材料摻雜有摻雜材料。這透過來自兩個或多個來源的共氣相來實現。
在有機電致發光裝置(有機EL裝置)中，使用二吡嗪[2,3-f：2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f：2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)(HAT-CN)用作電洞注入層，且N,N-二(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯(N,N-Bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine)(NPB) 廣泛用作電洞傳輸層，N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4’-苯基聯苯-4-基)-9H-芴-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4’-phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine)(EB2)用作電洞阻擋層，且化學結構所示如下：
在本發明中，磷光發光主體用作與EX1至EX4相當的下式：
其中X是選自由O、S、C(R8)2、N(R9)及Si(R10)2組成的原子或基團的二價橋，m表示0到4的整數，n表示0到8的整數，R1至R4及R8至R10分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到20個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基及具有3到30個碳原子的取代或未取代雜芳基組成的基團；其中所述磷光發光主體選自由下列這些組成的基團：
在本發明中，另一個合適的磷光發光主體用於與H1至H3及EX1至EX4共同沉積，如下式：
本發明中，1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(1,3-di(9H-carbazol-9-yl)benzene)(mCP)用作發光層的延遲螢光主體並與EX1至EX4摻雜用於有機電致發光裝置。
有機銥絡合物廣泛用作發光層的磷光摻雜劑，且Ir(ppy)3廣泛用作發光層的磷光摻雜劑，用於摻入本發明中的磷光發光主體。
HB3(參見下面的化學結構)用作電洞阻擋材料(HBM)，且2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]苯並菲-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(ET2)用作電子傳輸材料，以在有機電致發光裝置(有機EL裝置)中與8-羥基喹啉-鋰(8-hydroxyquinolato-lithium)(LiQ)共沉積。本發明中用於生產標準有機電致發光裝置(有機EL裝置)控制及可比材料的其他OLED材料的先前技術所示如下：
有機電致發光裝置一般包含透過熱蒸發作為陰極的低功函數金屬，比如，Al、Mg、Ca、Li及K，且該低功函數金屬可有助于電子從陰極注入電子傳輸層。另外，在陰極及電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層，用於減少電子注入障礙並提高有機電致發光裝置性能。習知的電洞注入層材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，比如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。
另一方面，在製作有機電致發光裝置(有機EL裝置)之後，透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外，電流/電壓、發光/電壓及產率/電壓特徵都使用吉時利(Keithley)2400可編程電壓電流源來檢測。上述設備在室溫(約25℃)及大氣壓下操作。
範例5
使用與上述一般方法類似的程序，生產具有下列裝置結 構的有機電致發光裝置(有機EL裝置)，如圖1所示，其中具有透明電極6及金屬電極14，及金屬電極14之間具有依序沉積至透明電極6上的電洞注入層7、電洞傳輸層8，沉積到電洞傳輸層8上之電子阻擋層9，沉積到電子阻擋層9上之螢光或磷光發射層10，沉積到發射層10上之電洞阻擋層11、電子傳輸層12，沉積到電子傳輸層12上之電子注入層13。裝置：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/EB2(5nm)/mCP摻雜25% EX1至EX4(25nm)/HBM(10nm)/ET2摻雜45%LiQ(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。(HBM=電洞阻擋材料)
磷光發光有機電致發光裝置的I-V-B(1000nits亮度時)和半衰期的測試報告如表1所示。T70定義為3000cd/m2的初始亮度降至2100cd/m2。
在有機電致發光裝置(有機EL裝置)，如表1所示的優選實施例中，顯示了本發明中用作磷光發光主體的具有式(1)或式(2)的材料比OLED材料的先前技術更具有良好的性能表現。另外，用作延遲螢光摻雜劑與mCP共沉積的EX1至EX4可表現良好效率，達到30cd/A。
總而言之，本發明揭露了可用於有機電致發光裝置的材料。更具體地，揭露了使用該材料作為磷光發光主體、延遲螢光摻雜劑及電洞阻擋層(HBL)的有機電致發光裝置。所述材料由下式(1)或式(2)表示：
其中m表示0到4的整數，X1至X4分別表示選自由O、S、C(R7)(R8)、N(Ar)、Si(R9)(R10)組成的原子或基團的二價橋，Ar選自由氫原子、具有6到60個 碳原子的取代或未取代芳基、具有3到60個碳原子的取代或未取代雜芳基，且提供的Ar表示取代或未取代咔唑基、取代或未取代雙咔唑基、取代或未取代二苯並呋喃基、取代或未取代二苯並噻吩基、取代或未取代三嗪基、取代或未取代二嗪基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代喹啉基、取代或未取代異喹啉基、取代或未取代喹唑啉基、取代或未取代啡啉基、取代或未取代二氫吖啶基、取代或未取代吩噻嗪基、取代或未取代吩噁嗪基及取代或未取代二氫吩嗪基；R1至R10分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基及具有3到30個碳原子的取代或未取代雜芳基組成的基團。
綜上所述，本案不僅於技術思想上確屬創新，並具備習用之傳統方法所不及之上述多項功效，已充分符合新穎性及進步性之法定發明專利要件，爰依法提出申請，懇請 貴局核准本件發明專利申請案，以勵發明，至感德便。

Claims (14)

  1. 一種有機電致發光材料，其具有下列式(1)或式(2)： 其中m表示0到4的整數，X 1至X 4分別表示選自由O、S、C(R 7)(R 8)、N(Ar)、Si(R 9)(R 10)組成的原子或基團的二價橋，Ar選自由氫原子、具有6到60個碳原子的取代或未取代芳基、具有3到60個碳原子的取代或未取代雜芳基，且提供的Ar表示取代或未取代咔唑基、取代或未取代雙咔唑基、取代或未取代二苯並呋喃基、取代或未取代二苯並噻吩基、取代或未取代三嗪基、取代或未取代二嗪基、取代或未取代吡啶基、取代或未取代喹啉基、取代或未取代異喹啉基、取代或未取代喹唑啉基、取代或未取代啡啉基、取代或未取代二氫吖啶基、取代或未取代吩噻嗪基、取代或未取代吩噁嗪基及取代或未取代二氫吩嗪基；R 1至R 10分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6 到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基及具有3到30個碳原子的取代或未取代雜芳基組成的基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光材料，其中該Ar由下式(3)至式(6)表示： L 1及L 4表示單鍵、具有6到30個環碳原子的取代或未取代亞芳基或具有3到30個環碳原子的取代或未取代雜亞芳基，m表示0到4的整數，n表示0或1的整數，Y 1至Y 3為包含選自O、S、C(R 16)(R 17)、NR 18組成的原子或基團的二價橋，Z 1至Z 6表示氮原子或C(Rs)，且各個Rs表 示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基；R 11及R 18分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基及具有3到30個碳原子的一取代或未取代雜芳基組成的基團。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光材料，其中該材料選自下列組成的基團：
  4. 一種有機電致發光裝置，其包含由陰極及陽極組成的一對電極對，其中該對電極對之間至少包含至少一發光層、複數個有機薄膜層，其中該發光層或該有機薄膜層包含如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光材料。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，包括具有式(1)或式(2)之該有機電致發光材料的該發光層為一磷光主體材料。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，包括具有式(1) 或式(2)之該有機電致發光材料的該發光層為一熱活化延長螢光主體材料。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，包括具有式(1)或式(2)之該有機電致發光材料的該發光層為一熱活化延長螢光摻雜材料。
  8. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，包括具有式(1)或式(2)之該有機電致發光材料的該有機薄膜層為一電洞阻擋材料。
  9. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，包括具有式(1)或式(2)之該有機電致發光材料的該有機薄膜層為一電子傳輸材料。
  10. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，該發光層發射紅光、藍光、綠光及黃光。
  11. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，該發光層發射熱活化延遲紅光、藍光、綠光及黃光。
  12. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，該有機電致發光裝置為一有機發光裝置。
  13. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，該有機電致發光裝置為一發光面板。
  14. 如申請專利範圍第4項所述之有機電致發光裝置，其中，該有機電致發光裝置為一背光面板。
TW106129660A 2017-03-04 2017-08-31 有機電致發光材料及其用途 TWI622588B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/449,918 2017-03-04
US15/449,918 US10186668B2 (en) 2017-03-04 2017-03-04 Organic electroluminescent material and use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI622588B TWI622588B (zh) 2018-05-01
TW201833098A true TW201833098A (zh) 2018-09-16

Family

ID=60978710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106129660A TWI622588B (zh) 2017-03-04 2017-08-31 有機電致發光材料及其用途

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10186668B2 (zh)
CN (1) CN107556319B (zh)
TW (1) TWI622588B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108558873A (zh) * 2018-05-18 2018-09-21 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
CN108658980A (zh) * 2018-05-18 2018-10-16 长春海谱润斯科技有限公司 一种含有邻菲啰啉的芳胺类化合物及其有机电致发光器件
CN109659442B (zh) * 2018-12-13 2022-04-26 云谷（固安）科技有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN111377937B (zh) * 2018-12-29 2022-09-27 江苏三月科技股份有限公司 一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
WO2021020872A1 (ko) * 2019-07-31 2021-02-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20220255013A1 (en) * 2021-02-08 2022-08-11 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1578885A2 (de) * 2002-12-23 2005-09-28 Covion Organic Semiconductors GmbH Organisches elektrolumineszenzelement
CN101321755B (zh) 2005-12-01 2012-04-18 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
KR101005160B1 (ko) 2007-05-30 2011-01-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
KR101420318B1 (ko) * 2010-06-17 2014-07-16 이-레이 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 유기전계발광장치용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광장치
EP2599773B1 (en) 2010-07-30 2017-03-29 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having indenocarbazole ring structure and organic electroluminescent element
WO2012069121A1 (de) 2010-11-24 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20130112342A (ko) 2012-04-03 2013-10-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014204464A1 (en) 2013-06-20 2014-12-24 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole-transporting host in the emissive region
US9793493B2 (en) * 2014-12-30 2017-10-17 Luminescence Technology Corp. Organic material and organic electroluminescent device using the same
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160380207A1 (en) * 2015-06-29 2016-12-29 Feng-wen Yen Triphenylene-based fused biscarbazole derivative and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20180254415A1 (en) 2018-09-06
TWI622588B (zh) 2018-05-01
CN107556319B (zh) 2020-06-23
CN107556319A (zh) 2018-01-09
US10186668B2 (en) 2019-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6334744B2 (ja) Ｐｈｏｌｅｄのためのアザ−ジベンゾチオフェン又はアザ−ジベンゾフラン核をもつ新物質
TWI471406B (zh) A phosphorescent element, and an organic electroluminescent device using the same
TWI622588B (zh) 有機電致發光材料及其用途
TWI601735B (zh) 銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
TWI475004B (zh) Organic electroluminescent elements
TWI601715B (zh) 基於茚並三亞苯的銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
TWI603939B (zh) 有機材料及使用其的有機電激發光元件
TWI564272B (zh) 用於有機電激發光裝置中的化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置
TWI614252B (zh) 化合物及使用其的有機電激發光元件
TWI709560B (zh) 基於三亞苯之雙咔唑類稠合衍生物及其相關裝置
WO2014087657A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201317326A (zh) 有機電激發光元件用材料及使用其之有機電激發光元件
TW201839092A (zh) 有機電致發光材料及其使用
TW201837156A (zh) 有機電致發光裝置之發光材料
TWI617564B (zh) 有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置
CN110964062A (zh) 铱复合物及使用其的有机电激发光元件
TWI609872B (zh) 用於有機電場變色裝置之鄰二氮菲基的化合物
CN110467590B (zh) 杂芳族化合物及使用其的有机电激发光组件
TWI631126B (zh) 用於有機電致發光裝置的環芳基銥絡化合物
TWI637957B (zh) 有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置
TW201706235A (zh) 有機材料及使用其的有機電激發光元件
KR102253449B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자