TWI637957B - 有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種由下式(1)表示的有機化合物,使用該有機化合物作為發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的發光主體及/或作為發光層的延遲螢光材料的有機電致發光(有機EL)裝置具有良好的性能表現。
其中A1及A2為受體,m、n、L1、L2、Y1、Y2、X1到X5都如本發明所述具有相同定義。

Description

有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置
本發明涉及一種有機化合物及使用該化合物的有機電致發光(有機EL)裝置。具體而言,本發明涉及一種具有通式(1)的有機化合物及一種有機電致發光(有機EL)裝置,該有機EL裝置使用該化合物作為發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體,本發明之電致發光(有機EL)裝置可顯示極佳的性能。
有機電致發光(有機EL)裝置因其高照度、低重量、超薄外型、無背光的自照明、高對比度、製造簡單及反應時間快速而應用在平板顯示器中。
有機材料電致發光的首次發現於1950年代早期,由法國南錫大學的安德烈貝諾斯(Andre Bernanose)及其同事所發現。馬丁伯普(Martin Pope)及其紐約大學的同事,於1963年在真空下摻有稠四苯蔥的單一純晶體上,首次觀察到直流(DC)電致發光。
伊士曼柯達(Eastman Kodak)公司的鄧青雲(Ching W.Tang)及史蒂芬范斯萊克(Steven Van Slyke)在1987年公佈了第一個二極體裝置。該裝置採用具有單獨的電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構,可導致 操作電壓的降低及效率的提高,這促成當今主流的有機EL研究及其裝置生產方式。
一般而言,有機EL裝置由位於兩個電極之間的有機材料層組成,其包括電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)。有機EL的基本機制包括載子的注入、載子傳輸、複合以及形成發光的激子。當外部電壓施加到有機EL裝置時,電子及電洞將分別自陰極及陽極注入,電子將從陰極注入最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)中,且電洞將從陽極注入最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)中。當電子與電洞在發光層中複合時,將會形成激子並隨後發光。當發光分子吸收能量以達到激發態時,根據電子及電洞自旋組合方式,而激子可處於單重態或三重態。透過重組電子及電洞形成75%的激子而達到三重激發態。從三重態的衰減為自旋禁阻(self forbidden),因此,螢光電致發光裝置僅具有25%的內部量子效率。與螢光電致發光裝置相反,磷光有機EL裝置利用自旋軌-域交互作用來促進單重態及三重態之間的跨系統交叉,從而獲得單重態和三重態的發射,以及電致發光裝置的內部量子效率從25%到100%。自旋軌-域交互作用由一些重原子完成,比如,铱、铑、铂、钯,且可從有機金屬複合物的激發金屬配位基電荷轉移(metal-to-ligand charge-transfer transition,MLCT)狀態來觀察磷光躍遷。
近來,安達(Adachi)及同事已開發熱活化型延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence,TADF)機制,並將其整合至新型螢光有機EL裝置,其透過在單重態及三重態間使用具有較小能量間隙的材料得到的逆向系統間穿越(reverse intersystem crossing,RISC)機制,將自旋禁阻的三重態激子轉化為單重態而獲得高效率的激子。然而,於高電流密度中仍需要進一步提高有機EL裝置的發光效率。
有機EL利用三重態激子和單重態激子。磷光有機EL通常在發光層(emitting layer,EML)及電子傳輸層(electron transport layer,ETL)之間需要附加電洞阻擋層(hole blocking layer,HBL),或在發光層(EML)及電洞傳輸層(hole transport layer,HTL)之間附加電子阻擋層(electron blocking layer,EBL),因此,與單重態激子相比,三重態激子壽命更長、擴散長度更長。使用HBL或EBL的目的是限制注入的電洞及電子的複合以及使EML內所產生的激子弛豫,藉此可提高裝置的效率。為了滿足這些作用,電洞阻擋材料或電子阻擋材料必須具有適合於阻斷電洞或電子從EML傳輸至ETL或到HTL的HOMO和LUMO能階。
對於主動矩陣有機發光二極體(active-matrix organic light-emitting diode,AMOLED)或有機發光二極體(organic light-emitting diode,OLED)為發光面板的全彩平板顯示器來說,使用於發光層中磷光主體材料之,對於工業實務使用而言,在半衰期、效率及驅動電壓方面仍無法令人滿意。除此之外,為了呈現有機EL裝置的優異性能,磷光發光主體材料需與其他有機薄膜層(例如:電洞阻擋層及電子傳輸層)配位,以達到低能耗、長半衰期及高效率。因此,需要設計及開發用於有機EL裝置的新型材料。
在本發明中,為了使有機EL裝置中延遲螢光化合物的偶極材料延遲半衰期、提高效率及顯示極佳性能,我們使用苯並二噻吩核 (benzodithiophene core)作為供體並與一些有效受體(比如:式(2)至式(11))聯接,來形成一系列如式(1)的偶極材料,這些有機化合物可用作發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體。
根據上述原因,本發明之目的為解決現有技術的這些問題,並提供一種發光裝置,其在熱穩定性、高發光效率及長半衰期上表現極佳。本發明揭露一種具有通式(1)的有機化合物,其用作發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體,該等層具有良好的電荷載子遷移率,且極佳的使用壽命可降低有機EL裝置的驅動電壓和功耗、增加有機EL裝置的效率並延長其半衰期。
本發明具有工業應用的經濟優點。相應地,本發明揭露了可用於有機EL裝置的有機化合物。所述有機化合物由下式(1)表示: 其中A1及A2為由式(2)至式(11)表示的受體
L1及L2表示單鍵或具有6到12個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基,m及n表示0或1的整數;m及n不能同時為0,o表示0到3的整數,p表示0到4的整數,q表示0到5的整數,r表示1到5的整數,Y1至Y6為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋;X1到X5、X8、X10到X11表示氮原子或C(Rs),且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基;Z表示氰基,R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的群組。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧電子阻擋層
10‧‧‧發光層
11‧‧‧電洞阻擋層
12‧‧‧電子傳輸層
13‧‧‧電子注入層
14‧‧‧金屬電極
圖1為本發明之用於有機電致發光裝置之延遲螢光化合物之實施例的有機EL裝置之示意圖。
本發明研究用於使用化合物的有機EL裝置的有機化合物。 下面將詳細說明生產、結構及組成部份,以使對本發明的理解更充分。本發明的應用明顯不受限於所屬技術領域具有通常知識者熟知的具體細節。另一方面,眾所周知的一般組成成份和程序不作詳細說明,以避免對本發明造成不必要的限制。現在將在下面更詳細地介紹本發明的一些優選實施例。然而,應該瞭解本發明可實際操作於各種其他實施例中,而非本發明詳細所述的實施例中,也就是說,本發明還可廣泛地應用於其他實施例,且本發明的範圍沒有明確的限制,除隨附申請專利權利範圍限定的內容。
在本發明的第一個實施例中,揭露了用於有機EL裝置的可用作發光層的延遲螢光材料及/或發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體、發光層的熱活化型延長螢光材料(thermally activated delayed fluorescence,TADF)的該有機化合物。所述有機化合物由下式(1)表示: 其中A1及A2為由式(2)至式(11)表示的受體
L1及L2表示單鍵或具有6到12個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基,m及n表示0或1的整數;m及n不能同時為0,o表示0到3的整數,p表示0到4的整數,q表示0到5的整數,r表示1到5的整數,Y1至Y6為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋;X1到X5、X8、X10到X11表示氮原子或C(Rs),且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基;Z表示氰基,R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的群組。
根據上述有機化合物式(1),其中該有機化合物式(1)由下式(12)或式(13)表示:
其中A1及A2為由式(2)至式(11)表示的受體
Y3至Y6為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋;X8、X10到X11表示氮原子或C(Rs),且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基;o表示0到3的整數,p表示0到4的整數,q表示0到5的整數,r表示1到5的整數,Z表示氰基,R1至R17及R19至R22分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基組成的群組。
在該實施例中,一些有機化合物表示為:
本發明中有機化合物的詳細製備由示例性實施例闡明,但本發明不限於示例性實施例。實施例1至實施例5展示本發明中有機化合物實施例的製備。實施例6展示有機EL裝置和I-V-B的製作、有機EL裝置測試報告的半衰期。
實施例1
化合物1的合成
4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)的合成。
在冰浴中冷卻5g(22.7mmol)4,8-二氫苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-4,8-二酮(4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene-4,8-dione)及400ml THF的混合物,並滴加90.8ml苯基溴化鎂(phenylmagnesium bromide)(1M於THF中,90.8mmol),隨後迴流1h(小時)。使所得混合物冷卻至室 溫,隨後滴加氯化錫(tin chloride)溶液(70g於120ml的10%HCL中,0.34mol)並迴流2h(小時)。再使所得混合物冷卻至室溫並移除溶液。加入200ml甲醇(methanol),隨後過濾得到棕黃色固體,產率(6g,77.2%)。1H NMR(CDCl3,400MHz):化學位移(ppm)7.76-7.78(dd,4H),7.40-7.52(m,10H)。
2-溴-4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(2-bromo-4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)的合成。
在乾冰浴中冷卻2g(5.84mmol)4,8-二苯基[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-4,8-二酮(4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene-4,8-dione)及300ml THF的混合物,並滴加3.5ml正丁基鋰(n-butyllithium)(2.5M於己烷中,8.76mmol),隨後在乾冰浴中攪拌1h(小時)。在室溫下攪拌所得混合物1h(小時),隨後在乾冰浴中冷卻所得混合物並滴加1.4ml 1,2-二溴四氯乙烷(1,2-dibromotetrachloroethane)(11.68mmol),隨後在乾冰浴中攪拌1h(小時),並隨後在室溫下攪拌所得混合物12h(小時)。加入50ml水,隨後移除溶液。加入50ml甲醇(methanol),隨後過濾得到白色固體,產率(1.8g,75%)。1H NMR(CDCl3,400MHz):化學位移(ppm)7.76-7.78(dd,2H),7.40-7.51(m,10H),7.23(s,1H)。
化合物1的合成
在氮氣下對1.8g(4.27mmol)2-溴-4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(2-bromo-4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)及2.23g(5.13mmol)2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)、0.1g(0.08mmol)Pd(PPh3)4、8ml 2M Na2CO3(aq)、50ml EtOH及150ml甲苯的混合物除氣並放置於氮氣下,隨後在加熱於100℃12h(小時)。反應完成後,使混合物冷卻至室溫。加入250ml甲醇(methanol),隨後過濾並用甲醇清洗得到黃色固體,產率(1.3g,46%)。1H NMR(CDCl3,400MHz):化學位移(ppm)9.04(s,1H),8.74(d,4H),8.67(d,1H),7.84(d,1H),7.76-7.82(m,4H),7.72(s,1H),7.50-7.66(m,13H),7.40(d,1H),7.32(d,1H)。MS(m/z,EI+):649.5。
實施例2
化合物3的合成
2,6-二溴-4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(2,6-dibromo-4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)的合成。
在乾冰浴中冷卻2g(5.84mmol)4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)及300ml THF的混合物,並滴加7ml正丁基鋰(n-butyllithium)(2.5M於己烷中,17.52mmol),隨後在乾冰浴中攪拌1h(小時)。在室溫下攪拌所得混合物1h(小時),隨後在乾冰浴中冷卻所得混合物並滴加2.8ml 1,2-二溴四氯乙烷(1,2-dibromotetrachloroethane)(23.36mmol),隨後在乾冰浴中攪拌1h,並隨後在室溫下攪拌所得混合物12h(小時)。加入50ml水,隨後移除溶液。加入50ml甲醇(methanol),隨後過濾得到白色固體,產率(2.3g,79%)。1H NMR(CDCl3,400MHz):化學位移(ppm)7.42-7.53(m,2H),7.24(s,2H)。
化合物3的合成
在氮氣下對2g(4mmol)2,6-二溴-4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(2,6-dibromo-4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)及3.83g(8.8mmol)2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)、0.1g(0.08mmol)Pd(PPh3)4、8ml 2M Na2CO3(aq)、50ml EtOH及150ml甲苯的混合物除氣並放置於氮氣下,隨後在100℃下加熱12h(小時)。反應完成後,使混合物冷卻至室溫,隨後過濾並用甲醇清洗得到黃色固體,產率(2.3g,60%)。MS(m/z,EI+):957.3。
實施例3
化合物9的合成
除了使用如實施例1的合成方法外,使用3,5-二氰基苯基硼酸(3,5-Dicyanophenylboronic acid)來替代2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine),獲得所需化合物為2-(3,5-二氰基苄基)-4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(2-(3,5-dicyanobenzyl)-4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)。MS(m/z,EI+):468.8。
實施例4
化合物10的合成
除了使用如實施例2的合成方法外,使用3,5-二氰基苯基硼酸(3,5-Dicyanophenylboronic acid)來替代2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine),獲得所需化合物為2,6-二-(3,5-二氰基苄基)-4,8-二苯基[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(2,6-di-(3,5-dicyanobenzyl)-4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)。MS(m/z,EI+):594. 3。
實施例5
化合物41的合成
除了使用如同實施例1中合成方法的方法,使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)嘧啶(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)來替代2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine),獲得所需化合物為2-(3-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)-4,8-二苯基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩(2-(3-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-4,8-diphenylbenzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene)。MS(m/z,EI+):648.5。
生產有機EL裝置的一般方法
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)及厚度為120~160nm的銦錫氧化物(Indium Tin Oxide,簡稱:ITO)塗層玻璃並在超聲波浴(例如:洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前,透過紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗後的ITO基底。ITO基 底的所有預處理過程在潔淨室(100級)內進行。
這些有幾次透過高真空單位(10-7Torr)的氣相沉積依次施加在ITO基底上,比如:電阻加熱石英船。每層的厚度和氣相沉積速率(0.1~0.3nm/sec)由石英晶體監視器來精確監控或設置。如上所述,還可能使單個層包含多於一種化合物,即一般主體材料摻雜有摻雜材料。這透過來自兩個或多個來源的共氣相來實現。
在該有機EL裝置中,使用二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)(HAT-CN)用作電洞注入層,且N4,N4’-二(聯苯-4-基)-N4,N4’-二苯基聯苯基-4,4’-二胺(N4,N4’-di(biphenyl-4-yl)-N4,N4’-diphenylbiphenyl-4,4’-diamine)(HT1)用作電洞傳輸層,N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4’-苯基聯苯-4-基)-9氫-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4’-phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine)(EB2)用作電洞阻擋層,H1用作與本發明相當或標準的磷光主體及延遲螢光主體。所示化學結構如下:
本發明中製備的以下有機化合物實施例可透過有機EL裝置驗證為並用作為延遲螢光摻雜劑、磷光主體、電洞阻擋材料或電子傳輸材料。
有機銥絡合物廣泛用作發光層的磷光摻雜劑,Ir(ppy)3廣泛用作有機EL裝置的發光層的磷光綠色摻雜劑。
2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-氫-苯并咪唑)(2,2’,2”-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))(TPBi)及HB3(參見下列化學結構)用作電洞阻擋材料(HBM),且2-(10,10-二甲基-10氫-茚并[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(ET2)用作電子傳輸材料,以在有機EL裝置中與8-羥基喹啉-鋰(8-hydroxyquinolato-lithium,簡稱:LiQ)共沉積。本發明中用於生產標準有機EL裝置控制及可比材料的其他OLED材料的先前技術所示如下:
有機EL裝置一般包含透過熱蒸發作為陰極的低功函數金屬,比如:Al、Mg、Ca、Li及K,且該低功函數金屬可有助于電子從陰極注入電子傳輸層。另外,在陰極及電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層,用於減少電子注入障礙並提高有機EL裝置性能。習知的電洞注入層材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物,比如:LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面,在製作有機EL裝置之後,透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外,電流/電壓、發光/電壓及產率/電壓特徵都使 用吉時利(Keithley)2400可編程電壓電流源來檢測。上述設備在室溫(約25℃)及大氣壓下操作。
實施例6
使用與上述一般方法類似的程序,生產具有下列裝置結構的有機EL裝置(參閱圖1),如圖所示,有機EL裝置包含其中,透明電極6,金屬電極14,其之間依序分別為沉積在透明電極6上的電洞注入層7,沉積在電洞注入層7上的電洞傳輸層8,沉積在電洞傳輸層8上的電子阻擋層9,沉積在電子阻擋層9上的發光層10,沉積在發光層10上的電洞阻擋層11,沉積在電洞阻擋層11上的電子傳輸層12,以及沉積在電子傳輸層12上的電子注入層13。裝置:ITO/HAT-CN(20nm)/HT1(110nm)/EB2(5nm)/主體+摻雜劑(30nm)/HBM(10nm)/摻LiQ的ETM(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。有機EL裝置的I-V-B(1000nits亮度時)的測試報告如表1所示。
在上述有機EL裝置測試報告的最佳實施例中(參閱表1),我們揭露了本發明中具有通式(1)的延遲螢光化合物作為發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的發光主體及/或有機EL器件裝置的發光層的延遲螢光(TADF)材料時,本發明之有機EL裝置顯現良好性能。
總而言之,本發明揭露了一種有機化合物,其可作為發光層及/或電子傳輸層及/或電洞阻擋層的磷光發光主體及/或作為有機EL裝置的發光層的延遲螢光材料。所述有機化合物由下式(1)表示 其中A1及A2為由式(2)至式(11)表示的受體
L1及L2表示單鍵或具有6到12個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基,m及n表示0或1的整數;m及n不能同時為0,o表示0到3的整數,p表示0到4的整數,q表示0到5的整數,r表示1到5的整數,Y1至Y6為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋;X1到X5、X8、X10到X11表示氮原子或C(Rs),且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基;Z表示氰基,R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、 具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的群組。
鑒於上述教導,可能作出多數明顯的修改及變化。因此,應該瞭解,在隨附權利要求的範圍內,本發明可以除本文具體所述方式之外的其他方式來進行實踐。雖然,本文已示出並說明了具體實施例,但對於所屬領域具有通常知識者來說,可在不偏離旨在單獨由隨附權利要求所限制的那些的情況下,作出多數修改。

Claims (16)

  1. 一種有機化合物,其具有下列通式(1):
    Figure TWI637957B_C0001
    其中A1及A2為由式(2)至式(11)表示的受體
    Figure TWI637957B_C0002
    Figure TWI637957B_C0003
    Figure TWI637957B_C0004
    Figure TWI637957B_C0005
    Figure TWI637957B_C0006
    Figure TWI637957B_C0007
    Figure TWI637957B_C0008
    Figure TWI637957B_C0009
    Figure TWI637957B_C0010
    Figure TWI637957B_C0011
    L1及L2表示單鍵或具有6到12個環碳原子的取代或未取代二價亞芳基,m及n表示0或1的整數;m及n不能同時為0,o表示0到3的整數,p表示0到4的整數,q表示0到5的整數,r表示1到5的整數,Y1至Y6為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋;X1到X5表示CH,X8、X10到X11表示氮原子或C(Rs),且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基;Z表示氰基,R1至R17分別選自由氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30個碳原子的一取代或未取代芳烷基組成的群組。
  2. 如申請專利範圍第一項所述之有機化合物,其中該有機化合物式(1)由下式(12)或式(13)表示:
    Figure TWI637957B_C0012
    Figure TWI637957B_C0013
    其中A1及A2為由式(2)至式(11)表示的受體
    Figure TWI637957B_C0014
    Figure TWI637957B_C0015
    Figure TWI637957B_C0016
    Figure TWI637957B_C0017
    Figure TWI637957B_C0018
    Figure TWI637957B_C0019
    Figure TWI637957B_C0020
    Figure TWI637957B_C0021
    Figure TWI637957B_C0022
    Figure TWI637957B_C0023
    Y3至Y6為包含選自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)組成的原子或基團的二價橋;X8、X10到X11表示氮原子或C(Rs),且各個Rs表示氫原子、苯基、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基;o表示0到3的整數,p表示0到4的整數,q表示0到5的整數,r表示1到5的整數,Z表示氰基,R1至R17及R19至R22分別選自氫原子、鹵化物、具有1到30個碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30個碳原子的取代或未取代芳基及具有6到30個碳原子的取代或未取代芳烷基組成的群組。
  3. 一種有機電致發光裝置,其包含由陰極及陽極組成的一對電極對,且該對電極對之間至少包含一層發光層、一層或多層有機薄膜層,其中該發光層或該有機薄膜層包含具有一如申請專利範圍第1項所述之通式(1)的該有機化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中該有機化合物的單重態能量與該有機化合物的三重態能量之間的差異小於0.25eV。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中該發光層包括延遲螢光化合物及/或螢光化合物。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中,包括具有通式(1)之該有機化合物的該發光層為一延遲螢光主體材料。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中,包括具有通式(1)之該有機化合物的該發光層為一延遲螢光摻雜材料。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電致發光裝置,其中該發光層包括第二螢光摻雜材料。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之有機電致發光裝置,其中該發光層包括第二螢光主體材料。
  10. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中,包括具有通式(1)之該有機化合物的該發光層為一磷光主體材料。
  11. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中包括具有通式(1)之該有機化合物的該有機薄膜層為一電洞阻擋材料。
  12. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中,包括具有通式(1)之該有機化合物的該有機薄膜層為一電子傳輸層(ETL)材料。
  13. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中,該裝置為一有機發光裝置。
  14. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中,該裝置為一發光面板。
  15. 如申請專利範圍第3項所述之有機電致發光裝置,其中,該裝置為一背光面板。
  16. 如申請專利範圍第1項所述,具有通式(1)的該有機化合物為
    Figure TWI637957B_C0024
    Figure TWI637957B_C0025
    Figure TWI637957B_C0026
    Figure TWI637957B_C0027
    Figure TWI637957B_C0028
    Figure TWI637957B_C0029
    Figure TWI637957B_C0030
    Figure TWI637957B_C0031
    Figure TWI637957B_C0032
    Figure TWI637957B_C0033
    Figure TWI637957B_C0034
    Figure TWI637957B_C0035
    Figure TWI637957B_C0036
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