TW201720801A - 有機材料及使用其的有機電激發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種有機材料，其包括茚並三亞苯的衍生物。前述有機材料可應用有機 EL 元件的電洞阻擋層、電子傳輸層以及／或磷光發光主體，藉此製備出的元件，能有效率地降低驅動電壓、降低電量消耗並增加效率。本發明另揭露茚並三亞苯衍生物的製備方法以及包括前述有機材料的有機電激發光元件。

Description

有機材料及使用其的有機電激發光元件
本發明一般關於一種含有茚並三亞苯衍生物的有機材料以及使用此有機材料的有機電激發光 (以下稱為有機 EL) 元件。更特別的是，本發明關於一種具有式(I)化合物的有機材料，使用此材料作為電洞阻擋層 (HBL)、電子傳輸層 (ETL) 以及／或磷光主體可有效降低驅動電壓、降低功率消耗以及增加效率。
有機電激發光 (有機 EL) 是一種發光二極體 (LED)，其中發光層是由有機化合物製成的膜，其可在相對應的電流下發出光線。有機化合物的發光層夾設於兩個電極之間。有機 EL 由於其高照明、低重量、超薄外形、自照明而無須背光、低功耗、寬視角、高對比、製造方法簡單以及反應時間快速的特性而應用於平板顯示器中。
第一次觀察到有機材料電激發光的現象是在 1950 年代早期由安德列貝納諾斯 (Andre Bernanose) 和同事在法國南錫大學 (Nancy Université) 進行的。紐約大學 (New York University) 的馬丁蒲伯 (Martin Pope) 和其同事在1963年第一次在真空下於摻雜有並四苯之蒽的單一純晶體上觀察直流電 (DC) 電激發光。
第一個二極體元件在 1987 年由伊士曼柯達 (Eastman Kodak) 的鄧青雲 (Ching W.Tang) 和史蒂文凡斯萊克 (Steven Van Slyke) 所發表。該元件使用具有分離設置之電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構，使得工作電壓降低並且改進效率，引領當今時代的有機 EL 研究和元件生產。
典型地，有機 EL 係由位於兩個電極之間的有機材料層構成，其包含有電洞傳輸層 (hole transporting layer, HTL)、發光層 (emitting layer, EML)、電子傳輸層 (electron transporting layer, ETL)。有機 EL 的基本機制涉及載子 (carrier) 的注入、載子的傳輸、重組以及形成激子 (exciton) 以發光。當外部電壓施加到有機發光元件時，電子和電洞分別自陰極和陽極注入，電子將從陰極注入到最低未佔用分子軌域 (lowest unoccupied molecular orbital, LUMO) 中，而電洞將從陽極注入到最高佔用分子軌域 (highest occupied molecular orbital, HOMO) 中。當電子與電洞在發光層中重組時，形成激子並且隨後發光。當發光分子吸收能量而達到激發態時，依據電子和電洞的自旋組合，激子可呈單重態或三重態。75% 的激子藉由電子和電洞的重組形成而達到三重激發態。從三重態衰減是自旋禁阻 (self forbidden) 的。因此，螢光電激發光元件僅具有 25% 的內部量子效率 (internal quantum efficiency)。相較於螢光電激發光元件，磷光有機 EL 元件利用自旋─軌域相互作用 (spin-orbit interacttion) 可促進單重態與三重態之間的系統間穿越 (intersystem crossing)，因而獲得來自單重態和三重態兩者的發光，且電激發光元件的內部量子效率自 25% 升至 100%。自旋─軌域相互作用可藉由諸如銥 (iridium)、銠 (rhodium)、鉑 (platinum)、鈀 (palladium) 等的重原子 (heavy atom) 來完成，且可以從有機金屬錯合物中被激發的金屬至配位基之電荷轉移態 (metal to ligand charge transfer, MLCT)觀察到磷光轉換 (phosphorescent  transition) 的現象。
近年來，安達教授 (Adachi) 及其同事研發一種結合熱活化型延遲螢光 (thermally activated delayed fluorescence, TADF) 機制的新型螢光有機 EL 元件，其係藉由反向系統間穿越 (reverse intersystem crossing, RISC) 機制，將自旋禁阻的三重態激子轉化至單重態能階以獲得激子形成之高效率的一種具有前景的方式。
三重態及單重態激子均能被磷光有機 EL 利用。由於與單重態激子相比，三重態激子具有較長的半衰期及擴散長度，磷光有機 EL 一般需要在發光層與電子傳輸層之間設置額外的電洞阻擋層 (hole blocking layer, HBL) 或需要在發光層與電洞傳輸層之間的電子阻擋層 (electron blocking layer, EBL)。使用電洞阻擋層或電子阻擋層的目的是限制所注入之電洞及電子之間的重組，以及使位於發光層內產生的激子呈現鬆弛 (relaxation)，因而得以改進元件的效率。為了滿足這些作用，電洞阻擋材料或電子阻擋材料必須具有適合用來阻斷電洞或電子自發光層傳輸至電子傳輸層或至電洞傳輸層的 HOMO 與 LUMO 能階。
對於能夠有效傳輸電子或電洞且可阻擋電洞，又可具有良好熱穩定性及高發光效率的有機 EL 材料的需求是持續存在的。根據上述的原因，本發明的目的在於解決現有技術的這些問題並提供熱穩定性、高亮度以及長半衰期時間等方面都相當優異的有機EL元件。本發明揭露一種具有式 (I)之茚並三亞苯衍生物的新穎有機材料，用作電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)以及／或磷光主體，具有良好的電荷載子移動性與優良的操作耐用性，能夠降低有機 EL 元件的驅動電壓和功率消耗、增進效率及半衰期時間。
根據本發明，提供一種用於電洞阻擋材料(以下稱為HBM)、電子傳輸材料(ETM)以及／或磷光主體以及其有機EL元件之用途。此有機材料可以克服現有材料的缺失，諸如低效率以及高功率消耗。
本發明之一目的為提供可用作有機EL元件的電洞阻擋材料(HBM)、電洞電子傳輸材料(HBETM)的有機材料，其可有效地限定激子轉移至電子傳輸層。
本發明之一目的為提供可用作有機EL元件的電子傳輸材料(ETM)的有機材料。
本發明之一目的為提供可用作有機EL元件之發光層的磷光主體材料。
本發明之另一目的為應用前述前述有機材料於有機EL元件中，且可有效地降低驅動電壓、降低功率消耗以及增加效率。
本發明具有工業實踐的經濟優勢。根據本發明，揭露一種前述可用於有機EL元件的有機材料。前述有機材料由下列式(I)所表示：式(I) 其中 A 環表示苯基以及帶有二至四個環基的稠環碳氫單元，L表示單鍵、具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價亞芳基(divalent arylene group)或具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價雜亞芳基，R1 至R3 獨立地表示選自於由以下組成之群：氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基，Y1 至Y5 各自獨立地表示氮原子或CR5 ，R5 獨立地表示氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的亞苯基或連結至B的鍵結，B表示為下式(II)：式(II) 其中 q 表示0至3的整數，p表示0至7的整數，X表示O、S、NR6 ，R6 獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的咔唑基以及連結至式(I)的鍵結，R4 具有與R1 相同之定義。
本發明欲探究的是一種有機材料以及一種使用此有機材料的有機 EL 元件。在下文中將提供生產、結構以及要素的詳細描述以充分理解本發明。明顯地是，本發明的應用不限於本領域的普通技術人員所熟悉的特定細節。另一方面，已知的常見要素和程序並未詳細描述於本發明中，且不應對本發明產生不必要的限制。現將在下文中更詳細地描述本發明的一些較佳實施例。但是，應認識到本發明可以在除了明確描述的實施例之外的多種其它實施例中廣泛實踐，即，本發明還可以廣泛應用於其它實施例，並且除了如所附申請專利範圍中所指定外，本發明的範圍不受明確限制。
在本發明的第一個實施例中， 揭露一種可用於有機EL元件中的電洞阻擋層(以下稱為HBM)、電子傳輸層(以下稱為ETM)以及／或磷光主體。前述有機材料由以下式(I)表示：式(I) 其中 A 環表示苯基以及帶有二至四個環基的稠環碳氫單元，L表示單鍵、具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價亞芳基(divalent arylene group)或具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價雜亞芳基，R1 至R3 獨立地表示選自於由以下組成之群：氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基，Y1 至Y5 各自獨立地表示氮原子或CR5 ，R5 獨立地表示氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的亞苯基或連結至B的鍵結，B表示為下式(II)：式(II) 其中 q 表示0至3的整數，p表示0至7的整數，X表示O、S、NR6 ，R6 獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的咔唑基以及連結至式(I)的鍵結，R4 具有與R1 相同之定義。
根據上述式(I)，其中L由下列式所表示：
根據上述式(I)，其中A環表示苯基以及帶有二至四個環基的稠環碳氫單元，包括萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基以及三亞苯基。
在此實施例中，一些有機材料依據式(I)如下表示： 。
本發明所述的有機材料，其詳細製備可以通過例示性實施例闡明 ，但不限於例示性實施例。實例 1 至 14 顯示本發明中的有機材料的一些實例的製備。實例 15 至      16 顯示有機 EL 元件的製造和有機 EL 元件測試報告的I-V- B、半衰期時間。
實例 1：化合物EX5之合成
合成2-溴-5-硝基聯苯
將2.6g (12.14mmol) 2-苯基-4-硝基苯胺在0-5℃下添加於0.92g (13.35mmol) 亞硝酸鈉、8ml 硫酸、9ml 醋酸的混合物中，並且在0-5℃下攪拌2小時。將水添加於此混合物中並且在室溫下攪拌1小時。4.3g (19.42mmol) 溴化銅 (II) 溶解於 9.3ml 2M HCl溶液中添加並且在室溫下攪拌20分鐘，接著加熱1小時至60℃。反應完成後，用醚及水萃取出有機層，以鹽水清洗，以硫酸鎂乾燥且蒸發至全乾，通過以矽膠填充之管柱層析來純化粗產物，獲得產物 (1.5g, 5.39mmol, 45.5%)。
合成9,9-二甲基-2-(5-硝基聯苯-2-基)-9H-芴
將40g (14.38mmol) 2-溴-5-硝基聯苯、27.7g (15.82mmol)  9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸、1.8g (0.16mmol) 四(三苯膦基)鈀、119ml 2M 碳酸鈉、150ml 乙醇以及450ml 甲苯的混合物經過脫氣且置於氮氣下，接著在100℃下加熱過夜。反應完成後，混合物在室溫下冷卻。利用二氯甲烷及水對溶液進行萃取。利用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥且在減壓狀態下蒸發溶劑有。通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，獲得43.1g產物(110.1mmol, 9.6%)。1H NMR(CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 7.93(s, 1H), 7.71(d, 1H),  7.50(d, 1H), 7.38~7.21(m, 6H), 7.16~6.92(m, 4H), 6.83~6.65(m, 2H), 1.15(s, 6H).
合成 6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)聯苯-3-胺
A  mixture  of  將10.4g (26.56mmol) 9,9-二甲基-2-(5-硝基聯苯-2-基)-9H-芴、8.5g (159.36mmol) 鐵粉及10ml 濃鹽酸的混合物在酒精水溶液(100mL酒精與30mL水)中在85°C下回流2小時。反應混合物經過過濾並且用乙酸乙酯及水萃取濾液。用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥，並且在減壓狀態下蒸散溶劑。使用己烷清洗所形成的固體以獲取8.2g產物 (22.68mmol, 85%). 1H NMR(CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 7.71(d, 1H), 7.64(d, 1H), 7.42(d, 1H), 7.29~7.12(m, 7H), 7.06(d, 2H), 6.89(s, 1H), 6.80(d, 1H), 6.78(s, 1H), 4.47(s, 2H), 1.12(s, 6H).
合成2-(5-溴基聯苯-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴
將0.6g (2.76mmol) 無水溴化銅(II)以及無水乙腈(46mL)、 1g (2.76mmol) 相對應的 6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-聯苯-3-胺緩慢添加超過1小時於 0.34g (3.32mmol) 叔丁酯亞硝酸(tert-butyl nitrite)的回流混合物中， 產生帶有劇烈發泡及氮氣進化的反應 。反應完成後，混合物冷卻至室溫，且注入鹽酸水溶液中。將沉澱的粗產物通過以矽膠填充之管柱層析來純化，獲得0.3g產物(0.70mmol, 25%)。1H NMR(CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 7.81(d, 1H), 7.68~7.66(m, 1H), 7.63~7.61(m,  1H), 7.37~7.35(m, 1H), 7.32~7.24(m, 4H), 7.22~7.16(m, 4H), 7.12~7.09(m, 2H), 6.93(d, 1H), 1.20(s, 6H).
合成6-溴-10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯
在經過脫氣處理及填充氮氣的 100ml 三頸燒瓶中，添加 2.9g (0.68mmol) 2-(5-溴基聯苯-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴溶解於無水二氯甲烷(180ml)、5.5g (3.40mmol) 氯化鐵(III)，並且將混合物攪拌一小時。用甲醇及水淬冷(quench)反應，並且將有機層分離以及移除溶劑。通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，獲得白色固體(1.7g, 0.81mmol, 58.6%).1H NMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 9.01(s, 1H), 8.94(d, 2H), 8.78(s, 1H), 8.58(s, 1H), 8.49(s, 1H), 7.98(d, 1H), 7.85~7.78(m, 2H), 7.63~7.43(m, 4H), 1.69(s, 6H).
合成2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷
A mixture of 將3g (7mmol) 6-溴-10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯、2.16g (8.4mmol) 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧硼雜環戊烷)、0.16g (0.14mmol) 四(三苯膦基)鈀、50ml 1,4-二噁烷經過脫氣處理並且放置在氮氣下，接著在100°C下加熱12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。利用乙酸乙酯及水對有機層進行萃取，再用無水硫酸鎂進行乾燥，移除溶劑，且通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，獲得白色固體產物(2.27g, 4.8mmol, 69%)。
合成2-(4-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(EX5)
將3g (6.38mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、1.90g (4.90mmol) 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.05g (0.05mmol) 四(三苯膦基)鈀、9.8ml 2M 碳酸鈉、15ml 乙醇以及45ml甲苯的混合物經過脫氣處理並放置在氮氣下，且於100°C下加熱12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫，利用二氯甲烷及水萃取出有機層，用無水硫酸鎂進行乾燥，移除溶劑。 通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，獲得淡黃色產物 (1.75g, 2.67mmol, 55%)。1H NMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 9.03(s, 1H), 8.97~8.77(m, 3H), 8.58(s, 1H), 8.49~8.31(m, 7H),  7.98(d, 1H), 7.85~7.78(m, 2H), 7.63~7.43(m, 12H), 1.69(s, 6H). MS(m/z, FAB+ : 651.5.
實例 2：化合物 EX9 之合成
合成 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
除了將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替換為2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，其餘皆使用和實例1相同的方法，獲得產物2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 (1.26g,  產率= 45%)。MS (m/z, FAB+ ):575.6.
實例3：化合物 EX10 之合成
合成2-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替換成2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，，其餘皆使用和實例1相同的方法，獲得產物2-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶 (3.08g, 產率=63%) 。MS (m/z, FAB+ ): 650.8.
實例 4 ：化合物 EX15 之合成
合成2-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-4,6-雙([1,1':3',1''-三聯苯]-5'-基)-1,3,5-三嗪
將2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替換成2-(4-bromophenyl)-溴苯基-4,6-雙([1,1':3',1''-三聯苯]-5'-基)-1,3,5-三嗪，其餘皆使用和實例1相同的方法，獲得產物2-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-4,6-雙([1,1': 3',1''-三聯苯]-5'-基)-1,3,5-三嗪 (1.96g,  產率=42%)。MS (m/z, FAB+ ) : 957.2.
實例5：化合物EX33之合成
合成9,9'-(6-(4-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)雙(9H-咔唑)
將2g (4.25mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、1.85g (3.26mmol) 9,9'-(6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)雙(9H-咔唑)、0.04g (0.03mmol) 四(三苯膦基)鈀、  3.25ml 2M 碳酸鈉、10ml 乙醇以及 30ml 甲苯經過脫氣處理並且置放於氮氣下，接著在100°C 下加熱12小時。反應完成後 ，將混合物冷卻至室溫。利用二氯甲烷及水萃取有機層，用無水硫酸鎂乾燥，移除溶劑。通過由矽膠填充之管柱層析純化殘餘物以獲得淡黃色固體產物 (1.24g, 1.50mmol, 46%) 。1H NMR(CDCl3 , 400MHz): 化學位移 (ppm) 9.08(s, 1H),  8.97~8.77(m, 3H), 8.53~8.29(m, 8H), 7.92~7.78(m, 7H), 7.63~7.43(m, 14H), 1.69(s, 6H). MS (m/z, FAB+ ): 831.0.
將 2g (4.25mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、1.85g (3.26mmol) 9,9'-(6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)雙(9H-咔唑)、0.04g (0.03mmol) 四(三苯膦基)鈀、 3.25ml 2M 碳酸鈉、10ml 乙醇以及30ml甲苯經過脫氣處理且放置於氮氣下，接著在 100°C 下加熱12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。利用二氯甲烷及水萃取出有機層，用無水硫酸鎂乾燥，移除溶劑。通過矽膠填充之管柱層析純化殘餘物，以獲得淡黃色產物 (1.24g, 1.50mmol, 46%) 。1H NMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 9.08(s, 1H), 8.97~8.77(m, 3H), 8.53~8.29(m, 8H), 7.92~7.78(m, 7H), 7.63~7.43(m, 14H), 1.69(s, 6H). MS (m/z, FAB+ ): 831.0.
實例 6：化合物EX37 之合成
合成9,9'-(2-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)嘧啶-4,6-二基)雙(9H-咔唑)
將9,9'-(6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)雙(9H-咔唑)替換成9,9'-(2-(3-溴苯基)嘧啶-4,6-二基)雙(9H-咔唑)，其餘皆與實例 5的方法相同，獲得產物 9,9'-(2-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)嘧啶-4,6-二基)雙(9H-咔唑)(1.18g, 產率=44%)。MS (m/z, FAB+ ): 829.8.
實例7：化合物 EX38 之合成
合成 9,9'-(2-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)嘧啶-4,6-二基)雙(9H-咔唑)
將9,9'-(6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)雙(9H-咔唑) 替換成9-(4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑，其餘皆與實例5的方法相同，獲得產物9-(4-(4-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(1.20g, 產率=50%)。MS (m/z, FAB+ ): 741.5。
實例 8 ：化合物EX42之合成
合成9-(4-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-9H-咔唑
將 2g (4.25mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、1.05g (3.26mmol) 9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、0.04g (0.03mmol) 四(三苯膦基)鈀、3.25ml 2M 碳酸鈉、10ml 乙醇以及30ml甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，接著在100°C 下加熱12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。利用二氯甲烷及水萃取出有機層，用無水硫酸鎂乾燥，移除溶劑。通過矽膠填充之管柱層析純化殘餘物，獲得淡黃色產物 (1.43g, 2.45mmol, 75%)。1H NMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 9.01(s, 1H), 8.82(d, 2H), 8.77(s, 1H), 8.55(s, 1H), 8.49(s, 1H), 7.98(d, 1H), 7.85~7.75(m, 6H), 7.63~7.33(m, 12H), 1.69(s, 6H). MS (m/z, FAB+ ): 586.3.
實例 9：化合物 EX44 之合成
合成9,9'-(5-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]安雅苯-6-基)-1,3-亞苯)雙(9H-咔唑)
9-(4-溴苯基)-9H-咔唑 替換成9,9'-(5-溴-1,3-亞苯)雙(9H-咔唑)，其餘皆跟實例8的方法相同，獲得產物 9,9'-(5-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-1,3-亞苯)雙(9H-咔唑)(1.46g, 產率=60%)。MS (m/z, FAB+ ): 751.4.
實例10：化合物EX50 之合成
合成 9-(4-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑
9-(4-溴苯基)-9H-咔唑替換成9-(4-溴苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑，其餘皆跟實例8的方法相同，獲得產物9-(4-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑(1.28g, 產率=48%) 。MS (m/z, FAB+ ): 827.9.
實例11：化合物EX51 之合成
合成 3-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑
將9-(4-溴苯基)-9H-咔唑替換成3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑，其餘皆與實例 8的方法相同，獲得產物3-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑 (1.28g, 產率=48%)。MS (m/z, FAB+ ): 662.7.
實例12：化合物 EX55 之合成
合成4-(3-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)苯基)二苯並[b,d]噻吩
將2g (4.25mmol) 2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷、1.10g (3.26mmol) 4-(3-溴苯基)二苯基[b,d] 噻吩、0.04g (0.03mmol) 四(三苯膦基)鈀、3.25ml 2M 碳酸鈉、10ml  乙醇以及 30ml 甲苯經過脫氣處理並且放置在氮氣下，接著在100°C下加熱12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。利用二氯甲烷及水萃取出有機層，用無水硫酸鎂乾燥、移除溶劑，且通過矽膠填充之管柱層析純化殘餘物，以獲得淡黃色產物(1.62g, 2.61mmol, 80%)。1H NMR (CDCl3 , 400MHz): 化學位移(ppm) 9.03(s, 1H), 8.86(d, 2H), 8.70(s, 1H), 8.49(s, 1H), 8.46(s, 1H), 7.96(d, 1H), 7.85~7.76(m, 2H), 7.68~7.25(m, 15H), 1.69(s, 6H). MS (m/z, FAB+ ): 603.5.
實例 13 ：化合物EX56 之合成
合成2,2'-(5-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]0 三亞苯-6-基)-1,3-亞苯)二苯並[b,d]呋喃
將4-(3-溴苯基)二苯並[b,d]噻吩替換成2,2'-(5-溴-1,3-亞苯)二苯並[b,d]呋喃，其餘皆與實例12的方法相同，獲得產物2,2'-(5-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)-1,3-亞苯)二苯並[b,d]呋喃(1.30g, 產率=53%)。 MS (m/z, FAB+ ): 752.9.
實例 14：化合物EX57 之合成
合成 4-(3'-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)聯苯-3-基)二苯並[b,d]噻吩
將4-(3-溴苯基)二苯並[b,d]噻吩替換成4-(3'-溴基聯苯-3-基)二苯並[b,d]噻吩，其餘皆與實例12的方法相同，獲得產物4-(3'-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-6-基)聯苯-3-基)二苯並[b,d] 噻吩(1.30g, 產率=53%)。MS (m/z, FAB+ ): 679.5.
產生有機 EL 元件的一般方法
依據本發明，提供一種經銦錫氧化物 (indium tin oxide, ITO) 塗佈之玻璃 (下文 ITO 基材)，其電阻為 9 歐姆/平方 (ohm/square) 至 12 歐姆/平方且厚度為 120 nm 到 160 nm ，並且在超聲波浴中利用多個清潔步驟 (例 如：清潔劑、去離子水) 進行清潔。在進行有機層之氣相沉積過程之前， 通過 UV 和臭氧進一步處理經清潔後的 ITO 基材。用於 ITO 基材的所有 前處理過程均於潔淨室 (100 級) 環境中進行。
在諸如電阻加熱石英舟 (resistively heated quartz boats)等的高真空單元 (10 -7 托)中，通過氣相沉積將這些有機層依序塗佈於 ITO 基材上。藉由石英晶體監控器 (quartz-crystal monitor) 精確監控或設定對應層的厚度以及氣相沉積速率 (0.1 nm/sec 至 0.3 nm/sec)。如上所述，個別層還可能由一種以上化合物所組成，意即一般來說摻雜有摻雜劑材料的主體材料。這類型材料可透過從兩種或兩種以上來源進行共氣化 (co-vaporization) 而達成
二吡嗪並[2,3-f:2,3- ] 喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)  is  可用作有機EL元件中的電洞注入材料，，N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺 (NPB)  最常用於電洞傳輸材料，10,10-二甲基-12-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-10H-茚並[2,1-b]三亞苯(H1)用做藍光發光主體 ，以及N1,N1,N6,N6-四-間甲苯基芘-1,6-二胺(D1)用做藍光客體，  2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-4,6-二苯基嘧啶 (HB1) 用做電洞阻擋材料(HBM)以及4,7-二苯基-2,9-雙(4-(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-啡啉 (LT-N8001，參照美國專利案第7,754,348號)在有機EL元件中用作電子傳輸材料(ETM) 以與8-羥基喹啉鋰(LiQ)共沉積。雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁 (BAlq) 用作電洞阻擋材料(HBM)或磷光系統的磷光主體，雙(2-苯基吡啶)(2,4-二苯基吡啶)銥(III)(D2) 用作磷光摻雜劑。上述可用於產生標準有機 EL 元件控制組的現有技術的 OLED 材料和本發明中的比較性材料，如以下化學結構所示：
典型的有機 EL 元件由諸如含有Al、Mg、Ca、Li、K 的低功函數金屬材料所構成，並藉由熱蒸鍍作為陰極，低功函數金屬材料可輔助電子從陰極注入至電子傳輸層。此外，為了減少電子注入的屏障，並且改進有機EL 元件性能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層的常規材料是具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO 或 Li 2 O。另一方面，在有機 EL 元件製造之後，通過使用 PR650 光譜掃描光譜儀 (PR650 spectra scan spectrometer) 測量 EL 光譜(EL spectra) 和 CIE 座標 (CIE coordination)。此外，用吉時利 2400 可程式設計電壓-電流源 (Keithley 2400 programmable voltage-current source) 獲得電流／電壓、發光／電壓以及良率／電壓的特性資料。上述設備係於室溫 (約 25 ℃)及大氣壓力環境中操作。
實例15
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構的藍色螢光有機 EL 元件(參見圖1)，元件結構：ITO/HAT-CN (20nm)/NPB (130nm)/摻雜5% D1 的H1 (30nm) /HBM(10nm)/與LiQ共沉積的ETM (ETM  :  LiQ 比例=1:1)(40nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。藍色螢光有機 EL 元件測試報告的 I-V-B (1000 尼特 (nit) 下) 和半衰期時間如表 1 所示。半衰期時間被定義為1000cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。
表1
實例16
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構的磷光有機 EL 元件(參見圖1)，元件結構：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(130nm) /磷光主體(PHhost) +15% D2(30nm)/HBM(15nm)/EX5 與 LiQ 共沉積(EX5:LiQ,  比例=1:1)(40nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。磷光有機 EL 元件測試報告的 I-V-B (1000 尼特 (nit) 下) 和半衰期時間如表 2 所示。半衰期時間被定義為3000cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。
表2
請參見表 1及表 2 所示，在以上有機 EL 元件測試報告的較佳實施例中，顯示使用本發明式 (I)有機材料應用於有機 EL元件的電洞阻擋材料、電子傳輸材料以及／或磷光主體中，與現有技術的 OLED 材料相較之下，可使元件達到較為良好的性能。
總而言之，本發明揭示一種新穎的有機材料，其可以用於有機 EL 元件中。前述有機材料由下列式 (I)所表示：式(I) 其中 A 環表示苯基以及帶有二至四個環基的稠環碳氫單元，L表示單鍵、具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價亞芳基(divalent arylene group)或具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價雜亞芳基，R1 至R3 獨立地表示選自於由以下組成之群：氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基，Y1 至Y5 各自獨立地表示氮原子或CR5 ，R5 獨立地表示氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的亞苯基或連結至B的鍵結，B表示為下式(II)：式(II) 其中 q 表示0至3的整數，p表示0至7的整數，X表示O、S、NR6 ，R6 獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的咔唑基以及連結至式(I)的鍵結，R4 具有與R1 相同之定義。
以上所述僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明有任何形式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明技術方案的範圍內，當可利用上述揭示的技術內容做出些許更動或修飾等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案的內容，依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技術方案的範圍內。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧發光層
10‧‧‧電洞阻擋層
11‧‧‧電子傳輸層
12‧‧‧電子注入層
13‧‧‧金屬電極
圖1顯示本發明之有機EL元件的一實例。6 為透明電極，13為金屬電極，7為沉積在6之上的電洞注入層，8為沉積在7之上的電洞傳輸層，9為沉積在8之上的螢光或磷光發光層，10為沉積在9之上的電洞阻擋層，11 為沉積在10之上的電子傳輸層，12 為沉積在11之上的電洞注入層。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧發光層
10‧‧‧電洞阻擋層
11‧‧‧電子傳輸層
12‧‧‧電子注入層
13‧‧‧金屬電極

Claims (16)

  1. 一種有機材料，由以下式(I)所表示：式(I) 其中 A 環表示苯基以及帶有二至四個環基的稠環碳氫單元，L表示單鍵、具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價亞芳基(divalent arylene group)或具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代的二價雜亞芳基，R1 至R3 獨立地表示選自於由以下組成之群：氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基，Y1 至Y5 各自獨立地表示氮原子或CR5 ，R5 獨立地表示氫原子、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的亞苯基或連結至B的鍵結，B表示為下式(II)：式(II) 其中 q 表示0至3的整數，p表示0至7的整數，X表示O、S、NR6 ，R6 獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的咔唑基以及連結至式(I)的鍵結，R4 具有與R1 相同之定義。
  2. 如請求項1所述的有機材料，其中L由下式所組成：
  3. 如請求項1所述之有機材料，其中A環由萘基、蒽基、菲基、芘基、屈基以及三亞苯基所組成。
  4. 如請求項1所述之有機材料，該具有式(I)的有機材料為： 以及。
  5. 一種有機電激發光元件，包括一對由陽極及陰極所組成的電極，在電極之間包括至少一發光層、一個或多個有機薄膜層，其中該發光層或該有機薄膜層包括如請求項1所述之有機材料。
  6. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該發光層包括具有式(I)的該有機材料。
  7. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中包括具有式(I)的該有機材料的該發光層為磷光主體材料或熱活化延遲螢光主體材料。
  8. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該發光層包括磷光摻雜劑或熱活化延遲螢光摻雜劑。
  9. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該磷光摻雜劑為銥錯合物。
  10. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該電子傳輸層包括具有式(I)的該有機材料。
  11. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該電子傳輸層包括鋰、鈣或8-羥基喹啉鋰。
  12. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該電洞阻擋層包括具有式(I)的該有機材料。
  13. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該發光層發出綠色、黃色以及紅色磷光。
  14. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該元件為一有機發光裝置。
  15. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該元件為一發光平板。
  16. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該元件為一背光平板。
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