KR101470055B1 - 트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 정공 또는 전자 주입 및 수송, 발광 재료로서 사용되는 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE TRIPHENYLENE DERIVATIVE}
본 발명은 특정 구조를 갖는 트리페닐렌 계열 유기 전계 발광 소자용 재료 및 상기 재료를 하나 이상의 유기물 층에 포함함으로써 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있으며, 이때 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.
Figure 112011053110613-pat00001
Figure 112011053110613-pat00002
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 재료로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광 재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료들은 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 blue, green, red 도판트 재료로 사용되고 있으며, 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 높은 특성을 나타내고 있다. 그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 OLED 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하는 실정이다. 따라서 더욱 성능이 뛰어난 재료의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2010-0105099호
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 안출된 것으로, 유리 전이온도 향상 및 우수한 열적 안정성을 갖는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성, 구동전압, 소자 수명 등의 제반 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1 로 표시되는 화합물, 바람직하게는 트리페닐렌 계열 유기 전계 발광 소자용 재료를 제공한다.
Figure 112011053110613-pat00003
X는 CR16R17, O, S, SiR18R19, S(=O), 및 S(=O)2로 이루어진 군에서 선택되고;
R1 내지 R19는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C5~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알콕시기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬아미노기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기, C2~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C6~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C1~C40의 할로겐알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C3~C40 의 알킬실릴기, C3~C40의 아릴실릴기, 및 C3~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며;
이때 R1 내지 R19는 각각 인접하는 치환기와 축합(fused)되거나 또는 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 정공 주입층 및 정공 수송층으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하며, 특히 발광층의 인광 또는 형광의 호스트 재료인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 휘도, 전력효율, 내열성, 정공 또는 전자 수송, 주입 성능이 우수하고, 발광층으로 색순도 및 발광효율의 증가를 나타낼 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 정공 및 전하 주입층, 수송층 및 발광층의 인광 및 형광의 호스트, 도판트 중 하나 이상에 적용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 신규 화합물을 사용하는 경우, 낮은 구동전압, 높은 전류효율 및 장수명을 나타내는 매우 양호한 유기 전계 발광소자(OLED)를 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 EL 소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 종래 유기 발광소자용 재료 [예, N4,N4′-di(naphthalene-1-yl)-N4,N4′-diphenylbiphenyl-4,4′-diamine (이하 NPB로 표시)와 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하 CBP로 표시)] 보다 높은 분자량을 가지면서, 넓은 에너지 밴드갭을 갖는 특정 구조의 트리페닐렌계 화합물(triphenylene-based compound)을 제공하는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 트리페닐렌계 기본 골격에 축합(fused) 헤테로환 모이어티가 연결됨으로써, 오비탈 혼성(mixing)을 통해 삼중항 에너지 레벨(Triplet energy state)을 안정하게 형성하는 효과를 유도함과 동시에, 여러 치환체에 의해 에너지 레벨이 조절됨으로써 넓은 밴드갭 (sky blue ~ red)을 갖게 된다. 이로 인해 소자의 인광특성을 개선함과 동시에 전자 및/또는 정공 수송 능력, 발광효율, 구동전압, 수명 특성 등이 개선될 수 있다. 따라서 발광층 뿐만 아니라 여러 치환체의 도입으로 정공 수송층, 전자 수송층, 호스트 등으로 응용될 수 있다. 특히, 트리페닐렌계 기본 골격에서 유래된 넓은 밴드갭으로 인해 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있으며, 3차 아민 등과 같은 치환체 도입으로 인해 정공수송층 (hole transport layer, HTL) 재료로서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
또한 트리페닐렌계 기본골격에, 다수 도입된 다양한 방향족 환 (aromatic ring) 치환체로 인해 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 종래 NPB 또는 CBP 보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 따라서 본 발명의 트리페닐렌계 화합물을 포함하는 소자는 내구성 및 수명 향상을 발휘할 수 있다.
아울러, 상기 화합물을 유기 발광 소자의 정공 수송층 및 청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료 또는 형광 호스트 재료로 채택할 경우, NPB 및 CBP 대비 효율 및 수명 면에서 월등히 우수한 효과를 발휘할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 성능 개선 및 수명 향상에 크게 기여할 수 있으며, 특히 이러한 소자 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널에서의 성능 극대화에도 큰 효과가 있다.
본 발명의 화학식 1로 표현되는 화합물은, 각각 하기 화학식 2 내지 화학식 7 중 어느 하나로 보다 구체화하여 표현될 수 있다.
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상기 식에서,
R1 내지 R19는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.
본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서, X로서 S를 포함하는 화학식 1의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서, X로서 O를 포함하는 화학식 1의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서, X로서 CR16R17를 포함하는 화학식 1의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서, X로서 SiR18R19를 포함하는 화학식 1의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서, X로서 S=O를 포함하는 화학식 1의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물에서, X로서 SO2를 포함하는 화학식 1의 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 화학식 1 내지 화학식 7로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. (chem. Rev. , 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 참조) 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1, 바람직하게는 화학식 2 내지 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode); 음극(cathode); 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물 층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1, 바람직하게는 화학식 2 내지 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이때, 상기 화학식 1 내지 화학식 7의 화합물은 단독 또는 복수로 포함될 수 있다.
본 발명의 화학식 1, 바람직하게는 화학식 2 내지 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물 층은 정공 주입층, 정공 수송층, 및 발광층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 재료로서 유기 EL 소자에 포함될 수 있다. 이 경우 유기 EL 소자는 정공 주입/수송 능력을 극대화할 수 있다. 또한 유기 EL 소자의 발광층 재료로 사용됨으로써, 향상된 효율 및 수명을 제공할 수 있다.
본 발명에서 발광층은 인광 게스트 재료 또는 형광 게스트 재료를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1 내지 화학식 7로 표시되는 화합물은 청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 정공수송 물질 및/또는 정공전달 물질로서 유기 발광 소자에 포함될 수 있다.
이때, 본 발명에 따른 트리페닐렌계 화합물은 호스트 재료로서 바람직하다. 여기에, 3차 아민 등의 치환체가 도입되는 화학식 1의 화합물은 정공 수송층 (HTL) 재료로서 바람직하다.
또한 본 발명에 따른 화학식 1, 바람직하게는 화학식 2 내지 화학식 7로 표시되는 화합물은 150℃ 이상의 높은 유리 전이 온도를 가지고 있다. 따라서 상기 화합물을 유기 발광 소자의 유기물 층으로 사용할 경우, 유기 발광 소자 내에서 결정화가 일어나는 것이 최소화되기 때문에, 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율, 열적 안정성 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자 구조의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있다. 이때 상기 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 뿐만 아니라, 전극과 유기물 층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수도 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 내지 화학식 7의 화합물을 포함하는 상기 유기물 층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포의 예로는 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 통상적인 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
예컨데, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합물; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜] (PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 합성예 1: 화합물 2- bromo- 7-(2-( methylsulfinyl ) phenyl ) triphenylene 의 합성]
Figure 112011053110613-pat00122
질소 기류하에서 2-(7-bromotriphenylen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 5.0 g (11.54 mmol)과 1-bromo-2-(methylsulfinyl) benzene 2.78 g (12.70 mmol)를 톨루엔 75ml에 녹인 후 2M K2CO3 (8ml) 를 넣고 가스를 제거한 다음, 0.73g 의 Pd(PPh3)4 (5mol%)를 넣고, 90℃에서 24시간 교반하였다. 상온으로 온도를 내린 후 디클로로메탄으로 추출하고, MgSO4 로 수분을 제거한 후 EA / Hexane (1:3)을 사용하여 컬럼으로 분리하여 목적 화합물인 2-bromo-7-(2-(methylsulfinyl)phenyl)triphenylene 3.49 g (수율 68 %)을 얻었다.
1H NMR : 2.65 (s, 3H), 7.52 (d, 2H), 7.84 (m, 3H), 8.00 (m, 4H), 8.16 (d, 2H), 8.95 (d, 2H), 9.05 (s, 1H).
[합성예 2 : 화합물 6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene의 합성]
Figure 112011053110613-pat00123
질소 기류하에서 2-bromo-7-(2-(methylsulfinyl)phenyl)triphenylene 3.49 g (7.84 mmol) 과 CF3SO3H 100ml, phosphorus pentoxide 0.55g (3.92 mmol)을 플라스크에 넣고, 상온에서 72시간을 교반하였다. Ice-water 500ml 를 플라스크에 넣고, 노란색 침전물은 필터 후에 건조하였다. Pyridine 500ml에 건조되어진 물질을 넣고 12시간 reflux 한 다음, 온도를 내리고 디클로로메탄으로 추출한 후, MgSO4 로 수분을 제거하였다. EA / Hexane (1:7)을 사용하여 컬럼으로 분리하여 목적 화합물인 6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 2.87 g (수율 88 %)을 얻었다.
1H NMR : 7.52 (d, 2H), 7.84 (m, 3H), 8.00 (m, 4H), 8.16 (d, 2H), 8.95 (s, 1H), 9.05 (s, 1H).
[합성예 3: 화합물 (2-(7-bromotriphenylen-2-yl)phenyl)dimethyl silane의 합성]
Figure 112011053110613-pat00124
7-bromotriphenylen-2-ylboronic acid 10 g (28.49 mmol), (2-bromophenyl)dimethylsilane 5.11 g (23.74 mmol), Pd(PPh3)4 1.37 g (5 mol%), K2CO3 9.84 g (71.23 mmol), 그리고 THF/증류수 (200ml/100ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 (2-(7-bromotriphenylen-2-yl)phenyl)dimethylsilane 7.13 g (수율 68 %)을 획득하였다.
1H NMR : 0.66 (s, 6H), 3.82 (s, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.81 (m, 3H), 7.99 (m, 4H), 8.14 (d, 2H), 8.96 (d, 2H), 9.04 (s, 1H).
[합성예 4: 화합물 6-bromo-10,10-dimethyl-10H-benzo[d]triphenyl eno[2,3-b]silole의 합성]
Figure 112011053110613-pat00125
질소 기류하에서 (2-(7-bromotriphenylen-2-yl)phenyl)dimethylsilane 3.0 g (6.80 mmol)과 RhCl(PPh3)3 31.3 mg (0.034 mmol) 를 1,4-dioxane 10ml에 녹인 후, 135℃에서 1시간 교반하였다. 용매를 제거한 후 EA : Hexane (1:3)으로 컬럼하여 목적 화합물인 6-bromo-10,10-dimethyl-10H-benzo[d]triphenyl eno[2,3-b]silole 2.52 g (수율 83 %)을 얻었다.
1H NMR : 0.68 (s, 6H), 7.54 (d, 2H), 7.83 (m, 3H), 7.98 (m, 4H), 8.15 (d, 2H), 8.95 (d, 2H), 9.02 (s, 1H).
[합성예 5: 화합물 2-bromo-7-(2-isopropylphenyl)triphenylene의 합성]
Figure 112011053110613-pat00126
7-bromotriphenylen-2-ylboronic acid 10 g (28.5 mmol), 1-bromo-2-isopropylbenzene 6.18 g (34.2 mmol), Pd(PPh3)4 1.98 g (5 mol%), K2CO3 11.82 g (77.7 mmol), 그리고 THF/증류수 (200ml/100ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 2-bromo-7-(2-isopropylphenyl)triphenylene 7.6 g (수율 63 %)을 획득하였다.
1H NMR : 1.23 (s, 6H) 2.87 (m, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.86 (m, 3H), 8.02 (m, 4H), 8.19 (d, 2H), 8.94 (d, 2H), 9.04 (s, 1H).
[합성예 6: 화합물 6-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]tri phenylene의 합성]
Figure 112011053110613-pat00127
2-bromo-7-(2-isopropylphenyl)triphenylene 7.6 g (17.9 mmol)과 RhCl(PPh3)3 164.8 mg (0.18 mmol), 그리고 1,4-dioxane 10ml를 사용하여 합성예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 6-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]tri phenylene 6.2 g (수율 82 %)을 얻었다.
1H NMR : 1.78 (s, 6H), 7.57 (d, 2H), 7.84 (m, 3H), 8.02 (m, 4H), 8.15 (d, 2H), 8.93 (d, 2H), 9.02 (s, 1H).
[합성예 7: 화합물 2-(2-benzhydrylphenyl)-7-bromotriphenylene의 합성]
Figure 112011053110613-pat00128
7-bromotriphenylen-2-ylboronic acid 10 g (28.5 mmol), ((2-bromophenyl)methylene)dibenzene 11.05 g (34.2 mmol), Pd(PPh3)4 1.98 g (5 mol%), K2CO3 11.82 g (77.7 mmol), 그리고 THF/증류수 (200ml/100ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 2-(2-benzhydryl phenyl)-7-bromotriphenylene 11.95 g (수율 76 %)을 획득하였다.
1H NMR : 5.48 (s, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.87 (m, 5H), 8.11 (m, 6H), 8.18 (d, 2H), 8.52 (m, 6H), 8.87 (d, 2H), 9.03 (s, 1H).
[합성예 8: 화합물 6-bromo-10,10-diphenyl-10H-indeno[2,1-b]tri phenylene의 합성]
Figure 112011053110613-pat00129
2-(2-benzhydrylphenyl)-7-bromotriphenylene 11.95 g (21.7 mmol)과 RhCl(PPh3)3 200 mg (0.22 mmol), 그리고 1,4-dioxane 10ml를 사용하여 합성예 4와 동일한 방법으로 목적 화합물인 6-bromo-10,10-diphenyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylene 9.86 g (수율 83 %)을 얻었다.
1H NMR : 7.56 (d, 2H), 7.88 (m, 5H), 8.08 (m, 6H), 8.19 (d, 2H), 8.50 (m, 6H), 8.85 (d, 2H), 9.04 (s, 1H).
[합성예 9: 화합물 Inv5-16의 합성]-실시예 1
Figure 112011053110613-pat00130
6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 5 g (12.10 mmol), 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid 4.17 g (14.52 mmol), Pd(PPh3)4 0.7 g (5 mol%), NaOH 1.45 g (36.29 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-16 5.64 g (수율 81 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 575.17 g/mol, 측정치 : 575 g/mol)
[합성예 10: 화합물 Inv5-57의 합성]-실시예 2
Figure 112011053110613-pat00131
6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 5 g (12.10 mmol), 4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronic acid 4.56 g (14.52 mmol), Pd(PPh3)4 0.69 g (5 mol%), NaOH 1.45 g (36.29 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-57 6.2 g (수율 85 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 602.18 g/mol, 측정치 : 602 g/mol)
[합성예 11 : 화합물 Inv5-14의 합성] - 실시예 3
Figure 112011053110613-pat00132
6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 6.18 g (14.95 mmol), 9H-carbazole 3 g (17.94 mmol), Pd2(dba)3 0.68 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.3 g (1.5 mmol), NaO(t-bu) 3.59 g (37.38 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv5-14 3.06 g (수율 41 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 499.14 g/mol, 측정치 : 499 g/mol)
[합성예 12 : 화합물 Inv5-35의 합성] - 실시예 4
Figure 112011053110613-pat00133
6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 5 g (12.10 mmol), quinolin-3-ylboronic acid 2.51 g (14.52 mmol), Pd(PPh3)4 0.69 g (5 mol%), NaOH 1.45 g (36.29 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-35 4.41 g (수율 79 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 461.58 g/mol, 측정치 : 461 g/mol)
[합성예 13 : 화합물 Inv5-51의 합성] - 실시예 5
Figure 112011053110613-pat00134
6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 5 g (12.10 mmol), 4,6-di(pyridin-4-yl)pyrimidin-2-ylboronic acid 4.04 g (14.52 mmol), Pd(PPh3)4 0.69 g (5 mol%), NaOH 1.45 g (36.29 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-51 5.69 g (수율 83 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 566.16 g/mol, 측정치 : 566 g/mol)
[합성예 14: 화합물 Inv7-35의 합성]-실시예 6
Figure 112011053110613-pat00135
6-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylene 5 g (11.188 mmol), quinolin-3-ylboronic acid 2.45 g (14.17 mmol), Pd(PPh3)4 0.68 g (5 mol%), NaOH 1.42 g (35.43 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv7-35 4.34 g (수율 78%)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 471.20 g/mol, 측정치 : 471 g/mol)
[합성예 15: 화합물 Inv7-106의 합성]-실시예 7
Figure 112011053110613-pat00136
6-bromo-10,10-diphenyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylene 5 g (9.13 mmol), b 3.04 g (10.96 mmol), Pd(PPh3)4 0.53 g (5 mol%), NaOH 1.10 g (27.40 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv7-106 4.35 g (수율 80 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 595.23 g/mol, 측정치 : 595 g/mol)
[합성예 16: 화합물 Inv8-42의 합성]-실시예 8
Figure 112011053110613-pat00137
6-bromo-10,10-dimethyl-10H-benzo[d]triphenyleno[2,3-b]silole 5 g (11.38 mmol), 2,3'-bipyridin-6-ylboronic acid 2.73 g (13.65 mmol), Pd(PPh3)4 0.66 g (5 mol%), NaOH 1.37 g (34.14 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv8-42 4.55 g (수율 82%)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 487.18 g/mol, 측정치 : 487 g/mol)
[합성예 17 : 화합물 Inv9-14의 합성]-실시예 9
Figure 112011053110613-pat00138
질소 기류하에서 Inv5-14 5 g (10.83 mmol)을 디클로로메탄 100 ml에 녹인 후 디클로로메탄에 녹인 mCPBA 1.88 g (10.83 mmol)을 -30 ℃에서 적하하였다. 1시간 교반 후 상온으로 온도를 올리고 소듐카보네이트로 반응을 종결시키고 유기층을 분리하였다. 분리되어진 유기층을 MgSO4로 수분을 제거하고 EA / Hexane (1:1)로 컬럼하여 목적 화합물인 Inv9-14 2.41 g (수율 45 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치 : 493.11 g/mol, 측정치 : 493 g/mol)
[합성예 18: 화합물 Inv9-51의 합성]-실시예 10
Figure 112011053110613-pat00139
Inv5-51 5 g (8.82 mmol), mCPBA 1.53 g (8.82 mmol), 그리고 디클로로메탄 150 ml를 사용하여 합성예 88과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv9-51 2.36 g (수율 46 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치 : 582.67 g/mol, 측정치 : 582 g/mol)
[합성예 19: 화합물 Inv10-35의 합성]-실시예 11
Figure 112011053110613-pat00140
Inv5-35 5 g (10.83 mmol), mCPBA 4.7 g (27.08 mmol), 그리고 디클로로메탄 150 ml를 사용하여 합성예 88과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv10-35 2.36 g (수율 35 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치 : 493.11 g/mol, 측정치 : 493 g/mol)
[합성예 20 : 화합물 Inv5-20의 합성]-실시예 12
Figure 112011053110613-pat00141
6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 7.85 g (19.00 mmol), N-phenylnaphthalen-2-amine 5 g (22.80 mmol), Pd2(dba)3 0.87 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.38 g (1.90 mmol), NaO(t-bu) 4.57 g (47.50 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv5-20 6.92 g (수율 66 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 551.17 g/mol, 측정치 : 551 g/mol)
[합성예 21 : 화합물 Inv5-64의 합성]-실시예 13
Figure 112011053110613-pat00142
6-bromobenzo[d]triphenyleno[2,3-b]thiophene 5 g (12.10 mmol), 4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenylboronic acid 4.92 g (14.51 mmol), Pd(PPh3)4 0.7 g (5 mol%), NaOH 1.45 g (36.29 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv5-64 5.92 g (수율 78 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 : 627.20 g/mol, 측정치 : 627 g/mol)
[합성예 22: 화합물 Inv7-18의 합성]-실시예 14
Figure 112011053110613-pat00143
6-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylene 6.55 g (15.47 mmol), dinaphthalen-2-ylamine 5 g (18.56 mmol), Pd2(dba)3 0.71 g (5 mol%), P(t-bu)3 0.31 g (1.55 mmol), NaO(t-bu) 3.72 g (38.67 mmol), 그리고 200 ml의 Toluene을 사용하여 합성예 3과 동일한 방법으로 목적 화합물인 Inv7-18 6.15 g (수율 65 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치 : 611.26 g/mol, 측정치 : 611 g/mol)
[합성예 23: 화합물 Inv7-127의 합성]-실시예 15
Figure 112011053110613-pat00144
6-bromo-10,10-diphenyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylene 5 g (9.13 mmol), 4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenylboronic acid 3.72 g (10.96 mmol), Pd(PPh3)4 0.53 g (5 mol%), NaOH 1.10 g (27.40 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv7-127 5.5 g (수율 79%)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 : 761.31 g/mol, 측정치 : 761 g/mol)
[합성예 24: 화합물 Inv8-61의 합성]-실시예 16
Figure 112011053110613-pat00145
6-bromo-10,10-dimethyl-10H-benzo[d]triphenyleno[2,3-b]silole 5 g (11.38 mmol), 4-(diphenylamino)phenylboronic acid 3.95 g (13.65 mmol), Pd(PPh3)4 0.66 g (5 mol%), NaOH 1.37 g (34.14 mmol), 그리고 THF/증류수 (100ml/50ml)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 실험하여 목적 화합물인 Inv8-61 5.57 g (수율 81 %)을 획득하였다. GC-Mass (이론치 : 603.24 g/mol, 측정치 : 603 g/mol)
[실시예 1~11] 유기 EL 소자의 제조 및 평가
하기와 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO (양극) 위에 본 발명의 화합물들을 호스트로 이용하여 NPB(40nm) / Inv 화합물 + 10%Ir(ppy)3(20nm) / BCP(10nm) /Alq3(40nm) /LiF(1nm) /Al 순으로 발광 소자를 구성한 다음 이들의 발광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다. 여기서, 호스트에 적용되는 화합물은 하기 표 1과 같다.
[비교예 1]
상기 실시예와 동일한 방법으로 준비된 전극 위에 NPB(40nm)/CBP + 10%Ir(ppy)3(20nm)/BCP(10nm)/Alq3(40nm)/LiF(1nm)/Al 순으로 발광 소자를 구성한 후, 실시예 1~11과 동일한 방법으로 발광특성을 평가하였다.
참고로, NPB, CBP 및 Ir(ppy)3, BCP의 구조는 각각 아래와 같다.
NPB
Figure 112011053110613-pat00146
CBP
Figure 112011053110613-pat00147
Ir ( ppy )3
Figure 112011053110613-pat00148
BCP
Figure 112011053110613-pat00149
전압(V) 휘도(cd/ m2) Color 효율(cd/A)
Inv5-16 (실시예1) 7.76 172 녹색 17.2
Inv5-57 (실시예2) 7.99 161 녹색 16.1
Inv7-35 (실시예6) 7.95 170 녹색 17.0
Inv7-106 (실시예7) 8.13 165 녹색 16.5
Inv8-42 (실시예8) 7.97 169 녹색 16.9
Inv9-14 (실시예9) 7.96 168 녹색 16.8
Inv9-51 (실시예10) 7.97 164 녹색 16.4
Inv10-35 (실시예11) 7.95 171 녹색 17.1
비교예 7.94 174 녹색 17.4
실험 결과, 본 발명의 트리페닐렌 계열 화합물을 사용하는 실시예1~11의 유기 발광 소자는 종래 CBP를 사용하는 비교예 1의 유기 EL 소자 보다 전압 및 효율면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
[실시예 12~16] 유기 EL 소자의 제조 및 평가
하기와 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO (양극) 위에 본 발명의 화합물들을 정공 수송층으로 이용하여 Inv 화합물/CBP + 10%Ir(ppy)3(20nm) / BCP(10nm) /Alq3(40nm) /LiF(1nm) /Al 순으로 발광 소자를 구성한 다음 이들의 발광 특성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 여기서, 정공 수송층으로 적용되는 화합물은 하기 표 2과 같다.
[비교예 2]
상기 실시예에서와 동일한 방법으로 준비된 전극 위에 NPB(40nm)/CBP + 10%Ir(ppy)3(20nm)/BCP(10nm)/Alq3(40nm)/LiF(1nm)/Al 순으로 발광 소자를 구성한 후, 실시예 1과 동일한 방법으로 발광특성을 평가하였다.
전압(V) 휘도(cd/ m2) Color 효율(cd/A)
Inv5-20 (실시예12) 7.38 193 녹색 19.3
Inv5-64 (실시예13) 7.67 187 녹색 18.7
Inv7-18 (실시예14) 7.68 185 녹색 18.5
Inv7-127 (실시예15) 7.69 184 녹색 18.4
Inv8-61 (실시예16) 7.71 194 녹색 19.4
비교예 7.94 174 녹색 17.4
실험 결과, 본 발명에 따른 트리페닐렌 계열 화합물을 사용하는 실시예 12~16의 유기 발광 소자는, 종래 NPB를 사용하는 비교예의 유기 EL 소자 보다 전압 및 효율면에서 월등히 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속하는 것은 당연하다.

Claims (7)

  1. 삭제
  2. 하기 화학식 2 또는 화학식 3 중 어느 하나로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
    [화학식 2]
    Figure 112013079176772-pat00151

    [화학식 3]
    Figure 112013079176772-pat00152

    상기 화학식에서,
    R1 내지 R14는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C5~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알콕시기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬아미노기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기, C2~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C6~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C1~C40의 할로겐알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C3~C40 의 알킬실릴기, C3~C40의 아릴실릴기, 및 C3~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
    이때 R1 내지 R14는 각각 인접하는 치환기와 축합되거나 또는 고리를 형성할 수 있으며,
    단, R1 내지 R14가 모두 수소인 경우는 배제된다.
  3. 하기 화학식 5로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
    [화학식 5]
    Figure 112014038850711-pat00154

    상기 화학식에서,
    R1 내지 R14, R18 내지 R19는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C5~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알콕시기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬아미노기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기, C2~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C6~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C1~C40의 할로겐알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C3~C40 의 알킬실릴기, C3~C40의 아릴실릴기, 및 C3~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
  4. 하기 화학식 6 또는 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자용 재료:
    [화학식 6]
    Figure 112013079176772-pat00155

    [화학식 7]
    Figure 112013079176772-pat00156

    상기 화학식에서,
    R1 내지 R14는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C5~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알콕시기, C5~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬아미노기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 헤테로아릴아미노기, C2~C40의 디헤테로아릴아미노기, C6~C40의 아릴알킬기, C6~C40의 헤테로아릴알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, C1~C40의 할로겐알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C3~C40 의 알킬실릴기, C3~C40의 아릴실릴기, 및 C3~C40의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
    이때 R1 내지 R14는 각각 인접하는 치환기와 축합되거나 또는 고리를 형성할 수 있다.
  5. (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  6. 제5항에 있어서, 상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층 및 정공 수송층으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제5항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기물층은 발광층의 인광 호스트 또는 형광 호스트 재료인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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