KR101434726B1 - 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자에 관한 것이다.
본 발명에서는 비대칭 안트라센 유도체를 유기 전계 발광소자의 발광층에 적용하여 우수한 효율, 구동전압, 수명 등을 제공할 수 있다.
본 발명에서는 비대칭 안트라센 유도체를 유기 전계 발광소자의 발광층에 적용하여 우수한 효율, 구동전압, 수명 등을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 안트라센 유도체를 발광층에 적용하여 우수한 효율, 구동전압, 수명 등이 발휘되는 유기 전계 발광소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 이러한 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층 등을 포함할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 상기 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라 발광 재료와 전하 수송 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생하는 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하고자 하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는, 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 즉 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료를 사용하는 것이 선행되어야 한다. 그러나 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 안출된 것으로, 발광층으로 사용되어 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규 물질 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 비대칭 안트라센 계열 화합물을 제공한다.
상기 화학식에서,
R은 페닐 또는 나프틸이고,
Ar1은 페닐 또는 바이페닐이고,
Ar2은 하기 치환체 군에서 선택되고,
상기 Ar1, Ar2, R의 수소 중 적어도 하나 이상은 중수소로 치환된 것을 특징으로 하는 화합물이다. 단 Ar1과 Ar2가 동일한 경우를 제외한다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 채택하는 경우, 종래의 발광물질에 비해 효율의 증가 및 수명 향상을 나타낼 수 있다.
따라서 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타내며, 이에 따라 풀 칼라 유기 EL 패널에서 성능 극대화 및 수명 향상 효과를 발휘할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 소자 특성이 우수한 비대칭 안트라센계 기본 골격을 가지면서, 상기 기본 골격의 특정 위치에 하나 이상의 특정 방향족 고리를 도입하는 것을 특징으로 한다.
보다 상세하게, 본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은, 9번 위치에 페닐 또는 바이페닐을 가지는 안트라센계 기본 골격의 10번 위치에 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 페난트렌, 파이렌, 트리페닐렌, 페닐나프틸 등의 방향족 고리를 치환하여 비대칭 안트라센 구조를 가지는 것을 특징으로 한다. 이러한 비대칭 안트라센 화합물은 안트라센 기본골격으로부터 유래된 넓은 밴드갭으로 인해 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있으므로, 발광 효율, 소자의 내구성 및 수명 향상을 발휘할 수 있다.
또한 상기 안트라센계 기본골격의 2번 위치에 페닐기, 나프틸기 등의 방향족 고리를 도입함으로써, 발광 파장을 조절하여 녹색 발광 재료로서 색순도의 향상을 가져올 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 비대칭 안트라센 화합물은 녹색 발광 소자의 호스트 물질로서 더욱 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2에서, 치환체인 Ar2는 각각 독립적으로 하기 치환체(작용기) 그룹으로부터 선택될 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서, 상기 Ar1은 하기 치환체(작용기) 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
아울러, 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서, 상기 R은 하기 치환체(작용기) 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 또한 본 발명의 화학식 2로 표시되는 화합물은 화학식 9 내지 화학식 14 중 어느 하나로 보다 구체화하여 표현될 수 있다.
상기 화학식에서, Ar2은 화학식 1 또는 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
이때 상기 Ar1, Ar2, R의 수소 중 적어도 하나 이상은 중수소로 치환되는 것을 특징으로 하며, 단 Ar1과 Ar2가 동일한 경우를 제외한다.
한편 유기 발광 소자용 화합물 내의 수소(H)를 중수소(D)로 치환하는 경우 대부분의 화학적 성질은 거의 변화되지 않는다. 그러나 중수소는 원자량이 수소의 두 배이므로 화합물의 수소를 중수소로 치환하는 경우에 중요한 물리적 성질이 변할 수 있다. 즉, 무거운 원자는 위치에너지 준위(potential energy level)가 낮으므로, 더 낮은 바닥 상태에너지(zero point energy)를 갖게 되고, 무거운 원자일수록 진동 모드가 작아지므로 진동 에너지 준위 역시 더 낮아진다. 따라서 화합물 중에 존재하는 수소 원자가 중수소로 치환되는 경우에 분자간 반데르발스 힘이 감소하고, 분자간 진동에 의한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소가 방지될 수 있게 된다.
본 발명은 전술한 인식에 기초하여 완성된 것으로서, 상기 Ar1, Ar2, R의 수소 중 적어도 하나 이상이 중수소(D)로 치환되는 화학식 1 또는 2의 중수소화된 안트라센 유도체 화합물은 유기 발광 소자의 발광층 재료로서 사용될 때 소자의 발광 효율, 휘도, 전력 효율, 구동전압, 열 안정성 및 수명 등을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 안트라센계 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따라 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있으며, 이들의 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
여기서, 본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층 물질로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다.
특히 본 발명에 따라 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 형광 호스트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 녹색의 형광 호스트 재료로서 유기 발광 소자에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 이의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있다. 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식2로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
그 외에, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층 등의 물질은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상적인 물질을 제한 없이 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<준비예 1. 10-bromo-2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene 의 제조>
반응식1) 화합물 2-phenyl-d5-anthracene 의 합성
2-bromoanthracene 5g (20 mmol), phenyl-d5-boronic acid 3.04g (1.2당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 1.15g (5 mol %), potassium carbonate 8.3g (3당량) 을 1,4-dioxane 200ml, H2O 30ml 와 함께 500ml 둥근 플라스크에 넣고 질소 상태하에서 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후, 상온에서 석출된 고체를 Filter 하여 2-phenyl-d5-anthracene 3.83g (수득율 : 74%)을 얻을 수 있었다.
GC-Mass: 259
반응식 2) 화합물 9-bromo-2-phenyl-d5-anthracene 의 합성
반응식 1에서 합성된 2-phenyl-d5-anthracene 3.83 g (14.8 mmol), N-bromosuccinimide 1.31g (0.5당량) 을 chloroform 1L 에서 3시간 동안 환류 교반 시켰다. 상온으로 식힌 후, N-bromosuccinimide 0.79g (0.3당량) 첨가한 뒤 3시간 동안 환류 교반시켰다. 상온으로 식힌 후, N-bromosuccinimide 0.79g (0.3당량) 첨가한 뒤 3시간 동안 환류 교반시켰다. Thin chromatography에서 2-phenyl-d5-anthracene이 없어지는 것을 확인한 후 물을 넣어 work-up 하였다. 층분리하여 얻어진 용액을 농축시켜 얻은 고체를 dichloromethane 에 고온에서 용해시킨 다음 -78℃로 급냉각시켜 얻은 고체를 filter하여 9-bromo-2-phenyl-d5-anthracene 3.74g (수득율: 75%)을 얻을 수 있었다.
GC-Mass: 337
반응식 3) 화합물 2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene의 합성
9-bromo-2-phenyl-d5-anthracene 3.74g(11.1mmol), phenylboronic acid 1.63 g (1.2당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 0.64 g (5 mol %), potassium carbonate 4.5g (3당량) 을 1,4-dioxane 200ml, H2O 30ml와 함께 500ml 둥근 플라스크에 넣고 질소 상태하에서 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후, 상온에서 석출된 고체를 Filter 하여 2.97g (수득율 80%)을 합성하였다.
GC-Mass :335
반응식 4) 화합물 10-bromo-2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene 의 합성
반응식 2에서 2-phenyl-d5-anthracene 대신 2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene 을 사용한 것을 제외하고, 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene 2.96 g(수득율 81%)을 합성하였다.
GC-Mass : 413
<준비예 2. 10-bromo-2-(naphthalen-1-yl-d7)-9-phenyl-anthracene의 제조>
준비예 1의 반응식 1에서 phenyl-d5-boronic acid 대신 naphthalen-1-yl-d7-boronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-1-yl-d7)-9-phenyl-anthracene 3.21 g (수득율 78%) 를 합성하였다.
GC-Mass : 465
<준비예 3. 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-phenyl-anthracene의 제조>
준비예 1의 반응식 1에서 phenyl-d5-boronic acid 대신 naphthalen-2-yl-d7-boronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-phenyl-anthracene 3.30 g (수득율 80%) 를 합성하였다.
GC-Mass : 465
<준비예 4. 10-bromo-2,9-diphenyl-d10-anthracene의 제조>
준비예 1의 반응식 3에서 phenylboronic acid 대신 phenyl-d5-boronic acid 를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2,9-diphenyl-d10-anthracene 2.89 g (수득율 78%) 를 합성하였다.
GC-Mass : 418
<준비예 5. 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-phenyl-d5-anthracene의 제조>
준비예 3의 반응식 3에서 phenylboronic acid 대신 phenyl-d5-boronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-phenyl-d5-anthracene 3.12 g (수득율 75%) 를 합성하였다.
GC-Mass : 470
<준비예 6. 10-bromo-2-phenyl-9-phenyl-d5-anthracene의 제조>
준비예 4의 반응식 1에서 phenyl-d5-boronic acid 대신 phenylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-phenyl-9-phenyl-d5-anthracene 2.75 g (수득율 75%)를 합성하였다.
GC-Mass : 413
<준비예 7. 10-bromo-2-phenyl-d5-9-biphenyl-4-yl-anthracene의 제조>
준비예 1의 반응식 3에서 phenyl-boronic acid 대신 biphenyl-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-phenyl-d5-9-biphenyl-anthracene 3.16 g (수득율 73%)를 합성하였다.
GC-Mass : 489
<준비예 8. 10-bromo-2-(naphthalen-1-yl-d7)-9-biphenyl-4-yl-anthracene의 제조>
준비예 2의 반응식 3에서 phenyl-boronic acid 대신 biphenyl-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-1-yl-d7)-9-biphenyl-4-yl-anthracene 3.35 g (수득율 70%)를 합성하였다.
GC-Mass : 541
<준비예 9. 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-biphenyl-4-yl-anthracene의 제조>
준비예 3의 반응식 3에서 phenyl-boronic acid 대신 biphenyl-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-biphenyl-4-yl-anthracene 3.40 g (수득율 71%)를 합성하였다.
GC-Mass : 541
<준비예 10. 10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene의 제조>
준비예 4의 반응식 3에서 phenyl-d5-boronic acid 대신 biphenyl-4-yl-d9-boronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 3.09 g (수득율 70%)를 합성하였다.
GC-Mass : 498
<준비예 11. 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene의 제조>
준비예 5의 반응식 3에서 phenyl-d5-boronic acid 대신 biphenyl-4-yl-d9-boronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 3.41 g (수득율 70%)를 합성하였다.
GC-Mass : 550
<준비예 12. 10-bromo-2-phenyl-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene의 제조>
준비예 6의 반응식 3에서 phenyl-d5-boronic acid 대신 biphenyl-4-yl-d9-boronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-phenyl-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 3.10 g (수득율 71%)를 합성하였다.
GC-Mass : 493
<준비예 13. 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenyl-d5-anthracene의 제조>
준비예 6의 반응식 1에서 phenylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid 를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenyl-d5-anthracene 3.07 g (수득율 75%)를 합성하였다.
GC-Mass : 463
<준비예 14. 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene의 제조>
준비예 12의 반응식 1에서 phenylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid 를 사용한 것을 제외하고는, 반응식 1 에서 반응식 4까지 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 3.75 g (수득율 78%)를 합성하였다.
GC-Mass : 543
<합성예 1. 화합물 Mat-2의 제조>
준비예 1의 화합물10-bromo-2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene 3.70g (8.9mmol), naphthalen-2-ylboronic acid 1.2g (1.2당량), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 0.70g (5 mol %), potassium carbonate 3.71g (3당량)을 1,4-dioxane 200ml, H2O 30ml 와 함께500ml 둥근 플라스크에 넣고 질소 상태하에서 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후, 상온에서 석출된 고체를 Filter 하여 Mat-2 3.07g (수득율 75%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 461.22 g/mol, 측정치: 461 g/mol)
<합성예 2. 화합물 Mat-1의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 6의 화합물10-bromo-2-phenyl-9-phenyl-d5-anthracene을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-1 3.07 g (수득율 75%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 461.22 g/mol, 측정치: 461 g/mol)
<합성예 3. 화합물 Mat-6의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 4의 화합물10-bromo-2,9-diphenyl-d10-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-6 2.89 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 466.25 g/mol, 측정치: 466 g/mol)
<합성예 4. 화합물 Mat-7의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 naphthalen-2-yl-d7-boronic acid 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-7 2.97 g (수득율 71%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 473.29 g/mol, 측정치: 473 g/mol)
<합성예 5. 화합물 Mat-12의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 naphthalen-1-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-12 2.86 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 461.22 g/mol, 측정치: 461 g/mol)
<합성예 6. 화합물 Mat-11의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 naphthalen-1-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-11 2.86 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 461.22 g/mol, 측정치: 461 g/mol)
<합성예 7. 화합물 Mat-16의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 naphthalen-1-ylboronic acid 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-16 3.01 g (수득율 73%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 466.25 g/mol, 측정치: 466 g/mol)
<합성예 8. 화합물 Mat-17의 제조>
naphthalen-2-yl-d7-boronic acid 대신 naphthalen-1-yl-d7-boronic acid 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-17 2.93 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 473.29 g/mol, 측정치: 473 g/mol)
<합성예 9. 화합물 Mat-22의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 pyren-1-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-22 3.22 g (수득율 68%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 535.23 g/mol, 측정치: 535 g/mol)
<합성예 10. 화합물 Mat-28의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 phenanthren-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-28 3.17 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511 g/mol)
<합성예 11. 화합물 Mat-40의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 phenanthren-9-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-40 3.24 g (수득율 71%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 516.27 g/mol, 측정치: 516 g/mol)
<합성예 12. 화합물 Mat-47의 제조>
naphthalen-2-yl-d7-boronic acid 대신 triphenylen-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-47 3.26 g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 566.28 g/mol, 측정치: 566 g/mol)
<합성예 13. 화합물 Mat-50의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 biphenyl-4-ylboronic acid 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-50 3.02 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 487.23 g/mol, 측정치: 487 g/mol)
<합성예 14. 화합물 Mat-56의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 biphenyl-3-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-56 3.17 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 487.23 g/mol, 측정치: 487 g/mol)
<합성예 15. 화합물 Mat-68의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 biphenyl-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-68 3.09 g (수득율 71%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 492.27 g/mol, 측정치: 492 g/mol)
<합성예 16. 화합물 Mat-75의 제조>
naphthalen-2-yl-d7-boronic acid 대신 4-(naphthalen-2-yl)phenylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-75 3.31 g (수득율 69%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 542.28 g/mol, 측정치: 542 g/mol)
<합성예 17. 화합물 Mat-79의 제조>
naphthalen-2-ylboronic acid대신 4-(phenyl-d5)-phenylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-79 2.88 g (수득율 66%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 492.27 g/mol, 측정치: 492 g/mol)
<합성예 18. 화합물 Mat-82의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 7의 화합물10-bromo-2-phenyl-d5-9-biphenyl-anthracene을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-82 3.31 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 537.25 g/mol, 측정치: 537 g/mol)
<합성예 19. 화합물 Mat-81의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 12의 화합물10-bromo-2-phenyl-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-81 3.40 g (수득율 71%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 541.28 g/mol, 측정치: 541 g/mol)
<합성예 20. 화합물 Mat-86의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 10의 화합물10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-86 3.29g (수득율 68%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 546.31 g/mol, 측정치: 546 g/mol)
<합성예 21. 화합물 Mat-90의 제조>
준비예 4의 화합물 대신 준비예 10의 화합물10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-90 3.18g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 553.35 g/mol, 측정치: 553 g/mol)
<
합성예
22. 화합물
Mat
-92의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 7의 화합물10-bromo-2-phenyl-d5-9-biphenyl-anthracene을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 5와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-92 3.14g (수득율 66%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 537.25 g/mol, 측정치: 537 g/mol)
<합성예 23. 화합물 Mat-91의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 12의 화합물10-bromo-2-phenyl-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 6과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-91 3.35 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 541.28 g/mol, 측정치: 541 g/mol)
<합성예 24. 화합물 Mat-96의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 10의 화합물10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 7과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-96 3.38g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 546.31 g/mol, 측정치: 546 g/mol)
<합성예 25. 화합물 Mat-100의 제조>
준비예 4의 화합물 대신 준비예 10의 화합물10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 8과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-100 3.28g (수득율 67%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 553.35 g/mol, 측정치: 553 g/mol)
<합성예 26. 화합물 Mat-102의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 7의 10-bromo-2-phenyl-d5-9-biphenyl-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 9와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-102 3.53g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 613.28g/mol, 측정치: 613 g/mol)
<합성예 27. 화합물 Mat-108의 제조>
준비예 6의 화합물 대신 준비예 12의 10-bromo-2-phenyl-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 10과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-108 3.46g (수득율 66%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 591.29 g/mol, 측정치: 591 g/mol)
<합성예 28. 화합물 Mat-120의 제조>
준비예 4의 화합물 대신 준비예 10의 10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 11과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-120 3.38g (수득율 64%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 596.32 g/mol, 측정치: 596 g/mol)
<합성예 29. 화합물 Mat-127의 제조>
준비예 4의 화합물 대신 준비예 10의 10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 12와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-127 3.49g (수득율 61%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 646.34 g/mol, 측정치: 646 g/mol)
<합성예 30. 화합물 Mat-148의 제조>
준비예 4의 화합물 대신 준비예 10의 10-bromo-2-phenyl-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 16과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-148 3.58g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 622.34 g/mol, 측정치: 622 g/mol)
<합성예 31. 화합물 Mat-151의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 13의 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-phenyl-d5-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-151 2.94g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 511.23 g/mol, 측정치: 511 g/mol)
<합성예 32. 화합물 Mat-155의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 3의 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-phenyl-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-155 3.04g (수득율 67%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 513.25 g/mol, 측정치: 513 g/mol)
<합성예 33. 화합물 Mat-156의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 5의 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-phenyl-d5-anthracene을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-156 2.98g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 518.28 g/mol, 측정치: 518 g/mol)
<합성예 34. 화합물 Mat-166의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 14의 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl)-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-166 3.19g (수득율 61%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 591.29 g/mol, 측정치: 591 g/mol)
<합성예 35. 화합물 Mat-167의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 9의 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-biphenyl-4-yl-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-167 3.39g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 589.28 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
<합성예 36. 화합물 Mat-171의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 11의 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-d5-9-(biphenyl-4-yl-d9)-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 수행하여 Mat-171 3.28g (수득율 62%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 598.34 g/mol, 측정치: 598 g/mol)
<합성예 37. 화합물 Mat-177의 제조>
준비예 1의 화합물 대신 준비예 9의 10-bromo-2-(naphthalen-2-yl-d7)-9-biphenyl-4-yl-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 5와 동일한 방법으로 수행하여 Mat-177 3.55g (수득율 68%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 589.28 g/mol, 측정치: 589 g/mol)
<합성예 38. 화합물 Mat-192의 제조>
반응식 1) 화합물 2-phenyl-d5-9-naphthalen-2-yl-anthracene의 합성
준비예 1의 반응식 3에서 phenylboronic acid 대신 naphthalen-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 수행하여 2-phenyl-d5-9-naphthalen-2-yl-anthracene 3.33g (수득율 78%)을 합성하였다.
GC-Mass :385
반응식 2) 화합물 10-bromo-2-phenyl-d5-9- naphthalen-2-yl -anthracene 의 합성
준비예 1의 반응식 4에서 2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene 대신 2-phenyl-d5-9-naphthalen-2-yl-anthracene 을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 수행하여 10-bromo-2-phenyl-d5-9- naphthalen-2-yl -anthracene 3.28g(수득율 80%)을 합성하였다.
GC-Mass : 463
반응식 3) Mat-192의 제조
10-bromo-2-phenyl-d5-9-phenyl-anthracene 대신 10-bromo-2-phenyl-d5-9- naphthalen-2-yl -anthracene, naphthalen-2-ylboronic acid 대신 phenylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 Mat-192 2.90 g (수득율 71%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 461.22 g/mol, 측정치: 461 g/mol)
<합성예 39. 화합물 Mat-202의 제조>
합성예 38의 반응식 1에서 naphthalen-2-ylboronic acid 대신 naphthalen-1-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 38의 반응식 1 에서 반응식 3까지 동일한 방법을 수행하여 Mat-202 2.87 g (수득율 70%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 461.22 g/mol, 측정치: 461 g/mol)
<합성예 40. 화합물 Mat-233의 제조>
합성예 38의 반응식 1에서 naphthalen-2-ylboronic acid 대신 triphenylen-2-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 38의 반응식 1 에서 반응식 3까지 동일한 방법을 수행하여 Mat-233 3.23 g (수득율 65%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 561.25 g/mol, 측정치: 561 g/mol)
<합성예 41. 화합물 Mat-240의 제조>
합성예 38의 반응식 1에서 naphthalen-2-ylboronic acid 대신 biphenyl-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 38의 반응식 1 에서 반응식 3까지 동일한 방법을 수행하여 Mat-240 2.67g (수득율 62%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 487.23 g/mol, 측정치: 487 g/mol)
<합성예 42. 화합물 Mat-272의 제조>
합성예 38의 반응식 3에서 phenylboronic acid대신 biphenyl-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 38의 반응식 1 에서 반응식 3까지 동일한 방법을 수행하여 Mat-272 3.23 g (수득율 68%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 537.25 g/mol, 측정치: 537 g/mol)
<합성예 43. 화합물 Mat-282의 제조>
합성예 40의 반응식 3에서 phenylboronic acid대신 biphenyl-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 40의 반응식 1 에서 반응식 3까지 동일한 방법으로 수행하여 Mat-282 3.09 g (수득율 68%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 537.25 g/mol, 측정치: 537 g/mol)
<합성예 44. 화합물 Mat-306의 제조>
합성예 40의 반응식 3에서 phenylboronic acid대신 biphenyl-4-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 40의 반응식 1 에서 반응식 3까지 동일한 방법을 수행하여 Mat-282 3.09 g (수득율 68%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 537.25 g/mol, 측정치: 537 g/mol)
[실시예 1] 유기 전계 그린 발광 소자의 제조
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO (양극) 위에 DS-HIL (두산社)를 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 위에 정공 수송 물질인 α-NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine)을 150 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
그 위에 그린 호스트 물질로서 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 Mat-2을 사용하고, 도펀트로서 C-545T를 5% 도핑하여 300 Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 전자 수송 물질인 Alq3을 250 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이후, 전자 주입 물질인 LiF를 10 Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 알루미늄을 2000 Å의 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 2- 44] 유기 전계 그린 발광 소자의 제조
발광층 형성시 화합물 Mat-2 대신 합성예 2~합성예 44에서 제조된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 실시예 2 내지 16의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 유기 전계 그린발광 소자의 제조
발광층 형성시, 본 발명에서 소자 제작시 사용된 화합물 및 DS-H522 (두산社) 대신 그린 소자로 대표되는 시스템인 Alq3 및 C-545T를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
발광층 형성시 그린 호스트 물질로 화합물 Mat-1 대신에 DS-H522 (두산社)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 비교예의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
| 실시예 1~44 및 비교예 1의 유기 전계 발광소자 | |
| 정공주입층 (HIL) | DS-HIL |
| 정공수송층 (HTL) | a-NPB |
| 유기발광층 (EML) | 합성예 1 ~ 44, DS-H522/C-545T |
| 전자수송층 (ETL) | Alq3 |
| 전자주입층 (EIL) | LiF |
| 음극 (cathode) | Al |
이때 NPB, C-545T의 구조는 아래와 같다.
[
실험예
1. 유기
전계
그린 발광소자의 성능 평가]
실시예 1~44및 비교예 1 에서 제작된 각각의 유기 전계 그린발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠ 에서의 발광 효율, 구동전압 및 수명(97%)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2 에 나타내었다.
| 화합물 | 전압 (V) | 효율 (cd/A) | 수명 (시간) |
| Mat-2 (실시예1) | 5.7 | 32.5 | 150 |
| Mat-1 (실시예2) | 6.1 | 31.3 | 140 |
| Mat-6 (실시예3) | 6.2 | 31.5 | 155 |
| Mat-7 (실시예4) | 6.5 | 32.0 | 150 |
| Mat-12 (실시예5) | 5.9 | 32.1 | 130 |
| Mat-11 (실시예6) | 5.3 | 30.7 | 130 |
| Mat-16 (실시예7) | 5.4 | 33.0 | 135 |
| Mat-17 (실시예8) | 6.2 | 31.6 | 145 |
| Mat-22 (실시예9) | 5.3 | 32.0 | 120 |
| Mat-28 (실시예10) | 5.8 | 31.5 | 125 |
| Mat-40 (실시예11) | 5.9 | 30.2 | 130 |
| Mat-47 (실시예12) | 5.7 | 31.8 | 140 |
| Mat-50 (실시예13) | 6.1 | 34.0 | 145 |
| Mat-56 (실시예14) | 5.7 | 32.9 | 140 |
| Mat -68 (실시예15) | 5.9 | 31.3 | 135 |
| Mat -75 (실시예16) | 5.6 | 33.0 | 150 |
| Mat-79 (실시예17) | 5.8 | 31.5 | 145 |
| Mat-82 (실시예18) | 5.5 | 34.2 | 250 |
| Mat-81 (실시예19) | 5.9 | 33.9 | 240 |
| Mat-86 (실시예20) | 6.0 | 32.0 | 250 |
| Mat-90 (실시예21) | 5.8 | 32.5 | 255 |
| Mat -92 (실시예22) | 5.5 | 32.0 | 220 |
| Mat -91 (실시예23) | 6.1 | 33.0 | 210 |
| Mat -96 (실시예24) | 6.2 | 31.9 | 225 |
| Mat -100 (실시예25) | 5.7 | 32.9 | 230 |
| Mat-102 (실시예26) | 6.0 | 30.5 | 150 |
| Mat-108 (실시예27) | 5.8 | 30.2 | 140 |
| Mat-120 (실시예28) | 6.0 | 30.0 | 130 |
| Mat-127 (실시예29) | 6.2 | 32.0 | 155 |
| Mat-148 (실시예30) | 6.5 | 30.9 | 170 |
| Mat -151 (실시예31) | 5.9 | 31.3 | 160 |
| Mat -155 (실시예32) | 5.8 | 33.0 | 150 |
| Mat -156 (실시예33) | 5.5 | 33.0 | 155 |
| Mat -166 (실시예34) | 6.2 | 31.9 | 170 |
| Mat -167 (실시예35) | 5.9 | 32.9 | 165 |
| Mat-171 (실시예36) | 6.2 | 31.7 | 170 |
| Mat-177 (실시예37) | 6.0 | 30.2 | 160 |
| Mat-192 (실시예38) | 6.2 | 31.0 | 155 |
| Mat-202 (실시예39) | 5.9 | 34.0 | 150 |
| Mat-233 (실시예40) | 6.3 | 32.9 | 145 |
| Mat -240 (실시예41) | 6.2 | 30.3 | 140 |
| Mat -272 (실시예42) | 5.9 | 30.0 | 160 |
| Mat -282 (실시예43) | 6.2 | 28.9 | 155 |
| Mat -306 (실시예44) | 6.0 | 29.8 | 130 |
| DS-H522 (비교예 1) | 6.8 | 23.0 | 100 |
상기 표에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 그린 호스트로 사용하는 실시예 1 내지 44의 유기 전계 발광 소자는 구동전압 및 효율 면에서 향상된 성능을 나타내었으며, 수명 면에서도 비교예 1의 유기 전계 발광소자에 비해 유의적으로 향상되었음을 확인할 수 있었다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서,
R은 페닐 또는 나프틸이고,
Ar1은 페닐 또는 바이페닐이고,
Ar2은 하기 치환체 군에서 선택되고,
상기 Ar1, Ar2, R의 수소 중 하나 이상은 중수소로 치환되고, 단 Ar1과 Ar2가 동일한 경우를 제외한다. - 제1항에 있어서, 상기 Ar2은 하기 치환체 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 Ar1은 하기 치환체 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 R은 하기 치환체 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 식에서, Ar2은 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 9 내지 화학식 14 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 식에서, Ar2은 제1항에서 정의된 바와 같다. - (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 7항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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