KR20190085878A - 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{MULTICYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2018년 1월 11일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0003776호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 10-2015-0086084호
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이고,
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R12 중 1 이상은 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용하는 경우, 효율 및 수명특성이 우수한 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 평면성보다는 입체성이 커지므로 분자간의 빛 상쇄를 저감할 수 있다. 특히 하기 화학식 1의 X1 및 X2가 헤테로원자일 경우 비공유 전자쌍의 반발로 인하여 더욱 입체적인 분자 골격을 유지할 수 있다. 게다가 헤테로원자의 비공유 전자쌍은 정공의 이동도를 증가시켜 정공과 전자간의 균형이 좋아지면서 낮은 전압과 장수명 특성을 기대할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 예에 따라 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용하는 경우, 높은 결합성 분자궤도의 에너지 값이 큰 특성으로 인하여, 안트라센을 포함하는 호스트 물질과 함께 사용시 전자 전이가 용이하다는 이점이 있다. 그렇기 때문에 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 색재현율이 우수하고, 효율이 향상될 뿐만 아니라, 우수한 수명특성을 갖는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이고,
Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R12 중 1 이상은 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 시아노기(-CN); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 또한, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 tert-부틸페닐기일 수 있다. 즉, tert-부틸페닐기는 tert-부틸기와 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기(TMS), 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및 Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, tert-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NY6Y7로 나타낼 수 있으며, 상기 Y6 및 Y7는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다. 또한, 상기 아민기는 아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등으로 나타낼 수 있으며, 상기 아릴, 헤테로아릴은 후술하는 아릴기, 헤테로아릴기에 대한 내용이 적용된다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
등의 스피로플루오레닐기,
Figure pat00005
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure pat00006
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 카바졸기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상이 수소가 아닌 전술한 치환기가 결합되며, 본 발명의 화합물은 R1 내지 R12가 모두 수소인 화합물과 R3 및 R4가 결합하여 고리를 형성하거나, R9 및 R10이 결합하여 고리를 형성하는 화합물에 비해, 유기 발광 소자에 적용시, 우수한 효율 및 장수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 2개 또는 4개는 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환된 디페닐아민기; 디tert-부틸페닐기; 페닐기; 트리플루오로페닐기; 트리메틸실릴페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00009
[화학식 3]
Figure pat00010
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
X1 및 X2의 정의는 화학식 1에서와 같고,
Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 불소(-F), 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 불소(-F), 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기(-CN); 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 메틸기; 중수소로 치환된 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; tert-부틸기; 펜틸기; tert-부틸기로 치환된 디페닐아민기; 디tert-부틸페닐기; 페닐기; 트리플루오로페닐기; 트리메틸실릴페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 디벤조퓨라닐기; 피리딜기; 또는 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 NRc이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 S이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 CRaRb이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 SiRdRe이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2 중 어느 하나는 S이고, 나머지는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 할로겐기, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 할로겐기, 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 페닐기; tert-부틸페닐기; 플루오로페닐기; 트리메틸실릴페닐기; 디메틸페닐기; 중수소로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 화합물 60 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 또한, 다른 종류의 중간체를 사용하는 경우, 상기 화학식 1에 해당하는 다른 구조의 화합물을 얻을 수 있다.
<반응식>
-화합물 A 타입을 만들기 위한 반응식
Figure pat00024
Intermediate-1을 이용하여 Pd을 이용한 oxidative C-H amination을 통해 intermediate-2를 합성할 수 있다.
하기와 같이, 브롬화 반응 및 보호기 제거반응을 통하여 얻은 중간체(intermediate-3, 4)로부터 일반적인 스즈키 반응(Suzuki 반응)으로 다양한 Ar 그룹을 도입하여 준 다음, 부크왈드 아민화 반응(Buckwald amination)을 이용하여 다양한 Ar3를 도입하여 다양한 종류의 화합물(product)를 합성할 수 있다.
Figure pat00025
-화합물 B 타입을 만들기 위한 반응식
Intermediate-5로부터 Pd을 이용한 dimerization 반응으로 intermediate-6을 얻은 뒤, 브롬화 반응을 통하여 intermediate-7을 만들고, 이 화합물과 다양한 치환기(R)을 가지는 보론산 또는 붕산염 화합물(boronic acid 또는 borate 화합물)간의 일반적인 스즈키 반응(Suzuki 반응)을 이용하여 다양한 치환기를 가지는 화합물 B(product B)를 합성할 수 있다.
Figure pat00026
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 많은 수 또는 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 녹색 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 적색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하는 청색 유기 발광 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 증착 공정 또는 용액 공정을 통하여 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[Ir(piq)3]　　　　　　　[Btp2Ir(acac)]
Figure pat00027
[Ir(ppy)3]　　　　　　　　　　[Ir(ppy)2(acac)]
Figure pat00028
[Ir(mpyp)3]　　　　　　　[F2Irpic]
Figure pat00029
[(F2ppy)2Ir(tmd)]　　　　　　　　　[Ir(dfppz)3]
Figure pat00030
　　　
Figure pat00031
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 제조예 >
제조예 1. [중간체 A-1- 3]의 합성
Figure pat00032
A-1-1(50 g), 비스(피나콜라토)디보론[bis(pinacolato)diboron] (47 g), KOAc(27.2g) 트리시클로헥실포스핀[tricyclohexylphosphine] (0.97 g) Pd(dba)2 (1.0 g) 및 1,4-디옥산[1,4-dioxane] (600 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NaCl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(chloform/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-2 (42.8 g)를 얻었다.
A-1-2(40 g), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐[bis(triphenylphosphine)palladium] (1.78 g), 포타슘 포스페이트[potassium phosphate](74g) 및 1,4-디옥산[1,4-dioxane] (900 ml)와 증류수(300mL)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/에틸아세테이트 = 30/1(부피비))로 정제하여, 중간체 A-1-3 (15.7 g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=365에서 피크가 확인되었다.
제조예 2. [중간체 A-1- 5]의 합성
Figure pat00033
A-1-3(15 g)를 클로로폼[chloroform](200 mL)에 녹인 후 보론 트리브로마이드[boron tribromide](11.9 mL)을 0℃에서 천천히 적가 해준 다음, 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 0℃까지 냉각시키고, aq.Na2S2O3 와 aq. NaHCO3를 가하여 30분동안 교반하였다. 분별깔때기를 이용하여 유기층만을 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 디메틸포름아마이드[DMF](200 mL)에 녹인 다음 퍼플루오로부탄설포닐 플로라이드[perfluorobutanesulfonyl floride](31 g)와 포타슘 카보네이트[potassium carbonate](17 g)를 넣고, 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 증류수(500mL)를 추가하여 추가로 상온에서 1시간 동안 교반한 다음 고체를 감압 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(THF/EtOH)으로 정제하여 중간체 A-1-4 (19.5 g)를 얻었다.
중간체 A-1-4 (19 g), p-톨루엔술폰아마이드[p-toluenesulfonamide] (4 g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)[tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)] (0.39 g), tBuXPhos (0.36g), K3PO4(11.2g) 및 1,4-디옥산[1,4-dioxane](150 ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-5 (15.0g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=643에서 피크가 확인되었다.
제조예 3. [중간체 A-1- 7]의 합성
Figure pat00034
중간체 A-1-5 (13 g), 팔라듐(II) aceated[[Palladium(II) aceated](0.45 g), 포타슘 퍼옥시모노설페이트[oxone](6.2 g), p-톨루엔설포닉 액시드 모노하이드레이트[p-toluenesulfonic acid monohydrate] (1.9g) 및 파발릭 액시드[pivalic acid] (50 ml) 와 DMF (150mL)이 들어간 플라스크를 40℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NaHCO3를 추가하여 중성화 시킨 다음, 고체를 필터한다.필터한 고체를 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-6 (6.6g)를 얻었다.
중간체 A-1-6 (6 g)와 N-브로모숙신이미드[NBS](7.5g) 및 클로로폼[chloroform](50 mL)이 들어간 플라스크를 상온에서 5시간 교반하였다. aq.Na2S2O3 와 aq. NaHCO3를 가하여 30분동안 교반하였다. 분별깔때기를 이용하여 유기층만을 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(Chlorform/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-7 (5.7g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=951에서 피크가 확인되었다.
제조예 4. [화합물 A- 1]의 합성
Figure pat00035
중간체 A-1-7(4 g)을 디메틸설폭사이드[DMSO](30mL)에 녹인 다음 포타슘 하이드록사이드[potassium hydroxide] (2.4g)과 에탄올(10mL)을 첨가한다. 상온에서 4시간 교반한 다음 증류수 100mL를 천천히 적가하고 30분동안 교반하여 주었다. 생성된 고체를 감압 필터하고, 필터한 고체를 재결정(toluene/hexane)으로 정제하였다. 얻어진 고체와 테트라키스(트리페닐-포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenyl-phosphine)palladium(0)](0.24g), K2CO3 (3.5g), 2-메틸페닐보로닉 액시드[2-methylphenylboronic acid](2.5g) 및 THF (30 ml)와 증류수(10mL)이 들어간 플라스크를 90℃에서 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 중간체 A-1-8 (2.2g)을 얻었다.
중간체 A-1-8 (2.2 g), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[bis(triphenylphosphine)palladium(0)](33mg), 소듐 tert-부톡사이드[sodium tert-butoxide](1.2g), p-플루오로페닐브로마이드[p-fluorophenylbromide](1.2 g) 및 톨루엔 (30 ml)이 들어간 플라스크를 120℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/톨루엔 = 10/1(부피비))로 정제하여, 화합물 A-1 (1.9g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=879에서 피크가 확인되었다.
제조예 5. [중간체 A-2- 2]의 합성
Figure pat00036
중간체 A-1-6(5 g)을 DMSO (50mL)에 녹인 다음 포타슘 하이드록사이드[potassium hydroxide](4.4g)와 에탄올(15mL)을 첨가한다. 상온에서 4시간 교반한 다음 증류수 100mL를 천천히 적가하고 30분동안 교반하여 주었다. 생성된 고체를 감압 필터하고, 필터한 고체를 톨루엔(100 mL)에 녹인 다음 aq.NH4Cl을 이용하여 중성화 시킨 후에 유기층을 분액하여 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 DMF (80 mL)에 용해시켰다. NBS(11.8g)와 트리플루오로아세틱 액시드[trifluoroacetic acid](0.15 mL)을 첨가한 후 상온에서 2시간 교반하였다. 반응용액에 aq.Na2S2O3 와 aq. NaHCO3를 가하여 30분동안 교반하고 생성된 고체를 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(Chlorform/hexane)으로 정제하여 중간체 A-2-1 (3.2g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=954에서 피크가 확인되었다.
중간체 A-2-1(3.2 g), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)] (40 mg), K2CO3 (2.3g), 4-tert-butylphenylboronic acid(2.5g) 및 THF (30 ml)와 증류수(10mL)이 들어간 플라스크를 90℃에서 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거한 다음 THF(30mL, anhydrous)에 용해시키고 -78℃로 냉각시킨다. N-부틸리튬[N-butyllithium](5.3mL, 2.5M in hexane)을 천천히 적가하고 -78℃에서 2시간, 0℃에서 30분간 교반하였다. 0℃에서 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 화합물 A-2-2 (1.7g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=859에서 피크가 확인되었다.
제조예 6. [화합물 A- 2]의 합성
Figure pat00037
중간체 A-2-2(1.6g)을 이용하여 제조예 4.의 화합물 A-1의 제조법과 동일하게 화합물 A-2 (1.5g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1111에서 피크가 확인되었다.
제조예 7. [중간체 B-1- 3]의 합성
Figure pat00038
중간체 B-1-1(70g), 포타슘 카보네이트[potassium carbonate](66 g), 퍼플루오로부탄설포닐 플로라이드[perfluorobutanesulfonyl floride](126 g) 및 DMF (1L)이 들어있는 플라스크를 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 증류수(500mL)를 추가하여 추가로 상온에서 1시간 동안 교반한 다음 고체를 감압 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(THF/EtOH)으로 정제하여 중간체 B-1-2 (133 g)를 얻었다.
중간체 B-1-2 (120 g)을 이용하여 제조예 1.의 중간체 A-1-2를 합성하는 방법과 동일하게 중간체 B-1-3 (54 g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=329에서 피크가 확인되었다.
제조예 8. [중간체 B-1- 5]의 합성
Figure pat00039
중간체 B-1-3 (50 g)을 이용하여 제조예 1.의 중간체 A-1-3를 합성하는 방법과 동일하게 중간체 B-1-4 (16.7 g)을 얻을 수 있다.
중간체 B-1-4 (16 g), 아세트산 (50mL) 및 DMF (250mL)이 들어있는 플라스크에 드롭핑 펀넬[dropping funnel]을 이용하여 브로민[bromine](31.5g)을 천천히 적가하였다. 상온에서 3시간 교반후에 반응용액에 aq.Na2S2O3를 가하여 30분동안 교반하고 생성된 고체를 필터하였다. 필터한 고체를 재결정(Chlorform/hexane)으로 정제하여 중간체 B-1-5 (19.6g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=645에서 피크가 확인되었다.
제조예 9. [화합물 B- 1]의 합성
Figure pat00040
중간체 B-1-5 (5 g)을 이용하여 제조예 4.의 중간체 A-1-8를 합성하는 방법과 동일하게 화합물 B-1 (3.9 g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=941에서 피크가 확인되었다.
제조예 10. [화합물 B- 2]의 합성
Figure pat00041
중간체 B-1-5 (5 g)을 이용하여 제조예 6.의 화합물 A-2를 합성하는 방법과 유사하게 화합물 B-2 (2.3 g)을 얻을 수 있다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=1225에서 피크가 확인되었다.
제조예 11. [중간체 A-3- 2]의 합성
Figure pat00042
중간체 A-1-7(8 g)을 DMSO (60mL)에 녹인 다음 포타슘 하이드록사이드[potassium hydroxide] (5g)과 에탄올(20mL)을 첨가하였다. 상온에서 4시간 교반한 다음 증류수 150mL를 천천히 적가하고 30분동안 교반하여 주었다. 생성된 고체를 감압 필터하고, 필터한 고체를 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 중간체 A-3-1(3.85g)을 얻었다.
중간체 A-3-1 (3.8g), 4-시아노플루오로벤젠[4-cyanofluorobenzene](2.85g), Cs2CO3 (5.7g) 및 자일렌[xylene](40mL) 이 들어간 플라스크를 140℃에서 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 중간체 A-3-2 (3.3g)을 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=831에서 피크가 확인되었다.
제조예 11. [화합물 A- 3]의 합성
Figure pat00043
-78℃로 냉각시킨 THF(35 mL, anhydrous)에 녹아있는 중간체 A-3-2 (3g)이 담긴 플라스크에 n-부틸리튬[n-butyllithium](6.3mL, 2.5M in hexane)을 천천히 적가 시켜준 다음 동일한 온도에서 2시간 동안 교반시켜 주었다. 이어서 클로로트리메틸실란[chlorotrimethylsilane](2.7mL, anhydrous)을 첨가해 준 다음 서서히 상온으로 온도를 올리고 12시간 동안 상온 교반하였다. 물 및 aq.NH4Cl를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 필터하였다. 필터한 용액을 감압하에서 증류제거하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (전개액: 헥산/톨루엔 = 15/1(부피비))로 정제하여, 화합물 A-3 (1g)를 얻었다. 얻어진 고체의 질량스펙트럼 측정결과 [M+H+]=807에서 피크가 확인되었다.
< 실시예 >
실시예 1.
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화합물 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화합물 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 상기 화합물 HT-B 100Å을 증착하였다. 발광층에는 호스트로 BH-A와 도펀트로 A-1을 2중량%로 200Å 두께로 진공 증착하였다.
그 다음에 하기 화합물 ET-A 와 상기 화합물 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10중량% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
Figure pat00044
Figure pat00045
실시예 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 상기 화합물 A-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 상기 화합물 B-2를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 하기 화합물 C-1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00046
비교예 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 A-1 대신 하기 화합물 C-2을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00047
상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(수명)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
실험예 도펀트 10mA/cm2 20mA/cm2
구동전압(V) 효율(cd/A) 수명(hr)
실시예 1 A-1 5.8 4.5 198
실시예 2 A-2 5.8 3.9 210
실시예 3 B-2 5.5 6.1 200
비교예 1 C-1 5.9 2.8 160
비교예 2 C-2 6.1 1.7 22
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 3이 코어의 벤젠고리에 치환기가 결합되지 않은 화합물을 사용한 비교예 1 및 코어의 벤젠고리가 서로 결합하여 축합고리를 형성한 화합물을 사용한 비교예 2보다 소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00048

    상기 화학식 1에 있어서,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, CRaRb, NRc 또는 SiRdRe이고,
    Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    R1 내지 R12 중 1 이상은 각각 독립적으로 시아노기; 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1 내지 R12 중 1 이상은 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00049

    [화학식 3]
    Figure pat00050

    상기 화학식 2 및 3에 있어서,
    X1 및 X2의 정의는 화학식 1에서와 같고,
    Ar1 내지 Ar6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 붕소기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 화합물 60 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063
    .
  5. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 5에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 5에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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