CN115521242A

CN115521242A - 有机化合物和电子元件及电子装置

Info

Publication number: CN115521242A
Application number: CN202210316982.XA
Authority: CN
Inventors: 聂齐齐; 金荣国; 刘云
Original assignee: Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Current assignee: Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date: 2022-03-29
Filing date: 2022-03-29
Publication date: 2022-12-27
Also published as: WO2023185078A1

Abstract

本申请属于有机发光材料领域，具体涉及一种有机化合物、电子元件和电子装置，所述有机化合物的结构如式1所示，所述有机化合物能改善电子元件的性能。

Description

有机化合物和电子元件及电子装置

技术领域

本申请涉及有机发光材料领域，具体提供一种有机化合物和电子元件及电子装置。

背景技术

随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。

以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。

目前，有机电致发光器件的使用过程中仍存在性能较差的问题，例如存在寿命较短，以及驱动电压、发光效率与使用寿命这些性能无法兼具等问题，这些都限制了机电致发光器件的使用，因此，仍有必要对该领域，尤其是所使用的功能层材料进行进一步研究，以改善有机电致发光器件的性能。

发明内容

针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物、电子元件和电子装置。本申请的有机化合物能有效改善电子元件的性能。

第一方面，本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：

其中，R₁和R₂相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-25的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为3-10的环烷基；

Ar选自碳原子数为6-21的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基；

L₁、L₂和L₃相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-15的亚杂芳基；

R₁、R₂、Ar、L₁、L₂和L₃中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子为1-10的烷硫基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基或碳原子数为3-10的环烷基；

且L₃和Ar的碳原子总数不大于21。

第二方面，本发明提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极和阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。

第三方面，本申请提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。

本发明的有机化合物中，三芳胺结构中引入芳香性的含咔唑结构的基团，且将这两个咔唑分别以2号位与4号位的连接方式引入到芳胺中，能使得分子具有合适得HOMO能级，还能够有效提升材料的第一三重态能级，同时在三芳胺结构中引入的-L₃-Ar为简单且结构较小的芳香性基团，避免分子层间的堆叠，使材料具备优良的成膜性，提高器件的稳定性，延长器件使用寿命。将所述有机化合物作为空穴传输层材料用于有机电致发光器件中，能提升器件的使用寿命。

本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。

图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。

图3是本申请一种实施方式的电子装置的示意图。

图4是本申请另一种实施方式的电子装置的示意图。

附图标记说明

100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、电子阻挡层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360：光电转化层；400：第一电子装置；500：第二电子装置。

具体实施方式

以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。

本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：

R₁、R₂、Ar、L₁、L₂和L₃中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子为1-10的烷硫基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基；

且L₃和Ar的碳原子总数不大于21。即，

的基团中的总碳数不大于21。

本申请中，所采用的描述方式“各……独立地选自”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例来讲，“

其中，各q独立地选自0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同或不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。

在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为R_c)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基，即R_c，例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、氘代芳基、三烷基硅基、烷基、氘代烷基、卤代烷基、环烷基等。当同一个原子上连接有两个取代基R_c时，这两个取代基R_c可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基R_c时，相邻的个取代基R_c可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。

在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar为碳原子数为12的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、三联苯基、9,9-二甲基芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、

基等。

在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氘代烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。

在本申请中，杂芳基是指环中包含1个、2个、3个、4个、5个、6个或更多个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。

在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氘代烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。

本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键

其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式：

再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式：

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式：

在本申请中，碳原子数为1-10的烷基包括碳原子数1-10的直链烷基和碳原子数为3-10的支链烷基，碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-0的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。

在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-12，例如为6、10、12等，作为取代基的芳基的具体实例包括，苯基、萘基、联苯基。

在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-12，碳原子数具体例如为5、8、9、10、12等，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。

在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3-10，优选为5-8。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基等。

可选地，R₁和R₂相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-15的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基或碳原子数为3-8的环烷基。例如，R₁、R₂各自独立地选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基，碳原子数为1、2、3、4、5的烷基，或者碳原子数为4、5、6、7、8的环烷基。

在一种实施方式中，R₁和R₂相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-15的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-8的环烷基。

可选地，R₁和R₂各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。

可选地，R₁和R₂中的取代基各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子为1-4的烷硫基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为5-10的环烷基。

可选地，R₁和R₂中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基、环戊基或环己基。

在一种实施方式中，R₁和R₂各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团所组成的组：

取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。

可选地，R₁和R₂各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和以下基团所组成的组：

进一步可选地，R₁和R₂各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和以下基团所组成的组：

在一些实施方式中，所述有机化合物具有如下之一所示的结构：

式1A至式1D中，L₁、L₂和L₃均不为单键。优选地，所述有机化合物的结构如式1B所示。

可选地，L₁、L₂和L₃相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L₁、L₂、L₃各自独立地选自：单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚芳基，或者选自碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。

在一种实施方式中，L₁、L₂和L₃相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代基的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。

可选地，L₁、L₂和L₃中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、苯基。

进一步可选地，L₁、L₂和L₃中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基或苯基。

在一种实施方式中，L₁、L₂和L₃相同或不同，且各自独立地选自单键和取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自以下基团所组成的组：

取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基或苯基；当取代基的个数大于1时，各个取代基相同或不同。

可选地，L₁、L₂和L₃相同或不同，且各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：

在一种具体的实施方式中，L₁和L₂各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：

L₃选自单键和以下基团所组成的组：

在一种优选的实施方式中，L₁为单键，L₂选自碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基，L₃选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。在该实施方式中，整个化合物具有较高的空穴迁移率和能量转移效率，并且具有更稳定的空间构型；所述有机化合物作为空穴传输层材料，能进一步提高有机电致发光器件的使用寿命，使器件的综合性能得到进一步改善。更优选地，L₂选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基，L₂的取代基如上文所示。

本申请中，Ar可以选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。

在一种具体的实施方式中，Ar选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基。

可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为6-10的芳基。

进一步可选地，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基或萘基。

在一种实施方式中，Ar选自取代或未取代的基团Z，其中，未取代的基团Z选自以下基团所组成的组：

取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基或萘基；当取代基的个数大于1时，各个取代基相同或不同。

可选地，Ar选自以下基团所组成的组：

进一步可选地，Ar选自以下基团所组成的组：

在一种实施方式中，

选自以下基团所组成的组：

为一个芳香基团或者通过单键连接的两个芳香基团，可以使芳胺上的两个咔唑基之间保持固定的二面角，化合物的立体构型保持在最佳的状态。

可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：

本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。

本申请第二方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。

可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请的有机化合物。

本申请中，所述电子元件可以为有机电致发光器件或光电转化器件。

按照一种具体的实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。

本申请中，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO₂:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。

可选地，所述空穴传输层320包含本申请的有机化合物。

可选地，所述空穴传输层320与有机发光层330之间还设有电子阻挡层322(也称为“空穴调整层”)。所述电子阻挡层322的材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接芳胺类化合物、取代的芴连接芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，所述电子阻挡层322的材料选自以下化合物所组成的组：

在一种具体的实施方式中，所述电子阻挡层322的材料为EB-3。

有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330内复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述主体材料为α,β-ADN或PCAN。

有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述客体材料为BD-1。

电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq₃、Bepq₂等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物。在一种具体的实施方式中，电子传输层340由BCP和LiQ组成。

阴极200包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。

可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层320之间还设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310由F4-TCNQ组成。

可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350包含LiQ或Yb。

本申请中，所述有机电致发光器件可以为蓝光器件、红光器件或绿光器件，优选为蓝光器件。

按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。其中，所述空穴传输层320包含本申请的有机化合物。

本申请中，光电转化器件可以为太阳能电池，例如为有机薄膜太阳能电池。

本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。

按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。

按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。

以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。

本申请中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品。

合成例1：化合物1-1的合成

(1)将4-溴-N-苯基咔唑(50.0g，155.18mmol)，9-苯基-9H-咔唑-2-胺(44.1g，170.70mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.42g，1.55mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.48g，3.1mmol)，叔丁醇钠(22.37g，232.77mmol)和甲苯(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于108℃搅拌反应4h；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物IM a1-1(62.4g，收率80.5％)。

(2)将IM a1-1(5.0g，10.0mmol)，溴苯(1.7g，11.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.09g，0.10mmol)，2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.08g，0.2mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15.01mol)和甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于108℃搅拌反应2h；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物1-1(4.8g，收率83％)，质谱(m/z)＝576.2[M+H]⁺；化合物1-1的核磁数据：¹H NMR(400MHz,CD₂Cl₂):8.19(m,3H),8.02(d,1H),7.77-7.41(m,18H),7.31(t,1H),7.20(s,1H),7.05-7.01(d,2H),6.88-6.79(m,2H),6.65(d,1H)。

合成例2-10

参照化合物1-1的方法合成化合物，不同的是，以反应物A代替溴苯，反应物A、所合成的化合物及其收率、质谱结果如表1所示。

表1

中间体IM b1-X的合成

以IM b1-1为例说明IM b1-X的合成。

将(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸频那醇酯(10.0g，27.08mmol)、对溴碘苯(8.43g，29.79mmol)、四(三苯基膦)钯(0.31，0.27mmol)、碳酸钾(7.47g，54.16mmol)、四丁基溴化铵(1.75g，5.42mmol)、甲苯(60mL)、无水乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于78℃搅拌反应5h；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；用二氯甲烷/正庚烷(体积比1/2)作为重结晶溶剂将粗品提纯，得到灰色固体，即IM b1-1(7.4g，收率68.6％)。

参照IMb1-1的合成方法合成表2所列的其他IM b1-X，不同的是，以表2所列的反应物B替代(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸频那醇酯，以反应物C替代对溴碘苯。

表2

中间体IM a1-2的合成

将IM b1-1(5.0g，12.55mmol)、4-氨基联苯(2.34g，13.81mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g，0.13mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.12g，0.25mmol)、叔丁醇钠(1.81g，18.83mmol)和甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于108℃搅拌反应1h；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物，即IM a1-2(5.2g，收率85％)。

参照IM a1-2的合成方法合成表3所列的各IM a1-X，不同的是，以表3所列的反应物D替代IM b1-1，以反应物E替代4-氨基联苯。

表3

合成例11：化合物2-4的合成

将IM a1-2(5g，10.28mmol)、2-溴-9-苯基咔唑(3.48g，10.79mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.09g，010mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.08g，0.21mmol)、叔丁醇钠(1.48g，15.4mm ol)和甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于108℃搅拌反应4h；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/乙酸乙酯作为重结晶溶剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物2-4(6.6g，收率88％)，质谱(m/z)＝728.3[M+H]⁺。化合物2-4的核磁数据：¹H NMR(400MHz,CD₂Cl₂):8.23(d,1H),8.07(d,1H),7.95(d,1H),7.76-7.44(m,28H),7.28-7.01(m,3H),6.89(d,2H),6.78(s,1H).

合成例12-35

参照化合物2-4的合成方法合成化合物，不同的是，以反应物F替代IM a1-2，以反应物G替代2-溴-9-苯基咔唑，反应物、合成的化合物及其收率和质谱结果如表4所示。

表4

实施例1蓝色有机电致发光器件的制备

通过以下过程制备阳极：将厚度依次为

的ITO/Ag/ITO基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O₂：N₂等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ，以形成厚度为

的空穴注入层(HIL)，在空穴注入层上蒸镀化合物1-1，形成厚度为

的空穴传输层(HTL)。

在空穴传输层上蒸镀EB-3，形成厚度为

的电子阻挡层(EBL)。

在电子阻挡层上，将PCAN和BD-1按照重量比98:2进行共蒸镀，形成厚度为

的蓝光有机发光层(EML)。

在有机发光层上，将BCP和LiQ以1:1的重量比共蒸，形成厚度为

电子传输层(ETL)。

将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为

的电子注入层(EIL)，然后将镁和银以1：10的蒸镀速率真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为

的阴极。

此外，在上述阴极上蒸镀CP-1，形成厚度为

的有机覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造。

实施例2-35

采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于，形成空穴传输层时，将化合物1-1分别替换为表5所列的其余化合物。

比较例1-5

采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于，形成空穴传输层时，比较例1-5分别以化合物A、化合物B、化合物C、化合物D和化合物E替换化合物1-1。

以上实施例和比较例中，所采用的主要材料的结构如下所示。

对如上制得的有机电致发光器件，分析了在20mA/cm²的条件下器件的光电性能，其结果示于表5。

表5

结合表5可知，与比较例1-5以现有的化合物作为空穴传输层材料制备的有机发光器件相相比，实施例1-35以本申请的有机化合物作为空穴传输层材料所制备的有机电致发光器件的寿命有着较为明显的改善，寿命至少提高了9.2％，且所制备的器件也兼具较高的发光效率和较低的驱动电压。进一步地，与比较例1-5相比，在诸如实施例25-32等优选实施例中，所制备的器件的使用寿命不仅有显著提高，且器件的发光效率也有明显提高，驱动电压也更低。

Claims

1.有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如式1所示：

且L₃和Ar的碳原子总数不大于21。

2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R₁和R₂相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-15的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基或碳原子数为3-8的环烷基；

优选地，R₁和R₂中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子为1-4的烷硫基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为5-10的环烷基。

3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R₁和R₂相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；

优选地，R₁和R₂中的取代基各自独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、萘基、环戊基或环己基。

4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R₁和R₂相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和以下基团所组成的组：