CN114920750A - 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

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Abstract

本申请涉及有机电致发光材料技术领域，提供一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。本申请的含氮化合物包含吲哚咔唑大环稠合母核结构，将该含氮化合物用做有机电致发光器件的发光层主体材料时，可以显著提高器件的发光效率和使用寿命。

Description

含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。有机电致发光器件(OLED)，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、空穴传输层、电子传输层等。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题体现在寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电流效率也需要提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置，该含氮化合物用于有机电致发光器件中，可以提高器件的性能。
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有由式1所示结构与式2所示结构结合形成：
Figure BDA0003666088540000011
式2所示结构稠合于式1中任意两个相邻的*位置；
R2和R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、或者为
Figure BDA0003666088540000012
且R2和R3中至少一个选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基或者
Figure BDA0003666088540000013
R1和R4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Het选自6～18元含氮亚杂芳基，且Het中至少含有2个氮原子；
L、L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R1、R4和Ar3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦酰基；任选地，任意两个相邻的取代基相互连接形成环；
各R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基，任选地，任意两个相邻的基团相互连接形成环；
n6选自0、1、2或3；
n5和n7各自独立地选自0、1、2、3或4。
根据本申请的第二方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请化合物母核结构是吲哚并咔唑与2,2-联苯连接形成的大稠合环结构；该化合物具有很大的刚性，拥有高的第一三重态能级，并且引入电子传输基团，分子整体具有合适的能级；可以用做化合物发光层主体材料；进一步地，在母核中的苯环上引入取代基，调整化合物的立体构型，并且使得空穴传输能力更强，也提高了器件的寿命；该母核连接电子传输型的杂芳基，该杂芳基与母核以面对面的方式相互影响，从而使载流子的传输更顺畅，进而提高载流子的传输性能，提高了器件的发光效率。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层 340、电子传输层
350、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有由式1所示的结构根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有由式1所示结构与式2所示结构结合形成：
Figure BDA0003666088540000021
式2所示结构稠合于式1中任意两个相邻的*位置；
R2和R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、或者为
Figure BDA0003666088540000031
且R2和R3中至少一个选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基或者
Figure BDA0003666088540000032
R1和R4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Het选自6～18元含氮亚杂芳基，且Het中至少含有2个氮原子；
L、L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R1、R4和Ar3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦酰基；任选地，任意两个相邻的取代基相互连接形成环；
各R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基，任选地，任意两个相邻的基团相互连接形成环；
n6选自0、1、2或3；
n5和n7各自独立地选自0、1、2、3或4。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生也可以不发生。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环也可以不形成环，即包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R1、R4和Ar3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自……，任选地，任意两个相邻的取代基形成环”是指L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R1、R4和Ar3中的任意两个相邻的取代基相互连接形成环，或者L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R1、R4和Ar3中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立的存在。“任意两个相邻的取代基”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的原子形成饱和或不饱和的螺环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地为”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0003666088540000033
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基等。取代基的个数可以是1个或多个。
本申请中，“多个”是指2个以上，例如2个、3个、4个、5个、6个，等。
本申请化合物结构中的氢原子，包括氢元素的各种同位素原子，例如氢(H)、氘(D)或氚(T)。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、苝基、二氢茚基、四氢萘基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003666088540000043
基等。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价或多价基团。
本申请中，三联苯基包括
Figure BDA0003666088540000041
本申请中，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，取代或未取代的芳基(亚芳基)的碳原子数可以为6、8、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、28、30、31、33、34、35、36、38或40等。在一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基。
本申请中，芴基可以被1个或多个取代基取代。在上述芴基被取代的情况下，取代的芴基可以为：
Figure BDA0003666088540000042
等，但并不限定于此。
本申请中，作为取代基的芳基，例如但不限于，苯基、萘基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价或多价基团。
本申请中，取代或未取代的杂芳基(亚杂芳基)的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39或40等。在一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基。
本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于，吡啶基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、菲啰啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10个，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8或10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
在本申请中，碳原子数为6～18元含氮亚杂芳基就是指具有6～18个环原子，且其中包含至少2个氮原子的亚杂芳基。
在本申请中，
Figure BDA0003666088540000057
“-*”、
Figure BDA0003666088540000052
均是指与其他基团相互连接的化学键，键上的各种标记仅是为了区分彼此。
本申请中，不定位连接键涉及的从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003666088540000053
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003666088540000054
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003666088540000055
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003666088540000056
Figure BDA0003666088540000061
在一些实施方式中，含氮化合物选自以下(1-1)～(1-6)所示结构：
Figure BDA0003666088540000062
在一些实施方式中，Het选自以下基团：
Figure BDA0003666088540000063
Figure BDA0003666088540000067
其中，-*表示与L连接的键，其余两个连接键
Figure BDA0003666088540000065
分别连接L1和L2。
在一些实施方式中，Het选自以下含氮亚杂芳基构成的组：
Figure BDA0003666088540000066
Figure BDA0003666088540000071
其中，
Figure BDA0003666088540000072
表示Het与L连接的位置，
Figure BDA0003666088540000073
表示Het与L1连接的位置，
Figure BDA0003666088540000074
表示与L2连接的位置，式中无
Figure BDA0003666088540000075
的，代表该位置所连接的
Figure BDA0003666088540000076
中，L2为单键，Ar2为氢。
在本申请中，Het为含氮亚杂芳基(亦称贫电子杂芳基)，所述缺电子含氮杂芳基中至少包含2个氮原子，sp2杂化氮原子在整体上能够降低杂芳基的共轭体系的电子云密度而不是提高杂芳基的共轭体系的电子云密度，杂原子上的孤对电子不参与到共轭体系中，且杂原子由于较强的电负性而使得共轭体系的电子云密度降低。举例而言，缺电子含氮杂芳基可以包括但不限于三嗪基、嘧啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、苯并喹唑啉基、菲并咪唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基等。缺电子含氮杂芳基可以形成化合物的电子传输核心基团，使得化合物能够有效地实现电子传输，进而能够有效的平衡电子和空穴在有机发光层的传输速率。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自氢，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24或25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，Ar3选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，Ar3选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24或25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19或20的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～8的三烷基硅基，任选地，任意两个相邻的取代基形成苯环或芴环。
可选地，Ar1和Ar3各自独立地选自取代或未取代的基团W，Ar2选自氢、取代或未取代的基团W；未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003666088540000077
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲罗啉基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，任选地，Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成苯环。
可选地，Ar1和Ar3各自独立地选自以下基团组成的组，Ar2选自氢或以下基团构成的组：
Figure BDA0003666088540000081
Figure BDA0003666088540000091
在一些实施方式中，L、L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中，L、L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～8的三烷基硅基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、苯基或萘基。
在一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基。
在一些实施方式中，L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基。
可选地，L、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基。
可选地，L、L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的基团Y，未取代的基团Y选自如下基团：
Figure BDA0003666088540000101
取代的基团Y中具有一个或两个以上取代基，取代的基团Y的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且当基团Y上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在一些实施方式中，L选自单键或以下基团构成的组：
Figure BDA0003666088540000102
在一些实施方式中，L1、L2和L3各自独立地选自单键或以下基团构成的组：
Figure BDA0003666088540000103
可选地，各R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基；任选地，任意两个相邻的基团形成苯环。
在一些实施方式中，R2和R3中的一者选自碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、取代或未取代的基团Z，另一者选自氢、氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、取代或未取代的基团Z，其中，未取代的基团Z选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003666088540000111
Figure BDA0003666088540000112
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或吡啶基，且当基团Z上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在一些实施方式中，R2和R3中的一者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或以下基团构成的组，另一者选自氢、氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或以下基团构成的组：
Figure BDA0003666088540000113
Figure BDA0003666088540000121
在一些实施方式中，R1和R4各自独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基或咔唑基。
可选地，R1和R4为氢。
在一些实施方式中，
Figure BDA0003666088540000122
选自以下结构：
Figure BDA0003666088540000123
Figure BDA0003666088540000131
可选地，所述含氮化合物选自权利要求12所示的化合物。
本申请的第二方面，提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及设置在阳极与阴极之间的功能层；其中，功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的发光效率和寿命等特性。
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述含氮化合物。其中，有机发光层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层(即空穴辅助层)322、有机发光层330、电子传输层340、电子注入层350和阴极200。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，空穴传输层可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，具体可以选自如下所示的化合物或者其任意组合：
Figure BDA0003666088540000132
Figure BDA0003666088540000141
在一种实施方式中，第一空穴传输层321由HT-1组成。
在一种实施方式中，第二空穴传输层322由PAPB组成。
可选地，在阳极100和第一空穴传输层321之间还设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
Figure BDA0003666088540000142
在一种实施方式中，空穴注入层310由F4-TCNQ组成。
本申请中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以包含金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料。可选地，所述主体材料包含本申请的含氮化合物。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。所述磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003666088540000143
Figure BDA0003666088540000151
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。在一种更具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料包含本申请的含氮化合物。客体材料例如可以为Ir(Mphq)3。
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。在一种更具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料包含本申请的含氮化合物。客体材料例如可以为Ir(ppy)3。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，BTB、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层340的材料包含但不限于以下化合物：
Figure BDA0003666088540000152
在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-1和LiQ组成，或者由ET-2和BimiBphen组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层350可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的有机化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
1.中间体a-1的合成
Figure BDA0003666088540000161
将5-溴-2-碘苯胺(100g；335.66mmol)、邻氯苯硼酸(55.1g；352.44mmol)、四(三苯基膦)钯(3.87g；3.35mmol)、碳酸钾(102.06g；738.45mmol)、四丁基溴化铵(21.63g；67.13mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和水(200mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-1(71.1g；收率:75％)。
使用与合成中间体a-1类似的方法，使用表1中反应物A所示的化合物替代5-溴-2-碘苯胺，反应B所示的化合物代替邻氯苯硼酸，合成中间体a-2和a-3。
表1
Figure BDA0003666088540000162
Figure BDA0003666088540000171
2.中间体b-1的合成
Figure BDA0003666088540000172
将4-溴二苯并噻吩(50g，190.00mmol)和干燥的四氢呋喃(400mL)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-80℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(91.2mL，228.00mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-80℃滴加硼酸三甲酯(25.67g，247.00mmol)，滴加完毕后保温1小时，然后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入稀盐酸(2M，120mL)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体b-1(30g，收率70％)。
使用与合成中间体b-1类似的方法，使用表2中反应物C所示的化合物替代4-溴二苯并噻吩,合成中间体b-2至b-6。
表2
Figure BDA0003666088540000173
3.中间体c-1的合成
Figure BDA0003666088540000181
将中间体a-1(50g，176.94mmol)和溶剂DMF(500mL)加入烧瓶中，氮气保护下常温搅拌10min，加入N-溴代丁二酰亚胺(NIS)(37.8g，168.1mmol)，升温至80℃，保温搅拌4h。反应结束后反应液降至室温，将反应液用二氯甲烷和水萃取，取有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体c-1(50.6g；收率:70％)。
4.中间体d-1的合成
Figure BDA0003666088540000182
将中间体c-1(30g；73.44mmol)、苯硼酸(9.4g；77.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0.84g；0.73mmol)、碳酸钾(22.3g；161.6mmol)、四丁基溴化铵(4.7g；14.7mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和水(60mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时。反应液冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体d-1(21.1g；收率:80％)。
使用与合成中间体d-1类似的方法，使用表3中反应物D所示的化合物替代苯硼酸，合成中间体d-2至中间体d-5。
表3
Figure BDA0003666088540000183
5.中间体e-1的合成
Figure BDA0003666088540000191
将中间体a-2(30g；106.2mmol)、苯硼酸(13.6g；111.5mmol)、四(三苯基膦)钯(1.2g；1.1mmol)、碳酸钾(32.3g；233.6mmol)、四丁基溴化铵(6.8g；21.2mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和水(60mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时。反应液冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体e-1(23.7g；收率:78％)。
使用与合成中间体e-1类似的方法，使用表4中反应物E所示的化合物替代中间体a-2，反应F所示的化合物代替苯硼酸，合成中间体e-2至e-30。
表4
Figure BDA0003666088540000192
Figure BDA0003666088540000201
Figure BDA0003666088540000211
Figure BDA0003666088540000221
6.中间体f-1的合成
Figure BDA0003666088540000222
将中间体e-1(20g，71.5mmol)溶于THF(200mL)中，降温至0℃，依次滴加稀硫酸(18M，5.96mL)、氢溴酸(5.78g，71.48mmoL)及溴化亚铜(15.38g，107.2mmoL)于反应液中；氮气保护下，保持0℃搅拌6小时。反应液冷却至室温，停止搅拌，水洗至中性，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体f-1(18.7g；收率:70％)。
使用与合成中间体f-1类似的方法，使用表5中反应物G所示的化合物替代中间体e-1，合成中间体f-2至f-30。
表5：
Figure BDA0003666088540000223
Figure BDA0003666088540000231
Figure BDA0003666088540000241
Figure BDA0003666088540000251
Figure BDA0003666088540000261
7.中间体g-1的合成
Figure BDA0003666088540000262
将吲哚并[2,3-A]咔唑(18g，70.2mmol)，中间体f-1(16.1g，46.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.43g，0.47mmol)，三叔丁基膦(0.94ml，1mol/L)，叔丁醇钠(9.9g，103.0mmol)加入烧瓶中，升温至140℃，反应4h，反应结束，冷却至室温，使用二氯甲烷和水萃取，取有机相无水硫酸镁除水，有机相减压浓缩，得到灰黑色粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物中间体g-1(17.01g；收率：70％)。
使用与合成中间体g-1类似的方法，使用表6中所示的反应物I替代吲哚并[2,3-A]咔唑，反应物H替代中间体f-1，合成表6所列的中间体g-2至中间体g-40。
表6
Figure BDA0003666088540000263
Figure BDA0003666088540000271
Figure BDA0003666088540000281
Figure BDA0003666088540000291
Figure BDA0003666088540000301
Figure BDA0003666088540000311
8.中间体h-1的合成
Figure BDA0003666088540000312
将中间体g-1(18g，34.7mmol)、醋酸钯(0.08g，0.35mmol)，三环己基膦氟硼酸盐(0.25g，0.70mmol)、碳酸铯(33.9g，104.4mmol)、邻二氯苯(180mL)加入反应器中，回流反应5h，反应完成后，蒸馏水和甲苯进行萃取，无水硫酸镁干燥有机相，有机相减压浓缩，得到灰黑色粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物中间体h-1(10.9g；收率：65％)。
使用与合成中间体h-1类似的方法，使用表7中所示的反应物J替代中间体g-1，合成表7中间体h-2至中间体h-40。
表7
Figure BDA0003666088540000321
Figure BDA0003666088540000331
Figure BDA0003666088540000341
Figure BDA0003666088540000351
Figure BDA0003666088540000361
Figure BDA0003666088540000371
9.中间体i-1的制备
Figure BDA0003666088540000372
将中间体b-4(15g；49.3mmol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.7g；73.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.57g；0.49mmol)、碳酸钾(15.0g；108.5mmol)、四丁基溴化铵(3.2g；9.9mmol)加入烧瓶中，并加入四氢呋喃(120mL)和水(30mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至60℃，保持温度搅拌5小时。反应液冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，有机相减压浓缩除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体i-1(13.3g；收率:60％)。
使用与合成中间体i-1类似的方法，使用表8中反应物K所示的化合物替代中间体b-4，反应物L所示的化合物代替2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，合成中间体i-2至i-8。
表8
Figure BDA0003666088540000381
10.制备例1
Figure BDA0003666088540000391
将中间体h-1(10g，20.7mmol)，2,4-二苯基-6-氯-1,3,5-三嗪(6.1g，22.9mmol)加入烧瓶中，降温至0℃至-10℃，加入氢化钠(0.5g，20.8mmol),保温反应2h。反应液升至室温，使用二氯甲烷和水萃取，有机相减压浓缩除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物化合物A-1(8.9g；收率：60％)。
制备例2～46
使用与合成化合物A-1类似的方法，使用表9中所示的反应物M替代中间体h-1，使用反应物N替代2,4-二苯基-6-氯-1,3,5-三嗪，合成表9所列的化合物。
表9
Figure BDA0003666088540000392
Figure BDA0003666088540000401
Figure BDA0003666088540000411
Figure BDA0003666088540000421
Figure BDA0003666088540000431
Figure BDA0003666088540000441
Figure BDA0003666088540000451
对以上合成中间体进行质谱分析，结果如下表10所示。
表10：化合物质谱数据
Figure BDA0003666088540000452
Figure BDA0003666088540000461
本申请部分化合物的核磁数据：
化合物A-1：
1HNMR(CD2Cl2,400MHz):9.15(s,1H),8.84(d,1H),8.54-8.45(m,5H),8.42(d,1H),8.39(d,1H),8.34(d,1H),8.26(d,1H),8.23(d,1H),8.12(d,1H),7.91(d,1H),7.78(t,1H),7.74-7.62(m,6H),7.58-7.49(m,5H),7.44-7.39(m,4H),7.32(t,1H).
化合物A-2：
1HNMR(CD2Cl2,400MHz):9.16(s,1H),8.80(d,1H),8.58-8.46(m,5H),8.40(t,2H),8.35(d,1H),8.25(d,1H),8.22(d,1H),8.10(d,1H),8.02-7.99(m,2H),7.90(d,1H),7.76(t,1H),7.74-7.61(m,8H),7.59-7.37(m,9H),7.34(t,1H).
有机电致发光器件制备及评估：
实施例1：绿色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA00036660885400004610
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0003666088540000462
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-1，形成厚度为
Figure BDA0003666088540000469
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0003666088540000463
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A-1：P-GH：Ir(ppy)3以45％：50％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003666088540000464
的绿色有机发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003666088540000466
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003666088540000465
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003666088540000467
的阴极。
在上述阴极上蒸镀CP-01，形成厚度为
Figure BDA0003666088540000468
的有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～实施例46
除了在形成有机发光层时，以下表12中所示的化合物替代化合物A-1(见“N-GH”列)以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成有机发光层时，以化合物A替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成有机发光层时，以化合物B替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成有机发光层时，以化合物C替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成有机发光层时，以化合物D替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成有机发光层时，以化合物E替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
在实施例1～46和比较例1～5中，所使用的各个主要材料的结构如下表11。
表11
Figure BDA0003666088540000471
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的IVL性能和T95寿命，其结果示于下表12。
表12
Figure BDA0003666088540000472
Figure BDA0003666088540000481
根据上述表12的结果可知，作为发光主体材料的化合物的实施例1～46与比较例1～5相比，本发明中使用的化合物作为发光层主体材料，制备的上述有机电致发光器件电流效率(Cd/A)至少提高了13.7％，寿命最少的提高了13.0％。

Claims (14)

1.含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物由式1所示结构与式2所示结构结合形成：
Figure FDA0003666088530000011
式2所示结构稠合于式1中任意两个相邻的*位置；
R2和R3各自独立地选自氢、氘、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、或者为
Figure FDA0003666088530000014
且R2和R3中至少一个选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基或者
Figure FDA0003666088530000012
R1和R4各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Het选自6～18元含氮亚杂芳基，且Het中至少含有2个氮原子；
L、L1、L2和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～40的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、R1、R4和Ar3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦酰基；任选地，任意两个相邻的取代基相互连接形成环；
各R5、R6和R7相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基，任选地，任意两个相邻的基团相互连接形成环；
n6选自0、1、2或3；
n5和n7各自独立地选自0、1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下(1-1)～(1-6)所示结构：
Figure FDA0003666088530000013
Figure FDA0003666088530000021
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Het选自以下基团：
Figure FDA0003666088530000022
Figure FDA0003666088530000023
其中，-*表示与L连接的键，其余两个连接键
Figure FDA0003666088530000024
分别连接L1和L2。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Het选自以下含氮亚杂芳基构成的组：
Figure FDA0003666088530000025
Figure FDA0003666088530000026
其中，
Figure FDA0003666088530000027
表示Het与L连接的位置，
Figure FDA0003666088530000028
表示Het与L1连接的位置，
Figure FDA00036660885300000211
表示与L2连接的位置，式中无
Figure FDA00036660885300000212
的，代表该位置所连接的
Figure FDA0003666088530000029
中，L2为单键，Ar2为氢。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～8的三烷基硅基，任选地，任意两个相邻的取代基形成苯环或芴环。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar3各自独立地选自取代或未取代的基团W，Ar2选自氢、取代或未取代的基团W；未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003666088530000031
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L、L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，L、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～8的三烷基硅基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、苯基或萘基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L、L1、L2和L3各自独立地选自单键、取代或未取代的基团Y，未取代的基团Y选自如下基团：
Figure FDA0003666088530000032
取代的基团Y中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、金刚烷基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，且当基团Y上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R2和R3中的一者选自碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、取代或未取代的基团Z，另一者选自氢、氘、氟、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、取代或未取代的基团Z，未取代的基团Z选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003666088530000033
Figure FDA0003666088530000041
取代的基团Z中具有一个或两个以上取代基，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、三甲基硅基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或吡啶基，且当基团Z上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R1和R4各自独立地选自氢、氘、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基或咔唑基。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，R2和R3中的一者选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或以下基团构成的组，另一者选自氢、氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或以下基团构成的组：
Figure FDA0003666088530000042
Figure FDA0003666088530000051
12.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物构成的组：
Figure FDA0003666088530000052
Figure FDA0003666088530000061
Figure FDA0003666088530000071
Figure FDA0003666088530000081
Figure FDA0003666088530000091
Figure FDA0003666088530000101
Figure FDA0003666088530000111
Figure FDA0003666088530000121
Figure FDA0003666088530000131
Figure FDA0003666088530000141
Figure FDA0003666088530000151
Figure FDA0003666088530000161
Figure FDA0003666088530000171
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13.有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其特征在于，所述功能层包含权利要求1～12中任一项所述的含氮化合物；
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述含氮化合物。
14.电子装置，其特征在于，包括权利要求13所述的有机电致发光器件。
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