CN114075203A - 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物具有如式I所示的结构。将本申请的有机化合物用于电子装置的有机电致发光层时，可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。
Figure DDA0003119835970000011

Description

一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛，该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术文献也对此进行了研究，例如：专利文献US20140374711A1，KR1020140145888A，EP2556075A1，KR102018920B1，WO2011125020A1，TW201542558A，WO2011025018A1，KR101161598B1等公开了可以在有机电致发光器件中制备发光主体材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，将本申请的有机化合物用于电子装置的有机电致发光层材料时可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示的结构：
Figure BDA0003119835950000011
式I中，母核吲哚并咔唑基上的两个氟原子为对称取代；
Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2和L3彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
各R1、R2和R3彼此相同或者不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷氧基；
n1和n3彼此相同或者不同，分别表示取代基R1和取代基R3的个数，且各自独立地选自1、2、3，n2表示取代基R2的个数，选自1、2；
所述L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的氘代烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数3～20的杂芳基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含本申请第一方面提供的所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述的有机化合物；
优选地，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请的有机化合物以吲哚并咔唑为主体结构，吲哚并咔唑还具有扩展的p-共轭平面，能够有效改善磷光发光器件的发光效率和耐久性；吲哚并咔唑两侧用两个对称取代的氟原子，氟原子的存在使得材料的HOMO能级变深，提高了T1(三线态能级)，使得材料在作为混合主体材料中的电子型主体时，能够更好的提高器件的发光效率，且两个氟原子呈对称分布增强了分子的稳定性，使之具备良好的热稳性能。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
321、空穴传输层 322、空穴调整层 330、有机电致发光层 340、空穴阻挡层
350、电子传输层 360、电子注入层 400、第一电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”“包含”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示的结构：
Figure BDA0003119835950000031
式I中，母核吲哚并咔唑基上的两个氟原子为对称取代；
Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2和L3彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
各R1、R2和R3彼此相同或者不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷氧基；n1和n3彼此相同或者不同，分别表示取代基R1和取代基R3的个数，且各自独立地选自1、2、3，n2表示取代基R2的个数，选自1、2；
所述L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的氘代烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数3～20的杂芳基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003119835950000032
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的氘代烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数3～20的杂芳基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。当相邻的两个取代基Rc连接在同一个原子上时，两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团螺合成环。
在本申请中，术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着两个相邻的取代基可以成环也可以不成环，该方案包括两个取代基相互连接形成成环的情景，也包括两个取代基相互独立地存在的情景。举例而言，两个相邻的取代基可以形成饱和或不饱和的环的形式存在，也可以是相互独立地存在。连接在同一个原子上的两个相邻的取代基成环的情况下，所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。连接在相邻原子上的两个相邻的取代基成环的情况下，所形成的环与分子其他部分就是稠合连接。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻的”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1中有2个或2个以上的取代基，且任意相邻的取代基形成环时，所成的环是饱和环或不饱和环，碳原子数为5-13元，例如：芴环、苯环、萘环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，“任选地，在Ar1、Ar2、Ar3中，任意两个相邻的取代基相互形成环”是指在Ar1或Ar2中，任意两个相邻的取代基可以形成环，也可以不形成环。举例而言，当Ar1中相邻的两个取代基成环时，该环的碳原子数为5-13，且该环可以是饱和的，也可以是不饱和的。例如：环己烷、环戊烷、金刚烷、苯环、萘环、芴环等，但不限于此。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1为碳原子数为20的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和R3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0003119835950000041
则其碳原子数为15；L为
Figure BDA0003119835950000042
则其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自B、N、O、S、Se、Si和P的杂原子。
本申请中，连续以前缀命名的情况意味着按照书写顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基意味着被芳基取代的烷氧基。
在本申请中，“芳基”指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。稠环芳基是指环系统中的两个碳原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基。本申请中的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003119835950000043
基、苝基、芴基、三亚苯基、并四苯基、次三苯基(triphenylenyl)等。在本申请中，稠合芳环是指两个或两个以上芳环或杂芳环以共有环边而形成的多芳环，例如萘、蒽、菲、芘。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、氰基、卤素基团、烷基、卤代烷基、氘代烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基硅基、芳基硅基、芳氧基、芳硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，作为取代基的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、二甲基芴基。
在一些实施方案中，芳基是碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基，在另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基，在另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基，在另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基，在另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基，在另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～13的取代或未取代的芳基，在另一些实施方式中，芳基是碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基。
本申请中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个独立地选自O、N、P、Si、Se、B和S的杂原子的单环或多环体系，且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含5-7个环原子组成的环，且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。稠环杂芳基是指环系统中的两个原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、杂环基、环烯基、芳基。
示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、氰基、卤素基团、烷基、卤代烷基、氘代烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基硅基、芳基硅基、芳氧基、芳硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基，指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
本申请中，作为取代基的杂芳基的实例可以包括但不限于，二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吲哚基、菲咯啉基。
在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数为3～30，在另一些实施方式中取代或未取代的杂芳基的碳原子数为5～25，在另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数为5～20，在另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数为12～20。
本申请中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
本申请中，作为取代基的卤素基团，可以是氟、氯、溴或碘。
本申请中，“烷基”包括1～10个碳原子饱和直链或支链的、单价或多价烃基。其中一些实施例中，烷基含有1～10个碳原子，在另外一些实施例中，烷基含有1～8个碳原子，在另外一些实施例是，烷基含有1～5个碳原子，在另外一些实施例中，烷基含有1～4个碳原子，在另外一些实施例中，烷基含有1～3个碳原子。作为取代基的碳原子数为1-5的烷基的实例包括，但并不限于，甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，正丙基(n-Pr，-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr，-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu，-CH2CH2CH2CH3)，2-甲基丙基或异丁基(i-Bu，-CH2CH(CH3)2)，1-甲基丙基或仲丁基(s-Bu，-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu，-C(CH3)3)、异戊基、戊基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，“烷氧基”表示烷基通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本申请所述的含义。作为取代基的烷氧基的实例包括，但并不限于，甲氧基(MeO、-OCH3)，乙氧基(EtO、-OCH2CH3)，1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3)，2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2)，1-丁氧基(n-BuO、n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3)，2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2)，2-丁氧基(s-BuO、s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3)，等。
本申请中，三烷基硅基是指
Figure BDA0003119835950000061
其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，三烷基硅基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、丙基二甲基硅基。
本申请中，“卤代烷基”表示烷基基团被一个或多个卤素原子所取代，其中烷基基团具有如本申请所述的含义。在一些实施方案中，卤代烷基包含1～10个碳原子。在一种实施方案中，碳原子数为1～5的卤代烷基包含碳原子数为1～5的氟取代的烷基，这样的实例包含，但并不限于，三氟甲基、二氟甲基、1-氟-2-氯乙基等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003119835950000062
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003119835950000063
再举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003119835950000064
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y’)中所示的，式(Y’)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y’-1)～式(Y’-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003119835950000071
在本申请的一些具体实施方式中，所述有机化合物具有如式I-1、式I-2、式I-3或式I-4所示的结构：
Figure BDA0003119835950000072
在本申请的一些实施方式中，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的卤代烷基、碳原子数1～5的氘代烷基、碳原子数6～12的芳基；
任选地，在Ar1、Ar2和Ar3中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5～13的饱和或不饱和环。举例而言，在Ar1中，任意两个相邻的取代基形成芴环
Figure BDA0003119835950000073
本申请中，芴基可以被取代，相邻的2个取代基可以彼此结合而形成螺环结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为：
Figure BDA0003119835950000074
等，但并不限定于此。
在本申请的另一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基。
可选地，所述Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氟、氰基、甲基、叔丁基、苯基。
任选地，在Ar1、Ar2和Ar3中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
进一步可选地，Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基
进一步可选地，Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基。
在本申请的一些更具体实施方式中，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的基团X，所述未取代的基团X选自如下基团：
Figure BDA0003119835950000081
其中，
Figure BDA0003119835950000082
表示化学键；所述基团X被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，所述Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且各自独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003119835950000083
Figure BDA0003119835950000091
进一步可选地，所述Ar1、Ar2分别独立地选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003119835950000092
进一步可选地，Ar3选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003119835950000093
Figure BDA0003119835950000101
在本申请的一些实施方式中，L、L1、L2和L3各自独立的选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～5的烷基、碳原子数6～12的芳基。
具体地，所述L、L1、L2和L3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或联苯基。
在本申请的另一种实施方式中，所述L、L1、L2和L3各自独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚萘基。
可选地，所述L、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
进一步可选地，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基。
进一步可选地，L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取的亚苯基、取代或未取的亚萘基、取代或未取的亚联苯基。
进一步可选地，L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基。
在本申请的一些实施方式中，所述L、L1、L2和L3各自独立的选自单键或者未取代的基团Y，所述未取代的基团Y选自如下基团：
Figure BDA0003119835950000102
其中，
Figure BDA0003119835950000103
表示化学键；所述基团Y被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
可选地，所述L、L1、L2和L3各自独立地选自单键或如下基团所组成的组：
Figure BDA0003119835950000104
Figure BDA0003119835950000111
进一步可选地，L选自单键或以下基团组成的组：
Figure BDA0003119835950000112
进一步可选地，L1、L2分别独立地选自单键或以下基团组成的组：
Figure BDA0003119835950000113
进一步可选地，L3选自单键或以下基团组成的组：
Figure BDA0003119835950000114
Figure BDA0003119835950000121
在本申请的一种具体实施方式中，所述有机化合物选自以下有机化合物所组成的组：
Figure BDA0003119835950000122
Figure BDA0003119835950000131
Figure BDA0003119835950000141
Figure BDA0003119835950000151
Figure BDA0003119835950000161
Figure BDA0003119835950000171
Figure BDA0003119835950000181
Figure BDA0003119835950000191
Figure BDA0003119835950000201
Figure BDA0003119835950000211
Figure BDA0003119835950000221
Figure BDA0003119835950000231
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层含有所述有机化合物。有机电致发光层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
在本申请的一种具体实施方式中，所述有机电致发光器件绿色有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层320、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选地，电子元件包括以氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321可以由化合物DMFL-NPB组成。
可选地，空穴调整层322可以包括可以包括三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。在一种实施方式中，空穴调整层可以由TAPC组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层有机电致发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料。
有机电致发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种具体实施方式中，有机电致发光层330含有P-GH、Ir(3mppy)3和本申请所述的有机化合物。
可选地，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由BCP和LiQ(8-羟基喹啉-锂)组成。
可选地，有机电致发光器件可以包括空穴阻挡层340，其可以包括一种或者多种空穴阻挡材料，空穴阻挡材料340可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他材料。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以含有Yb。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310含有m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例来进一步说明本申请，但是本申请并不因此而受到任何限制。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。
合成例1：中间体B-1的合成
Figure BDA0003119835950000241
在500mL有带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入2-氯-6-氟溴苯(20.9g，100mmol)，邻苯二胺(5.4g，50mmol)，甲苯(200mL)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到40℃，依次加入叔丁醇钠(9.6g，100mmol)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(x-phos)(0.95g，2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.91g，1mmol)；升温到100℃，反应1h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；在反应液中加入超纯水100mL，搅拌分液，水相用甲苯萃取两次(100mL×2)，合并有机相，有机相用超纯水水洗三次(100mL×3)；用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，二氯甲烷和正庚烷(体积比)做为洗脱剂过柱纯化，得白色固体中间体A-1(8.2g,收率45％)。
Figure BDA0003119835950000251
在500mL有带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体A-1(18.2g，50mmol)，碳酸铯(32.5g，100mmol)，三环己基膦氟硼酸盐(1.8g，5mmol)N,N-二甲基乙酰胺DMAC(270mL)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到40℃，加入醋酸钯(0.56g，2.5mmol)，升温到回流，反应8h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；在反应液中加入二氯甲烷300mL，超纯水200mL，搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取两次(100mL×2)，合并有机相，用超纯水水洗三次(100mL×3)；用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂二氯甲烷：正庚烷(体积比)＝1：1，得白色固体中间体B-1(7.3g，收率50％)。
合成例2-4
参照中间体B-1的合成方法合成表1所示的中间体B，不同的是，使用下表1中的原料1代替2-氯-6-氟溴苯，制备下表1中的中间体B-2至B-4。
表1：中间体制备
Figure BDA0003119835950000252
合成例5：化合物1的合成
Figure BDA0003119835950000253
在1000mL有带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体B-1(29.2g，100mmol)，碘苯(20.4g，100mmol)，二甲苯(300mL)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到40℃，依次加入叔丁醇钠(14.4g，150mmol)，2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(s-phos)(0.82g，2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.91g，1mmol)；升温到回流140℃，反应2h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；在反应液中加入超纯水100mL，搅拌分液，水相用甲苯萃取两次(100mL×2)，合并有机相，有机相用超纯水水洗三次(100mL×3)；用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂二氯甲烷：正庚烷(体积比)＝2：3，得白色固体中间体C-1(23.2g，收率63％)。
Figure BDA0003119835950000261
在500mL有带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体C-1(18.4g，50mmol)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.7g，55mmol)N,N-二甲基甲酰胺DMF(180mL)，通氮气保护，开启搅拌，降温至0到5℃，加入氢化钠(有效含量60％)(2.4g，60mmol)，保温5到10℃，反应4h，待反应完成后停止搅拌；在反应液中加入二氯甲烷200mL，超纯水150mL，搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取两次(100mL×2)，合并有机相，用超纯水水洗三次(100mL×3)；用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂二氯甲烷：正庚烷(体积比)＝1：1，得化合物1(17.7g，收率59％)，质谱：m/z＝600.19[M+H]+。
合成例6-25
参照化合物1的合成方法合成表2所示的化合物，不同的是，使用下表2中的中间体B代替中间体B-1，原料2代替碘苯，原料3代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，制备下表2中的化合物。
Figure BDA0003119835950000262
Figure BDA0003119835950000271
Figure BDA0003119835950000281
Figure BDA0003119835950000291
合成例26-28
参照中间体C-1的合成方法合成表3所示的中间体，不同的是，使用下表3中的原料B(中间体B-1、B-2、B-3)代替中间体B-1，原料2代替碘苯，制备中间体C-2至C-4。
表3：中间体制备
Figure BDA0003119835950000292
合成例29：化合物246的合成
Figure BDA0003119835950000301
在1000mL有带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体C-2(22.22g，50mmol)，2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.41g，50mmol)，二甲苯(250mL)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到40℃，依次加入叔丁醇钠(7.2g，75mmol)，三叔丁基磷(1mL，1mol/L)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.45g，0.5mmol)；升温到回流140℃，反应8h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；在反应液中加入超纯水100mL，搅拌分液，水相用甲苯萃取两次(100mL×2)，合并有机相，有机相用超纯水水洗三次(100mL×3)；用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂二氯甲烷：正庚烷(体积比)＝1：2，得黄色固体化合物246(25.56g，收率68％)，质谱：m/z＝752.25[M+H]+。
合成例30-31
参照化合物246的合成方法合成表4所示的化合物，不同的是，使用表4中的中间体C(中间体C-3、C-4)代替中间体C-1，原料2代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，制备化合物。
表4：化合物制备及表征数据
Figure BDA0003119835950000302
部分化合物的核磁数据如下表5所示。
表5
Figure BDA0003119835950000303
Figure BDA0003119835950000311
器件制备例
绿色有机电致发光器件
在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极，切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，采用有机溶剂清洗ITO基板表面以清除杂质及油污，再利用N2等离子表面处理，以增加阳极功函。
在实验基板阳极真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为
Figure BDA0003119835950000312
的空穴注入层，并将DMFL-NPB蒸镀在空穴注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003119835950000313
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀TAPC，形成厚度为
Figure BDA0003119835950000314
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将化合物1：P-GH：Ir(3mppy)3以44％：44％：12％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003119835950000315
的绿色有机电致发光层。
将BCP和LiQ(8-羟基喹啉-锂)以1:1的比进行共蒸形成
Figure BDA0003119835950000316
的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003119835950000317
的电子注入层，然后将镁和银以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003119835950000318
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0003119835950000319
的CPL，形成有机覆盖层，从而完成有机发光器件的制造。
比较例1
除了在形成绿光有机电致发光层时使用化合物a以外，采用与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成绿光有机电致发光层时使用化合物b以外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成绿光有机电致发光层时使用化合物c以外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
器件实施例和比较例1-3使用的材料结构如下表6所示：
表6
Figure BDA00031198359500003110
Figure BDA0003119835950000321
在15mA/cm2的条件下，对器件实施例1-24和比较例1-3中制备的有机电致发光器件进行性能分析，结果如表7所示：
表7
Figure BDA0003119835950000322
Figure BDA0003119835950000331
参考上表可知，本器件实施例1-24将本申请化合物用作绿色发光层混合主体材料，与比较例1-3相比较，电流效率至少提高13.29％，功率效率至少提高22.33％，外量子效率至少提高了13.28％，寿命至少提高了13.52％。因此，本申请的新型化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率。
本申请的有机化合物以吲哚并咔唑为主体结构，吲哚并咔唑还具有扩展的p-共轭平面，能够有效改善磷光发光器件的发光效率和耐久性；吲哚并咔唑两侧用两个对称取代的氟原子，氟原子的存在使得材料的HOMO能级变深，提高了T1(三线态能级)，使得材料在作为混合主体材料中的电子型主体时，能够更好的提高器件的发光效率，且两个氟原子呈对称分布增强了分子的稳定性，使之具备良好的热稳性能。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其中，所述有机化合物具有如式I所示的结构：
Figure FDA0003119835940000011
式I中，母核吲哚并咔唑基上的两个氟原子为对称取代；
Ar1、Ar2和Ar3彼此相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2和L3彼此相同或者不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
各R1、R2和R3彼此相同或者不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷氧基；
n1和n3彼此相同或者不同，分别表示取代基R1和取代基R3的个数，且各自独立地选自1、2、3，n2表示取代基R2的个数，选自1、2；
所述L、L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基、碳原子数1～10的氘代烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数3～20的杂芳基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～12的三烷基硅基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3中，任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有如式I-1、式I-2、式I-3或式I-4所示的结构：
Figure FDA0003119835940000012
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的卤代烷基、碳原子数1～5的氘代烷基、碳原子数6～12的芳基；
任选地，在Ar1、Ar2和Ar3中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5～13的饱和或不饱和环。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基；
优选地，所述Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氟、氰基、甲基、叔丁基、苯基；
任选地，在Ar1、Ar2和Ar3中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
5.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的基团X，所述未取代的基团X选自如下基团：
Figure FDA0003119835940000021
其中，
Figure FDA0003119835940000022
表示化学键；所述基团X被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，所述L、L1、L2和L3各自独立的选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1～5的烷基、碳原子数6～12的芳基。
7.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，所述L、L1、L2和L3各自独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚萘基；
优选地，所述L、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
8.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下有机化合物所组成的组：
Figure FDA0003119835940000031
Figure FDA0003119835940000041
Figure FDA0003119835940000051
Figure FDA0003119835940000061
Figure FDA0003119835940000071
Figure FDA0003119835940000081
Figure FDA0003119835940000091
Figure FDA0003119835940000101
Figure FDA0003119835940000111
Figure FDA0003119835940000121
Figure FDA0003119835940000131
9.一种有机电致发光器件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-8中任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述的有机化合物；
优选地，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
10.一种电子装置，其中，包括权利要求9所述的有机电致发光器件。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024041183A1 (zh) * 2022-08-22 2024-02-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843607A (en) * 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US20120153272A1 (en) * 2009-08-31 2012-06-21 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
US20140306206A1 (en) * 2011-11-24 2014-10-16 Udc Ireland Limited Organic Electroluminescent Element, and Light Emitting Device, Display Device and Lighting Device Each Using Organic Electroluminescent Element
CN105531349A (zh) * 2013-09-26 2016-04-27 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 主体化合物和掺杂剂化合物的组合
CN106233489A (zh) * 2014-04-29 2016-12-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20170076474A (ko) * 2015-12-24 2017-07-04 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2018123783A1 (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
US20180294420A1 (en) * 2017-04-11 2018-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111295432A (zh) * 2017-11-10 2020-06-16 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置
JP2020158425A (ja) * 2019-03-26 2020-10-01 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021025328A1 (ko) * 2019-08-02 2021-02-11 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112939985A (zh) * 2021-01-22 2021-06-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843607A (en) * 1997-10-02 1998-12-01 Xerox Corporation Indolocarbazole photoconductors
US5942340A (en) * 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US20120153272A1 (en) * 2009-08-31 2012-06-21 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence device
US20140306206A1 (en) * 2011-11-24 2014-10-16 Udc Ireland Limited Organic Electroluminescent Element, and Light Emitting Device, Display Device and Lighting Device Each Using Organic Electroluminescent Element
CN105531349A (zh) * 2013-09-26 2016-04-27 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 主体化合物和掺杂剂化合物的组合
CN106233489A (zh) * 2014-04-29 2016-12-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20170076474A (ko) * 2015-12-24 2017-07-04 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2018123783A1 (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
US20180294420A1 (en) * 2017-04-11 2018-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111295432A (zh) * 2017-11-10 2020-06-16 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置
JP2020158425A (ja) * 2019-03-26 2020-10-01 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021025328A1 (ko) * 2019-08-02 2021-02-11 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112939985A (zh) * 2021-01-22 2021-06-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024041183A1 (zh) * 2022-08-22 2024-02-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN117683047A (zh) * 2022-08-22 2024-03-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置

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