CN114230562B - 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机电致发光材料技术领域，提供一种杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置。本申请的杂环化合物包含苯并[b]萘并[2,3‑d]呋喃基团和三嗪基团，将本申请杂环化合物作为有机发光层主体材料使用时，可以改善发光层中电子和空穴的平衡，显著改善器件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，有机电致发光器件的应用范围越来越广泛。有机电致发光器件，例如有机发光二极管(OLED)，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、空穴传输层、电子传输层等。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，导致驱动电压也随之提高，而发光效率及电流效率也需要进一步提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置，该杂环化合物用于有机电致发光器件中，可以提高器件的性能。
根据本申请的第一方面，提供一种杂环化合物，其具有如式1表示的结构：
其中，基团W选自如式1-1或式1-2所示的咔唑类基团：
环A和环B分别独立地为苯环或萘环；
L和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-18的取代或未取代的亚杂芳基；
L和L3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为3-8的三烷基硅基或苯基；
L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-13的芳基或碳原子数为5-12的杂芳基；任选地，Ar1、Ar2中任意两个相邻的取代基形成环；
各R1独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-13的芳基或碳原子数为5-12的杂芳基；
n1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，n1大于1时，各R1相同或不同。
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的杂环化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的电子元件。
本申请的化合物结构中包含咔唑-苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-三嗪类的结构，咔唑类基团具有空穴传输性质，而苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃和三嗪基团则具有电子传输性质。其中咔唑类基团和三嗪分别连接在苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
的6位和4位，这种特殊连接方式使得苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃和三嗪基团在空间上形成较优的空间构象，化合物具有较宽的载流子传输区域，赋予目标化合物较高的电子迁移率，大幅提高载流子传输效率；同时6号位咔唑取代基和4号位的三嗪取代基由于空间位阻形成扭曲的结构，保证目标化合物的能够形成无定型态的薄膜，化合物稳定性较高。将本申请化合物作为红光主体材料时，可以改善发光层中空穴和电子的平衡，拓宽载流子的复合区域，提高器件的效率和寿命。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
第一方面，本申请提供一种杂环化合物，其具有如式1表示的结构：
其中，基团W选自如式1-1或式1-2所示的咔唑类基团：
环A和环B分别独立地为苯环或萘环；
L和L3各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-18的取代或未取代的亚杂芳基；
L和L3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为3-8的三烷基硅基或苯基；
L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-13的芳基或碳原子数为5-12的杂芳基；任选地，Ar1、Ar2中任意两个相邻的取代基形成环；
各R1独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-13的芳基或碳原子数为5-12的杂芳基；
n1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，n1大于1时，各R1相同或不同。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生也可以不发生。例如，“任选地，任意两个相邻取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环也可以不形成环，即包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成环”是指Ar2中的任意两个相邻的取代基可以相互连接形成环，或者Ar2中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立的存在。“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的螺环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。
本申请中的“环”包含饱和环(即脂肪环)、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基，不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。本申请中的5-13元环例如但不限于：环戊烷、环己烷、苯环、茚环、金刚烷、芴环、萘环等。5-13元环是指由5-13个环原子形成的环体系。例如芴环属于13元环，环己烷属于6元环，金刚烷属于10元环。
本申请中，芴基可以被1个、2个或更多个取代基取代，其中，任意相邻的2个取代基可以彼此结合而形成取代或未取代的螺环结构。在上述芴基被取代的情况下，取代的芴基可以为：
等，但并不限定于此。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。取代的个数可以是1个或多个。
本申请中，“多个”是指2个或2个以上，例如2个、3个、4个、5个、6个，等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、三亚苯基、苯并荧蒽基、
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
本申请中，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、25或30。在一些实施方案中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基。
本申请中，作为L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3的取代基的芳基，例如但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中可以包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是总碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基。
本申请中，作为L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3的取代基的杂芳基例如但不限于，吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在一些实施方式中，L和L3各自独立地选自单键、亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
在一些实施方式中，L选自单键、亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
在一些更具体的实施方案中，L选自单键或以下基团：
在本申请中，可选地，所述杂环化合物具有如式2-1或2-2所示的结构：
本申请的杂环化合物中，W基团直接连接于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃
的6位，取代的三嗪直接连接在母核的4位，形成特定立体结构，使化合物的立体特性提高，避免化合物分子层叠，提高化合物玻璃态转化温度。将本申请化合物应用于OLED器件中，热稳定性较好，器件寿命长。
在一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24或25的取代或未取代的芳基，碳原子数为12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为5-6的环烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为1-5的烷硫基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为6-13的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；任选地，Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5-13元环。
在一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、环戊基、环己基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基；任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环
在一些实施方式中，其中，Ar1、Ar2和Ar3选自取代或未取代的基团U，未取代的基团U选自如下基团组成的组：
取代的基团U中具有一个或两个以上取代基，取代的基团U中的取代基取自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、环戊基、环己基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、芴基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基，且当基团U上的取代基个数多于1时，各取代基相同或不同。
在一种具体的实施方式中，Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
可选地，Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
可选地，Ar3选自以下基团所组成的组：
在一些实施方式中，L1、L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中，L1、L2各自独立地选自单键，碳原子数为6、10、12、13、14、15、18的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为12、16或18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基。
在一些实施方式中，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基。
可选地，L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基。
可选地，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
取代的基团U中具有一个或两个以上取代基，取代的基团U中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基，且当基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在一些实施方式中，L1、L2各自独立地选自单键或以下基团组成的组：
可选地，L3选自单键或以下基团构成的组：
可选地，L3选自单键或以下基团构成的组：
可选地，L选自单键或以下基团构成的组：
在一些实施方式中，Ar3选自取代或未取代的的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
可选地，Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、三氘代甲基、三氟甲基、三甲基硅基。
在一些实施方案中，
选自以下基团：
在一些更具体的实施方案中，式1中的基团W选自以下基团：
可选地，各R1独立地为氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基或苯基。可选地，所述杂环化合物选自以下化合物所组成的组：
第二方面，本申请提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在阳极与阴极之间的功能层；其中，功能层包含本申请第一方面所述的杂环化合物。
本申请所提供的杂环化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善器件的寿命等特性。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件。
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述杂环化合物。其中，有机发光层既可以由本申请所提供的杂环化合物组成，也可以由本申请所提供的杂环化合物和其他材料共同组成。
可选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
可选地，所述功能层还包括空穴传输层，所述空穴传输层位于所述阳极和有机发光层之间。
在一种实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极。
按照一种具体的实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层(空穴辅助层)322、有机发光层330、电子传输层340、电子注入层350和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，第一空穴传输层321、第二空穴传输层322可以分别包括不同的空穴传输材料，空穴传输的材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，具体可以选自如下所示的化合物或者其任意组合：
在一种具体的实施方式中，第一空穴传输层321由HT-1(NPB)组成。
在本申请的一种实施方式中，第二空穴传输层322由HT-16组成。
可选地，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310由HAT-CN组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种实施方式中，有机发光层330的主体材料包含本申请的杂环化合物。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。用于红色有机电致发光器件的红光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
在一种更具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料为本申请的杂环化合物，客体材料为Ir(dmpq)2acac。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层340的材料包含但不限于LiQ和/或以下化合物的至少一种：
在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层350可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的杂环化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的有机化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
Sub-a1的合成：
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入1-溴-3-碘-2萘酚(17.45g,50mmol)，3-氯苯硼酸(7.81g，50mmol)，四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)，氢氧化钠(6.0g，150mmol)，四氢呋喃(180mL)和去离子水(45mL)，开启搅拌和加热，升温至65-70℃反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状的Sub-a1(13.0g，收率78％)。
Sub-b1的合成
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入Sub-a1(13.0g,39mmol)，醋酸钯(0.48g，1.95mmol)，过氧化苯甲酸叔丁酯(BzOOt-Bu,15.2g，78mmol)，3-硝基吡啶(0.24g，1.95mmol)，六氟苯(C6F6，130mL)和N,N'-二甲基咪唑啉酮(DMI，85mL)，开启搅拌并加热，升温至90℃反应3h。待体系冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状的Sub-b1(8.0g，收率62％)。
Sub-c1的合成
氮气氛围下，向250mL三口瓶中依次加入7H-苯并[C]咔唑(10.86g,50mmol)，间溴碘苯(15.56g，55mmol)，碘化亚铜(1.90g，10mmol)，1,10-邻菲罗啉(3.60g，20mmol)，18-冠-6(1.32g,5mmol)，碳酸钾(15.20g，110mmol)和DMF(100mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应过夜。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状的Sub-c1(17,12g，收率92％)。
参照Sub-c1的合成，使用表1中所示的反应物A替代7H-苯并[C]咔唑，反应物B替代间溴碘苯，合成Sub-c2至Sub-c6：
表1：Sub-c2至Sub-c6的合成
Sub-d1的合成:
氮气氛围下，向250mL三口瓶中加入Sub-c1(37.22g,100mmol)和预先干燥的四氢呋喃(370mL)；将体系降温至-78℃，滴加正丁基锂溶液(2.0M正己烷溶液,55mL，110mmol)，滴加完毕后保温-78℃搅拌1小时；滴加B(OCH3)3(15.60g,150mmol)，滴加完毕后-78℃保温1小时后让体系自然升温至室温；向反应液中滴加盐酸(12M)(12.5mL，150mmol)的水(70mL)溶液，搅拌30分钟；用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗品；粗品用300mL正庚烷打浆，过滤得到白色固体产物状的Sub-d1(20.9g，收率62％)。
参照Sub-d1的合成，使用表2中所示的反应物C替代Sub-c1，合成中间体Sub-d2至Sub-d6：
表2：Sub-d2至Sub-d6的合成
Sub-e1的合成：
氮气氛围下，向250mL三口瓶中依次加入咔唑(8.36g，50mmol),Sub-b1(18.23g，55mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，0.916g，1mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯(XPhos，0.95g，2mmol)，叔丁醇钠(t-BuONa，9.61g，100mmol)和二甲苯(xylene，180mL)，升温至回流，搅拌反应过夜；待体系降至室温后，将反应液倒入500mL去离子水中，充分搅拌30min，抽滤，滤饼用去离子水淋洗至中性，再用无水乙醇淋洗(200mL)，得到粗品；使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得白色固体状的Sub-e1(17.34g，收率83％)。
参照Sub-e1的合成，使用表3中所示的反应物D替代咔唑，合成中间体Sub-e2至Sub-e5：
表3：Sub-e2至Sub-e5的合成
Sub-f1的合成：
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(15.80g，55mmol)，Sub-b1(16.57g，50mmol)，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.58g，0.5mmol)，四丁基溴化铵(TBAB，1.61g，5mmol)，无水碳酸钾(K2CO3，13.82g，100mmol)，甲苯(PhMe，160mL)，无水乙醇(40mL)和去离子水(40mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状的Sub-f1(21.48g，收率87％)。
参照Sub-f1的合成，使用表4中所示的反应物E替代4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，合成中间体Sub-f2至Sub-f11：
表4：Sub-f2至Sub-f10的合成
Sub-g1的合成：
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入Sub-e1(20.9g，50mmol)，联硼酸频那醇酯(25.62g，100mmol)，醋酸钾(10.80g，110mmol)和1,4-二氧六环(200mL)，开启搅拌和加热，待体系升温至40℃，迅速加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.46g，0.5mmol)和2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯(XPhos，0.48g，1mmol)，继续升温至回流，搅拌反应过夜。待体系冷却至室温后，向体系中加入250mL水，充分搅拌30min，减压抽滤，滤饼用去离子水洗至中性，再用100mL无水乙醇淋洗，得灰色固体；粗品用正庚烷打浆一次，再用200mL甲苯溶清后过硅胶柱，除去催化剂，有机相浓缩后得白色固体状的Sub-g1(19.10g，产率75％)。
使用与合成Sub-g1相似的方法，以下表5中反应物F替代Sub-e1，合成Sub-g2至Sub-g15：
表5：Sub-g2至Sub-g15的合成
Sub-h1的合成：
氮气氛围下，向500mL三口瓶中一次加入4-联苯硼酸(9.9g，50mmol)，2,4-二氯-6-(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪(18.30g，75mmol)，四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)，四丁基溴化铵(1.61g，5mmol)，无水碳酸钾(13.82g，100mmol)，甲苯(180mL)和去离子水(45mL)，开启搅拌和加热，升温至65-70℃反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。粗品用甲苯重结晶，得到白色固体状的Sub-h1(11.40g，收率63％)。
使用与合成Sub-h1相似的方法，以下表6中反应物G替代4-联苯硼酸，反应物H替代2.4-二氯-6-(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪，合成中间体Sub-h2至Sub-h21：
表6：Sub-h2至Sub-h21的合成
化合物3的合成：
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次Sub-g1(15.80g，55mmol)，Sub-h1(16.57g，50mmol)，四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)，四丁基溴化铵(1.61g，5mmol)，无水碳酸钾(13.82g，100mmol)，甲苯(160mL)，四氢呋喃(40mL)和去离子水(40mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状的化合物3(21.48g，收率87％)；m/z([M+H]+)＝709.2。
使用与合成化合物3相似的方法，以下表7中反应物J替代Sub-g1，反应物K替代Sub-h1，合成化合物：
表7：化合物的合成
化合物36核磁：1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)δppm 8.89(s,1H),8.86(s,1H),8.69(d,1H),8.58(t,2H),8.52(d,1H),8.39(d,1H),8.26(d,1H),8.14(m,2H),8.04(d,1H),7.97(d,1H),7.85-7.58(m,7H),7.57-7.47(m,2H),7.46-7.22(m,8H).
化合物67核磁：1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)δppm 8.90(s,1H),8.52(d,1H),8.39(d,1H),8.25(d,1H),8.19(d,2H),8.06(d,2H),7.98(d,2H),7.89-7.81(m,4H),7.75-7.68(m,4H),7.62(t,2H),7.56-7.49(m,5H),7.45-7.36(m,4H).
化合物98核磁：1H-NMR(400MHz,CD2Cl2)δppm 8.90(s,1H),8.82(d,2H),8.52(d,1H),8.40(d,1H),8.34(d,2H),8.22-8.28(m,2H),8.06(d,1H),7.99(d,1H),7.84(d,1H),7.77-7.49(m,11H),7.46-7.36(m,2H),7.34-7.23(m,2H),1.30(s,9H).
有机电致发光器件制备及评估：
实施例1：红色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将厚度为厚度依次为
的ITO/Ag/ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为/>
的第一空穴传输层。在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-16，形成厚度为/>
的第二空穴传输层。
接着，在第二空穴传输层上，将化合物3：RH-P：Ir(dmpq)2acac以47％：47％：6％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的红光有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
的CP-1，从而完成红色有机电致发光器件的制造。
实施例2～27
除了在制作有机发光层时，以下表8中的化合物(表8统称为“化合物X”)代替实施例1中的化合物3之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1～3
除了在制作有机发光层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C代替实施例1中的化合物3之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备以上各实施例及比较例的有机电致发光器件时，所采用的各功能层的主要材料的结构式如下所示。
对实施例1-27和比较例1-3制备所得的红色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能(包括Volt(V)—工作电压，Cd/A—电流效率)，T95(hrs)—T95寿命，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果见表8。
表8
由上表可见，当本申请中化合物被用作红光双主体材料时，器件的效率及器件寿命均有提升。其中，效率相较比较例提升至少11.9％；寿命相较比较例至少提升11.1％。这可能是由于咔唑和三嗪分别连接在苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的6位和4位，这种特殊连接方式使得苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃和三嗪基团在空间上形成较优的空间构象，化合物具有较宽的载流子传输区域，赋予目标化合物较高的电子迁移率，大幅提高载流子传输效率；同时6号位咔唑取代基和4号位的三嗪取代基由于空间位阻形成扭曲的结构，保证目标化合物的能够形成无定型态的薄膜，化合物稳定性较高。将本申请化合物作为红光主体材料时，可以改善发光层中空穴和电子的平衡，拓宽载流子的复合区域，提高器件的效率和寿命。苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃的6位的咔唑基不带有稠合基团时，化合物具有更高的第一三重态能级，化合物的发光效率进一步提升。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本申请的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本申请的精神和范围。
Claims (12)
1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物具有如式1表示的结构：
其中，基团W选自如式1-1或式1-2所示的咔唑类基团：
环A和环B分别独立地为苯环或萘环；
L为单键；
L3选自单键或亚苯基；
L1和L2各自独立地选自单键取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基；
L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar1、Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、三氘代甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基；
各R1独立地选自氘；
n1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物具有如式2-1或2-2所示的结构：
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L1、L2各自独立地选自单键或以下基团组成的组：
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L3选自单键或以下基团构成的组：
L选自单键。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
6.根据权利要求5所述的杂环化合物，其中，Ar3选自以下基团所组成的组：
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
选自以下基团：
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，式1中的基团W选自以下基团：
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物选自以下化合物所组成的组：
10.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其特征在于，所述功能层包含权利要求1～9中任一项所述的杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述杂环化合物。
12.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求10或11所述的电子元件。
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| CN202111313011.1A CN114230562B (zh) | 2021-11-08 | 2021-11-08 | 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
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