CN114989179B - 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114989179B
CN114989179B CN202210465135.XA CN202210465135A CN114989179B CN 114989179 B CN114989179 B CN 114989179B CN 202210465135 A CN202210465135 A CN 202210465135A CN 114989179 B CN114989179 B CN 114989179B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
carbon atoms
independently selected
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210465135.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN114989179A (zh
Inventor
徐先彬
杨雷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd filed Critical Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority to CN202210465135.XA priority Critical patent/CN114989179B/zh
Publication of CN114989179A publication Critical patent/CN114989179A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114989179B publication Critical patent/CN114989179B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及有机电致发光技术领域，具体提供一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置。所述有机化合物具有式I所示的结构，将所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。
Figure DDA0003623623870000011

Description

有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，CN104781247A、CN102448926A、CN106467486A等公开了可以在有机电致发光器件中使用的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置，所述有机化合物用于有机电致发光器件中，可以提高器件的性能。
本申请的第一方面提供一种有机化合物，其具有式I所示的结构：
Figure BDA0003623623850000011
其中，X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C(H)或N，且X1、X2、X3中的至少一个选自N；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
La、Lb、L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、La、Lb、L1、L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环；任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
m表示R1的数量，m选自0、1、2、3或4，且当m大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；
n表示R2的数量，n选自0、1、2、3或4，且当n大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环。
本申请的第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请化合物结构包含咔唑-氮杂稠环二苯并呋喃-三嗪类缺电子杂芳基的结构，其中三嗪类缺电子杂芳基结构固定连接在氮杂稠环二苯并呋喃中与氮原子邻位的碳原子上，咔唑类基团相对连接在氮杂稠环二苯并呋喃中稠环的另一边；这种特殊的连接方式，一方面能够通过氮杂稠环二苯并呋喃的缺电子特性，显著的降低分子的LUMO能级；此外，连接在氮杂稠环二苯并呋喃连接在稠环另一边的咔唑类基团作为富电子基团能够赋予分子优异的空穴传输特性，因而，本申请的化合物具有显著的双极性的特性，能作为有机电致发光器件的主体材料使用，一方面能够通过较低的LUMO能级降低器件的驱动电压；同时，本申请化合物优异的双极性的特性，能够拓宽载流子在发光层中的复合区域，从而提高器件的发光效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
本申请的第一方面提供一种有机化合物，其具有式I所示的结构：
Figure BDA0003623623850000031
其中，X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C(H)或N，且X1、X2、X3中的至少一个选自N；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
La、Lb、L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、La、Lb、L1、L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环；任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基；
m表示R1的数量，m选自0、1、2、3或4，且当m大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；
n表示R2的数量，n选自0、1、2、3或4，且当n大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环。
本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。再比如，“任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成取代或未取代的3～15元环”是指Ar1中的任意两个相邻的取代基可以相互连接形成3～15元环，或者Ar1中的任意两个相邻的取代基也可以各自独立的存在。
本申请中，“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。
本申请中，
Figure BDA0003623623850000032
是指与其他取代基或结合位置结合的化学键。/>
本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0003623623850000033
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、烷基、三烷基硅基、卤代烷基、氘代烷基、芳基、杂芳基、环烷基等。取代基Rc的个数可以是一个，也可以是多个当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如，萘基)、三环稠合芳基(例如，菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003623623850000041
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基、氘代烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～20，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、
Figure BDA0003623623850000054
基。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5～20，例如碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基。
本申请中，不定位连接键涉及的从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003623623850000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003623623850000052
/>
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003623623850000053
在本申请中，所述有机化合物具有如下结构：
Figure BDA0003623623850000061
可选地，所述有机化合物的结构选自以下结构中的至少一种：
Figure BDA0003623623850000062
Figure BDA0003623623850000071
本申请中，X1、X2、X3中的一个为N；或者X1、X2、X3中的两个为N；或者X1、X2、X3均为N。
可选地，Ar1和Ar2不同时为氢。
可选地，Ar1选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基，Ar2选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基。
可选地，
Figure BDA0003623623850000072
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003623623850000073
上述基团中，Ar1和Ar2不为氢。
在本申请的一种实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自氢，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；Ar2选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
在一种实施方式中，Ar1选自氢、碳原子数为6～15的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～15的取代或未取代的杂芳基；Ar2选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的氘代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基；任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5～13元环；任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5～13元环。
可选地，Ar1选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基。
可选地，Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、氘代甲基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基；任选地，Ar1中的任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷或芴环；任选地，Ar2中的任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。
在一种实施方式中，Ar1选自氢或者取代或未取代的基团W，Ar2选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团：
Figure BDA0003623623850000081
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、氘代甲基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基、环己基，且当所述取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1选自氢或者如下基团组成的组：
Figure BDA0003623623850000082
Figure BDA0003623623850000091
Ar2选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003623623850000092
进一步可选地，Ar1选自氢或者如下基团组成的组：
Figure BDA0003623623850000093
Ar2选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003623623850000094
Figure BDA0003623623850000101
在本申请的一种实施方式中，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基。例如，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地，La、Lb、L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。
可选地，La、Lb、L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
可选地，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键或者如下基团组成的组：
Figure BDA0003623623850000102
进一步可选地，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键或者如下基团组成的组：
Figure BDA0003623623850000103
在本申请的一种实施方式中，R1和R2各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基；任选地，任意两个相邻的R1形成苯环、萘环、菲环；任选地，任意两个相邻的R2形成苯环、萘环、菲环。
可选地，
Figure BDA0003623623850000104
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0003623623850000105
可选地，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
Figure BDA0003623623850000111
/>
Figure BDA0003623623850000121
/>
Figure BDA0003623623850000131
/>
Figure BDA0003623623850000141
/>
Figure BDA0003623623850000151
/>
Figure BDA0003623623850000161
/>
Figure BDA0003623623850000171
/>
Figure BDA0003623623850000181
/>
Figure BDA0003623623850000191
本申请的第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极和阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含所述有机化合物；
在一种实施方式中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极。
如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340、电子注入层350和阴极200。其中，所述第一空穴传输层321、第二空穴传输层322构成空穴传输层320。
在一种具体的实施方式中，所述有机电致发光器件为红光器件。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在本申请中，空穴传输层320可以包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。
可选地，第一空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述第一空穴传输层的材料选自以下化合物所构成的组：
Figure BDA0003623623850000201
/>
Figure BDA0003623623850000211
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321为化合物HT-11。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322为化合物HT-28。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为单一主体材料或者为混合主体材料。单一主体材料可以选自本申请的有机化合物，混合主体材料可以选自本申请的有机化合物和其他主体材料，所述其他主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料为本申请的有机化合物和RH-P混合物。
有机发光层330的客体材料可参照现有技术选择，例如可以选自铱(III)有机金属络合物、铂(II)有机金属络合物、钌(II)络合物等。所客体材料的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003623623850000212
/>
Figure BDA0003623623850000221
在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料为Ir(Mphq)3。
本申请中，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，ET-01、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340由ET-18和LiQ组成。
在本申请的另一种实施方式中，电子传输层340由ET-19和LiQ组成。
Figure BDA0003623623850000222
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310含有的化合物选自以下化合物所构成的组：
Figure BDA0003623623850000231
在本申请的一种具体实施方式中，空穴注入层为HAT-CN。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350包括Yb。
本申请的第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成例来说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
1、IM a1的合成：
Figure BDA0003623623850000232
在氮气氛围下，向500mL的三口瓶中依次加入7-溴-1-碘-二萘酚(17.40g，50mmol)、联硼酸频那醇酯(15.24g，60mmol)、醋酸钾(KOAc)(10.8g，110mmol)和1,4-二氧六环(1,4-dioxane)(170mL)，开启搅拌和加热，待体系升温至40℃，迅速加入1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.36g，0.5mmol)，继续升温至回流，搅拌反应过夜。待体系冷却至室温后，向体系中加入200mL的水，充分搅拌30min，减压抽滤，滤饼用去离子水洗至中性，再用100mL的无水乙醇淋洗，得灰色固体；粗品用正庚烷打浆一次，再用200mL的甲苯溶清后过硅胶柱，除去催化剂，浓缩后得白色固体IM a1(10.79g，收率62％)。
参照IM a1的方法合成IM ax，不同之处在于，使用原料1替代7-溴-1-碘-二萘酚，其中，使用的原料、合成的IM ax及其收率如表1所示。
表1
Figure BDA0003623623850000241
2、IM b1的合成：
Figure BDA0003623623850000242
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入IM a1(20.88g，60mmol)、2,6-二氯-3-碘吡啶(13.64g，50mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)0.58g，0.5mmol)、四丁基溴化铵(TBAB)(1.61g，5mmol)、无水碳酸钾(K2CO3)(13.82g，100mmol)、甲苯(PhMe)(200mL)和去离子水(50mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体IM b1(9.72g，收率53％)。
参照IMb1的方法合成IM bx，不同之处在于，使用原料2替代IM a1，其中，使用的主要原料、合成的IM bx及其收率如表2所示。
表2
Figure BDA0003623623850000243
Figure BDA0003623623850000251
3、IM c1的合成：
Figure BDA0003623623850000252
氮气氛围下，向500mL三口瓶中加入IM b1(18.35g，50mmol)、碳酸钾(20.73g，150mmol)和乙腈(360mL)，升温至回流，搅拌反应5h；待体系降温至室温后，反应液用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；使用正庚烷/二氯甲烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物IM c1(14.06g，收率85％)。
参照IM c1的方法合成IM cx，不同之处在于，使用原料3替代IM b1，其中，使用的主要原料、合成的IM cx及其收率如表3所示。
表3
Figure BDA0003623623850000253
4、IM d1的合成
Figure BDA0003623623850000254
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入IM c1(16.55g，50mmol)、咔唑(8.35g，50mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.916g，1mmol)、2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯(X-Phos)(0.95g，2mmol)、叔丁醇钠(t-BuONa)(9.61g，100mmol)和二甲苯(xylene)(160mmol)，升温至回流，搅拌反应过夜；待体系降温至室温后，将反应液倒入500mL去离子水中，充分搅拌30min，抽滤，滤饼用去离子水淋洗至中性，再用无水乙醇(200mL)淋洗；滤饼用甲苯重结晶后，得灰色固体IM d1(15.26g，收率73％)。
参照IM d1的方法合成IM dx，不同之处在于，使用原料4替代IM c1，使用原料5替代咔唑，其中，使用的主要原料、合成的IM dx及其收率如表4所示。
表4
Figure BDA0003623623850000261
/>
Figure BDA0003623623850000271
5、IM e1的合成
Figure BDA0003623623850000272
氮气氛围下，向500mL的三口瓶中依次加入IM c2(16.55g，50mmol)、9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑(CAS:785051-54-9)(18.46g，50mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.58g，0.5mmol)、四丁基溴化铵(TBAB)(1.61g，5mmol)、无水碳酸钾(13.82g，100mmol)、甲苯(160mL)和去离子水(40mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体IM e1(18.77g，收率76％)。
参照IM e1的方法合成IM e2，不同之处在于，使用IM c3替代IM c2，使用原料6替代9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑，其中，使用的主要原料、合成的IM e2及其收率如表5所示。
表5
Figure BDA0003623623850000273
6、IM f1的合成
Figure BDA0003623623850000274
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入IM d1(18.40g，44mmol)、联硼酸频那醇酯(12.28g，48.4mmol)、醋酸钾(9.50g，96.8mmol)和1,4-二氧六环(180mL)，开启搅拌和加热，待体系升温至40℃，迅速加入Pd2(dba)3(0.40g，0.44mmol)和2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯(0.42g，0.88mmol)，继续升温至回流，搅拌反应过夜。待体系冷却至室温后，向体系中加入200mL的水，充分搅拌30min，减压抽滤，滤饼用去离子水洗至中性，再用100mL的无水乙醇淋洗，得灰色固体；粗品用正庚烷打浆一次，再用200mL的甲苯溶清后过硅胶柱，除去催化剂，浓缩后得白色固体IM f1(17.51g，收率78％)。
参照IM f1的方法合成IM f-x，不同之处在于，使用原料7替代IM d1，其中，使用的主要原料、合成的IM fx及其收率如表6所示。
表6
Figure BDA0003623623850000281
/>
Figure BDA0003623623850000291
7、IM g1的合成
Figure BDA0003623623850000292
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入2,4-二氯-6-萘-2-基-[1,3,5]三嗪(20.63g，75mmol)、苯基-D5-硼酸(6.35g，50mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmol)、四丁基溴化铵(1.61g，5mmol)、无水碳酸钾(13.82g，100mmol)、甲苯(200mL)和去离子水(50mL)，开启搅拌和加热，升温至65～70℃反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。粗品用甲苯重结晶后得到白色固体IM g1(9.82g，收率61％)。
参照IM g1的方法合成IM gx，不同之处在于，原料8替代2,4-二氯-6-萘-2-基-[1,3,5]三嗪，使用原料9替代苯基-D5-硼酸，其中，使用的主要原料、合成的IM gx及其收率如表7所示。
表7
Figure BDA0003623623850000293
Figure BDA0003623623850000301
8、化合物3的合成
Figure BDA0003623623850000302
氮气氛围下，向250mL三口瓶中依次加入IM f1(11.22g，22mmol)、IM g1(6.44g，20mmol)、四(三苯基膦)钯(0.23g，0.2mmol)、四丁基溴化铵(0.64g，5mmol)、无水碳酸钾(5.53g，40mmol)、甲苯(120mL)、四氢呋喃(30mL)和去离子水(30mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。粗品用甲苯重结晶后得到白色固体化合物3(10.32g，收率77％)，质谱(m/z)＝671.3[M+H]+。
参照化合物3的方法合成表8所示的化合物，不同之处在于，使用原料10替代IMf1，使用原料11替代IM g1，其中，使用的主要原料、合成的化合物及其质谱和收率如表8所示：
表8
Figure BDA0003623623850000303
/>
Figure BDA0003623623850000311
/>
Figure BDA0003623623850000321
/>
Figure BDA0003623623850000331
部分化合物的核磁数据如下表9所示：
表9
Figure BDA0003623623850000332
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备有机电致发光器件：
将在厚度依次为
Figure BDA0003623623850000333
的ITO/Ag/ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。/>
在实验基板(阳极)上真空蒸镀化合物HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003623623850000341
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-11以形成厚度为/>
Figure BDA0003623623850000342
的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层(HTL1)上真空蒸镀化合物HT-28，形成厚度为
Figure BDA0003623623850000343
的第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层上，将RH-P∶化合物3∶Ir(Mphq)3以49％∶49％∶2％的蒸镀比共同蒸镀形成厚度为
Figure BDA0003623623850000344
的有机发光层(EML)。
在有机发光层(EML)上，将化合物ET-19和LiQ以1∶1的重量比进行蒸镀形成厚度为
Figure BDA0003623623850000345
的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>
Figure BDA0003623623850000346
的电子注入层(EIL)，然后在电子注入层(EIL)上，将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率进行蒸镀形成厚度为/>
Figure BDA0003623623850000347
的阴极。
在阴极上真空蒸镀化合物CP-1形成厚度为
Figure BDA0003623623850000348
的有机覆盖层(CPL)，从而完成红色有机电致发光器件的制造。
实施例2～36
除了在制作有机发光层时，采用表11记载的其余化合物代替化合物3之外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1～3
在比较例1～3中，除了分别使用化合物A、化合物B、化合物C代替化合物3形成有机发光层之外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
以上实施例及比较例中，所采用的主要材料的结构如下表10所示：
表10
Figure BDA0003623623850000349
对实施例和比较例所制备的红色有机电致发光器件的性能见表11，其中在10mA/cm2的电流密度测试器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的电流密度下进行测试。
表11
Figure BDA0003623623850000351
由表11可知，将本发明的化合物作为红光主体材料应用于有机电致发光器件，实施例1～26与比较例1～3的器件性能相比，电流效率至少提高了10.2％，寿命至少提高了12％。此外，由器件的结果可知，咔唑上面有稠环，空穴传输性能更好，作为主体材料时空穴和电子更平衡，发光层复合区域更宽，寿命更长。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不相同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (12)

1.有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式I所示的结构：
Figure FDA0004166053740000011
其中，X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C(H)或N，且X1、X2、X3中的至少一个选自N；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
La、Lb、L1、L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2、La、Lb、L1、L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；
R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基；
m表示R1的数量，m选自0、1、2、3或4，且当m大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成苯环；
n表示R2的数量，n选自0、1、2、3或4，且当n大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成苯环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；
Ar2选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的氘代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基；
Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、氘代甲基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自氢或者如下基团组成的组：
Figure FDA0004166053740000021
Ar2选自如下基团组成的组：
Figure FDA0004166053740000022
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，La、Lb、L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
可选地，La、Lb、L1、L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，La、Lb、L1、L2各自独立地选自单键或者如下基团组成的组：
Figure FDA0004166053740000023
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1和R2各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、氘代甲基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
Figure FDA0004166053740000031
/>
Figure FDA0004166053740000041
/>
Figure FDA0004166053740000051
/>
Figure FDA0004166053740000061
/>
Figure FDA0004166053740000071
/>
Figure FDA0004166053740000081
/>
Figure FDA0004166053740000091
/>
Figure FDA0004166053740000101
/>
Figure FDA0004166053740000111
/>
Figure FDA0004166053740000121
10.有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1～9中任一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含所述有机化合物；
可选地，所述有机电致发光器件为红光器件。
12.电子装置，其特征在于，所述电子装置包括权利要求10或11所述的有机电致发光器件。
CN202210465135.XA 2022-04-29 2022-04-29 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 Active CN114989179B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210465135.XA CN114989179B (zh) 2022-04-29 2022-04-29 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210465135.XA CN114989179B (zh) 2022-04-29 2022-04-29 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114989179A CN114989179A (zh) 2022-09-02
CN114989179B true CN114989179B (zh) 2023-06-09

Family

ID=83024591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210465135.XA Active CN114989179B (zh) 2022-04-29 2022-04-29 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114989179B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113330016A (zh) * 2019-01-25 2021-08-31 Lt素材株式会社 化合物、有机光电装置以及显示装置
WO2021210910A1 (ko) * 2020-04-14 2021-10-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114133400A (zh) * 2021-05-31 2022-03-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114230562A (zh) * 2021-11-08 2022-03-25 陕西莱特迈思光电材料有限公司 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113330016A (zh) * 2019-01-25 2021-08-31 Lt素材株式会社 化合物、有机光电装置以及显示装置
WO2021210910A1 (ko) * 2020-04-14 2021-10-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114133400A (zh) * 2021-05-31 2022-03-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114230562A (zh) * 2021-11-08 2022-03-25 陕西莱特迈思光电材料有限公司 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN114989179A (zh) 2022-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN115028540B (zh) 有机电致发光材料、电子元件及电子装置
CN113651826B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN115960001B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114075176B (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN115557937B (zh) 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN115650899B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN115368294B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113651703B (zh) 有机化合物、电子元件和电子装置
CN115385898A (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN114989179B (zh) 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114075214B (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN115521214B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113735893B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114181166B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115322162B (zh) 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN113493455B (zh) 有机化合物、电子元件和电子装置
CN115490693B (zh) 有机化合物以及包含其的电子元件和电子装置
CN117946132A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
CN117466822A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
CN117417260A (zh) 有机材料、有机电致发光器件及电子装置
CN116283720A (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN117430573A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN117534575A (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN117603220A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
CN117263954A (zh) 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant