CN116283720A - 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。本申请的含氮化合物具有如式1所示的结构。将该含氮化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元件的应用范围越来越广泛。该类电子元件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向有机发光层移动，阳极侧的空穴也向有机发光层移动，电子和空穴在有机发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
现有技术公开了可以在有机电致发光器件中制备有机发光层的主体材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置，所述含氮化合物可以改善电子元件和电子装置的性能，例如提升器件效率和寿命。
为了实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，具有如式1所示的结构：
其中，环A为式2所示的结构；
式2中的任意两个相邻的＊位置与式1中
的#位置相互稠和；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基或碳原子数为12-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基或碳原子数为12-40的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为12-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基或碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
R1和R2相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为12-20的杂芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基或碳原子数为6-20的卤代芳基；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2或3；当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7；当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的电子元件。
本申请含氮化合物以四甲基环己烷并3,3-联咔唑基团为核心结构，该结构在不影响分子芳香共轭度的情况下，可以降低分子间作用力和结晶性，从而提升材料无定形态的稳定性以及成膜性；将本申请含氮化合物用作有机电致发光器件中有机发光层的主体材料时，可以改善有机发光层中载流子平衡，拓宽载流子复合区域，提高激子生成和利用效率，提高器件发光效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请的一种电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、空穴阻挡层 350、电子传输层 360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，具有如式1所示的结构：
其中，环A为式2所示的结构；
式2中的任意两个相邻的＊位置与式1中
的#位置相互稠和；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基或碳原子数为12-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基或碳原子数为12-40的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为12-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基或碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
R1和R2相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为12-20的杂芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基或碳原子数为6-20的卤代芳基；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2或3；当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7；当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
本申请中，芴基可以被1个或2个取代基取代，其中，在上述芴基被取代的情况下，可以为：
等，但并不限定于此。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、氘代芳基、卤代芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、杂环烷基、烷氧基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基、螺二芴基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其上的取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-40，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40。
在本申请中，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、芴基。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为12-40，例如碳原子数可以为12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中，所述含氮化合物具有式1-A、式1-B或式1-C所示的结构：
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基、碳原子数为6-12的芳基；任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
在本申请另一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基或联苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W，其中未取代的基团W选自以下基团：
其中，取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基或联苯基，且当所述取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团组成的组：
具体地，Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请另一些实施方式中，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；且当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键或以下基团组成的组：
具体的，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键或以下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，
和/>
各自独立地选自以下基团组成的组：
具体地，
和/>
各自独立地选自以下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，R1和R2分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
可选地，所述含氮化合物选自如权利要求9所示的化合物。
第二方面，本申请提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极和阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
在本申请一些实施方式中，电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350和阴极200。
在本申请一些具体的实施方式中，有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320包括包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极。
本申请中，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，具体可以选自如下所示的化合物或者其任意组合：
在本申请的一种实施方式中，第一空穴传输层321由NPB组成。
在本申请的一种实施方式中，第二空穴传输层322由TAPC组成。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合：
在本申请一些实施方式中，空穴注入层310由HAT-CN组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
在本申请一些实施方式中，有机发光层330的主体材料为本申请的含氮化合物和GH-1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。例如，所述绿光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
在本申请的一些具体实施方式中，有机发光层330的客体材料为Ir(ppy)2acac。
可选地，空穴阻挡层340包括一种或多种空穴阻挡材料，空穴阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不做特殊的限定。在本申请一些实施方式中，空穴阻挡层340为HB-1。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，ET-1、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层350的材料包含但不限于以下化合物：
在本申请一些具体实施方式中，电子传输层350由本申请的ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请一些实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成实施例
一、中间体F-X的合成
中间体F-1的合成
向500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢化萘(13.36g,50mmol)，醋酸酐(130mL)，通氮气保护，开启搅拌，温度控制在0℃-5℃，滴加浓硝酸(68％)(5.56g,60mmol)，滴加完后保温反应2h；停止搅拌，将反应液缓慢加入到1000mL超纯水中；向反应液中加入二氯甲烷200mL，搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取两次(100mL×2)，合并有机相，用超纯水水洗五次(200mL×5)；分液，有机相用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂为二氯甲烷﹕正庚烷(体积比)＝1﹕4，得中间体D-1(7.80g,收率50％)。
向500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体D-1(15.61g,50mmol)、苯硼酸(6.70g,55mmol)、碳酸钾(13.8g,100mmol)、四丁基溴化铵(1.6g,5mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和超纯水(40mL)；通氮气保护，开启加热和搅拌，升温至40℃，加入四三苯基膦钯(0.57g,0.5mmol)，升温到回流，反应12小时；待反应液降到室温，用150mL的甲苯进行萃取，200mL的超纯水进行洗涤并分液，有机相用无水硫酸钠进行干燥，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚﹕乙酸乙酯(6﹕1)(体积比)，得中间体E-1(9.28g，收率60％)。
向500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体E-1(15.47g,50mmol)、三苯基膦(26.22g,100mmol)、邻二氯苯(150mL)；通氮气保护，开启加热和搅拌，升温到回流,反应24小时；然后将邻二氯苯完全蒸出，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚：乙酸乙酯(3﹕1)(体积比)，得中间体F-1(8.32g，收率60％)。
参照中间体F-1的合成方法合成表1所示的中间体F-X，不同的是，使用原料1代替6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢化萘，原料2代替苯硼酸，制备下表1中的化合物。所采用的主要原料及合成的中间体结构及总收率如表1所示。
表1
二、化合物的合成
1、化合物A-1的合成
向500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体F-1(13.85g,50mmol)、碘苯(12.24g,60mmol)、碳酸钾(13.8g,100mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(140mL)；通氮气保护，开启加热和搅拌，升温至到60℃，加入碘化亚铜(0.95g,5mmol)、1,10-菲罗啉(0.90，5mmol)和18-冠醚-6(1，32，5mmol)；升温到回流，反应12小时；待反应液降到室温，用150mL的甲苯进行萃取，200mL的超纯水进行洗涤，分液，有机相用无水硫酸钠进行干燥，过柱子对产物进行分离，淋洗液为石油醚：乙酸乙酯(8﹕1)(体积比)，得中间体G-1(12.54g，收率71％)。
向500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加中间体G-1(17.67g,50mmol)，二氯甲烷(DCM)(200mL)，通氮气保护，开启搅拌，温度控制在0℃-10℃，分批加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(8.89g,50mmol)，加完后保温反应5h；停止搅拌；加入超纯水100mL，搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取两次(100mL×2)，合并有机相，用超纯水水洗五次(200mL×5)，分液，有机相用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂为二氯甲烷﹕正庚烷(体积比)＝1﹕3，得中间体H-1(13.18g,收率61％)。
向1000mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体H-1(21.62g,50mmol)、9-苯基-3-咔唑硼酸(15.79g,55mmol)、碳酸钾(13.8g,100mmol)、四丁基溴化铵(1.6g,5mmol)、甲苯(210mL)、乙醇(50mL)和超纯水(50mL)；通氮气保护，开启加热和搅拌，升温至40℃，加入四三苯基膦钯(0.57g,0.5mmol)；升温到回流，反应18小时；待反应液降到室温，用150mL甲苯进行萃取，200mL超纯水进行洗涤，分液，有机相用无水硫酸钠进行干燥，过柱子对产物进行分离提纯，淋洗液为正庚烷：二氯甲烷(3：1)(体积比)，得化合物A-1(19.33g，收率65％)，质谱：m/z＝595.30(M+H)+。
参照中间体G-1的合成方法合成表2所示的化合物，不同的是，使用原料3代替中间体F-1，原料4代替碘苯，制备下表2中的化合物。所采用的主要原料及合成的中间体结构及总收率如表2所示。
表2化合物结构制备
2、中间体I-1的合成
向500mL带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体F-4(17.84g,50mmol)、联硼酸频哪醇酯(15.2g,60mmol)和1,4二氧六环(220mL)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升至50℃，依次加入乙酸钾(9.8g,100mmol)、X-Phos(0.47g,1mmol)、Pd2(dba)3(0.45g,0.5mmol)；升温至回流，反应5h；停止搅拌和加热，待温度降到室温；在反应液中加入二氯甲烷200mL和超纯水150mL，搅拌分液，水相用二氯甲烷萃取两次(100mL×2)，合并有机相，用超纯水水洗三次(200mL×3)，分液，有机相用无水硫酸钠进行干燥；过硅胶柱进行分离提纯，洗脱剂为二氯甲烷﹕正庚烷(体积比)＝1﹕3，得中间体I-1(14.56g,收率65％)。
参照化合物A-1的合成方法合成表3所示的化合物，不同的是，使用中间体1代替中间体F-1，原料5代替碘苯，原料6代替9-苯基-3-咔唑硼酸，制备下表3中的化合物。
表3化合物结构及表征数据
部分中间体及化合物核磁数据如下表4所示：
表4
有机电致发光器件制备及评估：
本申请实施方式还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的功能层，功能层包括本申请的上述含氮化合物。下面，通过实施例对本申请的有机电致发光器件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的示例，而非限定本申请。
实施例1：绿色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO厚度为
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为/>
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀TAPC，形成厚度为
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A-1：GH-1：Ir(ppy)2acac以45％﹕45％﹕10％的重量比进行共同蒸镀，形成厚度为
的有机发光层(EML，绿色发光层)
在有机发光层上，真空蒸镀化合物HB-1，以形成
的空穴阻挡层(HBL)，然后将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成/>
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率比，混合真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
的CP-1，从而完成绿色有机电致发光器件的制造。
实施例2～20：
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备有机发光层时，以表5中的化合物替代实施例1中的化合物A-1。
比较例1～2：
采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处仅在于，在制备有机发光层时，将化合物A-1分别更换为下表5中的化合物1和化合物2。
其中，在制备有机电致发光器件时，对比例与实施例所使用的各个材料的结构如下：
对实施例1～20和比较例1～2制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体的，在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，在20mA/cm2的条件下测试T95器件寿命，测试结果示在表5中。
表5
参照上表可知，相对于比较例1和2的有机电致发光器件，实施例1-20的有机电致发光器件性能得到大幅改善。具体来说，器件的工作电压接近，实施例电流效率至少提高了16.9％，T95寿命至少提高了13.4％。
本申请含氮化合物以四甲基环己烷并3,3-联咔唑基团为核心结构，该结构在不影响分子芳香共轭度的情况下，可以降低分子间作用力和结晶性，从而提升材料无定形态的稳定性以及成膜性；将本申请含氮化合物用作有机电致发光器件中有机发光层的主体材料时，可以有效提升器件寿命，并对效率有一定改善作用。
以上详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
Claims (12)
1.含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物具有如式1所示的结构：
其中，环A为式2所示的结构；
式2中的任意两个相邻的＊位置与式1中
的#位置相互稠和；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基或碳原子数为12-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基或碳原子数为12-40的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为12-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基或碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
R1和R2相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为12-20的杂芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基或碳原子数为6-20的卤代芳基；
n1表示R1的个数，且选自0、1、2或3；当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，且选自0、1、2、3、4、5、6或7；当n2大于1时，任意两个R2相同或不同。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物具有式1-A、式1-B或式1-C所示的结构：
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基或碳原子数为6-12的芳基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基或联苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数6-20的取代或未取代的亚芳基或碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
可选地，所述L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，
各自独立地选自以下基团组成的组：
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
10.电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其特征在于，所述功能层包含权利要求1-9中任一项所述的含氮化合物；
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述含氮化合物。
12.电子装置，其特征在于，包括权利要求10或11所述的电子元件。
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|---|---|---|---|
| CN202211246975.3A CN116283720A (zh) | 2022-10-12 | 2022-10-12 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CN202211246975.3A CN116283720A (zh) | 2022-10-12 | 2022-10-12 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CN116283720A true CN116283720A (zh) | 2023-06-23 |
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ID=86813757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211246975.3A Pending CN116283720A (zh) | 2022-10-12 | 2022-10-12 | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
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| Country | Link |
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| CN (1) | CN116283720A (zh) |
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2022
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