CN114133351B - 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料领域，提供一种含氮化合物及其电子元件和电子装置。所述含氮化合物的结构如式1所示，其中，L、L1和L2各组独立地选自单键、碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基等，Ar1、Ar2和Ar3选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基等。所述含氮化合物能提高电子元件的性能。
Figure DDA0003002438730000011

Description

含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料领域，具体而言，涉及一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机发光二极管具有直流电压驱动、主动发光、体积小、视角宽、响应速度快、色彩鲜艳和制作工艺简单等优点，在未来显示领域应用前景广阔。
有机发光器件的结构中，电子阻挡层用于阻挡有机发光层传输过来的电子，进而保证电子和空穴能够很高效地在有机发光层复合；同时，电子阻挡层还可以阻挡有机发光层扩散过来的激子，减少激子的三线态淬灭，进而保证有机电致发光器件的发光效率。电子阻挡层的化合物具有比较高的LUMO值，其可以有效阻挡电子和激子从有机发光层向阳极方向的传输和扩散。有机空穴传输材料主要包括腙类、咔唑类、恶二唑类、三芳胺类、苯乙烯类和丁二烯等化合物。其中三芳胺类空穴传输材料能够在电场作用下形成铵离子自由基，具有较高的空穴迁移率，光电性能比较好。
芳香胺类化合物具有空穴迁移率高、电化学性能和主体发光性优等特点，已作为OLED空穴传输材料及发光材料被广泛研究和应用。其中，三苯胺类化合物以氮原子为中心，具有螺旋桨结构。较大的空间位阻和超共轭效应，促使氮原子自由基具有较高的稳定性，这种独特的自由基性质使得三苯胺类化合物具有较高的空穴迁移率。
然而，有机发光材料的寿命和效率问题，一直制约着OLED的产业化发展。国内外学者对性能优异的新型有机发光材料进行了广泛研究，以缩短OLED产业化进程。因此，仍有必要开发新的有机发光材料。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
针对现有技术存在的上述不足，本申请提供了一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置，所述含氮化合物能够提高电子元件的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如式1所示：
Figure BDA0003002438710000011
其中，L、L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，相邻的两个取代基形成环。
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的功能层，所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
根据本申请的第三方面，提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请提供的含氮化合物具有三芳胺和双咔唑结构，三芳胺类化合物具有较好的给电性，能够在电场的作用下形成铵正离子，化合物具有较低的离子化电位，较高的空穴迁移率和较好的光稳定性。进一步地，咔唑为富电子含氮杂环结构，以其中一个咔唑基(简称“咔唑基A”)为中心，其N原子与另一咔唑基的1号位
Figure BDA0003002438710000021
连接，同时将咔唑基A的苯环与三芳胺类结构相连，使得整个分子结构由于其特殊的刚性结构并易在咔唑基A的部分活性位置进行功能性修饰，被用作具有高热稳定性的空穴传输材料。另外，在三芳胺类结构上引入该具有特定连接位置的双咔唑基可以更有效实现传输材料与电荷产生材料的有效匹配，同时改善化合物的溶解性，提高其热稳定性。将本申请的含氮化合物应用到有机电致发光器件中，在保持器件具有较低驱动电压的情况下，能有效提高器件的发光效率和使用寿命。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地选自”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例来讲，“
Figure BDA0003002438710000031
其中，各q独立地选自0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，相邻的两个取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：相邻的两个取代基形成环的情景和相邻的两个取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)，如果具有取代基的情况下，取代基的个数可以是一个，也可以是多个。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有一个或多个取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基，即Rc，例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1为碳原子数为12的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003002438710000032
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、卤代烷基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。另外，本申请中，芴基可以是取代的，当具有两个取代基时，两个取代基可以彼此结合形成螺结构。取代的芴基的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003002438710000041
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的二价或更高价的基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上的氢原子被诸如氘、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003002438710000042
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003002438710000043
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003002438710000044
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003002438710000051
在本申请中，烷基的碳原子数可以为1～10，具体可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，烷基可以包括直链烷基和支链烷基。烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～18，碳原子数具体如为6、10、12、13、14、15等，芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3～18，碳原子数具体例如为3、4、5、8、9、10、12、13、14、15等，杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3～12，例如为3、6、7、8、9等，其具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的环烷基的碳原子数可以为3～10，例如为5～10或5～8，具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如式1所示：
Figure BDA0003002438710000052
/>
其中，L、L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，相邻的两个取代基形成环。
具体地，所述含氮化合物具有如下所示的结构：
Figure BDA0003002438710000061
可选地，L、L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基；任选地，相邻的两个取代基形成5～13元的饱和或不饱和环。
可选地，L、L1、L2分别独立选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～15的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L、L1、L2分别独立选自单键，或者选自碳原子数为6、7、8、9、10、12、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基，或者选自碳原子数为5、6、7、8、9、10、12、14、15的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1、L2中的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～8的环烷基。例如，L、L1、L2中的取代基可以选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、环戊基、环己基、三氟甲基、三甲基硅基。
可选地，L、L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基，或者选自上述至少两个基团彼此通过单键连接所形成的二价基团。
按照一种实施方式，L选自单键，或者选自取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003002438710000062
其中，取代的基团V中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、环戊基、环己基、三甲基硅基、三氟甲基；当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
进一步可选地，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0003002438710000071
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基。
可选地，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基。
可选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、苯基。
进一步可选地，L1和L2各自独立地选自单键、或者以下基团所组成的组：
Figure BDA0003002438710000072
可选地，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5～25的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24或25的取代或未取代的芳基，或者选自碳原子数为5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24或25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基；任选地，相邻的两个取代基形成5～13元的饱和或不饱和环。
例如，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基的可以分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、环戊基、环己基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、三甲基硅基、三氟甲基；任选地，相邻的两个取代基形成5～13元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的基团W1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003002438710000073
其中，取代的基团W1中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、环戊基、环己基、三甲基硅基、三氟甲基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同；任选地，相邻的两个取代基形成5～13元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003002438710000081
在一种实施方式中，Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar3选自取代或未取代的基团W2，未取代的基团W2选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003002438710000082
其中，取代的基团W2中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、环戊基、环己基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
进一步可选地，Ar3选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003002438710000083
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物所形成的组：
Figure BDA0003002438710000091
/>
Figure BDA0003002438710000101
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Figure BDA0003002438710000111
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Figure BDA0003002438710000121
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Figure BDA0003002438710000131
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Figure BDA0003002438710000141
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Figure BDA0003002438710000151
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Figure BDA0003002438710000161
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Figure BDA0003002438710000171
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Figure BDA0003002438710000181
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Figure BDA0003002438710000191
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Figure BDA0003002438710000201
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Figure BDA0003002438710000211
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Figure BDA0003002438710000221
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Figure BDA0003002438710000231
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Figure BDA0003002438710000241
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Figure BDA0003002438710000251
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Figure BDA0003002438710000261
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Figure BDA0003002438710000271
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Figure BDA0003002438710000281
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Figure BDA0003002438710000291
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Figure BDA0003002438710000301
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Figure BDA0003002438710000311
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Figure BDA0003002438710000321
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Figure BDA0003002438710000331
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Figure BDA0003002438710000341
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Figure BDA0003002438710000351
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Figure BDA0003002438710000361
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Figure BDA0003002438710000371
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Figure BDA0003002438710000381
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Figure BDA0003002438710000391
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Figure BDA0003002438710000401
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Figure BDA0003002438710000411
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Figure BDA0003002438710000421
Figure BDA0003002438710000431
/>
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极，以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的寿命等特性。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。所述空穴传输层的结构可以为一层或两层以上。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层(也称为“电子阻挡层”)，所述第一空穴传输层相对于第二空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含所述含氮化合物，即，电子阻挡层包含所述含氮化合物。
按照一种具体的实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-1(结构如下文所示)和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包含LiQ或Yb。
按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件为蓝光器件。
按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第一方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
合成例用于说明本申请的含氮化合物的合成。
一、中间体的合成
1、中间体C-X的合成
下面以中间体C-1为例来说明中间体C-X的合成。
Figure BDA0003002438710000451
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，将反应物A-1(5.0g，17.05mmol)、反应物B-1(3.55g，17.4mmol)、碘化亚铜(0.65g，3.4mmol)、碳酸钾(5.18g，37.5mmol)、1,10-菲啰啉(0.62g，1.7mmol)、18-冠-6-醚(1.23g，6.820mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(50mL)加入该反应瓶中，升温至150℃，搅拌12小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后加入无水硫酸镁干燥，过滤，滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到中间体C-1(4.72g，收率75％)。
参照中间体C-1的合成方法合成下表1所列的中间体C-X，其中，以各反应物B-X(X表示变量)代替反应物B-1，所采用的反应物B-X合成的中间体C-X及其收率如表1所示。
表1
Figure BDA0003002438710000452
/>
Figure BDA0003002438710000461
2、中间体E-X的合成
下面以中间体E-1为例来说明中间体E-X的合成。
Figure BDA0003002438710000462
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，将中间体C-1(5.0g，13.5mmol)、反应物D-1(3.4g，13.8mmol)、碘化亚铜(0.52g，2.7mmol)、碳酸钾(4.12g，29.8mmol)、1,10-菲啰啉(0.5g，1.35mmol)、18-冠-6-醚(0.98g，5.4mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(50mL)加入烧瓶中，升温至150℃，搅拌12小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后加入无水硫酸镁干燥，过滤，滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到中间体E-1(4.95g，收率75％)。
参照中间体E-1的合成方法合成下表2所列的中间体E-X，其中，以各中间体C-X代替中间体C-1，以反应物D-X代替反应物D-1，所采用的主要原料、相应合成的中间体E-X及其收率如表2所示。
表2
Figure BDA0003002438710000471
/>
Figure BDA0003002438710000481
/>
Figure BDA0003002438710000491
中间体E-2的核磁数据：1H-NMR(400MHz,Cl2D2)：8.34(d,1H),8.23(d,1H),7.79(d,1H),7.69(d,1H),7.51-7.45(m,2H),7.36-7.25(m,3H),7.14(t,1H),7.07(d,1H),6.99-6.93(m,3H),6.70-6.63(m,2H),6.54-6.48(m,2H),6.37(t,1H)。
3、中间体G-X的合成
下面以中间体G-1为例来说明中间体G-X的合成。
Figure BDA0003002438710000492
/>
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体E-1(5.0g，10.3mmol)、反应物F-1(1.60g，10.2mmol)、碳酸钾(4.25g，30.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0.60g，0.51mmol)、四丁基溴化铵(0.12g，0.51mmol)，并加入甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和水(10mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热至回流反应12h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，然后使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到中间体G-1(4.04g，收率77％)。
参照中间体G-1的合成方法合成下表3所列的中间体G-X，其中，以各中间体E-X代替中间体E-1，以反应物F-X代替反应物F-1，所采用的主要原料、相应合成的中间体G-X及其收率如表3所示。
表3
Figure BDA0003002438710000501
二、化合物的合成
合成例1：化合物4的合成
Figure BDA0003002438710000502
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体E-1(5.0g，10.3mmol)、反应物H-1(1.74g，10.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.09g，0.10mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.09g，0.2mmol)、叔丁醇钠(2.96g，30.8mmol)和甲苯(40mL)。开启搅拌，升温至105-115℃反应3h，反应结束后，冷却至室温。二氯甲烷和水萃取反应液，无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物4(2.07g，收率35％)，质谱：m/z＝576.2[M+H]+。
合成例2-37
参照化合物4的合成方法，合成下表4所示的化合物，其中，以中间体E-X或中间体G-X代替中间体E-1，反应物H-X代替反应物H-1，所采用主要原料、相应合成的化合物及其收率、质谱表征结果如表4所示。
表4
Figure BDA0003002438710000511
/>
Figure BDA0003002438710000521
/>
Figure BDA0003002438710000531
/>
Figure BDA0003002438710000541
/>
Figure BDA0003002438710000551
化合物679的核磁数据：1H-NMR(400MHz,Cl2D2)：5.61(d,1H),5.50(d,1H),5.07-5.16(m,2H),4.53-4.88(m,20H),4.42-4.50(m,5H),4.28-4.36(m,2H),4.11-4.24(m,3H),3.79-4.10(m,3H)。
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
将ITO厚度为
Figure BDA0003002438710000552
的基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极搭接区域、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀化合物F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0003002438710000553
的空穴注入层(HIL)；并在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为/>
Figure BDA0003002438710000554
的第一空穴传输层(HTL1)。/>
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物4，形成厚度为
Figure BDA0003002438710000561
的第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层上，将BH-1和BD-1以98％：2％的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003002438710000562
的蓝色发光层(EML)。
将ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0003002438710000563
厚的电子传输层(ETL)，接着将Yb蒸镀在电子传输层上，形成厚度为/>
Figure BDA0003002438710000564
的电子注入层(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以1:10的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003002438710000565
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀一层厚度为
Figure BDA0003002438710000566
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
该实施例中，制备器件所采用的主要材料结构如下所示。
Figure BDA0003002438710000567
实施例2-37
除了在形成第二空穴传输层时，分别采用表6中所示的化合物替代化合物4以外，采用与实施例1相同的方法制作蓝色有机电致发光器件。
比较例1至4
除了在形成第二空穴传输层时，分别采用化合物A至化合物D替代化合物4，采用与实施例1相同的方法制作蓝色有机电致发光器件。化合物A至化合物D的结构如下：
Figure BDA0003002438710000571
对如上制得的有机电致发光器材，在20mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命同样在20mA/cm2的条件下进行测试，其结果示于表6。
表6
Figure BDA0003002438710000572
/>
Figure BDA0003002438710000581
根据表6的结果可知，与比较例1-4相比，实施例1-37制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。作为第二空穴传输层材料，采用本申请的含氮化合物的实施例1-37与采用现有的化合物的比较例1-4相比，发光效率(Cd/A)至少提高了11.8％，外量子效率至少提高了11.8％，实施例的器件寿命最少的提高了15.2％，且实施例1-37也兼具较低的驱动电压。
综上可知，采用本申请的含氮化合物作为第二空穴传输层材料(也即，电子阻挡层材料)时，能有效提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，同时使得器件保持较低的驱动电压。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (10)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式1所示：
Figure FDA0004155771680000011
其中，Ar1、Ar2和Ar3分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基；
Ar1、Ar2和Ar3中的取代基分别独立地选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
其中，L、L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
L、L1和L2中的取代基分别独立地选自氘。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L选自单键，或者选自取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0004155771680000012
其中，取代的基团V中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自氘。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的基团W1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0004155771680000013
其中，取代的基团W1中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自：氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar3选自取代或未取代的基团W2，未取代的基团W2选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0004155771680000021
其中，取代的基团W2中具有一个或两个以上的取代基，取代基各自独立地选自：氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
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6.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极，以及介于阳极与阴极之间的功能层，所述功能层包含权利要求1-5中任意一项所述的含氮化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述的含氮化合物。
8.根据权利要求7所述的电子元件，其中，所述电子元件选自有机电致发光器件或光电转化器件。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对于第二空穴传输层更靠近所述阳极，所述第二空穴传输层包含所述的含氮化合物。
10.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求6-9中任意一项所述的电子元件。
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