CN117603220A - 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种有机化合物，该有机化合物的结构如式1所示。本申请还提供包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置。该有机化合物作为有机电致发光层材料，可以有效地提高有机电致发光器件的的发光效率并且延长其使用寿命。

Description

有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、有机电致发光器件及电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。有机发光器件通常包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成，以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
通常，有机电致发光层材料的稳定性差、传输效率低，用于有机电致发光器件时无法真正平衡空穴电子传输，导致器件发光效率降低，寿命缩短。
目前，虽然大量性能优良的有机电致发光材料已被陆续开发出来，然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请第一个方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，环A和环B中的一个选自式2所示的结构，另一个为苯环，式2中的*表示式2与式1中的相互稠合的位置；
X选自C(R1R2)、O或S；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基或者碳原子数为1～10的氘代烷基；
R3和R4相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基或碳原子数为6～12的芳基；
L、L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的氘代芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基或者碳原子数为1～10的氘代烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、以及设置于所述阳极与所述阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所示电子装置包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请的有机化合物，以苯并芴、呋喃、噻吩稠合氧杂菲为核心结构，该组合属于大共轭体系，具有较高的载流子传输效率，从而使该基团具有很高的共轭电子云密度，向该母核中引入作为电子注入和传输基团的取代的缺电子的杂芳基，使整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，该化合物用在有机电致发光器件的功能层中能有效提升器件效率。氧杂菲基团的非对称性和位阻相比一般平面共轭基团更大，使其拥有较低的结晶性以及良好的成膜性，使其在应用于有机电致发光装置时，可以有效提升装置寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本申请的实施例，并与说明书一起用于解释本申请的原理。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、空穴缓冲层；330、有机电致发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；400、电子装置。
通过上述附图，已示出本申请明确的实施例，后文中将有更详细的描述。这些附图和文字描述并不是为了通过任何方式限制本申请构思的范围，而是通过参考特定实施例为本领域技术人员说明本申请的概念。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，环A和环B中的一个选自式2所示的结构，另一个为苯环，式2中的*表示式2与式1中的相互稠合的位置；
X选自C(R1R2)、O或S；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基或者碳原子数为1～10的氘代烷基；
R3和R4相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基或碳原子数为6～12的芳基；
L、L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的氘代芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基或者碳原子数为1～10的氘代烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻的取代基形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)-式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，L、L1、L2、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为则其碳原子数为7；L1为/>其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个或10个碳原子的烷基。可选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是衍生自饱和环状碳链结构的基团。环烷基可具有3至10个碳原子，在本申请中，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“5至10个碳原子”是指可包含5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子。可选地，环烷基具体实施例包括但不限于环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、螺二芴基等。本申请的“取代或未取代的芳基”可含有6～30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6～25个，在另一些实施例中取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6～20个，在另一些实施例中取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6～18个，在另一些实施例中取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6～15个。举例而言，本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量还可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。
应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3～30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是6～24个，在另一些实施例中取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是6～18个，在另一些实施例中取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是12～20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个或20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。
应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，氘代芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被氘取代，氘代芳基的具体实例包括但不限于：五氘代苯基。
在本申请中，卤代芳基可以是芳基中的一个或者两个以上的氢原子被卤素原子取代，卤代芳基的具体实例包括但不限于：氟苯基、氯苯基。
在本申请中，卤代烷基可以是烷基中的一个或两个以上氢原子被卤素原子取代，卤代烷基具体实例包括但不限于：三氟甲基。
在本申请中，氘代烷基可以是烷基中的一个或两个以上氢原子被氘取代，氘代烷基具体实例包括但不限于：三氘代甲基。
在本申请中，三联苯基包括
在本申请一些实施方式中，有机化合物具有式3至式6中任意一个所示的结构：
在本申请的一些具体的实施方式中，有机化合物具有下式A至式Z’中任意一个所示的结构：
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基或者碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基或者碳原子数为1～5的烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环
进一步可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基或者碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基或者取代或未取代的如下基团：
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或五氘代苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代的基团V中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或五氘代苯基，且当基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自以下基团组成的组：
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在本申请的一些实施方式中，L选自单键或者碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基或者碳原子数为1～5的烷基和苯基。
在本申请的一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基或者取代或未取代的亚联苯基；
可选地，L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或者苯基。
在本申请的一些实施方式中，L选自单键或者以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，L1和L2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基或者碳原子数为1～5的烷基。
在本申请另一些实施方式中，L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代的基团W中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或者苯基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
根据本申请的一种实施方式，L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，L1和L2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和苯基。
可选地，L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键和以下基团组成的组：
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在本申请的一些实施方式中，相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
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可选地，相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
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在本申请的一些实施方式中，R1和R2均为甲基。
在本申请的一些实施方式中，R3和R4相同或不同，且分别独立地选自甲基、三氘代甲基或苯基。
可选地，所述有机化合物选自如权利要求10所示的化合物。
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、以及设置于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括本申请第一方面所述的有机化合物。
举例而言，如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设置于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。
在本申请的另一种具体实施方式中，所述有机电致发光器件例如可以为红色有机电致发光器件，或者可以为绿色有机电致发光器件。
在本申请的另一种具体实施方式中，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包括所述有机化合物。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、空穴缓冲层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层340和阴极200。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，在一种具体实施方式中，空穴传输层321由化合物HT-12组成。
在一种具体实施方式中，空穴缓冲层322可以包括一种或多种材料，可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请不做具体限制。在一种具体实施方式中，空穴缓冲层322由化合物HT-13组成；在一种具体实施方式中，空穴缓冲层322由化合物HT-14组成。
在本申请中，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还可以包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。一种具体实施方式中，电子传输层340由化合物LiQ和化合物ET-01共同组成。
在本申请中，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，在一种具体实施方式中，有机电致发光层的主体材料由化合物RH-1和本申请的化合物共同组成；另一种具体实施方式中，有机电致发光层的主体材料由化合物GH-1和本申请的化合物共同组成。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体实施方式中，客体材料为化合物RD-1；另一种具体实施方式中，有机电致发光层的客体材料为化合物GD-1。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一些实施方式中，空穴注入层310可以由化合物HAT-CN和化合物HT-12共同组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。在一种具体实施方式中，电子注入层350可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
中间体IM a1-X的合成
以IM a1-1为例说明IM a1-X的合成：
(1)将2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(30g，120.25mmol)、3-甲氧基二苯并呋喃-2-硼酸(29.10g，120.25mmol)、碳酸钾(33.24g，240.49mmol)、四丁基溴化铵(3.88g，12.02mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(60mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(1.39g，1.20mmol)并升温至75℃～80℃，搅拌5h；将反应液冷却至室温，而加入去离子水(200mL)萃取，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，而后减压除去溶剂得到黄色固体物粗品，使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶提纯，得到类白色固体IM a1-a1(29.4g，收率：67％)。
(2)将中间体IM a1-a1(28.00g，76.34mmol)和四氢呋喃(200mL)加入三口烧瓶中并开使搅拌，在氮气保护下缓慢滴加3M的甲基溴化镁的THF溶液(50.90mL，152.67mmol)，滴加完毕后在室温下搅拌1h，随后升温至60℃～66℃并且搅拌进行反应5h；将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷(200mL)、搅拌下缓慢加入去离子水(150mL)，再将反应液缓慢加入1mol/L的稀盐酸(280mL)中，在搅拌后静置分液，将有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；得到淡黄色油状物中间体IM a1-a2(25.10g，收率：90％)。
(3)将中间体IM a1-a2(25.00g，68.15mmol)和乙腈(250mL)加入三口烧瓶中，开始搅拌并使体系降温至0～10℃，然后滴加1M的三溴化硼的二氯甲烷溶液(68.15mL，68.15mmol)，将温度控制在0～10℃，1h后将体系自然升至室温，搅拌约5h；而后向反应液中加入去离子水(200mL)、二氯甲烷(200mL)，分液，将有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得黄色固体粗品使用正庚烷进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体IM a1-a3(18.90g，收率：83％)。
(4)将IM a1-a3(18.00g，53.76mmol)、联硼酸频那醇酯(13.65g，53.76mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.49g，0.54mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.51g，1.08mmol)、醋酸钾(10.55g，107.53mmol)和1,4-二氧六环(180mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌5h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂得粗品；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体IM a1-a4(17.30g，收率：76％)。
(5)将IM a1-a4(16.00g，37.53mmol)、三聚氯氰(6.92g，37.53mmol)、碳酸钾(10.37g，75.06mmol)、四丁基溴化铵(1.21g，3.75mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(32mL)和去离子水(32mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(0.43g，0.38mmol)并升温至75℃～80℃，搅拌5小时；将反应液冷却至室温后多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂得粗品，再用二氯甲烷/正庚烷重结晶得到白色固体IM a1-1(10.20g，收率：61％)。
参照IM a1-1的合成方法合成表1所列的其它IM a1-X，不同的是，使用原料1代替步骤(1)中的2-溴-5-氯苯甲酸甲酯酯，使用原料2代替步骤(1)中的3-甲氧基二苯并呋喃-2-硼酸，原料1、原料2和IM a1-X的结构，以及最后一步收率如表1所示。
表1
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化合物1-1的合成
(1)将IM a1-1(10.00g，22.31mmol)、苯硼酸(2.72g，22.31mmol)、碳酸钾(6.17g，44.61mmol)、四丁基溴化铵(0.72g，2.23mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(0.26g，0.22mmol)并升温至75℃～80℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温后多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂，再用二氯甲烷/正庚烷重结晶得到白色固体IM A1-a1(6.80g，收率：62％)。
(2)将IM A1-a1(6.5g，13.27mmol)、苯硼酸(1.62g，13.27mmol)、碳酸钾(3.67g，26.53mmol)、四丁基溴化铵(0.43g，1.33mmol)、甲苯(52mL)、乙醇(13mL)和去离子水(13mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌15min后加入四(三苯基膦)钯(0.15g，0.13mmol)并升温至75℃～80℃，搅拌10小时；将反应液冷却至室温后多次水洗至中性后使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相减压除去溶剂得粗品，粗品再用甲苯打浆得到白色固体，即化合物1-1(4.62g，收率：66％)。质谱：m/z＝532.2[M+H]+；
参照化合物1-1的方法合成表2所列的化合物，不同的是，以原料3代替IM a1-1，以原料4代替步骤(1)中的苯硼酸，以原料5代替步骤(2)中的苯硼酸，所采用的主要原料、合成的化合物及其最后一步收率、质谱结果如表2所示。
表2
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对以上合成的化合物进行核磁分析，得到数据如下表3所示：
表3
实施例1：红色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上，将HAT-CN和HT-12以2％：98％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为的空穴注入层(HIL)，再在空穴注入层上蒸镀化合物HT-12，以形成厚度为/>的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-13，形成厚度为的空穴缓冲层。
在空穴缓冲层上，将化合物RH-1(掺杂主体1)、化合物1-1(掺杂主体2)、化合物RD-1(掺杂客体)以49％：49％：2％的厚度比例进行共同蒸镀，形成总厚度为的有机电致发光层(EML)。
在有机电致发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的厚度比例进行共同蒸镀，形成厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1，从而完成红色有机电致发光器件的制造。
实施例2～33
除了在制备有机电致发光层时，以表5中的化合物替代实施例1中的化合物1-1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1～3
除了在制备有机电致发光层时，以表4中的化合物A、化合物B和化合物C分别替代实施例1中的化合物1-1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的材料结构如下表4所示：
表4
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对实施例1～33和比较例1～3制备所得的红色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在30mA/cm2的条件下进行测试，测试结果展示在下表5中。
表5
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根据表5数据可知，相对于比较例1～3的有机电致发光器件，实施例1～33的有机电致发光器件性能得到了大幅提升。具体来说，本申请的有机化合物与化合物A、化合物B和化合物C相比，电流效率提升了至少14.3％，寿命则提升了至少22.9％。
实施例34：绿色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上，将HAT-CN和HT-12以2％:98％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，厚度为的空穴注入层(HIL)，再在空穴注入层上蒸镀化合物HT-12，以形成厚度为的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-14，形成厚度为的空穴缓冲层。
在空穴缓冲层上，将化合物GH-1(掺杂主体1)、化合物1-21(掺杂主体2)、化合物GD-1(掺杂客体)以45％：45％：10％的厚度比例进行共同蒸镀，形成总厚度为的有机发光层(EML)。
在发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的厚度比例进行共同蒸镀，形成厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1，从而完成绿色有机电致发光器件的制造。
实施例35～50
除了在制备有机电致发光层时，以表7中的化合物替代实施例34中的化合物1-21之外，利用与实施例34相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例4～6
除了在制备有机电致发光层时，以表6中的化合物D、化合物E和化合物F分别替代实施例34中的化合物1-21之外，利用与实施例34相同的方法制备有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的材料结构如下表6所示：
表6
对实施例34～50和比较例4～6制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在30mA/cm2的条件下进行测试，测试结果展示在下表7中。
表7
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根据表7数据可知，相对于比较例4～6的有机电致发光器件，实施例34～50的有机电致发光器件性能得到了大幅提升。具体来说，本申请化合物相比于化合物D、化合物E和化合物F，电流效率至少提高了16.3％，寿命至少提高了19.6％。

Claims (13)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，环A和环B中的一个选自式2所示的结构，另一个为苯环，式2中的*表示式2与式1中的相互稠合的位置；
X选自C(R1R2)、O或S；
R1和R2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基或者碳原子数为1～10的氘代烷基；
R3和R4相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基或碳原子数为6～12的芳基；
L、L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为12～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～20的氘代芳基、碳原子数为6～20的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基或者碳原子数为1～10的氘代烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L选自单键或者碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基；
可选地，L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基或者苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基或者取代或未取代的亚联苯基；
可选地，L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或者苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基或者取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
可选地，L1和L2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基或者碳原子数为1～5的烷基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代的基团W中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或者苯基，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基或者碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基或者碳原子数为1～5的烷基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代的基团V中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或者五氘代苯基，且当基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，相同或不同，且分别独立地选自以下基团组成的组：
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1和R2均为甲基；R3和R4相同或不同，且分别独立地选自甲基、三氘代甲基或苯基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
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11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、以及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1～10中任意一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包括所述有机化合物。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求11或12所述的有机电致发光器件。
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