CN115650899B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，涉及一种含氮化合物、电子元件和电子装置，该化合物具有如下式1所示的结构。本申请的含氮化合物能改善电子元件的性能。

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件的使用过程中存在发光效率降低和寿命缩短等问题，导致有机电致发光器件的性能下降。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该含氮化合物可用于电子元件中，提高电子元件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有如下式I所示的结构：
其中，R2至R9相同或不同，且各自独立地为H或D；
R1和R10相同或不同，各自独立地选自H、D或基团A，且R1和R10中有且仅有一个选自基团A，所述基团A为碳原子数为6-12的芳基或碳原子数为6-12的氘代芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地为碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
各L独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基，n表示1或2，当n为2时，各L相同或不同；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；在Ar1、Ar2中，任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包含本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的含氮化合物以特定的苯并咔唑作为母核，并在该母核的a或b号位连接有苯基、联苯基或萘基等体积较小的芳基(下文统称为小结构芳基)，这些取代基与苯并咔唑环的共轭作用会使电子云密度分布范围更大，提升分子的空穴迁移率，从而使所得OLED器件的效率有所提升；另外，相较于三亚苯基类具有大共轭平面的芳基，小结构芳基连接在a或b号位，在空间结构上增加了分子的扭曲度，从而使材料在器件制作过程中保持较高的非晶性，进而改善OLED器件的寿命。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解地是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
现在将参考附图更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施方式使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施方式的充分理解。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意两个相邻的取代基形成环”意味着任意的两个取代基可以形成环但不是必须形成环，其包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基Rc例如可以为氘(D)、卤素基团、氰基、烷基、芳基、杂芳基、氘代烷基、卤代烷基、三烷基硅基等。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上所取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成螺环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，两个相邻的取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自碳原子数为20的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，萘基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、咔唑基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为30的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为30。“多个”是指一个、两个或更多个。
在本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-30。例如，取代或未取代的芳基的碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、氘代烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为5-30。例如，取代或未取代的杂芳基的碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式：
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式：
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式：
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1-10的直链烷基和碳原子数为3-10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，作为取代基的三烷基硅基的碳原子数可以为3-12，例如为3、6、7、8、9、10、11、12，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、乙基二甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，作为取代基的卤代烷基的碳原子数可以为1-10，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。例如卤代烷基可以为碳原子数为1-5的氟代烷基。卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6-18，碳原子数例如可以为6、10、12、13、14、15、18等。作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、芴、菲基等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-18，碳原子数例如可以为5、6、8、9、10、11、12、18等。作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有如下式1所示的结构：
其中，R2至R9(R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9)相同或不同，且各自独立地为氢(H)或氘(D)；
R1和R10相同或不同，各自独立地选自H、D或基团A，且R1和R10中有且仅有一个选自基团A，所述基团A为碳原子数为6-12的芳基或碳原子数为6-12的氘代芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地为碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
各L独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基，n表示1或2，当n为2时，各L相同或不同；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；在Ar1、Ar2中，任选地，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
在一种实施方式中，R1为基团A，R2至R10各自独立地为氢或氘。
在另一种实施方式中，R10为基团A，R1至R9各自独立地为氢或氘。
可选地，基团A选自氘取代或未取代的苯基、氘取代或未取代的萘基、氘取代或未取代的联苯基。
进一步可选地，基团A选自以下基团所组成的组：
本申请中，Ar1和Ar2例如可以各自独立地选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地为碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-25的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基；任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-15的饱和或不饱和环。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、三氘代甲基、三氟甲基或三甲基硅基；任选地，任意两个相邻的取代基形成苯环、环戊烷、环基烷或芴环。
在一种实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自以下基团：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，各取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、苯基、萘基或吡啶基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团：
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团所组成的组：
本申请中，L例如可以选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的亚杂芳基。
可选地，L为碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为10-18的取代或未取代的亚杂芳基。
本申请中，L1和L2例如可以选自：单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的亚杂芳基。
可选地，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为10-18的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中，L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基。
在一些实施方式中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L、L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-10的芳基。
可选地，L、L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基。
在本申请中，当n＝2时，的结构为/>这两个L可以相同或不同。
在一种实施方式中，n＝2，两个L中的一个为取代或未取代的苯基，另一个为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基。
在一种实施方式中，L选自取代或未取代的基团W，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自以下基团：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，各取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、苯基、三甲基硅基、三氘代甲基或三氟甲基。
可选地，L选自以下基团所组成的组：
可选地，选自以下基团所组成的组：
可选地，L1和L2各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
进一步可选地，L1、L2各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
可选地，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
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本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的合成方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的合成方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，所述电子元件选自有机电致发光器件或光电转换器件。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件，如图1所示，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述空穴传输层320包括层叠设置的第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且相对所述第二空穴传输层322，所述第一空穴传输层321更靠近所述阳极。所述第二空穴传输层也称为电子阻挡层。
本申请中，所述第一空穴传输层321的材料可以选自酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三芳胺、苯乙烯胺型三芳胺、二胺型三芳胺或者其他类型的材料，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述第一空穴传输层321的材料选自以下化合物所组成的组：
在一种具体的实施方式中，所述第一空穴传输层321的材料为HT-1。
可选地，所述第二空穴传输层322包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述有机发光层330包含主体材料和客体材料，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物、蒽类衍生物或者其他类型的材料。例如，所述主体材料选自以下化合物中的一种或两种以上：
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在一种具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料为BH-1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、具有稠合芳香亚基的双芳胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，所述客体材料选自以下化合物中的至少一种：
在一种具体的实施方式中，有机发光层330的客体材料为BD-1。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物和/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3、Bepq2等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，BCP、Bphen、NBphen、DBimiBphen、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者以下化合物中的至少一种：
在一种具体的实施方式中，电子传输层340由ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310选自以下化合物所组成的组：
在一种具体的实施方式中，空穴注入层310由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350包括LiQ或Yb，或者包括Mg和LiF的组合物。
本申请中，所述有机电致发光器件可以为蓝光器件、红光器件或绿光器件，优选为蓝光器件。
按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。可选地，所述空穴传输层320包含本申请提供的含氮化合物。
可选地，光电转化器件为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都可通过商业途径获得的原料产品。
一、中间体IM I-X合成
1、以IM I-A为例来说明IM I-X的合成
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(1)N2保护下，向三口烧瓶中加入1,8-萘二硼酸(40.00g，185.36mmol)，溴苯(29.1g，185.36mmol)、碳酸钾(56.1g，405.93mmol)、四丁基溴化铵(11.9g，37.06mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(120mL)和去离子水(80mL)加入三口烧瓶中，搅拌15min后加入四三苯基膦钯(4.3g，3.71mmol)并升温至75-80℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相过硅胶色谱柱除去催化剂，再用乙酸乙酯/无水乙醇重结晶两次；得到白色固体，即为中间体IM I-A-1(38.2g，收率83.1％)。
(2)N2保护下，将IM I-A-1(38.0g，153.17mmol)、邻溴硝基苯(30.9g，153.17mmol)、碳酸钾(46.4g，335.75mmol)、四丁基溴化铵(10.0g，31.09mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(120mL)和去离子水(80mL)加入三口烧瓶中，搅拌15min后加入四三苯基膦钯(3.5g，3.05mmol)并升温至75-80℃，搅拌40h；将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相过硅胶色谱柱除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂；得到黄色油状物IM I-A-2(32.8g，收率65.8％)。
(3)N2保护下，将IM I-A-2(32.0g，98.35mmol)、三苯基膦(59.3g，226.10mmol)和300mL邻二氯苯加入三口烧瓶中，于搅拌下升温至150℃反应18h，然后减压蒸馏除去邻二氯苯，所得黑色残渣用正己烷萃取3次，收集萃取液过硅胶色谱柱，然后减压蒸馏除去溶剂，得到银灰色鳞片状固体，即为IM I-A(17.1g，收率59.3％)。
2、参照IM I-A的方法合成其他IM I-X，不同的是，以原料1代替溴苯，以原料2代替邻溴硝基苯，各步骤合成的中间体及最后一步收率如表1所示。
表1
二、中间体IM I-f至IM I-i的合成
1、IM I-f的合成
(1)采用与IM I-A-2相同的方法制备IM I-f-1，不同之处在于：分别用1-萘硼酸代替IM I-A-1，用2,3-二溴硝基苯代替邻溴硝基苯，其他条件不变，得到IM I-f-1(28.5g，收率72.4％)。
(2)采用与IM I-A相同的方法制备IM I-f-2，不同之处在于：用IM I-f-1代替IMI-A-2，其他条件不变，得到IM I-f-2(15.7g，收率62.2％)。
(3)N2保护下，将IM I-f-2(15g，50.65mmol)、苯硼酸(6.48g，53.18mmol)、碳酸钾(16.09g，116.49mmol)、四丁基溴化铵(3.26g，10.13mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(45mL)和去离子水(30mL)加入三口烧瓶中，搅拌15min后加入四三苯基膦钯(2.93g，2.53mmol)并升温至75-80℃，搅拌16小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相过硅胶色谱柱除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂；得到黄色油状物IM I-f(10.8g，收率72.7％)。
2、IM I-g至IM I-i的合成
按照IM I-f相同的合成方法(步骤(3))合成IM I-g至IM I-i，不同之处在于：用原料3代替苯硼酸以与IM I-f-2反应，其他条件不变，所合成的中间体及其收率如2所示。
表2
三、中间体IM I-j和IM I-k的合成
1、IM I-j的合成
(1)N2保护下，将(2-溴苯基-3,4,5,6-d4)硼酸(50g，244.02mmol)、氘代苯硼酸(46.49g，366.02mmol)、碳酸钾(77.56g，561.25mmol)、四丁基溴化铵(15.73g，48.80mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(150mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中，搅拌15min后加入四三苯基膦钯(14.10g，12.20mmol)并升温至75-80℃，搅拌8小时；随后将反应液冷却至室温，水洗至中性，合并有机相并使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相过硅胶柱除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂；得到黄色油状物I-J-1(24.23g，收率48.0％)。
(2)N2保护下，将I-J-1(24g，115.87mmol)、1-溴-2-硝基萘(43.82g，173.83mmol)、碳酸钾(36.83g，266.54mmol)、四丁基溴化铵(7.47g，23.18mmol)、甲苯(280mL)、乙醇(80mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，搅拌30min后加入四三苯基膦钯(6.7g，5.79mmol)并升温至75-80℃，搅拌36小时；随后将反应液冷却至室温，水洗至中性，合并有机相并使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相过硅胶柱(石油醚：二氯甲烷＝2:1，v/v)，收集产物点，减压蒸馏除去溶剂，得到白色粉末状固体I-J-2(22.15g，收率57.2％)。
(3)采用与IM I-A相同的方法制备IM I-j，不同之处在于：用I-J-2代替IM I-A-2，其他条件不变，得到IM I-j(12.31g，收率56.9％)。
2、IM I-k的合成
采用与IM I-j相同的合成方法合成IM I-k，不同之处在于：用苯硼酸代替(2-溴苯基-3,4,5,6-d4)硼酸。其他条件不变，得到IM I-k(13.17g，最后一步收率62.1％)。
四、中间体IM I-X-Y合成
1、IM I-A-L1的合成
N2保护下，向1L的三口烧瓶中依次加入IM I-A(15g，51.13mmol)、对氯溴苯(9.79g，51.13mmol)、碘化亚铜(0.19g，1.02mmol)、碳酸钾(14.12g，102.26mmol)、1,10-菲啰啉(5.07g，25.56mmol)和18-冠醚-6(0.13g,0.51mmol)，然后加入150mL的DMF，继续通氮气20min，缓慢加热升温至回流并搅拌24h。降温至室温，将反应液加入1L水中除去DMF，并用二氯甲烷萃取后用无水硫酸镁干燥30min，然后减压蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷/石油醚(体积比1∶2)过硅胶色谱柱得到为灰白色固体的IM I-A-L1(15.18g，收率73.5％)。
2、参照IM I-A-L1的方法合成其他IM I-X-Y，不同的是，以原料4代替IM I-A，以原料5代替对氯溴苯，所采用的主要原料、合成的中间体及其收率如表3所示。
表3
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五、中间体IM I-k-L1合成
N2保护下，将I-K-L(20g，48.04mmol)、1-溴-2-硝基萘(13.79g，57.65mmol)、碳酸钾(15.27g，110.50mmol)、四丁基溴化铵(3.1g，9.61mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(60mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中，搅拌30min后加入四三苯基膦钯(2.78g，2.40mmol)并升温至75-80℃，搅拌36小时；随后将反应液冷却至室温，水洗至中性，合并有机相并使用无水硫酸镁进行干燥，将有机相过硅胶柱(石油醚：二氯甲烷＝2:1，v/v)，收集产物点，减压蒸馏除去溶剂；得到白色粉末状固体IM I-k-L1(15.23g，收率59.6％)。
合成例1：化合物6的合成
(1)将IM I-A-L1(15g,37.14mmol)，4-氨基联苯(6.16g,36.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.34g,0.37mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.35g,0.74mmol)以及叔丁醇钠(5.35g,55.71mmol)加入甲苯(150mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂得到黄色固体粗品；再使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到IM I-A-N(12.69g，收率64.6％)。
(2)将IM I-A-N(10g,18.63mmol)，4-溴联苯(4.56g,19.56mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.17g,0.19mmol)，2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.15g,0.38mmol)以及叔丁醇钠(2.69g,27.95mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌1h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物6(6.96g,收率54.2％),质谱：m/z＝689.3[M+H]+。
合成例2-35
参照化合物6的方法合成其他化合物，不同的是，以原料6代替IM I-A-L1，以原料7代替4-氨基联苯，以原料8代替4-溴联苯，所采用的主要原料、合成的化合物及最后一步收率、质谱表征结果如表4所示。
表4
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部分化合物的核磁数据如表5所示。
表5
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1：蓝色有机电致发光器件
制备器件阳极：将镀有ITO/Ag/ITO三层材料(厚度分别为)的玻璃基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工艺，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，先使用超纯水和异丙醇对其表面清洗，清洗基板表面的污染物；然后采用O2:N2等离子气体对基板表面进行处理。
在实验基板(阳极)上蒸镀化合物F4-TCNQ，形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层表面蒸镀HT-1，形成厚度为/>的第一空穴传输层(HTL-1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物6，形成厚度为的第二空穴传输层(HTL-2)。
在第二空穴传输层上将化合物BD-1：BH-1以2％：98％的重量比进行蒸镀，形成厚度为的有机发光层(EML)。
在有机发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行共同蒸镀，形成厚的电子传输层(ETL)。
在电子传输层上蒸镀镱(Yb)，形成厚度为的电子注入层(EIL)。/>
在电子注入层上，将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的重量比共同蒸镀，形成厚度为的阴极。
最后，在上述阴极上蒸镀CP-05，形成厚度为有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制备。
实施例2-35
除了在制备第二空穴传输层时，以表6中的化合物(“HTL-2”列)替代实施例1中的化合物6之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在制备第二空穴传输层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C和化合物D替代实施例1中的化合物6之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
以上实施例和比较例中，在制备有机电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下所示。
对实施例1-35和比较例1-4制备所得的有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在15mA/cm2的条件下进行测试，测试结果展示在表6中。
表6
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参照表6可知，相较于比较例1-4所制备的有机电致发光器件，实施例1-35以本申请的含氮化合物作为第二空穴传输层材料所制备的有机电致发光器件性能得到改善，主要表现为器件的发光效率至少提高了23.2％，T95寿命至少提高了25.8％。
综上，将本发明的化合物作为第二空穴传输层材料用于制备有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，并且提升有机电致发光器件的发光效率。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。

Claims (11)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物具有如下式1所示的结构：
其中，R2至R9相同或不同，且各自独立地为H或D；
R1和R10相同或不同，且各自独立地选自H、D或基团A，且R1和R10中有且仅有一个选自基团A，所述基团A为碳原子数为6-12的芳基或碳原子数为6-12的氘代芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、三氘代甲基、三氟甲基或三甲基硅基；任选地，任意两个相邻的取代基形成苯环或芴环；
L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基，n表示1或2，当n为2时，各L相同或不同；
L中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基；
L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，基团A选自氘取代或未取代的苯基、氘取代或未取代的萘基、氘取代或未取代的联苯基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自以下基团：
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，各取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、苯基或萘基。
4.根据权利要求3所述的含氮化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L选自以下基团所组成的组：
L1和L2各自独立地选自单键和以下基团所组成的组：
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自如下化合物组成的组：
7.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-6中任意一项所述的含氮化合物。
8.根据权利要求7所述的电子元件，其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含所述含氮化合物。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其中，所述电子元件选自有机电致发光器件或光电转换器件。
10.根据权利要求8所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且相对所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极；所述第二空穴传输层包含所述含氮化合物。
11.一种电子装置，包括权利要求7-10中任意一项所述的电子元件。
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