CN112300053A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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金宾瑞
文斗铉
李琇炫
朴头龙
郑昭永
金慧娟
赵相熙
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

本公开涉及多种主体材料，所述多种主体材料包含具有由式1表示的化合物的第一主体材料和具有由式2表示的化合物的第二主体材料，以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料，可以提供具有长寿命特性同时具有与常规有机电致发光装置相比相等或改进的功率效率水平的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及包含特定化合物的组合的多种主体材料，以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在所述两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。有机层中使用的材料可根据其功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并当有机发光化合物从激发态返回到基态时发射光。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有以下特征：高量子效率、高电子和空穴迁移率、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，可以将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。最近，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的OLED。具体地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。为此，作为固态溶剂和能量发射器，主体材料应优选地具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，要求主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性，以实现长寿命、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘合性以及层之间不移动性。
目前，磷光材料，其在清晰面板方面提供优异的发光效率，主要用于有机电致发光装置中。在许多如TV和照明设备的应用中，OLED寿命是不足的，并且仍需要高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED的寿命越短。因此，为了长时间使用同时保持显示器的高分辨率，需要显示出高发光效率和长寿命的新发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供改进的主体材料，其能够提供具有长寿命特性同时具有与常规有机电致发光装置相比相等或改进的功率效率水平的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明诸位发明人发现上述目的可以通过多种主体材料实现，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，其中所述第一主体材料包含至少一种由下式1表示的化合物：
Figure BDA0002564278110000021
其中，
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar1表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
所述第二主体材料包含至少一种由下式2表示的化合物：
Figure BDA0002564278110000031
其中，
Y1表示O、S、CR11R12、或NR13；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成螺环；
R13各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R1各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻R1中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环；
R2和R3各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是R13、R1、R2和R3中的至少一个表示-L-(Ar)d；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar各自独立地表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
a、c和d各自独立地表示1至4的整数；其中a、c和d各自独立地是2或更大的整数，每个R1、每个R3和每个Ar可以相同或不同；并且
b独立地表示1或2的整数；其中b是2的整数，每个R2可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料，可以提供具有长寿命特性同时具有与常规有机电致发光装置相比相等或改进的功率效率水平的有机电致发光装置，并且可以制造使用所述有机电致发光装置的显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指一种或多种包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何有机层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，所述材料可以包含在以下中的至少一个中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。借助于本领域中使用的方法，至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，例如，它们可以是混合蒸发或共蒸发的，或者可以是单个沉积的。
本公开中的术语“多种主体材料”意指一种或多种包含至少两种化合物的组合的主体材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料可以是两种或更多种主体材料的组合，并且可以任选地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种主体材料中的两种或更多种化合物可以包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，两种或更多种主体材料可以是混合蒸发或共蒸发的，或者单个沉积的。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10，并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”或“(C6-C30)亚芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述芳基或亚芳基可以是部分饱和的，并且可以包括螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0002564278110000051
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基等。更具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0002564278110000061
基、2-
Figure BDA0002564278110000062
基、3-
Figure BDA0002564278110000063
基、4-
Figure BDA0002564278110000064
基、5-
Figure BDA0002564278110000065
基、6-
Figure BDA0002564278110000066
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002564278110000067
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基等。
术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至30元)杂亚芳基”意指是具有3至30个环骨架原子并且包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基，其中环骨架原子数优选为5至30。上述杂芳基或杂亚芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基或杂亚芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(silafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。在本公开中，取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的杂亚芳基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基和一个或多个(C6-C25)芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；氨基；和单-或二-(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；和二(C6-C18)芳基氨基。例如，取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基、苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、三亚苯基、二甲基芴基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯基芴基、螺二芴基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基或一个或多个联苯基取代的咔唑基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并呋喃基和二苯基氨基。
在本公开的式中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合以形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合。所述环可以优选地是取代或未取代的单环或多环(3元至26元)脂环族环或芳族环、或其组合，并且更优选地是未取代的单环或多环(5元至10元)芳族环。例如，所述环可以是苯环。另外，所述环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，并且优选至少一个选自N、O和S的杂原子。
在此，杂芳基、杂亚芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在式1中，L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。根据本公开的一个实施例，L1至L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1可以表示未取代的或被一个或多个(3元至25元)杂芳基和/或一个或多个二(C6-C25)芳基氨基取代的(C6-C18)亚芳基，并且L2和L3各自独立地可以表示单键或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1可以是未取代的或被一个或多个二苯并噻吩基取代的亚苯基、亚萘基、或未取代的或被一个或多个二苯基氨基取代的亚联苯基，并且L2和L3各自独立地可以是单键或亚苯基。
在式1中，Ar1表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar1表示取代或未取代的含氮(5元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar1表示未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基和一个或多个(C6-C25)芳基中的至少一个取代的(5元至30元)杂芳基。例如，Ar1可以是未取代的或被一个或多个苯基或一个或多个二苯并噻吩基取代的咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、被一个或多个甲基取代的茚并咔唑基，或未取代的或被一个或多个苯基取代的含氮(23元至30元)杂芳基。
在式1中，Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar2和Ar3各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至25元)杂芳基。例如，Ar2和Ar3各自独立地可以是苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式1-1至1-11中的至少一个表示。
Figure BDA0002564278110000111
Figure BDA0002564278110000121
Figure BDA0002564278110000131
在式1-1至1-11中，Ar2、Ar3、以及L1至L3如上式1中所定义。
在式1-2中，Y表示O、S、CR4R5、或NR6。
在式1-3至1-11中，T1至T13和X1至X12各自独立地表示N或CV1。根据本公开的一个实施例，T1至T13和X1至X12各自独立地表示CV1。
R4至R11和V1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者R4和R5可以彼此连接以形成一个或多个环；或者相邻R7至R11中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环；或者相邻V1中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R4至R11和V1各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者相邻R7中的至少两个、相邻R8中的至少两个和相邻R11中的至少两个各自独立地可以彼此连接以形成一个或多个环；或者相邻V1中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R4和R5各自独立地可以表示未取代的(C1-C10)烷基，R4和R5可以相同；R6可以表示未取代的(C6-C18)芳基；并且R7和R8各自独立地可以表示氢、未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基；或者相邻R7中的至少两个和相邻R8中的至少两个各自独立地可以彼此连接以形成一个或多个环；R9和R10各自独立地可以表示氢；R11可以表示氢，或者相邻R11中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环；V1各自独立地可以表示氢或未取代的(C6-C18)芳基，或相邻V1中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环。例如，R4和R5可以是甲基；R6可以是苯基；R7和R8各自独立地可以是氢、苯基、或二苯并噻吩基；或相邻V7中的两个可以彼此连接以形成苯环，或相邻V8中的两个可以彼此连接以形成苯环；R9和R10可以是氢；R11可以是氢，或者相邻R11中的两个可以彼此连接以形成苯环；V1各自独立地可以是氢或苯基，或者相邻V1中的两个可以彼此连接以形成苯环。
在式1-4至1-11中，Ar5和Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式1-1至1-11中，g、h、i和k各自独立地表示1至4的整数，其中g、h、i和k各自独立地是2或更大的整数，每个R7、每个R8、每个R9以及每个R11可以相同或不同；并且j表示1或2的整数；其中j表示2的整数，每个R10可以相同或不同。
在式2中，Y1表示O、S、CR11R12、或NR13。
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成螺环。根据本公开的一个实施例，R11和R12各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成螺环。根据本公开的另一个实施例，R11和R12各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基、或未取代的(C6-C18)芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成螺环。例如，R11和R12各自独立地可以是甲基或苯基，或者R11和R12可以彼此连接以形成螺[芴-苯并芴]环。R11和R12可以相同或不同，并且根据本公开的一个实施例，可以相同。
R13各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R13表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R13表示未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如，R13可以是苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、菲基、或二苯并噻吩基。
在式2中，R1各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻R1中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R1各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R1各自独立地表示氢、未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。例如，R1各自独立地可以是氢、苯基、萘基、联苯基、菲基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
在式2中，R2和R3各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，R2和R3各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、或取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例，R2和R3各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、或未取代的(C6-C18)芳基。例如，R2和R3各自独立地可以是-L-(Ar)d、氢、苯基、或萘基。
然而，R13、R1、R2和R3中的至少一个表示-L-(Ar)d。根据本公开的一个实施例，R13、R1、R2和R3中的任何一个表示-L-(Ar)d。根据本公开的另一个实施例，R13、R2和R3中的任何一个表示-L-(Ar)d。例如，R2和R3中的任何一个表示-L-(Ar)d。
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。根据本公开的一个实施例，L表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L表示单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L表示单键、亚苯基、亚萘基、或亚联苯基。
Ar各自独立地表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar各自独立地表示取代的含氮(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar各自独立地表示被一个或多个(C6-C30)芳基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的含氮(5元至25元)杂芳基。例如，Ar可以是取代的三嗪基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的苯并喹喔啉基、或取代的苯并喹唑啉基，其中取代的三嗪基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的苯并喹喔啉基和取代的苯并喹唑啉基的取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：苯基、联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、螺二芴基、二甲基芴基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯基芴基、未取代的或被一个或多个苯基或一个或多个联苯基取代的咔唑基、未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基和苯并萘并呋喃基。
在式2中，a、c和d各自独立地表示1至4的整数；其中a、c和d各自独立地是2或更大的整数，每个R1、每个R3和每个Ar可以相同或不同；并且b独立地表示1或2的整数；其中b是2的整数，每个R2可以相同或不同。例如，a至d各自独立地可以是1的整数。
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1至2-9中的至少一个表示。
Figure BDA0002564278110000161
Figure BDA0002564278110000171
Figure BDA0002564278110000181
在式2-1至2-9中，Y1、L、Ar和a至d如上式2中所定义。
在式2-1至2-9中，m表示1的整数；f表示1至3的整数，其中f表示2或更大的整数，每个R3可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，f可以是1的整数。
在式2-1至2-9中，R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。R1至R3的具体实施例如上式2中所述。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体举例说明，但不限于此。
Figure BDA0002564278110000191
Figure BDA0002564278110000201
Figure BDA0002564278110000211
Figure BDA0002564278110000221
由式2表示的化合物可以通过以下化合物具体举例说明，但不限于此。
Figure BDA0002564278110000222
Figure BDA0002564278110000231
Figure BDA0002564278110000241
Figure BDA0002564278110000251
Figure BDA0002564278110000261
Figure BDA0002564278110000271
Figure BDA0002564278110000281
Figure BDA0002564278110000291
Figure BDA0002564278110000301
Figure BDA0002564278110000311
Figure BDA0002564278110000321
Figure BDA0002564278110000331
Figure BDA0002564278110000341
Figure BDA0002564278110000351
Figure BDA0002564278110000361
Figure BDA0002564278110000371
Figure BDA0002564278110000381
化合物H-1-1至H-1-94中的至少一种与化合物C-1至C-588中的至少一种的组合可用于有机电致发光装置中。
根据本公开的由式1和2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备，并且特别地，可以通过参考许多专利文献中公开的合成方法制备。例如，由式1表示的化合物可以通过参考韩国专利申请公开号2013-0106255 A(2013年9月27日公布)、2012-0042633 A(2012年5月3日公布)、2018-0099510 A(2018年9月5日公布)和2018-0012709 A(2018年2月3日公布)来制备，但不限于此。由式2表示的化合物可以通过参考以下反应方案1至4制备，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0002564278110000391
[反应方案2]
Figure BDA0002564278110000401
[反应方案3]
Figure BDA0002564278110000411
[反应方案4]
Figure BDA0002564278110000421
在反应方案1至4中，Y1、L、Ar、R1至R3、a至d和f如上式2-1至2-6中所定义，并且Hal表示I、Br、Cl、ONf(九氟丁烷磺酰基)、或OTf(三氟甲磺酸酯)。
尽管以上描述了由式2表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土介导的(H-mont-mediated)醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应、乌尔曼(Ullmann)反应、维蒂希(Wittig)反应等，并且即使当键合了上式2中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基，上述反应也继续进行。
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层可包含多种有机电致发光材料，其中包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，并且包含由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例，有机电致发光装置包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个发光层，并且所述发光层包含多种主体材料，所述多种主体材料包含由式1表示的化合物作为第一主体材料和由式2表示的化合物作为第二主体材料。
发光层包含主体和掺杂剂。主体包含多种主体材料。多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料。第一主体材料可以由单独的由式1表示的化合物或由式1表示的至少一种化合物组成，并且可以进一步包含在有机电致发光材料中包含的常规材料。第二主体材料可以由单独的由式2表示的化合物或由式2表示的至少一种化合物组成，并且可以进一步包含在有机电致发光材料中包含的常规材料。第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且还更优选约50:50。
发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在根据本公开的多种主体材料中，第一主体材料和第二主体材料可以都包含在一个层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。根据本公开的一个实施例，相对于发光层中的主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度小于约20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层和电子阻挡层。根据本公开的一个实施例，除了本公开的多种主体材料之外，有机电致发光装置可以进一步包含基于胺的化合物作为以下中的至少一种：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料和电子阻挡材料。另外，根据本公开的一个实施例，除了本公开的多种主体材料之外，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于吖嗪的化合物作为以下中的至少一种：电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料和空穴阻挡材料。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选磷光掺杂剂。在本公开的有机电致发光装置中应用的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，优选选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，并且更优选邻位金属化的铱络合化合物。
掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002564278110000441
在式101中，
L是选自以下结构1至3中的任一个：
Figure BDA0002564278110000442
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与R100至R103中的相邻一个或多个连接以与吡啶形成一个或多个环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与R104至R107中的相邻一个或多个连接以与苯形成一个或多个环，例如，取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶环；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与R201至R220中的相邻一个或多个连接以形成一个或多个环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0002564278110000451
Figure BDA0002564278110000461
Figure BDA0002564278110000471
Figure BDA0002564278110000481
Figure BDA0002564278110000491
在本公开的有机电致发光装置中，在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
此外，可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法诸如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜方法诸如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。
当在湿法成膜方法中使用溶剂时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
另外，第一主体化合物和第二主体化合物可以用以上列出的方法成膜，通常通过共蒸发方法或混合蒸发方法。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。另外，当第一主体化合物和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中时，可以单个地沉积两种主体化合物。例如，可以沉积第一主体化合物，并且然后可以沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用多种主体材料提供显示系统，所述多种主体材料包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。也就是说，可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将详细解释本公开的化合物的制备方法。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物H-1-38的制备
Figure BDA0002564278110000501
将5.0g的化合物A(11.2mmol)、3.0g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(12.3mmol)、0.5g的Pd2(dba)3(0.56mmol)、0.46g的S-Phos(1.12mmol)和2.7g的NaOtBu(28mmol)加入到60mL甲苯中，并将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并在室温下搅拌，并且然后向其中加入MeOH。将所得的固体减压过滤，并且然后用MC/己烷通过柱色谱法分离，以获得2.3g的化合物H-1-38(产率：34％)。
Figure BDA0002564278110000502
实例2：化合物H-1-58的制备
Figure BDA0002564278110000511
将5.0g的化合物B(15.2mmol)、5.4g的4-溴-N,N-二苯基苯胺(16.7mmol)、0.7g的Pd2(dba)3(0.76mmol)、0.6g的s-phos(1.52mmol)和2.9g的NaOtBu(30.4mmol)加入到80mL的邻二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并在室温下搅拌，并且然后向其中加入MeOH。将所得的固体减压过滤，并且然后用MC/己烷通过柱色谱法分离，以获得4.0g的化合物H-1-58(产率：46％)。
MW 熔点
H-1-58 573.7 317℃
实例3：化合物C-230的制备
Figure BDA0002564278110000512
1)化合物3的合成
在烧瓶中，将30g的化合物1(94.19mmol)、13.1g的化合物2(94.19mmol)、5.4g的四(三苯基膦)钯(0)(4.709mmol)和39g的碳酸钾(282.5mmol)溶解在580mL的甲苯、145mL的乙醇和145mL的水中，并将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得18.5g的化合物3(产率：68％)。
2)化合物4的合成
将18.5g的化合物3(64.52mmol)和112g的吡啶盐酸盐(967.9mmol)加入到烧瓶中，并将混合物在回流下在230℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将萃取的有机层减压蒸馏，并逐滴加入己烷。将所得物过滤以获得14.8g的化合物4(产率：84％)。
3)化合物5的合成
将14.8g的化合物4(54.27mmol)、3.75g的碳酸钾(27.13mmol)、以及360mL的二甲基甲酰胺加入到烧瓶中，并将混合物在回流下搅拌1小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并逐滴加入水。将所得物过滤以获得13g的化合物5(产率：94％)。
4)化合物6的合成
将10g的化合物5(39.57mmol)、12g的双(频哪醇合)二硼(47.48mmol)、1.4g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.582mmol)、1.3g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(3.165mmol)、11.6g的乙酸钾(118.7mmol)和200mL的1,4-二噁烷加入到烧瓶中，并将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物用乙酸乙酯萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得7.8g的化合物6(产率：54％)。
5)化合物C-230的合成
将4.5g的化合物6(13.07mmol)、5g的化合物7(13.07mmol)、0.75g的四(三苯基膦)钯(0)(0.653mmol)、5.4g的碳酸钾(39.22mmol)、80mL的甲苯、20mL的乙醇和20mL的水加入到烧瓶中，并将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并且逐滴加入甲醇。将所得物过滤并溶解在二氯甲烷中并且然后通过柱色谱法分离以获得3.7g的化合物C-230(产率：53％)。
MW 熔点
C-230 525.6 272℃
实例4：化合物C-167的制备
Figure BDA0002564278110000531
在烧瓶中，将5g的化合物4-1(19.03mmol)、9.1g的化合物4-2(20.94mmol)、0.88g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.97mmol)、0.79g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(1.93mmol)和4.63g的叔丁醇钠(48.3mmol)溶解在100mL的邻二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物用乙酸乙酯萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得5g的化合物C-167(产率：50％)。
MW 熔点
C-167 525.61 252.6℃
实例5：化合物C-489的制备
Figure BDA0002564278110000532
将5.0g的化合物5-1(13.9mmol)、6.1g的2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(13.9mmol)、0.8g的四(三苯基膦)钯(0)(0.7mmol)、3.9g的碳酸钾(27.8mmol)、30mL的甲苯、10mL的乙醇和14mL的蒸馏水加入到反应容器中，并将混合物在130℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤，并且然后通过柱色谱法分离以获得3.6g的化合物C-489(产率：44％)。
MW 熔点
C-489 591.7 282.5℃
实例6：化合物C-585的制备
Figure BDA0002564278110000541
将4.0g的化合物6-1(14.9mmol)、7.1g的2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(16.4mmol)、0.7g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.74mmol)、0.6g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(1.49mmol)、3.5g的叔丁醇钠(37.3mmol)和80mL的邻二甲苯加入到反应容器中，并将混合物在165℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得4.2g的化合物C-585(产率：81％)。
MW 熔点
C-585 541.7 283℃
实例7：化合物C-174的制备
Figure BDA0002564278110000551
将6.0g的1-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃(23.7mmol)、11.4g的2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(26.1mmol)、1.1g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.2mmol)、0.98g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(2.4mmol)、12.6g的磷酸钾(59.3mmol)和120mL的邻二甲苯加入到反应容器中，并将混合物在165℃下搅拌5小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得4.0g的化合物C-174(产率：32％)。
MW 熔点
C-174 525.6 244℃
实例8：化合物C-520的制备
Figure BDA0002564278110000552
将4.23g的2-(11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(11.4mmol)、5.04g的2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(13.7mmol)、0.66g的四(三苯基膦)钯(0)(0.57mmol)、3.15g的碳酸钾(22.8mmol)、35mL的甲苯、7mL的乙醇和11mL的蒸馏水加入到反应容器中，并将混合物在130℃下搅拌15小时。在反应完成之后，将沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤，并且然后通过柱色谱法分离以获得4.5g的化合物C-520(产率：69％)。
MW 熔点
C-520 575.7 293℃
实例9：化合物C-584的制备
Figure BDA0002564278110000561
1)化合物1-1的合成
将37g的化合物C(205.05mmol)、30g的2-溴-6-氯苯甲醛(136.7mmol)、4.7g的四(三苯基膦)钯(0)(4.1mmol)、47.2g的碳酸钾(341.75mmol)、400mL的四氢呋喃和100mL的蒸馏水加入到反应容器中，并将混合物在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，用蒸馏水洗涤反应混合物并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得35g的化合物1-1(产率：94％)。
2)化合物1-2的合成
将35g的化合物1-1(128.32mmol)、66g的(甲氧基甲基)三苯基氯化磷鎓(192.48mmol)和350mL的四氢呋喃加入到反应容器中，并且然后在0℃下逐滴加入193mL的1M叔丁醇钾。在逐滴添加完成之后，将反应温度逐渐升至室温，并将混合物进一步搅拌2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得31g的化合物1-2(产率：80％)。
3)化合物1-3的合成
在反应容器中，将31g的化合物1-2(103.06mmol)溶解在氯苯中，并缓慢逐滴加入3.1mL的伊顿试剂。在逐滴添加完成之后，将混合物在室温下进一步搅拌2小时。在反应完成之后，用蒸馏水洗涤反应混合物并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得24.4g的化合物1-3(产率：88％)。
4)化合物1-4的合成
将9.0g的化合物1-3(29.77mmol)、9.1g的双(频哪醇合)二硼(35.72mmol)、1.1g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.19mmol)、1.0g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(2.38mmol)、8.8g的乙酸钾(89.31mmol)和150mL 1,4-二噁烷加入到反应容器中，并将混合物在回流下在130℃下搅拌6小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并通过旋转蒸发器除去溶剂。通过柱色谱法纯化残余物，以获得9.0g的化合物1-4(产率：84％)。
5)化合物C-584的合成
将4.5g的化合物1-4(12.49mmol)、6.6g的2-(3'-溴-[1,1'-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.20mmol)、0.4g的四(三苯基膦)钯(0)(0.34mmol)、3.0g的碳酸钠(28.38mmol)、55mL的甲苯、14mL的乙醇和14mL的蒸馏水加入到反应容器中，并将混合物在130℃下搅拌4小时。在反应完成之后，用蒸馏水和甲醇洗涤沉淀的固体。通过柱色谱法纯化残余物，以获得3.9g的化合物C-584(产率：51％)。
MW 熔点
C-584 617.7 268℃
在下文中，将详细解释根据本公开的OLED的特性。然而，以下实例仅详细说明根据本公开的OLED的特性，但本公开不限于以下实例。
装置实例1-1至1-4：生产沉积有根据本公开的第一主体化合物和第二主体化合物 作为主体的OLED
根据本公开的OLED如下进行生产：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))经受依次用丙酮、三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体分别引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且同时将掺杂剂材料以不同的速率蒸发，从而以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，在另外两个小室中以1:1的速率蒸发化合物ET-1和化合物EI-1，以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
装置实例2-1和2-2：生产沉积有根据本公开的第一主体化合物和第二主体化合物 作为主体的OLED
除了使用化合物HT-3将第二空穴传输层沉积至45nm厚度，并在其上将化合物EB-1沉积至15nm厚度作为电子阻挡层，并使用下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物之外，以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
对比实例1-1至1-4：生产包含对比化合物作为一种或多种主体的OLED
除了在对比实例1-1和1-2中仅使用下表1中所示的第二主体化合物，并在对比实例1-3和1-4中使用表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物之外，以与装置实例1-1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例和对比实例中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的功率效率，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0002564278110000591
从表1中可以确认，与常规OLED相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED表现出相等或改进的功率效率水平和显著改善的寿命。
装置实例3至7：生产沉积有根据本公开的第一主体化合物和第二主体化合物作为 主体的红色OLED
根据本公开的OLED如下进行生产：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-3引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-3以基于化合物HI-3和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在第一空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。随后，然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表2中所示的第一和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和化合物EI-1作为电子传输材料以50:50的重量比蒸发，以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。对于每种材料，每种化合物在10-6托下通过真空升华纯化后使用。
对比实例2和3：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用下表2中所示的第二主体化合物作为主体材料之外，以与装置实例3中相同的方式生产OLED。
下表2中提供了装置实例3至7以及对比实例2和3中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表2]
Figure BDA0002564278110000611
从表2中可以确认，与常规OLED相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料的OLED具有显著改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Figure BDA0002564278110000621
Figure BDA0002564278110000631

Claims (7)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，其中所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物：
Figure FDA0002564278100000011
其中，
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar1表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure FDA0002564278100000012
其中，
Y1表示O、S、CR11R12、或NR13；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12可以彼此连接以形成螺环；
R13各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R1各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻R1中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环；
R2和R3各自独立地表示-L-(Ar)d、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
前提是R13、R1、R2和R3中的至少一个表示-L-(Ar)d；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar各自独立地表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
a、c和d各自独立地表示1至4的整数；其中a、c和d各自独立地是2或更大的整数，每个R1、每个R3和每个Ar可以相同或不同；并且
b独立地表示1或2的整数；其中b是2的整数，每个R2可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的杂亚芳基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式1由下式1-1至1-11中的至少一个表示：
Figure FDA0002564278100000031
Figure FDA0002564278100000041
Figure FDA0002564278100000051
其中，
Ar2、Ar3、和L1至L3如权利要求1中所定义；
Y表示O、S、CR4R5、或NR6；
T1至T13和X1至X12各自独立地表示N或CV1；
R4至R11和V1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者R4和R5可以彼此连接以形成一个或多个环；或者相邻R7至R11中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环；或者相邻V1中的至少两个可以彼此连接以形成一个或多个环；
Ar5和Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
g、h、i和k各自独立地表示1至4的整数；其中g、h、i和k各自独立地是2或更大的整数，每个R7、每个R8、每个R9以及每个R11可以相同或不同；并且
j表示1或2的整数；其中j表示2的整数，每个R10可以相同或不同。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式2由下式2-1至2-9中的至少一个表示：
Figure FDA0002564278100000061
Figure FDA0002564278100000071
其中，
Y1、L、Ar和a至d如权利要求1中所定义；
m表示1的整数；f表示1至3的整数，其中f表示2或更大的整数，每个R3可以相同或不同；并且
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下化合物组成的组的至少一种：
Figure FDA0002564278100000081
Figure FDA0002564278100000091
Figure FDA0002564278100000101
Figure FDA0002564278100000111
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自由以下化合物组成的组的至少一种：
Figure FDA0002564278100000121
Figure FDA0002564278100000131
Figure FDA0002564278100000141
Figure FDA0002564278100000151
Figure FDA0002564278100000161
Figure FDA0002564278100000171
Figure FDA0002564278100000181
Figure FDA0002564278100000191
Figure FDA0002564278100000201
Figure FDA0002564278100000211
Figure FDA0002564278100000221
Figure FDA0002564278100000231
Figure FDA0002564278100000241
Figure FDA0002564278100000251
Figure FDA0002564278100000261
Figure FDA0002564278100000271
7.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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