CN112534592A - 多种主体材料及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及:多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由式2表示的化合物;以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更高发光效率和/或更长寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及包含特定化合物的组合的多种主体材料,以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。
背景技术
1987年,伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次开发了由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(OLED)。自此以后,关于OLED的研究已经迅速展开,并且其已经商业化。
目前,磷光材料,其在清晰面板方面提供优异的发光效率,主要用于有机电致发光装置中。在许多如TV和照明设备的应用中,OLED寿命是不足的,并且仍需要高效率的OLED。典型地,OLED的亮度越高,OLED的寿命越短。因此,对于显示器的长时间使用和高分辨率而言,需要示出高发光效率和长寿命的新发光材料。
韩国专利申请公开号2017-0022865A公开了菲并噁唑衍生物化合物。然而,仍然需要开发用于改善OLED的性能。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种改善的主体材料,所述主体材料能够提供具有更高发光效率和/或更长寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人已经专注于具有菲并噁唑核的化合物如何独特地与典型的空穴型主体相比具有更低的LUMO能级,并且已经研究了能够与这些化合物形成适当能隙的空穴型主体。因此,已经发现当在发光层中使用由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物的组合时,空穴和电子特性由适当的HOMO和LUMO能级平衡,并且可以提供与常规OLED相比具有更高的发光效率和/或更长的寿命特性的OLED。具体地,本发明的诸位发明人发现,以上目的可以通过多种主体材料实现,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,其中所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,并且所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
其中,
X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR5-、-O-或-S-,前提是X1和Y1中的任一个表示-N=,并且另一个表示-NR5-、-O-或-S-;
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基;
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者R2至R5中相邻者可以彼此连接形成一个或多个环;
a表示整数1;b和c各自独立地表示1或2的整数;d表示1至3的整数;其中如果b至d各自独立地是2或更大的整数,则R2至R4中的每一个可以相同或不同;并且
其中,
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
R21和R22各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15;或者相邻的R21或相邻的R22各自独立地可以彼此连接形成一个或多个环,前提是形成至少一个环;
R11至R15各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
e和f各自独立地表示1至4的整数;其中如果e和f各自独立地是2或更大的整数,则每个R21和每个R22可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更高发光效率和/或更长寿命特性的有机电致发光装置,并且制造使用所述有机电致发光装置的显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指一种或多种包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何有机层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,所述材料可以包含在以下中的至少一个中:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。借助于本领域中使用的方法,至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中,例如,它们可以是混合蒸发或共蒸发的,或者可以是单独沉积的。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种主体材料可以是两种或更多种主体材料的组合,并且可以任选地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种主体材料中的两种或更多种化合物可以包含在一个发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。例如,两种或更多种主体材料可以是混合蒸发或共蒸发的,或者单独沉积的。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至10,并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”或“(C3-C30)亚环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”或“(C6-C30)亚芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。以上芳基或亚芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基等。更具体地,所述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-基、2-基、3-基、4-基、5-基、6-基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基等。
术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至30元)亚杂芳基”是以下芳基或亚芳基,其具有3至30个环骨架原子,其中环骨架原子的数目优选地是5至30,并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。上述(亚)杂芳基可以是单环,或与至少一个苯环缩合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基或亚杂芳基;并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等;以及稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。更具体地,所述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外,“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,被称为对位。
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代。在本公开中,取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:(C1-C20)烷基;(C6-C25)芳基;以及(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,取代基各自独立地是选自由(C1-C10)烷基和(C6-C18)芳基组成的组中的至少一个。例如,取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:甲基、苯基、萘基、联苯基、萘基苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、以及苯并萘并噻吩基。
在本公开的式中,通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)的脂环族环或芳香族环、或其组合;优选地,取代或未取代的单环或多环(3元至25元)的脂环族环或芳族环、或其组合;更优选地,未取代的或被一个或多个烷基取代的单环或多环(5元至20元)芳香族环。此外,所述环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选至少一个选自N、O和S的杂原子。例如,所述环可以是苯环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、被一个或多个苯基取代的茚环、或被苯基和联苯基中的至少一个取代的苯并茚环。
在本文中,杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外,杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在式1中,X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR5-、-O-或-S-,前提是X1和Y1中的任一个表示-N=,并且另一个表示-NR5-、-O-或-S-。
在式1中,L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。根据本公开的一个实施例,L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L1可以表示单键、亚苯基、亚萘基、或亚联苯基。
在式1中,Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。根据本公开的一个实施例,Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基。根据本公开的另一个实施例,Ar表示未取代的或被(C1-C10)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;未取代的(5元至25元)杂芳基;未取代的或被(C1-C10)烷基、(C6-C18)芳基和(C1-C10)烷基(C6-C18)芳基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基;或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C18)芳基(5元至20元)杂芳基氨基。具体地,Ar可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的含氮23元杂芳基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基、取代或未取代的螺[茚满-芴]基、取代或未取代的螺[芴-苯并芴]基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的苯基萘基氨基、取代或未取代的苯基三联苯基氨基、取代或未取代的苯基芴基氨基、取代或未取代的萘基联苯基氨基、取代或未取代的萘基三联苯基氨基、取代或未取代的萘基菲基氨基、取代或未取代的二萘基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基、取代或未取代的联苯基芴基氨基、取代或未取代的二芴基氨基、取代或未取代的联苯基二苯并呋喃基氨基、取代或未取代的联苯基二苯并噻吩基氨基、或取代或未取代的苯基咔唑基氨基。例如,Ar可以表示苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基、荧蒽基、二甲基苯并芴基、二苯基苯并芴基、三联苯基、三亚苯基、苯并菲基、螺二芴基、螺[环戊烷-芴]基、螺[茚满-芴]基、含氮23元杂芳基、二苯基氨基、苯基联苯基氨基、苯基萘基氨基、苯基三联苯基氨基、萘基苯基苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基、萘基三联苯基氨基、二萘基氨基、萘基菲基氨基、二联苯基氨基、联苯基萘基氨基、二甲基芴基联苯基氨基、二苯基芴基联苯基氨基、二甲基芴基二甲基芴基氨基、联苯基二苯并呋喃基氨基、联苯基二苯并噻吩基氨基、或苯基咔唑基苯基氨基。
在式1中,R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R1表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R1表示未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如,R1可以表示苯基、联苯基、吡啶基、喹啉基、或异喹啉基。
在式1中,R2至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者R2至R5中相邻者可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,R2至R4可以表示氢;并且R5可以表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式1中,a表示整数1;b和c各自独立地表示1或2的整数;d表示1至3的整数;其中如果b至d各自独立地是2或更大的整数,则每个R2至每个R4可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,a至d各自独立地表示整数1。
根据本公开的一个实施例,由式1表示的化合物可以由下式1-1和1-2中的至少一个表示。
在式1-1和1-2中,X1、Y1、Ar、L1、R1至R4、以及a至d是如式1中所定义的。
在式2中,HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,HAr表示取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,HAr表示未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。具体地,HAr可以表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。例如,HAr可以表示取代的三嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、取代的喹唑啉基、或取代的喹喔啉基,其中取代的三嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基、取代的喹唑啉基、和取代的喹喔啉基的取代基可以是以下中的至少一个:一个或多个苯基、一个或多个联苯基、一个或多个萘基、一个或多个萘基苯基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯并噻吩基、一个或多个苯并萘并呋喃基、和一个或多个苯并萘并噻吩基。
在式2中,L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例,L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L2表示单键、或未被取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L2可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、被一个或多个甲基取代的亚芴基、或被一个或多个甲基取代的亚苯并芴基。
在式2中,R21和R22各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15;或者相邻的R21或相邻的R22各自独立地可以彼此连接形成一个或多个环,前提是必须形成至少一个环。R11至R15各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R21和R22各自独立地表示氢、或取代或未取代的(C6-C25)芳基;或者相邻的R21或相邻的R22各自独立地可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例,R21和R22各自独立地表示氢、或未取代的(C6-C18)芳基;或者相邻的R21或相邻的R22各自独立地可以彼此连接形成一个或多个环。例如,R21和R22各自独立地表示氢或苯基;或者相邻的R21或相邻的R22各自独立地可以彼此连接形成一个或多个环。两个相邻的R21和两个相邻的R22中的至少一者必须彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,当相邻的R21或相邻的R22彼此连接形成一个或多个环时,所述环可以是以下中的至少一个:未取代的苯环、被一个或多个苯基取代的茚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、以及被苯基和联苯基中的至少一个取代的苯并茚环。
在式2中,e和f各自独立地表示1至4的整数;其中如果e和f各自独立地是2或更大的整数,则每个R21和每个R22可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例,由式2表示的化合物可以由下式2-1至2-7中的至少一个表示。
在式2-1至2-7中,HAr和L2是如式2中所定义的。
在式2-1至2-7中,V和W各自独立地表示NR16、O或S。
R16表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R16表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R16表示未取代的(C6-C18)芳基。例如,R16可以表示苯基或联苯基。
在式2-1至2-7中,R31至R45各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR6R7、或-SiR8R9R10。根据本公开的一个实施例,R31至R45各自独立地表示氢、氘、或取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例,R31至R45各自独立地表示氢、或未取代的(C6-C18)芳基。例如,R31至R45各自独立地可以表示氢、或苯基。
R6至R10各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式2-1至2-7中,g、k、l、m、o、q、s、t和u各自独立地表示1至4的整数;h、i、j、n和p各自独立地表示1至6的整数;r表示1或2的整数;其中如果g至u各自独立地是2或更大的整数,则每个R31至每个R45可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例,由式2表示的化合物可以由下式2-11至2-38中的至少一个表示。
在式2、2-1至2-7、和2-11至2-38中,HAr可以表示选自由以下结构4-1至4-28组成的组的任一个。
在式2、2-1至2-7、和2-11至2-38中,L2可以表示单键、或选自由以下结构3-1至3-40组成的组的任一个。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体例示,但不限于此。
由式2表示的化合物可以通过以下化合物C2-1至C2-259中的任一种具体例示,但不限于此。化合物C2-1至C2-259各自独立地由式2-11至2-38中的任一个表示,L2表示单键、或结构3-1至3-40中的任一个,并且HAr表示结构4-1至4-28中的任一个。
化合物C-1至C-191中的至少一种和化合物C2-1至C2-259中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,由式1表示的化合物可以通过参照韩国专利申请公开号10-2017-0022865A(2017年3月2日公布)来制备,但不限于此。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,由式2表示的化合物可以通过参照韩国专利申请公开号10-2010-0007780A(2010年1月22日公布)、10-2010-0105099A(2010年9月29日公布)、10-2010-0108903A(2010年10月8日公布)、10-2015-0032447A(2015年3月26日公布)、10-2015-0077513A(2015年7月8日公布)、10-2016-0099471A(2016年8月22日公布)、10-2016-0136220A(2016年11月29日公布)、和10-2018-0066818A(2018年6月19日公布)、以及韩国专利号10-1478990B(2014年12月29日公布)来制备,但不限于此。
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层可包含多种有机电致发光材料,其中包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料,并且包含由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例,有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,并且所述发光层包含一种或多种由式1表示的化合物和一种或多种由式2表示的化合物。
发光层包含主体和掺杂剂。主体包含多种主体材料。由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且还更优选约50:50。
发光层是光从中发射出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在根据本公开的多种主体材料中,第一主体材料和第二主体材料可以都包含在一个层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。根据本公开的一个实施例,相对于发光层中的主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度小于约20wt%。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包含选自以下的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层和电子阻挡层。根据本公开的一个实施例,除了本公开的多种主体材料之外,有机电致发光装置可以进一步包含基于胺的化合物作为以下中的至少一种:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料和电子阻挡材料。另外,根据本公开的一个实施例,除了本公开的多种主体材料之外,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于吖嗪的化合物作为以下中的至少一种:电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料和空穴阻挡材料。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法,或湿法成膜方法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。
当在湿法成膜方法中使用溶剂时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
另外,第一主体化合物和第二主体化合物可以在以上列出的方法中成膜,通常通过共蒸发方法或混合蒸发方法。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。另外,当第一主体化合物和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中时,可以单独地沉积两种主体化合物。例如,可以沉积第一主体化合物,并且然后可以沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用多种主体材料提供显示系统,所述多种主体材料包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。也就是说,可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统或照明系统。具体地,通过使用本公开的多种主体材料有可能生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统,或者生产照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将详细解释根据本公开的OLED的特性。然而,以下实例仅详细说明根据本公开的OLED的特性,但本公开不限于以下实例。
装置实例1至12:生产根据本公开的OLED
根据本公开的OLED如下进行生产:使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中,并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。其后,向小室施加电流以蒸发以上引入的材料,从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来,将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将下表1中示出的第二空穴传输化合物引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,在其上如下形成发光层:将下表1中示出的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体分别引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物RD作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发,并且同时将掺杂剂材料以不同的速率蒸发,从而以基于主体和掺杂剂的总量3wt%的掺杂量进行沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将化合物ET-1和化合物EI-1在两个其他的小室中以1:1的速率蒸发,以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产了OLED。
对比实例1和2:生产不根据本公开的OLED
除了仅使用下表1中示出的一种主体化合物代替两种主体之外,以与装置实例4中的相同方式生产OLED。
在装置实例和对比实例中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的发光效率,以及在5,000尼特的亮度下在恒定电流下的从100%初始亮度降低到95%亮度所花费的时间(T95),在下表1中示出。
[表1]
从以上装置实例和对比实例可以证实,与常规有机电致发光装置相比,包含本公开的化合物的特定组合作为主体材料的有机电致发光装置具有显著改善的发光效率和寿命。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]
Claims (10)
1.多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,其中所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物:
其中,
X1和Y1各自独立地表示-N=、-NR5-、-O-或-S-,前提是X1和Y1中的任一个表示-N=,并且另一个表示-NR5-、-O-或-S-;
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基;
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;
R1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R2至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者R2至R5中相邻者可以彼此连接形成一个或多个环;
a表示整数1;b和c各自独立地表示1或2的整数;d表示1至3的整数;其中如果b至d各自独立地是2或更大的整数,则每个R2至每个R4可以相同或不同;并且
所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
其中,
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基;
R21和R22各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15;或者相邻的R21或相邻的R22各自独立地可以彼此连接形成一个或多个环,前提是形成至少一个环;
R11至R15各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
e和f各自独立地表示1至4的整数;其中如果e和f各自独立地是2或更大的整数,则每个R21和每个R22可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的环烯基、所述取代的杂环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-烷基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、和所述取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式2表示的化合物由下式2-1至2-7中的至少一个表示:
其中,
HAr和L2是如权利要求1中所定义的;
V和W各自独立地表示NR16、O或S;
R16表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R31至R45各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR6R7、或-SiR8R9R10;
R6至R10各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
g、k、l、m、o、q、s、t和u各自独立地表示1至4的整数;h、i、j、n和p各自独立地表示1至6的整数;r表示1或2的整数;其中如果g至u各自独立地是2或更大的整数,则每个R31至每个R45可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1中的Ar表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基、取代或未取代的螺[茚满-芴]基、取代或未取代的螺[芴-苯并芴]基、取代或未取代的含氮23元杂芳基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的苯基萘基氨基、取代或未取代的苯基三联苯基氨基、取代或未取代的苯基芴基氨基、取代或未取代的萘基联苯基氨基、取代或未取代的萘基三联苯基氨基、取代或未取代的萘基菲基氨基、取代或未取代的二萘基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基、取代或未取代的联苯基芴基氨基、取代或未取代的二芴基氨基、取代或未取代的联苯基二苯并呋喃基氨基、取代或未取代的联苯基二苯并噻吩基氨基、或取代或未取代的苯基咔唑基氨基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2中的HAr表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
10.一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层中的至少一个层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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