CN113563871A - 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置 - Google Patents

主体材料、有机光电器件及显示或照明装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种主体材料，该主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中该第一主体化合物由通式Ⅰ表示并且该第二主体化合物由通式Ⅱ表示：
Figure 721737DEST_PATH_IMAGE001
和

Description

主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
技术领域
本发明涉及一种主体材料。更特别地，涉及一种主体材料、有机光电器件及显示或照明装置。
背景技术
有机电致发光器件（Organic Light-Emitting Diode，简称为OLED）具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及能通过选择发光材料而进行多色发光的特征，因此倍受关注。
有机光电器件（例如有机电致发光器件）通过在器件两端施加电压，将电能转换成光。有机电致发光器件包括阳极、阴极和在阳极与阴极之间的有机层，该有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层等。根据材料功能的不同，组成有机层的材料可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴阻挡材料等。当施加偏压于器件，空穴从阳极注入至发光层，电子从阴极注入至发光层，空穴和电子相遇形成激子，激子复合发光，其中发光层对有机发光器件的性能的影响最为关键。发光层材料需要具有高的量子效率、高电子迁移率和高空穴迁移率等特性，发光层材料可以使用主体材料和掺杂材料的组合来提高颜色纯度、发光效率和稳定性。为了获得具有更高效率和更长的使用寿命等的有机光电器件，选择合适的主体材料和掺杂材料的匹配组合十分重要。日本专利申请公开号2001-23777公开了含氮的5元杂芳基缩合在菲骨架的中间苯环化合物作为主体材料的有机电致发光器件，其中公开的包含上述化合物的有机电致发光器件具有优异的蓝色的颜色纯度特性。然而，上述化合物在驱动电压、电流效率以及驱动寿命方面仍需要改进。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺陷，本发明提供一种主体材料、有机光电器件及显示或照明装置。本发明的有机光电器件具有高电流效率及长使用寿命。
为了实现本发明的目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种主体材料，所述主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由通式Ⅰ表示并且所述第二主体化合物由通式Ⅱ表示：
Figure 250393DEST_PATH_IMAGE001
其中，X1-X8各自独立地选自CR或N原子，其中R选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基或芳基或杂芳基；
X1-X8彼此相同或不同；
L1、L2和L3各自独立地为单键或取代或未取代的芳基；
R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C4~C30杂芳基或与邻近的原子键合成环，其中R1、R2和R3中至少一者选自如下取代或未取代的基团：
Figure 980583DEST_PATH_IMAGE002
Figure 104528DEST_PATH_IMAGE003
Figure 296475DEST_PATH_IMAGE004
Figure 455055DEST_PATH_IMAGE005
其中，R4-R10各自独立地选自氢、取代或未取代的 C1-C15烷基、取代或未取代的C6~C30芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基；
当X1-X8均不为N原子时，R1、R2和R3不全相同或全部不相同；
Figure 152883DEST_PATH_IMAGE006
其中X9和Y各自独立地选自CR12、N、O或S；
Z1、Z2和Z3各自独立地选自CR13或N原子；
L4为单键或取代或未取代的芳基；
R11、R12和R13各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C4~C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的单芳基氨基或二芳基氨基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C4~C30杂芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基。
优选地，由通式1表示的化合物选自由以下各项组成的群组：
Figure 764124DEST_PATH_IMAGE007
Figure 556500DEST_PATH_IMAGE008
Figure 569586DEST_PATH_IMAGE009
Figure 907158DEST_PATH_IMAGE010
Figure 5695DEST_PATH_IMAGE011
Figure 601762DEST_PATH_IMAGE012
Figure 469355DEST_PATH_IMAGE013
Figure 446669DEST_PATH_IMAGE014
Figure 547349DEST_PATH_IMAGE015
Figure 369943DEST_PATH_IMAGE016
Figure 357621DEST_PATH_IMAGE017
Figure 755105DEST_PATH_IMAGE018
Figure 93813DEST_PATH_IMAGE019
Figure 516835DEST_PATH_IMAGE020
Figure 77130DEST_PATH_IMAGE021
Figure 192984DEST_PATH_IMAGE022
Figure 205940DEST_PATH_IMAGE023
Figure 432653DEST_PATH_IMAGE024
Figure 598186DEST_PATH_IMAGE025
Figure 337472DEST_PATH_IMAGE026
Figure 385194DEST_PATH_IMAGE027
Figure 602548DEST_PATH_IMAGE028
优选地，由通式Ⅱ表示的化合物选自由以下各项组成的群组：
Figure 684905DEST_PATH_IMAGE029
Figure 673721DEST_PATH_IMAGE030
Figure 412001DEST_PATH_IMAGE031
其中，Z1、Z2和Z3各自独立地选自CR13或N原子；
R11、R14、R15、R16和R17各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30烷基、取代或未取代的C6~C30芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的单芳基氨基或二芳基氨基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立选地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C4~C30杂芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基；
L4为单键或取代或未取代的芳基。
更优选地，由通式2表示的化合物选自由以下各项组成的群组：
Figure 229784DEST_PATH_IMAGE032
Figure 838751DEST_PATH_IMAGE033
Figure 732889DEST_PATH_IMAGE034
Figure 942153DEST_PATH_IMAGE035
Figure 579939DEST_PATH_IMAGE036
Figure 105730DEST_PATH_IMAGE037
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Figure 805012DEST_PATH_IMAGE039
Figure 964598DEST_PATH_IMAGE040
Figure 899491DEST_PATH_IMAGE041
Figure 807535DEST_PATH_IMAGE042
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Figure 2521DEST_PATH_IMAGE045
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Figure 270265DEST_PATH_IMAGE054
Figure 67451DEST_PATH_IMAGE055
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Figure 541442DEST_PATH_IMAGE070
Figure 537079DEST_PATH_IMAGE071
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Figure 122038DEST_PATH_IMAGE076
Figure 145357DEST_PATH_IMAGE077
本发明又提供了有机光电器件，其包括阴极层、阳极层和有机层，其中，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层，其中，所述发光层中含有该主体材料。
优选地，该发光层还包含掺杂剂，其中该主体材料与该掺杂剂的质量比为1：99~99：1。
更优选地，该主体材料中该第一主体化合物与该第二主体化合物的质量比为1：99~99：1。
优选地，该有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管或有机内存器件。
本发明进一步提供了显示或照明装置，其包括该有机光电器件。
本发明由通式Ⅰ表示的三并咔唑化合物具有较高的三线态能级，因此，具有好的空穴传输能力。本发明由通式Ⅱ表示的菲并噻唑、噁唑、呋喃、噻吩等的衍生化合物固有地具有高电负性和富电子基团，并且两种通式表示的化合物因其中三并咔唑、菲和噁唑、菲和噻唑、菲和呋喃或菲和噻吩等是稠合的结构而具有刚性特性，使得本发明的这两种衍生物促进了分子之间的电荷跃迁。另外，三并咔唑衍生物和菲和噁唑、菲和噻唑、菲和呋喃或菲和噻吩等衍生物具有良好的平面性，能增强此两种分子间堆叠，能更容易实现水平分子取向，从而使得能够实现快速电子电流特征。可以实现具有高效率及长寿命的有机电致发光器件。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本发明提供了上述主体材料在有机光电器件中的应用。
本发明的有机光电器件顺次包括沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
本发明的有机光电器件包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机层，该有机层含有该主体材料。
本发明的有机光电器件是包含有通式Ⅰ和通式Ⅱ作为发光层的多种主体材料的发光器件，该发光器件包含基板、第一电极、有机层、第二电极以及覆盖层，优选的器件可包括基板，位于基板上的第一电极，位于第一电极上的有机层，位于有机层上的第二电极，以及位于第二电极外侧的覆盖层，本发明的第二电极外侧是指背离第一电极的一侧。
本发明的有机层可以包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层。该有机层可以由单层结构形成，也可以由层叠（包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层在内的多层结构）形成。同时，该有机层还可以包含一层或多层结构，例如该空穴传输层可以包含第一空穴传输层以及第二空穴传输层。在本发明的发光器件中，除了该发光层包含本发明的多种主体材料外，其它层均可以使用本领域公知的用于层的任何材料。
在本发明的发光器件中，基板材料可选用典型的有机发光器件中使用的任何基板，其可以是钠玻璃、无碱玻璃或者透明柔性基板，也可以是不透明材料如硅或不锈钢的基板，还可以是柔性聚酰亚胺薄膜。不同基板材料具有不同的性能，应用方向不同。作为本发明的空穴传输层，可通过将空穴传输材料的一种或二种以上层叠或混合的方法，或通过使用空穴传输材料和高分子粘合剂的混合物的方法来形成。空穴传输材料需要在施加了电场的电极之间高效率地传输来自正极的空穴，因此希望空穴注入效率高、能够高效率地传输注入的空穴。因此，要求空穴传输材料具有适当电离势，适当的能级并且具有大的空穴迁移率，进一步材料稳定性优异，制造及使用过程中不容易产生会成为陷阱的杂质。对满足这样的条件的物质，没有特别限定，例如可以是咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、酞菁类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、苝衍生物、蒽醌类化合物、F4-TCNQ、聚苯胺、聚噻吩、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
作为本发明的发光层材料，除了包含本发明提供的多种主体材料，也可以使用掺杂材料(也称客体材料)，可包含多个掺杂材料。由通式Ⅰ表示的化合物可以作为多种主体材料的第一主体化合物，且由通式Ⅱ表示的化合物可以作为多种主体材料的第二主体化合物。第一主体化合物与第二主体化合物的质量比约1：99至约99：1、优选约1：9至约9：1、更优选约3：7至7：3、甚至更优选约2：3至约3：2、并且更优选约1：1。当发光层包含两种或两种以上材料时，可以用混合蒸镀形成层，或可以同时分别共蒸镀形成层。另外发光层可为单一的发光层，也可为横向或纵向叠加在一起的复合发光层。对于掺杂材料的种类选择，可以为荧光材料，也可以为磷光材料；对于掺杂材料的用量选择，优选0.1～70％质量，更优选为0.1～30质量％、进一步优选为1～30质量％、更进一步优选为1～20质量％、特别优选为1～10质量％。
可用于本发明的荧光掺杂材料包括稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。可用于本发明的磷光掺杂材料可包括重金属配合物、磷光发光性的稀土类金属配合物等，但不限于此。重金属配合物可举出例如铱配合物、铂配合物、锇配合物等；稀土类金属配合物可举出例如铽络合物、铕络合物等，但不限于此。作为本发明的电子传输材料，优选具备良好电子迁移率的物质，同时具备合适的HOMO和LUMO能级。可作为本发明的电子传输材料包括金属配合物、氧杂噻唑衍生物、噁唑衍生物、二氮唑衍生物、氮杂苯衍生物、菲罗啉衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。作为本发明的电子注入材料，优选具有传输电子能力的物质，同时具有从阴极注入电子的效应，具有优异的薄膜形成能力。可作为本发明的电子注入材料包括碱金属化合物，例如氧化锂、氟化锂、8-羟基喹啉锂、氧化锂硼、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、硅酸钾、氟化钙、氧化钙、氟化镁、氧化镁；芴酮；含氮五元环衍生物，例如，噁唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、金属配合物、蒽醌二甲烷、联苯醌、蒽酮衍生物等，但不限于此，这些化合物可以单独使用，也可与其他材料混合使用。作为本发明的阴极材料，优选具有低功函数的材料，以便容易地将电子注入有机层。可用于本发明的阴极材料包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、铝、银、锡、铅或它们的合金；以及多层材料，例如LiF/Al或LiO 2 /Al，但不限于此。
本发明所述的有机层材料，它们在使用时，可单独成膜形成单层结构，也可和其他材料一起混合成膜形成单层结构，或形成单独成膜的单层的层叠结构、混合成膜的单层的叠层结构、单独成膜的单层和混合成膜的单层的叠层结构，但不限于此。本发明的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知方法。作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等；作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，但不限于此。本发明的有机光电器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
实施例
上述通式Ⅰ或通式Ⅱ表示的化合物可以使用本领域公知的方法合成，例如，使用镍、钯等过渡金属的交叉偶合反应。其他合成方法是使用镁或锌等过渡金属的C-C，C-N偶联生成反应。上述反应，限于反应条件温和、各种官能团的选择性优越等特点，优选Suzuki，Buchwald反应。
本发明的多主体材料化合物用以下实施例举例说明，但并不限于这些实施例举例的化合物和合成方法。
本发明的初始原料和溶剂购于国药，部分常用的OLED中间体类等产品购于国内的OLED中间体厂商；各种钯催化剂、配体等购于sigma-Aldrich公司。
1 H-NMR数据 使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定；
HPLC数据使用岛津LC-20AD高效液相仪来测定。
实施例1
化合物1的合成
Figure 731191DEST_PATH_IMAGE078
1）中间体1-2的合成
在氩气气氛下，向反应容器中加入2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑40.1克(100mmol),（2-硝基苯基）硼酸36.7g(220mmol), [1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基]氯][3-苯基烯丙基]钯(II)催化剂648毫克, 1.5M碳酸钠水液200ml(300mmol)和乙二醇二甲醚1000ml(DME)，80℃加热搅拌一晚。冷却至室温，加入800ml水，固体析出，过滤，粗品通过硅胶柱层析法精制（洗脱液：乙酸乙酯/己烷），得到39.3g化合物1-2，收率81%，HPLC纯度99.6%。
1HNMR(DMSO)：δ8.62(d，1H),8.31 (d，1H), 8.22(d，2H),8.03～8.00(m,4H) 7.91～7.89(m,3H),7.74～7.72(m,4H),7.62(m,2H), 7.58(m,1H),7.50(m,1H)。
2）中间体1-3的合成
在氩气气氛下，向反应容器中加入2,7-双（2-硝基苯基）-9-苯基-9H-咔唑48.6克(100mmol), 用100ml氯苯溶解, 加入7.9克三苯基膦，180℃加热搅拌一晚。冷却至室温，过滤，滤液减压除去溶剂，得到的粗品通过硅胶柱层析法精制（洗脱液：乙酸乙酯/己烷），得到32.9g化合物1-3，收率78%，HPLC纯度98.6%。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H)，8.19(d，2H),7.63～7.62(m，4H),7.55(s，2H), 7.50(m,4H),7.40(s,2H),7.20(m,2H)。
3）化合物1的合成
在氩气气氛下，向反应容器中加入叔丁醇钾26.9克（240mmol）， [1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基]氯][3-苯基烯丙基]钯(II)催化剂648毫克（1mmol%），2-溴-3-苯基喹啉62.7g(220mmol)，14-苯基-8,14-二氢-5H-吡咯[3,2-b:4,5-b']二咔唑42.2克（100mmol）和1000mL乙二醇二甲醚（DME），在80℃加热搅拌15小时。反应混合物冷却到室温，加入500ml水，过滤，粗品通过硅胶柱层析法精制（洗脱液：乙酸乙酯/己烷），得到68.1克化合物1，HPLC纯度99.6%，收率82%.
1 HNMR(DMSO)：δ8.55 (d，2H)，8.40(d，4H),7.94(d，2H),7.80(d，4H), 7.67(m,4H),7.62(m,2H),7.59～7.57(m,7H),7.50(m，2H), 7.47(s，4H), 7.35(m,2H),7.16(m,2H)。
实施例2
化合物5的合成
Figure 616101DEST_PATH_IMAGE079
1）中间体5-2的合成
除了起始原料更换为5-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.62(d，2H),8.40(m，3H), 8.22(m，2H),8.03～8.00(m,4H) 7.89(m,2H),7.80(m,2H),7.74(s,2H),7.72(m,2H),7.62(m,2H), 7.59～7.57(m,2H)。
2）中间体5-3的合成
除了起始原料更换为5-2以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H)8.40(d2H),8.19(d,2H),7.80(d,2H),7.67(m,2H),
7.63(d，2H),7.59～7.57(m，3H), 7.55(s,2H),7.50(m,2H),7.40(s,2H),7.20(m,2H)。
3）化合物5的合成
除了起始原料更换为14-（3-苯基喹啉-2-基）-8,14-二氢-5H-吡咯[3,2-b:4,5-b']二咔唑以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.55 (d，2H)，8.40(d，4H),7.94(d，2H),7.80(d，2H), 7.62(m,4H),7.59～7.57(m,5H),7.50(m，4H), 7.47(s，4H), 7.35(m,2H),7.16(m,2H)。
实施例3
化合物11的合成
Figure 56310DEST_PATH_IMAGE080
1）中间体11-2的合成
与实施例1相同。
2）中间体11-3的合成
与实施例1相同。
3）化合物11的合成
除了溴代物更换为对溴吡啶以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.56 (d，4H),8.55(d,2H),7.94(d，2H),7.62(m，2H), 7.58(m,1H),7.50(d,6H),7.47(s,4H),7.35(d,2H),7.16(d,2H).
实施例4
化合物19的合成
Figure 735684DEST_PATH_IMAGE081
1）中间体19-2的合成
除了起始原料更换为2,7-二溴-9-（萘-2-基）-9H咔唑以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.62(d，1H),8.31 (d，1H), 8.22(d，2H),8.03～8.00(m,6H) 7.91～7.89(m,3H),7.74～7.72(m,4H),7.62(m,1H),7.58(m,2H),7.50(m,1H)。
2）中间体19-3的合成
除了起始原料更换为9-（萘-2-基）-2,7-双（2-硝基苯基）-9H咔唑以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H)，8.19(d，2H),8.03(d,3H),7.83(s,1H),7.63
(d,2H),7.59～7.58(m,2H),7.55(s,2H),7.50(m,2H),7.40(s,2H),7.36(m,1H),7.20(m,2H)。
3）化合物19的合成
除了起始原料更换为19-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ9.24(s,2H),8.55 (d，2H),8.03(d，3H),7.94(m，2H),7.83
(s,1H),7.67(d,4H),7.597.58(m,2H),7.57(m,4H),7.52(m,2H),7.47(s,4H),7.35(d,2H),7.16(d,2H)。
实施例5
化合物24的合成
Figure 74393DEST_PATH_IMAGE082
1）中间体24-2的合成
除了起始原料更换为24-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.62(d，2H),8.56 (d，2H), 8.28(d，2H),8.22(d,2H),8.19(s,2H),7.74(s,2H),7.67(m,2H),7.50(m,2H),1.43(s,18H)。
2）中间体24-3的合成
除了起始原料更换为24-2以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H)，8.56(d,2H),8.36(s,2H),7.62(d2H),7.55(s,2H),7.50(m,4H),7.40(s,2H),1.43(s,18H)。
3）化合物24的合成
除了起始原料更换为对溴吡啶和24-3以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.95(s,2H),8.56(d，6H),7.86(d，2H),7.50(m，6H),7.47(s,6H),7.11(d,2H),1.43(s.18H)。
实施例6
化合物29的合成
Figure 497415DEST_PATH_IMAGE083
1）中间体29-2的合成
除了起始原料更换为29-1和（5-（叔丁基）-2-硝基苯基）硼酸以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.62(d，2H),8.28(d，2H),8.22(d,2H),8.19(s,2H),7.74(s,2H),7.72(m,2H),7.67(m,2H),7.39(m,2H),1.43(s,18H)。
1）中间体29-3的合成
除了起始原料更换为29-2以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H),8.36(s,2H),7.72(m，2H),7.62(m,2H),7.55(s,2H),7.50(d,2H),7.40(s,2H),7.39(m,2H),1.43(s,18H)。
2）化合物29的合成
除了起始原料更换为29-3以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.95(s,2H),8.36(d，6H),7.86(d，2H),7.72(m,6H),7.47(s,6H),7.39(m,6H),7.11(d,2H),1.43(s.18H)。
实施例7
化合物38的合成
Figure 588868DEST_PATH_IMAGE084
1）中间体38-2的合成
除了起始原料更换为38-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.76(d，2H),8.62 (m，4H), 8.56(d，2H),8.30 (d,2H), 8.13(s,2H),7.50(d,2H),7.27(m,2H)。
2）中间体38-3的合成
除了起始原料更换为38-2以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H)，9.34(s，2H),8.56(m,2H),8.43(m,2H),7.55(s,2H),7.50(d,2H),7.46(d,2H),7.40(s,2H)。
3）化合物38的合成
除了起始原料更换为对溴吡啶和38-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.56 (d，6H),8.43(m,3H),7.97(d，2H),7.55(s，2H),7.50(m,6H),7.40(s,2H),7.22(m,2H) 。
实施例8
化合物43的合成
Figure 173564DEST_PATH_IMAGE085
1）中间体43-2的合成
除了起始原料更换为43-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.76(d，2H),8.62(m，2H),8.30(m,4H),8.13(s,2H),7.72(m,2H),7.39(m,2H),7.27(m,2H)。
2）中间体43-3的合成
除了起始原料更换为43-2以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H),9.34(s,2H),8.43(m，2H),7.72(m,2H),7.55(s,2H),7.46(m,2H),7.40(s,2H),7.39(m,2H)。
3）化合物43的合成
除了起始原料更换为2-溴苯并[d]恶唑，2-（5,8-二氢-14H-吡啶[3'，4'：4,5]吡咯[3,2-b]吡啶[3'，4'：4,5]吡咯[2,3-h]咔唑-14-基）苯并[d]恶唑以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.43(m,2H),7.97(d，2H),7.72(m，6H),7.55(s,2H), 7.40(s,2H),7.39(m,6H),7.22(m,2H)。
实施例9
化合物46的合成
Figure 976131DEST_PATH_IMAGE086
1）中间体46-2的合成
除了起始原料更换为46-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.50(s，2H),9.46(s，1H),8.62(d,2H),8.29(d,2H),
8.22(m,2H),8.05(d,2H),7.98(d,1H),7.74(s,2H),7.68(m,1H),7.64(m,1H),7.62(s,1H)。
2）中间体46-3的合成
除了起始原料更换为46-2，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H),9.46(s,1H),9.34(s,2H),8.43(m，2H),7.98(d,
1H),7.68(m,1H),7.64(d,1H),7.62(s,1H),7.57(m,1H),7.55(s,2H),7.46(d,2H),7.40(s,2H)。
3）化合物46的合成
除了起始原料更换为46-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ9.46(s,1H),9.34(s，2H),8.43(d，2H),8.35(d,2H),8.03(d,2H),
8.00(d,2H),7.98(d,1H),7.96(d,2H),7.83(m,2H),7.68(m,1H),7.64(d,1H),7.62(s,1H),7.57(m,1H),7.53(m,2H),7.51(d,2H),7.47(s,4H)。
实施例10
化合物54的合成
Figure 202844DEST_PATH_IMAGE087
1）中间体54-2的合成
除了起始原料更换为54-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.50(s，2H),8.95(d1H),8.62(d,2H),8.46(d,1H),8.29(d,2H),
8.22(m,2H),8.12(d,1H),8.05(d,2H),8.00(m,1H),7.92(d,1H),7.74(s,2H),7.63(m,1H)。
2）中间体54-3的合成
除了起始原料更换为54-2以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H),9.34(s,2H),8.95(d，1H),8.46(d,1H),8.43
(d,2H),8.12(d,1H),8.00(m,1H),7.92(d,1H),7.63(m,1H),7.55(s,2H),7.46(d,2H),7.40(s,2H)。
3）化合物54的合成
除了起始原料更换为54-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ9.34(s，2H),8.95(d，3H),8.46(d,3H),8.35(d,2H),8.12(d,2H),8.00(m,3H),7.92(d,3H),7.63(m,3H),7.51(d,2H),7.47(s,4H)。
实施例11
化合物68的合成
Figure 352066DEST_PATH_IMAGE088
1）中间体68-2的合成
除了起始原料更换为68-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.62(s，2H),8.56 (d，2H), 8.54(d，2H),8.22(d,2H), 8.11(s,2H),7.96(d,2H),7.74(s,2H),7.50(d,2H)。
2）中间体68-3的合成
除了起始原料更换为68-2以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H),8.56(m,2H),7.80(s,2H),7.76(d,2H), 7.50(d,2H),7.55(s,2H),7.50(d,2H),7.40(s,2H),7.33(d,2H)。
3）化合物68的合成
除了起始原料更换为68-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.56 (d，6H),8.12(d,2H),7.80(s，2H),7.50(d，6H),7.47(s,4H),7.33(d,2H)。
实施例12
化合物88的合成
Figure 904401DEST_PATH_IMAGE089
1）中间体88-2的合成
除了起始原料更换为88-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.50(s,2H),8.83 (m，1H), 8.82(s，1H),8.76(d,1H), 8.62(d,2H),8.29(d,2H),8.22(d,2H),8.05(d,2H),7.74(s,2H)。
2）中间体88-3的合成
除了起始原料更换为2,7-双（4-硝基吡啶-3-基）-9-（吡嗪-2-基）-9H咔唑以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H),9.34(s,2H), 8.83 (m，1H), 8.82(s，1H),8.76(d,1H), 8.43(d,2H),7.55(s,2H),7.46(d,2H),7.40(s,2H)。
3）化合物88的合成
除了起始原料更换为2-溴吡嗪35.0g(220mmol)，14-（吡啶-4-基）-8,14-二氢-5H-吡咯[3,2-b:4,5-b']二咔唑以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ9.34 (s，2H), 8.83 (m，3H), 8.82(s，3H),8.76(d,3H), 8.35(d,2H),7.51(d,2H),7.47(s,4H)。
实施例13
化合物93的合成
Figure 686543DEST_PATH_IMAGE090
1）中间体93-2的合成
除了起始原料更换为93-1以外，其他与实施例1相同。
1HNMR(DMSO)：δ8.76(d,2H),8.71 (d，2H), 8.62(s，4H),8.30(d,2H), 8.13(s,2H),8.00(d,2H),7.92(d,2H),7.91(d,2H),7.27(d,2H).
2）中间体93-3的合成
除了起始原料更换为93-2以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s，2H),9.34(s,2H), 8.71 (d，2H), 8.43(d，2H), 8.00(d,2H),7.92(d,2H),7.91(d,2H),7.55(s,2H),7.46(d,2H),7.40(s,2H)。
3）化合物93的合成
除了起始原料更换为93-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.71 (d，6H), 8.43 (d，2H), 8.00(d,6H),7.97(d,2H),
7.92(d,6H),7.91(d,6H),7.55(s,2H),7.46(d,2H),7.40(s,2H),7.22(d,2H)。
实施例14
化合物145的合成
Figure 903898DEST_PATH_IMAGE091
1）中间体145-2的合成
除了起始原料更换为145-1以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.80 (d，1H), 8.62 (d，2H), 8.45(d,2H),8.22(d,1H),8.14(d,1H),8.03(d,3H),8.00(d,2H),7.89(d,2H), 7.46(d,2H),7.56(m,1H)，7.47(s,4H)。
2）中间体145-3的合成
除了起始原料更换为145-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66 (s，2H), 8.80 (d，1H), 8.45(d,2H),8.22(d,1H),8.19(d,2H),8.14(d,1H),7.89(d,2H),7.63(d,2H),7.55(m,3H),7.50(m,2H),7.40(s,4H),7.20(m,2H)。
3）化合物145的合成
除了起始原料更换为溴苯和145-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.80 (d，1H), 8.55(d,2H),8.45(d,2H),8.03(d,1H),7.94(d,2H),7.89(d,1H),7.62(m,4H),7.58(m,2H),7.56(m,1H),7.50(m,4H),7.47(s,4H),7.35(m,2H),7.16(m,2H)。
实施例15
化合物148的合成
Figure 986255DEST_PATH_IMAGE092
1）中间体148-2的合成
除了起始原料更换为148-1以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO):δ8.80(d,1H),8.45(d,2H),8.32(d,2H),8.14(d,1H),8.03
(d,1H),7.99(d,2H),7.89(s,2H),7.77(d,2H),7.75(d,4H),7.56(m,1H),7.55(s,2H),7.49(m,4H),7.41(m,2H),7.40(s,2H),7.34(d,2H)。
2）中间体148-3的合成
除了起始原料更换为148-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s,2H),8.80(d,1H),8.45(d,2H),8.14(d,1H),8.03
(d,1H),7.99(d,2H),7.89(s,2H),7.77(d,2H),7.75(d,4H),7.56(m,1H),7.55(s,2H),7.49(m,4H),7.41(m,2H),7.40(s,2H)。
3）化合物148的合成
除了起始原料更换为148-3以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.80(d,1H),8.45 (d,2H), 8.30(d,2H),8.14(d,3H),8.03
(d,1H),7.89(d,3H),7.75(d,4H),7.62(m,4H),7.58(m,2H),7.56(m,1H),7.50(d,4H),7.49(m,4H),7.47(s,4H),7.41(m,2H)。
实施例16
化合物184的合成
Figure 630863DEST_PATH_IMAGE093
1）中间体184-2的合成
除了起始原料更换为9-（3-（1,8-萘啶-4-基）苯基）-2,7-二溴-9H-咔唑以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.89(d,1H),8.70(d,1H),8.62(d,2H),8.39(d,1H),8.22
(m,2H),8.03(d,2H),8.00(d,2H),7.89(m,2H),7.79(d,1H),7.74(s,2H),7.72(m,2H),7.68(m,1H),7.60(d,1H),7.47(d,1H),7.41(m,2H)。
2）中间体184-3的合成
除了起始原料更换为9-（3-（1,8-萘啶-4-基）苯基）-2,7-双（2-硝基苯基）-9H咔唑以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ11.66(s,2H),8.89(d,1H),8.70 (d,1H), 8.39(d,1H),8.21
(s,1H),8.19(d,2H),7.79(d,1H),7.68(m,1H),7.63(d,2H),7.60(d,1H),7.55(s,2H),7.50(m,2H),7.47(d,1H),7.41(m,1H),7.40(s,2H),7.20(m,2H)。
3）化合物184的合成
除了起始原料更换为14-（3-（1,8-萘啶-4-基）苯基）-8,14-二氢-5H-吡咯[3,2-b:4,5-b']二咔唑和2-溴萘以外，其他与实施例1相同。
1 HNMR(DMSO)：δ8.89(d,1H),8.70 (d,1H), 8.39(d,1H),8.21(s,1H),8.19
(d,2H),8.03(m,6H),7.83(s,2H),7.79(d,2H),7.68(m,1H),7.59(m,2H),7.58(m,4H),7.50(m,2H),7.47(m,5H),7.41(m,1H),7.36(d,2H),7.20(m,2H)。
实施例17
化合物E-1的合成
Figure 900301DEST_PATH_IMAGE094
氩气氛围下，将化合物E-1-1(33.0g，100mmol)、（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸(30.5g，110mmol)、双二亚苄基丙酮钯(1.15g，2mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(1.16g，4mmol)、1.5M碳酸铯(200ml，300mmol)、以及800mL邻二甲苯添加至反应容器中加热回流20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，冷却至室温，固体析出，过滤，粗品通过硅胶柱层析法精制（洗脱液：乙酸乙酯/己烷），得到31.6g化合物E-1，收率60%，HPLC纯度99.3%。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.52 (d，1H), 8.36(d，4H),8.18 (d,2H), 8.15(d,1H),8.12(d,1H),7.92 (d,1H),7.82 (d,1H),7.75(d,1H),7.65(m,2H), 7.62(m,1H),7.50(m,6H)。
实施例18
化合物E-10的合成
Figure 734396DEST_PATH_IMAGE095
除了起始原料E-1-1更换为E-10-1以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.52 (d，1H), 8.36(d，4H),8.33(d,1H), 8.15(d,1H),8.07(d,2H),7.92 (d,1H),7.81 (d,1H),7.75(d,1H),7.60(m,3H), 7.50(m,6H),7.14(d,1H)
实施例19
化合物E-37的合成
Figure 858210DEST_PATH_IMAGE096
除了起始原料E-1-1更换为E-37-1以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.52 (d，1H), 8.36(d，4H),8.15(d,1H), 8.11(d,1H),7.96(d,2H),7.92 (d,1H),7.81 (d,1H),7.75(d,3H),7.50～7.49(m,8H), 7.41(s,1H),7.25(d,2H)。
实施例20
化合物E-50的合成
Figure 752348DEST_PATH_IMAGE097
除了起始原料（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸更换为（4-（萘-2-基）-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.97(d,1H),8.52 (d，1H), 8.36(d，2H),8.25(d,1H), 8.18(d,2H),8.15(d,2H),8.11(d,1H),8.00(m,1H),7.92
(d,1H),7.65 (m,2H),7.62(s,1H),7.59(m,1H),7.52(m.1H),7.50(m,3H) 。
实施例21
化合物E-65的合成
Figure 712344DEST_PATH_IMAGE098
除了起始原料由E-1-1更换为E-65-1，（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸更换为（4-（萘-2-基）-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),9.09(s,1H),8.97(d,1H),8.52 (d，1H), 8.49(d,1H),8.36(d，2H),8.28(d,2H), 8.16(d,1H),8.15(d,1H),8.11
(d,1H),8.08(d,1H),7.92(d,1H),7.82 (m,2H),7.75(d,1H),7.62(m,2H),
7.59(m.1H),7.50(m,6H),7.48(m,1H),7.38(d,2H)。
实施例22
化合物E-77的合成
Figure 68239DEST_PATH_IMAGE099
除了起始原料由E-1-1更换为E-77-1，（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸更换为（4-（二苯并[b，d]呋喃-4-基）-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.52 (d，1H), 8.36(d,2H),8.28(d,2H), 8.15(d,1H),8.11(d,1H),8.08(d,1H),7.98(d,1H),7.92(d,1H),7.88(d,1H),7.82 (m,2H),
7.62(s,1H),7.54(d.1H),7.51(m,1H),7.50(m,6H),7.48(m,2H),7.39(m,1H),7.31(m,1H)。
实施例23
化合物E-99的合成
Figure 859609DEST_PATH_IMAGE100
除了起始原料由E-1-1更换为E-99-1，（4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸更换为（4-苯基-6-（9-苯基-9H-咔唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.65(d,1H),8.52 (d，1H), 8.36(d,2H),8.30(d,1H), 8.19(d,1H),8.15(d,1H),8.11(d,1H),8.03(d,2H),7.92(d,1H),
7.82(d,1H),7.75(d,1H),7.62 (m,2H),7.58(m,2H),7.53(m.3H),7.50(m,7H),7.44(m,1H),7.20(m,1H)。
实施例24
化合物E-112的合成
Figure 862331DEST_PATH_IMAGE101
除了起始原料由E-1-1更换为E-112-1以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.52 (d，1H), 8.36(d,4H),8.15(d,1H),
8.11(d,1H),8.03(d,1H),7.98(d,1H),7.92(d,1H),7.82(d,2H),7.76(s,1H),7.75(d,1H),7.54(d,1H),7.50(m,6H),7.39(m,1H),7.31(m,1H)。
实施例25
化合物E-135的合成
Figure 355630DEST_PATH_IMAGE102
除了起始原料由E-1-1更换为E-135-1以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.97(d,1H),8.52 (d，1H), 8.36(d,4H),8.25
(d,1H),8.15(d,2H),8.11(d,1H),8.10(d,1H),8.00(m,1H),7.92(d,1H),7.82(d,1H),7.75(d,1H),7.59(m,1H),7.52(m,1H),7.50(m,6H)。
实施例26
化合物E-154的合成
Figure 531527DEST_PATH_IMAGE103
除了起始原料由E-1-1更换为E-154-1以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.97(d,1H),8.52 (d，1H), 8.46(s,1H),8.36
(d,4H),8.33(d,1H),8.15(d,1H),8.11(d,1H),8.00(d,1H),7.96(d,1H),7.93(d,1H),7.92(d,1H),7.81(d,1H),7.75(d,1H),7.61(m,1H),7.59(m,1H),7.50(m,6H),7.14(s,1H)。
实施例27
化合物E-177的合成
Figure 380665DEST_PATH_IMAGE104
除了起始原料由E-1-1更换为E-177-1以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.37(d,1H), 8.36(d,4H),8.35(d,1H),
8.11(d,1H),8.08(d,1H),8.07(d,2H),7.96(d,2H),7.82(d,1H),7.75(d,1H),7.60(m,3H),7.50(m,6H),7.25(d,2H), 7.14(s,1H)。
实施例28
化合物E-228的合成
Figure 334715DEST_PATH_IMAGE105
除了起始原料由E-1-1更换为E-228-1, （4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸更换为（4-（萘-1-基）-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.97(m,1H), 8.37(d,1H),8.36(d,2H),8.35
(d,1H), 8.33(d,1H),8.25(d,1H),8.15(d,1H),8.10(d,1H),8.00(m,1H),
8.07(d,2H),7.96(d,2H),7.92(d,1H),7.82(d,2H),7.81(d,1H),7.75(d,1H),7.59(m,2H),7.52(m,1H),7.50(m,3H), 7.48(m,3H),7.25(d,2H)。
实施例29
化合物E-299的合成
Figure 66042DEST_PATH_IMAGE106
除了起始原料由E-1-1更换为E-299-1以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.27(s，1H),8.37(d,1H),8.36(d,4H),8.35
(d,1H), 8.11(d,1H),8.09(d,1H),8.08(d,1H),7.96(d,2H),7.90(d,1H),
7.89(s,1H),7.59(s,1H),7.55(d,1H),7.50(m,6H),7.38(m,1H),7.28(m,1H),7.25(d,2H),1.69(s,6H)。
实施例30
化合物E-351的合成
Figure 780051DEST_PATH_IMAGE107
除了起始原料由E-1-1更换为E-351-1, （4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸更换为（2,6-二苯基嘧啶-4-基）硼酸以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.11(d,1H),8.46(s,1H),8.35(d,2H),8.23
(s,1H), 8.21(d,1H),8.11(d,1H),8.03(d,2H),7.94(d,2H),7.92(d,1H),7.55(m,2H),7.53(m,3H),7.50(m,3H),7.49(s,1H)。
实施例31
化合物E-424的合成
Figure 732964DEST_PATH_IMAGE108
除了起始原料由E-1-1更换为E-424-1, （4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸更换为（4-（9,9-二甲基-9H-芴-1-基）-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基）硼酸以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.11(d,1H),8.46(s,1H),8.36(d,2H),8.21(d,1H), 8.11
(d,1H),8.03(d,2H),8.00(d,1H),7.92(d,2H),7.90(d,1H),7.82(d,1H),7.68(d,1H),7.57(m,1H),7.55(m,1H),7.53(m,3H),7.50(m,3H),7.38(m,1H),7.28(m,1H),1.69(s,6H)。
实施例32
化合物E-495的合成
Figure 139805DEST_PATH_IMAGE109
除了起始原料由E-1-1更换为E-495-1,以外，其他与实施例17相同。
1HNMR(DMSO)：δ9.11(d,1H),8.62(d,1H),8.46(s,1H),8.36(d,4H), 8.22
(d,1H),8.21(d,1H),8.19(d,1H),8.11(d,1H),7.92(s,2H),7.82(d,1H),7.74(s,1H),7.62(m,2H),7.58(m,2H),7.50(m,9H),7.20(m,1H)。
器件实施方案
发光材料器件的评价
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示：
Figure 296111DEST_PATH_IMAGE110
实施例33
器件的基本结构模型为：ITO/HAT-CN (10 nm)/TAPC (40 nm)/TCTA(10 nm)/EML（本发明的主体材料：RD(Ir配合物)(40nm)=98：2/ETL(30nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)
本发明有机光电器件的制造方法：
（1）依次用丙酮、乙醇和蒸馏水对透明阳极氧化铟锡(ITO)20(10Ω/sq)玻璃基板进行超声清洗,再用臭氧等离子处理15分钟；
（2）在真空气相蒸镀设备的衬底固定器上安装ITO衬底后，控制体系压力在10-6托，接着向ITO衬底上依次蒸镀厚度为10nm的HAT-CN、40nm的TAPC和10nm的TCTA；
（3）蒸镀厚度为40nm的发光层（EML）（其中，本发明的主体材料与RD的质量比为98：2），其中在该主体材料中，第一主体化合物与所述第二主体化合物的质量比为2：3；
（4）蒸镀厚度为30nm的电子传输层（ETL）材料；
（5）蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层；
（6）最后蒸镀厚度为80nm的Al作为阴极，且利用玻璃封装盖对器件进行封装。
器件测试结果见表1。
实施例34
除了EML材料更换为化合物5和E-10以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例35
除了EML材料为化合物11和E-37以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例36
除了EML材料为化合物19和E-50以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例37
除了EML材料为化合物24和E-65以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例38
除了EML材料为化合物29和E-77以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例39
除了EML材料为化合物38和E-99以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例40
除了EML材料为化合物43和E-112以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例41
除了EML材料为化合物46和E-135以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例42
除了EML材料为化合物54和E-154以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例43
除了EML材料为化合物68和E-177以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例44
除了EML材料为化合物88和E-228以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例45
除了EML材料为化合物93和E-299以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例46
除了EML材料为化合物145和E-351以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例47
除了EML材料为化合物148和E-424以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
实施例48
除了EML材料为化合物184和E-495以外，其余与实施例33作成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
对比例1
除了EML材料为化合物CBP以外，其余与实施例33制成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
对比例2
除了EML材料为化合物Ref-1和Ref-2以外，其余与实施例33制成相同的器件进行评价，测试结果见表1。
表1
Figure 63079DEST_PATH_IMAGE111
从表1可以看出，器件结构除了发光层不同外，其它均一致，基于对比例1和对比例2的器件性能为参考，本发明的多主体材料应用于发光层后的器件的电流效率有了显著提升，同时器件寿命也有所提升。综上所述，本发明的多主体材料在有机发光二极管上具有有较大的应用价值。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (9)

1.一种主体材料，所述主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由通式Ⅰ表示并且所述第二主体化合物由通式Ⅱ表示：
Figure 292126DEST_PATH_IMAGE001
其中，X1-X8各自独立地选自CR或N原子，其中R选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基；
X1-X8彼此相同或不同；
L1、L2和L3各自独立地为单键或取代或未取代的芳基；
R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C4~C30杂芳基或与邻近的原子键合成环，其中R1、R2和R3中至少一者选自如下取代或未取代的基团：
Figure 6004DEST_PATH_IMAGE002
Figure 333211DEST_PATH_IMAGE003
Figure 259579DEST_PATH_IMAGE004
Figure 870689DEST_PATH_IMAGE005
其中，R4-R10各自独立地选自氢、取代或未取代的 C1-C15烷基、取代或未取代的C6~C30芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基；
当X1-X8均不为N原子时，R1、R2和R3不全相同或全部不相同；
Figure 240621DEST_PATH_IMAGE006
其中X9和Y各自独立地选自CR12、N、O或S；
Z1、Z2和Z3各自独立地选自CR13或N原子；
L4为单键或取代或未取代的芳基；
R11、R12和R13各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30烷基、取代或未取代的C6~C30芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的单芳基氨基或二芳基氨基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立选地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C4~C30杂芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的主体材料，其中，由通式Ⅰ表示的化合物选自由以下各项组成的群组：
Figure 304392DEST_PATH_IMAGE007
Figure 300030DEST_PATH_IMAGE008
Figure 516379DEST_PATH_IMAGE009
Figure 40901DEST_PATH_IMAGE010
Figure 591968DEST_PATH_IMAGE011
Figure 673188DEST_PATH_IMAGE012
Figure 727732DEST_PATH_IMAGE013
Figure 705046DEST_PATH_IMAGE014
Figure 477830DEST_PATH_IMAGE015
Figure 549691DEST_PATH_IMAGE016
Figure 475053DEST_PATH_IMAGE017
Figure 606957DEST_PATH_IMAGE018
Figure 867037DEST_PATH_IMAGE019
Figure 477010DEST_PATH_IMAGE020
Figure 540036DEST_PATH_IMAGE021
Figure 108420DEST_PATH_IMAGE022
Figure 590217DEST_PATH_IMAGE023
Figure 20193DEST_PATH_IMAGE024
Figure 903835DEST_PATH_IMAGE025
Figure 659433DEST_PATH_IMAGE026
Figure 628526DEST_PATH_IMAGE027
Figure 580301DEST_PATH_IMAGE028
。
3.根据权利要求1所述的主体材料，其中由通式Ⅱ表示的化合物选自由以下各项组成的群组：
Figure 849608DEST_PATH_IMAGE029
Figure 510528DEST_PATH_IMAGE030
Figure 966917DEST_PATH_IMAGE031
其中，Z1、Z2和Z3各自独立地选自CR13或N原子；
R11、R14、R15、R16和R17各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30烷基、取代或未取代的C6~C30芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的单芳基氨基或二芳基氨基；
Ar1、Ar2和Ar3各自独立选地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C4~C30杂芳基或取代或未取代的C4~C30杂芳基；
L4为单键或取代或未取代的芳基。
4.根据权利要求3所述的主体材料，其中由通式Ⅱ表示的化合物选自由以下各项组成的群组：
Figure 987963DEST_PATH_IMAGE032
Figure 331351DEST_PATH_IMAGE033
Figure 412439DEST_PATH_IMAGE034
Figure 621703DEST_PATH_IMAGE035
Figure 525069DEST_PATH_IMAGE036
Figure 254121DEST_PATH_IMAGE037
Figure 974953DEST_PATH_IMAGE038
Figure 671513DEST_PATH_IMAGE039
Figure 519515DEST_PATH_IMAGE040
Figure 617921DEST_PATH_IMAGE041
Figure 509653DEST_PATH_IMAGE042
Figure 172804DEST_PATH_IMAGE043
Figure 339343DEST_PATH_IMAGE044
Figure 761097DEST_PATH_IMAGE045
Figure 105622DEST_PATH_IMAGE046
Figure 245616DEST_PATH_IMAGE047
Figure 215846DEST_PATH_IMAGE048
Figure 773997DEST_PATH_IMAGE049
Figure 273112DEST_PATH_IMAGE050
Figure 165982DEST_PATH_IMAGE051
Figure 408744DEST_PATH_IMAGE052
Figure 821402DEST_PATH_IMAGE053
Figure 756997DEST_PATH_IMAGE054
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Figure 668769DEST_PATH_IMAGE056
Figure 185201DEST_PATH_IMAGE057
Figure 291698DEST_PATH_IMAGE058
Figure 909892DEST_PATH_IMAGE059
Figure 494457DEST_PATH_IMAGE060
Figure 130975DEST_PATH_IMAGE061
Figure 893525DEST_PATH_IMAGE062
Figure 982704DEST_PATH_IMAGE063
Figure 652851DEST_PATH_IMAGE064
Figure 878296DEST_PATH_IMAGE065
Figure 326595DEST_PATH_IMAGE066
Figure 903070DEST_PATH_IMAGE067
Figure 839890DEST_PATH_IMAGE068
。
5.有机光电器件，其包括阴极层、阳极层和有机层，其中，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层或电子传输层中至少一层，其中，所述发光层中含有权利要求1-4中任一项所述的主体材料。
6.根据权利要求5所述的有机光电器件，其中所述发光层还包含掺杂剂，其中所述主体材料与所述掺杂剂的质量比为1：99~99：1。
7.根据权利要求6所述的有机光电器件，其中所述主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物与所述第二主体化合物的质量比为1：99~99：1。
8.根据权利要求5所述的有机光电器件，其中所述有机光电器件为有机光伏器件、有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管或有机内存器件。
9.显示或照明装置，其包括权利要求5所述的有机光电器件。
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