CN115974787A - 一种化合物、其制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种化合物、其制备方法及应用。所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，其可用于制备有机电致发光器件中发光层的第一主体材料，与特定的第二主体材料搭配使用，可以使得制备的有机电致发光器件具有高发光效率、低驱动电压和长寿命的特性。经研究，在亮度为5000cd/m2的条件下对有机电致发光器件进行测试，发光效率高于34cd/A，驱动电压低于4.5V，T95寿命高于240h。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种化合物、其制备方法及应用。
背景技术
早在20世纪初，人们就发现了有机电致发光现象。1947年出生于香港的美籍华裔教授邓青云在实验室中发现了有机发光二极体，也就是OLED，由此展开了对OLED的研究。
有机发光器件(OLED)通常是由阴极、阳极以及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，一般器件的组成是由透明ITO阳极、空穴注入层(ETL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极形成，按需要可省略1～2层的有机层。OLED的作用机理是两个电极之间形成电压，一边从阴极注入电子，另一边从阳极注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发回到稳定的基态，导致器件发光。
有机材料的固有性能如柔性可以使得其非常适合于特殊应用，如在柔性基材上的制造。有机光电器件包括有机发光器件、有机光敏晶体管、有机光生伏打电池和有机光检测器等，对于有机发光器件，有机材料的性能可以比常规材料更具有优势，例如，有机发射层发光的波长一般可以更容易地用合适的掺杂剂来调节，当对器件施加电压时有机膜就会发光，有机发光器件还可用于平板显示器、照明和逆光照明中。因此，有机发光器件在各领域得到了广泛的研究、开发和使用。
目前，有机发光器件的材料主要存在寿命短的技术问题，且发光效率和功率效率低，同时驱动电压高，造成该类材料的使用成本增加，后期的使用对于市场的发展存在很大的障碍。
因此，研发一种新的有机稠环化合物从而制备驱动电压低、发光效率高、使用寿命长的有机电致发光器件是本领域人员亟需解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种化合物、其制备方法及应用。所述化合物可用于制备有机电致发光器件中发光层的第一主体材料，与特定的第二主体材料搭配使用，可以使得制备的器件具有高发光效率、低驱动电压和长寿命的特性。
为达到此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种化合物，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C8的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的杂环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基或取代或未取代的C4～C12的杂芳基；
所述R1、R2、R3、R4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
a选自0～3中的任意整数，b选自0～2中的任意整数，c选自0～2中的任意整数，d选自0～5中的任意整数；
所述R5选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的三(C1～C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1～C30)烷基二(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单(C1～C30)烷基氨基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(C6～C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基氨基、-L1-NR6R7或-R8-(L2-R9)e；
其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基或取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基或取代或未取代的C3～C30的杂芳基，R8为取代或未取代的C3～C20的杂芳基，R9选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C7的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的三(C1～C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1～C30)烷基二(C6～C30)芳基甲硅烷基或取代或未取代的三(C6～C30)芳基甲硅基；
所述L1或L2中亚杂芳基的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R5或R9中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R6或R7中杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R8中杂芳基中的杂原子选自N；
e选自1或2，当e为2时，两个-(L2-R9)相同或不同。
优选地，所述R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的杂环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基或取代或未取代的C4～C12的杂芳基，所述R1、R2、R3、R4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S或Si中的任意一种或多种。
更优选地，所述C1～C4的烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基中的任意一种。
更优选地，所述C3～C15的环烷基选自环丙基、环戊基、环己基或金刚烷胺基中的任意一种。
更优选地，所述C6～C18的芳基选自苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲或芘中的任意一种。
进一步优选地，所述化合物的结构式选自下式(C-1-001)～(C-2-175)中的任意一项：
第二方面，本发明提供一种上述化合物的制备方法，包括以下步骤：
将式1所示的原料A、原料B、碱性物质、溶剂和催化剂混合并进行加热反应，反应完成后降温得到沉淀物，将沉淀物进行柱层析，待滤液浓缩至固体析出，得到目标化合物；
所述原料B中包括R5基团，所述R5基团中含有氨基时，原料B的化学式为R5-H，所述R5基团中不含有氨基时，原料B的化学式为R5-B(OH)2；
优选地，所述碱性物质包括碳酸钾和/或碳酸钠。
优选地，所述溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶液。
优选地，所述催化剂选自四(三苯基膦)钯。
优选地，所述原料A、原料B、碱性物质和催化剂的摩尔比为1:(1.1～1.5):(1.1～2):(0.005～0.05)。
优选地，所述原料A和溶剂的比例为50mmol:(350～400)mL。
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及置于所述阳极和阴极之间的中间层；所述中间层包括发光层，所述发光层包括主体材料，所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料；所述第一主体材料和第二主体材料的质量比(1～99):(99～1)；所述第一主体材料包括上述技术方案中的化合物；所述第二主体材料的结构式选自下式(H-2-1)～(H-2-145)中的任意一项：
优选地，所述发光层还包括掺杂剂。
优选地，所述掺杂剂包括荧光掺杂剂和/或磷光掺杂剂。
优选地，所述主体材料与掺杂剂的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
优选地，所述中间层还包括功能层。
优选地，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入-空穴传输功能层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输-电子注入功能层中的任意一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的化合物，制备方法简便，容易实现工业化生产，其与特定的第二主体材料搭配使用，制备有机电致发光器件中的发光层，可以使得制备的器件具有高发光效率、低驱动电压和长寿命的特性。经研究，在亮度为5000cd/m2的条件下对器件进行测试，发光效率高于34cd/A，驱动电压低于4.5V，T95寿命高于240h。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
针对现有技术中有机发光器件存在寿命短、发光效率低以及驱动电压高的问题，本发明提供一种化合物，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C8的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的杂环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基或取代或未取代的C4～C12的杂芳基；
所述R1、R2、R3、R4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
a选自0～3中的任意整数(即R1为无取代，单、二或三取代基)，b选自0～2中的任意整数(即R2为无取代，单或二取代基)，c选自0～2中的任意整数(即R3为无取代，单或二取代基)，d选自0～5中的任意整数(即R4为无取代，单、二，三，四或五取代基)；
所述R5选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的三(C1～C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1～C30)烷基二(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单(C1～C30)烷基氨基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(C6～C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基氨基、-L1-NR6R7或-R8-(L2-R9)e；
其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基或取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基或取代或未取代的C3～C30的杂芳基，R8为取代或未取代的C3～C20的杂芳基，R9选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C7的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的三(C1～C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1～C30)烷基二(C6～C30)芳基甲硅烷基或取代或未取代的三(C6～C30)芳基甲硅基；
所述L1或L2中亚杂芳基的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R5或R9中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R6或R7中杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R8中杂芳基中的杂原子选自N；
e选自1或2，当e为2时，两个-(L2-R9)相同或不同。
上述“取代”指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置，即取代基能够取代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
术语“经取代或未经取代的”意指氘、卤素基团、腈基、羟基、羰基、酯基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烷氧基、烯基、烷基胺基、杂环基胺基、芳基胺基、芳基或杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本发明的一些实施方案中，所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，所述R1、R2、R3、R4中C1～C8的烷基可以是直链烷基或支链烷基，C3～C15的环烷基可以是单环烷基、多环烷基或螺烷基中的任一种，C6～C18的芳基可以是单环基团或多环基团，所述多环基团具有两个碳为两个邻接环共用的多个环，其中至少一个环是芳香族环，其它环为环烷基、环烯基、芳基或杂芳基(杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种)中的至少一种，C4～C12的杂芳基可以是呋喃、噻吩、吡啶中的任一种。
在本发明的一些实施方案中，所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，所述R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的杂环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基或取代或未取代的C4～C12的杂芳基，所述R1、R2、R3、R4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S或Si中的任意一种或多种。
在本发明的一些实施方案中，所述C1～C4的烷基进一步选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基中的任意一种，所述C3～C15的环烷基进一步选自环丙基、环戊基、环己基或金刚烷胺基中的任意一种，所述C6～C18的芳基进一步选自苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲或芘中的任意一种。
在本发明的一些实施方案中，所述化合物的结构式具体选自式(C-1-001)～(C-2-175)中的任意一项，具体的化学式如上述发明内容所述，在此便不再一一赘述。需要说明的是，式(C-1-001)～(C-2-175)所示的化学式仅仅是列举，并不局限于此。
本发明提供的化合物，可以作为有机电致发光器件中发光层的第一主体材料，与特定的第二主体材料搭配使用，与现有技术中其他的主体材料相比，能够使得制备得到的器件具有驱动电压低、发光效率高和使用寿命长达的特点，具有重大的现实意义。
本发明还提供了一种上述化合物的制备方法，包括以下步骤：
将式1所示的原料A、原料B、碱性物质、溶剂和催化剂混合并进行加热反应，反应完成后降温得到沉淀物，将沉淀物进行柱层析，待滤液浓缩至固体析出，得到目标化合物；
所述原料B中包括R5基团，所述R5基团中含有氨基时，原料B的化学式为R5-H，所述R5基团中不含有氨基时，原料B的化学式为R5-B(OH)2；
所述R1、R2、R3、R4如上述技术方案中的内容所述，在此便不再一一赘述。
在本发明中，将式1所示的原料A、原料B、碱性物质、溶剂和催化剂混合并进行加热反应，反应完成后降温得到沉淀物，将沉淀物进行层析，待滤液浓缩至固体析出，得到目标化合物，所述反应优选在惰性气氛中进行，所述惰性气氛为本领域技术人员熟知的氮气或氩气。在本发明的一些实施方案中，首先在惰性气氛下，将原料A、原料B、碱性物质和催化剂按照摩尔比为1:(1.1～1.5):(1.1～2):(0.005～0.05)进行混合，所述原料A、原料B的化学式如上所述，所述碱性物质包括碳酸钾和/或碳酸钠，优选碳酸钾，所述催化剂选自四(三苯基膦)钯。然后按照原料A和溶剂的比例为50mmol:(350～400)mL加入溶剂进行反应，所述溶剂优选为甲苯、乙醇和水的混合溶液，所述甲苯、乙醇和水的体积比优选为2:1:1；所述催化剂选自四(三苯基膦)钯。所述反应的温度优选为70～110℃，时间为20～30h。在本发明的一些实施方案中，所述原料A和碱性物质的摩尔比优选为1:1.5，所述原料A和原料B的摩尔比优选为1:1.2，所述原料A和催化剂的摩尔比优选为1:0.01。所述加热反应完成后，降温至室温，得到沉淀物。在本发明的一些实施方案中，所述沉淀物进行层析之前优选将沉淀物进行抽滤，并进行冲洗，所述冲洗时使用的试剂可以是水、无水乙醇或石油醚中的任意一种或多种，然后在70～80℃烘干8h以上。在本发明中，所述层析优选为硅胶柱层析，所述硅胶柱层析为本领域技术人员熟知的技术手段，在本发明中的一些实施方案中，首先将石油醚充分搅拌均匀后加入硅胶柱中，待硅胶沉实后，加入沉淀物，以二氯甲烷和石油醚的混合溶液为展开剂，并以二氯甲烷和石油醚的混合溶液为洗脱剂，进行纯化，最终得到目标化合物。
本发明提供的上述化合物的制备方法，简单方便，容易实现，便于实现产业化或工业化制备。
本发明还提供一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极以及置于所述阳极和阴极之间的中间层。在本发明中，所述阳极选自氧化铟锡、氧化锡、氧化锌或氧化铟，所述阳极的厚度为10～500nm；所述阴极选自Al、Li、Na、K、Mg、Ca、Au、Ag或Pb，所述阴极的厚度为100～1000nm。所述中间层包括发光层，所述发光层的厚度为10～500nm，所述发光层包括主体材料，所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料可以由单独的上述化合物或至少一种上述化合物组成，并且进一步还可以包括有机电致发光器件中的常规材料。所述第二主体材料可以由单独的第二主体材料或至少一种第二主体材料组成，并且进一步还可以包括有机电致发光器件中的常规材料，其结构式选自下式(H-2-1)～(H-2-145)中的任意一项，所述第一主体材料和第二主体材料的质量比为(1～99):(99～1)，优选为(10～90):(90～10)，更优选为(30～70):(70～30)，进一步优选为(40～60):(60～40)，最优选为50:50。
所述式(H-2-1)～(H-2-145)所示的结构式具体如下：
在本发明的一些实施方案中，所述发光层中还包括掺杂剂，所述掺杂剂可以是至少一种磷光或荧光掺杂剂，优选磷光掺杂剂。应用于本发明中有机电致发光器件中的磷光掺杂剂材料不受特别限制，可以选自铱(Ir)、(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的金属化复合化合物，优选为铱(Ir)、(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的邻金属化的配合物，更优选为邻金属化的铱配合物。在本发明的一个实施方案中，掺杂剂采用欧洲专利申请07102949.0的磷光化合物，发光层中掺杂剂化合物相对于主体化合物的掺杂浓度小于20wt％，在本发明的一个实施方案中，以主体材料和掺杂剂的质量比为90:10混合蒸镀30nm，形成发光层。
在本发明的一些实施方案中，所述中间层还包括功能层，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入-空穴传输功能层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输-电子注入功能层中的任意一种或多种。
本发明提供的化合物作为发光层中的第一主体材料与特定的第二主体材料搭配使用，能够使得制备得到的有机电致发光器件具有驱动电压低、发光效率高和使用寿命长的特点。经研究，在亮度为5000cd/m2的条件下对器件进行测试，发光效率高于34cd/A，驱动电压低于4.5V，T95寿命高于240h。
为了进一步说明本发明，下面通过以下实施例进行详细说明。本发明以下实施例中所用原料的来源没有特别的限制，均可从市场上购买或者按照本领域技术人员熟知的常规制备方法制备得到。
制备例1
本制备例提供一种化合物A，合成路线如下所示：
具体步骤如下：
(1)合成A-1：向N-甲基-2-硝基苯胺(CAS号：612-28-2)(10g，66mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(CAS号:128-08-5)(11.8g，66mmol)中加入乙酸120mL，12h回流反应，反应结束后，加入1L蒸馏水，将析出物抽滤，用二氯甲烷溶解，以二氯甲烷和石油醚为溶剂，进行柱层析，将产品浓缩，旋干，烘干，得到橙色物质A-1(7.2g，收率：47.2％)；
针对橙色物质A-1进行质谱和氢谱测试，结果如下：
质谱测试：理论值为231.05；测试值为231.11；
1HNMR(500MHz,Chloroform-d)
(1H,8.25-8.23)(1H.7.53-7.49)(1H,7.40-7.35)(1H,7.21-7.18)(3H,3.09-3.15)
(2)合成A-2：将A-1(6.8g，29mmol)溶解于25mL吡啶中，加入苯甲酰氯(5g,35mmol)(CAS号：98-88-4)，氮气保护下，100℃反应10h，反应结束后加入500mL二氯甲烷，然后用500mL饱和食盐水洗涤有机相后，旋干有机相，再用二氯甲烷做溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到白绿色固体A-2(5.6g，收率：57％)；
针对绿色固体A-2进行质谱测试，结果如下：
质谱测试：理论值为335.16；测试值为334.11；
(3)合成A-3：将A-2(5g，14.7mmol)溶解于100mL四氢呋喃中，氮气保护下加入亚硫酸氢钠(13.1g，74.7mmol)水溶液(100mL)中，再加入20mL甲醇，搅拌5h，加入100mL乙酸乙酯，碳酸氢钠(6.3g，74.7mmol)水溶液(100mL)，室温搅拌1h，用500mL DCM萃取，用500mL饱和食盐水洗涤有机相后，旋干有机相，再用二氯甲烷做溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到白色晶体A-3(4g，收率：87.7％)；
针对白色晶体A-3进行质谱测试，结果如下：
质谱测试：理论值为305.18；测试值为304.02；
(4)合成A-4：将A-3(3.9g，13mmol)与50mL二甲苯混合，搅拌1h，加入对苯甲磺酸一水合物(1.5g，7.7mmol)，回流反应10h，反应结束后降温，抽滤，固体再用二氯甲烷做溶剂溶解，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到白色晶体A-4(6g，收率：82.1％)；
针对白色晶体A-4进行质谱和氢谱测试，结果如下：
质谱测试：理论值为287.16；测试值为286.01；
(5)合成A-5：将化合物A-4(6g，21mmol)、5-氯-2-甲酰基苯硼酸(CAS号：870238-36-1)(3.88g，21mmol)、四(三苯基膦)钯(1.2g，1mmol)、碳酸钠(5.3g，50.7mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)，蒸馏水(20mL)添加到反应容器中后，在100℃下回流搅拌6h，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗后烘干，再用二氯甲烷做溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到中间体A-5(3.1g，收率：42.6％)；
针对中间体A-5进行质谱测试，结果如下：
质谱测试：理论值为346.81；测试值为346.08；
(6)合成A-6：将化合物A-5(3g，8mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻(5.1g，12mmol)和四氢呋喃(100mL)引入到反应容器中后，搅拌反应混合物15min，降温至体系温度为0℃，将叔丁醇钾((1M于THF中，15mL)缓慢逐滴添加到其中。混合物缓慢升温到25℃，并且然后再搅拌5h。加入15mL蒸馏水，用240mL二氯甲烷萃取体系三次。将有机相旋干，再用二氯甲烷做溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到中间体A-6(1.5g，收率：50％)；
针对中间体A-6进行质谱测试，结果如下：
质谱测试：理论值为374.87；测试值为374.12；
(7)合成化合物A：在将化合物A-6(1.5g，4mmol)、伊顿试剂(0.2mL)以及氯苯(675mL)引入到反应容器中后，在回流下搅拌混合物3h。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且然后用二氯甲烷萃取。有机相旋干，再用二氯甲烷做溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到化合物A(1g，收率：73％)；
针对化合物A进行质谱测试，结果如下：
质谱测试：理论值为342.83；测试值为342.09；
1HNMR(500MHz,Chloroform-d)
(1H,8.70-8.69)(2H.7.97-7.90)(1H,7.87-7.84)(2H7.83-7.80)(2H,7.73-7.66)(3H.7.51-7.42)(1H,7.39-7.36)(3H,3.97-3.94)
根据以上方法制备足量的化合物A后，开始制备最终产品化合物C。
实施例1
本实施例提供一种发光化合物，其化学式如C-1-013所示，合成路线如下所示：
具体步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物A-1-013(29.17mmol，10.0g)，B-1-013(35mmol，8.68g)(CAS号：1922905-62-1)，碳酸钾(43.75mmol，6.05g)放入反应体系中，加入200mL甲苯，100mL乙醇和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(0.029mmol，0.33g)，氮气保护下于95℃加热回流反应24h。然后冷却至25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗后烘干，再用二氯甲烷和石油醚为溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到呈黄色粉末状的桥联配体C-1-013(7.8g，产率为52.37％)；
其中，硅胶柱层析的条件为：溶剂选择二氯甲烷和石油醚，吸附剂为硅胶(200～300目)，称取500g硅胶，加入石油醚充分搅拌至均匀再倒入柱子中，待硅胶沉实后，加入混合物，展开剂为二氯甲烷:石油醚＝1:10(体积比)，使用该洗脱剂对其进行纯化。
针对得到的黄色粉末状的桥联配体化合物进行检测分析，结果如下：
PLC纯度：＞99％；
质谱测试：理论值为510.64；测试值为510.21；
元素分析：
计算值为：C:89.38％；H:5.13％；N:5.49％；
测试值为：C:89.37％；H:5.12％；N:5.51％；
1HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ
(1H,7.57-7.66)(1H,8.33-8.30)(2H,8.01-7.95)(3H,7.95-7.82)(3H,7.82-7.72)(3H,7.70-7.62)(2H,7.62-7.56)(7H,7.52-7.43)(1H,7.43-4.34)(3H,4.00-3.95)
由以上测试结果可以看出，实施例1制备得到了高纯度的如C-1-013结构所示的化合物。
实施例2
本实施例提供一种发光化合物，其化学式如C-1-005所示，合成路线如下所示：
具体步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物A-1-005(29.17mmol，10.0g)，B-1-005(35mmol，6.02g)(CAS号：13922-41-3)，碳酸钾(43.75mmol，6.05g)放入反应体系中，加入200mL甲苯，100mL乙醇和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(0.029mmol，0.338g)，氮气保护下于95℃加热回流反应24h。然后冷却至25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗后烘干，再用二氯甲烷和石油醚为溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到呈黄色粉末状的桥联配体C-1-005(10.93g，产率为51.13％)；
其中，硅胶柱层析的条件为：溶剂选择二氯甲烷和石油醚，吸附剂为硅胶(200～300目)，称取500g硅胶，加入石油醚充分搅拌至均匀再倒入柱子中，待硅胶沉实后，加入混合物，展开剂比例为二氯甲烷:石油醚＝1:8(体积比)，使用该洗脱剂对其进行纯化。
针对得到的黄色粉末状的桥联配体化合物进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％；
质谱测试：理论值为434.18；测试值为434.54；
元素分析：
计算值为：C:88.45％；H:5.10％；N:6.45％；
测试值为：C:88.46％；H:5.11％；N:6.43％；
由以上测试结果可以看出，实施例2制备得到了高纯度的如C-1-005结构所示的化合物。
实施例3
本实施例提供一种发光化合物，其化学式如C-1-131所示，合成路线如下所示：
具体步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物A-1-131(29.17mmol，10.0g)，B-1-131(35mmol，8.55g)(CAS号：201802-67-7)，碳酸钾(43.75mmol，6.05g)放入反应体系中，加入200mL甲苯，100mL乙醇和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(0.029mmol，0.338g)，氮气保护下于95℃加热回流反应24h。然后冷却至25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗后烘干，再用二氯甲烷和石油醚为溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到呈黄色粉末状的桥联配体C-1-131(8.41g，产率为52.26％)；
其中，硅胶柱层析的条件为：溶剂选择二氯甲烷和石油醚，吸附剂为硅胶(200～300目)，称取500g硅胶，加入石油醚充分搅拌至均匀再倒入柱子中，待硅胶沉实后，加入混合物，展开剂比例为二氯甲烷:石油醚＝1:8(体积比)，使用该洗脱剂对其进行纯化。
针对得到的黄色粉末状的桥联配体化合物进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％；
质谱测试：理论值为551.24；测试值为551.69；
元素分析：
计算值为：C:87.08％；H:5.30％；N:7.62％；
测试值为：C:87.07％；H:5.31％；N:7.62％；
从以上测试结果可以看出，实施例3制备得到了高纯度的如C-1-131结构所示的化合物。
实施例4
本实施例提供一种发光化合物，其化学式如C-2-015所示，合成路线如下所示：
具体步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物A-2-015(29.17mmol，10.0g)，B-2-015(35mmol，5.28g)(CAS号：1309982-36-2)，碳酸钾(43.75mmol，6.05g)放入反应体系中，加入200mL甲苯，100mL乙醇和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(0.029mmol，0.33g)，氮气保护下于95℃加热回流反应24h。然后冷却至25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗后烘干，再用二氯甲烷和石油醚为溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到呈黄色粉末状的桥联配体C-2-015(7.24g，产率为60.02％)；
其中，硅胶柱层析的条件为：溶剂选择二氯甲烷和石油醚，吸附剂为硅胶(200～300目)，称取500g硅胶，加入石油醚充分搅拌至均匀再倒入柱子中，待硅胶沉实后，加入混合物，展开剂比例为二氯甲烷:石油醚＝1:10(体积比)，使用该洗脱剂对其进行纯化。
针对得到的黄色粉末状的桥联配体化合物进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％；
质谱测试：理论值为413.19；测试值为413.53；
元素分析：
计算值为：C:84.23％；H:5.61％；N:10.16％；
测试值为：C:84.24％；H:5.62％；N:10.14％；
由以上测试结果可以看出，实施例4制备得到了高纯度的如C-2-015结构所示的化合物。
实施例5
本实施例提供一种发光化合物，其化学式如C-2-053所示，合成路线如下所示：
具体步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物A-2-053(29.17mmol，10.0g)，B-2-053(35mmol，15.83g)(CAS号：2243760-57-6)，碳酸钾(43.75mmol，6.05g)放入反应体系中，加入200mL甲苯，100mL乙醇和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(0.029mmol，0.33g)，氮气保护下于95℃加热回流反应24h。然后冷却至25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗后烘干，再用二氯甲烷和石油醚为溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到呈黄色粉末状的桥联配体C-2-053(10.71g，产率为51.36％)；
其中，硅胶柱层析的条件为：溶剂选择二氯甲烷和石油醚，吸附剂为硅胶(200～300目)，称取500g硅胶，加入石油醚充分搅拌至均匀再倒入柱子中，待硅胶沉实后，加入混合物，展开剂比例为二氯甲烷:石油醚＝1:7(体积比)，使用该洗脱剂对其进行纯化。
针对得到的黄色粉末状的桥联配体化合物进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％；
质谱测试：理论值为714.28；测试值为714.87；
元素分析：
计算值为：C:87.37％；H:4.79％；N:7.84％；
测试值为：C:87.38％；H:4.78％；N:7.84％；
由以上测试结果可以看出，实施例5制备得到了高纯度的如C-2-053结构所示的化合物。
实施例6
本实施例提供一种发光化合物，其化学式如C-2-071所示，合成路线如下所示：
具体步骤如下：
在氮气保护体系下，称取化合物A-2-071(29.17mmol，10.0g)，B-2-071(35mmol，16.46g)(CAS号：2588220-43-1)，碳酸钾(43.75mmol，6.05g)放入反应体系中，加入200mL甲苯，100mL乙醇和100mL纯净水的混合溶液，氮气保护下，加入四(三苯基膦)钯(0.029mmol，0.33g)，氮气保护下于95℃加热回流反应24h。然后冷却至25℃，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗后烘干，再用二氯甲烷和石油醚为溶剂，进行硅胶柱层析，滤液浓缩至固体析出，得到呈黄色粉末状的桥联配体C-2-071(10.93g，产率为51.13％)；
其中，硅胶柱层析的条件为：溶剂选择二氯甲烷和石油醚，吸附剂为硅胶(200～300目)，称取500g硅胶，加入石油醚充分搅拌至均匀再倒入柱子中，待硅胶沉实后，加入混合物，展开剂比例为二氯甲烷:石油醚＝1:8，使用该洗脱剂对其进行纯化。
针对得到的黄色粉末状的桥联配体化合物进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99％；
质谱测试：理论值为732.30；测试值为732.89；
元素分析：
计算值为：C:83.58％；H:4.95％；N:11.47％；
测试值为：C:83.59％；H:4.93％；N:11.48％；
由以上测试结果可以看出，实施例6制备得到了高纯度的如C-2-071结构所示的化合物。
实施例7～30
按照上述实施例的制备方法，将化合物A和化合物B分别替换为目标产物中的相应配体结构对应的化合物，物料用量按照相应化学计量比相应调整，从而得到下述一系列发光化合物，参见下表1。按照实施例1中的检测方法对各产物进行检测分析，结果显示为相应结构的发光化合物。
表1
应用例1
本应用例提供一种有机电致发光器件，其结构为ITO阳极/HIL/HTL/EML/HBL/ETL/EIL/阴极，其制备方法如下；
a、ITO阳极：将涂层厚度为
的ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用甲醇、丙酮、异丙醇依次超声波洗涤(每次洗涤5min)，干燥，然后转移至等离子体清洗机内洗涤5min，再送至蒸镀机中，以该基板为阳极，在其上依次蒸镀其它功能层；
b、HIL(空穴注入层)：蒸镀2-TNATA(即N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺)60nm，形成空穴注入层；
c、HTL(空穴传输层)：蒸镀NPB(即N，N'-二苯基-N，N'-(1-萘基)-1，1'-联苯-4，4'-二胺)60nm，形成空穴传输层；
d、EML(发光层)：然后在上述功能层上，蒸镀30nm的主体材料和掺杂剂作为发光层(主体和掺杂剂的质量比为90:10)，其中主体材料为质量比为50:50的C-1-013第一主体化合物和H2-1第二主体化合物，掺杂剂选择如下所示的欧洲专利申请07102949.0中的磷光化合物；
e、HBL(空穴阻挡层)：蒸镀BAlq 10nm，形成空穴阻挡层；
f、ETL(电子传输层)：蒸镀Alq3 40nm，形成电子传输层；
g、EIL(电子注入层)：蒸镀LiF 0.2nm，形成电子注入层；
h、阴极：蒸镀Al150nm，形成阴极，得到OLED器件。
应用例2-29
本应用例2-29提供28种有机电致发光器件，参考应用例1的方法，将结构如C-1-013的第一发光化合物分别替换为C-1-005、C-1-007、C-1-017、C-1-023、C-1-029、C-1-052、C-1-060、C-1-068、C-1-071、C-1-077、C-1-079、C-1-181、C-1-136、C-1-158、C-1-170、C-2-005、C-2-015、C-2-024、C-2-038、C-2-039、C-2-043、C-2-049、C-2-053、C-2-056、C-2-063、C-2-065、C-2-071、C-2-074、C-2-078所示的化合物，并将结构如H2-1所示的第二主体化合物分别替换为H2-25、H2-46、H2-78、H2-101、H2-139所示的化合物，然后将二者作为主体材料与掺杂材料进行混合蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件，参见下表2。
表2
对比应用例1
本对比应用例提供一种有机电致发光器件，参考应用例1的方法，将应用例1中使用的双主体材料替换为RH-1作为主体材料与掺杂材料进行混合蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件。其中，RH-1的结构式为：
对比应用例2-16
本对比应用例提供15种有机电致发光器件，参考应用例1的方法，将应用例1中使用的双主体材料替换为D-1-1、D-1-2所示的化合物作为第一主体化合物，D-2-1所示的化合物作为第二主体化合物的双主体材料与掺杂材料进行混合蒸镀，并制备得到相应的有机电致发光器件。其中，D-1-1、D-1-2和D-2-1的结构式分别为：
具体见下表3：
表3
| 组别 | 第一主体化合物 | 第二主体化合物 |
| 对比应用例2 | D-1-1 | D-2-1 |
| 对比应用例3 | D-1-2 | D-2-1 |
| 对比应用例4 | D-1-1 | H2-1 |
| 对比应用例5 | D-1-1 | H2-25 |
| 对比应用例6 | D-1-2 | H2-46 |
| 对比应用例7 | D-1-2 | H2-78 |
| 对比应用例8 | C-1-013 | D-2-1 |
| 对比应用例9 | C-1-023 | D-2-1 |
| 对比应用例10 | C-1-131 | D-2-1 |
| 对比应用例11 | D-1-1 | H2-1 |
| 对比应用例12 | D-1-2 | H2-1 |
| 对比应用例13 | D-1-1 | H2-25 |
| 对比应用例14 | D-1-2 | H2-25 |
| 对比应用例15 | D-1-1 | H2-46 |
| 对比应用例16 | D-1-2 | H2-46 |
性能测试
在亮度为5000cd/m2的条件下对上述应用例1～30以及对比应用例1-7得到的有机电致发光器件进行发光性能检测，采用KEITHLEY 2400型测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，测试驱动电压、发光寿命及发光效率，其测试结果参见表4：
表4
由表4可以看出，将本发明实施例提供的发光化合物作为有机电致发光器件的发光层的第一主体材料，与特定的第二主体材料搭配使用，相比于现有技术中使用的主体材料，可以显著地降低有机电致发光器件的驱动电压以及提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。
所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种化合物，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：
其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C8的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的杂环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基或取代或未取代的C4～C12的杂芳基；
所述R1、R2、R3、R4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
a选自0～3中的任意整数，b选自0～2中的任意整数，c选自0～2中的任意整数，d选自0～5中的任意整数；
所述R5选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的杂环烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的三(C1～C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1～C30)烷基二(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单(C1～C30)烷基氨基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基氨基、取代或未取代的单或二(C6～C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基氨基、-L1-NR6R7或-R8-(L2-R9)e；
其中，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基或取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，R6和R7各自独立地选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C6～C30的芳基或取代或未取代的C3～C30的杂芳基，R8为取代或未取代的C3～C20的杂芳基，R9选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C7的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的三(C1～C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1～C30)烷基(C6～C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1～C30)烷基二(C6～C30)芳基甲硅烷基或取代或未取代的三(C6～C30)芳基甲硅基；
所述L1或L2中亚杂芳基的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R5或R9中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R6或R7中杂芳基中的杂原子选自N、O、S、Si、Se或Ge中的任意一种或多种；
所述R8中杂芳基中的杂原子选自N；
e选自1或2，当e为2时，两个-(L2-R9)相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C4的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的杂环烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基或取代或未取代的C4～C12的杂芳基；
所述R1、R2、R3、R4中杂环烷基或杂芳基中的杂原子选自N、O、S或Si中的任意一种或多种。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述C1～C4的烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基中的任意一种；
所述C3～C15的环烷基选自环丙基、环戊基、环己基或金刚烷胺基中的任意一种；
所述C6～C18的芳基选自苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲或芘中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的结构式选自下式(C-1-001)～(C-2-175)中的任意一项：
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将式1所示的原料A、原料B、碱性物质、溶剂和催化剂混合并进行加热反应，反应完成后降温得到沉淀物，将沉淀物进行柱层析，待滤液浓缩至固体析出，得到目标化合物；
所述原料B中包括R5基团，所述R5基团中含有氨基时，原料B的化学式为R5-H，所述R5基团中不含有氨基时，原料B的化学式为R5-B(OH)2；
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述碱性物质包括碳酸钾和/或碳酸钠；
所述溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶液；
所述催化剂选自四(三苯基膦)钯。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述原料A、原料B碱性物质和催化剂的摩尔比为1:(1.1～1.5):(1.1～2):(0.005～0.05)；
所述原料A和溶剂的比例为50mmol:(350～400)mL。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极以及置于所述阳极和阴极之间的中间层；
所述中间层包括发光层，所述发光层包括主体材料，所述主体材料包括第一主体材料和第二主体材料；
所述第一主体材料和第二主体材料的质量比(1～99):(99～1)；
所述第一主体材料包括权利要求1～4中任一项所述的化合物或根据权利要求5～7中任一项所述制备方法制备得到的化合物；
所述第二主体材料的结构式选自下式(H-2-1)～(H-2-145)中的任意一项：
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层还包括掺杂剂；
所述掺杂剂包括荧光掺杂剂和/或磷光掺杂剂；
所述主体材料与掺杂剂的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述中间层还包括功能层；
所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入-空穴传输功能层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子传输-电子注入功能层中的任意一种或多种。
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