CN113444096A - 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料,以及包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含化合物的特定组合,其中所述第一主体化合物由式1表示,并且所述第二主体化合物由式2表示,可以提供具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后,OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前,OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于显示器的长时间使用和高分辨率而言,需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而,它们在实际使用中不令人满意。
韩国专利申请公开号2020-0000329公开了多种主体材料,所述多种主体材料包含具有键合至菲部分的杂芳基的化合物和具有键合至咔唑部分的杂芳基的化合物。然而,所述参考文献没有具体公开本公开中所要求保护的主体材料的特定组合。此外,仍需要开发与常规公开的特定化合物的组合相比,具有改善的性能,例如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置,其通过包含包括化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或优异的寿命特性。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现,以上目的可以通过如下多种主体材料来实现,所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物,其中所述第一主体化合物由下式1表示,并且所述第二主体化合物由下式2表示:
其中
B1至B7各自独立地不存在,或表示取代或未取代的(C5-C20)环,其中所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代,其前提是存在B1至B7中的至少五个,并且B1至B7的相邻环彼此稠合;
Y表示-N(L1-(Ar1)n)-、-O-、-S-、或-C(R1)(R2)-;
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N(R3)(R4);
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;并且
n表示1或2的整数,其中如果n是2,则每个Ar1可以相同或不同;
其中
X表示-N=、-NR35-、-O-或-S-;
Z表示-N=、-NR36-、-O-或-S-,其中如果X表示-N=,则Z表示-NR36-、-O-或-S-,并且如果X表示-NR35-,则Z表示-N=、-O-或-S-;
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R31表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R32至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N(Ar2)(Ar3);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
R35和R36各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N(Ar2)(Ar3);
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基;
Ar2和Ar3各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
a'表示1,b'和c'各自独立地表示1或2的整数,并且d'表示1至4的整数,其中如果b'、c'和d'中的每一个是2或更大的整数,则每个R32至每个R34可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的多种主体材料,可以提供一种有机电致发光装置,所述有机电致发光装置与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率和/或更好的寿命特性,并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本发明,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,所述材料可以包含在以下中的至少一个层中:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中,并且可以被混合-蒸发或共蒸发,或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时,则例如它们可以混合蒸发以形成层,或者可以分别同时共蒸发以形成层。
在本文中,术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至20,并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25,并且更优选地是6至18。上述(亚)芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基等。更具体地,上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-基、2-基、3-基、4-基、5-基、6-基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基等。
术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至50元)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子或3至50个环骨架原子,并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子的芳基。上述杂芳基可以是单环,或与至少一个苯环缩合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基;并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基;和稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基和二氢吖啶基。更具体地,上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。此外,“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外,“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀,分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时,被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时,被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处,并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时,被称为对位。
在本文中,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即,取代基)替代。本公开的式中的取代的烷基、取代的亚烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的杂亚芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环以及取代的环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至50元)杂芳基;未取代的或被氘、氰基、(C1-C30)烷基、(3元至50元)杂芳基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、和三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;(C1-C20)烷基;未取代的或被(C1-C20)烷基和(C6-C25)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被氘、(C1-C20)烷基、(3元至30元)杂芳基、和二(C6-C25)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基;以及单-或二-(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例,所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;(C1-C10)烷基;未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至26元)杂芳基;未取代的或被氘、(C1-C10)烷基、(5元至26元)杂芳基、和二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C20)芳基;以及二(C6-C18)芳基氨基。具体地,取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:氘;甲基;未取代的或被氘、26元杂芳基、和二苯基氨基中的至少一个取代的苯基;萘基;联苯基;萘基苯基;苯基萘基;菲基;二甲基芴基;二甲基苯并芴基;三联苯基;三亚苯基;未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基;被一个或多个苯基取代的三嗪基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;苯并萘并噻吩基;未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基;未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并咔唑基;二苯并咔唑基;26元杂芳基;以及二苯基氨基。
在本公开的式中,如果取代基与相邻取代基连接形成环,则所述环可以是取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合,两个或更多个相邻取代基连接以形成所述环。此外,所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子,优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例,环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例,环骨架原子的数目是5至15。
在本公开的式中,杂芳基和杂亚芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子。此外,所述杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例的多种主体材料包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料,并且可以包含在根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置的发光层中。
在下文中,将更详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中,B1至B7各自独立地不存在,或表示取代或未取代的(C5-C20)环,优选取代或未取代的(C5-C13)环,其中所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代,其前提是存在B1至B7中的至少五个,并且B1至B7的相邻环彼此稠合。在本文中,“B1至B7的相邻环彼此稠合”意指环B1和环B2、环B2和环B3、环B3和环B4、环B4和环B5、环B5和环B6、或者环B6和环B7彼此稠合。根据本公开的一个实施例,如果B1至B7中的任一个表示(C6-C20)芳基,则相邻环可以不存在或可以是C5环,所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。根据本公开的另一个实施例,B1至B7各自独立地不存在或表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的环戊二烯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的吡啶环、或者取代或未取代的二苯并呋喃环。例如,B1至B7各自独立地可以不存在或可以表示未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个萘基和/或一个或多个二苯基三嗪基取代的苯环;萘环;未取代的或被一个或多个甲基取代的环戊二烯环;被一个或多个甲基取代的芴环;被一个或多个未取代的苯基、一个或多个被至少一个氘取代的苯基、一个或多个联苯基和/或一个或多个吡啶基取代的吡咯环;呋喃环;噻吩环;吡啶环;或者未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的二苯并呋喃环。
在式1中,Y表示-N(L1-(Ar1)n)-、-O-、-S-、或-C(R1)(R2)-。根据本公开的一个实施例,Y表示-N(L1-(Ar1)n)-。
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例,L1表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L1表示单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至25元)杂亚芳基。例如,L1可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚二苯并呋喃基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基、亚吲哚并嘧啶基、或亚苯并喹喔啉基。
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N(R3)(R4)。根据本公开的一个实施例,Ar1表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或-N(R3)(R4)。根据本公开的另一个实施例,Ar1表示未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基;未取代的或被氘、(C6-C18)芳基、和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基;或-N(R3)(R4)。例如,Ar1可以是未取代的苯基、被至少一个氘取代的苯基、被一个或多个26元杂芳基取代的苯基、萘基、联苯基、被一个或多个甲基取代的芴基、螺二芴基、三联苯基、三亚苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基、被一个或多个苯基取代的嘧啶基、取代的三嗪基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、被一个或多个苯基取代的苯并喹喔啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被一个或多个苯基取代的苯并呋喃并嘧啶基、被一个或多个苯基取代的苯并噻吩并嘧啶基、被一个或多个苯基取代的吲哚并嘧啶基、或-N(R3)(R4)。取代的三嗪基、取代的喹喔啉基和取代的喹唑啉基的取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个:未取代的或被氘和26元杂芳基中的至少一个取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的吡啶基、二甲基芴基和二苯并噻吩基。
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例,R1至R4各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、或者取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例,R1和R2各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基,并且R3和R4各自独立地表示未取代的(C6-C18)芳基。例如,R1和R2可以是甲基,并且R3和R4可以是苯基。
n表示1或2的整数,其中如果n是2,则每个Ar1可以相同或不同
式1可以由下式1-1至1-4中的至少一个表示。
在式1-1至1-4中,Y1、Y2、Y3、和Y4各自独立地与式1中的Y的定义相同,其中如果存在多个Ar1,则每个Ar1可以相同或不同;X1至X12各自独立地表示-N=或-C(Ra)=;Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环,其中如果存在多个Ra,则每个Ra可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例,Ra表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基;或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例,Ra表示氢、未取代的(C6-C18)芳基、或者被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基;或者相邻的Ra可以彼此连接以形成一个或多个苯环、被一个或多个甲基取代的一个或多个茚环、或者未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的一个或多个苯并呋喃环。
在式1-1至1-4中的任一个中,Ar1和Ra中的至少一个各自独立地可以是选自以下第1组中列出的那些的至少一个。
[第1组]
在第1组中,D1和D2各自独立地表示苯环或萘环;X21表示O、S、NR5、或C(R6)(R7);X22各自独立地表示CR8或N,其前提是X22中的至少一个表示N;X23各自独立地表示CR9或N;L11至L18各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基;R11至R21以及R5至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基,或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环;并且aa、ff和gg各自独立地表示1至5的整数,bb表示1至7的整数,并且cc、dd和ee各自独立地表示1至4的整数。
根据本公开的一个实施例,D1可以是苯环;X21可以是O、S、或C(R6)(R7);L11至L18各自独立地可以是单键;R11至R21以及R5至R9各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基,或者可以连接到相邻取代基上以形成一个或多个环;并且aa、bb、ff和gg各自独立地可以是1至5的整数,并且cc、dd和ee各自独立地可以是1至4的整数。例如,R11可以是氢、氘、苯基、联苯基、或26元杂芳基;R12可以是氢,或者相邻的R12可以彼此连接以形成一个或多个苯环;R13、R16和R17可以是氢;R18和R19可以是氢或苯基;R21可以是苯基;R6和R7可以是甲基;R8可以是氢、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基,或者相邻的R8可以彼此连接以形成一个或多个苯环;R9可以是氢、未取代的苯基、被至少一个氘取代的苯基、被一个或多个26元杂芳基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、三联苯基、被一个或多个苯基取代的吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;并且aa可以是1或5的整数,bb可以是1或4的整数,并且cc可以是1。
在式1-1至1-4中的任一个中,Ar1和Ra中的至少一个各自独立地可以是选自以下第2组中列出的那些的至少一个。
[第2组]
在第2组中,L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基;并且A1至A3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例,L表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至25元)杂亚芳基;并且A1至A3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、或者取代或未取代的(C6-C25)芳基。A1和A2可以相同或不同。例如,A1和A2各自独立地可以是甲基或苯基。
在式1-1至1-4中的任一个中,Ar1和Ra中的至少一个各自独立地可以是选自以下第3组中列出的那些的至少一个。
[第3组]
在下文中,将更详细地描述由式2表示的化合物。
根据本公开的一个实施例,式2可以由选自下式2-1至2-8中的至少一个表示。
在式2-1至2-8中,X、Z、HAr、R31至R36、L2和a'至d’如式2中所定义;Z1至Z5以及Z11至Z17各自独立地表示N或CR37;并且R37各自独立地与式2的R32的定义相同。
根据本公开的一个实施例,R37各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R37各自独立地表示氢;氘;未取代的或被(C1-C10)烷基和二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基;或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如,R37各自独立地可以是氢、未取代的或被一个或多个二苯基氨基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯基咔唑基、或苯基苯并咔唑基。
在2式中,X表示-N=、-NR35-、-O-或-S-,并且Z表示-N=、-NR36-、-O-或-S-,其中如果X表示-N=,则Z表示-NR36-、-O-或-S-,并且如果X表示-NR35-,则Z表示-N=、-O-或-S-。根据本公开的实施例,X表示-N=、-NR35-、-O-或-S-,并且Z表示-N=、-NR36-、-O-或-S-,其前提是X和Z中的至少一个表示-N=。
R35和R36各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N(Ar2)(Ar3)。根据本公开的一个实施例,R35和R36各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R35和R36各自独立地表示未取代的(C6-C18)芳基。例如,R35和R36可以是苯基。
在式2中,HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,HAr表示取代或未取代的含有一个或多个氮原子的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另外的实施例,HAr表示含有一个或多个氮原子的、被一个或多个(5至25元)杂芳基和/或一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5至20元)杂芳基。具体地,HAr可以是取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。例如,HAr可以是取代的三嗪基、取代的嘧啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、或取代的萘啶基。所述取代的三嗪基、取代的嘧啶基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、和取代的萘啶基的取代基可以是未取代的或被一个或多个二苯基氨基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯基咔唑基、以及苯基苯并咔唑基中的至少一个。
在式2中,R31表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R31表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例,R31表示未取代的或被(C1-C10)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C29)芳基;或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。例如,R31可以是苯基、萘基、苯基萘基、联苯基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、螺双芴基、螺[芴-苯并芴]基、苯基咔唑基、苯基苯并咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
在式2中,R32至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N(Ar2)(Ar3);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。例如,R32至R34可以表示氢。
在式2中,L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基。根据本公开的一个实施例,L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L2和L3各自独立地表示单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至20元)杂亚芳基。例如,L2和L3各自独立地可以是单键、亚苯基、或亚吡啶基。
在式2中,Ar2和Ar3各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
在式2中,a'表示1,b'和c'各自独立地表示1或2的整数,并且d'表示1至4的整数,其中如果b'、c'和d'中的每一个是2或更大的整数,则每个R32至每个R34可以相同或不同。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种,但不限于此。
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种,但不限于此。
化合物C-1至C-300中的至少一种和化合物C2-1至C2-125中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法,以及例如根据以下反应方案1至4来生产,但不限于此:
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
在反应方案1至4中,Y1至Y4、以及X1至X12如式1-1和1-4中所定义。
尽管以上描述了本公开的由式1表示的化合物的说明性合成实例,但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应、赫克反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等,并且即使当键合了式1中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基时,上述反应也继续进行。
本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来生产,以及例如根据在韩国专利申请公开号2020-0000329(2020年1月2日公布)等中公开的方法来生产。
此外,由式2表示的化合物的非氘代类似物可以通过已知的偶联或取代反应制备。另外,非氘代类似物可以通过使用氘代前体材料以类似方式制备,或更通常可以通过在H/D交换催化剂(如路易斯酸,例如,三氯化铝或乙基氯化铝、三氟甲磺酸、或三氟甲磺酸-D)的存在下用氘代溶剂或D6-苯处理未氘代化合物制备。此外,氘代度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如,可以通过调节反应温度和时间、酸的当量等来控制式2中的氘的数目。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层,其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料,其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料,以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例,根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
所述发光层包括主体和掺杂剂,其中所述主体包含多种主体材料,并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且最优选约50:50。
在本文中,发光层是光从中发射出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中,或者所述第一主体材料和所述第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例,在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt%。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外,根据本公开的一个实施例,本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
根据本公开的多种主体材料可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)、B(蓝色)发光单元的布置,已经提出了白色有机发光装置具有各种结构,如平行布置(并排)方法、堆叠方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外,根据本公开的一个实施例的多种主体材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压),其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。此外,空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。电子阻挡层可以放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以阻挡来自发光层的溢出电子并将激子限制在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层,其中多层中的每个可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性,其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层,其中多层中的每个可以使用多种化合物。此外,电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂,并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物,更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物,并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物,但不限于此。
在式101中,L’选自以下结构1至3:
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以与相邻取代基连接以与吡啶一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的喹啉、异喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以连接到相邻取代基上以与苯一起形成一个或多个环,例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法,通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外,如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中,则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如,可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示装置。也就是说,通过使用本公开的多种主体材料,可以制造显示系统或照明系统。具体地,通过使用本公开的多种主体材料,可以生产例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物来详细解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性,以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而,本公开不受限于以下实例。
实例1:化合物C-1的制备
化合物1-1的合成
在烧瓶中,将(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸(96g,334.3mmol)、2-溴-1-氯-3-硝基苯(71.8g,304mmol)、Pd2(dba)3(15g,16.71mmol)、S-Phos(10.9g,26.76mmol)和K3PO4(315g,1.64mol)溶解在1500mL的甲苯中,并将混合物在130℃下搅拌4小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-1(67g,产率:56.6%)。
化合物1-2的合成
在烧瓶中,将化合物1-1(23.5g,58.9mmol)、(2-氯苯基)硼酸(18.4g,117.8mmol)、Pd2(dba)3(2.7mg,2.95mmol)、S-Phos(2.4mg,5.89mmol)、和K3PO4(63g,294.5mmol)溶解在300mL的甲苯中,并将混合物在130℃下搅拌12小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-2(14g,产率:50%)。
化合物1-3的合成
在烧瓶中,将化合物1-2(13g,27.4mmol)和三苯基膦(21.5g,82.1mmol)溶解在140mL的o-DCB中,并将混合物在220℃下搅拌7小时。反应完成之后,将反应混合物通过蒸馏移除,并通过柱色谱法分离以获得化合物1-3(4g,产率:32%)。
化合物1-4的合成
在烧瓶中,将化合物1-3(10g,22.5mmol)、Pd(OAc)2(505mg,2.25mmol)、Pcy3-HBF4(1.63g,4.5mmol)和Cs2CO3(22g,67.5mmol)溶解在113mL的邻二甲苯中,并将混合物在160℃下搅拌4小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-4(1g,产率:11%)。
化合物C-1的合成
在烧瓶中,将化合物1-4(4.5g,11.06mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(4g,16.6mmol)、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(67mg,0.553mmol)和Cs2CO3(10.8g,331.8mmol)溶解在60mL的二甲亚砜(DMSO)中,并将混合物在140℃下回流4小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-1(2.5g,产率:37%)。
化合物 | MW | M.P. |
C-1 | 610.22 | 246℃ |
实例2:化合物C-29的制备
在烧瓶中,将化合物1-4(4g,9.84mmol)、3-溴-1,1':2',1"-三联苯基(3.65g,11.8mmol)、Pd2(dba)3(448mg,0.492mmol)、S-Phos(448mg,0.984mmol)、和NaOtBu(2.84g,29.52mmol)溶解在50mL的邻二甲苯中,并将混合物在170℃下搅拌4小时。反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-29(1.5g,产率:24%)。
化合物 | MW | M.P. |
C-29 | 643.78 | 282℃ |
实例3:化合物C-196的制备
化合物3-1的合成
将化合物A(60g,283mmol)、化合物B(100g,424mmol)、四(三苯基膦)钯(16.3g,14.1mmol)、碳酸铯(276g,849mmol)、1400mL的甲苯、350mL的乙醇和350mL的蒸馏水添加到反应容器中,并将混合物在130℃下搅拌12小时。反应完成之后,将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。然后将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-1(38g,产率:41%)。
化合物3-2的合成
将化合物3-1(38g,117mmol)、苯基硼酸(35g,234mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(5.3g,5.86mmol)、S-Phos(4.8g,11.7mmol)、磷酸三钾(62g,293mmol)和600mL的甲苯添加到反应容器中,并将混合物在回流下搅拌2小时。反应完成之后,将反应混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。然后将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-2(31g,产率:67%)。
化合物3-3的合成
将化合物3-2(21g,53.7mmol)、三苯基亚磷酸酯(70mL,268mmol)和180mL的二氯苯(DCB)添加到反应容器中,并将混合物在200℃下搅拌12小时。反应完成之后,将反应混合物在减压下蒸馏以除去DCB,并用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。然后将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-3(10g,产率:55%)。
化合物3-4的合成
将化合物3-3(6.6g,17.9mmol)、乙酸钯(II)(0.2g,0.89mmol)、PCy3-BF4(1.3g,3.58mmol)、碳酸铯(17g,53.7mmol)和90mL的邻二甲苯添加到反应容器中,并将混合物在160℃下在回流下搅拌4小时。反应完成之后,将反应混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。然后将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-4(1.8g,产率:32%)。
化合物C-196的合成
将化合物3-4(1.8g,5.43mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.3g,5.97mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g,0.27mmol)、三叔丁基膦(0.3mL,0.54mmol)、叔丁醇钠(1.3g,13.5mmol)和30mL的甲苯添加到反应容器中,并将混合物在回流下搅拌3小时。反应完成之后,将反应混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层,并通过旋转蒸发器除去溶剂。然后将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物C-196(3.3g,产率:95%)。
化合物 | MW | UV | PL | M.P. |
C-196 | 638.21 | 410nm | 522nm | 240℃ |
实例4:化合物C-36的制备
在烧瓶中,将化合物1-4(4.0g,9.84mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(3.2g,9.84mmol)、Pd2(dba)3(0.45g,0.5mmol)、s-phos(0.4g,0.98mmol)和NaOtBu(1.9g,19.7mmol)溶解在50mL的邻二甲苯中,并将混合物在回流下搅拌5小时。反应完成之后,将有机层用乙酸乙酯萃取,并通过柱色谱法分离以获得化合物C-36(2.67g,产率:42%)。
化合物 | MW | M.P. |
C-36 | 649.78 | 312℃ |
实例5:化合物C-32的制备
在烧瓶中,将化合物1-4(4.0g,9.84mmol)、2-溴二苯并[b,d]呋喃(1.7g,9.84mmol)、Pd2(dba)3(0.45g,0.5mmol)、s-phos(0.4g,0.98mmol)和NaOtBu(1.9g,19.7mmol)溶解在50mL的邻二甲苯中,并将混合物在回流下搅拌5小时。反应完成之后,将有机层用乙酸乙酯萃取,并通过柱色谱法分离以获得化合物C-32(1.68g,产率:30%)。
化合物 | MW | M.P. |
C-32 | 572.65 | 291℃ |
实例6:化合物C2-86的制备
将化合物A(CAS:2085325-18-2,4.0g,9.5mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(2.8g,11.4mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.5g,0.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(2.0g,19mmol)、30mL的甲苯、7mL的EtOH、和10mL的水添加到反应容器中,并将混合物在回流下搅拌一天。反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,通过硅藻土(cellite)用二氯甲烷(MC)过滤,在减压下蒸馏,并且然后通过柱色谱法用二氯甲烷/己烷(MC/Hex)分离以获得化合物C2-86(2.7g,产率:57%)。
化合物 | MW | M.P. |
C2-86 | 499.6 | 266℃ |
实例7:化合物C2-125的制备
将化合物A(23.8g,56.6mmol)、2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.0g,47.2mmol)、Pd(PPh3)4(2.72g,2.36mmol)、K2CO3(16.3g,118mmol)、240mL的甲苯、60mL的EtOH和60mL的蒸馏水添加到反应容器中,并将混合物在回流下搅拌2小时。反应完成之后,将反应混合物冷却至室温并通过硅胶过滤。然后将有机层在减压下蒸馏,并且用甲苯重结晶以获得化合物C2-125(13.8g,产率:51%)。
化合物 | MW | M.P. |
C2-125 | 576.6 | 231℃ |
实例8:化合物C2-116的制备
将化合物A(4.0g,9.5mmol)、2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.9g,11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g,0.5mmol)、K2CO3(2.6g,19mmol)、30mL的甲苯、7mL的EtOH和10mL的蒸馏水添加到反应容器中,并将混合物在回流下搅拌6小时。反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并在室温下搅拌。将通过添加MeOH获得的固体在减压下过滤,并通过柱色谱法用MC分离以获得化合物C2-116(4.6g,产率:80%)。
化合物 | MW | M.P. |
C2-116 | 602.7 | 227℃ |
实例9:化合物C2-120的制备
将化合物A(3.0g,7.1mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.4g,9.26mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g,0.36mmol)、K2CO3(2.0g,14mmol)、36mL的甲苯、8mL的EtOH和12mL的蒸馏水添加到反应容器中,并将混合物在回流下搅拌6小时。反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并在室温下搅拌。将通过添加MeOH获得的固体在减压下过滤,并通过柱色谱法用MC分离以获得化合物C2-120(3.3g,产率:75%)。
化合物 | MW | M.P. |
C2-120 | 616.7 | 282℃ |
装置实例1至3:生产根据本公开的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表2中所示的化合物HI-1作为第一空穴注入化合物引入真空气相沉积设备的一个小室中,并将表2中所示的化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt%的掺杂量进行沉积,以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-71作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt%的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。以50:50的重量比蒸发化合物ETL-1和化合物EIL-1,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。如此,生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1至3:生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用下表1中所示的化合物作为第一主体或第二主体之外,以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1至3和对比实例1至3中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在5,000尼特的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95)。
[表1]
从上表1可以确认,与常规OLED相比,包含根据本公开的多种主体材料作为主体材料的OLED具有改善的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性。不希望受理论束缚,与当使用常规化合物(为咔唑衍生物)时的情况相比,认为通过将本公开的由式1表示的化合物与本公开的由式2表示的化合物组合使用,HOMO(最高占据分子轨道)能级增加,导致空穴迁移率增加。因此,从空穴传输层的空穴注入变得更容易,并且可以改善空穴与电子之间的平衡以及激子的形成,从而改善OLED的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]
Claims (11)
1.多种主体材料,所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物,其中所述第一主体化合物由下式1表示,并且所述第二主体化合物由下式2表示:
其中
B1至B7各自独立地不存在,或表示取代或未取代的(C5-C20)环,其中所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代,其前提是存在B1至B7中的至少五个,并且B1至B7的相邻环彼此稠合;
Y表示-N(L1-(Ar1)n)-、-O-、-S-、或-C(R1)(R2)-;
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基;
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或-N(R3)(R4);
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基;或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;并且
n表示1或2的整数,其中如果n是2,则每个Ar1可以相同或不同;
其中
X表示-N=、-NR35-、-O-或-S-;
Z表示-N=、-NR36-、-O-或-S-,其中如果X表示-N=,则Z表示-NR36-、-O-或-S-,并且如果X表示-NR35-,则Z表示-N=、-O-或-S-;
HAr表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R31表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;
R32至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N(Ar2)(Ar3);或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;
R35和R36各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N(Ar2)(Ar3);
L2和L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基;
Ar2和Ar3各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
a'表示1,b'和c'各自独立地表示1或2的整数,并且d'表示1至4的整数,其中如果b'、c'和d'中的每一个是2或更大的整数,则每个R32至每个R34可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述取代的烷基、所述取代的亚烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的杂亚芳基、所述取代的环烷基、所述取代的亚环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的所述取代的稠环、以及所述取代的环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、和二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至50元)杂芳基;未取代的或被氘、氰基、(C1-C30)烷基、(3元至50元)杂芳基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、和三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C2-C30)烯基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基;(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基;(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基;(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求3所述的多种主体材料,其中,Ar1和Ra中的至少一个各自独立地是选自以下第1组中列出的那些中的至少一个:
[第1组]
其中
D1和D2各自独立地表示苯环或萘环;
X21表示O、S、NR5、或C(R6)(R7);
X22各自独立地表示CR8或N,其前提是X22中的至少一个表示N;
X23各自独立地表示CR9或N;
L11至L18各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基;
R11至R21以及R5至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基,或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环;并且
aa、ff和gg各自独立地表示1至5的整数,bb表示1至7的整数,并且cc、dd和ee各自独立地表示1至4的整数,其中如果aa至gg中的每一个是2或更大的整数,则每个R11至每个R17可以相同或不同。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,在式1中,B1至B7各自独立地不存在或表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的环戊二烯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的吡啶环、或者取代或未取代的二苯并呋喃环,其前提是存在B1至B7中的至少五个,并且B1至B7的相邻环彼此稠合。
8.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,在式2中,HAr表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的三氮杂萘基、或者取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
11.一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114478490A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-13 | 上海天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 |
CN115819351A (zh) * | 2022-12-22 | 2023-03-21 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机稠环化合物及其制备方法和应用 |
CN115974787A (zh) * | 2023-01-17 | 2023-04-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种化合物、其制备方法及应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150086069A (ko) * | 2014-01-17 | 2015-07-27 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2018155942A1 (en) * | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
CN109305974A (zh) * | 2017-07-26 | 2019-02-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
CN110337432A (zh) * | 2017-02-28 | 2019-10-15 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
WO2019245164A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2020013448A1 (en) * | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
CN111548354A (zh) * | 2020-05-26 | 2020-08-18 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
Family Cites Families (1)
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KR20200000329A (ko) | 2018-06-22 | 2020-01-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
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-
2024
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150086069A (ko) * | 2014-01-17 | 2015-07-27 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2018155942A1 (en) * | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
CN110337432A (zh) * | 2017-02-28 | 2019-10-15 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
CN109305974A (zh) * | 2017-07-26 | 2019-02-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
WO2019245164A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2020013448A1 (en) * | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
CN111548354A (zh) * | 2020-05-26 | 2020-08-18 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114478490A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-13 | 上海天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 |
CN114478490B (zh) * | 2022-02-16 | 2023-12-08 | 上海天马微电子有限公司 | 一种有机化合物、电致发光材料及其应用 |
CN115819351A (zh) * | 2022-12-22 | 2023-03-21 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机稠环化合物及其制备方法和应用 |
CN115974787A (zh) * | 2023-01-17 | 2023-04-18 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种化合物、其制备方法及应用 |
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