CN107922351A - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本公开的有机电致发光化合物可以包含于发光层或电子缓冲层中，并且可有效地制造具有低驱动电压、优异的电流和功率效率以及显著提高的操作寿命的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其具有的优势在于提供了更宽的视角、更高的对比率以及更快的响应时间。第一件有机EL装置由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用芳香族二胺小分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而加以开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
有机EL装置(OLED)是通过向有机电致发光材料施加电将电能改变成光的装置，并且一般具有包含阳极、阴极以及在阳极和阴极之间的有机层的结构。有机EL装置的有机层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(其包含主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等组成，并且用于有机层的材料通过其功能分类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在所述有机EL装置中，由于施加电压，空穴从阳极注入发光层，电子从阴极注入发光层，并且通过空穴与电子的重组形成高能量的激子。通过此能量，有机发光化合物达到激发态，并且通过由于有机发光化合物的激发态回到基态产生的能量发射光而产生发光。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料必须具有高量子效率、以及高电子和空穴迁移率，并且所形成的发光材料层必须均匀和稳定。发光材料根据发光的颜色分为发蓝光材料、发绿光材料以及发红光材料，以及另外发黄光材料或发橙光材料。此外，发光材料还可以根据其功能分为主体材料和掺杂材料。近年来，开发出可以提供高效率和长寿命的有机EL装置是一个迫切的问题。具体地说，考虑到用于中等或较大尺寸面板的OLED的EL特征要求，必须迫切地开发出可以比常规材料展示更好特征的材料。充当固态溶剂并且传递能量的主体材料需要具有高纯度及适于真空沉积的分子量。此外，主体材料需要具有实现热稳定性的高玻璃化转变温度及高热分解温度、实现长使用期限的高电-化学稳定性、容易形成非晶形薄膜、与相邻层的材料良好粘合及不迁移到其它层。
而且，电子缓冲层可以改善在面板制造过程中暴露于高温时，可能改变装置的当前性质的问题，从而降低发光亮度，因此包含在电子缓冲层中的化合物的性质很重要。
日本专利申请公开第2001-23777号公开了一种使用菲化合物作为主体材料的有机电致发光装置，其中含氮的5元杂芳基与菲主链的中间苯环稠合。
发明内容
技术问题
包含日本专利申请公开第2001-23777号中公开的化合物的有机电致发光装置显示出优异的蓝色纯度特性，但是仍然需要改进驱动电压、电流效率以及有机电致发光装置的操作寿命。
就此而言，本发明人已经发现，通过使用其中5元杂芳基与菲主链的侧苯环稠合的菲化合物作为主体或用在电子缓冲层中，可以实现低驱动电压、优异的效率以及显著有机电致发光装置的操作寿命的显著提高。
本公开的目的在于提供有效地制备有机电致发光装置的有机电致发光化合物，所述有机电致发光装置具有低驱动电压、优异的电流和功率效率以及显著提高的操作寿命。
问题解决方案
本发明人发现以上目标可以通过由以下式1表示的有机电致发光化合物实现：
其中
X1表示–N＝、-NR7-、-O-或–S-；
Y1表示–N＝、-NR8-、-O-或–S-；
条件是当X1表示–N＝时，则Y1表示-NR8-、-O-或–S-，并且当X1表示-NR7-时，则Y1表示–N＝、-O-或–S-，条件是X1和Y1不同时为-O-；X1和Y1不同时为-S-；X1和Y1分别不是-O-和-S-；并且X1和Y1分别不是-S-和-O-；
R1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基；
R2到R4、R7以及R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；或键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可以由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a表示1；b和c各自独立地表示1或2；d表示1到4的整数；并且
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。
本发明的有利效应
通过在发光层中使用本发明的有机电致发光化合物作为主体或用于电子缓冲层中，与常规有机电致发光化合物相比，有机电致发光装置的效率和寿命显著改善。特别地，本公开的有机电致发光化合物通过在高亮度下保持高效率并具有显著提高的寿命而显示出更适合于当前高分辨率需求趋势的性质。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并且不打算以任何方式限制本公开的范围。
本公开涉及由式1表示的有机电致发光化合物、包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料以及包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
式1的有机电致发光化合物可以由以下式2到4中的任一个表示：
在式1至4中，R1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3元至30元)杂芳基；优选经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代的(5元至20元)杂芳基。例如，R1可以是未经取代的苯基、未经取代的联苯基、未经取代的萘基、经甲基取代的芴基、经甲基取代的苯并芴基、经苯基取代的咔唑基、经苯基取代的苯并咔唑基、经苯基取代的吲哚并咔唑基、未经取代的二苯并呋喃基、未经取代的二苯并噻吩基、螺[芴-芴]或螺[芴-苯并芴]。
在式1至4中，R2至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元至30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳氨基、或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；或键连到相邻的取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环，其碳原子可被至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子置换；优选地，各自独立地是氢、经取代或未经取代的(C6-C25)芳基、经取代或未经取代的(3元至25元)杂芳基或经取代或未经取代的单或二(C6-C25)芳氨基；或键连到相邻的取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C25)脂环族或芳香族环，其碳原子可被至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子置换；更优选地，各自独立地是氢、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基、经取代或未经取代的(5元至25元)杂芳基或经取代或未经取代的二(C6-C18)芳氨基；或键连到相邻的取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C25)脂环族或芳香族环，其碳原子可被至少一个选自氮和硫的杂原子置换；并且杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。举例来说，R2至R4各自独立地可以选自由氢、经取代的苯基、经取代的三嗪基、经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代的苯并咔唑基、未经取代的二苯并咔唑基以及经取代或未经取代的二苯基氨基组成的组，或者可以键连到相邻的取代基以形成经取代的茚环或经取代的苯并噻吩环。另外，例如，R5和R6各自独立地可以选自由氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的咔唑基、未经取代的苯并咔唑基以及未经取代的二苯并咔唑基组成的组，或者可以键连到相邻取代基以形成未经取代的苯环、经苯基取代的吲哚环、经苯基取代的苯并吲哚环、经甲基取代的茚环或经甲基取代的苯并茚环。
在式1至4中，X1表示–N＝、-NR7-、-O-或–S-；Y1表示–N＝、-NR8-、-O-或–S-；条件是当X1表示–N＝时，则Y1表示-NR8-、-O-、或–S-，并且当X1表示-NR7-时，则Y1表示–N＝、-O-或–S-，条件是X1和Y1不同时为–O-；X1和Y1不同时为-S-；X1和Y1分别不是-O-和-S-；并且X1和Y1分别不是-S-和-O-。这里，R7和R8可以是经取代的苯基。
在式1至4中，a表示1；并且b和c各自独立地表示1或2，优选1。
式1中，d表示1到4的整数，优选1或2。
在式2至4中，L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基、或经取代或未经取代的(3元至30元)亚杂芳基；优选单键，或经取代或未经取代的(C6-C18)亚芳基；更优选单键或未经取代的(C6-C12)亚芳基；并且例如单键或未经取代的苯基。
在式2中，X2至X4各自独立地表示-N-或-CR9-；优选地，X2至X4中的至少一个代表-N-；并且更优选X2至X4中的至少两个表示-N-。这里，R9可以是氢。
在式2中，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3元至30元)杂芳基；优选经取代或未经取代的(C6-C25)芳基，或经取代或未经取代的(3元至25元)杂芳基；更优选未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的(5元至20元)杂芳基；并且例如未经取代的苯基、未经取代的联苯基、未经取代的萘基、未经取代的二苯并噻吩基、经甲基取代的芴基、经甲基取代的苯并芴基、经苯基取代的咔唑基、经苯基取代的苯并咔唑基或未经取代的苯并萘硫基苯基。
在式2至4中，e表示1至3的整数，优选1或2。
在式3和4中，Z表示单键，或经取代或未经取代的(C1-C6)亚烷基；并且优选地是单键。
在式3中，n表示0或1；并且f和g各自独立地表示1到4的整数，优选1或2。
在式4中，n表示0或1，优选1；g表示1到4的整数，优选1或2；并且h表示1到3的整数，优选1或2。
在式4中，W表示–NR10-、-O-、-S-或–CR11R12-，优选–NR10-。
在式4中，R10表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3元至30元)杂芳基；优选经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；更优选未经取代的(C6-C18)芳基；并且例如未经取代的苯基。
在式4中，R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元至30元)杂芳基；优选各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基；更优选各自独立地表示未经取代的(C1-C15)烷基；并且例如未经取代的甲基。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1到30个碳原子构成链的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1到20，更优选1到10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等；“(C3-C30)环烷基”是具有3到30个环主链碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3到20，更优选地是3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“(C6-C30)芳基(亚芳基)”是衍生自具有6到30个环主链碳原子的芳香族烃的单环或稠环，其中碳原子的数目优选地是6到20，更优选6到15，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等；并且“(3元到30元)(亚)杂芳基”是具有3到30个环主链原子，优选5到25个环主链原子，包括至少一个、优选地1到4个选自由B、N、O、S、Si以及P组成的组的杂原子的芳基；可以是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键键连到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br以及I。
在本文中，表述“经取代或未经取代”中的“经取代”意指在某一官能团中的氢原子经另一个原子或基团(即取代基)置换。式1至4的R1到R12、L1、Ar1、Ar2以及Z中的经取代的烷基(亚烷基)、经取代的芳基(亚芳基)、经取代的杂芳基(亚杂芳基)、经取代的环烷基、经取代的烷氧基、经取代的三烷基硅烷基、经取代的二烷基芳基硅烷基、经取代的烷基二芳基硅烷基、经取代的三芳基硅烷基、经取代的单或二烷氨基、经取代的单或二芳氨基、经取代的烷基芳基氨基以及经取代的单环或多环脂环族环或芳香族环的取代基各自独立地是选自以下组成的组中的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元到7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未经取代或经(C1-C6)烷基或(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基；未经取代或经氰基、(3元到30元)杂芳基或单或二(C6-C30)芳氨基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基硅烷基；三(C6-C30)芳基硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基；氨基；单或二(C1-C30)烷氨基；单或二(C6-C30)芳氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地，各自独立地是选自以下组成的组的至少一个：(C1-C6)烷基；未经取代或经(3元到30元)杂芳基或二(C6-C30)芳氨基取代的(C6-C30)芳基；未经取代或经(C1-C6)烷基或(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基；以及单或二(C6-C30)芳氨基；或键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C5-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；并且例如未经取代的甲基、未经取代或经咔唑基或二苯氨基取代的苯基、未经取代的联苯基、未经取代的萘基、经甲基取代的芴基、经甲基取代的苯并芴基、未经取代的二苯并噻吩基、未经取代或经苯基取代的咔唑基、未经取代或经苯基取代的苯并咔唑基、未经取代的二苯并咔唑基、经苯基取代的嘧啶基、未经取代的苯并萘并噻吩基、或未经取代的二(C6-C12)芳氨基，或键连到相邻取代基以形成经苯基取代的吲哚环、经苯基取代的苯并吲哚环、未经取代的苯环、经甲基取代的苯并茚环或经甲基取代的茚环。
由式1表示有机电致发光化合物包括但不限于以下化合物：
本公开进一步提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以仅包含本公开的有机电致发光化合物，或可以进一步包括有机电致发光材料中通常使用的常规材料。
本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置于第一和第二电极之间的有机层。有机层可以包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极中的一个可为阳极，并且另一个可为阴极。所述有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层以及电子阻挡层的层。
本发明的式1的有机电致发光化合物可作为主体材料包含在发光层中或包含在电子缓冲层中。发光层优选可以包含至少一种掺杂剂。如果需要，除了式1的有机电致发光化合物以外，可以包含另一种化合物作为第二主体材料。
本公开的另一实施例提供包含式1的有机电致发光化合物的电子缓冲材料，以及包含所述电子缓冲材料的有机电致发光装置。
本公开的有机电致发光装置包括第一电极；与第一电极相对的第二电极；在第一电极和第二电极之间的发光层；以及在发光层和第二电极之间的电子传输区和电子缓冲层。电子缓冲层可以包含由式1表示的化合物。当使用上述化合物时，可以改进装置的驱动电压、效率以及寿命。
本公开中使用的掺杂剂优选是至少一种磷光掺杂剂。用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受限制，但可以优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)以及铂(Pt)的金属化络合物化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)以及铂(Pt)的邻位金属化络合物化合物，并且甚至更优选地是邻位金属化铱络合物化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以选自下式10至12所表示的化合物组成的组。
其中Ld选自以下结构：
R100表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；
R101至R109和R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、氰基、或经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基；R120至R123的邻近取代基可彼此键连以形成经取代或未经取代的稠环，例如经取代或未经取代的喹啉；
R124至R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-30)芳基；并且R124至R127的相邻取代基可彼此键连以形成经取代或未经取代的稠环，例如经取代或未经取代的芴、经取代或未经取代的二苯并噻吩或经取代或未经取代的二苯并呋喃；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；并且R201至R211的相邻取代基可彼此键连以形成经取代或未经取代的稠环，例如经取代或未经取代的二苯并呋喃或经取代或未经取代的二苯并噻吩；
r和s各自独立地表示1到3的整数；当r或s为2或大于2的整数时，每个R100可相同或不同；和
t表示1到3的整数。
确切地说，磷光掺杂剂材料包括以下：
本公开的有机电致发光装置除式1化合物外还可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。
在本公开的有机电致发光装置中，除式1化合物以外，有机层还可以进一步包含至少一种选自以下组成的组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物化合物。所述有机层还可以进一步包含一个或多个额外发光层和电荷产生层。
另外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除本公开的化合物以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。如果需要的话，它还可以包含黄色或橙色的发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，至少一个层(在下文中为“表面层”)可以放置在一个或两个电极的内表面上，所述层选自硫族化合物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层优选地放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选地放置在电致发光介质层的阴极表面上。此类表面层为有机电致发光装置提供了工作稳定性。优选地，硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可以放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物还原成阴离子，并且因此变得更加容易注入电子并且将其从混合区传输到电致发光介质。此外，空穴传输化合物氧化成阳离子，并且因此变得更加容易注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层以制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每一层，可以使用干式成膜法，如真空蒸发、溅镀、等离子体以及离子电镀方法；或湿式成膜法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋转涂布、浸渍涂布以及流动涂布方法。
当使用湿膜形成方法时，可以通过将形成每一层的材料溶解或扩散至任何合适的溶剂中来形成薄膜，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。所述溶剂可以是形成每一层的材料可以溶解或扩散的任何溶剂，并且其中不存在膜形成能力问题。
在下文中，将参照本公开的代表性化合物详细地解释本公开的有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法以及包含所述化合物的装置的特性。
实例1：制备化合物C-24
1)制备化合物1-1
在将化合物A(CAS：1044146-16-8，36g，124mmol)、4-氯-2-甲酰基苯硼酸(25.2g，136mmol)、四(三苯基膦)钯(5.7g，5.0mmol)、碳酸钠(33g，150mmol)、甲苯(600mL)、乙醇(150mL)以及蒸馏水(150mL)引入反应器中后，在140℃下搅拌混合物3小时。反应完成后，沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤。所获得化合物1-1用于下一反应，无需任何进一步纯化。
2)制备化合物1-2
向反应容器中引入化合物1-1(45.6g，130mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻(74.3g，217mmol)以及四氢呋喃(1500mL)后，搅拌混合物5分钟。然后在0℃下将叔丁醇钾(1M，在THF中，220mL)缓慢逐滴添加到混合物中。缓慢升高混合物的温度，并将混合物在室温下搅拌3小时。通过向反应溶液中加入蒸馏水完成反应后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥所萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器从其去除溶剂。其后，通过柱色谱纯化剩余产物，得到化合物1-2(48g，97％)。
3)制备化合物1-3
在将化合物1-2(44.8g，119mmol)，伊顿试剂(Eaton's reagent)(4.5mL)和氯苯(600mL)引入到反应容器中之后，使混合物回流2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并将有机层用二氯甲烷(MC)萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。之后，将得到的产物用柱色谱纯化，得到化合物1-3(36.3g，89％)。
4)制备化合物C-24
在将化合物1-3(8g，23mmol)、化合物B(CAS：1060735-14-9，9.5g，23mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1g，1.16mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(0.95g，2.31mmol)、叔丁醇钠(4.5g，46.3mmol)以及邻二甲苯(150mL)引入反应器中后，在170℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。所得固体通过柱色谱纯化，得到化合物C-24(8.7g，68％)。
实例2：制备化合物C-1
1)制备化合物2-1
在将化合物C(10g，29mmol)、双(频哪醇基)二硼烷(8.8g，34.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.3g，1.45mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(1.2g，2.9mmol)、乙酸钾(8.5g，87mmol)以及1,4-二噁烷(150mL)引入反应器中后，混合物在140℃下搅拌3小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。之后，将得到的产物通过柱色谱纯化，得到化合物2-1(10.4g，82％)。
2)制备化合物C-1
在将化合物2-1(10g，23.8mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(CAS：3842-55-5，6.4g，23.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1g，1.16mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(1g，2.31mmol)、叔丁醇钠(4.5g，46.3mmol)以及邻二甲苯(150mL)引入反应容器中后，将混合物在170℃下搅拌3小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。得到的固体通过柱色谱纯化，得到化合物C-1(8.2g，55％)。
实例3：制备化合物C-17
在将化合物C(8g，23.1mmol)、化合物D(CAS：1448296-00-1，7.7g，23.1mmol)、四(三苯基膦)钯(1.4g，1.19mmol)、碳酸钾(8.2g，60mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(30mL)以及蒸馏水(30mL)引入反应器中后，在140℃下搅拌混合物3小时。反应完成后，沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤。将得到的化合物用柱色谱法纯化，得到化合物C-17(8.7g，77％)。
实例4：制备化合物C-39
1)制备化合物3-1
将化合物E(CAS：913835-76-4，40g，212.7mmol)、苯甲醛(27g，255.29mmol)、氰化钠(10.4g，212.7mmol)以及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(1000mL)加入到反应容器中，将混合物在100℃下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取。所得化合物3-1用于下一反应，无需任何进一步纯化。
2)制备化合物3-2
在将化合物3-1(35g，128mmol)、4-氯-2-甲酰苯硼酸(26g，141mmol)、四(三苯基膦)钯(6g，5.1mmol)、碳酸钠(34g，320mmol)、甲苯(600mL)、乙醇(150mL)以及蒸馏水(150mL)引入到反应容器中后，混合物在140℃下搅拌3小时。反应完成后，沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤。所得化合物3-2用于下一反应，无需进一步纯化。
3)制备化合物3-3
向反应容器中引入化合物3-2(19g，56.9mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻(29.3g，85.4mmol)以及四氢呋喃(500mL)后，搅拌混合物5分钟。然后在0℃将叔丁醇钾(1M的THF溶液，85mL)缓慢逐滴添加到混合物中。缓慢升高混合物的温度，并将混合物在室温下搅拌3小时。通过向反应溶液中加入蒸馏水完成反应后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥所得有机层，并且使用旋转式蒸发器从其去除溶剂。此后，剩余的产物通过柱色谱纯化，得到化合物3-3(16.4g，80％)。
4)制备化合物3-4
在将化合物3-3(14.4g，39.8mmol)、伊顿试剂(1.4mL)以及氯苯(200mL)引入反应容器中后，将混合物回流2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并将有机层用二氯甲烷(MC)萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。之后，将所得产物通过柱色谱纯化，得到化合物3-4(11.1g，79％)。
5)制备化合物C-39
在将化合物3-4(4g，12.1mmol)、化合物B(CAS：1060735-14-9，4.9g，12.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g，0.61mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(0.5g，1.21mmol)、叔丁醇钠(2.33g，24.3mmol)以及邻二甲苯(100mL)引入反应容器中后，混合物在170℃下搅拌3小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。得到的固体通过柱色谱纯化，得到化合物C-39(8.7g，47％)。
实例5：制备化合物C-49
1)制备化合物2-1
化合物2-1以与实例2中所描述的相同方式制备。
2)制备化合物C-49
在将化合物2-1(4.5g，10mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(CAS：2915-16-4，2.7g，10mmol)、四(三苯基膦)钯(0.47g，0.4mmol)、碳酸钾(3.6g，26mmol)、甲苯(50mL)、乙醇(13mL)以及蒸馏水(13mL)引入反应容器中后，在120℃下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。所得固体通过柱色谱纯化，得到化合物C-49(4.5g，73％)。
实例6：制备化合物C-75
1)制备化合物4-1
在将化合物F(7.2g，21.8mmol)、双(频哪醇基)二硼烷(6.6g，26.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.0g，1.1mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(0.89g，2.2mmol)、乙酸钾(6.4g，65mmol)以及1,4-二噁烷(150mL)引入反应容器中后，混合物在140℃下搅拌3小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。之后，将得到的产物用柱色谱法纯化，得到化合物4-1(5.2g，57％)。
2)制备化合物C-75
在将化合物4-1(5.2g，12.3mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(CAS：2915-16-4，3.3g，12.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0.71g，0.62mmol)、碳酸钾(4.2g，30mmol)、甲苯(60mL)、乙醇(20mL)以及蒸馏水(20mL)引入反应容器中后，在120℃下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。将得到的固体通过柱色谱和重结晶纯化，获得化合物C-75(5.3g，82％)。
实例7：制备化合物C-87
1)制备化合物G
除了使用5-氯-2-甲酰基硼酸代替4-氯-2-甲酰基苯硼酸以外，以与实施例4中所述的化合物3-2的制备相同的方式制备化合物G。
2)制备化合物5-1
在将化合物G(15g，45.5mmol)、双(频哪醇基)二硼烷(13.9g，54.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.6g，1.8mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(0.9g，3.64mmol)、乙酸钾(13g，136mmol)以及1,4-二噁烷(350mL)引入反应容器中后，在140℃下搅拌混合物3小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。其后，通过柱色谱纯化所得产物，得到化合物5-1(20g，99％)。
3)制备化合物C-87
在将化合物5-1(10g，22.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(CAS：2915-16-4，5.5g，20.6mmol)、四(三苯基膦)钯(1.2g，1.0mmol)、碳酸钾(7.1g，56mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(30mL)以及蒸馏水(30mL)引入反应容器中后，在120℃下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。将得到的固体通过柱色谱和重结晶纯化，得到化合物C-87(5.5g，51％)。
实例8：制备化合物C-88
在将化合物5-1(10g，23.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(CAS：3842-55-5，5.8g，21.6mmol)、四(三苯基膦)钯(1.2g，1.0mmol)、碳酸钾(7.5g，59mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(30mL)以及蒸馏水(30mL)引入反应容器中后，在120℃下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。将得到的固体通过柱色谱和重结晶纯化，得到化合物C-88(5.7g，50％)。
实例9：制备化合物C-45
1)制备化合物9-1
在将化合物7-溴-2-苯基-苯并噁唑(37g，135mmol)、4-氯-2-甲酰基苯硼酸(25g，135mmol)、四(三苯基膦)钯(7.8g，6.7mmol)、碳酸钠(35g，338mmol)、甲苯(680mL)、乙醇(170mL)以及蒸馏水(170mL)引入反应容器中后，在130℃下搅拌混合物3小时。反应完成后，沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤。通过柱色谱纯化所得化合物，得到化合物9-1(26g，60％)。
2)制备化合物9-2
向反应容器中引入化合物9-1(26g，80.2mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻(41g，120mmol)、四氢呋喃(800mL)后，搅拌混合物5分钟。然后在0℃将叔丁醇钾(1M，在THF中，120mL)缓慢逐滴添加到混合物中。缓慢升高混合物的温度，并将混合物在室温下搅拌3小时。通过向反应溶液中加入蒸馏水完成反应后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥所萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器从其去除溶剂。其后，通过柱色谱纯化剩余产物，得到化合物9-2(25g，87％)。
3)制备化合物9-3
在将化合物9-2(25g，70.2mmol)、伊顿试剂(3mL)以及氯苯(350mL)引入到反应容器中之后，使混合物回流2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并将有机层用二氯甲烷(MC)萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。其后，通过柱色谱纯化所得产物，得到化合物9-3(13g，56％)。
4)制备化合物9-4
在将化合物9-3(13g，39mmol)、双(频哪醇基)二硼烷(12g，47mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，1.9mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(1.6g，3.9mmol)、乙酸钾(11g，118mmol)以及1,4-二噁烷(330mL)引入反应容器中后，在130℃下搅拌混合物4小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层后，使用旋转蒸发器去除溶剂。其后，通过柱色谱纯化所得产物，得到化合物9-4(13g，81％)。
5)制备化合物C-45
在将化合物9-4(13g，31mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(8g，30mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，1.5mmol)、碳酸钾(10g，75mmol)、甲苯(140mL)、乙醇(35mL)以及蒸馏水(35mL)引入反应容器中后，在130℃下搅拌混合物4小时。反应完成后，沉淀的固体用蒸馏水和甲醇洗涤。之后，将所得产物通过柱色谱法纯化，得到化合物C-45(7.7g，49％)。
实例10：制备化合物C-100
在将化合物9-4(3g，7.1mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(CAS：864377-31-1，3.04g，7.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0.41g，0.36mmol)、碳酸钠(1.9g，17.8mmol)、甲苯(24mL)、乙醇(6mL)以及蒸馏水(6mL)加入到反应容器中后，在120℃下搅拌混合物4小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。将得到的固体通过柱色谱和重结晶纯化，得到化合物C-100(2.3g，54％)。
实例11：制备化合物C-101
在将化合物9-4(3.48g，8.3mmol)、2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS：1472062-94-4，3.53g，9.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0.48g，0.41mmol)、碳酸钠(2.2g，20.7mmol)、甲苯(28mL)、乙醇(7mL)以及蒸馏水(7mL)引入到反应容器中后，将混合物在120℃下搅拌5小时。在完成反应之后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且过滤所得固体。将得到的固体通过柱色谱和重结晶纯化，得到化合物C-101(3.7g，74％)。
上述合成的化合物的性质示于下表1中。
[表1]
在下文中，将参照以下实例详细地阐述包含本公开的有机电致发光化合物的有机电致发光装置的发光特性。
装置实施例1：制备包含本公开的有机电致发光化合物作为主体的OLED装置
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物制造OLED装置。依次用丙酮、乙醇和蒸馏水超声洗涤有机发光二极管(OLED)装置(Geomatec)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)，然后储存于异丙醇中。接着将ITO衬底安装在真空蒸气沉积设备的衬底固持器上。将化合物HI-1引入所述真空蒸气沉积设备的单元中，并且随后将所述设备的腔室中的压力控制在10-6托。此后，向所述单元施加电流以使上述引入的材料蒸发，由此在ITO衬底上形成厚度为80nm的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入到所述真空蒸气沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。接着，将化合物HT-1引入到所述真空蒸气沉积设备的单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，由此在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。随后将HT-3引入到所述真空蒸气沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物C-24引入到所述真空蒸气沉积设备的一个单元中作为主体，并将化合物D-71引入到另一个单元作为掺杂剂。使得所述掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量沉积以在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。随后将化合物ET-1和EI-1引入另外两个单元中，且以1:1的速率蒸发以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在将化合物EI-1沉积为电子传输层上的厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一真空蒸气沉积设备沉积厚度为80nm的Al阴极。由此制造出OLED装置。
所制造的OLED装置在4.4V下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为24.4cd/A的红光发射。在初期亮度为5,000尼特，设为100％并且在恒定电流下，亮度下降至90％所需时间为43小时或更长。
装置实施例2：制备包含本公开的有机电致发光化合物作为主体的OLED装置
OLED装置是以与装置实例1中相同的方式制造的，不同之处在于使用化合物C-1作为发光材料的主体。所制造的OLED装置在6.0V下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为27.8cd/A的红光发射。在初期亮度为5,000尼特，设为100％并且在恒定电流下，亮度下降至90％所需时间为37小时或更长。
装置实施例3：制备包含本公开的有机电致发光化合物作为主体的OLED装置
OLED装置是以与装置实例1中相同的方式制造的，不同之处在于使用化合物C-39作为发光材料的主体。所制造的OLED装置在4.5V下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为22.9cd/A的红光发射。在初期亮度为5,000尼特，设为100％并且在恒定电流下，亮度下降至90％所需时间为38小时或更长。
比较装置实施例1：制备包含常规有机电致发光化合物的OLED装置
OLED装置是以与装置实例1中相同的方式制造的，不同之处在于使用以下化合物K作为发光材料的主体。
所制造的OLED装置在10.0V下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为14.3cd/A的红光发射。在初期亮度为5,000尼特，设为100％并且在恒定电流下，亮度下降至90％所需时间少于1小时。

Claims (6)

1.一种有机电致发光化合物，由以下式1表示：
其中
X1表示–N＝、-NR7-、-O-或–S-；
Y1表示–N＝、-NR8-、-O-或–S-；
条件是当X1表示–N＝时，则Y1表示-NR8-、-O-或–S-，并且当X1表示-NR7-时，则Y1表示–N＝、-O-或–S-，条件是X1和Y1不同时为-O-；X1和Y1不同时为-S-；X1和Y1分别不是-O-和-S-；并且X1和Y1分别不是-S-和-O-；
R1表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基；
R2到R4、R7以及R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基；或键连到相邻取代基以形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可以由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a表示1；b和c各自独立地表示1或2；d表示1到4的整数；并且所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si以及P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1由以下式2表示：
其中
L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)亚杂芳基；
X2至X4各自独立地表示-N-或-CR9-；
Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基；
R9具有与R2至R4相同的定义；
e表示1到3的整数；并且
X1、Y1、R1至R4、a、b以及c如在权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1由以下式3表示：
其中
L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)亚杂芳基；
Z表示单键或经取代或未经取代的(C1-C6)亚烷基；
R5和R6各自独立地具有与R2至R4相同的定义；
n表示0或1；e表示1到3的整数；f和g各自独立地表示1到4的整数；并且
X1、Y1、R1至R4、a、b以及c如在权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1由以下式4表示：
其中
L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)亚杂芳基；
Z表示单键或经取代或未经取代的(C1-C6)亚烷基；
W表示–NR10-、-O-、-S-或–CR11R12-；
R10表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基；
R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3元到30元)杂芳基；
R5和R6各自独立地具有与R2至R4相同的定义；
n表示0或1；e和h各自独立地表示1到3的整数；g表示1到4的整数；并且
X1、Y1、R1至R4、a、b以及c如在权利要求1中所定义。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下组成的组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物作为主体材料。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108137572A (zh) * 2015-10-30 2018-06-08 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料、电子传输材料和包含其的有机电致发光装置
CN110248927A (zh) * 2017-02-16 2019-09-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
WO2020232655A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device thereof
CN113166171A (zh) * 2018-12-06 2021-07-23 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置
CN113372289A (zh) * 2021-05-25 2021-09-10 上海传勤新材料有限公司 一种含有菲并唑类化合物的有机电子材料及其制备方法和应用
CN113528123A (zh) * 2021-09-16 2021-10-22 浙江华显光电科技有限公司 主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN113563871A (zh) * 2021-09-27 2021-10-29 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113582997A (zh) * 2021-06-18 2021-11-02 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及电子元件和电子装置
CN114075185A (zh) * 2021-01-28 2022-02-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115974787A (zh) * 2023-01-17 2023-04-18 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物、其制备方法及应用
CN113166171B (zh) * 2018-12-06 2024-05-14 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102211337B1 (ko) * 2016-05-19 2021-02-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018043761A1 (en) * 2016-09-05 2018-03-08 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Specifically substituted aza-dibenzofurans and aza-dibenzothiophenes for organic electronic devices
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR102547298B1 (ko) * 2017-02-27 2023-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190034074A (ko) 2017-09-22 2019-04-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019245164A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20200000329A (ko) * 2018-06-22 2020-01-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019245324A1 (en) * 2018-06-22 2019-12-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material, and organic electroluminescent device comprising the same
WO2020013448A1 (en) * 2018-07-13 2020-01-16 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20200007644A (ko) * 2018-07-13 2020-01-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200013600A (ko) 2018-07-30 2020-02-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200026079A (ko) * 2018-08-29 2020-03-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210076837A (ko) 2019-12-16 2021-06-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210082888A (ko) 2019-12-26 2021-07-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102306966B1 (ko) 2020-01-31 2021-10-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102021100597A1 (de) 2020-01-31 2021-08-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
KR102544125B1 (ko) * 2020-02-17 2023-06-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113387936A (zh) 2020-02-27 2021-09-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20210109436A (ko) 2020-02-27 2021-09-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220008518A (ko) 2020-07-14 2022-01-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113968847A (zh) 2020-07-24 2022-01-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料及包含其的有机电致发光装置
CN114075172A (zh) 2020-08-11 2022-02-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20220021651A (ko) 2020-08-14 2022-02-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20220144856A1 (en) 2020-11-10 2022-05-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same
US20220231229A1 (en) 2020-12-28 2022-07-21 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same
CN112939890A (zh) * 2021-02-04 2021-06-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种杂环有机光电材料及其制备方法和有机电致发光器件
KR20220161620A (ko) 2021-05-28 2022-12-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230063310A (ko) 2021-11-01 2023-05-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
KR20230121557A (ko) 2022-02-11 2023-08-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20230292610A1 (en) 2022-03-08 2023-09-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20240052660A (ko) 2022-10-14 2024-04-23 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102023127968A1 (de) 2022-10-14 2024-04-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3279918A (en) * 1960-03-31 1966-10-18 Gevaert Photo Prod Nv Electrophotographic material
WO2007095753A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Merck Frosst Canada Ltd. 2-(phenyl or heterocyclic) - 1h-phenanthro [9,10-d] imidazoles
CN101223145A (zh) * 2005-07-11 2008-07-16 出光兴产株式会社 具有吸电子性取代基的含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
CN100519570C (zh) * 2002-06-19 2009-07-29 栗田工业株式会社 储氢方法,氢笼形物及其制备方法
CN102482574A (zh) * 2009-06-18 2012-05-30 巴斯夫欧洲公司 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物
KR20140094408A (ko) * 2013-01-22 2014-07-30 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001023777A (ja) 1999-07-08 2001-01-26 Toray Ind Inc 発光素子
JP5390396B2 (ja) * 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
KR101297158B1 (ko) * 2010-02-22 2013-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012176929A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なフェナンスロ［９，１０−ｄ］イミダゾール誘導体、発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3279918A (en) * 1960-03-31 1966-10-18 Gevaert Photo Prod Nv Electrophotographic material
CN100519570C (zh) * 2002-06-19 2009-07-29 栗田工业株式会社 储氢方法,氢笼形物及其制备方法
CN101223145A (zh) * 2005-07-11 2008-07-16 出光兴产株式会社 具有吸电子性取代基的含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
WO2007095753A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Merck Frosst Canada Ltd. 2-(phenyl or heterocyclic) - 1h-phenanthro [9,10-d] imidazoles
CN102482574A (zh) * 2009-06-18 2012-05-30 巴斯夫欧洲公司 用作场致发光器件的空穴传输材料的菲并唑化合物
KR20140094408A (ko) * 2013-01-22 2014-07-30 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AWAD, WILLIAM I ET AL.: "Darzens reactions with quinonoid systems. Spiro oxirane-2,2"-chrysenes from chrysenequinone, and chryso-oxazoles from chrysenequinone imine or chrysenequinone monooxime", 《JOURNAL FUER PRAKTISCHE CHEMIE》 *
AWAD, WM. IBRAHIM ET AL.: "Chrysenoxazoles", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108137572A (zh) * 2015-10-30 2018-06-08 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料、电子传输材料和包含其的有机电致发光装置
CN108137572B (zh) * 2015-10-30 2022-03-18 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 电子缓冲材料、电子传输材料和包含其的有机电致发光装置
CN110248927A (zh) * 2017-02-16 2019-09-17 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN110248927B (zh) * 2017-02-16 2023-06-30 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN113166171A (zh) * 2018-12-06 2021-07-23 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置
CN113166171B (zh) * 2018-12-06 2024-05-14 Lt素材株式会社 杂环化合物以及包含此化合物的有机发光装置
WO2020232655A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device thereof
CN113993875A (zh) * 2019-05-22 2022-01-28 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物以及其有机电致发光装置
CN114075185A (zh) * 2021-01-28 2022-02-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114075185B (zh) * 2021-01-28 2023-09-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113372289A (zh) * 2021-05-25 2021-09-10 上海传勤新材料有限公司 一种含有菲并唑类化合物的有机电子材料及其制备方法和应用
CN113582997A (zh) * 2021-06-18 2021-11-02 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及电子元件和电子装置
CN113582997B (zh) * 2021-06-18 2023-10-10 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及电子元件和电子装置
CN113528123B (zh) * 2021-09-16 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN113528123A (zh) * 2021-09-16 2021-10-22 浙江华显光电科技有限公司 主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN113563871A (zh) * 2021-09-27 2021-10-29 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN115974787A (zh) * 2023-01-17 2023-04-18 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种化合物、其制备方法及应用

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