CN106687444A - 空穴传输材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种空穴传输材料和包含其的有机电致发光装置。通过使用根据本发明的空穴传输材料，可制造在维持低驱动电压和高电流与功率效率的同时显著改善使用寿命的有机电致发光装置。

Description

空穴传输材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及一种空穴传输材料和包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)为自动发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而加以开发[《应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)》51,913,1987]。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，因为与荧光材料相比磷光材料在理论上使发光效率增强四(4)倍，所以磷光发光材料的开发得以广泛研究。铱(III)络合物已广泛地被称为磷光材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发红光、绿光和蓝光的材料。
目前，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。近来，先锋(Pioneer)(日本)等人开发了使用浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机EL装置，所述主体材料被称为空穴阻挡层材料。
尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其较低玻璃化转变温度和不良热稳定性，因此其可能在高温沉积工艺期间在真空中发生降解，并且装置的寿命降低。(2)有机EL装置的功率效率是通过[(π/电压)×电流效率]给出，且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供高于包含荧光材料的有机EL装置的电流效率(cd/A)，但显著高驱动电压是必需的。因此，就功率效率(lm/W)来说，不存在优点。(3)另外，有机EL装置的使用寿命很短，并且仍需要改善发光效率。
同时，为了提高有机EL装置的效率和稳定性，其具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的多层结构。空穴传输层中所包含的化合物的选择称为改善装置特征(例如到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等)的方法。
在这点上，铜酞菁(CuPc)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和传输材料。然而，使用这些材料的有机EL装置具有量子效率和使用寿命降低的问题。这是因为，当在高电流下驱动有机EL装置时，在阳极与空穴注入层之间出现热应力。这类热应力显著降低所述装置的使用寿命。此外，由于用于空穴注入层的有机材料具有极高空穴迁移率，所以空穴-电子电荷平衡可被打破并且量子产率(cd/A)可降低。
因此，仍需开发用于提高有机EL装置的耐久性的空穴传输层。
韩国专利申请公开案第10-2010-0079458号公开一种双咔唑化合物作为有机电致发光化合物。然而，以上参考文献的有机电致发光装置并未显示令人满意的装置寿命。
发明内容
待解决的问题
本发明的目标是解决寿命因空穴传输层与发光层之间的界面发光而降低的问题，并且提供具有极好的操作效率和长使用寿命的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现上述目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：
其中
X表示O、S、CR9R10或NR11；
L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
R1至R11各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元至30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或彼此连接以形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；和
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的作用
通过使用根据本发明的空穴传输材料，寿命因空穴传输层与发光层之间的界面发光而降低的问题，并且有机电致发光装置显示极好的操作效率和长使用寿命。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明。但是，以下描述旨在解释本发明，并且不以任何方式意味着限制本发明的范围。
根据本发明的一个实施例，提供一种包含由式1表示的化合物的空穴传输材料。空穴传输材料可为另外包含一般用于制造有机电致发光装置的常规材料的混合物或组合物。
为了进行电子阻挡，这是空穴传输层的主要特征，需要阴离子稳定性。通过将萘(芳基)等引入常规空穴传输层，空穴传输层的阴离子稳定性得以改善，这可提供防止寿命因界面发光而降低的作用。
由上式1表示的化合物将详细地加以描述。
在本文中，“(C1-C30)烷基”指示具有1至30个、优选地1至10个并且更优选地1至6个碳原子构成链的直链或分支链烷基链，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”指示具有2至30个、优选地2至20个并且更优选地2至10个碳原子构成链的直链或分支链烯基链，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”指示具有2至30个、优选地2至20个并且更优选地2至10个碳原子构成链的直链或分支链炔基链，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”指示具有3至30个、优选地3至20个并且更优选地3至7个环主链碳原子的单环或多环烃，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3元至7元杂环烷基”指示具有3至7个环主链原子(包括至少一个选自B、N、O、S、Si和P，优选地O、S和N的杂原子)的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃，此外，“(C6-C30)(亚)芳基”指示衍生自芳香烃并且具有6至30个、优选地6至20个并且更优选地6至15个环主链碳原子的基于单环或稠环的基团，并且包括苯基、联苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等。“3元至30元(亚)杂芳基”指示具有3至30个环主链原子(包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的群组的杂原子)的芳基；可为单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和的；可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键连接至杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在本文中，表述“经取代或未经取代的”中的“经取代的”意指某一官能团中的氢原子经另一个原子或基团，即取代基置换。在本发明中，式1中L和R1至R11中的经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C6-C30)(亚)芳基、经取代的3元至30元杂芳基、经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基和经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的群组中的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元至7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基、未经取代或经3元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且优选地(C6-C15)芳基。
在上式1中，X表示O、S、CR9R10或NR11。
L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，优选地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C12)亚芳基，并且更优选地表示单键或未经取代的(C6-C12)亚芳基。
R1至R11各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元至30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或彼此连接以形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。
优选地，R1至R8各自独立地表示氢或经取代或未经取代的5元至15元杂芳基；或彼此连接以形成单环或多环(C5-C15)脂环族环或芳香族环，并且更优选地各自独立地表示氢或未经取代或经(C6-C12)芳基取代的5元至15元杂芳基；或彼此连接以形成单环(C5-C15)芳香族环。
优选地，R9至R11各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C6)烷基或经取代或未经取代的(C6-C15)芳基；或彼此连接以形成单环或多环(C5-C15)脂环族环或芳香族环，并且更优选地各自独立地表示氢、未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；或彼此连接以形成多环(C5-C15)芳香族环。
根据本发明的一个实施例，在上式1中，X表示O、S、CR9R10或NR11；L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C12)亚芳基；R1至R8各自独立地表示氢或经取代或未经取代的5元至15元杂芳基；或彼此连接以形成单环或多环(C5-C15)脂环族环或芳香族环；并且R9至R11各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C6)烷基或经取代或未经取代的(C6-C15)芳基；或彼此连接以形成单环或多环(C5-C15)脂环族环或芳香族环。
根据本发明的另一个实施例，在上式1中，X表示O、S、CR9R10或NR11；L表示单键或未经取代的(C6-C12)亚芳基；R1至R8各自独立地表示氢或未经取代或经(C6-C12)芳基取代的5元至15元杂芳基；或彼此连接以形成单环(C5-C15)芳香族环；并且R9至R11各自独立地表示氢、未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；或彼此连接以形成多环(C5-C15)芳香族环。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
根据本发明的式1化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。
本发明的另一个实施例提供由式1表示的化合物作为空穴传输材料的用途。优选地，所述用途可以是作为有机电致发光装置的空穴传输材料的用途。
有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；和在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可包含至少一种式1有机电致发光化合物。
第一和第二电极中的一个可为阳极，并且另一个可为阴极。有机层包含发光层和空穴传输层，并且可另外包含至少一个选自由空穴注入层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层和电子阻挡层组成的群组的层。
根据本发明的式1化合物可包含在空穴传输层中。在这种情况下，根据本发明的式1化合物可作为空穴传输材料而被包含。
包含根据本发明的式1化合物的有机电致发光装置可另外包含一种或多种主体化合物，并且可另外包含一种或多种掺杂剂。
主体材料可来自任何已知荧光主体。可使用由下式11表示的化合物。
其中Cz表示以下结构；
R21至R38各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5元至30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基硅烷基；或彼此连接以形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。
具体来说，主体材料的优选实例如下：
作为本发明的有机电致发光装置中所包含的掺杂剂，一种或多种荧光掺杂剂是优选的。可使用下式12的稠合多环胺衍生物。
其中Ar21表示经取代或未经取代的(C6-C50)芳基或苯乙烯基；
L表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的3元至30元亚杂芳基；
Ar22和Ar23各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的3元至30元杂芳基；或彼此连接以形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
n表示1或2，在n为2的情况下，每一个是相同或不同的。
Ar21的优选的芳基是经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的屈基和经取代或未经取代的苯并芴基等。
具体来说，荧光掺杂剂材料包括以下：
在本发明的另一个实施例中，提供用于制备有机电致发光装置的组合物。所述组合物包含根据本发明的式1化合物作为空穴传输材料。
另外，根据本发明的有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；和在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层包含空穴传输层，并且所述空穴传输层可包含用于制备根据本发明的有机电致发光装置的组合物。
除式1化合物以外，根据本发明的有机电致发光装置可另外包含至少一种选自由基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物组成的群组的化合物。
在根据本发明的有机电致发光装置中，有机层可另外包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或包含所述金属的至少一种络合化合物。有机层可另外包含发光层和电荷产生层。
另外，根据本发明的有机电致发光装置可通过另外包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除式1化合物以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。此外，必要时，所述装置中可包含黄光或橙光发光层。
根据本发明，至少一个层(在下文中，“表面层”)优选地置于一个或两个电极的内表面上；选自硫族化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地置于电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地置于电致发光中间层的阴极表面上。这类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，所述硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根据本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区优选地置于一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此从混合区注入并且传输电子到电致发光介质变得更加容易。另外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此从混合区注入并且传输空穴到电致发光介质变得更加容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层以制备具有两个或更多个电致发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成根据本发明的有机电致发光装置的每一层，可使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂和流涂方法。
当使用湿式成膜方法时，薄膜可通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以是形成每一层的材料可溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
在下文中，将参考以下实例详细说明式1化合物、所述化合物的制备方法和装置的发光特性。
实例1：制备化合物A-1
制备化合物1-1
在将(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(30g，104.49mmol)、1-溴-4-碘苯(30g，104.49mmol)、四(三苯基膦)钯(3.6g，3.13mmol)、碳酸钠(28g，261.23mmol)、甲苯520mL、乙醇130mL和蒸馏水130mL引入反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物4小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。接着用柱色谱法纯化剩余产物获得化合物1-1(27g，产率：65％)。
制备化合物1-2
在将咔唑(20g，120mmol)、2-溴萘(30g，143mmol)、碘化铜(I)(11.7g，59.81mmol)、乙二胺(8mL，120mmol)、磷酸钾(64g，299mmol)和甲苯600mL引入反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物8小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。接着用柱色谱法纯化剩余产物获得化合物1-2(13g，产率：37％)。
制备化合物1-3
将化合物1-2(13g，44mmol)溶解于反应容器中的二甲基甲酰胺中。在将N-溴代琥珀酰胺溶解于二甲基甲酰胺中之后，将其引入至混合物。在搅拌混合物4小时之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。接着用柱色谱法纯化剩余产物获得化合物1-3(14g，产率：83％)。
制备化合物1-4
在将化合物1-3(14g，36mmol)、双(频哪醇根基)二硼烷(11g，44mmol)、二氯-二(三苯基膦)钯(1.3g，2mmol)、乙酸钾(9g，91mmol)和1,4-二噁烷180mL引入反应容器中之后，在140℃下搅拌混合物2小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。接着用柱色谱法纯化剩余产物获得化合物1-4(8g，产率：52％)。
制备化合物A-1
在将化合物1-1(7g，17mmol)、化合物1-4(8g，19mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g，0.5mmol)、碳酸钠(4.5g，43mmol)、甲苯100mL、乙醇25mL和蒸馏水25mL引入反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物4小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并且使用旋转蒸发器去除溶剂。接着用柱色谱法纯化剩余产物获得化合物A-1(4g，产率：87％)。
MW UV PL M.P
A-1 610.74 354nm 397nm 198℃
实例2：制备化合物A-4
制备化合物A-4
在将化合物2-1(9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑)(15g，36.70mmol)、化合物2-2(2-溴萘)(7.6g，36.70mmol)、Pd2(dba)3(1.0g，1.10mmol)、P(t-Bu)3(3.7mL，2.20mmol)和NaOtBu(5.3g，55.10mmol)溶解于烧瓶中的甲苯200mL中之后，在120℃下在回流下搅拌混合物4小时。在反应之后，用柱色谱法分离混合物，并且向其中添加甲醇。减压过滤产生的固体。产生的固体用甲苯再结晶以获得化合物A-4(13.5g，产率：69％)。
MW UV PL M.P
A-4 534.65 368nm 407nm 186.5℃
实例3：制备化合物A-7
制备化合物3-1
在将9H-咔唑(20g，119.60mmol)、2-溴萘(37g，179.46mmol)、CuI(11g，59.8mmol)、乙二胺(8mL，119.6mmol)和K3PO4(50g，239.2mmol)溶解于烧瓶中的甲苯598mL中之后，在120℃下在回流下搅拌混合物5小时。在反应之后，用乙酸乙酯萃取有机层，使用硫酸镁去除残余水分并且干燥。接着用柱色谱法分离剩余产物获得化合物3-1(24.4g，产率：70％)。
制备化合物3-2
在将化合物3-1(9-(萘-2-基)-咔唑)(24g，93.2mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(14g，79mmol)溶解于四氢呋喃(THF)832mL中之后，在室温下搅拌混合物20小时。在反应之后，用乙酸乙酯萃取有机层，使用硫酸镁去除残余水分并且干燥。接着用柱色谱法分离剩余产物获得化合物3-2(26.4g，产率：84％)。
制备化合物3-3
在将化合物3-2(3-溴-9-(萘-2-基)-咔唑(16g，43mmol)溶解于THF 400mL中之后，将混合物冷却至-78℃。接着将2.5M正丁基锂(21mL，51.6mmol)添加至混合物中，并且搅拌1小时。接着将硼酸三异丙酯(15mL，66mmol)添加至混合物中，并且反应8小时。在反应之后，过滤产生的白色固体以获得化合物3-3(8.7g，产率：50％)。
制备化合物A-7
在将化合物3-2(3-溴-9-(萘-2-基)-咔唑(8g，21.5mmol)、化合物3-3((9-(萘-2-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸)(8.7g，25.8mmol)和四(三苯基膦)钯(O)(Pd(PPh3)4)(993mg，0.86mmol)溶解于2M K2CO3 27mL、甲苯108mL和乙醇27mL的混合溶剂中之后，在120℃下在回流下搅拌混合物2小时。在反应之后，用乙酸乙酯萃取有机层，使用硫酸镁去除残余水分并且干燥。接着用柱色谱法分离剩余产物获得化合物A-7(1.5g，产率：12％)。
MW UV PL M.P
A-7 584.71 306nm 407nm 301℃
实例4：制备化合物A-15
制备化合物4-1
在将9-[1,1'-苯基]-3-基-3-溴-9H-咔唑(12g，31.8mmol)、3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)-9H-咔唑(9.3g，31.8mmol)和四(三苯基膦)钯(O)(Pd(PPh3)4)(1.1g，0.95mmol)溶解于2M K2CO3 40mL、甲苯160mL和乙醇40mL的混合溶剂中之后，在回流下搅拌混合物4小时。在反应之后，用乙酸乙酯萃取有机层，使用硫酸镁去除残余水分并且干燥。接着用柱色谱法分离剩余产物获得化合物4-1(9.5g，产率：63％)。
制备化合物A-15
在将化合物4-1(7g，14.4mmol)、2-溴萘(3.3g，15.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.6g，0.72mmol)、三叔丁基膦(0.7mL(50％)，1.44mmol)、叔丁醇钠(3.4g，36.1mmol)和甲苯80mL引入烧瓶中之后，在回流下搅拌混合物2.5小时。在将混合物冷却至室温后，向其中添加蒸馏水。混合物用二氯甲烷萃取，并且用硫酸镁干燥。接着减压过滤剩余产物，用柱色谱法分离获得化合物A-15(6.7g，产率：76％)。
MW UV PL M.P
A-15 610.74 352nm 406nm 192℃
装置实例1至4：制造根据本发明的OLED装置
本发明的OLED装置制造如下：依序使用丙酮和异丙醇对用于有机发光二极管(OLED)装置的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马(Geomatec,Japan))进行超声波洗涤，并且随后储存于异丙醇中。然后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的单元中，并且随后将所述设备的腔室中的压力控制在10-6托。此后，向所述单元施加电流以蒸发上述引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的第一空穴注入层。接着，将化合物HI-2引入到所述真空气相沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。接着，将化合物HT-1引入到所述真空气相沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，由此在第二空穴注入层上形成厚度为20nm的第一空穴传输层。接着，将本发明的式1化合物引入到所述真空气相沉积设备的另一单元中，并且通过向所述单元施加电流而蒸发，由此在第一空穴传输层上形成厚度为5nm的第二空穴传输层。此后，将化合物H-15引入到所述真空气相沉积设备的一个单元中作为主体，并且将化合物D-38引入到另一单元中作为掺杂剂。两种材料以不同速率蒸发并且以按掺杂剂和主体的总量计2重量％的掺杂量沉积以在第二空穴传输层上形成厚度为20nm的发光层。将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中，并且将喹啉锂引入到另一单元中。两种材料以相同速率蒸发并且以各50重量％的掺杂量沉积以在发光层上形成厚度为35nm的电子传输层。在电子传输层上沉积喹啉锂作为厚度为2nm的电子注入层后，接着通过另一个真空气相沉积设备在所述电子注入层上沉积厚度为80nm的Al阴极。由此，制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
有机电致发光装置在1,000尼特亮度下的驱动电压、发光效率、CIE色坐标和在2,000尼特与恒定电流下亮度从100％降低至90％的时间段显示在下表1中。
比较实例1至4：使用常规化合物制造OLED装置
除在第二空穴传输层中使用空穴传输材料的常规化合物代替本发明的式1化合物以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置。
装置实例1至4和比较实例1至4的装置的评估结果显示于下表1和2中。
[表1]
[表2]
[表3]装置实例和比较实例中所用的化合物
如上表1和2所见，证实装置实例1至4的寿命特征由于第二空穴传输层的较高阴离子稳定性而优于比较实例。也就是说，在效率增加后寿命降低的问题得以克服。
[三重态]
三重态能量是通过首先将6-31G*基组应用于B3LYP(这是密度函数理论(DFT)方法之一)来进行基态结构优化，并且随后使用相同基组和相同理论在优化结构中进行TD-DFT计算而计算所得的。在所有计算中，使用程序高斯03(Gaussian 03)。
[结构测定]
基态结构优化是通过将6-31G*基组应用于B3LYP(这是DFT方法之一)来进行。
[阴离子稳定性]
阴离子稳定性是通过将6-31G*基组应用于B3LYP(这是DFT方法之一)来进行基态结构优化，并且随后通过随机添加一个电子至计算所得的基态结构进行-1电子态的再优化，并且测定基态与-1电子态之间的能量差而计算所得的。
在本文中，阴离子稳定性优选的是至少一个正数(0Kcal/mol或更高)。
在类似分子结构中，具有较高阴离子稳定性值的化合物对于电子是稳定的。
所发现的装置实例和比较实例的第二空穴传输层中所用化合物的阴离子稳定性值显示于下表4中。
[表4]
第二空穴传输层 阴离子稳定性值
B-1 0.416
B-3 -2.04
B-4 -7.56
A-1 3.83
A-4 0.548
A-7 7.18
A-15 5.42

Claims (6)

1.一种空穴传输材料，其包含由下式1表示的化合物：
其中
X表示O、S、CR9R10或NR11；
L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
R1至R11各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元至30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或彼此连接以形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；和
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其中L和R1至R11中所述经取代的(C1-C30)烷基、所述经取代的(C3-C30)环烷基、所述经取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述经取代的3元至30元杂芳基、所述经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、所述经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、所述经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、所述经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基和所述经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的群组中的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元至7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基、未经取代或经3元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其中
X表示O、S、CR9R10或NR11；
L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C12)亚芳基；
R1至R8各自独立地表示氢或经取代或未经取代的5元至15元杂芳基；或彼此连接以形成单环或多环(C5-C15)脂环族环或芳香族环；和
R9至R11各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C6)烷基或经取代或未经取代的(C6-C15)芳基；或彼此连接以形成单环或多环(C5-C15)脂环族环或芳香族环。
4.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其中
X表示O、S、CR9R10或NR11；
L表示单键或未经取代的(C6-C12)亚芳基；
R1至R8各自独立地表示氢或未经取代或经(C6-C12)芳基取代的5元至15元杂芳基；或彼此连接以形成单环(C5-C15)芳香族环；和
R9至R11各自独立地表示氢、未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基；或彼此连接以形成多环(C5-C15)芳香族环。
5.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其中所述由式1表示的化合物选自由以下组成的群组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的空穴传输材料。
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