TWI506028B - 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Description

有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係有關有機電場發光化合物及包括該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置為具有提供較廣之視角，較大之對比度，及較快之反應時間的優點的自發光裝置。有機EL裝置率先係由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)發展，藉由使用芳香二胺小分子與鋁錯合物作為材料以形成發光層[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。至今，螢光材料已廣泛地使用作為發光材料。然而，鑑於電場發光機制，磷光材料在理論上比螢光材料增加四(4)倍之發光效率，故磷光發光材料正廣泛地研究。銥(III)錯合物為廣為人知之磷光材料，包含分別為紅光、綠光及藍光材料之雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙醯丙酮)銥((acac)Ir(btp)2 )、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3 )及雙 (4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)。
目前，4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之磷光主體材料。近來，日本先鋒(Pioneer)等公司發展一種高性能有機EL裝置，使用浴銅靈(bathocuproine(BCP))及鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等已知用於電洞阻擋層者作為主體材料。
雖然這些材料提供良好的發光特性，但其具有下述缺點：(1)由於其玻璃轉化溫度低及熱安定性差，可能在真空中高溫沉積製程期間發生劣化。(2)有機EL裝置的功率效率係由[(π/電壓)x電流效率]訂定之，且功率效率與電壓成反比。雖然包括磷光主體材料之有機EL裝置比包括螢光材料者提供更高之電流效率(燭光(cd)/安培(A))，但需要顯著高之驅動電壓。因此，就功率效率(流明(lm)/瓦(W))而言不具優勢。(3)此外，有機EL裝置的操作壽命短，且發光效率依然需要改良。
韓國專利申請案早期公開第10-2013-0073700號揭露一種具有與兩個咔唑稠合之骨架之化合物作為有機EL裝置之化合物。然而，其缺乏揭露具有與咔唑及二苯并噻吩稠合之骨架之有機電場發光化合物。
本發明之目的係提供(1)一種有機電場發光化合物，其可製造具有長使用壽命，低驅動電壓，以及優 異之電流和功率效率之有機電場發光裝置，以及(2)包括該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。
本案發明人發現上述目的可藉由下式(1)所示之有機電場發光化合物達成：
其中，A表示下式(2a)或(2b)：
*表示結合位置；L1 表示單鍵、經取代或未經取代之(3-至30-員)伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；環E表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基； X1 至X3 各獨立地表示-N-或-CR6 -；R1 至R6 各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或者R1 ，R2 及R6 各獨立地可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之經取代或未經取代之(3-至30-員)單環或多環之脂族環或芳香環；(伸)雜芳基及雜環烷基各獨立地含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；a及b各獨立地表示1至4之整數；當a或b表示2或更大之整數時，各R1 或R2 可相同或不同；c、d及e各獨立地表示1至2之整數；當c、d或e表示2時，各R3 、R4 、或R5 可相同或不同。
本發明之有機電場發光化合物可提供顯示長使用壽命，低驅動電壓，以及優異之電流和功率效率之 有機電場發光裝置。
後文中，詳細說明本發明。然而，下述說明係用於闡釋本發明，絕非用於侷限本發明之範圍。
本發明係提供上式(1)之有機電場發光化合物，包括該有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包括該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。
式(1)之有機電場發光化合物的細節如下。
本文中，"烷基"包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。"烯基"包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。"炔基"包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。"環烷基"包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。"(3-至7-員)雜環烷基"係指具有包含選自B、N、O、S、P(=O)、Si、及P(較佳為O、S、及N)之至少一個雜原子之3至7員環骨架原子之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯烷、四氫噻吩(thiolan)、四氫吡喃等。再者，"(伸)芳基"係指衍生自芳香族烴之單環或稠合環，且包含其中兩個環藉由一個原子連結之螺環化合物。芳基的實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲 基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、螺聯茀基(spirobifluorenyl)等。"(3-至30-員)(伸)雜芳基"係指具有包含選自由B、N、O、S、P(=O)、Si、及P所組成之群組之至少一個(較佳為1至4個)雜原子之3至30員環骨架原子之芳基；可為單環，或與至少一個苯環縮合之稠合環；可為部份飽和者；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基經由一個或多個單鍵連結至雜芳基所形成者，包含單環型雜芳基如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環型雜芳基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、二氫吖啶基等。再者，"鹵素"包含F、Cl、Br及I。
本文，"經取代或未經取代"中之"經取代"係指某個官能基中之氫原子以另一個原子或基團，亦即，取代基置換之。L1 及R1 至R6 中之經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烯基、經取 代之(3-至7-員)雜環烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、經取代之(3-至30-員)(伸)雜芳基、經取代之(C6-C30)芳基胺基及經取代之(3-至30-員)單環或多環之脂族環或芳香環的取代基各獨立地為選自由氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基，(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基，(C3-C30)環烯基、(3-至7-員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3-至30-員)雜芳基、未經取代或經(3-至30-員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基所組成之群組之至少一者。較佳各獨立地為選自由氰基、鹵素、(C1-C10)烷基、(C3-C12)環烷基、(C5-C18)芳基、(5-至18-員)雜芳基、三(C6-C30)芳基矽基、二-(C6-C12)芳基胺基、及(C1-C10)烷基(C5-C18)芳基所組成之群組之至少一者。
環E表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基；較佳為經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或者經取代或未經取 代之(5-至21-員)雜芳基；更佳為經取代或未經取代之苯環、或者經取代或未經取代之吡啶環。明確地說，環E可表示苯環。
L1 表示單鍵、經取代或未經取代之(3-至30-員)伸雜芳基、或者經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；較佳為單鍵、經取代或未經取代之(5-至21-員)伸雜芳基、或者經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基；更佳為單鍵、或者經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基。明確地說，L1 可表示單鍵或苯基。
X1 至X3 各獨立地表示-N-或-CR6 -；以及較佳係X1 至X3 之零個至兩個表示-N-，其餘者表示-CR6 -。明確地說，當A表示式(2a)時，X1 至X3 可表示-CR6 -；或X1 可表示-N-，且X2 及X3 可表示-CR6 -；或X1 及X3 可表示-N-，且X2 可表示-CR6 -。此外，明確地說，當A表示式(2b)時，X1 至X3 之一者可表示-N-，其餘者可表示-CR6 -；以及更明確地說，X1 及X2 之一者可表示-N-，其餘可表示-CR6 -。
R1 至R6 各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經 取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或者R1 、R2 及R6 各獨立地可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之經取代或未經取代之(3-至30-員)單環或多環之脂族環或芳香環；以及R1 至R6 較佳各獨立地表示氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5-至21-員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C6-C21)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基二(C6-C21)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C21)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C20)烷基(C6-C21)芳基胺基；或者R1 、R2 及R6 各獨立地可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成環中之一個或多個碳原子可經一個或兩個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之經取代或未經取代之(5-至21-員)單環或多環之脂族環或芳香環。R1 及R2 更佳各獨立地表示氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C5-C18)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之三(C6-C18)芳基矽基、或經取代或未經取代之二(C6-C18)芳基胺基、以及可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成經取代或未經取代之(5-至18-員)單環芳香環；R3 表示氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、或經取代或未經取代之(5-至18-員)雜芳基；R4 及R5 各獨立地表示氫、或者經取代或未經取代之 (C6-C18)芳基；以及R6 表示氫或(C1-C6)烷基。明確地說，R1 及R2 各獨立地可表示氫、鹵素、(C1-C4)烷基、環己基、苯基、三苯基矽基、或二苯基胺基，以及可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成苯環；R3 可表示氫、苯基、聯苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9-苯基-9H-咔唑基、或9,9-二甲基-9H-茀基；R4 及R5 各獨立地可表示氫或苯基；以及R6 可表示氫。
a及b各獨立地表示1至4之整數；較佳為1或2；更佳為1；以及當a或b表示2或更大時，各R1 或R2 可相同或不同。
c、d及e各獨立地表示1至2之整數；以及較佳係c表示1或2；d及e表示1；以及當c、d或e表示2時，各R3 、R4 、或R5 可相同或不同。
依據本發明之一方面，環E表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或者經取代或未經取代之(5-至21-員)雜芳基；L1 表示單鍵、經取代或未經取代之(5-至21-員)伸雜芳基、或者經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基；X1 至X3 之零個至兩個表示-N-，其餘者表示-CR6 -；R1 至R6 各獨立地表示氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5-至21-員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C6-C21)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基二(C6-C21)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C21)芳基胺基、或經取代或未經 取代之(C1-C20)烷基(C6-C21)芳基胺基；或者R1 、R2 及R6 各獨立地可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成環中之一個或多個碳原子可經一個或兩個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之經取代或未經取代之(5-至21-員)單環或多環之脂族環或芳香環；該(伸)雜芳基含有選自N、O及S之一個或兩個雜原子；a及b各獨立地表示1或2，當a或b表示2時，各R1 或R2 可相同或不同；以及c表示1或2，d及e表示1，以及當c表示2時，各R3 可相同或不同。
依據本發明之另一方面，式(1)化合物可以下式(3)表示之：
其中L1 、X1 、X3 、R1 至R5 ，及a至e係如式(1)之定義。較佳係X1 至X3 各獨立地表示-N-或-CH-；R3 表示氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、或經取代或未經取代之(5-至18-員)雜芳基；以及c表示1或2之整數，當c表示2時，各R3 可相同或不同。
依據本發明之另一方面，式(1)化合物可以下式(4)表示之：
其中L1 、R1 至R5 、及a至e係如式(1)之定義。較佳係R3 表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、或經取代或未經取代之(5-至18-員)雜芳基；以及c表示1。
更明確地說，本發明之有機電場發光化合物包含下述者，但不限於此：
本發明之有機電場發光化合物可藉由技術領域中具有通常知識者已知之合成方法製備之。例如，其可依據下述反應流程1製備之。
再者，本發明提供一種包括式(1)之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包括該材料之有機電場發光裝置。
該材料可由本發明之有機電場發光化合物所組成。或者，除了本發明之化合物外，該材料可進一步包括含有於有機電場發光材料之習知化合物。
本發明之有機電場發光裝置可包括第一電極，第二電極，及設置在第一與第二電極間之至少一層有機層。此有機層包括至少一種式(1)之化合物。
第一與第二電極之一可為陽極，另一個可為陰極。有機層可包括發光層，且可進一步包括選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、 電洞阻擋層、電子緩衝層及電子阻擋層之至少一層。
發光層可包括本發明之有機電場發光化合物。當使用於發光層時，所包含之本發明之有機電場發光化合物可作為主體材料。較佳地，該發光層較佳可進一步包括至少一種掺雜劑，且若有需要，可另外包括式(1)之有機電場發光化合物以外之化合物作為第二主體材料。
第二主體材料可為任何已知之磷光主體材料。明確地說，鑑於發光效率，選自由下式(5)至(9)之化合物所組成之群組之材料為較佳之第二主體材料。
H-(Cz-L4 )h -M (5)
H-(Cz)i -L4 -M (6)
其中，Cz表示下述結構：
X'表示-O-或-S-；R21 至R24 各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基、或R25 R26 R27 Si-；R25 至R27 各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4 表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或者經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Z1 及Z2 各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31 )-或-C(R32 )(R33 )-，但Z1 及Z2 不同時存在；R31 至R33 各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基，R32 與R33 可相同或不同；h及i各獨立地表示1至3之整數；j、k、l及p各獨立地表示0至4之整數；當h、i、j、k、l或p為2或更大之整數時，各(Cz-L4 )、各(Cz)、各R21 、各R22 、各R23 或各R24 可相同或不同。
明確地說，第二主體材料包含下述者： (其中，TPS表示三苯基矽基。)
掺雜劑較佳為至少一種磷光掺雜劑。用於本發明有機電場發光裝置的磷光掺雜劑材料並無限制，但較佳可選自銥(Ir)，鋨(Os)，銅(Cu)，或鉑(Pt)之金屬化錯合物，更佳為選自銥(Ir)，鋨(Os)，銅(Cu)，或鉑(Pt)之鄰-金屬化錯合物，又更佳為鄰-金屬化銥錯合物。
本發明之有機電場發光裝置的掺雜劑包含下式(10)至(12)所示之化合物。
其中，L係選自下述結構：
R100 表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或者經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101 至R109 及R111 至R123 各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106 至R109 可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或者經取代或未經取代之二苯并呋喃；R120 至R123 可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如，經取代或未經取代之喹啉；R124 至R127 各獨立 地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或者經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R124 至R127 可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或者經取代或未經取代之二苯并呋喃；R201 至R211 各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，以及R208 至R211 可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，例如，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或者經取代或未經取代之二苯并呋喃；f及g各獨立地表示1至3之整數，當f或g為2或更大之整數時，各R100 可相同或不同；及n為1至3之整數。
明確地說，該掺雜劑材料包含下述者：
依據本發明之其他方面，係提供用於製備有機電場發光裝置之材料。該材料包括本發明之化合物。該材料可為用於製備有機電場發光裝置之發光層或電子傳輸層之材料。當本發明之化合物係包括用於製備有機電場發光裝置之發光層之材料時，所包含之本發明之化合物可作為主體材料。當所包含之本發明之化合物係作為主體材料時，該材料可進一步包括第二主體材料，其中第一主體材料對第二主體材料的重量比率可為1：99至99：1。當 本發明之化合物係包括用於製備有機電場發光裝置之電子傳輸層之材料時，所包含之本發明之化合物可作為電子傳輸材料。該材料可為混合物或組成物之形式。
本發明之有機電場發光裝置可包括第一電極，第二電極，及設置在第一與第二電極間之至少一層有機層，其中此有機層可包括本發明有機電場發光裝置之材料。
除了式(1)之化合物，本發明之有機電場發光裝置可進一步包括選自由芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
本發明之有機電場發光裝置中，有機層除了式(1)之化合物外，可進一步包括選自由週期表之第1族金屬、第2族金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬、或包括該金屬之至少一種錯合物。有機層可進一步包括一層或多層另外之發光層及電荷產生層。
此外，本發明之有機電場發光裝置可藉由進一步包括至少一種發光層而發出白光，此發光層除了本發明化合物外，尚包括此領域中已知之藍光(文中亦有譯為藍色)電場發光化合物，紅光電場發光化合物或綠光電場發光化合物。若有需要，其可進一步包含黃光發光層或橘光發光層。
本發明之有機電場發光裝置中，較佳可在一個或兩個電極的內表面上放置選自硫屬化合物層、金屬 鹵化物層及金屬氧化物層之至少一層(後文，"表面層")。明確地說，較佳將矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層放置在電場發光介質層之陽極表面上，及較佳將金屬鹵化物層或金屬氧化物層放置在電場發光介質層之陰極表面上。此種表面層提供有機電場發光裝置之操作穩定性。較佳地，該硫屬化合物包含SiOx (1X2)，AlOx (1X1.5)，SiON，SiAlON等；該金屬鹵化物包含LiF，MgF2 ，CaF2 ，稀土金屬氟化物等；及該金屬氧化物包含Cs2 O，Li2 O，MgO，SrO，BaO，CaO等。
本發明之有機電場發光裝置中，可在一對電極之至少一個表面上放置電子傳輸化合物與還原掺雜劑之混合區域，或電洞傳輸化合物與氧化掺雜劑之混合區域。在此情形下，將電子傳輸化合物還原成陰離子，因此其變得更容易將電子從混合區域注入及傳送至發光介質。再者，將電洞傳輸化合物氧化成陽離子，因此其變得更容易將電洞從混合區域注入及傳送至發光介質。較佳地，氧化掺雜劑包含各種路易士酸及接受者化合物，以及還原掺雜劑包含鹼金屬，鹼金屬化合物，鹼土金屬，稀土金屬，及其混合物。可使用還原掺雜劑層作為電荷產生層以製備具有兩層或更多層發光層且發出白光之電場發光裝置。
為了形成本發明之有機電場發光裝置之各層，可使用乾膜形成法如真空蒸發、濺鍍法、電漿法及離子鍍覆法，或濕膜形成法如噴墨印刷法、噴嘴印刷法、狹縫式塗佈法、旋轉塗佈法、浸漬塗佈法、及流動塗佈法。
當使用濕膜形成法時，藉由將形成各層之材料溶解或分散在任何適合之溶劑，如乙醇，氯仿，四氫呋喃，二烷等中而形成薄膜。溶劑可為可溶解或分散形成各層之材料，且該溶劑不會有成膜性問題。
後文，參照下述實施例詳細說明本發明之化合物，該化合物之製備方法，及裝置的發光性質：
實施例1：化合物H-1之製備
化合物2 之製備
將化合物1(25g，87.42mmol)、2-甲基硫基硼酸(14.7g，87.42mmol)、及肆(三苯基膦)鈀(O)(Pd(PPh3 )4 )](5g，4.37mmol)溶解在2M Na2 CO3 (100mL)、甲苯(430mL)、及乙醇(100mL)中後，使此混合物於120℃迴流4小時。反應完成後，以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥所得之有機層以自其移除殘留之水氣，再藉由管柱層析法純化剩餘產物以獲得化合物2(20g，70%)。
化合物3 之製備
將化合物2(20g，60.74mmol)、雙(頻那醇合)二硼烷(bis(pinacolato)diborane)(18.5g，72.89mmol)、肆(三苯基膦)鈀(II)二氯化物(PbCl2 (pph3 )2 )(1.7g，2.43mmol)、及乙酸鉀(15g，151mmol)溶解在四氫呋喃(THF)(300mL)後，使該混合物於100℃迴流10小時。反應完成後，以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥所得之有機層以自其移除殘留之水氣，再藉由管柱層析法純化剩餘產物以獲得化合物3(19.5g，85%)。
化合物4 之製備
將化合物3(19.5g，51.81mmol)、2-溴硝基苯(11.5g，56.99mmol)、及Pd(PPh3 )4 (3g，2.59mmol)溶解在2M Na2 CO3 (70mL)、甲苯(260mL)、及乙醇(70mL)中後，使此混合物於120℃迴流4小時。反應完成後，以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥所得之有機層以自其移除殘留之水氣，再藉由管柱層析法純化剩餘產物以獲得化合物4(19.1g，95%)。
化合物5 之製備
將化合物4(19g，51.1mmol)溶解在THF(300mL)及乙酸(150mL)後，對其緩慢地滴加過氧化氫(35%)(13.1mL)，然後使此混合物於室溫迴流10小時。反應完成後，濃縮該混合物且以二氯甲烷及純水萃取有機層。 以硫酸鎂乾燥所得之有機層以自其移除殘留之水氣，接著濃縮。之後，立刻進行下一個反應。
化合物6 之製備
將粗化合物5(18g)溶解在三氟甲烷磺酸(63mL)中後，使該混合物於室溫迴流2天，將該混合物緩慢地滴加至吡啶(90mL)/純水(700mL)之溶液中，再加熱之。之後，使該混合物於120℃迴流4小時。反應完成後，以二氯甲烷萃取有機層，再藉由管柱層析法純化剩餘產物以獲得化合物6(13g，78.8%)。
化合物7 之製備
將化合物6(13g，36.57mmol)及三苯基膦(24g，91.44mmol)溶解在二氯苯(180mL)中後，使此混合物於195℃迴流12小時。反應完成後，藉由蒸餾移除二氯苯，再藉由管柱層析法純化剩餘產物以獲得化合物7(5.6g，47%)。
化合物H-1 之製備
將化合物7(2.6g，9.65mmol)及化合物10(3g，11.57mmol)溶解在二甲基甲醯胺(DMF)(50mL)後，對其添加NaH(1.2g，28.9mmol，60%礦物油中)，然後使該混合物於室溫迴流12小時。之後，對其添加甲醇及純化水，在減壓下過濾所製得之固體，再藉由管柱層析法純化剩餘 產物以獲得化合物H-1(2.2g，45%)。
UV：338nm，PL：493nm，mp：286℃，
MS/EIMS：555(實測值)，554.6(計算值)
實施例2：化合物H-15之製備
將化合物7(3g，9.28mmol)及化合物8(2.67g，11.13mmol)溶解在二甲基甲醯胺(DMF)(100mL)後，對其添加NaH(1.1g，27.83mmol，60%礦物油中)。然後使該混合物於室溫迴流12小時。之後，對其添加甲醇及純水。在減壓下過濾所製得之固體，再藉由管柱層析法純化剩餘產物以獲得化合物H-15(2.2g，45%)。
UV：324nm，PL：503nm，mp：324℃，
MS/EIMS：528(實測值)，527(計算值)
[裝置實施例1]使用本發明化合物之OLED
包括本發明之有機電場發光化合物之OLED製造如下。以三氯乙烯，丙酮，乙醇，及蒸餾水依序地對有機發光二極體(OLED)(三星康寧公司(Samsung Corning)，韓國)之玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)施加超音波清洗，然後貯存在異丙醇中。然後， 將ITO基板安置在真空氣相沉積設備的基板載台(holder)上。將N1 ,N1' -([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1 -(萘-1-基)-N4 ,N4 -二苯基苯-1,4-二胺)導入真空氣相沉積設備的小室(cell)中，然後將該裝置之腔室中的壓力控制至10-6 托耳(torr)。之後，對小室施加電流以使上述導入之材料蒸發，因此在ITO基板上形成具有60nm厚度之電洞注入層。然後，將N,N' -二(4-聯苯基)-N,N' -二(4-聯苯基)-4,4'-二胺基聯苯導入真空氣相沉積設備的另一小室中，對此小室施加電流而使導入之材料蒸發，因此在電洞注入層上形成具有20nm厚度之電洞傳輸層。之後，將作為主體材料之化合物H-15 導入真空氣相沉積設備的一小室中，及將作為掺雜劑之化合物D-87 導入另一小室中。以不同速率使此兩種材料蒸發，使得掺雜劑以主體材料和掺雜劑之總量為基準，以4wt%的掺雜量沉積以在電洞傳輸層上形成具有30nm厚度之發光層。然後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d ]咪唑導入一小室中及將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一小室中。以相同速率使此兩種材料蒸發，使得其分別以50%的掺雜量沉積，以在發光層上形成具有30nm厚度之電子傳輸層。然後，在電子傳輸層上沉積作為具有2nm厚度之電子注入層之8-羥基喹啉鋰後，藉由另一真空氣相沉積設備在電子注入層上沉積具有150nm厚度之Al陰極。因此，製得OLED。使用於製造OLED之所有材料皆藉由於10-6 torr真空昇華而純化之。
所製得之OLED在3.6V之驅動電壓顯示具 有920燭光/平方米(cd/m2 )之亮度及7.9毫安培/平方厘米(mA/cm2 )之電流密度的紅光發射。以亮度5000尼特(nit)減至90%亮度所耗時間為70小時或更多。
[裝置比較例1]使用習知化合物之OLED
以與裝置實施例1相同之方式製造OLED，但使用如下所示之化合物作為主體材料及使用化合物D-87 作為掺雜劑以形成發光層。
所製得之OLED在3.6V之驅動電壓顯示具有900cd/m2 之亮度及8.9mA/cm2 之電流密度的紅光發射。以亮度在5000尼特降低至90%亮度所耗時間為40小時或更長。
由上述裝置實施例，確認藉由使用本發明之有機電場發光化合物，有機電場發光裝置可顯示長使用壽命及優異之發光和功率效率。

Claims (7)

  1. 一種有機電場發光化合物，其係由下式(1)表示： 其中A表示下式(2a)或(2b)： *表示結合位置；L1 表示單鍵、經取代或未經取代之(3-至30-員)伸雜芳基、或者經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；環E表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或者經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基；X1 至X3 各獨立地表示-N-或-CR6 -；R1 至R6 各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3- 至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或者R1 、R2 及R6 各獨立地可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之經取代或未經取代之(3-至30-員)單環或多環之脂族環或芳香環；該(伸)雜芳基及雜環烷基各獨立地含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；a及b各獨立地表示1至4之整數；當a或b表示2或更大之整數時，各R1 或R2 可相同或不同；c、d及e各獨立地表示1至2之整數；當c、d或e表示2時，各R3 、R4 、或R5 可相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L1 及R1 至R6 中之經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烯基、經取代之(3-至7-員)雜環烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、經取代之(3-至30-員)(伸)雜芳基、經取代之(C6-C30)芳基胺基及經取代之(3-至30-員)單環或多環之脂族環或芳香環的取代基各獨立地為選自由氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30) 烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3-至7-員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3-至30-員)雜芳基、未經取代或經(3-至30-員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基所組成之群組之至少一者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，環E表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或者經取代或未經取代之(5-至21-員)雜芳基；L1 表示單鍵、經取代或未經取代之(5-至21-員)伸雜芳基、或者經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基；X1 至X3 之零個至兩個表示-N-，其餘者表示-CR6 -；R1 至R6 各獨立地表示氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C5-C21)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5-至21-員)雜芳基、經取代或未 經取代之三(C6-C21)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基二(C6-C21)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C21)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C20)烷基(C6-C21)芳基胺基；或者R1 ，R2 及R6 各獨立地可與一個或多個相鄰取代基稠合以形成環中之一個或多個碳原子可經一個或兩個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之經取代或未經取代之(5-至21-員)單環或多環之脂族環或芳香環；該(伸)雜芳基含有選自N，O及S之一個或兩個雜原子；a及b各獨立地表示1或2，當a或b表示2時，各R1 或R2 可相同或不同；c表示1或2，d及e表示1，以及當c表示2時，各R3 可相同或不同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中該化合物係由下式(3)表示： 其中L1 ，X1 ，X3 ，R1 至R5 ，及a至e係如申請專利範圍第1項之定義。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中該化合物係由下式(4)表示： 其中L1 ，R1 至R5 ，及a至e係如申請專利範圍第1項之定義。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中式(1)之化合物係選自由下述化合物所組成之群組者：
  7. 一種有機電場發光裝置，其係包括如申請專利範圍第1項所述之化合物。
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