TW201512172A - 有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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TW201512172A
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李美子
李琇炫
金榮光
朴景秦
羅弘燁
金侈植
趙英俊
李暻周
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羅門哈斯電子材料韓國公司
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Abstract

本發明係有關於有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。藉由使用本發明之有機電場發光化合物，可提供顯示優異的亮度及功率效率之有機電場發光裝置。

Description

有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。
有機電場發光(EL)裝置係一種自發光裝置。有機電場發光裝置率先由伊士曼柯達公司(Eastman Kodak)藉由使用芳香二胺小分子及鋁錯合物作為形成發光層的材料而發展出[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機EL裝置具有的優點是其製造成本低於液晶顯示器(LCD)，且其可提供較寬廣的視角、較高的對比率以及較快速的反應時間。有機EL裝置已快速發展中。例如和第一個模型相比，其效率及使用壽命已分別改善了八十(80)倍或更多，及一百(100)倍或更多。此外，有機EL裝置之優點為其可為大尺寸。近來，已發表有機EL裝置的四十(40)英吋面板。然而，對大尺寸有機EL裝置的產業生產上，使用壽命和發光效率有待改善。為了改良使用壽 命，必須避免材料因裝置操作期間產生的焦耳熱而結晶。因此，必須開發具備良好的電子注入及傳輸能力以及高電化學穩定性之有機化合物。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。至今，螢光材料已廣泛作為發光材料。然而，從電場發光機制的觀點來看，磷光材料理論上比螢光材料增加四(4)倍之發光效率，故磷光材料正廣泛地被研究中。主體/摻雜劑系統可作為發光材料使用。當僅使用一種化合物形成發光層時，則會因為淬減效應，而使最大發光波長可能位移至較長波長、色純度可能會退化、且效率可能降低。主體/摻雜劑系統有益於改善色純度、發光效率及穩定性。銥(III)錯合物係已普遍知悉為磷光材料，包含雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)(乙醯丙酮)銥((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)，其分別為紅、綠及藍光發光材料。目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知的磷光主體材料。近來，日本先鋒(Pioneer)等公司採用已知作為電洞阻擋層材料的浴銅靈(bathocuproine(BCP))及鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等作為主體材料，而開發出高性能EL裝置。雖然這些傳統材料提供了良好的發光特性，但其有下列幾項缺點：(1)由於其玻璃轉化溫度低及熱穩定性差，該材料可能於真空高溫沉積過程期間發生劣化。(2)有機EL裝置之功率效率為[(π/電壓)×電流效率]，而功率效率與電壓成反比。雖然包含磷光主體材料之有機 EL裝置比起包含螢光材料者提供較高之電流效率(燭光(cd)/安培(A))，但顯著高的驅動電壓為必須者。因此，就功率效率(流明/瓦)(lm/W)而言不具優勢。(3)此外，該有機EL裝置的使用壽命短，以及仍需改善其發光效率。
電子傳輸材料扮演自陰極注入之電子傳輸至發光層，以及藉由抑制與發光層中電子結合失敗的電洞遷移，而增加電子及電洞之間再結合機會。具有拉電子部份(moiety)以穩定陰離子自由基之化合物或可良好接受電子之金屬錯合物已經常被使用作為電子傳輸材料。傳統之電子傳輸材料中具代表性的例子包括鋁錯合物，諸如柯達(Kodak)公司於1987年推出之多層薄有機發光顯示器(OLED)之前所使用的參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)，以及鈹錯合物，諸如日本於1990年代中期推出雙(10-羥基苯并[h]8-羥基喹啉)鈹[Be(bq)2][T.Sato et.al.J.Mater.Chem.10(2000)1151]。OLED於2002年開始商品化。從那時起，這些材料顯然有其限制，也因此為了OLED之商品化，高效能之電子傳輸材料開始被研究及發表。非金屬錯合物形式之電子傳輸材料包括2,2’-雙(5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基)-9,9’-螺二茀(Spiro-PBD)[N.Johansson et.al.Adv.Mater.10(1998)1136]、PyPySPyPy[M.Uchida et.al.Chem.Mater.13(2001)2680]和柯達公司之1,3,5-參(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)[Y.-T.Tao et.al.Appl.Phys.Lett.77(2000)1575]。然而，上述材料仍需改善其發光特性及使用壽命。已發表之需改良之傳統電子傳輸材料仍表現出較 其預期差的實際電壓及使用壽命；其在RGB中使用壽命有極大偏差；且其熱穩定性欠佳。由於上述之問題，在功率消耗量及亮度上實難改善，而此即造成大尺寸OLED面板生產上之障礙。
韓國專利申請案早期公開第10-2012-0060611號揭露使用於有機電場發光裝置之化合物，該化合物係於螺茀-苯并噻吩(spirofluorene-benzothiophene)之稠合主鏈中以含氮雜芳基取代茀部分。然而，其並未揭露有機電場發光化合物，其中該部分直接與其他結構(諸如苯并噻吩係經由芳基、雜芳基等取代)稠合。此外，當先前技術中之化合物作為主體使用時，OLED無法顯示良好的發光及功率效率；且先前技術中並未揭露該化合物可用於作為電子傳輸材料。
本發明之目的係提供一種有機電場發光化合物，其可提供顯示優異之亮度及功率效率之有機電場發光裝置。
本發明人發現上述目的可由下式(1)表示之化合物所達成：
其中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-、-NR13-、或-SiR14R15-；T1表示-(L1)d-(A1)e、T2表示-(L2)f-(A2)g，限制條件為T1及T2不同時為氫；L1及L2各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3-至30-員)伸雜芳基；A1及A2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基、-NR16R17、或-SiR18R19R20；R1到R3各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C20)芳基胺基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環；R11至R20各 獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環；a及c各獨立地表示1至4之整數；b表示1或2之整數；當a至c為2或更大之整數時，各R1至R3可為相同或相異；d至g各獨立地表示1至3之整數，當d至g為2或更大之整數時，各L1、A1、L2和A2可為相同或相異；以及該伸雜芳基和雜芳基各獨立地含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P中之至少一個雜原子。
藉由使用本發明之有機電場發光化合物，可提供顯示優異之亮度及功率效率之有機電場發光裝置。
後文中將詳述本發明。然而以下敘述係意欲闡述解說本發明，絕非以任何方式限制本發明之範圍。
本發明提供上式(1)之有機電場發光化合物、包含該化合物之有機電場發光材料、及包含該材料之有機電場發光裝置。
本發明中式(1)之化合物說明如後。
具體而言，該式(1)之化合物藉由下式(2)表 示：
其中，X、T1、T2、R1至R3、以及a至c如上述式(1)所定義。
在本說明書中，「烷基」包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「烯基」包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「炔基」包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「環烷基」包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「5-至7-員雜環烷基」為包含選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P(較佳為O、S及N)之至少一個雜原子之具有5至7環骨架原子之環烷基，其包含四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等。此外，「(伸)芳基」為衍生自芳香烴的單環或稠合環，其包含苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蔥基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。「3-至30-員環(伸)雜芳基」為包含選自由B、N、O、S、P(=O)、Si 及P所組成之群組之至少一個(較佳1至4個)雜原子之具有3至30環骨架原子之芳基；可以為單環或與至少一個苯環縮合生成的稠合環；可部份飽和；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鍵結至雜芳基而生成者；包含單環型之雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，及稠合環型雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、二氫吖啶等。再者，「鹵素」包含F、Cl、Br和I。
在本說明書中，「經取代或未經取代」中之「經取代」表示於某官能基中之氫原子係以另一種原子或官能基置換，亦即取代基置換。式(1)中L1、L2、A1、A2、R1至R3、以及R11至R20之該經取代基的取代基各獨立地選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3-至30-員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(5-至7-員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳 基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基、以及羥基；或較佳地式(1)中L1、L2、A1、A2、R1至R3、以及R11至R20之該經取代基的取代基係各獨立地選自下列所組成之群組中之至少一者：氘、鹵素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、(5-至30-員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、以及氰基。
式(1)中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-、-NR13-、或-SiR14R15-。
式(1)中，T1表示-(L1)d-(A1)e，且T2表示-(L2)f-(A2)g，限制條件為T1和T2不同時為氫。
式(1)中，L1和L2較佳地各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)伸雜芳基。更佳地，L1和L2各獨立地表示單鍵、未經取代或經由(C1-C10)烷基取代之(C6-C20)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(5-至20-員)伸雜芳基。
式(1)中，A1和A2較佳地各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；以及更佳地為氫；未經取代或經氘、鹵素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)環烷基或(C6-C18)芳 基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代或經氘、鹵素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)環烷基或(C6-C18)芳基取代之(5-至20-員)含氮雜芳基。具體而言，A1和A2可各獨立地表示經取代或未經取代之吡啶、經取代或未經取代之嘧啶、經取代或未經取代之三、經取代或未經取代之吡、經取代或未經取代之喹啉、經取代或未經取代之喹唑啉、經取代或未經取代之喹啉、或經取代或未經取代之啶(naphthyridine)。
式(1)中，R1和R3較佳地各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環；以及R2較佳地表示為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未 經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環。更佳地，R1和R3表示氫，而R2表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；甚至更佳地，R1和R3表示氫，以及R2表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基。
較佳地，R11至R20各自獨立地為經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之(5-至20-員)脂族環或芳香環；以及甚至更佳地，R11至R20各自獨立地為(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基、或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成單環之(5-至20-員)脂族環。
根據本發明中之一具體實施例，式(1)中L1和L2各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)伸雜芳基；A1和A2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、 或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；R1和R3表示氫；R2表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；而R11至R20各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之(5-至20-員)脂族環或芳香環。
根據本發明之另一具體實施例，式(1)中L1和L2各獨立地表示單鍵、未經取代或經由(C1-C10)烷基取代之(C6-C20)伸芳基、或未經取代或經由(C1-C10)烷基取代之(5-至20-員)伸雜芳基；A1和A2各獨立地表示氫；未經取代或經由氘、鹵素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)環烷基或(C6-C18)芳基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代或經由氘、鹵素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)環烷基或(C6-C18)芳之(5-至20-員)含氮雜芳基；R1和R3表示氫；R2表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；以及R11至R20各獨立地表示(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成單環之(5-至20-員)脂族環。
更具體來說，本發明之式(1)之有機電場發光化合物，包含下列各式，但不限於其中：
本發明中之有機電場發光化合物可利用本技術領域中具有通常知識者習知之合成方式製備。例如，該化合物可由下列反應流程1至3製備
在反應流程1至3中，X、T1、T2、R1至R3、和a至c皆為前述式(1)所定義，而Hal表示鹵素。
根據本發明的另一方面，本發明提供包含式(1)之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，及包含該材料之有機電場發光裝置。該材料可由式(1)之有機電場發光化合物所組成。或者，除了含有式(1)之化合物以外，該材料也可進一步包括一種或多種已包含於有機電場發光材料之傳統化合物。
有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極和至少一層介於第一及第二電極間之有機層。該有機層包含至少一種式(1)之化合物。
第一及第二電極中之一者可為陽極，而另一者為陰極。該有機層可包含發光層，或發光層及電子傳輸層，以及可進一步包含至少一層選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、中間層(interlayer)、緩衝層、電洞阻擋層和電子阻擋層。
本發明中之化合物可包含於電子傳輸層或發光層中。當該化合物用於電子傳輸層中時，可用作為電子傳輸材料。當該化合物用於發光層時，可能用作為主體材料。較佳地，發光層進一步包含至少一種摻雜劑，以及如有需要，可包含本發明化合物以外之化合物作為第二主體材料。該第二主體材料可來自任何已知磷光主體材料。具體來說，以發光效率而言，以選自由下述式(3)至(7)之化合物所組成之群組之材料為較佳第二主體材料。
H-(Cz-L4)h-M (3) H-(Cz)i-L4-M (4)
其中，Cz表示以下結構：
X'表示-O-或-S-；R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基或R25R26R27Si-；R25至R27各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；Y1和Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，限制條件為Y1及Y2不同時存在；R31至R33各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；R32及R33可為相同或不同；h和i各獨立地表示1至3之整數；j、k、l和m各獨立地表示0至4之整數； 以及當h、i、j、k、l或m為2或更大整數時，各(Cz-L4)、(Cz)、R21、R22、R23或R24可為相同或不同。
具體而言，該第二主體材料包含下列：
本發明中之有機電場發光裝置所用之摻雜 劑包含如下述式(8)至(10)所表示之化合物。
其中L選自下式：
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109和R111至R123各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基，或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；或R120至R123可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成稠合環，比如喹啉；R124至R127各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基；或鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成(C6-C30)芳基；當R124至R127為芳基時，其可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成稠合環，比如茀；R201至R211各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經由鹵素取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；o和p各獨立地表示1至3之整數；當o或p為2或更大之整數時，各R100可為相同或不同；且n表示1至3之整數。
具體而言，該摻雜劑材料包含下列：
再者，本發明提供製備有機電場發光裝置之混合物或組成物。該混合物或組成物包含本發明之化合物。該混合物或組成物除了包含式(1)之化合物外，可進一步包含一種或多種傳統用於有機電場發光裝置之化合物。該混合物或組成物可用於製備有機電場發光裝置之發光層或電子傳輸層。當本發明中之混合物或組成物用於製備發光層時，本發明中之化合物可作為主體材料被包含。當本發明中之混合物或組成物用於製備電子傳輸層時，本發明之化合物可作為電子傳輸材料被包含。當本發明之化合物包含於混合物或組成物中作為主體材料時，該混合物或組成物可進一步包含第二主體材料，其中第一及第二主體材料之比例可於1：99至99：1之範圍內。該第二主體材料可以是任何已知主體材料，以及就發光效率而言，該第二主體材料較佳選自由如上述式(3)至(7)之化合物所組成之群組中。
本發明之有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極和至少一層置於第一及第二電極間之有機層。該有機層可包含發光層，且該發光層可包含本發明之有機電場發光裝置之組成物。
本發明之有機電場發光裝置除了包含式(1)之化合物外，可進一步包含至少一種選自由含芳基胺系化 合物和苯乙烯基芳基胺系化合物組成之群組的化合物。
本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除了包含式(1)之化合物外，可進一步包含至少一種選自由週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第四週期之過渡金屬、第五週期之過渡金屬、鑭系元素和d-過渡元素之有機金屬組成之群組之金屬；或包含至少一種該金屬之錯合物。該有機層可進一步包含發光層和電荷產生層。
此外，本發明之有機電場發光裝置可藉由進一步包含至少一層下述發光層而發射白光，該發光層除了包含本發明之化合物外，亦包括本技術領域已知之藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物、或綠光電場發光化合物。如有需要，該發光層可進一步包含橙光發光層或黃光發光層。
本發明之有機電場發光裝置中，較佳地將至少一層(下文以表面層稱之)置於該電極對之一者或兩者之一或多個內表面上，該表面層選自由硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層和金屬氧化物層所組成之群組中。具體而言，較佳地係矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，而金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳地係置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層提供該有機電場發光裝置之操作穩定性。較佳地，該硫屬化合物包含SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、 MgO、SrO、BaO、CaO等。
本發明之有機電場發光裝置中，可將電子傳輸化合物及還原摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物及氧化摻雜劑之混合區域置於電極對之至少一個表面上。在此情況下，該電子傳輸化合物被還原成陰離子，如此變成較容易將電子自混合區域中注入及傳輸至電場發光介質。此外，該電洞傳輸化合物則被氧化成陽離子，如此變成較容易自混合區域中注入及傳輸電洞至電場發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包括各種路易士酸和接受者化合物，而還原摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作為電荷產生層以製備擁有兩層或更多層之發光層且發射白光之電場發光裝置。
為了製成本發明之有機電場發光裝置之各層，可使用乾膜製成法，諸如真空蒸發法、濺鍍法、電漿法、離子鍍覆法，或可使用濕膜製成法，諸如旋塗法、浸塗法和流塗法。當使用濕膜製成法時，薄膜可藉由將製備各層之材料溶解或分散於適當溶劑中(例如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等)而形成。該溶劑可為任何可溶解或分散製備各層之材料，且亦不會有成膜性問題之溶劑。
後文中，本發明中化合物、該化合物之製備方式及該裝置之發光特性將參照下述實施例詳細說明。
實施例1：化合物H-2之製備
化合物1-1之製備
將2-溴-5-氯苯胺(24公克(g),117毫莫耳(mmol))、4-二苯并噻吩硼酸(21g,90mmol)、肆(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(3.1g,2.7mmol)、碳酸鈉(24g,225mmol)、甲苯450毫升(mL)及乙醇35mL引入反應管中後，續加入純水110mL，然後上述混合物於120℃攪拌3小時。待完成反應後，以純水洗滌該混合物，並利用乙酸乙酯(EA)進行萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，而剩餘產物以管柱色層分析方法純化以獲得化合物1-1(19g,65%)。
化合物1-2之製備
將化合物1-1(19g,60mmol)及對甲苯磺酸(34g,180mmol)於反應管中溶於乙腈，再將亞硝酸鈉(8.2g,120mmol)及碘化鉀(25g,150mmol)溶於380mL水中並於0℃將之加至前述反應管中。經6小時攪拌後，以純水洗滌該混合物，並以乙酸乙酯萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，而剩餘產物以管柱色層分析方法純化以獲得化合物1-2(18g,73%)。
化合物1-4之製備
將化合物1-2(18.2g,43.3mmol)及四氫呋喃200mL引入反應管中後，將該混合物以氮氣噴掃並冷卻至-78℃。將 正丁基鋰(22.5mL,2.5M,56.2mmol)緩慢滴加至上述混合物中。於-78℃攪拌該混合物1小時後，將茀酮(10.2g,56.6mmol)之200mL四氫呋喃溶液緩慢滴加於其中。滴加結束後，使混合物緩慢回至室溫，接著攪拌30分鐘。加入氯化銨水溶液於前述混合物中以完成反應，接著以乙酸乙酯萃取該混合物。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，並使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑。加入醋酸110mL及鹽酸11mL至獲得之化合物1-3，接著於120℃隔夜攪拌該混合物。使用旋轉蒸發器移除溶液後，剩餘產物以管柱色層分析方法純化以獲得化合物1-4(7.5g,61%)。
化合物1-5之製備
將化合物1-4(6.0g,13mmol)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(4.0g,15.8mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium,Pd2(dba)3)(0.6g,0.66mmol)、2-二環己基膦-2’,6’-二甲氧基聯苯(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl,s-phos)(0.54g,1.31mmol)、KOAc(3.2g,33mmol)和1,4-二烷(1,4-dioxane)70mL引入反應管中後，該混合物於120℃攪拌4小時。反應完成後，以純水洗滌該混合物並以二氯甲烷(MC)萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，而剩餘產物以管柱色層分析方法純化以獲得化合物1-5(4.8g,66%)。
化合物H-2之製備
於反應管中引入化合物1-5(6.2g,11.3mmol)、2-氯- 4,5-二苯基嘧啶(3.3g,12.4mmol)、Pd2(dba)3(517mg,0.56mmol)、第三丁基膦(P(t-Bu)3)(0.56mL,1.1mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2.4g,22.6mmol)、甲苯50mL和水12mL後，該混合物於120℃攪拌一天。待反應完成後，以純水洗滌該混合物，並以二氯甲烷萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，而剩餘產物以管柱色層分析方法純化以獲得化合物H-2(3g,41%)。
熔點(mp)383℃，UV364奈米(nm)(於甲苯中)、PL389nm(於甲苯中)，MS/EIMS 653.8
實施例2：化合物H-3之製備
於反應管中引入化合物1-5(4.4g,8mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5,-三(2.3g,8.4mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0.46g,0.4mmol)、碳酸鉀(2.8g,20mmol)、甲苯40mL和乙醇6mL，並於其中加入純水10mL後，於120℃攪拌該混合物3小時。待反應完成後，以純水洗滌該混合物，並以二氯甲烷萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，而剩餘產物以管柱色層分析方法純化以獲得化合物H-3(4g,76%)。
熔點386℃、UV 352nm(於甲苯中)、PL 403nm(於甲苯中)，MS/EIMS 654.8
實施例3：化合物H-81之製備
化合物3-1之製備
於反應管中引入二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(17g,74mmol)、1-溴-2-碘苯(25g,88mmol),Pd(PPh3)4(2.5g,2.2mmol)、碳酸鈉(20g,184mmol)、甲苯368mL、乙醇92mL和水92mL後，該混合物於迴流下攪拌。攪拌4小時以完成反應後，以純水洗滌該混合物，並以二氯甲烷萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，並使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑。所得之固體以三氯甲烷溶解，而該溶液以管柱色層分析方法純化以獲得化合物3-1(11.4g,46%)。
化合物3-2之製備
於反應管中引入化合物3-1(11.4g,34mmol)和四氫呋喃(THF)300mL後，該混合物冷卻至-78℃，並於其中加入2.5M正丁基鋰(17mL,43mmol)。攪拌該混合物2小時後，加入9-茀酮(9g,50mmol)。攪拌此混合物17小時。待反應完乘後，以乙酸乙酯及水進行萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，並使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，以獲得化合物3-2(14g,94%)。
化合物3-3之製備
於反應管中引入化合物3-2(15g,34.1mmol)、鹽酸40mL和醋酸250mL，並使該混合物於迴流下攪拌14小時， 並過濾之。獲得之固體以三氯甲烷溶解，並以管柱色層分析方法純化以獲得化合物3-3(9.4g,65%)。
化合物3-4之製備
於反應管中引入化合物3-3(6.5g,15mmol)及四氫呋喃300mL。將混合物冷卻至-78℃後，加入2.5M正丁基鋰(22mL,31mmol)。於室溫下攪拌該混合物2小時後加入硼酸異丙酯(11mL,46mmol)。攪拌該混合物14小時。待反應完成後，以乙酸乙酯和水萃取該混合物。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，並使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，以獲得化合物3-4(5.8g,83%)。
化合物H-81之製備
於反應管中引入化合物3-4(5.6g,12mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(3.9g,14mmol)、肆(三苯基膦)鈀(416mg,0.3mmol)、碳酸鉀(3.3g,24mmol)、甲苯60mL和水12mL，之後該混合物於迴流下攪拌，並過濾之。獲得之固體以三氯甲烷溶解，並以管柱色層分析方法純化以獲得化合物H-81(2.4g,31%)。
熔點330℃、UV296nm(於甲苯中)、PL 423nm(於甲苯中)，MS/EIMS 654.8
實施例4：化合物H-90之製備
化合物4-1之製備
藉由使用2-溴-5-氯苯胺(25g,121.08mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(27g,127.14mmol)、肆(三苯基膦)鈀(28g,24.216mmol)、2M Na2CO3 180mL、甲苯600mL及乙醇180mL，以與化合物1-1之相同製備方式獲得化合物4-1(26g,73%)。
化合物4-2之製備
藉由使用化合物4-1(26g,88.4mmol)、對甲苯磺酸(52g,265.86mmol)、亞硝酸鈉(13g,177.33mmol)及碘化鉀(36.45g,221.34mmol)，以與化合物1-2之相同製備方式獲得化合物4-2(28.27g,79%)。
化合物4-4之製備
藉由使用化合物4-2(28.27g,69.86mmol)四氫呋喃200mL、正丁基鋰(37.2mL,2.5M,90.84mmol)及茀酮(16.3g,90.83mmol)之260mL四氫呋喃溶液，以與化合物1-3之相同製備方式獲得化合物4-3。藉由使用醋酸670mL和鹽酸67mL，以與化合物1-4之相同製備方式獲得化合物4-4(16.7g,54%)。
化合物4-5之製備
於反應管中引入化合物4-4(16.7g,37.88mmol)、聯硼酸頻那醇酯(10.6g,41.66mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0.35g,0.38mmol)、醋酸鉀(7.4g,75.76mmol)和乙腈190mL。之後該混合物於迴流下以120℃攪拌6小時。待反應完成後，以二氯甲烷/純化水萃取，並以管柱色層分析方法純化以獲得化合物4-5(12.5g,62%)。
化合物H-90之製備
藉由使用化合物4-5(6g,11.27mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(3g,11.27mmol)、肆(三苯基膦)鈀(1.3g,1.127mmol)、2M碳酸鉀溶液15mL、甲苯60mL和乙醇15mL，以與化合物H-3之相同製備方式獲得化合物H-90(4g,76%)。
熔點428℃、UV 298nm(於甲苯中)、PL 395nm(於甲苯中)，MS/EIMS 638.2
實施例5：化合物H-343之製備
於反應管中引入化合物4-5(6g,11.27mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(2.7g,11.27mmol)、肆(三苯基膦)鈀(1.3g,1.127mmol)、2M碳酸鈉水溶液15mL、甲苯60mL和乙醇15mL，然後該混合物於迴流下於120℃攪拌10小時。待反應完乘後，該混合物以純水洗滌並以乙酸乙酯萃取。獲得之有機層以硫酸鎂乾燥，使用旋轉蒸發器移除其中之溶劑，而剩餘產物以管柱色層分析方法純化後獲得化合物H-343(1.6g,24%)。
熔點341℃、UV 324nm(於甲苯中)、PL 387nm(於甲苯中)，MS/EIMS 611.2
[裝置實施例1]使用本發明化合物之有機發光二極體(OLED)
使用本發明化合物如以下所述地製成有機發光二極體(OLED)。依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水超音波清洗有機發光二極體(OLED)(三星康寧公司)(Samsung Corning)，韓國)之於玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，然後保存於異丙醇中。該ITO基板接著被置於真空氣相沉積設備之基板撐持器上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入上述真空氣相沉積設備之小室(cell)中，再將該設備之壓力腔控制至10-6托耳(torr)。之後，施加電流至該小室以將上述引入材料蒸發，因此於ITO基板上形成電洞注入層，其厚度為60nm。N,N'-二(4-聯苯基)-N,N’-二(4-聯苯基)-4,4’-二胺基聯苯基接著被引入上述真空氣相沉積設備之另一小室中，並藉由施加電流至該小室而被蒸發，因而在電洞注入層上形成電洞傳輸層，其厚度為20nm。之後，將本發明之化合物H-2引入上述真空氣相沉積設備之一小室中以作為主體材料，而化合物D-1係引入另一小室作為摻雜劑。此二材料以不同速率蒸發，以主體與摻雜劑之總量為基準，係以15wt%之摻雜量沉積摻雜劑而在電洞傳輸層上形成具有30nm厚度的發光層。然後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)-蒽-2-基)苯基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一個小室內，並將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)引入另一小室中。此二種材料以相同速率蒸發，使其分別以50wt%之摻雜量沉積，而在發光層上形成具有30nm厚度的電子傳輸層。於電子傳輸層上沉積8-羥基喹啉鋰作為具有2nm 厚度之電子注入層後，可利用另一真空氣相沉積設備於電子注入層上沉積具有厚度為150nm之鋁陰極。因而製得OLED。所有用於製造OLED之材料，皆以10-6torr之壓力真空昇華純化。製成之OLED顯示具有在電壓3.1V，亮度為1,330燭光/平方米(cd/m2)以及電流密度為3.16毫安培/平方厘米(mA/cm2)之綠光。
[裝置實施例2]使用本發明化合物之OLED
與裝置實施例1相同之方式製造OLED，但改為使用化合物H-81作為主體材料，及化合物D-1作為摻雜劑以形成發光層。製成之OLED顯示具有在電壓2.54V，亮度為980cd/m2以及電流密度為2.44mA/cm2之綠光。
[裝置實施例3]使用本發明化合物之OLED
與裝置實施例1相同之方式製造OLED，但改為使用化合物B-1作為主體，及化合物B-2作為摻雜劑，以基於主體及摻雜劑總量計為3wt%之摻雜量形成發光層；並以本發明中之化合物H-3作為電子傳輸材料。製成之OLED顯示具有在電壓4.2V，亮度為1020cd/m2以及電流密度為14.4mA/cm2之藍光。
[裝置實施例4]使用本發明化合物之OLED
與裝置實施例3相同之方式製造OLED，但改為使用本發明之化合物H-90作為電子傳輸材料。製成之OLED顯 示具有在電壓4.1V，亮度為980cd/m2以及電流密度為14.4mA/cm2之藍光。
[比較裝置實施例1]使用傳統化合物之OLED
與裝置實施例1相同之方式製造OLED，但改為使用化合物A-1作為主體材料，及化合物D-1作為摻雜劑以形成發光層。製成之OLED顯示具有在電壓3.22V，亮度為2,280cd/m2以及電流密度為10.65mA/cm2之綠光。
從上述之裝置實施例中，可以確定藉由使用本發明化合物作為主體材料或電子傳輸材料，有機電場發光裝置可以表現出優異的亮度及功率效率。

Claims (9)

  1. 一種有機電場發光化合物，其係由下式(1)表示： 其中，X表示-O-、-S-、-CR11R12-、-NR13-或-SiR14R15-；T1表示-(L1)d-(A1)e，T2表示-(L2)f-(A2)g，限制條件為T1和T2不同時為氫；L1和L2各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，或經取代或未經取代之(3-至30-員)伸雜芳基；A1和A2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基、-NR16R17、或-SiR18R19R20；R1至R3各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之三 (C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)單環或多環之脂族環或芳香環；R11至R20各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環；a和c各獨立地表示1至4之整數；b表示1或2之整數；當a至c為2或更大之整數時，各R1至R3可為相同或相異；d至g各獨立地表示1至3之整數；當d至g為2或更大之整數時，各L1、A1、L2和A2可為相同或相異；以及該伸雜芳基及雜芳基各獨立地含有選自由B、N、O、S、P(=O)、Si和P中之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)化合物係以下式(2)表示： 其中，X、T1、T2、R1至R3、及a至c係如申請專利範圍第1項所述之定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1及L2之該經取代之(C6-C30)伸芳基、經取代之(3-至30-員)伸雜芳基，A1及A2之該經取代之(C6-C30)芳基、經取代之(5-至30-員)雜芳基，R1至R3之該經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之(3-至30-員)雜芳基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基，以及R11至R20之該經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之(3-至30-員)雜芳基的取代基係各獨立地選自下列所組成之群組之至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3-至30-員)雜芳基、(C3-C30)環烷基；(5-至7-員)雜環烷基、三(C1-C30)烷 基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基、及羥基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，R1及R3各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環；以及R2表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3-至30-員)雜芳基、經取代或未 經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之(3-至30-員)脂族環或芳香環。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1及L2各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)伸雜芳基；A1及A2各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；R1至R3各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；以及R11至R20各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基；或可鍵結至 一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之(5-至20-員)脂族環或芳香環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1及L2各獨立地表示單鍵、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C20)伸芳基、或未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(5-至20-員)伸雜芳基；A1及A2各獨立地表示氫；未經取代或經氘、鹵素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)環烷基或(C6-C18)芳基取代之(C6-C20)芳基；或未經取代或經氘、鹵素、氰基、(C1-C10)烷基、(C6-C12)環烷基或(C6-C18)芳基取代之(5-至20-員)含氮雜芳基；R1至R3各獨立地表示氫、或(C6-C20)芳基；以及R11至R20各獨立地表示(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基；或可鍵結至一個或多個相鄰取代基以形成單環之(5-至20-員)脂族環。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，A1和A2各獨立地表示經取代或未經取代之吡啶、經取代或未經取代之嘧啶、經取代或未經取代之三、經取代或未經取代之吡、經取代或未經取代之喹啉、經取代或未經取代之喹唑啉、經取代或未經取代之喹啉、或經取代或未經取代之啶。
  8. 如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其中，該式(1)表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  9. 一種有機發光電場裝置，其係包括申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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