TW201529589A - 主體化合物及摻雜劑化合物之組合及包含該組合之有機電場發光裝置 - Google Patents

主體化合物及摻雜劑化合物之組合及包含該組合之有機電場發光裝置 Download PDF

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Abstract

本揭示內容有關摻雜劑化合物和主體化合物之特定組合，以及包含該組合之有機電場發光裝置。藉由包含本揭示內容之組合，可提供顯示優異的發光效率、功率效率以及顏色純度、低驅動電壓以及良好壽命之有機電場發光裝置。

Description

主體化合物及摻雜劑化合物之組合及包含該組合之有機電場發光裝置
本揭示內容有關主體化合物和摻雜劑化合物之組合，以及包含該組合之有機電場發光裝置。
電場發光(electroluminescence，EL)裝置係自發光裝置，其因提供更廣的視角、更大的對比率以及更快速的反應時間而具有優勢。伊士曼-柯達(Eastman Kodak)首先發展藉由使用小芳香族二胺分子以及鋁錯合物作為形成發光層之材料之有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51，913，1987]。
通常，有機EL裝置具有包含陽極、陰極以及設置在陽極和陰極之間之有機層之結構。有機EL裝置之有機層包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。當在有機EL裝置施用電壓時，電洞和電子分別從陽極和陰極注入到發光層。具有高能量之激子係藉由在電洞和電子之間 之再組合而形成，該能量使發光有機化合物為激發態，以及激發態之衰變造成能階弛豫成基態且伴隨發光。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素為發光材料。發光材料需要具有高量子效率、高電子遷移率以及高電洞遷移率。此外，藉由發光材料而形成之發光層需要為均勻和安定的。取決於藉由發光而可見的顏色，發光材料可分類成發藍光、綠光或紅光之材料，而且可額外地在其中包含發黃光或橘色之材料。取決於其功能，發光材料可分類成主體材料和摻雜劑材料。通常，已知顯示最佳電場發光特徵之裝置包含其中摻雜劑摻雜入主體之發光層。此外，取決於激發態，發光材料可分類成螢光材料(單重態)和磷光材料(三重態)。螢光材料已廣泛地用於有機EL裝置。然而，相較於螢光材料，由於磷光材料將用於將電轉化成光之發光效率增強四(4)倍且可減少功率消耗以具有更長壽命，磷光發光材料之發展係經廣泛地研究。
最近，迫切課題是發展提供高效率和長壽命之有機EL裝置之發展。特別地，考慮到中尺寸或大尺寸之OLED平板之EL特徵要求，必須迫切地發展較習知者顯示更佳特徵之材料。
業經廣泛地知曉銥(III)錯合物係磷光摻雜劑材料，包含分別作為發紅色、綠光以及藍光之材料之雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3')銥(乙醯丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)以及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)。
主體材料影響EL裝置之效率和效能，因此它們的選擇係重要的。目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣泛地已知為用於磷光材料之主體材料。最近，Pioneer(Japan)等人發展使用浴銅靈(bathocuproine，BCP)和鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等作為主體材料(其係已知為電洞阻擋材料)之高效能有機EL裝置。
雖然這些磷光主體材料提供良好發光特性，但它們具有以下缺點：(1)由於它們的低玻璃轉化溫度以及不佳的熱穩定性，它們的降解可能會發生在真空下的高溫沉積製程期間；(2)有機EL裝置之功率效率係由以下所定義：[(Π/電壓)×電流效率]，且功率效率與電壓呈反比。雖然包含磷光主體材料之有機EL裝置相較於包含螢光主體材料者提供較高的電流效率(cd/安培(A))，但需要顯著更高的驅動電壓，因此，就功率效率(lm/W)而論具有較少優點。(3)再者，有機EL裝置之操作壽命短，而且發光效率仍需要改善。
韓國專利申請案早期公開第10-2011-0130475號揭露用作有機電場發光裝置之摻雜劑化合物之銥錯合物，及作為適合與銥錯合物組合之主體化合物之具有聯伸三苯部分(moiety)和二苯并噻吩部分之化合物。韓國專利申請案早期公開第10-2011-0015836號揭露具有咔唑部分之有機電場發光化合物，以及該化合物和Ir(ppy)3或(piq)2Ir(acac)[雙-(1-苯基異喹啉)銥(III)乙醯基丙酮]之組合。然而，對有機電場發光裝置施用摻雜劑化合物和主體化合物之習知組 合時，如驅動電壓、發光效率以及功率效率等特性不令人滿意。
本案發明者發現當使用特定銥錯合物和特定含咔唑之化合物之組合作為發光材料時，可能製造於低驅動電壓顯示優異的發光和功率效率之有機電場發光裝置。
本揭示內容之目的為提供可提供優異的發光和功率效率、長壽命以及降低的驅動電壓之摻雜劑化合物和主體化合物之組合；以及藉由包含該組合之顯示長壽命、優異的發光和功率效率以及低驅動電壓之有機電場發光裝置。
本案發明者發現以上目標可藉由一種或多種以下式(1)所示之摻雜劑化合物和一種或多種以下式(2)所示之主體化合物之組合而達成，以及包含該組合之有機電場發光裝置。
IrL1L2L3 (1)其中L1至L3各獨立地選自以下結構A-1至A-5，限制條件為L1至L3之至少一者係由A-1、A-2或A-3所表示：
X表示O或S；R1至R11各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；以及a至h各獨立地表示0至4之整數；其中當a、b、c、d、e、f、g或h為2或更高之整數時，為R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8可為相同或相異，
其中Y1表示O、S、-NR31或-CR32R33；L4和L5各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基，或可鏈結至一個或多個相鄰之取代基以形成(3至30員)之單環或多環之脂環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子所置換；Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R31至R33各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)之雜芳基，或可鏈結至一個或多個相鄰之取代基以形成(3至30員)之單環或多環之脂環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子所置換；o和p各獨立地表示0至4之整數；其中當o或p為2或更大之整數時，各R21或R22可為相同或相異；q和r各獨立地表示0至3之整數；其中當q或r為2或更大之整數時，各R23或R24可為相同或相異；以及該雜芳基含有至少一個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成群組之雜原子。
本發明之功效
本揭示內容之摻雜劑化合物和主體化合物之組合可提供顯示長壽命、優異的發光和功率效率以及低驅動電壓之有機電場發光裝置。
本發明之具體實施例
後文中，將詳細描述本揭示內容。然而，以下描述意欲解釋本發明，而且不表示以任何方式限制本發明之範疇。
本揭示內容有關一種或多種由式(1)所示之摻雜劑化合物和一種或多種由式(2)所示之主體化合物之組合，及包含該組合之有機電場發光裝置。
將詳細描述式(1)所示之摻雜劑化合物。
式(1)所示之一種或多種摻雜劑化合物為一種或多種以下式(3)至(5)所示之化合物：
其中，R1至R6、a至f、X、L2以及L3係如以上式(1)中所定義。
於式(3)中，較佳地，L2和L3各可獨立地表示選自A-1、A-4以及A-5之結構。更佳地，L2和L3可具有相同結構，係選自A-1、A-4以及A-5；或L2和L3之一者可具有結構A-1，而且另一者可具有結構A-4或A-5。
於式(4)中，較佳地，L2和L3各可獨立地選自A-2、A-4以及A-5。更佳地，L2和L3可具有相同結構，係選自A-2、A-4以及A-5；或L2和L3之一者可具有結構A-2，而且另一者可具有結構A-4或A-5。
於式(5)中，較佳地，L2和L3各可獨立地選自A-3、A-4以及A-5。更佳地，L2和L3可具有相同的結構，係選自A-3、A-4以及A-5；或L2和L3之一者可具有結構A-3，而且另一者可具有結構A-4或A-5。
較佳地，式(1)所示之摻雜劑化合物可以式(3)表示。
於式(1)和式(3)至(5)中，較佳地，R1至R11各可獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C10)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基或經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基。更佳地，R1至R8各可獨立地表示氫、(C1-C10)烷基、(C3-C10)環烷基、(C6-C18)芳基或(6至18員)雜芳基；以及R9至R11各可獨立地表示氫或(C1-C10)烷基。較佳地，a至h各獨立地為0至2之整數。
更具體地，式(3)之化合物包含以下者，但不限於此：
更具體地，式(4)之化合物包含以下者，但不限於此：
更具體地，式(5)之化合物包含以下者，但不限於此：
包含式(3)至(5)之化合物之式(1)之化合物可藉由發明所屬技術領域中具有通常知識者已知之合成方法而製備。例如，它們可根據韓國專利申請案早期公開第10-2011-0130476號中揭露之方法製備。
將詳細描述式(2)所示之主體化合物。
式(2)所示之一種或多種主體化合物可為一 種或多種以下式(6)至(12)所示之化合物：
其中，R21至R24、Y1、L4、L5、Ar1、o、p、q以及r如上定義。
較佳地，一種或多種由式(2)所示之主體化合物可為一種或多種由式(6)、(9)以及(10)所示之化合物。
於式(2)或式(6)至(12)中，較佳地，L4和L5各可獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基或經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基；以及更佳地，單鍵或經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。具體地，L4和 L5各可獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之萘基。
較佳地，R21至R24各可獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基或經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基；或可鏈結至一個或多個相鄰之取代基以形成(3至30員)之單環或多環之脂環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子所置換。
Y1較佳可表示O、S或-NR31。R31較佳可表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；以及更佳地，經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。具體地，R31可表示經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之苯基萘基或經取代或未經取代之萘基苯基。
Ar1較佳可表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基，或經取代或未經取代之含有一(1)至三(3)個氮作為雜原子之(5至20員)雜芳基。Ar1之經取代之芳基和經取代之雜芳基之取代基各可獨立地為一種或多種選自由未經取代或經鹵素或(C1-C10)烷基取代之(C6-C20)芳基或未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(5至20員)雜芳基、三(C6-C20)芳基矽基、二(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基矽基、(C1-C10)烷基二(C6-C20)芳基矽基、單-或二-(C6-C20)芳基胺基以及 (C1-C10)烷基(C6-C20)芳基胺基所組成之群組。
較佳地，Ar1可選自以下結構B-1至B-7：
其中，A表示至少一個選自由氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(5至7員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、羧基、硝基以及羥基所組成之群組；m表示0至4之整數；其中當m為2或更大時，各A可為相同或相異；以及*表示鍵結位置。較佳地，A可表示至少一個選自由未經取代或經鹵素、(C1-C10)烷基或(6至13員)雜芳基取代之(C6-C20)芳基；未經取代或經(C1-C10)烷基或未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C13)芳基取代之(5至20員)雜芳基；三(C6-C20)芳基矽基；二(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基矽基；(C1-C10)烷基二(C6-C20)芳基矽基；單-或二-(C6-C20) 芳基胺基；以及(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基胺基所組成之群組。較佳地，m可表示0至2之整數；或可表示0或1。
更具體地，式(6)至(12)的化合物包括下述者，但不限於此：
包含式(6)至(12)之化合物之式(2)化合物可藉由發明所屬技術領域中具有通常知識已知之合成方法而製備。例如，它們可根據韓國專利申請案早期公開第10-2011-0015836號中揭露之方法製備。
本文中，“(C1-C30)烷基”表示具有1至30個，較佳為1至20個以及更佳為1至10個碳原子之直鏈或分支鏈之(伸)烷基，而且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。“(C2-C30)烯基”表示具有2至30個，較佳為2至20個，以及更佳為2至10個碳原子之直鏈或分支鏈之烯基，而且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”表示具有2至30個，較佳為2至20個，以及更佳為2至10個碳原子之直鏈或分支鏈之炔基，而且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)環烷基”表示具有3至30個，較佳為3至20個，以及更佳為3至7個碳原子之單環烴或多環烴，而且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。“(5至7員)雜環烷基”表示具有包含至少一個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成群組之雜原子之5至7個環骨架原子之環烷基，雜原子較佳為O、S以及N，而且(5至7員)雜環烷基包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等。“(C6-C30)芳基”表示衍生自芳族烴之單環或稠合環自由基，而且具有6至30個，較佳為6至20，以及更佳為6至18個環骨架碳原子，而且包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、二氫茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基、苝基、 蒯基、萘并萘基、丙二烯合茀基等。“(5至30員)雜芳基”表示具有包含至少一個，較佳為1至4個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成之群組之雜原子之5至30個，較佳為5至20個，以及更佳為5至15個環骨架原子之芳基；可為單環或與至少一個苯環稠合之稠合環；可部分地飽和；可為經由單鍵而將至少一個雜芳基或芳基與雜芳基鏈結所形成者；以及包含單環類型之雜芳基，諸如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋咕基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環類型之雜芳基，諸如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。“鹵素”包含F、Cl、Br以及I。
“經取代或未經取代”表述中之“經取代”表示特定官能基中之氫原子以另一個原子或基團(亦即，取代基)置換。式(1)和(2)之R1至R7、R21至R24、R31至R33、L1、L2以及Ar1之經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C6-C30)芳基、經取代之(5至30員)雜芳基、經取代之矽基以及經取代之胺基之取代基各獨立地為至少一個選自由氘、鹵素、未經取代或經鹵 素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之(C6-C30)芳基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之(5至30員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(5至7員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、羧基、硝基以及羥基所組成之群組者。
將詳細描述包含式(1)之摻雜劑化合物和式(2)之主體化合物之組合之有機電場發光裝置。
本揭示內容之有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極以及設置於第一和第二電極之間之至少一層有機層。第一和第二電極之一者可為陽極，而另一者可為陰極。
有機層可包含發光層，而且發光層可包含一種或多種由式(1)所示之摻雜劑化合物和一種或多種由式(2)所示之主體化合物之組合。發光層可為單層或其中兩層或更多層經積層之多層。有鑑於顏色純度、發光效率、功率效率以及驅動電壓，關於發光層中之摻雜劑化合物和主體化合物之組合比，較佳為摻雜劑化合物之摻雜量以主體化合物和摻雜劑化合物之總量為基準計，係少於20重量%，較佳為少於17重量%。除了式(1)化合物和式(2)化合物 之組合以外，發光層可進一步包含一種或多種材料，例如，額外的第二主體材料。有機層可進一步包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層以及電洞阻擋層之一層或多層。
根據本揭示內容之另一個態樣，本揭示內容提供用於製備有機電場發光裝置之材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。材料可包含欲與一種或多種式(2)之主體化合物組合之一種或多種式(1)之摻雜劑化合物。材料可包含欲與一種或多種式(1)之摻雜劑化合物組合之一種或多種式(2)之主體化合物。材料可進一步包含業經包含而用於製備有機電場發光裝置之習知化合物。材料可為組成物或混合物。
根據本揭示內容之另一個態樣，本揭示內容提供包含一種或多種式(1)之摻雜劑化合物和一種或多種式(2)之主體化合物之有機層。有機層可包含兩層或更多層，其中摻雜劑化合物和主體化合物可同時包含於一層中，或它們可分別包含於兩層不同的層中。本揭示內容提供包含該有機層之有機電場發光裝置。
本揭示內容之有機電場發光裝置可進一步包含至少一種選自由芳基胺為主之化合物和苯乙烯基芳基胺為主之化合物所組成之群組之化合物。於本揭示內容之有機電場發光裝置中，除了本揭示內容之組合之外，有機層可進一步包含至少一種選自由週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金 屬、鑭系元素以及d-過渡元素之有機金屬所組成之群組之金屬或至少一種包含該金屬之錯合物化合物。
此外，除了本揭示內容之組合之外，本揭示內容之有機電場發光裝置可藉由進一步包含至少一層發光層而發射白光，該發光層包含發明所屬技術領域中之藍色(文中亦有譯為發藍光)電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。若需要，其可進一步包含橘色發光層或黃色發光層。
較佳地，於本揭示內容之有機電場發光裝置中，至少一層(後文中，“表面層”)可置於一個或兩個電極之內表面上，該層係選自硫族化合物層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層。具體地，矽或鋁之硫族化合物(包含氧化物)層較佳係置於電場發光介質層之陽極表面上，而且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳係置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層提供有機電場發光裝置操作穩定性。較佳地，硫族化合物包含SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本揭示內容之有機電場發光裝置中，電子傳輸化合物和還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物和氧化性摻雜劑之混合區域可置於電極對之至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，因此變得更容易將來自混合區域之電子注入和傳輸到電場發 光介質。此外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，因此變得更容易將來自混合區域之電洞注入和傳輸到電場發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含多種路易士酸和接受者化合物，而且還原性摻雜劑包含鹼性金屬、鹼性金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬以及其混合物。可採用還原性摻雜劑層作為電荷製造層，以製備具有兩層或更多層發光層且發射白光之電場發光裝置。
為了形成本揭示內容之有機電場發光裝置之各層，可使用乾膜形成方法諸如真空蒸鍍、濺鍍、電漿和離子鍍覆方法，或濕膜形成方法諸如旋塗、浸鍍以及淋塗(flow coating)。例如，包含式(1)化合物和式(2)化合物之層可藉由共蒸鍍法而形成。
後文中，將參考以下實施例詳述本揭示內容之化合物、該化合物之製備方法以及裝置之發光性質。
實施例1：化合物D-2之製備
化合物1-1之製備
混合2-苯基吡啶(10g，32mmol)、氯化銥(III)水合物(IrCl3．xH2O)(8.1g，29mmol)、2-乙氧基乙醇(220mL)以及H2O(74mL)之後，將混合物於140℃攪拌24小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，以水和甲醇(MeOH)清洗，以及接著乾燥以獲得化合物1-1(11g，71%)。
化合物1-2之製備
將化合物1-1(10g，9mmol)溶解於4L之二氯甲烷(MC)之後，在其中緩慢地添加溶解於甲醇(MeOH)(400mL)中之三氟甲烷硫酸銀(AgOTf)(5g，19mmol)。將混合物於室溫攪拌12小時。反應之後，將反應混合物過濾。將濾液乾燥以獲得化合物1-2(12g，94%)。
化合物1-3之製備
混合2-溴吡啶(10g，63mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(16g，76mmol)、鈀(0)肆(三苯基膦)[Pd(PPh3)4](2.2g，2mmol)、Na2CO3(20g，19mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(EtOH)(150mL)以及H2O(10mL)之後，將混合物於100℃攪拌2小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，以乙酸乙酯(EA)萃取，以MgSO4乾燥，以及接著於減壓下蒸餾。所得者以二氯甲烷(MC)/己烷(Hx)=1/3進行管柱層析法，以獲得化合物1-3(10g，63%，白色固體)。
化合物D-2之製備
在MeOH(200mL)中添加化合物1-3(7g，28mmol)和化合物1-2(10g，14mmol)之後，將混合物於迴流下攪拌12小 時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，過濾，以及接著以氯仿(CHCl3)進行管柱層析法以獲得化合物D-2(2g，17%)。
熔點(mp)為400℃或更高，UV為292nm，PL為525nm，LC為99.06%。
實施例2：化合物D-3之製備
化合物2-1之製備
混合2-溴-5-甲基吡啶(15g，87mmol)、苯基硼酸(14g，114mmol)、Pd(PPh3)4(3g，2.6mmol)、Na2CO3(36g，260mmol)、甲苯(300mL)、EtOH(150mL)以及H2O(130mL)之後，將混合物於100℃攪拌3小時。反應之後，將混合物以EA萃取，以MgSO4乾燥，以及於減壓下蒸餾。所得者以MC/Hx=1/2進行管柱層析法，以獲得化合物2-1(10g，68%，白色固體)。
化合物2-2之製備
混合化合物2-1(10g，30mmol)、IrCl3．xH2O(8g，27mmol)、2-乙氧基乙醇(200mL)以及H2O(70mL)之後，將混合物於140℃攪拌24小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，以H2O和MeOH清洗，以及乾燥以獲得化合物2-2(11g， 75%)。
化合物2-3之製備
將化合物2-2(11g，10mmol)溶解於4L之MC中之後，在其中緩慢地添加溶解於MeOH(400mL)中之AgOTf(5g，20mmol)。將混合物於室溫攪拌12小時。反應之後，將混合物過濾。將濾液乾燥，以獲得化合物2-3(13g，89%)。
化合物D-3之製備
在MeOH(200mL)中添加化合物1-3(7g，28mmol)和化合物2-3(10g，14mmol)之後，將混合物於迴流下攪拌12小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，過濾，以及以CHCl3進行管柱層析法以獲得化合物D-3(3.5g，33%)。
mP為400℃或更高，UV為292nm，PL為527nm，LC為99.19%。
實施例3：化合物D-95之製備
混合2-溴-4-甲基吡啶(10g，63mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(15g，76mmol)、鈀(0)肆(三苯基膦)[Pd(PPh3)4](2.2g，2mmol)、Na2CO3(20g，19mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(EtOH)(150mL)以及H2O(10mL)之後，將混合物於100℃攪拌2小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，以乙酸乙酯(EA)萃取，以MgSO4乾燥，以及接著於減壓下蒸餾。所得者以MC/Hx=1/3進行管柱層析法，以獲得化合物3-1 (11g，67%，白色固體)。
化合物D-95之製備
添加化合物3-1(7g，28mmol)和化合物2-3(10g，14mmol)至MeOH(200mL)之後，將混合物於迴流下攪拌12小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，過濾，以及以氯仿(CHCl3)進行管柱層析法以獲得化合物D-95(1.5g，15%)。
mP為400℃或更高，UV為292nm，PL為519nm，LC為99.12%
實施例4：化合物D-96之製備
化合物4-1之製備
混合2-溴-5-甲基吡啶(10g，63mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(15g，76mmol)、鈀(0)肆(三苯基膦)[Pd(PPh3)4](2.2g，2mmol)、Na2CO3(20g，19mmol)、甲苯(300mL)、乙醇(EtOH)(150mL)以及H2O(10mL)之後，將混合物於100℃攪拌2小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，以乙酸乙酯(EA)萃取，以MgSO4乾燥，以及於減壓下蒸餾。所得者以MC/Hx=1/3進行管柱層析法，以獲得化合物4-1(13g，80%，白色固體)。
化合物D-96之製備
在MeOH(200mL)中添加化合物4-1(7g，28mmol)和化合 物2-3(10g，14mmol)之後，將混合物於迴流下攪拌12小時。反應之後，將混合物冷卻至室溫，過濾，以及以氯仿(CHCl3)進行管柱層析法，以獲得化合物D-96(3.0g，30%)。
mP為390℃，UV為290nm，PL為521nm，LC為96.31%
實施例5：化合物H-1之製備
於燒瓶中，將9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(10g，22.4mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)(150mL)之後，在其中添加NaH(1.3g，33.6mmol)。30分鐘之後，在混合物中添加2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(5g，18.6mmol)。將混合物於室溫攪拌4小時，以及在其中添加甲醇。將獲得之固體於減壓下過濾，以及接著進行管柱層析法以獲得化合物H-1(6.5g，54%)。
實施例6：化合物H-19之製備
將9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(36.2g，93.2mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三(40g，9/.9mmol)、Pd(OAc)2(1.25g，5.59mmol)、2-二環己基膦基-2'-6'-二甲氧基聯苯 (S-Phos)(4.6g，11.18mmol)、NaO(第三丁基)(26.8g，279.7mmol)以及鄰二甲苯(450mL)導入燒瓶之後，將混合物於迴流下攪拌。6小時之後，將混合物冷卻至室溫。獲得之固體於減壓下過濾，以及進行管柱層析法以獲得化合物H-19(34.8g，52.1%)。
實施例7：化合物H-25之製備
以製備化合物H-1之相同的方式，使用9'-苯基-9H,9'H-2,3'-聯咔唑(7g，17.14mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三(5.1g，18.85mmol)獲得化合物H-25(9.5g，86%)。
下表1顯示以上製備之主體化合物及可用以上實施例之方式製備之其他主體化合物之數據。
裝置實施例1：使用本案組合之OLED之製造
使用根據本揭示內容之組合製造OLED。將用於有機發光二極體(OLED)(Samsung Corning)之玻璃基板上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序地進行三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水之超音波清洗，以及接著儲存於異丙醇。接著，將ITO基板安裝在真空氣相沉積設備之基板座上。將N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備之小室，而且接著將該設備之腔室中之壓力控制為10-6托(torr)。爾後，對小室施用電流以蒸發以上導入之材料，藉此在ITO基板上形成具有厚度為60nm之電洞注入層。接著，將N,N'-二(4-聯苯基)-N,N'-二(4-聯苯基)-4,4'-二胺基聯苯導入真空氣相沉積設備之另一個小室，以及藉由對小室施用電流而蒸 發，藉此在電洞注入層上形成具有厚度為20nm之電洞傳輸層。爾後，將化合物H-19導入真空氣相沉積設備之一個小室以作為主體化合物，以及將化合物D-2導入另一個小室以作為摻雜劑化合物。將兩種材料以不同速率蒸發，以便使摻雜劑以15重量%之摻雜量(以主體和摻雜劑之總量為基準計)沉積，而在電洞傳輸層上形成具有厚度為30nm之發光層。接著，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一個小室，以及將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一個小室。將兩種材料以相同速率蒸發，以便使它們分別以50重量%之摻雜量沉積，而在發光層上形成具有厚度為30nm之電子傳輸層。在電子傳輸層上沉積8-羥基喹啉鋰以作為具有厚度為2nm之電子注入層之後，接著藉由另一個真空氣相沉積設備在電子注入層上形成具有厚度為150nm之Al陰極。因此，製造OLED。所有用於製造OLED之材料為彼等藉由於10-6托真空昇華而純化者。所製造之OLED顯示於3.4伏特(V)具有亮度為2,430燭光/平方米(cd/m2)和功率效率為36.6流明/瓦(lm/W)之綠色發光。
[裝置實施例2]使用本案組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了使用化合物H-49和化合物D-3作為用於發光層之主體化合物以及摻雜劑化合物。製造之OLED顯示於3.0V具有亮度為3,440cd/m2和功率效率為43.2lm/W之綠色發光。
[裝置實施例3]使用本案組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了使用化合物H-93和化合物D-2作為用於發光層之主體化合物以及摻雜劑化合物。製造之OLED顯示於3.1V具有亮度為1,210cd/m2和功率效率為25.7lm/W之綠色發光。
[裝置實施例4]使用本案組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了使用化合物H-19和化合物D-3作為用於發光層之主體化合物以及摻雜劑化合物。製造之OLED顯示於2.7V具有亮度為3,840cd/m2和功率效率為60.6lm/之綠色發光。
[裝置實施例5]使用本案組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了使用化合物H-49和化合物D-2作為用於發光層之主體化合物以及摻雜劑化合物。製造之OLED顯示於3.2V具有亮度為930cd/m2和功率效率為42.3lm/W之綠色發光。
[裝置實施例6]使用本案組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了使用化合物H-19和化合物D-96作為用於發光層之主體化合物以及摻雜劑化合物。製造之OLED顯示於2.6V具有亮度為1,210cd/m2和功率效率為55.5lm/W之綠色發光。
[裝置實施例7]使用本案組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了使用化合物H-73和化合物D-3作為用於發光層之主體化合物以及摻雜劑化合物。製造之OLED顯示於2.6V具有亮度為2,960cd/m2和功率效率為42.2lm/W之綠色發光。
[裝置實施例8]使用本案組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了使用化合物H-6和化合物D-3作為用於發光層之主體化合物以及摻雜劑化合物。製造之OLED顯示於2.8V具有亮度為1,020cd/m2和功率效率為56.5lm/W之綠色發光。
[比較裝置實施例1]使用習知組合之OLED之製造
以裝置實施例1中之相同的方式製造OLED，除了將以下所示之比較性化合物1和化合物D-2用作主體化合物和摻雜劑化合物，以在電洞傳輸層上形成具有厚度為30nm之發光層；以及沉積4-(3-(聯伸三苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩以形成具有厚度為10nm之電洞阻擋層。製造之OLED顯示於6.9V具有亮度為3,000cd/m2和功率效率為16.81lm/W之綠色發光。
裝置實施例確認本揭示內容之組合提供較習知材料更佳之發光特徵。藉由使用本揭示內容之組合，有機電場發光裝置可顯示優異的發光特性和降低之驅動電壓，藉此改善功率效率以減少功率消耗。

Claims (11)

  1. 一種組合，其係一種或多種下式(1)所示之摻雜劑化合物和一種或多種下式(2)所示之主體化合物之組合：IrL1L2L3 (1)其中L1至L3各獨立地選自以下結構A-1至A-5，限制條件為L1至L3之至少一者由A-1、A-2或A-3所示： X表示O或S；R1至R11各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；以及a至h各獨立地表示0至4之整數；其中當a、b、c、d、e、f、g或h為2或更大之整數時，各R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8可為相同或相異， 其中Y1表示O、S、-NR31或-CR32R33； L4和L5各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基，或可鏈結至一個或多個相鄰之取代基以形成(3至30員)之單環或多環之脂環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子所置換；Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；R31至R33各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基，或可鏈結至一個或多個相鄰之取代基以形成(3至30員)之單環或多環之脂環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子所置換； o和p各獨立地表示0至4之整數；其中當o或p為2或更大之整數時，各R21或R22可為相同或相異；q和r各獨立地表示0至3之整數；其中當q或r為2或更大之整數時，各R23或R24可為相同或相異；以及該雜芳基含有至少一個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成群組之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中，式(1)和(2)中，R1至R11、R21至R24、R31至R33、L4、L5以及Ar1中之該經取代之(C1-C30)烷基、該經取代之(C3-C30)環烷基、該經取代之(C6-C30)芳基、該經取代之(5至30員)雜芳基、該經取代之矽基以及經取代之胺基中之取代基各獨立地為選自由氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之(C6-C30)芳基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之(5至30員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(5至7員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、單-或二-(C1-C30)烷基胺基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、羧基、硝基以及羥基所組成之群組之至少一者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中，該一種或多種式(1)所示之摻雜劑化合物為一種或多種下式(3)至(5)所示之化合物： 其中R1至R6、a至f、X、L2以及L3係如申請專利範圍第1項中所定義。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中，R1至R11各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C10)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之組合，其中，該式(3)所示之摻雜劑化合物係選自以下者：
  6. 如申請專利範圍第3項所述之組合，其中，該式(4)所示之摻雜劑化合物係選自以下者：
  7. 如申請專利範圍第3項所述之組合，其中，該式(5)所示之摻雜劑化合物係由選自以下者：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中，該一種或多種式2所示之主體化合物係一種或多種下式(6)至(12)所示之化合物： 其中R21至R24、Y1、L1、L2、Ar1、o、p、q以及r係如申請專利範圍第1項中所定義。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之組合，其中，式(2)中，L4和L5各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基；R21至R24各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基，或可鏈結至一個或多個相鄰之取代基以形成(3至30員)之單環或多環之脂環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子所置換；Y1表示O、S或-NR31； R31表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基或含有1至3個氮作為雜原子之經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基；以及Ar1之該經取代之芳基和該經取代之雜芳基之取代基各獨立地選自由未經取代或經鹵素或(C1-C10)烷基取代之(C6-C20)芳基、未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(5至20員)雜芳基、三(C6-C20)芳基矽基、二(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基矽基、(C1-C10)烷基二(C6-C20)芳基矽基、單-或二-(C6-C20)芳基胺基以及(C1-C10)烷基(C6-C20)芳基胺基所組成之群組之至少一者。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之組合，其中，該式(6)至(12)所示之主體化合物係選自以下者：
  11. 一種有機電場發光裝置，包含申請專利範圍第1項所述之組合。
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