TW201538496A - 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。使用本發明之有機電場發光化合物，有機電場發光裝置可具有長壽命以及在電流與功率效率上之改善。

Description

有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光裝置(EL裝置)係自發光裝置，其在提供更寬之視角、更高之對比度及更快之響應時間方面具有優勢。Eastman Kodak使用小分子芳族二胺以及鋁錯合物作為形成發光層之材料而首次研發有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。惟，以電場發光機制之觀點來看，由於磷光材料之發光效率理論上比螢光材料提升四(4)倍，故磷光發光材料之研發被廣泛研究。銥(III)錯合物業經作為磷光材料而廣為人知，包括分別作為紅色、綠色及藍色發光材料之雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、 參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)。
目前，4,4'-N,N'-二咔唑基-聯苯(CBP)係最廣為人知之磷光主體材料。近來，日本先鋒公司(Pioneer)等研發了使用浴銅靈(BCP)及鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)(BAlq)等作為主體材料之高效能有機EL裝置，該等材料作為電洞阻擋層材料而為人所知。
儘管此等磷光主體材料提供良好之發光特性，其等仍具有下述缺點：(1)由於其玻璃轉化溫度低且熱安定性差，因而可能於真空之高溫沉積製程中降解，並減少該裝置之壽命。(2)有機EL裝置之功率效率係由公式[(II/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比。儘管包含磷光主體材料之有機EL裝置提供高於包含螢光材料者之電流效率(燭光(cd)/安培(A))，仍需要極高之驅動電壓。因此，於功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面並無價值。(3)再者，該有機EL裝置之操作壽命短，且發光效率仍需改善。
與此同時，為了提高效率與穩定性，有機EL裝置具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層與電子注入層之多層結構。包括於電洞傳輸層內之化合物之選擇係習知用以改善裝置特性之方法，該特性例如至發光層之電洞傳輸效率、發光效率、壽命等。
在這方面，銅酞藍(CuPc)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯 基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-參(3-甲苯基苯基胺基)三苯基胺基(MTDATA)等，係已使用作為有機EL裝置中電洞注入和傳輸材料。然而，使用該材料之有機EL裝置在量子效率和操作壽命上有問題。此係因當該有機EL裝置於高電流驅動下，熱應力在陽極與電洞注入層之間產生。該熱應力顯著地降低該裝置的操作壽命。此外，因為用於電洞注入層的有機材料具有相當高的電洞遷移率，故電洞-電子電荷平衡可能受到損壞且量子產率(cd/A)可能下降。因此，用於改善有機EL裝置之耐久性之電洞傳輸與注入層仍需要研究。
韓國專利申請案早期公開第10-2012-025984號揭露一種化合物，其中茀之9-位係連結至二苯并噻吩或二苯并呋喃，以作為電洞注入材料或電洞傳輸材料。惟，上述參考文獻未能揭露一種化合物，其中茀之9-位係連結至二苯并噻吩、二苯并呋喃、或茀、及咔唑。
本發明之目的係提供(1)一種有機電場發光化合物且其具有高發光效率、以及(2)一種包含該化合物之有機電場發光裝置且其具有長操作壽命與改善的功率及電流效率。
本發明之發明人發現可藉由下式(1)表示之有機電場發光化合物達成上述目的： 其中，Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫所組成群組之至少一個雜原子置換；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)伸雜芳基；X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-；R1至R6各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR9R10、-SiR11R12R13、-SR14、-OR15、-COR16或-B(OR17)(OR18)，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少 一個雜原子置換；R7至R18各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環；a、b、c及f各自獨立表示0至4之整數，其中，a、b、c或f表示2或更大之整數時，每一R1、R2、R3或R6可係相同或不同；d及e各自獨立表示0至3之整數，其中，d或e表示2或更大之整數時，每一R4或R5可係相同或不同；以及該雜環烷基與該(伸)雜芳基各自獨立含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
藉由使用本發明之有機電場發光化合物，其可製造一種具有優異的電流與發光效率之有機電場發光裝置。
後文中，將詳細揭示本發明。惟，下述說明書係欲以解釋本發明，而非意指以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於一種式(1)之有機電場發光化 合物，包含該化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
將詳細敘述藉由上式(1)表示之有機電場發光化合物。
本文中，「烷基」包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「烯基」包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「炔基」包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「環烷基」包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「(3員至7員)雜環烷基」係具有包括選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P，較佳為選自O、S及N之至少一個雜原子的3個至7個環骨架原子的環烷基，且包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫吡喃等。「(伸)芳基」係衍生自芳族烴之單環或稠環，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。「(3員至30員)(伸)雜芳基」係具有包括選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個，較佳為1個至4個雜原子的3個至30個環骨架原子的芳基；可係單環，或與至少一個苯環稠合之稠環；可係部份飽和；可係透過單鍵將至少一個雜芳基或芳基鏈結至雜芳基而形成者；且包括單環型 雜芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、聯吡啶、吡嗪基、嘧啶基、嗒嗪基等，以及稠環型雜芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并呋喃基(naphthofuranyl)、萘并噻吩基(naphthothiophenyl)，苯并萘并呋喃基(benzonaphthofuranyl)、苯并萘并噻吩基(benzonaphthothiophenyl)、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲哚啉基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹噁啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并二噁呃基(benzodioxolyl)、吲哚并咔唑基(indolocarbazolyl)等。此外，「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
本文中，於「經取代或未經取代」表述中之「經取代」意指某一官能基中之氫原子被另一原子或基(即取代基)所置換。在Ar1、L1及R1至R18中，經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C2-C30)烯基、經取代之(C2-C30)炔基、經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烯基、經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、經取代之(3員至30員)(伸)雜芳基、及經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環的取代基，係各自獨立選自下列所組成群組之至少一 者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3員至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3員至30員)雜芳基、未經取代或經(3員至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)烷基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)烷基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)烷基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷胺基、單或二(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，且較佳係各自獨立選自(C1-C30)烷基及(C6-C21)芳基所組成群組之至少一者。
在上式(1)中，Ar1較佳表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，更佳表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基，及甚至更佳表示未經取代或經(C6-C18)芳基取代之(C6-C18)芳基。具體而言，Ar1可表示苯基、萘基、菲基或聯苯基，每一者可經苯基或萘基取代；且更具體而言，苯基、經萘基取代之苯基、萘基、經苯基取代之萘基、菲基、或聯苯基。
L1較佳表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至21員)伸 雜芳基。具體而言，L1可表示單鍵。
X較佳表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-，其中，R7及R8可各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；且更佳地，X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-，其中，R7及R8可各自獨立表示未經取代之(C1-C10)烷基、或未經取代之(C6-C18)芳基。具體而言，X可表示-O-、-S-、-C(CH3)(CH3)-或-C(C6H5)(C6H5)-。
R1至R6較佳各自獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基、或二(C6-C21)芳胺基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C5-C21)單環或多環之芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換。更佳地，R4及R5各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；及R1、R2、R3及R6各自獨立表示未經取代之(C6-C18)芳基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(6員至18員)雜芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(C6-C18)單環或多環之芳環，該環之碳原子可經一個(1)氮置換。具體而言，R1、R2、R3及R6可各自獨立表示苯基、或經苯基取代之咔唑，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經苯基或萘基取代之吲哚環。
a、b、c、d、e及f較佳各自獨立表示0至 2之整數；更佳地，a、b、c及f各自獨立表示0至2之整數，及e及d各自獨立表示0或1之整數；且甚至更佳地，a、b、c及f各自獨立表示0或1之整數，及e及d各自獨立表示0。具體而言，a、b、d、e及f可表示0，且c可表示0或1之整數。
依據本發明之一具體實施例，在上式(1)中，Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至21員)伸雜芳基；X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-，其中，R7及R8各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；R1至R6各自獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基、或二(C6-C21)芳胺基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C5-C21)單環或多環之芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；a、b、c、d、e及f各自獨立表示0至2之整數，其中，a、b、c、d、e或f表示2時，每一R1、R2、R3、R4、R5或R6可係相同或不同；以及該(伸)雜芳基含有選自N、O及S之至少一個雜原子。
依據本發明之另一具體實施例，在上式(1)中，Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；L1表示單 鍵；X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-，其中，R7及R8各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；R1至R6各自獨立表示未經取代之(C6-C18)芳基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(6員至18員)雜芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(C6-C18)單環或多環之芳環，該環之碳原子可經一個(1)氮置換；a、b、c及f各自獨立表示0至2之整數，e及d各自獨立表示0或1之整數，其中，a、b、c或f表示2時，每一R1、R2、R3或R6可係相同或不同；以及該雜芳基含有選自N、O及S之一個或二個雜原子。
依據本發明之另一具體實施例，式(1)之化合物可表示為下式(2)：
其中，Ar1、L1、X、R1至R6、a、b、d、e及f係如式(1)中所定義。
在上式(2)中，Ar2表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換。Ar2較佳表示經取代或未經 取代之(C1-C20)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，更佳表示未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)芳基，且甚至更佳表示未經取代之(C6-C12)芳基。具體而言，Ar2表示苯基或萘基。
在上式(2)中，R21及R22各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR9R10、-SiR11R12R13、-SR14、-OR15、-COR16、或-B(OR17)(OR18)，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；及R9至R18各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基。R21及R22較佳各自獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C5-C21)單環或多環之芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置 換；且更佳表示未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(C1-C10)烷基、未經取代之(C6-C18)芳基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(6員至18員)雜芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(C6-C18)單環或多環之芳環，該環之碳原子可經一個(1)氮置換。
在上式(2)中，g表示0至4之整數，c及h各自獨立表示0至3之整數，其中，c、g或h表示2或更大之整數，每一R3、R21或R22可係相同或不同。較佳地，g表示0至2之整數，且c及h各自獨立表示0或1。具體而言，c、g及h可表示0。
依據本發明之另一具體實施例，式(1)之化合物可表示為下式(3)：
其中，L1、X、Ar1、R1、R2、R4至R6、a、b、d、e及f係如式(1)中所定義；A表示，B表示，且C表示。
在上式(3)中，Ar3表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或可 鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換。Ar3較佳表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基，更佳表示未經取代或經(C1-C10)烷基取代之(C6-C18)芳基，且甚至更佳表示未經取代之(C6-C12)芳基。具體而言，Ar3可表示苯基或萘基。
在上式(3)中，R23表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR9R10、-SiR11R12R13、-SR14、-OR15、-COR16、或-B(OR17)(OR18)；及R9至R18各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基。R23較佳表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基，且更佳表示未經取代或經(C6-C21)芳基取代之(C1-C10)烷基、或未經取代之(C6-C18)芳基、或未經取代或經(C6-C21)芳基取代之(6員至18員)雜芳基。
在上式(3)中，i表示0至4之整數，c表示 0至2之整數，其中，c或i表示2或更大之整數時，每一R3或R23可係相同或不同。較佳地，i表示0至2之整數，且c表示0或1。具體而言，i表示0或1，且c表示0。
本發明之具體化合物包含下列化合物，但不限於此。
本發明之有機電場發光化合物較佳是具有1000或以下之分子量，更佳是950或以下，更佳是925或以下，且甚至更佳是900或以下。藉由具有上述之分子量，該化合物之熱分解在昇華之沈積過程中可係減少或移除。
此外，本發明之有機電場發光化合物較佳是具有90℃或以上之玻璃轉化溫度，且較佳是110℃或以上。藉由具有上述之玻璃轉化溫度，該化合物可具有優異的熱穩定性。
本發明之有機電場發光化合物可藉由該發明所屬領域中之技術者習知之合成方法製備。舉例而言，該等化合物可依據下述反應式製備。
其中，R1至R6、X、Ar1、L1及a至f係如上式(1)中所定義。
其中，R1至R6、R21、R22、X、Ar1、Ar2、L1及a至h係如上式(2)中所定義，且Hal表示鹵素。
其中，A、B、C、R1、R2、R4至R6、X、Ar1、L1、a、b及d至f係如上式(3)中所定義。
本發明係提供一種包含式(1)之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
上述材料可單獨包含本發明之有機電場發光化合物，或可復包含通常用於有機電場發光材料之傳統化合物。
該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及設置於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層可包含至少一種式(1)之有機電場發光化合物。
該第一電極與第二電極之一者可係陽極，且另一者可係陰極。該有機層包含發光層，且可復包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中介層、電洞阻擋層、及電子阻擋層所組成群組之至少一層。
本發明之有機電場發光化合物可包含在該發光層與電洞傳輸層之至少一者中。當用於該電洞傳輸層中，本發明之有機電場發光化合物可被包含以作為電洞傳輸材料。當用於該發光層中，本發明之有機電場發光化合物可被包含以作為主體材料。
本發明之包含該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置除了本發明作為主體材料之有機電場發光化合物外可復包含一種或更多種化合物，並可復包含一種或更多種摻雜劑。
其中，本發明之有機電場發光化合物係被包含以作為主體材料(第一主體材料)，另一化合物係被包含以作為第二主體材料。於此，該第一主體材料與第二主體材料之重量比係在1：99至99：1之範圍內。
該主體材料除了本發明之有機電場發光化合物外可來自任何已知螢光或磷光主體，較佳是在磷光主體之發光效率方面。具體而言，選自由下式(11)至(13)之化合物所組成群組之磷光主體在發光效率方面是較佳的。
H-(Cz-L4)m-M…(11)
H-(Cz)n-L4-M…(12)
其中，Cz表示下列結構：
R31至R34各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、或-SiR35R36R37；R35至R37各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5員至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基；Y1及Y2各自獨立表示-O-、-S-、-N(R41)-、或-C(R42)(R43)-，其限制條件為Y1及Y2不同時存在；R41至R43各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基，且R42及R43可係相同或不同；m及n各自獨立表示表示1至3之整數； j、k、p及q各自獨立表示0至4之整數；以及其中，m、n、j、k、p或q係2或更大之整數時，每一(Cz-L4)、每一(Cz)、每一R31、每一R32、每一R33或每一R34可係相同或不同。
具體而言，該主體材料之較佳實施例如下：
[其中，TPS表示三苯基矽基]
包含在本發明之有機電場發光裝置中之摻雜劑較佳是至少一種磷光摻雜劑。施加至本發明之有機電場發光裝置之摻雜劑並未限制，但可較佳選自銥、鋨、銅 及鉑之金屬化複合化合物，更佳選自銥、鋨、銅及鉑之鄰位-金屬化複合化合物，且甚至更佳選自鄰位-金屬化銥複合化合物。
該磷光摻雜劑可較佳選自下式(101)至(103)表示之化合物。
其中，L係選自下列結構：
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R106至R109可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩基、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃基；且R120至R123可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經鹵素、烷基或芳基取代之喹啉(quinoline)；R124至R127各自獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R124至R127可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩基、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃基；R201至R211各自獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代 之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，且R208至R211可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩基、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃基；r及s各自獨立表示1至3之整數，其中，r或s係2或更大之整數時，每一R100可係相同或不同；以及t表示0至3之整數。
具體而言，磷光摻雜劑材料包含下列：
於本發明之另一具體實施例中，係提供一種用以製備有機電場發光裝置之組成。該組成包含本發明作為主體材料或電洞傳輸材料之化合物。
此外，本發明之有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及設置於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層係包含發光層，且該發 光層可包含用以製備本發明之有機電場發光裝置之組成。
本發明之有機電場發光裝置除了包含式(1)表示之有機電場發光化合物外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組的至少一種化合物。
在本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或包含該金屬的至少一種複合化合物。該有機層可復包含發光層及電荷產生層。
此外，本發明之有機電場發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發白光，該發光層除了包含本發明之化合物外，亦包含該領域中習知之藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。而且，假如需要，黃色或橘色發光層亦可包含在該裝置中。
本發明選自硫屬化物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層中之至少一層(後文中稱為「表面層」)係較佳置於一個或二個電極之內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬化物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，並較佳將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層對該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬化物包括SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等，該金 屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等，且該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本發明之有機電場發光裝置中，可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域較佳置於至少一個成對電極之表面上。於此情況，該電子傳輸化合物還原為陰離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物氧化為陽離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸電洞至電場發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含多種路易士酸(Lewis acid)以及接受者化合物，且還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層之電場發光裝置並發射白光。
為了形成本發明之有機電場發光裝置之每一層，可使用乾式成膜法如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆法，或濕式成膜法如旋塗、浸塗、及流動塗覆法。
當使用濕式成膜法時，可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等中而形成薄膜。該溶劑可以是將形成每一層之材料予以溶解或擴散之任何溶劑，且在成膜之能力上不成問題者。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋本發明之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及該 裝置的發光性質。
實施例1：化合物C-43之製備
化合物1-1之製備
在反應容器中將9.3克之3-溴-N-苯基咔唑(28.70毫莫耳)與10克之9-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-茀-9-醇(28.70毫莫耳)溶解於150毫升之二氯甲烷中後，將0.6毫升之伊頓(Eaton)試劑(0.9M，0.57毫莫耳)緩慢滴入該混合物中。將該混合物於室溫攪拌30分鐘後，以碳酸氫鈉完成該反應，並以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥萃取後之有機層，並使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，使用管柱色層分析法純化剩餘物質以獲得化合物1-1(17克，90%)。
化合物C-43之製備
在加入10克之化合物1-1(15.32毫莫耳)、4.8克之N-苯基咔唑-3硼酸(16.86毫莫耳)、0.5克之肆(三苯基膦)鈀(0.46毫莫耳)、4.1克之碳酸鈉(38.30毫莫耳)、76毫升之甲苯、與19毫升之乙醇於反應容器後，將19毫升之蒸餾水加入該混合物，並將該混合物於120℃攪拌4小時。在該反應後，以蒸餾水清洗該混合物，並以乙酸乙酯萃取有 機層。以硫酸鎂乾燥萃取後之有機層，並使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，使用管柱色層分析法純化剩餘物質以獲得化合物C-43(2.7克，22%)。
UV=364nm，PL=409nm，熔點(MP)=236℃。
分子量(MW)=814.97，玻璃轉化溫度(Tg)=195℃。
實施例2：化合物C-58之製備
化合物2-1之製備
在加入100克之2-溴咔唑(0.406莫耳)、166克之碘苯(0.813莫耳)、38.7克之碘化銅(0.203莫耳)、27毫升之乙二胺(0.406莫耳)、265克之碳酸銫(0.813莫耳)、與1.3升之甲苯於反應容器後，將該混合物於回流下攪拌3小時。在該反應後，以蒸餾水清洗該混合物，並以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥萃取後之有機層，並使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，使用管柱色層分析法純化剩餘物質以獲得化合物2-1(116克，90%)。
化合物2-2之製備
在加入116克之化合物2-1(0.362莫耳)、56毫升之2-氯苯胺(0.542莫耳)、3.4克之鈀(II)乙酸(0.015莫耳)、15毫升之三-三丁基膦(50%，0.030莫耳)、87克之三丁氧化鈉(0.905莫耳)、與1升之甲苯於反應容器後，將該混合物於回流下攪拌5小時。在該反應後，以蒸餾水清洗該混合物， 並以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥萃取後之有機層，並使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，使用管柱色層分析法純化剩餘物質以獲得化合物2-2(75克，56%)。
化合物2-3之製備
在加入75克之化合物2-2(203.33毫莫耳)、2.3克之鈀(II)乙酸(10.17毫莫耳)、7.5克之三環己基膦-四氟硼酸鹽(20.33毫莫耳)、199克之碳酸銫(609.99毫莫耳)、與1升之N,N-二甲基乙醯胺於反應容器後，將該混合物於190℃攪拌5小時。在該反應後，以蒸餾水清洗該混合物，並以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥萃取後之有機層，並使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，使用管柱色層分析法純化剩餘物質以獲得化合物2-3(30克，44%)。
化合物2-4之製備
在加入10克之化合物2-3(30.08毫莫耳)、5毫升之碘苯(45.12毫莫耳)、2.8克之碘化銅(15.04毫莫耳)、7.2毫升之環己二胺(60.16毫莫耳)、19.6克之碳酸銫(60.16毫莫耳)、與150毫升之二甲苯於反應容器後，將該混合物於回流下攪拌4小時。在該反應後，以蒸餾水清洗該混合物，並以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥萃取後之有機層，並使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，使用管柱色層分析法純化剩餘物質以獲得化合物2-4(11克，89%)。
化合物C-58之製備
在反應容器中將8克之化合物2-4(19.58毫莫耳)、4.2克之9-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-茀-9-醇(12.03毫莫耳)溶 解於60毫升之二氯甲烷中後，將0.3毫升之伊頓試劑(0.9M，0.24毫莫耳)緩慢滴入該混合物中。將該混合物於室溫攪拌30分鐘後，以碳酸氫鈉完成該反應，並以乙酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥萃取後之有機層，並使用旋轉蒸發器移除溶劑。然後，使用管柱色層分析法純化剩餘物質以獲得化合物C-58(2.7克，30%)。
UV=344nm，PL=393nm，MP=305℃，MW=738.87，Tg=208℃。
裝置實施例1：包含本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
使用本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置。依序使用丙酮及異丙醇以超音波洗滌有機發光二極體(OLED)裝置(Geomatec，日本)用之玻璃基板上透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)，然後將其儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板撐持器上。將N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N'-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)加入該真空氣相沉積設備之一小室中，隨後將該設備之該腔內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述加入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為60nm之電洞注入層。隨後，將化合物C-58加入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該化合物，從而於該電洞注入層上形成厚度為20nm之電洞傳輸層。之後，將9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑 加入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，並將化合物D-1加入另一小室中作為摻雜劑。以不同速率蒸發該兩種材料，使得以該主體材料與摻雜劑之總量為基準，以15wt%之摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑加入一小室中，並將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)加入另一小室中。以相同速率蒸發該兩種材料並分別以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成厚度為30nm之電子傳輸層。然後，於該電子傳輸層上沉積厚度為2nm之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150nm之鋁(Al)陰極。藉此，製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置顯示具有亮度為1000cd/m2且電流密度為2.0mA/cm2之綠色發光。
裝置實施例2：包含本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但蒸發化合物C-43以形成厚度為20nm之電洞傳輸層，並加入9-(4-([1,1'-聯苯]-4-基)喹唑啉-2-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑至真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，加入化合物D-87至另一小室中作為摻雜劑，且以不同速率蒸發該兩種材料，使得以該主體材料與摻雜劑之總量為基 準，以3wt%之摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。
所製造之OLED裝置顯示具有亮度為2100燭光/平方公分(cd/m2)且電流密度為14.4毫安培/平方公分(mA/cm2)之紅色發光。
比較例1：包含傳統有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與上述裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但如上述蒸發化合物R-1以形成厚度為20nm之電洞傳輸層。
所製造之OLED裝置顯示具有亮度為2200cd/m2且電流密度為27.5mA/cm2之綠色發光。
比較例2：包含傳統有機電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與上述裝置實施例2中相同之方式製造OLED裝置，但如上述蒸發化合物R-1以形成厚度為20nm之電洞傳輸層。
所製造之OLED裝置顯示具有亮度為100cd/m2且電流密度為2.0mA/cm2之紅色發光。
上述驗證了本發明之有機電場發光化合物之發光特性優於傳統的材料。此外，使用本發明之有機電場發光化合物之有機電場發光裝置具有優異的發光與壽命特性。

Claims (8)

  1. 一種下式(1)表示之有機電場發光化合物， 其中，Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫所組成群組之至少一個雜原子置換；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)伸雜芳基；X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-；R1至R6各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR9R10、-SiR11R12R13、-SR14、-OR15、-COR16或-B(OR17)(OR18)，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之 (C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R7至R18各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環；a、b、c及f各自獨立表示0至4之整數，其中，a、b、c或f表示2或更大之整數時，每一R1、R2、R3或R6可係相同或不同；d及e各自獨立表示0至3之整數，其中，d或e表示2或更大之整數時，每一R4或R5可係相同或不同；以及該雜環烷基與該(伸)雜芳基各自獨立含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，在Ar1、L1及R1至R18中，該經取代之(C1-C30)烷基、該經取代之(C2-C30)烯基、該經取代之(C2-C30)炔基、該經取代之(C1-C30)烷氧基、該經取代之(C3-C30)環烷基、該經取代之(C3-C30)環烯基、該經取代之(3員至7員)雜環烷基、該經取代之(C6-C30)(伸)芳基、該經取代之(3員至30員)(伸)雜芳基、及該經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環的該取代基，係各自獨立選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、 硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3員至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3員至30員)雜芳基、未經取代或經(3員至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷胺基、單或二(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，Ar1表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C21)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至21員)伸雜芳基；X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-，其中，R7及R8各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基； R1至R6各自獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基、或二(C6-C21)芳胺基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C5-C21)單環或多環之芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；a、b、c、d、e及f各自獨立表示0至2之整數，其中，a、b、c、d、e或f表示2時，每一R1、R2、R3、R4、R5或R6可係相同或不同；以及該(伸)雜芳基含有選自N、O及S之至少一個雜原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，Ar1表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；L1表示單鍵；X表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-，其中，R7及R8各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；R1至R6各自獨立表示未經取代之(C6-C18)芳基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(6員至18員)雜芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(C6-C18)單環或多環之芳 環，該環之碳原子可經一個(1)氮置換；a、b、c及f各自獨立表示0至2之整數，e及f各自獨立表示0或1之整數，其中，a、b、c或f表示2時，每一R1、R2、R3或R6可係相同或不同；以及該雜芳基含有選自N、O及S之一個或二個雜原子。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)之化合物係表示為下式(2)： 其中，Ar1、L1、X、R1至R6、a、b、d、e及f係如申請專利範圍第1項中所定義；Ar2表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R21及R22各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取 代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR9R10、-SiR11R12R13、-SR14、-OR15、-COR16、或-B(OR17)(OR18)，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R9至R18各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；g表示0至4之整數，c及h各自獨立表示0至3之整數，其中，c、g或h表示2或更大之整數時，每一R3、R21或R22可係相同或不同；以及該雜環烷基與該(伸)雜芳基各自獨立含有選自N、O及S之至少一個雜原子。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)之化合物係表示為下式(3)： 其中，L1、X、Ar1、R1、R2、R4至R6、a、b、d、e及f係 如申請專利範圍第1項中所定義；A表示，B表示，C表示；Ar3表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，或可鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成(C3-C30)單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R23表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR9R10、-SiR11R12R13、-SR14、-OR15、-COR16或-B(OR17)(OR18)；R9至R18各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；i表示0至4之整數，c表示0至2之整數，其中，c或i表示2或更大之整數時，每一R3或R23可係相同或不同；以及該雜環烷基與該(伸)雜芳基各自獨立含有選自N、 O及S之至少一個雜原子。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該化合物係選自下列所組成群組：
  8. 一種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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