TW201404861A - 新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。可使用根據本發明之有機電場發光化合物製造具有降低之驅動電壓及增進之功率效率之OLED裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係自發光裝置，與其他類型之顯示器裝置相比，其在提供更寬視角、更高對比度及更快響應時間方面具有優勢。Eastman Kodak使用小分子芳香族二胺以及鋁錯合物作為形成發光層之材料而首次研發有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
確定有機EL裝置中發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。惟，以電場發光機制之觀點看來，由於磷光材料理論上比螢光材料顯示具有高4倍的發光效率材料，故磷光發光材料之研發被廣泛研究。銥(III)錯合物業經作為磷光材料而廣為人知，包括分別作為紅色、綠色及藍色發光材料之雙(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')銥(乙醯丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)。
發光材料(摻雜劑)可與主體材料組合使用，以改良顏色純度、發光效率及安定性。當使用主體材料/摻雜劑系統作為發光材料時，由於主體材料極大地影響該EL裝置之效率及效能，其選擇非常重要。
當下，4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之磷光發光主體材料。近來，日本先鋒(Pioneer)等研發了高效能有機EL裝置，其係採用已知作為電洞組當層材料之浴銅靈(BCP)以及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)作為主體材料。
儘管此等磷光主體材料提供良好之發光特徵，其仍具有下述缺陷：(1)由於他們的玻璃轉化溫度低且熱安定性差，他們可能於高溫真空沉積製程中劣化。(2)有機EL裝置之功率效率係藉由[(Π/電壓)×電流效率]而給出，且功率效率係與電壓成反比。儘管包含磷光主體材料之有機EL裝置提供比包含螢光材料者更高之電流效率(燭光(cd)/安培(A))，其仍需要高驅動電壓。因此在功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面不存在實質優點。(3)再者，該有機EL裝置中之操作壽命短，且發光效率仍需改善。
同時，銅酞青(CuPc)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(MTDATA)等係用作為電洞注入及傳輸材料。
惟，使用此等材料之有機EL裝置於量子效率及操作壽命方面有問題。此係因為，當於高電流下驅動有機EL裝置時，於陽極與電洞注入層之間出現熱應力。熱應力顯著降低該裝置之 操作壽命。再者，由於在該電洞注入層中使用之有機材料係具有非常高之電洞遷移性，電洞-電子電荷平衡可能被打破且量子產率(cd/A)可能下降。
世界專利公開案第WO 2009/148015號揭露了一種有機EL裝置用化合物，於該化合物中，雜芳基如咔唑、二苯并噻吩或二苯并呋喃係鍵結於藉由茀、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩與茚、吲哚、苯并呋喃或苯并噻吩稠合而形成之多環化合物機構的碳原子位置。
此外，美國專利申請案公開第2011/0279020 A1號揭露了一種用於有機電場發光裝置之化合物，於該化合物中，兩個咔唑部份係通過碳-碳單鍵鍵結。
惟，上揭參考文獻並未具體揭露其芳基胺或雜芳基胺係鍵結於藉由咔唑與茚、吲哚、苯并呋喃或苯并噻吩稠合而形成之多環化合物結構的氮原子位置。
本發明之目標係提供一種具有比傳統材料更高之發光效率及更長之操作壽命的有機電場發光化合物；以及使用該化合物之具有高效率及長壽命之有機電場發光裝置。
本發明之發明人發現可藉由使用下式(1)表示之化合物達成上揭目標：
其中，環A係表示芳香環；環B係表示五員環，其中，X係表示-O-、-S-、-N(R4)-、-C(R5)(R6)-或-Si(R7)(R8)-；環C係表示芳香環；L1係表示單鍵、經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2係表示經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Ar1至Ar4係各別獨立表示經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R1至R3係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15；或R1至R3各別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環，該脂環或芳香環之一個或多個碳原子可藉由選自氮、氧及硫所組成群組之至少一個雜原子置換； R4至R8與R11至R15係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或R4至R8與R11至R15各別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環；a係表示1至3之整數；當a為2或更大之整數時，各該取代基係相同或不同；b係表示1或2，當b為2時，各該取代基係相同或不同；c係表示1至4之整數；當c為2或更大之整數時，各該取代基係相同或不同；以及該(伸)雜芳基係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
根據本發明之有機電場發光化合物可製造具有高發光效率及長操作壽命之有機電場發光裝置。此外，使用根據本發明之化合物，可能製造具有降低之驅動電壓及增進之功率效率的電場發光裝置。
後文中，將詳細揭示本發明。惟，下述說明書係欲以解釋本發明，而非意指以任何方式限制本發明之範疇。
後文中，將詳細揭示上式(1)表示之化合物。
式(1)表示之化合物係具有如下特徵之結構： (1)咔唑結構，係與芳基或雜芳基如茚、吲哚、苯并呋喃及苯并噻吩稠合，(2)芳基胺或雜芳基胺，係通過連接子鍵結至該咔唑結構之氮原子位置，以及(3)芳基胺或雜芳基胺，係直接或通過連接子鍵結至該咔唑結構之碳原子位置。
式(1)表示之化合物較佳係藉由選自式(2)至(4)之一者表示之：
其中，X、L1、L2、Ar1至Ar4、R1、R3、a及c係如式(1)中定義者。
於上式(1)至(4)中，X較佳係表示-O-、-S-、-N(R4)-或-C(R5)(R6)-，其中，R4較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基，更佳係表示未經取代之(C6-C15)芳基；且R5與R6較佳係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基，更佳係各別獨立表示未經取代之(C1-C10) 烷基、或未經取代之(C6-C15)芳基。
於上式(1)至(4)中，L1較佳係表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基，更佳係表示單鍵、未經取代之(C6-C15)伸芳基、或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C15)伸芳基。
於上式(1)至(4)中，L2較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基，更佳係表示未經取代之(C6-C15)伸芳基、或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C15)伸芳基。
於上式(1)至(4)中，Ar1至Ar4較佳係各別獨立表示經取代或未經取代之5員至15員雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基，更佳係各別獨立表示未經取代之5員至15員雜芳基、經(C6-C15)芳基取代之5員至15員雜芳基、未經取代之(C6-C20)芳基、或經(C1-C6)烷基或(C6-C15)芳基取代之(C6-C20)芳基。
於上式(1)至(4)中，R1至R3較佳係各別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、經取代或未經取代之5員至15員雜芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15，更佳係各別獨立表示氫、未經取代之(C1-C10)烷基、未經取代之(C6-C15)芳基、經(C6-C15)芳基取代之(C6-C15)芳基、未經取代之5員至15員雜芳基、經(C1-C6)烷基取代之5員至15員雜芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15。本文中，R11與R12較佳係各別獨立表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基，更佳係各別獨立表示未經取代之(C6-C15)芳基；且R13至R15較佳係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基，更佳係各別獨立表示未經取代之(C1-C10)烷基。
本文中，「(C1-C30)烷基」係意指具有1個至30個碳 原子之直鏈或分支鏈烷基，其中，該碳原子之數目較佳係1個至20個，更佳係1個至10個，且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「(C2-C30)烯基」係意指具有2個至30個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，其中，該碳原子之數目較佳係2個至20個，更佳係2個至10個，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「(C2-C30)炔基」係意指具有2個至30個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，其中，該碳原子之數目較佳係2個至20個，更佳係2個至10個，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「(C3-C30)環烷基」係意指具有3個至30個碳原子之單環或多環之烴，該碳原子之數目較佳係3個至20個，更佳係3個至7個，且包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「3員至7員雜環烷基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P，較佳係O、S及N所組成群組之至少一個雜原子，以及3個至7個環骨架原子的環烷基，且係包括四氫呋喃、吡咯啶、噻喃(thiolan)、四氫吡喃等；「(C6-C30)(伸)芳基」係具有6個至30個碳原子之衍生自芳族烴之單環或稠環，其中，該碳原子之數目較佳係6個至20個，更佳係6個至12個，且係包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、聯四苯基(tetracenyl)、茈基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「5員至30員(伸)雜芳基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之至少一個，較佳1個至4個雜原子，以及5個至30個環骨架原子的芳基；其係單環或與至 少一個苯環稠合之稠環；具有較佳5個至21個，更佳5個至15個環骨架原子；可為部份飽和；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基通過單鍵鏈結至雜芳基所形成者；其係包括單環型雜芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠環型雜芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」係包括F、Cl、Br及I。
本文中，「經取代或未經取代」表述中之「經取代」係意指，某一官能基中之氫原子係經由另一原子或基團，亦即，取代基所置換。
於上式(1)至(4)中，L1、L2、Ar1至Ar4、R1至R8、以及R11至R15中之該經取代之烷基、經取代之(伸)芳基及經取代之(伸)雜芳基的取代基係各別獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、5員至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之5員至30員雜芳基、經5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、3員至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔 基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，且較佳係各別獨立為選自(C1-C10)烷基與(C6-C15)芳基所組成之群組的至少一者。
本發明之代表性化合物係包括下列化合物：
本發明之有機電場發光化合物可藉由技術領域中具有通常知識者所習知之合成方法製備之。舉例而言，他們可根據下列反應方案(1)至(3)製備之。
其中，L1、L2、Ar1至Ar4、R1、a、環A、環B、環C係如上式(1)中定義者，且Hal係表示鹵素。
於本發明之另一態樣中，係提供包含式(1)之有機電場發光化合物的有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及位於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層可包含至少一種根據本發明之式(1)的有機電場發光化合物。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，另一者係陰極。該有機層係包含發光層，以及選自下列所組成群組之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
式(1)表示之化合物可包含於該發光層及該電洞傳輸層之至少一者中。當用於電洞傳輸層中時，式(1)表示之化合物可作為電洞傳輸材料包含於該層中。若用於發光層中，式(1)表示之化合物可作為主體材料包含於該層中；較佳地，該發光層可復包含至少一種摻雜劑，以及，若需要，除了式(1)表示之化合物之外的額外的化合物作為第二主體材料。
該摻雜劑較佳係至少一種磷光摻雜劑。用於根據本發明之有機電場發光裝置的磷光摻雜劑材料並無限制，但較佳可選自銥、鋨、銅及鉑之金屬化錯合化合物，更佳係選自銥、鋨、銅及鉑之鄰位金屬化錯合化合物，且甚至更佳係鄰位金屬化之銥錯合化合物。
該等磷光摻雜劑較佳可選自藉由下式(5)至(7)表示之化合物。
其中，L係選自下列結構：
R100係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109以及R111至R123係各別獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123中之相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠環，如經取代或未經取代之喹啉；R124至R127係各別獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；若R124至R127係芳基，則相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠環，如經取代或未經取代之茀；R201至R211係各別獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；f與g係各別獨立表示1至3之整數；若f或g係2或更大之整數，各個R100可係相同或不同；以及n係0至3之整數。
具體而言，該磷光摻雜劑材料係包括下列：
於本發明之另一態樣中，係提供用於製備有機電場 發光裝置之組成物。該組成物係包含第一主體材料，以及，若需要，第二主體材料，且根據本發明之化合物係包含於該第一主體材料中。該第一主體材料與該第二主體材料之比係1：99至99：1之範圍。
該第二主體材料可係選自下式(8)至(14)表示之磷光主體。
H-(Cz-L4)p-M----------(12)
H-(Cz)q-L4-M----------(13)
其中，Cz係表示下列結構：
X'係表示-O-或-S-；R24、R25及R30係各別獨立表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；R26至R29、及R31至R34係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、或R35R36R37Si-；R35至R37係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；Y1至Y5係各別獨立表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，附帶條件為Y4與Y5不同時存在；R41至R43係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基，且R42與R43可係相同或不同；p與q係各別獨立表示1至3之整數；h、i、j、k、l、m、r及s係各別獨立表示1至4之整數；以及 若h、i、j、k、l、m、p、q、r或s係2或更大之整數，各個R26、各個R27、各個R28、各個R29、各個R31、各個R32、各個(Cz-L4)、各個(Cz)、各個R33、或各個R34可係相同或不同。
具體而言，該第二主體材料係包括下列：
於本發明之另一態樣中，係提供用於有機電場發光裝置之材料。該材料係包含根據本發明之有機電場發光化合物作為主體材料或電洞傳輸材料。
此外，根據本發明之有機電場發光裝置係包含第一電極；第二電極；以及位於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層係包含發光層。該發光層係包含根據本發明之有機電場發光化合物以及磷光摻雜劑材料。該有機電場發光化合物係用作主體材料。
根據本發明之有機電場發光裝置除了包含式(1)表示之有機電場發光化合物之外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物。該有機層可復包含至少一層額外之發光層及電荷產生層。
此外，根據本發明之有機電場發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發白光，該發光層除了包含根據本發明之有機電場發光化合物外，亦包含該領域內習知之藍色電場發光化合 物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。又，若需要，該裝置可包含黃色或橙色發光層。
根據本發明，較佳可將至少一層選自硫屬元素化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層(後文中稱為「表面層」)置於一個或兩個電極的一個或多個內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬元素化合物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層係對該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬元素化合物係包括SiOx(1X2)、AlOx(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物係包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及，所述金屬氧化物係包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，於根據本發明之有機電場發光裝置中，可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域置於成對電極之至少一表面上。於此情況，該電子傳輸化合物係還原為陰離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化為陽離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸至該電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑係包括多種路易士酸(Lewis acid)以及接受者化合物(acceptor compound)；以及，該還原性摻雜劑係包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層並發生白光之電場發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電場發光裝置之各個 層，可使用乾式成膜法，如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕式成膜法，如旋塗、浸塗、流動塗覆方法。
當使用濕式成膜法時，可藉由將形成各個層之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。該溶劑可為其中可溶解或擴散形成各個層之材料且其中於膜形成能力方面沒有問題的任何溶劑。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋該化合物、該化合物之製備方法、以及包含該化合物之裝置的發光特性。
[實施例] 實施例1：化合物C-9之製備
化合物1-3之製備
將4-溴-2-氟硝基苯50公克(g)(230毫莫耳(mmol))、4-二苯并噻吩硼酸63g(276mmol)、Pd(PPh3)4 5g(4.6mmol)及Na2CO3 61g(575mmol)溶解於甲苯600毫升(mL)與EtOH 200mL之混合溶劑中及將H2O 200mL加入該混合物中之後，將該混合物於120℃攪拌2小時。反應完全後，以蒸餾水洗滌該混合物，以乙酸乙酯(EA)萃取。隨後，用MgSO4乾燥有機層，並使用旋轉蒸發儀移除 溶劑。隨後，用管住純化剩餘產物以獲得化合物1-1(65g，87%)。
將二苯基胺34g(200mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)800mL中之後，將NaH 13.2g(60%礦物油溶液，220mmol)緩慢加入該混合物中。將該混合物攪拌15分鐘之後，將化合物1-1(24g，溶解於DMF 200mL中)緩慢滴加入該溶液中。將該反應溶液於室溫攪拌4小時，以甲醇淬滅。隨後，以EA/H2O激動所得產物，並用管住純化以獲得化合物1-2(85g，90%)。
將化合物1-2(85g，180mmol)、P(OEt)3 450mL與1,2-二氯苯450mL混合之後，將該混合物於150℃攪拌8小時。反應之後，移除溶劑，剩餘產物用管住純化以獲得化合物1-3(38g，48%)。
化合物C-9之製備
將化合物1-3(7g，16mmol)、三苯基胺-3-溴化物5.7g(17.5mmol)、CuI 1.5g(8mmol)、反式二胺基環己烷3.5mL(32mmol)以及碳酸銫10g(32mmol)添加於二甲苯100mL後，將該混合物回流3小時。將該反應混合物冷卻至室溫之後，過濾所得固體並以二氯甲烷(MC)洗滌。剩餘溶液於減壓下蒸餾，並用管住純化以獲得化合物C-9(7.9g，72%)。
MS/FAB實測值為683.8；計算值為683.24。
實施例2：化合物C-8之製備
將化合物1-3(8.6g，19.6mmol)、三苯基胺-4-溴化物7g(21.6mmol)、CuI 1.9g(10mmol)、反式二胺基環己烷4.5mL(39mmol)及碳酸銫12.8g(39mmol)加入二甲苯100mL之後，將該混合物回流3小時。將該反應混合物冷卻至室溫之後，過濾所得固體並以MC洗滌。剩餘溶液於減壓下蒸餾，並用管住純化以獲得化合物C-8(8.9g，66%)。
MS/FAB實測值為683.8；計算值為683.24。
實施例3：化合物C-118之製備
將鄰-二甲苯200mL加入7,7-二甲基-5,7-二氫茚並[2,1-b]咔唑7g(0.024mol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺8.8g(0.027mol)、 CuI 2.3g(0.012mol)、伸乙二胺1.6mL(0.024mol)與Cs2CO3 24g(0.081mol)之混合物中之後，將該混合物於150℃攪拌4小時。反應完全之後，該混合物以蒸餾水洗滌並以EA萃取。隨後，該有機層以MgSO4乾燥，移除溶劑。隨後，剩餘產物用管住純化以獲得化合物2-1(6.4g，50%)。
將化合物2-1(6.4g，0.012mol)加入DMF 1.4L之後，將該混合物於0℃攪拌10分鐘。隨後，將待溶解之N-琥珀醯亞胺(NBS)2.0g(0.011mol)加入DMF 100mL，將其緩慢加入該混合物中。將該混合物於0℃攪拌6小時。反應完全之後，以蒸餾水中和該反應物，並以EA萃取。隨後，以MgSO4乾燥有機層，並移除溶劑。隨後，剩餘產物用管住純化以獲得化合物2-2(7.2g，98%)。
將甲苯150mL加入化合物2-2(7.2g，0.011mol)、二苯基胺2.2g(0.013mol)、Pd(OAc)2 800mg(0.3mmol)、P(t-Bu)3 0.5mL(0.001mol)及NaOt-Bu 3.4g(0.033mol)之混合物中之後，將該混合物於120℃攪拌3小時。反應之後，該混合物以蒸餾水洗滌，並以EA萃取。隨後，以MgSO4乾燥有機層，並移除溶劑。隨後，剩餘產物用管住純化以獲得化合物C-118(5.7g，69%)。
MS/FAB實測值為693.9；計算值為693.31。
裝置實施例1：使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
使用根據本發明之發光材料製造OLED裝置。依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用之於玻璃基板(Samsung Corning,Republic of Korea) 上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將N1,N1'-([1,1'-聯苯]-4,4'-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入該真空氣相沉積設備之小室中，隨後將該設備之該腔內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述引入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為60nm之電洞注入層。隨後，將根據本發明之有機電場發光化合物C-118引入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20nm之電洞傳輸層。之後，將9-(3-(4,6-聯苯基-1,3,5-三-2-基)苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑引入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，將化合物D-1引入另一小室中作為摻雜劑。以不同速率蒸發兩種材料，並且，以該主體材料與摻雜劑之總量為基準，15wt%的摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入小室中，並將8-羥基喹啉鋰引入另一小室中。以相同速率蒸發兩種材料，並各自以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成厚度為30nm之電子傳輸層。隨後，於沉積厚度為2nm之8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate，Liq)作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150nm之鋁(Al)陰極。由是製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為11084燭光(cd)/平方公尺(m2)且電流密度為1.36毫安(mA)/平方公分(cm2)之綠色發 光。
裝置實施例2：使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物C-8沉積厚度為20nm之電洞傳輸層；將9-(4-([1,1'-聯苯]-3-基)喹唑啉-2-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑引入真空氣相沉積裝置之小室中；將化合物D-50引入另一小室中作為摻雜劑；以不同速率蒸發兩種材料，以該主體材料與摻雜劑之總量為基準計的摻雜量為3wt%，從而於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為1188cd/m2且電流密度為8.0mA/cm2之紅色發光。
裝置實施例3：使用根據本發明之有機電場發光化合物製造OLED裝置
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物C-9沉積厚度為20nm之電洞傳輸層；將3-([1,1'-聯苯]-4-基)-5-(4-苯基喹唑啉-2-基)-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑引入真空氣相沉積裝置之一小室中；將化合物D-37引入另一小室中作為摻雜劑；以不同速率蒸發兩種材料，以該主體材料與摻雜劑之總量為基準計的摻雜量為3wt%，從而於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為2610cd/m2且電流密度為16.5mA/cm2之紅色發光。
比較實施例1：使用傳統之發光材料製造OLED裝置
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係將N,N'-二(4-聯苯基)-N,N'-二(4-聯苯基)-4,4'-二胺基聯苯作為電洞傳輸材料以形成厚度為20nm之電洞傳輸層；使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯作為主體材料，化合物D-15作為摻雜劑，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層；且沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)以形成厚度為10nm之電洞阻擋層。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為1550cd/m2且電流密度為4.50mA/cm2之綠色發光。
比較實施例2：使用傳統之發光材料製造OLED裝置
以與比較實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但係使用化合物D-50作為摻雜劑。
所製造之OLED裝置係顯示亮度為2240cd/m2且電流密度為48.7mA/cm2之紅色發光。
經證實，根據本發明之有機電場發光化合物係具有比傳統材料傑出之發光特徵。此外，使用根據本發明之有機電場發光化合物之裝置係具有傑出之發光特徵。

Claims (7)

  1. 一種有機電場發光化合物，係藉由下式(1)表示： 其中，環A係表示芳香環；環B係表示五員環，其中，X係表示-O-、-S-、-N(R4)-、-C(R5)(R6)-或-Si(R7)(R8)-；環C係表示芳香環；L1係表示單鍵、經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2係表示經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Ar1至Ar4係各別獨立表示經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R1至R3係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員至30員雜芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15；或R1至R3各別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環 或多環之3員至30員脂環或芳香環，該脂環或芳香環之一個或多個碳原子可藉由選自氮、氧及硫所組成群組之至少一個雜原子置換；R4至R8與R11至R15係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之5員至30員雜芳基；或R4至R8與R11至R15各別獨立與一個或多個相鄰取代基鏈結以形成單環或多環之3員至30員脂環或芳香環；a係表示1至3之整數；當a為2或更大之整數時，各該取代基係相同或不同；b係表示1或2，當b為2時，各該取代基係相同或不同；c係表示1至4之整數；當c為2或更大之整數時，各該取代基係相同或不同；以及該(伸)雜芳基係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，該藉由式(1)表示之化合物係藉由選自式(2)至(4)之一者表示之： 其中，X、L1、L2、Ar1至Ar4、R1、R3、a及c係如申請專利範圍第1項中定義者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L1、L2、Ar1至Ar4、R1至R8、以及R11至R15中之該經取代之烷基、經取代之(伸)芳基及經取代之(伸)雜芳基的取代基係各別獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、5員至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之5員至30員雜芳基、經5員至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基、(C3-C30)環烷基、3員至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、及(C1-C30)烷基(C6-(C30)芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，X係表示-O-、-S-、 -N(R4)-或-C(R5)(R6)-，其中，R4係表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基，且R5與R6係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C15)芳基；L1係表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基；L2係表示經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基；Ar1至Ar4係各別獨立表示經取代或未經取代之5員至15員雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；以及R1至R3係各別獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C15)芳基、經取代或未經取代之5員至15員雜芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15，其中，R11與R12係各別獨立表示經取代或未經取代之(C6-C15)芳基，且R13至R15係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，X係表示-O-、-S-、-N(R4)-或-C(R5)(R6)-，其中，R4係表示未經取代之(C6-C15)芳基，且R5與R6係各別獨立表示未經取代之(C1-C10)烷基、或未經取代之(C6-C15)芳基；L1係表示單鍵、未經取代之(C6-C15)伸芳基、或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C15)伸芳基；L2係表示未經取代之(C6-C15)伸芳基、或經(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C15)伸芳基；Ar1至Ar4係各別獨立表示未經取代之5員至15員雜芳基、經(C6-C15)芳基取代之5員至15員雜芳基、未經取代之(C6-C20)芳基、或經(C1-C6)烷基或(C6-C15)芳基取代之(C6-C20)芳基；以及 R1至R3係各別獨立表示氫、未經取代之(C1-C10)烷基、未經取代之(C6-C15)芳基、經(C6-C15)芳基取代之(C6-C15)芳基、未經取代之5員至15員雜芳基、經(C1-C6)烷基取代之5員至15員雜芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15，其中，R11與R12係各別獨立表示未經取代之(C6-C15)芳基，且R13至R15係各別獨立表示未經取代之(C1-C10)烷基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，藉由式(1)表示之該化合物係選自下列所組成之群組：
  7. 一種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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