TW201329200A - 新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎有機電致發光化合物及含有該化合物之有機電致發光裝置。使用本發明之有機電致發光化合物，可能製造具有長操作壽命及高發光效能之OLED裝置。此外，該等化合物可改善該裝置之功率效率以降低整體功率損耗。

Description

新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置
本發明係關於新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置。
電致發光(EL)裝置係自發光裝置，與其他類型之顯示器裝置相比，其具有優點在於提供更寬之視角，更大之對比度以及更快之反應時間。有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)首先研發，藉由使用芳香族二胺小分子以及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。惟，以電致發光機制之觀點，由於磷光材料理論上比螢光材料提升四(4)倍的發光效率，故磷光發光材料之發展已被廣泛研究。銥(III)錯合物已廣為人知作為磷光材料，包括雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)分別作為紅色、綠色及藍色材料。
迄今為止，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之傳統技術中用於磷光物質的主體材料。再者，亦知使用浴銅靈(bathocuproine,BCP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)用於電洞阻擋層的有機EL裝置，及日本先鋒公司(Pioneer)研發了採用BAlq之衍生物作為主體材料之高效能有機EL裝置。
儘管這些材料提供良好之發光特徵，但他們仍具有下述缺點：(1)由於他們的低玻璃轉化溫度及不良之熱安定性，可能於真空高溫沉積製程過程中出現退化。(2)有機EL裝置之功率效率係藉由[(Π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率係與電壓成反比。包含磷光主體材料之有機EL裝置相較於包含螢光材料者提供較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))。惟，其具有較高之驅動電壓，且因此，於功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面優勢較小。(3)再者，該有機EL裝置之操作壽命短，且發光效率仍需改善。
公開第2010-0056490號韓國專利申請案揭露一種經咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等取代之有機電致發光聯伸三苯化合物。惟，其未揭露藉由將雜芳基鍵結至聯伸三苯基所形成的化合物，其中，該雜芳基為與環如苯并噻吩、吲哚、茚、苯并呋喃或矽雜環戊二烯(silole)稠合之咔唑。
本發明之目的係提供一種有機電致發光化合物，該化合物係賦予裝置高發光效率及長操作壽命，且具有適宜之色座標；以及使用該化合物作為發光材料之具有高效率及長壽命的有機電致發光裝置。
本發明之發明人發現上揭目的係藉由下式1表示之有機電致發光化合物達成：
其中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Y1與Y2係各自獨立表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-或-NR15-，且其限制條件為Y1與Y2不同時存在；Ar1係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之5至7員雜環烷基；R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、氰基、硝基、或羥基；R21至R27係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基； a、b及c係各自獨立表示1至4之整數，d與e係各自獨立表示1至3之整數，以及f係表示1或2；其中，若a至f係2或更大之整數，則R1至R6係各自相同或不同；以及該雜環烷基、伸雜芳基及雜芳基係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
根據本發明之有機電致發光化合物係具有高發光效率及良好之壽命特徵，且因此可提供具有長操作壽命之有機電致發光裝置。
此外，由於本發明中使用之有機電致發光化合物之傳輸電子效率高，本發明使得製造裝置時可避免結晶。再者，該等化合物係具有良好之層可形成性及改善該裝置之電流特徵。因此，此等化合物可製造具有降低之驅動電壓及提升之功率效率的有機電致發光裝置。
後文中，將詳細描述本發明。惟，下述描述係意於解釋本發明，而非意欲以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於上式1表示之有機電致發光化合物、包含該化合物之有機電致發光材料、以及包含該材料之有機電致發光裝置。
後文中，將詳細描述上式1表示之有機電致發光化合物。
本文中，「烷基」係包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「烯基」係包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「炔 基」係包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「環烷基」係包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「5至7員雜環烷基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P，較佳係O、S及N之至少一個雜原子，以及5至7個環骨架原子的環烷基，且係包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫吡喃等；「(伸)芳基」係衍生自芳香族烴之單環或稠合環，且係包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「3至30員(伸)雜芳基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之至少一個，較佳1至4個雜原子，以及3至30個環骨架原子的芳基；係單環或與至少一個苯環稠合之稠合環；可為部份飽和；可藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鏈結至雜芳基所形成者；及包括單環型雜芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環型雜芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再 者，「鹵素」係包括F、Cl、Br及I。
本文中，於「經取代或未經取代」用語中之「經取代」係意指在特定官能基中之氫原子經其他原子或基團(亦即，取代基)所置換。
式1之L1、Ar1、R1至R6、R11至R15及R21至R27基中之經取代基的取代基係各自獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代或未經取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；5至7員雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；N-咔唑基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羥基；較佳係選自下列所組成群組之至少一者：鹵素、(C1-C10)烷基、(C6-C20)芳基及3至20員雜芳基；更佳係選自下列所組成群組之至少一者：鹵素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基及3至12員雜芳基。
於上式1中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，較佳係單鍵、經取代或未經取代之3至20員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，更佳係單鍵；經(C6-C10)芳基取代或未經取代之5至12員伸雜芳基；或經(C1-C6)烷基或5至12員雜芳基取代或 未經取代之(C6-C18)伸芳基。
Y1與Y2係各自獨立表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-或-NR15-，且其限制條件為Y1與Y2不同時存在。
Ar1係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之5至7員雜環烷基，較佳係經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之3至20員雜芳基，更佳係經(C1-C6)烷基或5至12員雜芳基取代或未經取代之(C6-C18)芳基；或經(C6-C10)芳基取代或未經取代之5至12員雜芳基。
R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、氰基、硝基或羥基，較佳係氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之3至20員雜芳基、或經取代或未經取代之三(C6-C20)芳基矽烷基，更佳係氫；經鹵素取代或未經取代之(C1-C6)烷基；經(C1-C6)烷基取代或未經取代之(C6-C15)芳基；經(C6-C10)芳基取代或未經取代之3至15員雜芳基；或未經取代之三(C6-C10)芳基矽烷基。
R21至R27係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基，較佳係經取代或未經取代之(C6-C20) 芳基，更佳係未經取代之(C6-C10)芳基。
根據本發明之一具體實施例，於上式1中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至20員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基；Y1與Y2係各自獨立表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-或-NR15-，且其限制條件為Y1與Y2不同時存在；Ar1係表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之3至20員雜芳基；R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之3至20員雜芳基、或經取代或未經取代之三(C6-C20)芳基矽烷基；以及，R21至R27係各自獨立表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基。
根據本發明之另一具體實施例，於上式1中，L1係表示單鍵；經(C6-C10)芳基取代或未經取代之5至12員伸雜芳基；或經(C1-C6)烷基或5至12員雜芳基取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基；Y1與Y2係各自獨立表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-或-NR15-，且其限制條件為Y1與Y2不同時存在；Ar1係表示經(C1-C6)烷基或5至12員雜芳基取代或未經取代之(C6-C18)芳基；經(C6-C10)芳基取代或未經取代之5至12員雜芳基；R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫；經鹵素取代或未經取代之(C1-C6)烷基；經(C1-C6)烷基取代或未經取代之(C6-C15)芳基；經(C6-C10)芳基取代或未經取代之3至15員雜芳基；或未經取代之三(C6-C10)芳基矽烷基；以及，R21至R27係各自獨立表示未經取代之(C6-C10)芳基。
具體而言，L1係表示單鍵、3至30員伸雜芳基、或(C6-C30)伸芳基；Y1與Y2係各自獨立表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14- 或-NR15-，且其限制條件為Y1與Y2不同時存在；Ar1係表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3至30員雜芳基；R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、-NR21R22或-SiR23R24R25；R21至R25係各自獨立表示(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基；以及，L1中之伸芳基及伸雜芳基，Ar1、R1至R6及R11至R15中之烷基、芳基及雜芳基，以及R21至R25中之烷基及芳基可經選自下列所組成群組之至少一者取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；3至30員雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；以及(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基。
更具體而言，L1係表示單鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸茚基、伸茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸苝基、伸丙二烯合茀基、伸2,3-二氫-1H-茚基、伸噻吩基、伸吡咯基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸唑基、伸二唑基、伸三基、伸四基、伸三唑基、伸呋吖基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸吲哚基、伸苯并咪唑基、伸苯并噻唑基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異唑基、伸苯并唑基、伸苯并噻二唑基、伸二苯并呋喃基或伸二苯并噻吩基；Ar1係表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯三苯基、芘基、苝基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并 咪唑基、喹啉基、異喹啉基、三基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、茚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、啡啉基、喹唑啉基、喹啉基或N-咔唑基；R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯三苯基、芘基、苝基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、茚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、啡啉基、喹啉基、N-咔唑基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、甲基二苯基矽烷基或三苯基矽烷基；以及，L1、Ar1、R1至R6、R11至R15基中之經取代基的取代基係各自獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、二苯并噻吩基、咪唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、芘基、苝基、喹啉基、異喹啉基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁 基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基及三苯基矽烷基。
於上式1中，部份係選自下列結構，但並不限於此：
其中，Ar1、R5、R6、R11至R15、e及f係如式1中定義者。
本發明之代表性有機電致發光化合物係包括下列化合物，但並不限於此：
本發明之有機電致發光化合物可根據下列反應式製備。
其中，L1、Ar1、Y1、Y2、R1至R6、a、b、c、d、e及f係如上式1中定義者，且Hal係表示鹵素。
此外，本發明提供包含式1之有機電致發光化合物的有機電致發光材料，以及包含該材料之有機電致發光裝置。
上述材料可僅由根據本發明之有機電致發光化合物構成，或可復包括通常用於有機電致發光材料中的傳統材料。
該有機電致發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及位於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層可包含至少一種根據本發明之式1的有機電致發光化合物，或包含該化合物之有機電致發光材料。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，另一者係陰極。該有機層包含發光層，以及選自下列所組成群組之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻 擋層及電子阻擋層。
根據本發明之有機電致發光化合物可包含於該發光層中。當用於發光層時，根據本發明之有機電致發光化合物可包含於該層中作為主體材料。
該發光層除了包含根據本發明之有機電致發光化合物之外，可復包含至少一種摻雜劑以及，若需要，另一種化合物作為第二主體材料，其中，根據本發明之有機電致發光化合物(第一主體材料)與該第二主體材料之比可為1：99至99：1之範圍。
該第二主體材料可來自任何習知之磷光摻雜劑。具體而言，於發光效率方面，選自下式2至6之化合物所組成群組之磷光摻雜劑係較佳者。
H-(Cz-L4)h-M----------(2)
H-(Cz)i-L4-M----------(3)
其中，Cz係表示下述結構：
X係表示O或S；R31至R34係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、或R35R36R37Si-；R35至R37係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；Y3與Y4係表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，且其限制條件為Y3與Y4不同時存在；R41至R43係各自獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基，且R42與R43係相同或不同；h與i係各自獨立表示1至3之整數；j、k、l及m係各自獨立表示0至4之整數；以及，若h、i、j、k、l或m係2或更大之整數，每一(Cz-L4)、每一(Cz)、每一R31、每一R32、每一R33或每一R34係相同或不同。
具體而言，該第二主體材料之較佳實例係下列：
根據本發明，於該有機電致發光裝置之製造中使用的摻雜劑較佳係一種或多種磷光摻雜劑。施用至根據本發明之電致發光裝置的磷光摻雜劑材料並無限制，但較佳可選自銥、鋨、銅及鉑之錯合物化合物；更佳係銥、鋨、銅及鉑之鄰位金屬化的錯合物化合物；且又更佳係鄰位金屬化的銥錯合物化合物。
根據本發明，包含於該有機電致發光裝置中之摻雜劑可選自下式7至9表示之化合物。
其中，L係選自下列結構：
R100係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123係鏈結至相鄰取代基以形成稠合環，如喹啉；R124至R127係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；若R124至R127為芳基，則相鄰取代基可彼此鏈結以形成稠 合環，如茀；R201至R211係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；o與p係各自獨立表示1至3之整數；若o或p係2或更大之整數，每一R100係相同或不同；以及，n係1至3之整數。
該等磷光摻雜劑材料係包括下列：
根據本發明之有機電致發光裝置的有機層除了包含式1表示之有機電致發光化合物之外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於根據本發明之有機電致發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物化合物。該有機層可包含發光層及電荷產生層。
此外，根據本發明之有機電致發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發出白光，該發光層除了包含根據本發明之有機電致 發光化合物外，亦包含該領域中習知之藍色電致發光化合物、紅色電致發光化合物或綠色電致發光化合物。又，若需要，該裝置中可包含黃色或橙色發光層。
根據本發明，可將該有機電致發光裝置之至少一層較佳選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層(後文中稱為「表面層」)置於一個或兩個電極之一層或多層內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬化合物(包括氧化物)層置於電致發光介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電致發光介質層之陰極表面上。該表面層係對該有機電致發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬化合物包括SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及，該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，於根據本發明之有機電致發光裝置中，可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於成對電極之至少一個表面上。於此情況，該電子傳輸化合物係還原成陰離子，而使其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電子至電致發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化成陽離子，而使其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電洞至該電致發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑包括各種路易士酸(Lewis acid)以及接受者(acceptor)化合物；以及，該還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可用作為電荷產生層以製備具有兩層或更多層電致發光層並發射白光之電致發光裝置。
對於根據本發明之有機電致發光裝置之該等層的形成，可使用乾膜形成方法，如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕膜形成方法，如旋塗、浸塗、流動塗覆方法。
當使用濕膜形成方法時，可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋本發明之有機電致發光化合物、該化合物之製備方法、以及包含該化合物之裝置的發光特性：
實施例1：化合物C-28之製備
化合物1-1之製備
將1,4-二溴-2-硝基苯(30公克(g),131毫莫耳(mmol))、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(44 g,156.6 mmol)、Pd(PPh3)4(7.6 g,6.58 mmol)及Na2CO3(41.8 g,394 mmol)加入甲苯(500 mL)、乙醇(100 mL)及純化水(100 mL)之混合物後，於120℃攪拌該混合物3小時。於該反 應完成後，將該混合物靜置並移除水層。濃縮該有機層，隨後透過矽膠管柱純化以獲得化合物1-1(40 g,80%)。
化合物1-2之製備
將化合物1-1(40 g,104 mmol)溶解於1,2-二氯苯(150毫升(mL))後，加入三乙氧基膦(150 mL)。將該反應混合物於150℃攪拌20小時。將該反應混合物冷卻至室溫，隨後於減壓下蒸餾以移除溶劑1,2-二氯苯及三乙氧基膦。殘留之有機物質以乙酸乙酯(500 mL)萃取，所得有機層以蒸餾水(50 mL)洗滌。該有機層以MgSO4乾燥，該有機溶劑係於減壓下移除。殘留之固體產物係透過矽膠管柱色層分析分離以獲得化合物1-2(15.4 g,42%)。
化合物1-3之製備
將化合物1-2(15.4 g,43.8 mmol)、碘苯(13 mL,90 mmol)、碘化銅(4.2 g,22.1 mmol)及Cs2CO3(42.8 g,131.4 mmol)溶解於甲苯(250 mL)後，該反應混合物於80℃攪拌10分鐘。將1,2-二胺基乙烷(1.5 mL,22.4 mmol)加入該反應混合物後，該混合物係於140℃攪拌12小時。於反應完成後，該混合物以乙酸乙酯(250 mL)萃取，所得有機層以蒸餾水(50 mL)洗滌。該有機層以MgSO4乾燥，於減壓下移除有機溶劑。殘留之固體產物係透過矽膠管柱色層分析分離以獲得化合物1-3(13.3 g,71%)。
化合物1-4之製備
將化合物1-3(13.3 g,31 mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(150 mL)後，於攪拌下將該反應混合物冷卻至-78℃。將正丁基鋰(2.5 M己烷溶液，15 mL,37.5 mmol)緩慢滴加至該反應混合物中。於加入後，於-78℃攪拌該反應混合物1小時，隨後將三甲氧基硼烷(5.2 mL,46.6 mmol)緩慢加入該反應混合物中，並隨後攪拌1小時。於反應完成後，該反應混合物之溫度係緩慢增加至室溫，使用飽和氯化銨水溶液完成該反應。該反應混合物以乙酸乙酯(200 mL)萃取，有機層以無水MgSO4乾燥並過濾。於減壓下移除溶劑，將殘留之產物再結晶以獲得化合物1-4(8.5 g,70%)。
化合物1-5之製備
將化合物1-4(8 g,20.3 mmol)、1,3-二溴苯(14.4 g,61 mmol)、Pd(PPh3)4(1.8 g,1.56mmol)及Na2CO3(6.45g,60.9mmol)加入甲苯(100 mL)、乙醇(25mL)及純水(25 mL)之混合物後，該混合物於120℃攪拌5小時。於反應完成後，將該混合物靜置並移除水層。濃縮該有機層並透過矽膠管柱色層分析分離以獲得化合物1-5(7g,69%)。
化合物1-6之製備
將聯伸三苯(10g,43.8 mmol)溶解於二氯甲烷(100mL)後，於攪拌下緩慢滴加以二氯甲烷(100mL)稀釋之溴(2.3mL,44.9mmol)。加入後，該反應混合物係攪拌30分鐘。於反應完全後，使用飽和硫代硫酸鈉水溶液完成該反應。該反應混合物以二氯甲烷(200mL)萃取，有機層以無水MgSO4乾燥並過濾。於減壓下移除溶劑，隨後，殘留之產物透過矽膠管柱色層分析分離以獲得化合物1-6(8g,59%)。
化合物1-7之製備
將化合物1-6(8 g,26 mmol)溶解於THF(100 mL)後，於攪拌下將該反應混合物冷卻至-78℃。將正丁基鋰(2.5 M己烷溶液，12.5 mL,31.3 mmol)緩慢滴加入該反應混合物中。於加入後，該反應混合物於-78℃攪拌1小時，隨後將三甲氧基硼烷(4.3 mL,39 mmol)緩慢加入該反應混合物中，隨後攪拌1小時。於反應完全後，將 該反應混合物之溫度緩慢增加至室溫，及使用飽和氯化銨水溶液完成該反應。該反應混合物以乙酸乙酯(100 mL)萃取，有機層以無水MgSO4乾燥，隨後過濾。於減壓下移除溶劑，將殘留之產物再結晶以獲得化合物1-7(5.2 g,74%)。
化合物C-28之製備
將化合物1-5(5 g,9.91 mmol)、化合物1-7(4.1 g,15.1 mmol)、Pd(PPh3)4(573 mg,0.5 mmol)及K2CO3(4.1 g,29.7 mmol)加入甲苯(100 mL)、乙醇(25 mL)及純化水(25 mL)之混合物中，該混合物於120℃攪拌20小時。於反應完成後，將該反應混合物靜置並移除水層。濃縮該有機層並隨後透過矽膠管柱色層分析分離以獲得化合物C-28(5.5 g,85%)。
MS/FAB實測值為651.8；計算值為651.20。
實施例2：化合物C-47之製備
化合物2-1之製備
將2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(50.0 g,183 mmol)、2-氯苯胺(28.4 mL,274.5 mmol)、Pd(OAc)2(1.64 g,7.32 mmol)、P(t-Bu)3(50%)(7.2 mL,14.64 mmol)及NaOtBu(43.97 g,457.5 mmol)加入甲苯(450 mL)後，該反應混合物於回流下攪拌一天。於反應完成後，該混合物冷卻至室溫之後，隨後以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。於減壓下蒸餾有機層，隨後通過使用二氯甲烷(MC)及己烷之管柱過濾以獲得化合物2-1(46.7 g,80%)。
化合物2-2之製備
將化合物2-1(46.7 g,14.6 mmol)、Pd(OAc)2(1.64 g,7.3 mmol)、二-第三丁基(甲基)膦．HBF4(3.62 g,14.6 mmol)、K2CO3(60.5 g,438 mmol)及二甲基醯胺(DMA)(500 mL)混合後，該反應混合物於200℃攪拌12小時。於反應完成後，該混合物以乙酸乙酯萃取。該有機層以無水MgSO4乾燥並過濾。於減壓下蒸餾殘留之產物以移除溶劑，隨後透過管柱過濾以獲得白色固體化合物2-2(35.17 g,85%)。
化合物2-3之製備
將化合物2-2(30.17 g,106.47 mmol)、碘苯(23.74 mL,212.94 mmol)、CuI(10.14 g,53.24 mmol)、伸乙基二胺(EDA)(7.13 mL,106.47 mmol)及K3PO4(67.8 g,319.41 mmol)加入甲苯(250 mL)後，該反應混合物於回流下攪拌一天。該反應混合物以MC萃取，隨後於減壓下蒸餾。所得產物透過使用MC及己烷之管柱過濾以獲得化合物2-3(29.1 g,76%)。
化合物2-4之製備
將0℃之N-溴琥珀醯亞胺(NBS)加入溶解於二甲基甲醯胺(DMF)中之化合物2-3(29.1 g,80.95 mmol)後，將該反應混合物攪拌一天。加入純化水後，於減壓下過濾該反應混合物以獲得固體產物。將該固體產物溶解於CHCl3中，隨後透過管柱過濾以獲得化合物2-4(30 g,85%)。
化合物2-5之製備
將化合物2-4(35 g,81 mmol)溶解於THF(500 mL)後，於-78℃將正丁基鋰(2.5 M己烷溶液，38.8 mL,97.14 mmol)緩慢加入該混合物中，將該混合物攪拌1小時。加入B(Oi-Pr)3(27.9 mL,121.43 mmol)後，將該反應混合物攪拌一天。藉由加入1 M HCl淬滅該反應混合物後，以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該反應混合物以MC及己烷再結晶以獲得化合物2-5(28.5 g,87%)。
化合物2-6之製備
將化合物2-5(20.0g,49.61mmol)、1,3-二溴苯(9mL,74.42mmol)、Pd(PPh3)4(1.72 g,1.49 mmol)及Na2CO3(13.15 g,124.03 mmol)加入甲苯(240 mL)、乙醇(30 mL)及純化水(60 mL)之混合物中，該混合物於回流下攪拌一天。於反應完成後，該混合物冷卻至室溫，隨後以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層於減壓下蒸餾，隨後透過使用MC及己烷之管柱過濾以獲得化合物2-6(19.5 g,76%)。
化合物2-7之製備
將化合物2-6(19.5 g,37.9 mmol)溶解於THF(250 mL)後，於-78℃將正丁基鋰(2.5 M己烷溶液，18.2 mL,45.49 mmol)緩慢加入該混合物中，將該混合物攪拌1小時。加入B(Oi-Pr)3(13.1 mL,56.85 mmol)後，將該反應混合物攪拌一天。藉由加入1 M HCl淬滅該反 應混合物後，以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該反應混合物以MC及己烷再結晶以獲得化合物2-7(13.76 g,76%)。
化合物C-47之製備
將化合物2-7(6.0g,12.52mmol)、化合物1-6(3.5g,11.38mmol)、Pd(OAc)2(0.128 g,0.569mmol)、P(t-Bu)3(50%)(0.55 mL,1.138 mmol)及K3PO4(7.25 g,34.14 mmol)加入甲苯(70 mL)、乙醇(17 mL)及純化水(17 mL)之混合物後，將該混合物於回流下攪拌一天。於反應完成後，將該混合物冷卻至室溫，隨後以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層於減壓下蒸餾，隨後透過使用MC及己烷之管柱過濾以獲得化合物C-47(2.47 g,33%)。
MS/FAB實測值為648.8；計算值為648.27。
裝置實施例1：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
使用根據本發明之化合物製造OLED裝置。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用玻璃基板(Samsung Corning,Republic of Korea)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15 Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備之小室中，隨後將該設備之腔室內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述導入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為60 nm之電洞注入層。隨後，將N,N’-二(4-聯苯基)-N,N’-二(4-聯苯基)-4,4’-二胺基聯苯導入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之 電洞傳輸層。之後，將化合物C-28導入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，將11-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-12-苯基-11,12-二氫吲哚并[2,3-a]咔唑導入另一小室中作為另一主體材料，並導入化合物D-25作為摻雜劑。兩種主體材料係以相同速率蒸發，以該等主體材料之總量為基準，兩種主體材料之量分別為50 wt%，而該摻雜劑係以不同之速率蒸發，以該主體與摻雜劑之總量為基準，以15 wt%之摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室中，並將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一小室中。兩種材料係以相同速率蒸發並以分別50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成厚度為30 nm之電子傳輸層。隨後，於該電子傳輸層上沉積厚度為2 nm之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150 nm之鋁(Al)陰極。因而製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置於4.2 V之驅動電壓下顯示具有亮度為610燭光(cd)/平方公尺(m2)及電流密度為1.22毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠色發光。
裝置實施例2；使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用化合物C-47置換化合物C-28。
所製造之OLED裝置於4.96 V之驅動電壓下顯示具有亮度為1,830 cd/m2及電流密度為3.71 mA/cm2之綠色發光。
比較實施例1：使用傳統之電致發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯作為主體材料且使用化合物D-1作為摻雜劑以沉積發光層；及藉由使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)4-苯基苯酚鋁(III)於該發光層與電子傳輸層之間沉積厚度為10 nm之電洞阻擋層。
所製造之OLED裝置於4.9 V之驅動電壓下顯示具有亮度為1,000 cd/m2及電流密度為2.86 mA/cm2之綠色發光。
經證實，使用根據本發明之化合物作為發光主體材料的有機電致發光裝置相較於使用傳統材料之裝置具有較高的發光效率及功率效率。

Claims (6)

  1. 一種有機電致發光化合物，係藉由下式1表示： 其中，L1係表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Y1與Y2係各自獨立表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-或-NR15-，且其限制條件為Y1與Y2不同時存在；Ar1係表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之5至7員雜環烷基；R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、氰基、硝基、或羥基；R21至R27係各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；a、b及c係各自獨立表示1至4之整數，d與e係各自獨 立表示1至3之整數，以及，f係表示1或2；其中，若a至f係2或更大之整數，R1至R6係各自相同或不同；以及該雜環烷基、伸雜芳基及雜芳基係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，L1、Ar1、R1至R6、R11至R15、以及R21至R27基中之經取代基的取代基係各自獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代或未經取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；5至7員雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；N-咔唑基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，式1之部份係選自下列結構： 其中，Ar1、R5、R6、R11至R15、e及f係如申請專利範圍第1項中定義者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，L1係表示單鍵、3至30員伸雜芳基、或(C6-C30)伸芳基；Y1與Y2係各自獨立表示-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-或-NR15-，且其限制條件為Y1與Y2不同時存在；Ar1係表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3至30員雜芳基；R1至R6及R11至R15係各自獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、-NR21R22或-SiR23R24R25；R21至R25係各自獨立表示(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基；以及L1中之該伸芳基及伸雜芳基，Ar1、R1至R6及R11至R15中之該烷基、芳基及雜芳基，以及R21至R25中之該烷基及芳基可經選自下列所組成群組之至少一者取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；3至30員雜芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30) 烷基(C6-C30)芳基矽烷基；以及(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物，其中，藉由式1表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  6. 一種有機電致發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光化合物。
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