TW201331340A - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及含有該化合物之有機電場發光裝置。使用本發明之有機電場發光化合物，可能製造具有長操作壽命及高發光效率之OLED裝置。此外，該等化合物可改良該裝置之功率效率並降低整體功率損耗。

Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係自發光裝置，與其他類型之顯示器裝置相比，其具有之優勢在於，EL裝置係提供更寬之視角，更大之對比度以及更快之響應時間。有機EL裝置係由Eastman Kodak首先研發，其藉由使用小芳族二胺分子以及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。惟，以電場發光機制之觀點，由於磷光材料理論上對發光效率之提升為螢光材料之四(4)倍，磷光發光材料之發展業經得以廣泛研究。銥(III)錯合物作為磷光材料而廣為人知，包括雙(2-(2’-苯並噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)分別作為紅色、綠色及藍色材料。
迄今為止，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係傳統技術中最廣 為人知之用於磷光物質的主體材料。再者，使用浴銅靈(bathocuproine,BCP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)用於電洞阻擋層的有機EL裝置亦係已知者，日本先鋒公司(Pioneer)研發了採用BAlq衍生物作為主體材料之高效能有機EL裝置。
儘管此等材料係提供良好之發光特性，他們仍具有下述缺點：(1)由於他們的低玻璃轉化溫度及不良之熱安定性，可能於真空高溫沉積製程過程中出現降解。(2)有機EL裝置之功率效率係藉由[(II/電壓)×電流效率]給出，且功率效率係與電壓成反比。包含磷光主體材料之有機EL裝置係提供比包含螢光材料者高得多的電流效率(燭光(cd)/安培(A))。惟，其係具有高驅動電壓，因此，於功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面不具優勢。(3)再者，有機EL裝置之操作壽命短，且發光效率仍需改良。
國際專利案公開第WO 2011/081423號揭露了經聯伸三苯基及茀基取代之咔唑化合物。惟，該化合物需要高驅動電壓，故不適用於商業化。
本發明之目的係提供一種有機電場發光化合物，該化合物係賦予裝置高發光效率及長操作壽命，且具有適宜之色座標；以及提供一種使用該化合物作為發光材料之具有高效率及長壽命的有機電場發光裝置。
本發明之發明人發現上揭目的係藉由下式1表示之有機電場 發光化合物達成：
其中，L1與L2係各別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之3員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；Y係表示-O-、-S-、-CR7R8-、或-NR9-；R1至R9係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3員至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基、與一個或多個芳環稠合之(C6-C30)環烷基、-NR10R11、-SR12、-OR13或-SiR14R15R16；R10至R16係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基；a、c、e及f係各別獨立表示1至4之整數；當a、c、e及f係2或更大之整數時，則每一R1、R3、R5及R6係相同或不同；b及d係各別獨立表示1至3之整數；當b及d係2或更大之整數時，則每一R2及R4係相同或不同；以及該雜環烷基、伸雜芳基、及雜芳基，係含有選自B、N、O、 S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
本發明之有機電場發光化合物係具有高發光效率及良好之壽命特徵，因此可提供具有長操作壽命之有機電場發光裝置。
此外，由於在本發明中使用的有機電場發光化合物對於傳輸電子高度有效，本發明使得製造不會結晶之裝置成為可能。再者，該等化合物係具有良好之層可形成性並改善該裝置之電流特徵。 因此，可製造具有降低之驅動電壓及提升之功率效率的有機電場發光裝置。
後文中，將詳細揭示本發明。惟，下述說明係欲以解釋本發明，而非欲以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於上式1表示之有機電場發光化合物、包含該化合物之有機電場發光材料、以及包含該材料之有機電場發光裝置。
後文中，將詳細揭示式1表示之有機電場發光化合物。
本文中，「烷基」係包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「烯基」係包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「炔基」係包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「環烷基」係包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「5員至7員雜環烷基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P(較佳係O、S及N)所組成群組之至少一個雜原 子，以及5個至7個環骨架原子的環烷基，且係包括四氫呋喃、吡咯啶、噻喃(thiolan)、四氫吡喃等；「(伸)芳基」係衍生自(C6-C30)芳族烴之單環或稠合環，且係包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「3員至30員(伸)雜芳基」係具有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成群組之至少一個，較佳1個至4個雜原子，以及3個至30個環骨架原子的芳基；其係單環或與至少一個苯環稠合之稠合環；可為部份飽和；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基通過單鍵鏈結至雜芳基所形成者；其係包括單環型雜芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環型雜芳基，包括苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並異唑基、苯並唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯並噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯並二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」係包括F、Cl、Br及I。
本文中，於「經取代或未經取代之」中之「經取代」係意指，某一官能基中之氫原子經由其他原子或團基，亦即，取代基所替 換。
式1之L1、L2、R1至R16中之該(伸)芳基、(伸)雜芳基、烷基、環烷基、雜環烷基、芳基胺基、三烷基矽烷基及三芳基矽烷基，可進一步經由選自下列所組成群組的至少一者所取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；經鹵素取代或未經取代之(C6-C30)芳基；經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代或未經取代之3員至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；與一個或多個芳環稠合之(C6-C30)環烷基；5員至7員雜環烷基；RaRbRcSi-；咔唑基；-NRdRe；-BRfRg；-PRhRi；-P(=O)RjRk；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳氧基，其中，Ra至Rk係各別獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3員至30員雜芳基，較佳係選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、(C1-C10)烷基、(C6-C20)芳基、鹵(C6-C20)芳基、以及5員至20員雜芳基，更佳係選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、鹵(C6-C12)芳基、以及5員至12員雜芳基。
於上式1中，部份係選自下列結構，但並不限於下列結構：
其中，R1、R2、Y、a及b係如式1中所定義者。
於上式1中，L1與L2係各別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之3員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；較佳係單鍵、經取代或未經取代之5員至20員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基；更佳係單鍵、經(C6-C12)芳基或鹵(C6-C12)芳基取代或未經取代之5員至12員伸雜芳基、或經(C1-C6)烷基或5員至12員雜芳基取代或未經取代之(C6-C10)伸芳基。
Y係表示-O-、-S-、-CR7R8-、或-NR9-。
R1至R9係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3員至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基、與一個或多個芳環稠合之(C6-C30)環烷基、-NR10R11、-SR12、-OR13、或-SiR14R15R16，較佳係氫、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5員至20員雜芳基，更佳係氫、鹵素、未經取代之(C1-C6)烷基、經氘取代或未經取代之(C6-C10)芳基、或未經取代之5員至10員雜芳基。
R10至R16係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基。
根據本發明之一態樣，於上式1中，L1與L2係各別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之5員至20員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；Y係表示-O-、-S-、-CR7R8-、或-NR9-；R1至R9係各別獨立表示氫、 鹵素、經取代或未經取代之(C6-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5員至20員雜芳基。
根據本發明之另一態樣，於上式1中，L1與L2係各別獨立表示單鍵、經(C6-C12)芳基或鹵(C6-C12)芳基取代或未經取代之5員至12員伸雜芳基、或經(C1-C6)烷基或5員至12員雜芳基取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基，限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；Y係表示-O-、-S-、-CR7R8-、或-NR9-；R1至R9係各別獨立表示氫、鹵素、未經取代之(C1-C6)烷基、經氘取代或未經取代之(C6-C10)芳基、或未經取代之5員至10員雜芳基。
詳而言之，L1與L2可各別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之3員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；Y係表示-O-、-S-、-CR7R8-、或-NR9-；R1至R9係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基；且L1與L2中之伸雜芳基及伸芳基，以及R1至R9中之烷基、芳基及雜芳基，可進一步經由選自下列所組成群組的至少一者所取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；經鹵素取代或未經取代之(C6-C30)芳基；經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代或未經取代之3員至30員雜芳基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
更詳而言之，L1可表示單鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸苝基、伸丙二烯合茀基、伸噻吩基、伸吡咯基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸唑基、伸二唑基、伸三基、伸四基、伸三唑基、伸呋吖基、伸吡啶基、 伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹唑啉基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸吲哚基、伸苯並咪唑基、伸苯並噻唑基、伸苯並異噻唑基、伸苯並異唑基、伸苯並唑基、伸苯並噻二唑基、伸二苯並呋喃基或伸二苯並噻吩基，限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；R1至R9係各別獨立表示：氫、氘、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苝基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯並咪唑基、茚基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、三基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯並噻唑基、苯並唑基、啡啉基、或N-咔唑基；且L1、L2及R1至R9中之取代基可進一步經由選自下列所組成群組的至少一者所取代：氘、氯、氟、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、苯基、聯苯基、茀基、9,9-二甲基茀基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、吡啶基、嘧啶基、苯並噻吩基、咪唑基、苯並噻唑基、苯並咪唑基、芘基、苝基、喹啉基及異喹啉基。
本發明之代表性有機電場發光化合物係包括下列化合物，但 並不限於此：
本發明之有機電場發光化合物可根據下列反應方案製備之。
其中，L1、L2、R1至R6、Y、a、b、c、d、e及f係如上式1中所定義者，且Hal係表示鹵素。
此外，本發明係提供包含式1之有機電場發光化合物的有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
上述材料可僅由根據本發明之有機電場發光化合物構成，或 可復包括通常用於有機電場發光材料中的傳統材料。
該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及至少一層位於該第一電極與第二電極之間的有機層。該有機層係包含至少一種根據本發明之式1的化合物，或包含該化合物之有機電場發光材料。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，另一者係陰極。該有機層係包含發光層，以及至少一層選自下列所組成群組者：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
根據本發明之有機電場發光化合物可包含於該發光層中。當根據本發明之有機電場發光化合物用於發光層中時，其可包含於該層中作為主體材料。
該發光層除了包含根據本發明之有機電場發光化合物之外，可復包含至少一種摻雜劑，以及，若需要，包含作為第二主體材料之其他化合物，其中，根據本發明之有機電場發光化合物(第一主體材料)與該第二主體材料之比可係1：99至99：1之範圍。
該第二主體材料可係來自任何習知之磷光摻雜劑。具體而言，於發光效率方面，該磷光摻雜劑較佳係選自下式2至6之化合物所組成群組之化合物。
H-(Cz-L4)h-M----------(2)
H-(Cz)i-L4-M----------(3)
其中，Cz係表示下述結構；
X係表示O或S；R31至R34係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3員至30員雜芳基、或R35R36R37Si-；R35至R37係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L4係表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之3員至30員伸雜芳基；M係表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基；Y3與Y4係表示-O-、-S-、-N(R41)-或-C(R42)(R43)-，限制條件為Y3與Y4並不同時存在；R41至R43係各別獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基，且R42與R43係相同或不同；h與i係各別獨立表示1至3之整數；j、k、l及m係各別獨立表示0至4之整數；以及，當h、i、j、k、l或m係2或 更大之整數時，每一(Cz-L4)、每一(Cz)、每一R31、每一R32、每一R33或每一R34係相同或不同。
具體而言，該第二主體材料之較佳實例係包括下列：
根據本發明，於該有機電場發光裝置之製造中使用的摻雜劑較佳係一種或多種磷光摻雜劑。施用至根據本發明之電場發光裝 置的磷光摻雜劑材料並無具體限制，但較佳可選自銥、鋨、銅及鉑之錯合物化合物；更佳係銥、鋨、銅及鉑之鄰位金屬化的錯合物化合物；且甚至更佳係鄰位金屬化的銥錯合物化合物。
根據本發明，包含於該有機電場發光裝置中之摻雜劑可選自下式7至9表示之化合物。
其中，L係選自下列結構：
R100係表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123係鏈結至相鄰取代基以形成稠合環，如喹啉；R124至R127係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；若R124至R127為芳基，則相鄰取代基可彼此鏈結至以形成稠合環，如茀；R201至R211係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經一個或多個鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；o與p係各別獨立表示1至3之整數；當o或p係2或更大之整數時，每一R100係相同或不同；以及，n係1至3之整數。
該磷光摻雜劑材料係選自下列化合物表示之化合物：
本發明之有機電場發光裝置除了包含式1表示之有機電場發光化合物之外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之至少一種化合物。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物化合物。該有機層可包含發光層及電荷產生層。
此外，根據本發明之有機電場發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發白光，該發光層除了包含根據本發明之化合物外，亦包含藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。又，若需要，該裝置可包含黃色或橙色發光層。
根據本發明，可將該有機電場發光裝置之至少一層較佳選自硫屬元素化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層(後文中稱為「表面層」)置於一個或兩個電極的一個或兩個內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬元素化合物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層係對該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬元素化合物係包括SiOx(1X2)、AlOx(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物係包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及，所述金屬氧化物係包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，於本發明之有機電場發光裝置中，可將電子傳輸化 合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域置於成對電極之至少一表面上。於此情況，該電子傳輸化合物係還原為陰離子，因此其變得更容易自該混合區域注入並傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物係氧化為陽離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑係包括多種路易士酸(Lewis acid)以及受體化合物(acceptor compound)；以及，該還原性摻雜劑係包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層並發生白光之電場發光裝置。
對於根據本發明之有機電場發光裝置之該等層的形成，可使用乾膜形成方法，如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆方法，或濕膜形成方法，如旋塗、浸塗、流動塗覆方法。
當使用濕膜形成方法時，可藉由將形成各個膜之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。該溶劑可係使形成各層之材料可溶解或擴散於其中之任意溶劑。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋本發明之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及包含該化合物之裝置的發光特性：
實施例1：化合物C-17之製備
化合物1-1之製備
將(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(36公克(g),0.13莫耳(mol))、3-溴-9H-咔唑(25.7 g,0.11 mol)、2 M K2CO3(125毫升(mL))、甲苯(500 mL)及乙醇(125 mL)混合之後，將Pd(PPh3)4(6.0 g,0.005 mol)加入該混合物中。隨後，於120℃攪拌該混合物5小時。反應完全之後，將該混合物冷卻至室溫並加入蒸餾水(200 mL)，隨後，以乙酸乙酯(EA)(800 mL)萃取該混合物。隨後，有機層以無水MgSO4乾燥以移除剩餘濕度，隨後於減壓下蒸餾，隨後透過管柱分離以獲得化合物1-1(38 g,85%).
化合物1-2之製備
將化合物1-1(25.4 g,0.062 mol)、1,3-二溴苯(44 g,0.186 mol)、CuI(5.9 g,0.031毫莫耳(mmol))、伸乙二胺(EDA)(4.1 mL,0.062 mol)、K3PO4(40.5 g,0.186 mol)及甲苯(500 mL)混合之後，於120℃攪拌該反應混合物12小時。反應完全之後，該反應混合物 以蒸餾水洗滌，之後以EA萃取。剩餘產物以無水MgSO4乾燥以移除剩餘水分，隨後於減壓下蒸餾並隨後透過管柱分離以獲得化合物1-2(21.5 g,61%)。
化合物1-3之製備
將化合物1-2(21.3 g,37.80 mmol)置於燒瓶中，真空乾燥該化合物，充入氮氣，隨後加入四氫呋喃(THF)(400 mL)。將該混合物冷卻至-78℃，隨後於相同溫度將正丁基鋰(n-buLi)(19.6 mL,49.14 mmol,2.5 M己烷溶液)緩慢加入該混合物中。將該混合物攪拌1小時後，於相同溫度將B(i-pro)3(6.3 mL,56.70 mmol)加入該混合物中，隨後將該混合物攪拌12小時。反應完全之後，將1 M HCl(36 mL)加入該混合物中，10分鐘之後，加入蒸餾水。隨後以EA萃取該混合物。有機層以無水MgSO4乾燥以移除剩餘水分，隨後於減壓下蒸餾，並隨後透過管柱分離以獲得化合物1-3(14.5 g,72%)。
化合物1-4之製備
將Br2(11.2 mL,0.219 mol)及二氯甲烷(MC)(2.1公升(L))緩慢加入聯伸三苯(50 g,0.219 mol)中，同時於室溫攪拌該混合物12小時。反應完全之後，加入蒸餾水，隨後以EA萃取該混合物。有機層以無水MgSO4乾燥以移除剩餘水分，隨後於減壓下蒸餾，並隨後以己烷洗滌以獲得化合物1-4(30 g,44%)。
化合物C-17之製備
將化合物1-4(5 g,0.016 mol)、化合物1-3(10.3 g,0.019 mol)、Pd(PPh3)4(940 mg,0.81 mmol)、2 M K2CO3(25 mL)、乙醇(25 mL)及甲苯(50 mL)混合之後，於120℃攪拌該混合物5小時。反應完全 之後，加入蒸餾水，隨後以EA萃取該混合物。隨後，有機層以無水MgSO4乾燥以移除剩餘水分，隨後於減壓下蒸餾，並隨後透過管柱分離以獲得化合物C-17(2.9 g,26%)。
MS/FAB實測值為710.86；計算值為710.27。
裝置實施例1：使用根據本發明之化合物之OLED裝置的製造
使用根據本發明之化合物製造OLED裝置。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用玻璃基板(Samsung Corning，大韓民國)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15 Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將4,4',4"-叄(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺引入該真空氣相沉積設備之一小室中，隨後將該設備之該腔內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述引入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為50 nm之電洞注入層。隨後，將N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯引入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之電洞傳輸層。之後，將化合物C-17引入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，將9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯基)-9H-咔唑引入另一小室中作為另一主體材料，以相同速率蒸發兩種材料而用作主體材料。引入化合物D-41作為摻雜劑，以該主體材料與摻雜劑之總量為基準，以15 wt%的摻雜量蒸發並沉積該摻雜劑，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30 nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑引入一小室中，並蒸發以於該發光層上 形成厚度為40 nm之電子傳輸層。隨後，於該電子傳輸層上沉積厚度為2 nm之8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150 nm之鋁(Al)陰極。因而製造OLED裝置。用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。
所製造之OLED裝置於5.1 V之驅動電壓下係顯示亮度為1,260燭光(cd)/平方公尺(m2)且具有4.2毫安培(mA)/平方公分(cm2)之電流密度之綠色發光。
比較實施例1：使用傳統之電場發光化合物之OLED裝置的製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但以4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)替代根據本發明之化合物引入該真空氣相沉積裝置之該小室中作為主體材料，且使用化合物D-41作為摻雜劑；且藉由使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)於該發光層與電子傳輸層之間沉積厚度為10 nm之電洞阻擋層。
所製造之OLED裝置於7.9 V之驅動電壓下係顯示亮度為5,015 cd/m2且具有24.2 mA/cm2之電流密度之綠色發光。
經證實，本發明之有機電場發光化合物係具有比傳統材料傑出之發光效率。此外，使用根據本發明之化合物作為發光主體材料之有機電場發光裝置不僅具有傑出之發光效率，而且可藉由降低驅動電壓而改良該裝置之功率效率並降低整體功率損耗。

Claims (6)

  1. 一種有機電場發光化合物，係藉由下式1表示： 其中，L1與L2係各別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之3員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；Y係表示-O-、-S-、-CR7R8-、或-NR9-；R1至R9係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3員至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5員至7員雜環烷基、與一個或多個芳環稠合之(C6-C30)環烷基、-NR10R11、-SR12、-OR13或-SiR14R15R16；R10至R16係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基；a、c、e及f係各別獨立表示1至4之整數；當a、c、e及f係2或更大之整數時，則每一R1、R3、R5及R6係相同或不同； b及d係各別獨立表示1至3之整數；當b及d係2或更大之整數時，則每一R2及R4係相同或不同；以及該雜環烷基、伸雜芳基、及雜芳基，係含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1、L2、R1至R16中之該(伸)芳基、(伸)雜芳基、烷基、環烷基、及雜環烷基，可進一步經由選自下列所組成群組的至少一者所取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；經鹵素取代或未經取代之(C6-C30)芳基；經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代或未經取代之3員至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；與一個或多個芳環稠合之(C6-C30)環烷基；5員至7員雜環烷基；RaRbRcSi-；咔唑基；-NRdRe；-BRfRg；-PRhRi；-P(=O)RjRk；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；(C1-C30)烷氧基；以及(C6-C30)芳氧基，其中，Ra至Rk係各別獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3員至30員雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，式 1中之部份係選自下列結構： 其中，R1、R2、Y、a及b係如申請專利範圍第1項中所定義者。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中， L1與L2係各別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之3員至30員伸雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；限制條件為，L1與L2不同時為單鍵；Y係表示-O-、-S-、-CR7R8-、或-NR9-；R1至R9係各別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基；以及L1與L2中之該伸雜芳基及伸芳基，以及R1至R9中之該烷基、芳基及雜芳基，可進一步經由選自下列所組成群組的至少一者所取代：氘；鹵素；經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基；經鹵素取代或未經取代之(C6-C30)芳基；經(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代或未經取代之3員至30員雜芳基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，式1表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  6. 一種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
TW101145420A 2011-12-05 2012-12-04 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 TW201331340A (zh)

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