TW201335155A - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明有關一種新穎有機電場發光化合物以及包括該化合物之有機電場發光裝置。使用本發明之有機電場發光化合物作為磷光主體材料、電洞傳輸材料以及混合之主體材料，使得可製造具有改善的電流效率之OLED裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明有關新穎有機電場發光化合物以及使用該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(electroluminescent，EL)裝置係自發光裝置，其因提供更廣的視角、更大的對比率、以及更快速的反應時間而具有優勢。伊斯門-柯達(Eastman Kodak)首先發展藉由使用小芳香族二胺分子以及鋁錯合物作為形成發光層之材料之有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置中之發光效率之最重要的因素係發光材料。至今，螢光材料已廣泛使用為發光材料。然而，從電場發光機制的觀點來看，由於相較於螢光材料，磷光材料理論上提供四(4)倍之發光效率，磷光發光材料之發展係經廣泛研究。銥(III)錯合物係已廣為人知之磷光材料，其包含雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙 酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)以及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲基吡啶銥(Firpic)，分別作為紅光、綠光以及藍光材料。
至今，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)為習知技術中最廣為人知的用於磷光物質之主體材料。再者，亦已知使用浴銅靈(bathocuproine，BCP)以及鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)作為電洞阻擋層之有機EL裝置，以及日本先鋒公司(Pioneer)等發展採用BAlq之衍生物作為主體材料之高效能有機EL裝置。
雖然這些材料提供良好發光特性，但它們具有以下缺點：(1)由於它們的低玻璃轉化溫度以及熱穩定性差，在真空高溫沉積製程期間它們可能會發生降解；(2)有機EL裝置之功率效率係由以下公式所定義：[(π/電壓)×電流效率]，且功率效率與電壓呈反比。包括磷光主體材料之有機EL裝置相較於包括螢光材料者提供較高的電流效率(cd/A)。然而，該有機EL裝置具有較高的驅動電壓，因此，在功率效率(lm/W)上較不具優勢。(3)再者，該有機EL裝置之操作壽命短，而且發光效率仍需要改善。
同時，銅酞藍(CuPc)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(MTDATA)等係用作為電洞注入和傳輸材料。然而，使用這些材料之裝置在量子效率和操作壽命上有問題。這是因為當有機EL裝置在高電流下驅動時，在陽極 和電洞注入層之間發生熱應力。熱應力顯著地減少該裝置之操作壽命。再者，由於用於電洞注入層之有機材料具有非常高的電洞遷移率，電洞-電子電荷平衡可能被破壞且量子效率(cd/A)可能減少。
美國專利申請案公開第2011/0279020A1號揭露一種其中兩個咔唑基經由碳-碳單鍵彼此鍵結之有機電場發光化合物。然而，該申請案沒揭露在氮位置上直接鏈結至咔唑、茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并矽雜環戊二烯基之稠合咔唑化合物；或在氮位置直接鏈結至經咔唑、茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并矽雜環戊二烯基取代之芳基之稠合之咔唑化合物。
本發明之目的為提供賦予裝置高發光效率和長操作壽命，以及具有適宜色座標之有機電場發光化合物；以及具有高效率和長壽命之有機電場發光裝置，其在發光層或電洞傳輸層中使用該化合物。
本案發明者發現以上目的可藉由下式1所示之有機電場發光化合物而達成： 其中，L表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y1和Y2各獨立表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，惟Y1和Y2不同時存在；R1至R4各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR15R16、或-SiR17R18R19；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之3至30員脂環或芳香族環(其中一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子置換)；R5至R14、以及R15至R19各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之3至30之員脂環或芳香族環(其中一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子置換)；b以及c各獨立表示1至4之整數；其中當a、b或c為2或更多之整數，R1、R2以及R3各可為相同或不同； d表示1至3之整數；其中當d為2或更多之整數，R4各可為相同或不同；以及該雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P之雜原子。
本發明之功效
根據本發明之有機電場發光化合物具有高發光效率和良好壽命特性，因此可提供具有長操作壽命之有機電場發光裝置。
此外，使用本發明之有機電場發光化合物作為磷光主體材料、電洞傳輸材料以及混合之主體材料，使得可製造具有改善的電流效率之OLED裝置。
本發明之具體例
後文中，本發明將詳述。然而，以下敘述意欲解釋本發明，而且不表示以任何方式限制本發明之範疇。
本發明有關以前述式1所示之有機電場發光化合物、包括該化合物之有機電場發光材料、以及包括該材料之有機電場發光裝置。
後文中，將詳述上式1所示之有機電場發光化合物。
本文中，“烷基”包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；“烯基”包含乙 烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“炔基”包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基丙-2-炔基等；“環烷基”包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；“5至7員雜環烷基”為具有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P(較佳為O、S以及N)之雜原子及5至7個環骨架原子之環烷基，而且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等；“(伸)芳基”為衍生自芳香族烴之單環或稠合環，而且包含苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基、萘并萘基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；“3至30員(伸)雜芳基”為具有至少一個(較佳為1至4個)選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成群組之雜原子及3至30個環骨架原子之芳基；為單環或與至少一個苯環縮合之稠合環；可為部分飽和；可為藉由使至少一個雜芳基或芳基經由一個或多個單鍵鏈結至雜芳基而形成者；以及包含單環型雜芳基諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環型雜芳基諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、 苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，“鹵素”包含F、Cl、Br以及I。
本發明之有機電場發光化合物包含式2至6之任一者所示之化合物。
於以上式(2)至(6)中，Y1表示-O-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；L1表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Y2表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；以及X、R1至R4、R14、a、b、c以及d係於式1中定義。
本文中，表述“經取代或未經取代”中之“經取代”表示特定官能基中之氫原子係經另一個原子或基團(亦即，取代基)置換。
於式1之L、R1至R4、R5至R14以及R15至R19中，經取代之基團之取代基各獨立為選自由下列各者所組成群組之至少一者：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；5至7員雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯 基；(C2-C30)炔基；氰基；咔唑基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羥基，較佳為選自由下列各者所組成群組之至少一者：氘、鹵素、(C1-C10)烷基以及(C6-C20)芳基，更較佳為選自由下列各者所組成群組之至少一者：氘、鹵素、(C1-C6)烷基以及(C6-C12)芳基。
於以上式1中，L表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基，較佳為單鍵或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基，更佳為單鍵或(C6-C12)伸芳基。
X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-。
Y1和Y2各獨立表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，惟Y1和Y2不同時存在。
R1至R4各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之3至30員脂環或芳香族環(其中一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子置換)。
較佳地，R1至R4各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳 基、經取代或未經取代之5至20員雜芳基、-NR15R16、或-SiR17R18R19；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至20員脂環或芳族環。
更佳地，R1至R4各獨立表示氫；(C1-C6)烷基；未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C12)芳基；未經取代或經(C6-C12)芳基取代之5至13員雜芳基；-NR15R16；或-SiR17R18R19，或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至13員脂環或芳族環。
R5至R14、以及R15至R19各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之3至30員脂環或芳香族環(其中一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子置換)。
較佳地，R5至R14、以及R15至R19各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基或經取代或未經取代之5至20員雜芳基；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至20員脂環或芳族環。
更佳地，R5至R14以及、R15至R19各獨立表示(C1-C6)烷基；未經取代或經氘、鹵素或(C1-C6)烷基取代之(C6-C12)芳基；或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之5至13員雜芳基，或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至13員脂環或芳族環。
根據本發明於以上式1中之一個具體例，L表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基；X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y1和Y2各獨立表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，惟Y1和Y2不同時存在；R1至R4各獨立表示氫、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之5至20員雜芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至20員脂環或芳族環；以及R5至R14、以及R15至R19各獨立表示經取代或未經R19各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基或經取代或未經取代之5至20員雜芳基；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至20員脂環或芳族環。
根據本發明之以上式1中之另一個具體例，L表示單鍵或(C6-C12)伸芳基，X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-，Y1和Y2各獨立表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，惟Y1和Y2不同時存在，R1至R4各獨立表示氫；(C1-C6)烷基；未經取代或經(C1-C6)烷基取代之(C6-C12)芳基；或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之5至13員雜芳基；-NR15R16；或-SiR17R18R19或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至13員脂環或芳族環，以及R5至R14、以及R15至R19各獨立表示(C1-C6)烷基；未經取代或經氘、鹵素或(C1-C6)烷基取 代之(C6-C12)芳基；或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之5至13員雜芳基，或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單環或多環之5至13員脂環或芳族環。
具體地，於以上式2至6中，L1表示單鍵或(C6-C30)伸芳基；L2表示(C6-C30)伸芳基；X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；R1至R4各獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成單-或多環之3至30員脂環或芳香族環(其中一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子置換)；R5至R14各獨立表示(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或R6和R7、R10和R11彼此鏈結以形成單環或多環之3至30員脂環或芳族環；R15至R19各獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3至30員雜芳基；以及L1和L2中之該伸芳基以及R1至R4、R5至R14、以及R15至R19中之該烷基、芳基以及雜芳基可進一步經至少一個選自由下列各者所組成群組取代：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
本發明之代表性有機電場發光化合物包含以下化合物，但不限於此：
本發明之有機電場發光化合物可以本領域中具有通常知識者已知之合成方法製備。例如，它們可根據以下反應圖製備。
其中L、X、Y1、Y2、R1至R4、a、b、c以及d如上述式1中定義，而且Hal表示鹵素。
此外，本發明提供包括式1之有機電場發光化合物之有機電場發光材料、以及包括該材料之有機電場發光裝置。
以上材料可僅由根據本發明之有機電場發光化合物所構成，或可進一步包含通常用於有機電場發光材 料之傳統材料。
該有機電場發光裝置包括第一電極、第二電極以及在該第一和第二電極之間之至少一層有機層。該有機層可包括至少一種根據本發明之式1之有機電場發光化合物。
第一和第二電極之其中一者為陽極，而且另一者為陰極。有機層包括發光層、以及選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層以及電子阻擋層所組成群組之至少一層。
根據本發明之有機電場發光化合物可包含於發光層及/或電洞傳輸層中。使用於電洞傳輸層中時，根據本發明之有機電場發光化合物可作為電洞傳輸材料而包含於電洞傳輸層中。使用於發光層中時，該化合物可作為主體材料而包含於發光層中。較佳地，該發光層可進一步包括至少一種摻雜劑。
當根據本發明之有機電場發光化合物作為主體材料(第一主體材料)而包含於發光層中時，另一種化合物可作為第二主體材料被包含，其中該第一主體材料與第二主體材料之比率可在1：99至99：1之範圍內。
根據本發明之有機電場發光化合物以外之主體材料可來自任何已知磷光主體。具體地，從發光效率之觀點而論，該磷光主體係選自由下式7至11之化合物所組成群組。
H-(Cz-L4)h-M----------(7)
H-(CZ)i-L4-M----------(8)
其中Cz表示以下結構；
X1表示-O-或-S-；R21至R24各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5至30員雜芳基或R25R26R27Si-；R25至R27各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基； L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代之5至30員伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基；Y3和Y4各獨立表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，惟Y3和Y4不同時存在；R31至R33各獨立表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之5至30員雜芳基，以及R32和R33可為相同或不同；h和i各獨立表示1至3之整數；j、k、l以及m各獨立表示0至4之整數；以及其中，當h、i、j、k、l或m為2或更多之整數，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可為相同或不同。
具體地，主體材料之較佳實例為下列各者：
根據本發明，有機電場發光裝置之製造中所包括之摻雜劑較佳為一種或更多種磷光摻雜劑。這些磷光摻雜劑不受限於，但較佳為可選自銥、鋨、銅以及鉑之錯合物化合物；更佳為經鄰位金屬化之銥、鋨、銅以及鉑之錯合物化合物；以及甚至更佳為經鄰位金屬化之銥錯合物化合物。
較佳地，上述磷光摻雜劑可選自以下式12至14所示之化合物。
其中L’係選自以下結構：
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109、以及R111至R123各獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取 代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R120至R123之相鄰之取代基可彼此鏈結以形成稠合環(例如，喹啉)；R124至R127各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；其中R124至R127為芳基，相鄰之取代基可彼此鏈結以形成稠合環(例如，茀)；R201至R211各獨立表示氫、氘、鹵素、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；f和g各獨立表示1至3之整數；其中當f或g為2或更多之整數，各R100可為相同或不同；以及n為1至3之整數。
該磷光摻雜劑材料包含下列各者：
於本發明之另一個具體例中，提供用於有機電場發光裝置之材料。該材料包括根據本發明之化合物作為主體材料或電洞傳輸材料。
此外，根據本發明之有機電場發光裝置根據包括第一電極、第二電極以及該第一和第二電極之間之至少一層有機層。該有機層可包括發光層，而且該發光層可包括用於根據本發明之有機電場發光裝置之材料。
除了式1所示之有機電場發光化合物外，根據本發明之有機電場發光裝置可進一步包括至少一種選自由芳基胺系化合物和苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組之化合物。
於根據本發明之有機電場發光裝置，有機層可進一步包括至少一種選自由下列各者所組成群組之金屬：元素週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第四周期之過渡金屬、第五周期之過渡金屬、鑭系元素以及d-過渡元素之有機金屬；或包括該金屬之至少一種錯合物化合物。該有機層可進一步包括至少再一層發光層和電荷產生層。
此外，除了根據本發明之有機電場發光化合物以外，根據本發明之有機電場發光裝置可藉由進一步包括至少一種發光層而發出白光，該發光層包括本領域中已知之藍色(或有稱為藍光之情況，其它顏色發光亦有類同情況)電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。同樣地，若需要，該裝置中可包括黃色或橘色發 光層。
根據本發明，選自硫族化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層之至少一層(後文中，稱為“表面層”)；可較佳為置於一個或兩個電極之一或多個內表面上。具體地，矽或鋁之硫族化合物(包含氧化物)層較佳置於電場發光介質層之上陽極表面，而且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳為置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層提供有機電場發光裝置操作穩定性。較佳地，該硫族化合物包含SiOx(1X2)、AlOx(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，於根據本發明之有機電場發光裝置中，電子傳輸化合物和還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物和氧化性摻雜劑之混合區域可置於電極對之至少一個表面上。於這種情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變成易於自混合區域注入和傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變成易於自混合區域注入和傳輸電洞至電場發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易士酸和接受體化合物；以及還原性摻雜劑包含鹼性金屬、鹼性金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可作為電荷產生層，以製備具有兩層或更多層之電場發光層且發光白光之電場發光裝置。
為了形成根據本發明之有機電場發光裝置之各層，可使用乾膜形成方法諸如真空蒸鍍、濺鍍、電漿和離子鍍覆方法，或溼膜形成方法諸如旋塗、浸鍍、淋塗(flow coating)方法。
當使用溼膜形成方法時，可藉由溶解或擴散形成各層之材料入任何適合的溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等而形成薄膜。該溶劑可為任何可使形成各層之材料溶解或擴散及膜形成能力沒問題之溶劑。
後文中，有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及包括本發明之化合物之裝置之發光性質將參閱以下實施例而詳述：
實施例1：化合物C-58之製備
化合物1-1之製備
在混合1,3-二氫-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑(10 g,0.035 mol)和500 mL之二甲基甲醯胺(DMF)之後，將混合物於0℃攪拌10分鐘。接著，將正溴琥珀醯亞胺(NBS)(6.0 g,0.03 mol)溶解於350 mL之DMF，將此溶液添加至上述混合物中，以及將混合物於0℃攪拌6小時。反應完成之後，以蒸餾水中和混合物，接著以乙酸乙酯(EA)萃取。 以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，藉由使用EA作為展開溶劑之管柱層析法純化剩餘產物，以獲得化合物1-1(10 g,78%)。
化合物1-2之製備
在混合化合物1-1(9.0 g,0.024 mol)、苯基硼酸(3.6 g,0.029 mol)、Pd(PPh3)4(1.4 g,0.0012 mmol)、K2CO3(2 M,.37 mL)、37 mL之乙醇以及75 mL之甲苯之後，將混合物加熱至120℃，以及攪拌4小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，以及接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，以管柱純化剩餘產物，以獲得化合物1-2(5.9 g,66%)。
化合物C-58之製備
在混合化合物1-2(5.9 g,0.016 mol)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.3 g,0.019 mol)、CuI(1.5 g,0.008 mol)、K3PO4(10.4 g,0.049 mol)、乙二胺(EDA)(1.1 mL,0.016 mol)以及甲苯150 mL之後，將混合物加熱至120℃，並且攪拌12小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，以管柱純化剩餘產物，以獲得化合物C-58(4.0 g,40%)。
實施例2：化合物C-65之製備
化合物2-1之製備
在混合1,3-二氫-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑(5 g,17.6 mmol)、4-溴碘苯(12.5 g,44 mmol)、CuI(1.7 g,8.8 mmol)、K3PO4(11 g,53 mmol)、EDA(2.4 mL,35 mmol)以及90 mL之甲苯之後，於將混合物於120℃攪拌18小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，使用二氯甲烷(MC)而使粗產物過濾通過氧化矽，以獲得白色固體之化合物2-1(6.8 g,88%)。
化合物C-65之製備
在混合化合物2-1(6.8 g,15.5 mmol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(4.6 g,20 mmol)、Pd(PPh3)4(896 mg,0.77 mmol)、K2CO3(5.3 g,38.8 mmol)、80 mL之甲苯、20 mL之乙醇以及20 mL之蒸餾水之後，將混合物於120℃攪拌4.5小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，藉由使用MC和己烷作為展開溶劑之管柱層析法純化粗產物，接著以甲苯再結晶，以獲得化合物C-65(6.2 g,71%)。
實施例3：化合物C-71之製備
在混合化合物2-1(3.5 g,0.007 mol)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(2.7 g,0.009 mol)、Pd(PPh3)4(461 mg,0.3 mmol)、K2CO3(2 M,12 mL)、12 mL之乙醇以及24 mL之甲苯之後，將混合物加熱至120℃，並且攪拌8小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，以管柱純化剩餘產物，以獲得化合物C-71(2.0 g,41%)。
實施例4：化合物C-98之製備
在混合5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(6.0 g,0.02 mol)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(9.7 g,0.03 mol)、CuI(1.9 g,0.01 mol)、K3PO4(12.7 g,0.06 mol)、EDA(1.3 mL,0.02 mol)以及150 mL之甲苯之後，將混合物加熱至120℃，並且攪拌12小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶 劑。接著，以管柱純化剩餘產物，以獲得化合物C-98(6 g,51%)。
實施例5：化合物C-165之製備
化合物5-1之製備
在混合2-溴-4-氟硝基苯(15 g,68 mmol)、苯基硼酸(9.1 g,75 mmol)、Pd(PPh3)4(3.5 g,2.72 mmol)、Na2CO3(18 g,170 mmol)、甲苯270 mL、90 mL之乙醇以及90 mL之蒸餾水之後，將混合物於100℃攪拌2小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，藉由使用MC和己烷作為展開溶劑之管柱層析法純化剩餘產物，以獲得化合物5-1(9.2 g,62%)。
化合物5-2之製備
在混合5H-[1]苯并噻吩并[3,2-c]咔唑(8.8 g,40.5 mmol)和180 mL之DMF之後，將NaH(1.9 g，礦油中之60%分散液，49 mmol)添加至混合物，同時攪拌，且接著攪拌混合物30分鐘。接著，將其中化合物5-1(11 g,16.5 mmol)溶解於20 mL之DMF之溶液緩慢地逐滴添加至反應 混合物。接著，將混合物於室溫攪拌4小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，藉由使用MC和己烷作為展開溶劑之管柱層析法純化剩餘產物，以獲得黃色固體之化合物5-2(19 g,100%)。
化合物5-3之製備
在混合化合物5-2(19 g,40.3 mmol)、80 mL之P(OEt)3以及120 mL之1,2-二氯苯之後，將混合物於140℃攪拌3小時。接著，在真空蒸餾粗產物之後，藉由使用MC和己烷作為展開溶劑之管柱層析法純化產物，以獲得化合物5-3(12 g,68%)。
化合物C-165之製備
在混合化合物5-3(10 g,22.8 mmol)、3-溴-9-苯基咔唑(8 g,25 mmol)、CuI(2 g,11.4 mmol)、EDA(1.5 mL,22.8 mmol)、K3PO4(12 g,57 mmol)以及甲苯200 mL之後，將混合物於120℃攪拌隔夜。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，藉由使用MC和己烷作為展開溶劑而以管柱層析法純化剩餘產物，以獲得化合物C-165(11 g,71%)。
實施例6：化合物C-167之製備
化合物6-1之製備
在混合5H-[1]苯并噻吩并[3,2-c]咔唑(10 g,36.6 mmol)、碘-4-溴苯(20 g,73.2 mmol)、CuI(3.5 g,18.3 mmol)、EDA(4.5 mL,73.2 mmol)、K3PO4(19.4 g,91.5 mmol)以及200 mL之甲苯之後，將混合物於120℃攪拌隔夜。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，藉由使用MC和己烷作為展開溶劑之管柱層析法純化剩餘產物，以獲得化合物6-1(7.7 g,49%)。
化合物C-167之製備
在混合化合物6-1(3.5 g,9 mmol)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(2.6 g,8 mmol)、Pd(PPh3)4(280 mg,0.2 mmol)、Na2CO3(2.56 g,24 mmol)、60 mL之甲苯、12 mL之乙醇以及12 mL之蒸餾水之後，將混合物於110℃攪拌1.5小時。反應完成之後，以蒸餾水清洗混合物，且接著以EA萃取。以MgSO4乾燥有機層，並且以旋轉式蒸發器移除溶劑。接著，藉由使用MC和己烷作為展開溶劑之管柱層析法純化粗產物，接著以甲苯再結晶，以獲得化合物C-167(3.9 g,75%)。
於以下表1中，根據本發明之有機電場發光化合物係藉由上述實施例1至6之合成方法及其類似方法而製備。以下表1中列出化合物之物理性質，諸如，產率、MS/EIMS、UV、PL以及熔點。
裝置例1：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
使用根據本發明之化合物製造OLED裝置。依序地以三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水對有機發光二極體(OLED)裝置(Samsung Corning,Republic of Korea)用之玻 璃基材上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15 Ω/sq)進行超音波清洗，且接著將其儲存於異丙醇中。接著，將ITO基材安裝於真空氣相沉積儀器之基材架上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積儀器之小室中，且接著將該裝置之腔室中之壓力控制至10-6托。之後，將電流施加至小室，以揮發上述導入材料，藉以在ITO基材上形成具有厚度為60 nm之電洞注入層。接著，將本發明之有機電場發光化合物C-65導入該真空氣相沉積儀器之另一個小室中，並且藉由施加電流至小室而揮發，藉以在電洞注入層上形成具有厚度為20 nm之電洞傳輸層。之後，將9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)苯基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑作為主體材料而導入該真空氣相沉積儀器之一個小室，並且將參(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(化合物D-5)作為摻雜劑而導入另一個小室。將兩種材料以不同速率揮發，並且以用主體和摻雜劑總量為基準計之15 wt%之摻雜量沉積，以在電洞傳輸層上形成具有厚度為30 nm之發光層。接著，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一個小室，並且將羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一個小室。將兩種材料以相同速率揮發，並且各以50 wt%之摻雜量沉積，以在發光層上形成具有厚度為30 nm之電子傳輸層。接著，在電子傳輸層上沉積具有厚度為2 nm之羥基喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一個真空氣相沉積裝置而在電子注入層上沉積具有厚度為150 nm之 Al陰極。因此，製造OLED裝置。所有用於製造OLED裝置之材料在使用之前，係藉由在10-6托真空昇華而純化。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為4675 cd/m2和電流密度為11.3 mA/cm2之綠光發光。
裝置例2：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-68作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為8000 cd/m2和電流密度為17.5 mA/cm2之綠光發光。
裝置例3：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-71作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為2200 cd/m2和電流密度為4.79 mA/cm2之綠光發光。
裝置例4：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-58作為電洞傳輸材料，以及使用9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽和(E)-9,9-二甲基-7-(4-(萘-2-基(苯基)胺基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9H-茀-2-胺作為主體材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為4000 cd/m2和電流密度為55.6 mA/cm2之藍光發光。
裝置例5：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-76作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為1500 cd/m2和電流密度為22.7 mA/cm2之藍光發光。
裝置例6：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-77作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為2030 cd/m2和電流密度為4.3 mA/cm2之綠光發光。
裝置例7：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-98作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為2500 cd/m2和電流密度為37.9 mA/cm2之藍光發光。
裝置例8：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-120作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為5050 cd/m2和電流密度為11.0 mA/cm2之綠光發光。
裝置例9：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-165作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為3030 cd/m2和電流密度為7.0 mA/cm2之綠光發光。
裝置例10：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-167作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為5995 cd/m2和電流密度為13.4 mA/cm2之綠光發光。
裝置例11：使用根據本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了使用化合物C-204作為電洞傳輸材料。
所製造之OLED裝置顯具有光度為3030 cd/m2和電流密度為7.3 mA/cm2之綠光發射。
裝置例12：使用根據本發明之化合物製造OLED裝置
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了揮發作為電洞傳輸材料之N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯，以形成具有厚度為20 nm之電洞傳輸層；沉積來自各小室之兩種材料-化合物C-65和9-(4,6-二(聯苯-4-基)-1,3,5-三-2-基)-9H-咔唑，並且將各欲作為 主體材料者以50 wt%之摻雜量和相同速率揮發；以及以用主體和摻雜劑之總量為基準計之15 wt%之摻雜量，摻雜參(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)銥(化合物D-5)，以在電洞傳輸層上形成具有厚度為30 nm之發光層。
所製造之OLED裝置顯示輝度為2200 cd/m2和電流密度為5.5 mA/cm2之綠光發光。
比較例1：使用傳統電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了揮發作為電洞傳輸材料之N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯，以形成具有厚度為20 nm之電洞傳輸層；使用4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯作為主體材料和參(2-苯基吡啶)銥(化合物D-4)作為摻雜劑，以在電洞傳輸層上形成具有厚度為30 nm之發光層；以及沉積鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉基)4-苯基苯酚，以形成具有厚度為10 nm之電洞阻擋層。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為1110 cd/m2和電流密度為3.20 mA/cm2之綠光發光。
比較例2：使用傳統電場發光化合物之OLED裝置之製造
以與裝置例1中相同之方式製造OLED裝置，除了揮發N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯作為電洞傳輸材料，以形成具有厚度為20 nm之電洞傳輸層；以及使用9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽作為主體材料 和(E)-7-(4-(二苯基胺基)苯乙烯基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-茀-2-胺作為摻雜劑，以在電洞傳輸層上形成具有厚度為30 nm之發光層。
所製造之OLED裝置顯示具有輝度為5050 cd/m2和電流密度為91.8 mA/cm2之藍光發光。
業經證實根據本發明之有機電場發光化合物具有較傳統材料優異的發光效率。此外，使用根據本發明之化合物之有機電場發光裝置具有優異的發光特性。

Claims (6)

  1. 一種以下式1所示之有機電場發光化合物， 其中，L表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y1和Y2各獨立表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，惟Y1和Y2不同時存在；R1至R4各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR15R16，或-SiR17R18R19；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成其中一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香族環；R5至R14以及R15至R19各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成其中 一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧以及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香族環；a、b以及c各獨立表示1至4之整數；其中當a、b或c為2或更多之整數，各R1、R2以及R3可為相同或不同；d表示1至3之整數；其中d為2或更多之整數，各R4可為相同或不同；以及該雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該以式1所示之化合物為式2至6中任一者所示者： 其中，Y1表示-O-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；L1表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；L2表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；Y2表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；以及X、R1至R4、R14、a、b、c以及d係如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，於L、R1至R4、R5至R14以及R15至R19中，經取 代之基團之取代基各獨立為選自由下列各者所組成群組之至少一者：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；5至7員雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；咔唑基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羥基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光化合物，其中，L1表示單鍵或(C6-C30)伸芳基；L2表示(C6-C30)伸芳基；X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；R1至R4各獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或鏈結至相鄰之一個或多個取代基以形成其中一個或多個碳原子可經至少一種選自氮、氧以及硫之雜原子置換之單環或多環之3至30員脂環或芳香族環；R5至R14各獨立表示(C1-C30)烷基、經取代或未經 取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之3至30員雜芳基；或R6和R7、R10和R11彼此鏈結以形成單環或多環之3至30員脂環或芳族環；R15至R19各獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3至30員雜芳基；以及L1和L2中之該伸芳基和R1至R4、R5至R14以及R15至R19中之該烷基、芳基以及雜芳基可進一步經選自由下列各者所組成群組之至少一者取代：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；鹵(C1-C30)烷基；未經取代或經3至30員雜芳基取代之(C6-C30)芳基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基；(C3-C30)環烷基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式1所示之化合物係選自由下列各者所組成群組：
  6. 一種有機電場發光裝置，包括申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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