CN104136440A - 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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梁正恩
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李暻周
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金奉玉
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Abstract

本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件。采用本发明的有机电致发光化合物作为磷光基质材料，空穴传输材料以及混合的基质材料，可生产具有改进的电流效率的OLED器件。

Description

新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(EL)器件是一种自发光器件，其优势在于提供了更宽的可视角、更高的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)通过使用芳族二胺小分子和铝配合物作为形成发光层的材料，首先开发了一种有机EL器件[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有机EL器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。迄今为止，荧光材料被广泛地用作发光材料。不过，从电致发光机理来看，由于理论上与荧光材料相比磷光材料能提高4倍的发光效率，因此磷光发光材料的开发已被广泛研究。铱(III)络合物是众所周知的磷光材料，包括二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根合-N,C3')(乙酰丙酮酸根合)铱((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和二(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2)吡啶甲酸根合(picolinato)铱(Firpic)，分别作为红色、绿色和蓝色材料。
目前，在常规技术中，已知4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广泛用作磷光物质的基质材料。此外，还已知有机EL器件使用浴铜灵(BCP)和二(2-甲基-8-羟基喹啉(quinolinate))(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)用于空穴阻挡层；日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机EL器件，其采用了BAlq的衍生物作为基质材料。
虽然这些材料提供了良好的发光特性，但它们具有以下一些不足：(1)因为它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程中，它们可能发生降解。(2)有机EL器件的功率效率由[(π/电压)×电流效率]确定，所以功率效率与电压成反比。与那些含有荧光材料的有机EL器件相比，含有磷光基质材料的有机EL器件提供了更高的电流效率(cd/A)。不过，其具有较高的驱动电压，因此其在功率效率(lm/W)上的优势较少。(3)此外，有机EL器件的操作寿命短，且其发光效率仍需要改善。
同时，所述空穴注入和传输材料可采用铜酞菁(CuPc)、4,4’-二[N-(-1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)等。不过，采用这些材料的器件存在量子效率和使用寿命上的问题。这是因为当有机EL设备在高电流条件下驱动时，在阳极和空穴注入层之间产生了热应力。所述热应力明显降低了设备的工作寿命。另外，由于空穴注入层中采用的有机材料具有非常高的空穴迁移性，可打破所述空穴-电子的电荷平衡，并降低量子效率(cd/A)。
美国专利申请公开第2011/0279020 A1号公开了一种有机电致发光化合物，在该化合物中两个咔唑基团通过碳-碳单键相互连接。不过，该专利申请并没有公开稠合的咔唑化合物在氮位置直接与咔唑基、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硅杂环戊烯(dibenzosilole)基团连接；或者稠合的咔唑化合物在氮位置直接与用咔唑基、芴基、二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硅杂环戊烯基团取代的芳基连接。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种有机电致发光化合物，该化合物使得器件具有高发光效率和长工作寿命并具有合适的色坐标；本发明还提供了一种在发光层或空穴传输层中使用所述化合物的有机电致发光器件，其具有高效率和长寿命。
解决问题的方法
本发明的发明人发现可以通过如下通式1表示的有机电致发光化合物来实现上述目的：
其中
L表示单键、或取代的或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，前提是Y1和Y2不同时存在；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R5-R14和R15-R19各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的3元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a、b和c各自独立地表示1-4的整数，当a、b或c是大于或等于2的整数，每一个R1、R2或R3可以是相同或不同的；
d表示1-3的整数；当d是大于或等于2的整数时，每一个R4可以是相同或不同的；以及
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
发明的有益效果
本发明的有机电致发光化合物具有高发光效率和良好的寿命特性，因此其可提供具有长工作寿命的有机电致发光器件。
此外，采用本发明的有机电致发光化合物作为磷光基质材料，空穴传输材料以及混合的基质材料，可生产具有改进的电流效率的OLED器件。
本发明的实施方式
下面将详细描述本发明。但是，以下描述是用于解释本发明，而不是为了以任意方式限制本发明的范围。
本发明涉及用上述通式1表示的有机电致发光化合物，包括所述化合物的有机电致发光材料，以及包括所述材料的有机电致发光器件。
下文将详细描述用上述通式1表示的该有机电致发光化合物。
本文中，“烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等；“烯基”包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“环烷基”包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“5元至7元杂环烷基”是具有至少一个杂原子和5-7个环骨架原子的环烷基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选选自O、S和N，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等；“(亚)芳基”是衍生自芳烃的单环或稠环，其包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基(phenyl naphthyl)、萘基苯基(naphthyl phenyl)、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并[9,10]菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等；“3元至30元杂(亚)芳基”是具有至少一个杂原子(优选为1-4个杂原子)和3-30个环骨架原子的芳基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；其是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；其可部分饱和；其可通过单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基相连而形成；并且包括单环的环形杂芳基和稠合的环形杂芳基，所述单环的环形杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；所述稠合的环形杂芳基例如苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基(phenanthridinyl)、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本发明的有机电致发光化合物包括通式2-6中任意一个表示的化合物。
在上述通式(2)-(6)中，Y1表示-O-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；L1表示单键；取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；L2表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；Y2表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；以及X、R1-R4、R14、a、b、c和d如通式1所定义。
本文所用术语“取代或未取代的”中的“取代”指的是某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)取代。
在通式1的L、R1-R4、R5-R14和R15-R19中，取代的基团的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团：氘；卤素；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；未取代或被3元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；未取代或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；5元至7元杂环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；咔唑基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；和羟基，优选为至少一个选自下组的基团：氘、卤素、(C1-C10)烷基、(C6-C20)芳基，更优选为至少一个选自下组的基团：氘、卤素、(C1-C6)烷基；(C6-C12)芳基。
在上述通式1中，L表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基，优选为单键、或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基，更优选为单键、或(C6-C12)亚芳基。
X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-。
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，前提是Y1和Y2不同时存在。
R1-R4各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
优选地，R1-R4各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的5元至20元杂芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至20元脂环或芳环。
更优选地，R1-R4各自独立地表示氢；(C1-C6)烷基；未取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C12)芳基；未取代或被(C6-C12)芳基取代的5元至13元杂芳基；-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至13元脂环或芳环。
R5-R14和R15-R19各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的3元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
优选地，R5-R14和R15-R19各自独立地表取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的5元至20元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至20元脂环或芳环。
更优选地，R5-R14和R15-R19各自独立地表示(C1-C6)烷基；未取代或被氘、卤素或(C1-C6)烷基取代的(C6-C12)芳基；未取代或被(C6-C12)芳基取代的5元至13元杂芳基，或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至13元脂环或芳环。
根据本发明的一个实施方式，在上述通式1中，L表示单键、或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基；X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，前提是Y1和Y2不同时存在；R1-R4各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的5元至20元杂芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至20元脂环或芳环；R5-R14和R15-R19各自独立地表示取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C20)芳基、取代或未取代的5元至20元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至20元脂环或芳环。
根据本发明的另一个实施方式，在上述通式1中，L表示单键、(C6-C12)亚芳基，X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-，Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，前提是Y1和Y2不同时存在，R1-R4各自独立地表示氢；(C1-C6)烷基；未取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C12)芳基；或未取代或被(C6-C12)芳基取代的5元至13元杂芳基；-NR15R16或-SiR17R18R19，或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至13元脂环或芳环，R5-R14和R15-R19各自独立地表示(C1-C6)烷基；未取代或被氘、卤素或(C1-C6)烷基取代的(C6-C12)芳基；或未取代或被(C6-C12)芳基取代的5元至13元杂芳基，或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的5元至13元脂环或芳环。
具体地，在上述通式2-6中，L1表示单键，或(C6-C30)亚芳基；L2表示(C6-C30)亚芳基；X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；R1-R4各自独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；R5-R14各自独立地表示(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基；或R6和R7、R10和R11相互连接以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环；R15-R19各自独立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3元至30元杂芳基；L1和L2中的亚芳基，和R1-R4、R5-R14和R15-R19中的烷基、芳基和杂芳基可进一步被至少一种选自下组的基团取代：氘；卤素；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；未取代或被3元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；未取代或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
本发明的代表性有机电致发光化合物包括以下化合物，但不限于此：
本发明的有机电致发光化合物可通过本领域技术人员已知的合成方法制备。例如，可根据下述反应方案来制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
其中，L、X、Y1、Y2、R1-R4、a、b、c和d如上述通式1所定义，Hal表示卤素。
此外，本发明提供包括通式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包括所述材料的有机电致发光器件。
上述材料可只包括本发明的有机电致发光化合物，或者还可包括通常用于有机电致发光材料的常规材料。
所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层可包含至少一种本发明通式1的有机电致发光化合物。
所述第一和第二电极中一个是阳极，另一个是阴极。所述有机层包括发光层以及至少一层选自下组的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层和电子阻挡层。
可在发光层和/或空穴传输层中包含本发明的有机电致发光化合物。当在空穴传输层中使用本发明的有机电致发光化合物时，可将该化合物作为空穴传输材料。当在发光层中使用时，可包含该化合物作为基质材料。优选地，该发光层还可包括至少一种掺杂剂。
当在发光层中包含本发明的有机电致发光化合物作为基质材料(第一基质材料)时，可包含另一种化合物作为第二基质材料，其中第一基质材料与第二基质材料的比例可为1:99-99:1。
非本发明有机电致发光化合物的基质材料可来自任何已知的磷光基质。具体地，从发光效率来看，选自下述通式7-11化合物的磷光基质是优选的。
H-(Cz-L4)h-M----------(7)
H-(Cz)i-L4-M----------(8)
其中，Cz表示以下结构；
X1表示-O-或-S-；
R21-R24各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、或R25R26R27Si-；
R25-R27各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的5元至30元杂亚芳基或；
M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；
Y3和Y4表示各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，前提是Y3和Y4不能同时存在；
R31-R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基，且R32和R33可以是相同或不同的；
h和i各自独立地表示1-3的整数；
j、k、l和m各自独立地表示0-4的整数；以及
当h、i、j、k、l或m是等于或大于2的整数时，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22,、每个R23或每个R24可以是相同或不同的。
具体地，优选的基质材料的例子如下所示：
根据本发明，用于制备该有机电致发光器件的掺杂剂优选为一种或多种磷光掺杂剂。这些磷光掺杂剂不限于但优选选自铱、锇、铜和铂的络合物；更优选为铱、锇、铜和铂的邻位金属化的(ortho-metallated)络合物；更优选为邻位金属化的铱络合物。
优选地，上述磷光掺杂剂可选自下述通式12-14表示的化合物。
其中L’选自以下结构：
R100表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
R101-R109和R111-R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；R120-R123的相邻取代基可相互结合形成稠环，如喹啉；
R124-R127各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；其中R124-R127是芳基、相邻取代基可相互连接以形成稠环，如芴；
R201-R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
f和g各自独立地表示1-3的整数；当f或g是大于或等于2的整数时，每一个R100可以是相同或不同的；以及
n是1-3的整数。
所述磷光掺杂剂材料包括以下物质：
在本发明的另一个实施方式中，提供用于有机电致发光器件的材料。所述材料包括作为基质材料或空穴传输材料的本发明的化合物。
此外，本发明的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层。所述有机层可包括发光层，所述发光层可包括用于本发明有机电致发光器件的材料。
除了通式1表示的有机电致发光化合物之外，本发明的有机电致发光器件还可包括至少一种选自基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物的化合物。
在本发明的有机电致发光器件中，所述有机层还可包含至少一种选自元素周期表第1族金属、第2族金属、第四周期过渡金属、第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属的金属，或者至少一种包含所述金属的络合物。该有机层还可包括至少多一层发光层和电荷产生层。
此外，除了含有本发明有机电致发光化合物之外，本发明的有机电致发光器件还可通过进一步包含至少一层发光层来发射白光，所述发光层包含本领域已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或者绿光电致发光化合物。同样，如果需要，该器件中可包含黄光或橘色光发光层。
根据本发明，可以优选在一个或两个电极的内表面上放置至少一层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(以下称为“表面层”)。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。所述表面层为有机电致发光器件提供了工作稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选地，在本发明的有机电致发光器件中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可放置在电极对中的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，这样电子从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，从而空穴从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。优选地，所述氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；所述还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。可以采用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备具有两层或更多层电致发光层并发射白光的电致发光器件。
为了形成本发明有机电致发光器件的各层，可采用干成膜法如真空蒸镀、溅射、等离子体和离子电镀方法，或湿成膜法如旋涂、浸涂和流涂方法。
当采用湿成膜法时，可通过将形成每层的材料溶解或扩散至任何合适溶剂中来形成薄膜，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。所述溶剂可以是任何溶剂，只要形成各层的材料可在其中溶解或扩散，并且在成膜能力上没有问题即可。
下文参照以下实施例详细描述所述有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法、以及包含本发明化合物的器件的发光性质：
实施例1：化合物C-58的制备
化合物1-1的制备
将1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑(10g,0.035mol)和二甲基甲酰胺(DMF)500mL混合后，将该混合物在0℃下搅拌10分钟。随后，将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(6.0g,0.03mol)溶解在DMF 350mL中，并将该溶液加入到上述混合物中，在0℃下将得到的混合物搅拌6小时。反应完成后，用蒸馏水中和该混合物，随后用乙酸乙酯(EA)萃取。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过柱色谱用EA作为洗脱溶剂纯化剩余的产物，得到化合物1-1(10g,78％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-1(9.0g,0.024mol)、苯基硼酸(3.6g,0.029mol)、Pd(PPh3)4(1.4g,0.0012mmol)、K2CO3(2M,.37mL)、乙醇37mL和甲苯75mL混合后，将该混合物加热至120℃并搅拌4小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，用柱纯化该剩余产物，得到化合物1-2(5.9g,66％)。
化合物C-58的制备
将化合物1-2(5.9g,0.016mol)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.3g,0.019mol)、CuI(1.5g,0.008mol)、K3PO4(10.4g,0.049mol)、乙二胺(EDA)(1.1mL,0.016mol)和甲苯150mL混合后，将该混合物加热至120℃，并搅拌12小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，用柱纯化该剩余产物，得到化合物C-58(4.0g,40％)。
实施例2：化合物C-65的制备
化合物2-1的制备
将1,3-二氢-3,3-二甲基茚并[2,1-b]咔唑(5g,17.6mmol)、4-溴碘代苯(12.5g,44mmol)、CuI(1.7g,8.8mmol)、K3PO4(11g,53mmol)、EDA(2.4mL,35mmol)和甲苯90mL混合后，将该混合物在120℃下搅拌18小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过二氧化硅用二氯甲烷(MC)过滤该粗制产物，得到白色固体，化合物2-1(6.8g,88％)。
化合物C-65的制备
将化合物2-1(6.8g,15.5mmol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(4.6g,20mmol)、Pd(PPh3)4(896mg,0.77mmol)、K2CO3(5.3g,38.8mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL和蒸馏水20mL混合后，在120℃下搅拌该混合物4.5小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过柱色谱用MC和己烷作为洗脱剂纯化该粗制产物，并用甲苯重结晶，得到化合物C-65(6.2g,71％)。
实施例3：化合物C-71的制备
将化合物2-1(3.5g,0.007mol)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(2.7g,0.009mol)、Pd(PPh3)4(461mg,0.3mmol)、K2CO3(2M,.12mL)、乙醇12mL和甲苯24mL混合后，将该混合物加热至120℃并搅拌8小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，用柱纯化该剩余产物，得到化合物C-71(2.0g,41％)。
实施例4：化合物C-98的制备
将5H-苯并呋喃并(benzofuro)[3,2-c]咔唑(6.0g,0.02mol)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(9.7g,0.03mol)、CuI(1.9g,0.01mol)、K3PO4(12.7g,0.06mol)、EDA(1.3mL,0.02mol)和甲苯150mL混合后，将该混合物加热至120℃，并搅拌12小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，用柱纯化该剩余产物，得到化合物C-98(6g,51％)。
实施例5：化合物C-165的制备
化合物5-1的制备
将2-溴-4-氟硝基苯(15g,68mmol)、苯基硼酸(9.1g,75mmol)、Pd(PPh3)4(3.5g,2.72mmol)、Na2CO3(18g,170mmol)、甲苯270mL、乙醇90mL和蒸馏水90mL混合后，在100℃下搅拌该混合物2小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过柱色谱用MC和己烷作为洗脱溶剂纯化剩余的产物，得到化合物5-1(9.2g,62％)。
化合物5-2的制备
将5H-[1]苯并噻吩[3,2-c]咔唑(8.8g,40.5mmol)和DMF 180mL混合后，在该混合物中边搅拌边加入NaH(1.9g,60％分散在矿物油中,49mmol)，随后将该混合物搅拌30分钟。随后，将化合物5-1(11g,16.5mmol)溶解在DMF 20mL中的溶液缓慢滴加到反应混合物中。接着，将该混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过柱色谱用MC和己烷作为洗脱溶剂纯化剩余的产物，得到黄色固体，化合物5-2(19g,100％)。
化合物5-3的制备
将化合物5-2(19g,40.3mmol)、P(OEt)380mL和1,2-二氯苯120mL混合后，在140℃下搅拌该混合物3小时。随后，在粗制产物真空蒸馏后，通过柱色谱用MC和己烷作为洗脱剂纯化该产物，得到化合物5-3(12g,68％)。
化合物C-165的制备
将化合物5-3(10g,22.8mmol)、3-溴-9-苯基咔唑(8g,25mmol)、CuI(2g,11.4mmol)、EDA(1.5mL,22.8mmol)、K3PO4(12g,57mmol)和甲苯200mL混合后，在120℃下将该混合物搅拌过夜。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过柱色谱用MC和己烷作为洗脱溶剂纯化剩余的产物，得到化合物C-165(11g,71％)。
实施例6：化合物C-167的制备
化合物6-1的制备
将5H-[1]苯并噻吩并[3,2-c]咔唑(10g,36.6mmol)、碘-4-溴苯(20g,73.2mmol)、CuI(3.5g,18.3mmol)、EDA(4.5mL,73.2mmol)、K3PO4(19.4g,91.5mmol)和甲苯200mL混合后，在120℃下将该混合物搅拌过夜。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过柱色谱用MC和己烷作为洗脱溶剂纯化剩余的产物，得到化合物6-1(7.7g,49％)。
化合物C-167的制备
将化合物6-1(3.5g,9mmol)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(2.6g,8mmol)、Pd(PPh3)4(280mg,0.2mmol)、Na2CO3(2.56g,24mmol)、甲苯60mL、乙醇12mL和蒸馏水12mL混合后，在110℃下搅拌该混合物1.5小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物，随后用EA萃取该混合物。用MgSO4干燥有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。随后，通过柱色谱用MC和己烷作为洗脱剂纯化该粗制产物，并用甲苯重结晶，得到化合物C-167(3.9g,75％)。
列于下述表1中的本发明的有机电致发光化合物，通过上述实施例1-6的合成方法或与之相似的方法制备所述化合物的物理性质，如产率、MS/EIMS、UV、PL和熔点在表1中列出。
[表1]
器件实施例1：使用本发明化合物的OLED器件的制造
使用本发明的化合物来制造OLED器件。用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(Samsung Corning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1,N1’-([1,1’-联苯基]-4,4’-二基)二(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将本发明的有机电致发光化合物C-65引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。然后，将9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，将三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(化合物D-5)引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以15重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，从而在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
制备的OLED器件发射出亮度为4675cd/m2的绿光且电流密度为11.3mA/cm2。
器件实施例2：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-68作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为8000cd/m2的绿光且电流密度为17.5mA/cm2。
器件实施例3：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-71作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为2200cd/m2的绿光且电流密度为4.79mA/cm2。
器件实施例4：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-58作为空穴传输材料，采用9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽和(E)-9,9-二甲基-7-(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺作为基质材料。
制备的OLED器件发射出亮度为4000cd/m2的蓝光且电流密度为55.6mA/cm2。
器件实施例5：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例4相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-76作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为1500cd/m2的蓝光且电流密度为22.7mA/cm2。
器件实施例6：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-77作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为2030cd/m2的绿光且电流密度为4.3mA/cm2。
器件实施例7：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例4相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-98作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为2500cd/m2的蓝光且电流密度为37.9mA/cm2。
器件实施例8：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-120作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为5050cd/m2的绿光且电流密度为11.0mA/cm2。
器件实施例9：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-165作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为3030cd/m2的绿光且电流密度为7.0mA/cm2。
器件实施例10：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-167作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为5995cd/m2的绿光且电流密度为13.4mA/cm2。
器件实施例11：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-204作为空穴传输材料。
制备的OLED器件发射出亮度为3030cd/m2的绿光且电流密度为7.3mA/cm2。
器件实施例12：使用本发明化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，蒸发N,N'-二(4-联苯基)-N,N'-二(4-联苯基)-4,4'-二氨基联苯作为空穴传输材料以形成厚度为20nm的空穴传输层；从每个室中沉积两种材料，化合物C-65和9-(4,6-二(联苯-4-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑，并以相同的速率蒸发，并分别以50重量％的掺杂量进行沉积，用作基质材料；以基质和掺杂剂的总量为基质计，以15重量％的掺杂量掺杂三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(化合物D-5)以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。
制备的OLED器件发射出亮度为2200cd/m2的绿光且电流密度为5.5mA/cm2。
比较例1：使用常规电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，蒸发N,N'-二(4-联苯基)-N,N'-二(4-联苯基)-4,4'-二氨基联苯作为空穴传输材料以形成厚度为20nm的空穴传输层；用4,4'-N,N'-二咔唑-联苯作为基质材料，三(2-苯基吡啶)铱(化合物D-4)作为掺杂剂以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层；沉积二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinato))4-苯基苯酚铝(III)以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。
制备的OLED器件发射出亮度为1110cd/m2的绿光且电流密度为3.20mA/cm2。
比较例2：使用常规电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，蒸发N,N'-二(4-联苯基)-N,N'-二(4-联苯基)-4,4'-二氨基联苯作为空穴传输材料以形成厚度为20nm的空穴传输层；用9-苯基10-(4-苯基萘-1-基)蒽作为基质材料，(E)-7-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-9,9-二甲基-N,N-联苯基-9H-芴-2-胺作为掺杂剂以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。
制备的OLED器件发射出亮度为5050cd/m2的蓝光且电流密度为91.8mA/cm2。
已证实，本发明的有机电致发光化合物比常规材料具有更优异的发光效率。此外，使用本发明化合物的有机电致发光器件具有优异的发光特性。

Claims (6)

1.一种由以下通式1表示的有机电致发光化合物：
其中
L表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-或-N(R14)-，前提是Y1和Y2不同时存在；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R5-R14和R15-R19各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的3元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
a、b和c各自独立地表示1-4的整数，当a、b或c是大于或等于2的整数时，每一个R1、R2或R3可以是相同或不同的；
d表示1-3的整数；当d是大于或等于2的整数时，每一个R4可以是相同或不同的；以及
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物可由下述通式2-6中任意一个表示：
其中
Y1表示-O-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
L2表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Y2表示-O-、-S-、-C(R10)(R11)-或-Si(R12)(R13)-；以及
X、R1-R4、R14、a、b、c和d如权利要求1所定义。
3.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述在L、R1-R4、R5-R14和R15-R19中，取代的基团的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团：氘；卤素；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；未取代或被3元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；未取代或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；5元至7元杂环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；咔唑基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；和羟基。
4.如权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述L1单键或(C6-C30)亚芳基；
L2表示(C6-C30)亚芳基；
X表示-O-、-S-、-N(R5)-、-C(R6)(R7)-或-Si(R8)(R9)-；
R1至R4各自独立地表示氢、氘、卤素、(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元杂芳基、-NR15R16或-SiR17R18R19；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R5-R14各自独立地表示(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的3元至30元杂芳基；或R6和R7、R10和R11相互连接以形成单环或多环的3元至30元脂环和芳环；
R15-R19各自独立地表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或3元至30元杂芳基；以及
L1和L2中的亚芳基、R1-R4、R5-R14和R15-R19中的烷基、芳基和杂芳基可进一步被至少一个选自下组的基团取代：氘；卤素；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；未取代或被3元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；未取代或被(C6-C30)芳基取代的3元至30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
5.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物选自下组：
6.一种包含如权利要求1所述的化合物的有机电致发光器件。
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