CN104271700A - 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖的有机电致发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物可用作磷光基质材料、空穴传输材料或混合的基质材料；其具有良好的空穴传输能力；其在制备器件的过程中防止结晶；其适合形成层；并且其改善了器件的电流密度从而降低器件的驱动电压。

Description

新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新的有机电致发光化合物以及包括该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(EL)器件是一种自发光器件，其优势在于提供了更宽的可视角、更高的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)通过使用芳族二胺小分子和铝配合物作为形成发光层的材料，首先开发了一种有机EL器件[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有机EL器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。迄今为止，荧光材料被广泛地用作发光材料。然而，从电致发光的机理来看，相比与荧光材料，研制磷光材料是理论上将发光效率提高4倍的最好的方法之一。铱(III)络合物是众所周知的磷光材料，包括二(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根合-N,C3')(乙酰丙酮酸根合)铱((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和二(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2)吡啶甲酸根合(picolinato)铱(Firpic)，分别作为红色、绿色和蓝色材料。
发光材料可用于基质材料与发光材料(掺杂剂)的组合中以改善颜色纯度、发光效率和稳定性。在发光材料(掺杂剂)/基质材料的体系中，基质材料的选择是重要的，因为基质材料大大影响了发光器件的效率和能力。目前，已知4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最众所周知的磷光基质材料。此外，日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机EL器件，其采用用于空穴阻挡层中的浴铜灵(bathocuproine)(BCP)和二(2-甲基-8-羟基喹啉合(quinolinate))(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)作为基质材料。
虽然这些磷光物质基质材料提供良好的发光特征，但它们具有下述不足：(1)因为它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程中，它们可能发生降解。(2)有机EL器件的功率效率由[(π/电压)×电流效率]确定，所以功率效率与电压成反比。与那些含有荧光基质材料的有机EL器件相比，含有磷光基质材料的有机EL器件提供了更高的电流效率(cd/A)和更高的驱动电压。因此，采用常规磷光材料的EL器件在功率效率(lm/W)上没有优势。(3)此外，有机EL器件的工作寿命和发光效率不能令人满意。
同时，铜酞菁(CuPc)、4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)等在有机EL器件中用作空穴注入和传输材料。不过，含有所述材料的有机EL器件具有低量子效率和短的工作寿命，这是因为当以高电流驱动所述有机EL器件时，在阳极和空穴注入层之间形成热应力，从而大大缩短了器件的工作寿命。此外，空穴在用于空穴注入层的有机材料中大幅度移动，因此打破了空穴-电子电荷平衡，降低了量子效率(cd/A)。
国际公开第WO 2009/148015号公开了用于有机EL器件的化合物，其中包括咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩的杂芳基直接与多环化合物的主链碳原子相连，所述多环化合物通过芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩与包括茚、吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的杂芳基稠合形成。
此外，美国专利申请公开第US 2011/0279020A1号公开了用于有机EL器件的化合物，其中两个咔唑基通过碳原子间的单键相互连接。
不过，含有公开的化合物的有机EL器件在功率效率、发光效率、量子效率和工作寿命上不令人满意。
发明内容
待解决的问题
本发明的目的是提供一种有机电致发光化合物，该化合物具有高发光效率、长工作寿命并具有合适的色坐标；本发明还提供了一种在发光层或空穴传输层中含有所述有机电致发光化合物的有机电致发光器件，该器件具有高效率和长寿命。
解决问题的方法
本发明的发明人发现可以通过如下通式1表示的化合物来实现上述目的：
其中
A由以下通式2表示：
通式2通过*与通式1的化合物连接；
Z由以下通式3表示：
*-(L1)m-Ar1  (3)；
通式3通过*与通式1的化合物连接；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X和Y各自独立地表示-O-、-S-、-N(R6)-、-C(R7)(R8)-或-Si(R9)(R10)-；
Ar1和R1-R5各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，前提是当q是1时，R1不是通式2的基团，且当p是1时，R3不是通式2的基团；
R6-R15各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环；
m和n各自独立地表示0-2的整数；当m是2时，每个L1是相同或不同的，当n是2时，每个L2是相同或不同的；
p和q各自独立地表示0或1的整数；其中p+q＝1；
s和t各自独立地表示1或2的整数；当s是2时，每个R4是相同或不同的，当t是2时，每个R5是相同或不同的；以及
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
发明的效果
本发明的有机电致发光化合物的优势在于，其具有高发光效率和长工作寿命，从而能制备具有长驱动寿命的有机电致发光器件。此外，本发明的有机电致发光化合物可用作磷光基质材料、空穴传输材料或混合的基质材料；其具有优异的空穴传输能力；其在制备器件的过程中防止结晶；其适合形成层；并且其改善了器件的电流密度从而降低器件的驱动电压。
本发明实施方式
下面将详细描述本发明。但是，以下描述是用于解释本发明，而不是为了以任意方式限制本发明的范围。
本发明涉及用上述通式1表示的有机电致发光化合物，包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包括所述材料的有机电致发光器件。
本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”是指具有1-30个碳原子的线型或支化的(亚)烷基，所述碳原子数优选为1-20，更优选为1-10，所述(C1-C30)(亚)烷基包括：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”是指具有2-30个碳原子的线型或支化的烯基，所述碳原子数优选为2-20，更优选为2-10，所述(C2-C30)烯基包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”是指具有2-30个碳原子的线型或支化的炔基，所述碳原子数优选为2-20，更优选为2-10，所述(C2-C30)炔基包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是指具有3-30个碳原子的单环或多环烃，所述碳原子数优选为3-20，更优选为3-7，所述环烷基包括：环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“3元至7元杂环烷基”是指包含至少1个杂原子并具有3-7个，优选5-7个环骨架原子的环烷基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选为O、S和N，所述3元至7元杂环烷基包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6-30个碳原子的芳烃的单环或稠环，所述碳原子数优选为6-20，更优选为6-15，所述C6-C30)(亚)芳基包括：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、苯并[9,10]菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等。“5元至30元杂(亚)芳基”是具有至少一个、优选1-4个杂原子和5-30个环骨架原子的芳基，所述杂原子选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P；其是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；其优选具有5-20个、更优选具有5-15个环骨架原子；其可以是部分饱和的；其可以将至少一个杂芳基或芳基基团与杂芳基通过单键连接形成；并且其包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文所用术语“取代或未取代的”中的“取代”指的是某个官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)取代。
通式1-3的L1、L2、Ar1和R1-R15中取代的烷基、取代的(亚)芳基和取代的杂(亚)芳基的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；5元至30元杂芳基；(C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基；5元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；(C3-C30)环烷基；3元至7元杂环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
本发明通式1的化合物选自以下通式4-9：
其中
A、Z、X、R1-R3、p和q如通式1所定义。
上述通式中的取代基在下文中特别定义。
A优选由以下通式10表示：
其中
通式10通过*与通式1和4-9的化合物连接；
Y、R4、R5、n、s和t如权利要求1所定义；
R19各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基，优选为氢或未取代的(C1-C30)烷基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；以及
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
X优选表示-O-、-S-或-C(R7)(R8)-。
Y优选表示-O-、-S-或-N(R6)-；更优选为-N(R6)-。
Z优选表示通式3，其中Ar1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15。更优选地，Z表示通式3，其中L1表示单键或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；Ar1表示未取代的(C1-C10)烷基、未取代的或被(C1-C10)烷基取代的(C6-C20)芳基、未取代或被(C1-C10)烷基取代的5元至20元杂芳基或-NR11R12。
更优选地，Z表示以下通式11：
其中
通式11通过*与通式1和4-9的化合物连接；
Z表示-O-、-S-、-N(R20)-、-C(R21)(R22)-或-Si(R23)(R24)-；
R16-R18各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR25R26或-SiR27R28R29；优选为氢或未取代的(C1-C30)烷基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R20至R29各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；优选为氢、未取代的(C1-C30)烷基或未取代的(C6-C30)芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环；
m表示0-2的整数，优选为0或1；
r表示0或1的整数，优选为0；
u表示1-3的整数；当u大于或等于2时，每个R17是相同的或不同的；以及
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
优选地，R1-R5各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或者它们与相邻取代基相连以形成单环的3元至30元芳烃环。更优选地，R1-R5各自独立地表示氢；未取代的(C1-C10)烷基；未取代或被(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基取代的(C6-C20)芳基；未取代或被(C1-C10)烷基或(C6-C20)芳基取代的5元至20元杂芳基；或-NR11R12；或者它们与相邻取代基相连以形成单环的3元至30元芳烃环。更优选地，R1-R5各自独立地表示氢。
优选地，R6-R10各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的5元至30元杂芳基。
优选地，R11-R15各自独立地表示氢；未取代的(C1-C30)烷基；或未取代或被(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代的(C6-C30)芳基。
本发明的有机电致发光化合物包括以下化合物：
本发明的有机电致发光化合物可通过本领域已知的方法制备，例如以下反应方案1和2.
其中A、Z、X和R1-R3如上述通式1中所定义，Hal表示卤素。
本发明还提供包括通式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及包括所述材料的有机电致发光器件。所述材料可只包括本发明的有机电致发光化合物，或者还可包括通常用于有机电致发光材料的常规材料。所述有机电致发光器件可包括第一电极、第二电极和在第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层包括至少一种本发明通式1的化合物。
所述第一电极和第二电极中一个可以是阳极，另一个可以是阴极。所述有机层还包括发光层，以及至少一层选自下组的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、中间层和空穴阻挡层。
所述发光层和空穴传输层中的至少一层可包含本发明通式1的有机电致发光化合物。当在空穴传输层中使用本发明通式1的有机电致发光化合物时，可将该化合物作为空穴传输材料。当在发光层中使用本发明通式1的有机电致发光化合物时，可将该化合物作为基质材料。优选地，该发光层可包括至少一种掺杂剂。如果需要，也可包括除本发明通式1的有机电致发光化合物以外的其他化合物作为第二基质材料。
所述掺杂剂优选是一种或多种磷光掺杂剂。应用于本发明有机电致发光器件的磷光掺杂剂材料不特别限制，但可优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合物；更优选为铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化的(ortho-metallated)络合物；更优选为铱的邻位金属化的络合物。
所述磷光掺杂剂特别包括以下物质：
本发明还提供一种用于有机电致发光器件的材料。所述材料包括第一基质材料和第二基质材料；所述第一基质材料可包含本发明的有机电致发光化合物。所述第一基质材料和第二基质材料的重量比可以为1:99-99:1。
第二基质材料可以是任意的已知磷光基质，优选为选自下述通式12和13的磷光基质：
(Cz-L3)e-M  (12)
(Cz)f-L3-M  (13)
其中
Cz表示以下结构；
R30和R31各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、或R32R33R34Si-；R32-R34各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或取代或未取代的(C6-C30)芳基；每个R30或每个R31是相同或不同的；L3表示化学键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基；M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基；取代或未取代的5元至30元杂芳基；e-h各自独立地表示0-4的整数。
特别地，所述第二基质材料包括以下物质(TPS指三苯基硅烷基)：
本发明的有机电致发光器件可包括第一电极、第二电极和在第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，其中所述有机层包括发光层，所述发光层包括本发明的有机电致发光材料和磷光掺杂剂，所述有机电致发光材料优选用作发光层中的基质材料。
除了通式1表示的有机电致发光化合物之外，本发明的有机电致发光器件在所述有机层中还可包括至少一种选自基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的化合物的化合物。
在本发明的有机电致发光器件中，除了通式1表示的有机电致发光化合物之外，所述有机层还可包含至少一种选自元素周期表第1族金属、第2族金属、第四周期过渡金属、第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的有机金属的金属，或者至少一种包含所述金属的配合物。
此外，除了本发明的有机电致发光化合物之外，本发明的有机电致发光器件还可通过包含至少一层发光层来发射白光，所述发光层包含蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或者绿光电致发光化合物；如果需要的话，还可以包括黄光或橙光发光层。
优选地，在本发明的有机电致发光器件中，可以在一个或两个电极的内表面上放置至少一层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(以下称为“表面层”)。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。所述表面层为有机电致发光器件提供了工作稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选地，在本发明的有机电致发光器件中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可放置在电极对中的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，这样电子从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，从而空穴从混合区注入并传输到电致发光介质中变得更加容易。优选地，所述氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；所述还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。可以采用还原性掺杂剂层作为电荷产生层来制备具有两层或更多层电致发光层并发射白光的电致发光器件。
为了形成组成本发明有机电致发光器件的各层，可采用干成膜法如真空蒸镀、溅射、等离子体和离子电镀等方法，或湿成膜法如旋涂、浸涂和流涂等方法。
当采用湿成膜法时，可通过将构成每层的材料溶解或分散至合适溶剂中来形成薄膜，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。所述溶剂没有特别限制，只要组成各层的材料在该溶剂中溶解或分散，且对于成层不会产生问题。
下文参照以下实施例详细描述本发明的有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法、以及包含所述化合物的器件的发光性质：
实施例1：化合物C-1的制备
化合物C-1-1的制备
将2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴(25.0g,62.6毫摩尔)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(16.3g,56.9毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(O)[Pd(PPh3)4](3.6g,3.1毫摩尔)和Na2CO3(19.9g,216.0毫摩尔)加入到烧瓶中并通过加入甲苯(400.0ml)、乙醇(EtOH)(100.0ml)和蒸馏水(100.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下搅拌3小时。反应后，通过缓慢加入蒸馏水来结束该反应，并用乙酸乙烯酯(EA)来萃取有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-1-1(27.5g，53.5毫摩尔，产率：84％)。
化合物C-1-2的制备
在烧瓶中加入化合物C-1-1(27.5g,53.5毫摩尔)、2-氯苯胺(11.2ml,106.9毫摩尔)、乙酸钯(480.0mg,2.13毫摩尔)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦)(1.0ml,6.2毫摩尔)和叔丁醇钾(15.0g,133.6毫摩尔)并通过加入甲苯(148.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下回流24小时。反应完成后，用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-1-2(14.5g，25.8毫摩尔，产率：48％)。
化合物C-1-3的制备
在烧瓶中加入化合物C-1-2(14.5g,25.8毫摩尔)、乙酸钯(290.0mg,1.29毫摩尔)、四氟硼酸三叔丁基鏻(0.75g,2.58毫摩尔)和K2CO3(10.7g,77.5毫摩尔)并通过加入二甲基乙酰胺(DMA)(143.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在180℃下回流24小时。反应完成后，用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-1-3(10.9g，20.7毫摩尔，产率：66％)。
化合物C-1的制备
在烧瓶中加入化合物C-1-3(9.9g,18.8毫摩尔)、碘苯(3.2ml,28.3毫摩尔)、CuI(1.8g,9.4毫摩尔)、乙二胺(1.26ml,18.8毫摩尔)和K2CO3(12.2g,56.6毫摩尔)并通过加入甲苯(100.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下回流24小时。反应完成后，用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-1(6.2g，10.3毫摩尔，产率：55％)。
实施例2：化合物C-22的制备
化合物C-22-1的制备
向烧瓶中加入1,3-二溴苯和硫酸(250.0ml)并将该反应混合物冷却至0℃的内部温度。向烧瓶中缓慢加入硝酸(28.6ml)并将该反应混合物搅拌30分钟。反应完成后，在该反应混合物中加入冰水中，将得到的固体过滤并用水淋洗。用NaOH淋洗该固体以制成中性固体。通过柱色谱分离该固体，得到化合物C-22-1(60.0g,213.5毫摩尔，产率：50％)。
化合物C-22-2的制备
将化合物C-22-1(60.0g,213.5毫摩尔)、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(40.6g,177.9毫摩尔)、Pd(PPh3)4(8.2g,7.1毫摩尔)和Na2CO3(56.6g,534.0毫摩尔)加入到烧瓶中并通过加入甲苯(520.0ml)、EtOH(260.0ml)和蒸馏水(260.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下搅拌3小时。反应后，通过缓慢加入蒸馏水来完成该反应，并用EA来萃取有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-22-2(42.0g，109.0毫摩尔，产率：51％)。
化合物C-22-3的制备
将化合物C-22-2(10.5g,29.8毫摩尔)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(10.3g,35.8毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.4g,1.2毫摩尔)和K2CO3(12.3g,89.4毫摩尔)加入到烧瓶中并通过加入甲苯(100.0ml)、EtOH(45.0ml)和蒸馏水(45.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下搅拌3小时。反应后，通过缓慢加入蒸馏水来结束该反应，并用EA来萃取有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-22-3(8.5g，16.5毫摩尔，产率：55％)。
化合物C-22-4的制备
将化合物C-22-3(42.0g,109.0毫摩尔)加入到烧瓶并通过加入亚磷酸三乙酯(250.0ml)和1,2-二氯苯(200.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在150℃下搅拌24小时。反应完成后，通过蒸馏设备去除残余溶剂，并通过柱色谱分离得到的有机层，得到化合物C-22-4(10.5g,29.8毫摩尔，产率：27％)。
化合物C-22的制备
在烧瓶中加入化合物C-22-4(8.5g,16.5毫摩尔)、碘苯(3.7ml,33.0毫摩尔)、CuI(1.6g,8.2毫摩尔)、乙二胺(1.1ml,16.5毫摩尔)和K2CO3(10.5g,49.5毫摩尔)并通过加入甲苯(100.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下回流24小时。反应完成后，用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-22(4.5g，7.6毫摩尔，产率：46％)。
实施例3：化合物C-26的制备
化合物C-26-1的制备
将化合物C-22-1(60.0g,213.5毫摩尔)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(37.7g,177.9毫摩尔)、Pd(PPh3)4(10.2g,8.8毫摩尔)和Na2CO3(56.6g,534.0毫摩尔)加入到烧瓶中并通过加入甲苯(520.0ml)、EtOH(260.0ml)和蒸馏水(260.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下搅拌3小时。反应后，通过缓慢加入蒸馏水来完成该反应，并用EA来萃取有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-26-1(42.0g，114.0毫摩尔，产率：54％)。
化合物C-26-2的制备
将化合物C-26-1(10.0g,29.7毫摩尔)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(10.2g,35.7毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.4g,1.2毫摩尔)和K2CO3(12.3g,89.4毫摩尔)加入到烧瓶中并通过加入甲苯(100.0ml)、EtOH(45.0ml)和蒸馏水(45.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下搅拌3小时。反应后，通过缓慢加入蒸馏水来结束该反应，并用EA来萃取有机层。用MgSO4干燥得到的有机层以去除残余水分，并通过柱色谱分离，得到化合物C-26-2(8.0g，16.0毫摩尔，产率：54％)。
化合物C-26-3的制备
将化合物C-26-2(42.0g,114.0毫摩尔)加入到烧瓶并通过加入亚磷酸三乙酯(250.0ml)和1,2-二氯苯(200.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在150℃下搅拌24小时。反应完成后，通过蒸馏设备去除残余溶剂，并通过柱色谱分离得到的有机层，得到化合物C-26-3(10.5g,29.7毫摩尔，产率：26％)。
化合物C-26的制备
在烧瓶中加入化合物C-26-3(8.0g,16.0毫摩尔)、碘苯(3.6ml,32.0毫摩尔)、CuI(1.5g,8.0毫摩尔)、乙二胺(1.1ml,16.0毫摩尔)和K2CO3(10.2g,48.1毫摩尔)并通过加入甲苯(100.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下回流24小时。反应完成后，用EA萃取该有机层并用MgSO4干燥以去除残留水分。通过柱色谱分离该有机层，得到化合物C-26(4.5g,7.8毫摩尔，产率：49％)。
实施例4：化合物C-12的制备
化合物C-12-1的制备
在2-溴-9,9-二甲基芴(56.0g,0.20mol)、2-氯苯胺(31.0g,0.24mol)、乙酸钯(1.5g,0.001mol)、P(t-Bu)3(4.0ml,0.021mol)和Cs2CO3(143.0g,0.439mol)中加入甲苯(600.0ml)。在120℃下搅拌该混合物12小时。反应完成后，用蒸馏水淋洗该混合物并用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层后，用旋转蒸发仪去除残留溶剂。通过柱色谱纯化得到的有机层，得到化合物C-12-1(65.0g,产率：92％)。
化合物C-12-2的制备
在化合物C-12-1(65.0g,0.20mol)、乙酸钯(2.3g,0.01mol)、四氟硼酸二-叔丁基(甲基)鏻(5.9g,0.02mol)和Na2CO3(64.0g,0.60mol)中加入DMA(1000.0ml)。在190℃下搅拌该混合物16小时。反应完成后，用蒸馏水淋洗该混合物并用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层后，用旋转蒸发仪去除残留溶剂。通过柱色谱纯化得到的有机层，得到化合物C-12-2(31.0g,产率：54％)。
化合物C-12-3的制备
将化合物C-12-2(10.0g,0.035mol)和二甲基甲酰胺(DMF)(500.0ml)加入到二颈圆底烧瓶(2L)中并在0℃下将该反应混合物搅拌10分钟。在DMF(350.0ml)中加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(6.0g,0.03mol)后，将该溶液缓慢加入到烧瓶中，并将该混合物在0℃下搅拌6小时。反应完成后，通过加入蒸馏水来中和该混合物，并用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层后，用旋转蒸发仪去除残留溶剂。用EA作为洗脱溶剂，通过柱色谱纯化得到的有机层，得到化合物C-12-3(10.0g,产率:78％)。
化合物C-12-4的制备
将化合物C-12-3(11.2g,31.0毫摩尔)、9-苯基咔唑-3-硼酸(11.0g,35.7毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.6毫摩尔)、K2CO3(11.0g,78.0毫摩尔)、甲苯(120.0ml)、乙醇(40.0ml)和蒸馏水(40.0ml)加入到圆底烧瓶(500ml)中。在120℃下搅拌该反应混合物12小时。反应完成后，用蒸馏水淋洗该混合物并用EA萃取该有机层。用MgSO4干燥得到的有机层后，用旋转蒸发仪去除残留溶剂。通过柱色谱纯化得到的有机层，得到化合物C-12-4(13.6g,产率：84％)。
化合物C-12的制备
将化合物C-12-4(6.0g,11.4毫摩尔)、4-溴联苯(2.9g,12.5毫摩尔)、CuI(1.0g,5.7毫摩尔)、乙二胺(1.5ml,23.0毫摩尔)、K3PO4(6.0g,29.0毫摩尔)和甲苯(60.0ml)加入到圆底烧瓶(250ml)中后，将该反应混合物加热至120℃并搅拌12小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物并用EA萃取有机层。用MgSO4干燥得到的有机层后，用旋转蒸发仪去除残留溶剂。通过柱色谱纯化得到的有机层，得到化合物C-12(5.0g,产率：65％)。
实施例5：化合物C-10的制备
在烧瓶中加入化合物C-12-4(8.8g,16.7毫摩尔)、碘苯(2.8ml,25.1毫摩尔)、CuI(1.6g,8.3毫摩尔)、乙二胺(1.1ml,16.7毫摩尔)和K3PO4(11.0g,50.3毫摩尔)并通过加入甲苯(100.0ml)来溶解该反应混合物后，将该反应混合物在120℃下搅拌24小时。反应完成后，用EA萃取该有机层并用MgSO4干燥以去除残留水分。通过柱色谱分离该有机层，得到化合物C-10(6.0g,9.9毫摩尔，产率：60％)。
实施例6：化合物C-13的制备
将化合物C-12-4(7.0g,13.3毫摩尔)、3-溴联苯(3.1g,13.3毫摩尔)、CuI(1.3g,6.7毫摩尔)、乙二胺(2.0ml,26.6毫摩尔)、K3PO4(7.0g,33.0毫摩尔)和甲苯(70.0ml)加入到圆底烧瓶(250ml)中后，将该反应混合物加热至120℃并搅拌12小时。反应完成后，用蒸馏水洗涤该混合物并用EA萃取有机层。用MgSO4干燥得到的有机层后，用旋转蒸发仪去除残留溶剂。通过柱色谱纯化得到的有机层，得到化合物C-13(6.4g,产率：71％)。
实施例7：化合物C-24的制备
化合物C-24-2的制备
将化合物C-24-1(29.0g,128.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(4.9g,4.3毫摩尔)、Na2CO3(28.0g,267.0毫摩尔)、甲苯(450.0ml)、乙醇(150.0ml)和蒸馏水(150.0ml)加入到圆底烧瓶(2L)中并将该反应混合物在120℃下搅拌1.5小时。用EA/蒸馏水萃取该反应混合物，用MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分并减压蒸馏。用二氯甲烷(MC)和己烷作为洗脱溶剂，通过柱色谱纯化粗制产物，得到黄色固体化合物C-24-2(34.0g,产率:70％)。
化合物C-24-3的制备
将化合物C-24-2(34.0g,88.5毫摩尔)、P(OEt)3(250.0ml)和1,2-二氯苯(250.0ml)加入到圆底烧瓶(2L)中并在150℃下搅拌该反应混合物3.5小时。通过蒸馏分离该反应混合物并用EA/蒸馏水萃取。用MgSO4干燥得到的有机层以除去残留的水分，并减压蒸馏该有机层。用MC和己烷作为洗脱溶剂，通过柱色谱纯化粗制产物，得到白色固体化合物C-24-3(14.6g,产率:47％)。
化合物C-24-4的制备
将化合物C-24-3(6.0g,17.0毫摩尔)、9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(6.4g,22.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(984.0mg,0.85毫摩尔)、K2CO3(5.9g,43.0毫摩尔)、甲苯(80.0ml)、乙醇(20.0ml)和蒸馏水(20.0ml)加入到圆底烧瓶(500ml)中并在120℃下搅拌该反应混合物4小时。用EA/蒸馏水萃取该反应混合物。用MgSO4干燥得到的有机层以除去残留的水分，并减压蒸馏该有机层。用氯仿在二氧化硅上过滤粗制产物，得到白色固体化合物C-24-4(5.0g,产率:57％)。
化合物C-24的制备
将化合物C-24-4(4.4g,8.5毫摩尔)、碘苯(4.36g,21.4毫摩尔)、CuI(814.0mg,4.3毫摩尔)、K3PO4(5.4g,25.6毫摩尔)、乙二胺(1.2ml,17.0毫摩尔)和甲苯(45.0ml)加入到圆底烧瓶(250ml)中并在120℃下搅拌该反应混合物6小时。用EA/蒸馏水萃取该反应混合物。用MgSO4干燥得到的有机层以除去残留的水分，并减压蒸馏该有机层。用MC和己烷作为洗脱溶剂，通过柱色谱纯化粗制产物，并用DMF重结晶，得到白色固体化合物C-24(1.0g,产率:20％)。
实施例8：化合物C-11的制备
将3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(3.2g,8.0毫摩尔)、7,7-二甲基-5-苯基-5,7-二氢茚并[2,1-b]咔唑-2-基硼酸(3.9g,11.0毫摩尔)、Pd(PPh3)4(464.0mg,0.40毫摩尔)、K2CO3(3.3g,243.0毫摩尔)、甲苯(24.0ml)、乙醇(12.0ml)和蒸馏水(12.0ml)加入到圆底烧瓶(500ml)中并在120℃下搅拌该反应混合物4小时。用EA/蒸馏水萃取该反应混合物。用MgSO4干燥得到的有机层以除去残留的水分，并减压蒸馏该有机层。用氯仿在二氧化硅上过滤粗制产物，得到白色固体化合物C-11(2.2g,产率:41％)。
在实施例1-8中制备的本发明的化合物的物理性质列于下述表1中：
表1
器件实施例1：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用本发明的有机电致发光化合物来制造OLED器件。用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水依次对用于有机发光二极管(OLED)器件的玻璃基材上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)(韩国三星康宁公司(Samsung Corning))进行超声清洗，然后储存在异丙醇中。接着，将ITO基材安装在真空气相沉积设备的基材夹具(holder)上。将N1,N1’-([1,1’-联苯]-4,4’-二基)二(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入所述真空气相沉积设备的室中，然后对所述设备的室压进行控制以达到10-6托。接着，向所述室施加电流以蒸发上述引入的物质，从而在ITO基材上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将本发明的有机电致发光化合物C-1引入所述真空气相沉积设备的另一个室中，通过向该室施加电流以进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。然后，将9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9'-苯基-9H,9H'-3,3'-二咔唑引入真空气相沉积设备的一个室中作为基质材料，将三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(D-5)引入另一个室中作为掺杂剂。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以15重量％掺杂剂(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。然后，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个室中，并将8-羟基喹啉合锂(lithium quinolate)(Liq)引入另一个室中。将两种材料以相同的速率进行蒸发，并以50重量％的掺杂量分别进行沉积，以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。然后，在电子传输层上沉积了厚度为2nm的8-羟基喹啉合锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。从而，制备了OLED器件。制备OLED器件所用的所有材料，在使用前通过在10-6托条件下的真空升华进行纯化。
制备的OLED器件发射出亮度为5050cd/m2的绿光且电流密度为12.5mA/cm2。
器件实施例2：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-10作为空穴传输层，采用9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽作为基质，(E)-9,9-二甲基-7-(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺作为掺杂剂。
制备的OLED器件发射出亮度为2050cd/m2的蓝光且电流密度为28.5mA/cm2。
器件实施例3：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-11作为空穴传输层。
制备的OLED器件发射出亮度为4000cd/m2的绿光且电流密度为7.4mA/cm2。
器件实施例4：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-12作为空穴传输层。
制备的OLED器件发射出亮度为7000cd/m2的绿光且电流密度为13.5mA/cm2。
器件实施例5：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-22作为空穴传输层。
制备的OLED器件发射出亮度为3000cd/m2的蓝光且电流密度为41.1mA/cm2。
器件实施例6：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-26作为空穴传输层。
制备的OLED器件发射出亮度为2000cd/m2的绿光且电流密度为3.7mA/cm2。
器件实施例7：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-24作为空穴传输层。
制备的OLED器件发射出亮度为2000cd/m2的绿光且电流密度为5.5mA/cm2。
器件实施例8：使用本发明有机电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，采用化合物C-13作为空穴传输层。
制备的OLED器件发射出亮度为5520cd/m2的绿光且电流密度为10.5mA/cm2。
比较例1：使用常规电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，通过使用N,N’-二(4-联苯基)-N,N’-二(4-联苯基)-4,4’-二氨基联苯沉积厚度为20nm的空穴传输层，通过使用4,4’-N,N’-二咔唑-联苯作为基质，三(2-苯基吡啶)铱(D-4)作为掺杂剂在空穴传输层上沉积厚度为30nm的发光层，通过使用二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)沉积厚度为10nm的空穴阻挡层。
制备的OLED器件发射出亮度为4080cd/m2的绿光且电流密度为12.0mA/cm2。
比较例2：使用常规电致发光化合物制造OLED器件
使用与器件实施例1相同的方法制备OLED器件，不同之处在于，通过使用N,N’-二(4-联苯基)-N,N’-二(4-联苯基)-4,4’-二氨基联苯沉积厚度为20nm的空穴传输层，通过使用9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽作为基质，(E)-9,9-二甲基-7-(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺作为掺杂剂在空穴传输层上沉积厚度为30nm的发光层。
制备的OLED器件发射出亮度为1010cd/m2的蓝光且电流密度为16.8mA/cm2。
本发明的有机电致发光化合物比常规材料具有更为优异的发光特性。

Claims (10)

1.一种由以下通式1表示的有机电致发光化合物：
其中
A由以下通式2表示：
通式2通过*与通式1的化合物连接；
Z由以下通式3表示：
*-(L1)m-Ar1    (3)；
通式3通过*与通式1的化合物连接；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的5元至30元杂亚芳基或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
X和Y各自独立地表示-O-、-S-、-N(R6)-、-C(R7)(R8)-或-Si(R9)(R10)-；
Ar1和R1至R5各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，前提是q是1时，R1不是通式2的基团，且p是1时，R3不是通式2的基团；
R6至R15各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环；
m和n各自独立地表示0-2的整数；当m是2时，每个L1是相同或不同的，当n是2时，每个L2是相同或不同的；
p和q各自独立地表示0或1的整数；其中p+q＝1；
s和t各自独立地表示1或2的整数；当s是2时，每个R4是相同或不同的，当t是2时，每个R5是相同或不同的；以及
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物是一种选自以下通式4-9表示的化合物：
其中
A、Z、X、R1-R3、p和q如权利要求1所定义。
3.如权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述L1、L2、Ar1和R1-R15中取代的烷基、取代的(亚)芳基和取代的杂(亚)芳基的取代基各自独立地是至少一种选自下组的基团：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；5元至30元杂芳基；(C6-C30)芳基取代的5元至30元杂芳基；5元至30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基；(C3-C30)环烷基；3元至7元杂环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.如权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述A由以下通式10表示：
其中
通式10通过*与通式1和4-9的化合物连接；
Y、R4、R5、n、s和t如权利要求1所定义；
R19表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基，或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；以及
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
5.如权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述X表示-O-、-S或-C(R7)(R8)-，其中R7和R8如权利要求1所定义。
6.如权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Y表示-O-、-S或-N(R6)-，其中R6如权利要求1所定义。
7.如权利要求2所述有机电致发光化合物，其特征在于，所述Z由通式3表示，所述Ar1表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15，其中R11-R15如权利要求1所定义。
8.如权利要求7所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Z由以下通式11表示：
其中
通式11通过*与通式1和4-9的化合物连接；
Z表示-O-、-S-、-N(R20)-、-C(R21)(R22)-或-Si(R23)(R24)-；
R16-R18各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的5元至30元杂芳基、-NR25R26或-SiR27R28R29；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R20至R29各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者它们与相邻取代基相连以形成单环或多环的3元至30元脂环或芳环；
m表示0-2的整数；
r表示0或1的整数；
u表示1-3的整数；当u大于或等于2时，每个R17是相同的或不同的；以及
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
9.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物选自下组：
10.一种包含如权利要求1所述的化合物的有机电致发光器件。
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