CN103889952A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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贝恩德·施罗德
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菲利普·斯托塞尔
克里斯托夫·普夫卢姆
乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
托马斯·埃伯利
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Abstract

本发明描述了苯并菲衍生物，特别是将其用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及制备根据本发明的化合物的方法，并且涉及包含根据本发明的化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
技术领域
本发明描述了苯并菲衍生物，特别是将其用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及制备根据本发明的化合物的方法，并且涉及包含这些化合物的电子器件。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。此处使用的发光材料通常是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物（M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）1999，75，4-6）。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以达到最高达四倍的能量和功率效率。在OLED的情况下，特别是显示三重态发光（磷光）的OLED的情况下，通常仍需要改进，例如在效率、工作电压和寿命方面还需要进行改进。
磷光OLED的性能不仅由使用的三重态发光体决定。特别是，此处使用的其它材料，例如基质材料或空穴阻挡材料，也是特别重要的。因此，这些材料的改进也可以导致OLED性能的显著改进。
根据现有技术，特别是吲哚并咔唑衍生物（例如根据WO2007/063754或WO2008/056746）或者茚并咔唑衍生物（例如根据WO2010/136109或WO2011/000455），特别是被缺电子杂芳族化合物例如三嗪取代的那些衍生物，用作磷光发光体的基质材料。此外，苯并菲衍生物（例如根据JP2006/143845或WO2006/047119）例如用作磷光发光体的基质材料。然而，使用这些基质材料仍需要特别是在器件的效率、寿命和工作电压方面进行改进。
本发明的目的是提供适合用于荧光OLED或特别是用于磷光OLED中的化合物，所述化合物例如作为基质材料或电子传输或空穴阻挡材料。特别是，本发明的目的是提供基质材料，其也适合用于红色和绿色磷光OLED且任选也适合用于蓝色磷光OLED，且其导致良好的效率、长的寿命和低的工作电压。基质材料的性质特别是对有机电致发光器件的寿命和效率具有显著影响。
令人惊奇地，已经发现，包含如下式(1)、式(2)或式(3)化合物的电致发光器件相对于现有技术具有改进，特别是在用作磷光掺杂剂的基质材料时而且在用作电子传输或用作空穴阻挡化合物时具有改进。
发明内容
因此，本发明涉及如下式(1)、式(2)、式(3)或式(4)的化合物，
Figure BDA0000493033370000021
其中，以下适用于使用的符号和标记：
如果基团X2键合至Y，则该基团Y是C，或者如果无基团X2键合至Y，则该基团Y在每次出现时相同或不同地是CR或N；
E是单键或者选自N(R1)、B(R1)、C(R1)2、O、Si(R1)2、C=NR1、C=C(R1)2、S、S=O、SO2、P(R1)和P(=O)R1的二价桥连基；
X1、X2在每次出现时相同或不同地是选自N(R1)、B(R1)、O、C(R1)2、Si(R1)2、C=NR1、C=C(R1)2、S、S=O、SO2、P(R1)和P(=O)R1的二价桥连基；条件是X1和X2不同时代表O；
R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，N(Ar)2，C(=O)Ar，P(=O)Ar2，S(=O)Ar，S(=O)2Ar，CR2=CR2Ar，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个取代基R与它们键合至的原子一起，或者两个取代基R1与它们键合至的原子一起，也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Ar在每次出现时相同或不同地是芳族或杂芳族环系，优选具有5至40个环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，N(Ar)2，C(=O)Ar，P(=O)Ar2，S(=O)Ar，S(=O)2Ar，CR3=CR3Ar，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，或者具有1至20个C原子的脂族烃基团，或者具有5至40个环原子的芳基或杂芳基基团，或者这些基团的组合；
n、m在每次出现时相同或不同地是0或1，条件是n+m=1或2；
特征在于存在至少一个代表如下式(5)基团的基团R和/或R1，
Figure BDA0000493033370000041
其中虚线键表示所述式(5)基团的连接，R2具有以上给出的含义，且此外：
如果基团Ar1或分子的剩余部分键合至X，则该X是C，或者在其它情况中，X在每次出现时相同或不同地是CR2或N；
Ar1是具有5至40个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
p在每次出现时相同或不同地是0或1；
q、r在每次出现时相同或不同地是0、1或2。
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选地选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合（缩合）的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而被称为芳族环系。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至80个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子之和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元（优选小于非H原子的10%）连接，该非芳族单元例如为C、N或O原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过短的烷基基团连接的体系一样，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，被称为在本申请意义上的芳族环系。
为了本发明的目的，其中个别H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的通常可以含有1至40个或也可以含有1至20个C原子的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团被认为特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被上述基团代替；此外，一个或多个H原子也可以被如下基团代替：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，进一步优选F或CN，特别优选CN。
在每种情况下还可以被上述基团取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-80个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、苯并菲、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0000493033370000063
唑、苯并唑、萘并
Figure BDA0000493033370000065
唑、蒽并
Figure BDA0000493033370000066
唑、菲并唑、异
Figure BDA0000493033370000068
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0000493033370000069
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA00004930333700000610
二唑、1,2,4-
Figure BDA00004930333700000611
二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或衍生于这些体系的组合的基团。这些基团可以各自被如上提及的基团取代。
优选式(1)或式(2)的化合物，非常特别优选式(1)的化合物。
此外优选其中n+m=1的化合物。
在本发明化合物的优选实施方式中，E选自单键或选自N(R1)、C(R1)2和O的二价桥连基。E特别优选选自单键、N(R1)或C(R1)2。E非常特别优选代表单键。
在本发明化合物另外优选的实施方式中，X1选自NR1或S。X1特别优选代表NR1。
在本发明化合物另外优选的实施方式中，X2选自C(R1)2、NR1或S，特别优选C(R1)2或NR1，非常特别优选C(R1)2。
在本发明化合物的特别优选的实施方式中，X1代表N(R1)且X2代表C(R1)2。E特别优选同时代表单键。
如果E、X1和/或X2代表基团NR1，则R1优选代表具有5至60个芳族环原子、优选具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其还可以被一个或多个基团R2取代。
如果E、X1和/或X2代表基团C(R1)2，则R1优选代表具有1至20个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F或CN代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其还可以被一个或多个基团R2取代。
在本发明另外优选的实施方式中，如果基团X2键合至Y，则该基团Y代表C，或者如果无基团X2键合至Y，则该基团Y在每次出现时相同或不同地代表CR。
在另外优选的实施方式中，X代表CR2，或者如果基团Ar1或分子的剩余部分键合至X，则该X代表C。
式(1)、(2)、(3)或(4)化合物的优选实施方式是如下式(1a)、(2a)、(3a)和(4a)的化合物，
Figure BDA0000493033370000081
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义。特别地，使用的符号具有以上给出的优选含义。
特别优选其中X1代表NR1的结构。因此特别优选如下式(1b)至(4b)的结构，
Figure BDA0000493033370000091
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义，特别是以上给出的优选含义。
在本发明的特别优选的实施方式中，式(1)的化合物选自如下一般结构(1b)至(1i)：
Figure BDA0000493033370000092
Figure BDA0000493033370000101
其中的符号和标记具有以上给出的含义，且其中X2优选选自C(R1)2、N(R1)、O和S。此处键合至同一C原子的两个基团R1也可以与它们键合至的原子一起，形成脂族、芳族或杂芳族环系，例如芴。
在式(1b)至(1i)中，X2优选代表NR1或C(R1)2，非常特别优选代表C(R1)2。
如以上描述的，本发明的化合物包含至少一个式(5)的基团R或R1。在本发明的优选实施方式中，至少一个基团X1和/或X2代表NR1，其中基团R1代表式(5)的基团。在本发明另外优选的实施方式中，至少一个基团R代表式(5)的基团。
在本发明的另外优选的实施方式中，式(1)、式(2)、式(3)或式(4)的化合物包含一个、两个或三个式(5)的基团，特别优选一个或两个式(5)的基团，非常特别优选确切地一个式(5)的基团。
在本发明化合物的另外优选的实施方式中，式(5)的基团是如下式(5a)的基团，
Figure BDA0000493033370000111
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义，即，苯并菲单元通过2位键合。
在式(5a)的优选实施方式中，标记q=0且标记r在每次出现时相同或不同地是0或1，特别优选0。
因此，式(5)的优选实施方式是如下式(5b)的结构，且特别优选的实施方式是如下式(5c)的结构，
Figure BDA0000493033370000112
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义。
在式(5)或(5a)至(5c)的基团中，Ar1优选代表具有6至24个芳族环原子的二价的芳族或杂芳族环系，其优选不含具有多于两个直接稠合在彼此上的六元环的稠合的芳基或杂芳基基团。优选的基团Ar1选自邻-、间-或对亚苯基，邻-、间-或对联苯基，邻-、间-或对三联苯基，邻-、间-或对四联苯基，呋喃，苯并呋喃，二苯并呋喃，吡咯，吲哚，咔唑或二苯并噻吩。
如上提及的本发明实施方式可以根据需要彼此组合。特别是，如上示出的通式(1)、(2)、(3)和(4)或优选实施方式可以根据需要与式(5a)和(5b)和(5c)组合，且可以与如上提及的其它符号和标记的优选实施方式组合。在本发明的优选实施方式中，多个或所有如上提及的优选同时发生。
如果在通式(1)至(4)化合物中存在一个或多个如下的基团R，其不等于H或D且不代表式(4)的基团，则这些基团优选选自N(Ar)2，优选二苯基氨基，取代或未取代的芳基胺，具有1至20个C原子、优选1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至20个C原子、优选1至10个C原子的支链烷基基团，或者具有5至40个环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代。此处Ar或芳族或杂芳族环系优选选自取代或未取代的苯基、萘基、吡啶、三嗪、嘧啶、苯并咪唑、噻吩、三苯基胺或这些基团的组合，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代。
本发明的式(1)、式(2)、式(3)和式(4)化合物的实例是如下所示的结构。
Figure BDA0000493033370000121
Figure BDA0000493033370000131
Figure BDA0000493033370000141
Figure BDA0000493033370000151
Figure BDA0000493033370000161
Figure BDA0000493033370000171
Figure BDA0000493033370000181
Figure BDA0000493033370000191
Figure BDA0000493033370000201
Figure BDA0000493033370000221
Figure BDA0000493033370000251
Figure BDA0000493033370000261
Figure BDA0000493033370000271
Figure BDA0000493033370000281
Figure BDA0000493033370000291
Figure BDA0000493033370000311
Figure BDA0000493033370000321
可以通过本领域普通技术人员已知的合成步骤例如溴化、Suzuki偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备本发明的化合物。在示意图1中图示了其中式(5)的基团键合至氮原子的式(1)、式(2)、式(3)或式(4)化合物的合成，其中优选经由使用钯催化的Hartwig-Buchwald偶联引入苯并菲基团。
示意图1：
Figure BDA0000493033370000331
可以完全类似地制备取代的化合物，同样可制备含有其它桥连原子而不是碳原子的化合物或者在茚并咔唑和苯并菲之间含有基团Ar1的化合物。也可以通过后续的溴化，然后进行偶联反应，例如Suzuki偶联或Hartwig-Buchwald偶联，从而引入另外的取代基。
如果式(5)的基团未键合至氮原子，而是键合至茚并咔唑骨架，则例如Suzuki偶联适合于引入该基团，如示意图2中所示的。
示意图2：
Figure BDA0000493033370000332
可以完全类似地制备取代的化合物，同样可制备含有其它桥连原子而不是碳原子或氮原子的化合物或者在茚并咔唑和苯并菲之间含有基团Ar1的化合物。
本发明还涉及制备本发明化合物的方法，其特征在于如下的步骤：
a）合成式(1)、(2)、(3)或(4)的骨架，其尚未包含式(5)的基团；和
b）通过金属催化的偶联反应引入式(5)的基团。
适合作为金属催化偶联反应的例如是Hartwig-Buchwald、Suzuki、Negishi、Kumada、Stille偶联和其它偶联反应。
本发明还涉及包含至少一种本发明化合物和至少一种另外的化合物的混合物。如果本发明的化合物用作基质材料，则所述另外的化合物可以例如是荧光或磷光掺杂剂，特别是磷光掺杂剂。关于有机电致发光器件如下示出了适当的掺杂剂，且所述适当的掺杂剂对于本发明的混合物也是优选的。
为了从溶液或从液相处理，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，本发明化合物或混合物的溶液或制剂是必须的。可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。适当且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0000493033370000341
烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、悬浮液或微乳液，其包含至少一种本发明的化合物或混合物，以及一种或多种溶剂，特别是有机溶剂。其中可制备这种溶液的方法是本领域普通技术人员已知的，且描述在例如WO2002/072714、WO2003/019694以及其中引用的文献中。
本发明的化合物或混合物适合用于电子器件中。此处电子器件被认为是指包括至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。然而，此处的组件也可以包括无机材料或完全从无机材料构造的层。
因此，本发明还涉及本发明化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明又还涉及包含至少一种上述本发明化合物或混合物的电子器件。如上对于所述化合物所述的优选也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED、PLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）和“有机等离子体发射器件”（D.M.Koller等人，Nature Photonics（自然光子学）2008，1-4），优选有机电致发光器件（OLED、PLED），特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，其还可以包括其它的层，这些层例如在每种情况下是一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须存在。此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层，或者其可以包括多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。这些可以是荧光或磷光发光层或混合体系，其中在混合体系中，将荧光和磷光发光层彼此组合。
取决于确切的结构，根据如上所示实施方式的本发明化合物可以用于多个层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物作为荧光或磷光发光体、特别是磷光发光体的基质材料，和/或用于空穴阻挡层中和/或用于电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输层中，其取决于确切的取代。如上所示的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的应用。
在本发明的优选实施方式中，式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物在发光层中用作荧光或磷光化合物、特别是磷光化合物的基质材料。此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层，或者其可以包括多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种本发明的化合物作为基质材料。
如果式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物在发光层中用作发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料（三重态发光体）组合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指从具有相对高自旋多重度，即，自旋态＞1的激发态的发光，特别是从激发三重态的发光。为了本发明的目的，所有发光的过渡金属络合物和发光的镧系元素络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，被认为是磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的整体混合物，包含式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物和发光化合物的混合物包含99至1体积%、优选98至10体积%、特别优选97至60体积%、特别是95至80体积%的式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的整体混合物，所述混合物包含1至99体积%、优选2至90体积%、特别优选3至40体积%、特别是5至20体积%的发光体。
本发明的另外优选的实施方式是将式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物与另外的基质材料组合用作磷光发光体的基质材料。可以与式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物组合使用的特别适当的基质材料是如下物质：芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）或公开在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109和WO2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，桥连的咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107、WO2011/088877的或根据未公开的申请EP11003232.3的，苯并菲衍生物，例如根据未公开的DE102010048608.6的，或内酰胺，例如根据WO2011/116865和未公开的申请DE102010019306.2的。比实际发光体在更短波长处发光的另外的磷光发光体同样可以存在于所述混合物中作为共主体。
适当的磷光化合物（=三重态发光体）特别是如下的化合物，该化合物经适当激发时发光、优选在可见区发光，并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱或铂的化合物。为了本发明的目的，所有包含上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
申请WO00/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373、US2005/0258742、WO2009/146770、WO2010/015307、WO2010/031485、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/086089、WO2010/099852、WO2010/102709、WO2011/032626和WO2011/066898公开了上述发光体的实例。此外适当的是根据未公开的申请EP10006208.2和DE102010027317.1的络合物。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物都是适当的，且本领域普通技术人员将能够在不需要付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
在本发明的另外的实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包括分离的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所描述的。还可以使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物，作为与所述发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO2009/030981中所描述的。
在本发明的另外优选的实施方式中，式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物在电子传输或电子注入层中用作电子传输材料。
在本发明的又一另外优选的实施方式中，式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物用于空穴阻挡层中。
还可以将式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物不仅用于空穴阻挡层或电子传输层中，还用作发光层中的基质。
在本发明的有机电致发光器件的另外的层中，可使用根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下与本发明式(1)、式(2)、式(3)、式(4)的化合物或根据优选实施方式的化合物组合使用已知用于有机电致发光器件的所有材料。
还优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，所述初压也可以甚至更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如喷墨印刷、LITI（光引发热成像，热转印）、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，例如通过适当取代获得的可溶的化合物是必要的。这些方法也特别适合于低聚物、树枝状大分子和聚合物。
混合方法同样是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。因此，可以例如从溶液施加发光层且通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法通常为本领域普通技术人员所已知，且他们能够在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件中。
在用于有机电致发光器件中时，本发明的化合物相对于现有技术具有以下令人惊讶的优点：
1.与根据现有技术的体系相比，相应器件的功率效率变得更高。
2.与根据现有技术的体系相比，相应器件的稳定性变得更高，这特别是从长得多的寿命可以明显看出。
3.同时，本发明的有机电致发光器件具有降低的工作电压。
4.本发明的有机电致发光器件具有非常高的效率。改进的效率可能归因于从电子传输层至发光层中的电子注入得到了改进。
具体实施方式
现在将通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望因此限制本发明。
实施例
除非另外指明，在保护气体气氛中在干燥溶剂中进行以下合成。溶剂和试剂可以购买自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。对于从文献中已知的各种化合物，也示出了相应的CAS号。
实施例1：合成化合物B1
Figure BDA0000493033370000401
B1：12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
Figure BDA0000493033370000411
首先将48g（0.17mol）12,12-二甲基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴（WO2010/136109）和45g（0.16mmol）2-溴苯并菲（CAS19111-87-6）引入2.5L二甲苯中并脱气。在加入50g（0.52mol）叔丁醇钠之后，将混合物搅拌15分钟，然后加入10ml（10mmol）三叔丁基膦和1.5g（6.7mmol）乙酸钯。将批料加热回流40小时。当反应完全时，将反应混合物用水洗涤，用甲苯提取水相，将合并的有机相用硫酸钠干燥。在旋转蒸发器上除去溶剂，将残余物用热甲苯提取。升华给出69g（0.14mol，80%）的产物，其HPLC纯度>99.9%。
类似地制备如下的化合物：
Figure BDA0000493033370000412
Figure BDA0000493033370000421
Figure BDA0000493033370000431
实施例15：合成化合物B15
Figure BDA0000493033370000441
步骤1：7-溴-12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
Figure BDA0000493033370000442
首先将67.0g（114mmol）12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴引入500ml乙腈中。然后在避光下在-15℃下逐滴加入20.3g（114mmol）NBS在250ml CH3CN中的溶液，使混合物达到室温并在该温度下搅拌另外的4小时。然后在混合物中加入75ml水，然后用CH2Cl2提取。将有机相用MgSO4干燥，在真空中除去溶剂。通过用热己烷搅拌洗涤产物，并用抽吸过滤。产率：38.7g（66.1mmol，58%），根据1H NMR的纯度约为96%。
步骤2：12,12-二甲基-7-苯基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴（B15）
Figure BDA0000493033370000443
将3.5g（17mmol）4,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、10g（17mmol）7-溴-12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴和2.7g碳酸钾悬浮在200ml二
Figure BDA0000493033370000444
烷、200ml甲苯和100ml水中。向该悬浮液加入0.98g（0.84mmol）Pd(PPh3)4。将反应混合物加热回流5小时。在冷却之后，将沉淀的固体用抽吸过滤，用水和乙醇洗涤并干燥。将残余物用热甲苯提取，并从甲苯/庚烷重结晶。升华给出7.8g（13mmol，79%）产物，其HPLC纯度>99.9%。
类似地制备如下的化合物：
Figure BDA0000493033370000451
Figure BDA0000493033370000461
制备用于B18的合成子S1：
12,12-二甲基-10-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
Figure BDA0000493033370000462
将24g（55mmol）7-溴-12,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴（WO2010136109）、15.5g（60mmol）联硼酸频那醇酯和16g（160mmol）乙酸钾悬浮在200ml二
Figure BDA0000493033370000463
烷中。向该悬浮液中加入1.3g（1.7mmol）1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)与二氯甲烷的络合物。将反应混合物加热回流7小时。在冷却之后，分离出有机相，将其每次用100ml水洗涤三次然后蒸发至干。将残余物从甲苯重结晶（22g，45mmol，82%）。
B20：7-咔唑-9-基-12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
Figure BDA0000493033370000471
将10g（17mmol）7-溴-12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴（合成见上文）、9.2g（19mmol）咔唑和11.8g Rb2CO3悬浮在125ml对二甲苯中。向该悬浮液中加入0.38g（1.7mmol）Pd(OAc)2和5.1ml1M的三叔丁基膦溶液。将反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离，用75ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯/庚烷重结晶。升华给出9.4g（14mmol，82%）的产物，其HPLC纯度>99.9%。
类似地制备如下的化合物：
Figure BDA0000493033370000472
Figure BDA0000493033370000481
合成B24：
Figure BDA0000493033370000482
步骤1：12,12-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
将13g（22mmol）7-溴-12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴、6.2g（24mmol）联硼酸频那醇酯和6.3g（64mmol）乙酸钾悬浮在75ml二
Figure BDA0000493033370000483
烷中。向该悬浮液中加入0.53g（0.66mmol）1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)与DCM的络合物。将反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，分离出有机相，将其用50ml水洗涤三次然后蒸发至干。将残余物从甲苯重结晶（10.6g，17mmol，76%）。
B24：7-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-12,12-二甲基-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
将8.5g（13.4mmol）12,12-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-10-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴、3.6g（13.4mmol）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和2.2g碳酸钠悬浮在150ml二烷、150ml甲苯和75ml水中。向该悬浮液加入0.76g（0.66mmol）Pd(PPh3)4。将反应混合物加热回流5小时。在冷却之后，将沉淀的固体用抽吸过滤，用水和乙醇洗涤并干燥。将残余物用热甲苯提取，并从甲苯/庚烷重结晶。升华给出9.9g（11mmol，82%）产物，其HPLC纯度>99.9%。
类似地制备如下的化合物：
Figure BDA0000493033370000492
Figure BDA0000493033370000501
合成B29：
Figure BDA0000493033370000502
步骤1：7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
首先将66.5g（234.6mmol）12,12-二甲基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴引入1000ml乙腈中。然后在避光下在-15℃下逐滴加入41.7g（234.6mmol）NBS在500ml CH3CN中的溶液，使混合物达到室温并在该温度下搅拌另外的4小时。然后在混合物中加入150ml水，然后用CH2Cl2提取。将有机相用MgSO4干燥，在真空中除去溶剂。通过用热己烷搅拌洗涤产物，并用抽吸过滤。产率：47.5g（131mmol），理论值的56%，根据1H NMR的纯度约为97%。
步骤2：12,12-二甲基-7-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴
将30.0g（82.8mmol）7-溴-12,12-二甲基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴、29.3g（82.8mmol）4,4,5,5-四甲基-2-苯并菲-2-基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷和13.6g碳酸钠悬浮在500ml二烷、500ml甲苯和250ml水中。向该悬浮液加入4.7g（4.1mmol）Pd(PPh3)4。将反应混合物加热回流13小时。在冷却之后，将沉淀的固体用抽吸过滤，用水和乙醇洗涤并干燥。将残余物用热甲苯提取，并从甲苯/庚烷重结晶。产率：37.6g（11mmol，89%）。
步骤3：合成12,12-二甲基-10-苯基-7-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴（B29）
首先将10.0g（19.6mmol）12,12-二甲基-7-苯并菲-2-基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴和4.6g（29mmol）溴苯引入250ml二甲苯中并脱气。在加入57.6g（600mmol）叔丁醇钠之后，将混合物搅拌15分钟，然后加入12ml（12mmol）三叔丁基膦和1.7g（7.7mmol）乙酸钯。将批料加热回流28小时。当反应完全时，将反应混合物用水洗涤，用甲苯提取水相，将合并的有机相用硫酸钠干燥。在旋转蒸发器上除去溶剂，将残余物用热甲苯提取，给出10.7g（18.3mmol，93%）的产物，其HPLC纯度>99.9%。
类似地制备如下的化合物：
Figure BDA0000493033370000512
Figure BDA0000493033370000521
Figure BDA0000493033370000531
实施例：制造OLED
通过根据WO2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，材料）。
在以下实施例V1至E24中给出了多种OLED的数据（见表1和2）。为改进处理，将已经涂有厚度为50nm结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT:PSS（聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚磺化苯乙烯，作为CLEVIOSTM P VP AI4083购买自德国Heraeus Precious MetalsGmbH，从水溶液中旋涂施加）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED原则上具有如下的层结构：基底/空穴传输层（HTL）/中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。阴极由厚度100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED所需的材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以一定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如IC1:IC3:TEG1（70%:20%:10%）的表达是指，材料IC1以70%的体积比例存在于该层中，IC3以20%的比例存在于该层中，而TEG1以10%的比例存在于该层中。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱、电流效率（以cd/A测量）、从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线（IUL特性线）计算的作为发光密度函数的功率效率（以lm/W测量）和外量子效率（EQE，以百分比测量），以及寿命。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE1931x和y色度坐标。在表2中的表达U1000表示1000cd/m2发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000表示在1000cd/m2达到的电流效率和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。寿命LT限定了在恒定电流下操作时发光密度从初始发光密度L0降低至特定比例L1时经历的时间。在表2中的表述L0=4000cd/m2和L1=80%是指，在LT栏所示的寿命对应于初始发光密度从4000cd/m2降低至3200cd/m2时经历的时间。
表2中总结了多种OLED的数据。实施例V1-V10是根据现有技术的对比例，实施例E1-E24显示了包含本发明材料的OLED的数据。
以下更详细地解释了一些实施例，以示例本发明化合物的优势。然而，应当指出这仅代表了在表2中显示的数据的选择。如从表中可看出的，在使用未更详细描述的本发明的化合物时，相对于现有技术也获得显著改进，在一些情况中所有参数都获得改进，但是在一些情况中仅可观察到效率或电压或寿命的改进。然而，即使是所述参数之一的改进也代表了显著的改进，因为不同的应用需要在不同参数上进行优化。
将本发明化合物用作磷光OLED中的基质材料
在与ST1组合用作第二基质组分时，如果比较材料TPCbz1和本发明的材料B3，明显看出将咔唑代之以茚并咔唑导致功率效率略微改进，但是特别是寿命显著改进了约70%（实施例V7和E6）。在将联苯（材料BIC2）代之以苯并菲（材料B3）作为两个茚并咔唑之间的连接基团时，产生了约50%的寿命改进（实施例V2和E6）。
在磷光OLED中仅使用一种基质材料时，用苯并菲取代也对寿命具有有利影响。因此，例如，使用化合物B34达到几乎25%的提高（实施例V4和E20）。
表1：OLED的结构
Figure BDA0000493033370000561
表2：OLED的数据
Figure BDA0000493033370000581
表3：用于OLED的材料的结构式
Figure BDA0000493033370000582
Figure BDA0000493033370000591

Claims (15)

1.式(1)、式(2)、式(3)或式(4)的化合物，
Figure FDA0000493033360000011
其中，以下适用于使用的符号和标记：
如果基团X2键合至Y，则该基团Y是C，或者如果无基团X2键合至Y，则该基团Y在每次出现时相同或不同地是CR或N；
E是单键或者选自N(R1)、B(R1)、C(R1)2、O、Si(R1)2、C=NR1、C=C(R1)2、S、S=O、SO2、P(R1)和P(=O)R1的二价桥连基；
X1、X2在每次出现时相同或不同地是选自N(R1)、B(R1)、O、C(R1)2、Si(R1)2、C=NR1、C=C(R1)2、S、S=O、SO2、P(R1)和P(=O)R1的二价桥连基；条件是X1和X2不同时代表O；
R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，N(Ar)2，C(=O)Ar，P(=O)Ar2，S(=O)Ar，S(=O)2Ar，CR2=CR2Ar，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个取代基R与它们键合至的原子一起，或者两个取代基R1与它们键合至的原子一起，也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Ar在每次出现时相同或不同地是芳族或杂芳族环系，优选具有5至40个环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，N(Ar)2，C(=O)Ar，P(=O)Ar2，S(=O)Ar，S(=O)2Ar，CR3=CR3Ar，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、C=O、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，或者具有1至20个C原子的脂族烃基团，或者具有5至40个环原子的芳基或杂芳基基团，或者这些基团的组合；
n、m在每次出现时相同或不同地是0或1，条件是n+m=1或2；
特征在于存在至少一个代表如下式(5)基团的基团R和/或R1，
Figure FDA0000493033360000031
其中虚线键表示所述式(5)基团的连接，R2具有以上给出的含义，且此外：
如果基团Ar1或分子的剩余部分键合至X，则该X是C，或者在其它情况中，X在每次出现时相同或不同地是CR2或N；
Ar1是具有5至40个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
p在每次出现时相同或不同地是0或1；
q、r在每次出现时相同或不同地是0、1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于X1代表N(R1)且X2代表C(R1)2，且特征在于E同时代表单键。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，如果基团X2键合至Y，则该基团Y代表C，或者如果无基团X2键合至Y，则该基团Y在每次出现时相同或不同地代表CR。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于X代表CR2，或者特征在于如果基团Ar1或分子的剩余部分键合至X，则该X代表C。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(1a)、(2a)、(3a)或(4a)的化合物，
Figure FDA0000493033360000041
其中使用的符号和标记具有在权利要求1中给出的含义且X1优选代表NR1。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(1b)至(1i)之一的化合物：
Figure FDA0000493033360000042
Figure FDA0000493033360000051
其中的符号和标记具有在权利要求1中给出的含义。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于X2选自C(R1)2、N(R1)、O和S。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于式(5)的基团代表式(5a)的基团，
Figure FDA0000493033360000052
其中使用的符号和标记具有在权利要求1中给出的含义。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于式(5)的基团代表式(5b)或(5c)的基团，
Figure FDA0000493033360000053
式(5b)      式(5c)
其中使用的符号和标记具有在权利要求1中给出的含义。
10.制备根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于如下的步骤：
a）合成式(1)、(2)、(3)或(4)的骨架，其尚未包含式(5)的基团；和
b）通过金属催化的偶联反应引入式(5)的基团。
11.一种混合物，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物，特别是磷光掺杂剂。
12.一种制剂，特别是溶液、悬浮液或微乳液，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的混合物和一种或多种溶剂。
13.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的混合物在电子器件中的用途。
14.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的混合物，其中所述电子器件特别是选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和“有机等离子体发射器件”。
15.根据权利要求14所述的电子器件，特征在于其为有机电致发光器件，且根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料和/或用于空穴阻挡层中和/或用于电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输层中。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104039921A (zh) * 2011-11-16 2014-09-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN104271700A (zh) * 2012-04-03 2015-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN104262282A (zh) * 2014-08-30 2015-01-07 上海珂力恩特化学材料有限公司 含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件
CN104927839A (zh) * 2015-05-29 2015-09-23 上海道亦化工科技有限公司 一种具有螺结构的有机电致发光化合物
CN105001229A (zh) * 2015-07-07 2015-10-28 上海道亦化工科技有限公司 一种具有螺结构的有机电致发光化合物及其器件
CN105047830A (zh) * 2015-05-29 2015-11-11 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN107434809A (zh) * 2016-05-25 2017-12-05 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
WO2018108108A1 (zh) * 2016-12-13 2018-06-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
WO2018157478A1 (zh) * 2017-03-01 2018-09-07 武汉华星光电技术有限公司 一种芴并咔唑类衍生物及磷光有机电致发光器件
CN109844978A (zh) * 2016-10-19 2019-06-04 保土谷化学工业株式会社 茚并咔唑化合物及有机电致发光元件
CN110267955A (zh) * 2017-02-14 2019-09-20 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN112574210A (zh) * 2019-09-30 2021-03-30 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置

Families Citing this family (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105121428B (zh) * 2013-02-07 2019-12-24 九州有机光材股份有限公司 具有二氮杂苯并菲环结构的化合物和有机电致发光器件
KR102238075B1 (ko) * 2013-05-03 2021-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
US20160141515A1 (en) * 2013-06-11 2016-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element using same, and electronic device
JP2016179943A (ja) * 2013-07-11 2016-10-13 出光興産株式会社 化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101627743B1 (ko) * 2013-08-07 2016-06-07 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
JP2015118958A (ja) * 2013-12-16 2015-06-25 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015124255A1 (de) * 2014-02-21 2015-08-27 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015142036A1 (en) * 2014-03-17 2015-09-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device comprising the same
JP6622212B2 (ja) 2014-03-18 2019-12-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子
KR102419246B1 (ko) 2014-06-25 2022-07-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102317448B1 (ko) * 2014-07-17 2021-10-28 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2016082239A (ja) * 2014-10-16 2016-05-16 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
KR102384649B1 (ko) * 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107078226B (zh) * 2014-11-18 2020-02-28 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102363260B1 (ko) 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10164194B2 (en) * 2015-01-26 2018-12-25 Luminescence Technology Corporation Compound for organic electroluminescent device
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101748942B1 (ko) * 2015-02-24 2017-06-20 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20240035638A (ko) * 2015-07-08 2024-03-15 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 장치, 및 조명 장치
US11098019B2 (en) 2015-07-30 2021-08-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20180042146A (ko) 2015-08-28 2018-04-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
US11302872B2 (en) * 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3368520B1 (en) 2015-10-27 2023-04-26 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR102537438B1 (ko) * 2015-11-24 2023-05-30 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102552273B1 (ko) 2015-11-26 2023-07-07 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JPWO2017209297A1 (ja) * 2016-06-02 2019-04-18 国立大学法人名古屋大学 トリアリーレン化合物及びその製造方法
EP3476833B1 (en) 2016-07-27 2020-10-14 LG Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same
TWI745476B (zh) 2016-11-09 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
KR102520737B1 (ko) 2016-12-05 2023-04-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US20190378996A1 (en) 2016-12-05 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2020504762A (ja) 2017-01-04 2020-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
EP3573985B1 (de) 2017-01-30 2023-01-18 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101856586B1 (ko) * 2017-06-13 2018-05-10 (주)위즈켐 브로모 치환기를 가지는 페난트로카바졸의 제조 방법
EP3700909B1 (de) 2017-10-24 2024-01-24 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
US11581497B2 (en) 2018-07-09 2023-02-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3877373B1 (de) 2018-11-06 2023-01-11 Merck Patent GmbH 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN113508117A (zh) 2019-03-20 2021-10-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4021903A1 (de) 2019-08-26 2022-07-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4025566A1 (de) 2019-09-02 2022-07-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN114401945A (zh) 2019-09-20 2022-04-26 默克专利有限公司 作为用于电子器件的材料的迫位缩合杂环化合物
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
KR20220116013A (ko) 2019-12-18 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 방향족 화합물
CN114867729A (zh) 2019-12-19 2022-08-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
KR102350041B1 (ko) * 2020-02-24 2022-01-11 한국교통대학교 산학협력단 유기전계발광소자용 인데노카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN115135741A (zh) 2020-02-25 2022-09-30 默克专利有限公司 杂环化合物在有机电子器件中的用途
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
US20230157170A1 (en) 2020-03-17 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
US20230371372A1 (en) 2020-03-24 2023-11-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
CN115335383A (zh) 2020-03-26 2022-11-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状化合物
US20230151026A1 (en) 2020-04-02 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Multi-layer body for diffuse transillumination
KR20220164541A (ko) 2020-04-06 2022-12-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
CN116157402A (zh) 2020-08-06 2023-05-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN115956074A (zh) 2020-08-18 2023-04-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US20230295104A1 (en) 2020-08-19 2023-09-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
KR20230088748A (ko) 2020-10-16 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물
KR20230088415A (ko) 2020-10-16 2023-06-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
CN116601157A (zh) 2020-11-10 2023-08-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硫化合物
EP4255905A1 (de) 2020-12-02 2023-10-11 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240057479A1 (en) 2020-12-10 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022124366A1 (ja) 2020-12-11 2022-06-16 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
KR20230119634A (ko) 2020-12-11 2023-08-16 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
US20240032323A1 (en) 2020-12-11 2024-01-25 Nippon Steel Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20240114782A1 (en) 2020-12-18 2024-04-04 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitrile derivatives as blue fluorescent emitters for use in oleds
TW202241900A (zh) 2020-12-18 2022-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之含氮雜芳烴
CN116724040A (zh) 2020-12-18 2023-09-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
EP4274827A1 (de) 2021-01-05 2023-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4281455A1 (de) 2021-01-25 2023-11-29 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240188429A1 (en) 2021-03-02 2024-06-06 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electroluminescent devices
EP4308664A1 (de) 2021-03-18 2024-01-24 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240005782A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
KR20240005806A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN117425655A (zh) 2021-04-30 2024-01-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN118056486A (zh) 2021-09-28 2024-05-17 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118159623A (zh) 2021-10-27 2024-06-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010107244A2 (en) * 2009-03-20 2010-09-23 Dow Advanced Display Materials, Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2010136109A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
WO1999043318A1 (fr) 1998-02-24 1999-09-02 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. AGENTS DE REDUCTION DU TAUX DE Lp(a) ET INHIBITEURS DE LA PRODUCTION D'APOPROTEINE (a)
FR2781644B1 (fr) 1998-07-30 2000-10-13 Centre Nat Rech Scient Procede de nourrissage d'animaux aquatiques
IL146242A0 (en) 1999-05-13 2002-07-25 Univ Princeton Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4307839B2 (ja) 2001-03-10 2009-08-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体の溶液および分散液
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
CN100489056C (zh) 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
WO2004095889A1 (ja) 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
KR101196683B1 (ko) 2003-11-25 2012-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US20060088728A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Raymond Kwong Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs
JP2006143845A (ja) * 2004-11-18 2006-06-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN101171320B (zh) 2005-05-03 2013-04-10 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
EP2097938B1 (en) 2006-12-28 2019-07-17 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20090006520A (ko) 2007-07-12 2009-01-15 홍성술 가스감지 장치
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
KR100987822B1 (ko) * 2007-12-17 2010-10-13 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
CN105037368B (zh) * 2008-06-05 2017-08-29 出光兴产株式会社 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110097612A (ko) 2008-11-11 2011-08-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101477613B1 (ko) * 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN103140564B (zh) 2010-07-30 2015-11-25 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 使用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件
KR101423066B1 (ko) * 2010-09-17 2014-07-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012039561A1 (en) * 2010-09-20 2012-03-29 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20120030941A (ko) * 2010-09-20 2012-03-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101531612B1 (ko) * 2010-12-02 2015-06-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20120065214A (ko) * 2010-12-10 2012-06-20 (주)씨에스엘쏠라 치환된 카발졸계 유기 광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP5756288B2 (ja) 2010-12-28 2015-07-29 出光興産株式会社 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101486561B1 (ko) * 2010-12-31 2015-01-26 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP6022478B2 (ja) * 2011-01-13 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
KR101399636B1 (ko) * 2011-03-11 2014-05-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
US9378574B2 (en) 2012-04-26 2016-06-28 Electronics And Telecommunications Research Institute Apparatus and method for producing makeup avatar

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010107244A2 (en) * 2009-03-20 2010-09-23 Dow Advanced Display Materials, Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2010136109A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104039921A (zh) * 2011-11-16 2014-09-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN104271700A (zh) * 2012-04-03 2015-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN104262282B (zh) * 2014-08-30 2016-08-24 上海珂力恩特化学材料有限公司 含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件
CN104262282A (zh) * 2014-08-30 2015-01-07 上海珂力恩特化学材料有限公司 含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件
CN104927839A (zh) * 2015-05-29 2015-09-23 上海道亦化工科技有限公司 一种具有螺结构的有机电致发光化合物
CN105047830A (zh) * 2015-05-29 2015-11-11 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN105047830B (zh) * 2015-05-29 2017-07-21 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN105001229A (zh) * 2015-07-07 2015-10-28 上海道亦化工科技有限公司 一种具有螺结构的有机电致发光化合物及其器件
CN107434809A (zh) * 2016-05-25 2017-12-05 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN109844978A (zh) * 2016-10-19 2019-06-04 保土谷化学工业株式会社 茚并咔唑化合物及有机电致发光元件
US11925114B2 (en) 2016-10-19 2024-03-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Indenocarbazole compound and organic electroluminescence device
TWI741047B (zh) * 2016-10-19 2021-10-01 日商保土谷化學工業股份有限公司 有機電致發光元件
WO2018108108A1 (zh) * 2016-12-13 2018-06-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
CN109790118A (zh) * 2016-12-13 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 共轭聚合物及其在有机电子器件的应用
US11161933B2 (en) 2016-12-13 2021-11-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device
CN110267955A (zh) * 2017-02-14 2019-09-20 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2018157478A1 (zh) * 2017-03-01 2018-09-07 武汉华星光电技术有限公司 一种芴并咔唑类衍生物及磷光有机电致发光器件
CN112574210A (zh) * 2019-09-30 2021-03-30 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN112574210B (zh) * 2019-09-30 2024-04-09 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置

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