WO2021151922A1 - Benzimidazol-derivate - Google Patents

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    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to benzimidazole derivatives for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these benzimidazole derivatives.
  • organic electroluminescent devices in which organic semiconductors are used as functional materials is described, for example, in US 4539507, US 5151629, EP 0676461, WO 98/27136, WO 2004/058911 A2, WO 2010/045729 A2 and KR 2019/0001967 A.
  • Organometallic complexes that exhibit phosphorescence are often used as emitting materials. For quantum mechanical reasons, the use of organometallic compounds as phosphorescence emitters can achieve up to four times the energy and power efficiency.
  • organic electroluminescent devices are known which comprise fluorescent emitters or emitters which exhibit TADF (thermally activated delayed fluorescence).
  • organic electroluminescent devices are not only determined by the emitters used.
  • the other materials used such as host / matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, hole transport materials and electron or exciton blocking materials, are of particular importance here. Improvements in these materials can lead to significant improvements in electroluminescent devices.
  • the compounds should have a high degree of color purity.
  • the object of the present invention is therefore to provide compounds which are suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, and which lead to good device properties when used in this device, and to provide the corresponding electronic device .
  • the compounds should have excellent processability, and the compounds should in particular show good solubility.
  • the compounds should lead to devices which have excellent color purity.
  • the compounds should be as easy to process as possible, in particular they should exhibit good solubility and film formation.
  • the compounds should exhibit increased oxidation stability and an improved glass transition temperature.
  • a further object can be seen in providing electronic devices with excellent performance as inexpensively as possible and of constant quality
  • the electronic devices should be able to be used or adapted for many purposes.
  • the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range.
  • the present invention relates to a compound comprising at least one structure of the formula (I), preferably a compound according to the formula (I),
  • Ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms which can be substituted by one or more radicals R, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R;
  • Ar is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R, here the group Ar can form a ring system with at least one further group;
  • X stands for N, CR or C, if the group Ar forms a ring system through a bond, with the proviso that not more than two of the groups X in a cycle stand for N;
  • R 1 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, CI, Br, I,
  • R 2 is on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, in which a or more H atoms can be replaced by D, F, CI, Br, I or CN and which can be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms, two or more, preferably adjacent, substituents R 2 with one another form a ring system.
  • an aryl group contains 6 to 40 carbon atoms;
  • a fleteroaryl group contains 2 to 40 carbon atoms and at least one fleteroatom, with the proviso that the sum of carbon atoms and fleteroatoms is at least 5.
  • the fletero atoms are preferably selected from N, 0 and / or S.
  • an aryl group or fleteroaryl group is either a simple aromatic cycle, that is benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or fleteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • Aromatics linked to one another by a single bond, such as biphenyl, on the other hand, are not referred to as an aryl or fleteroaryl group, but as an aromatic ring system.
  • An electron-poor fleteroaryl group within the meaning of the present invention is a fleteroaryl group which has at least one heteroaromatic six-membered ring with at least one nitrogen atom. Further aromatic or heteroaromatic five-membered rings or six-membered rings can also be fused onto this six-membered ring. Examples of electron-poor fleteroaryl groups are pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinazoline or quinoxaline. For the purposes of this invention, an aromatic ring system contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system for the purposes of this invention contains 2 to 60 carbon atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the context of this invention is understood to mean a system that does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but also contains several aryl - Or heteroaryl groups through a non-aromatic unit, such as. B. a C, N or O atom can be connected.
  • systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems for the purposes of this invention, and also systems in which two or more aryl groups are linked, for example, by a short alkyl group.
  • the aromatic ring system is preferably selected from fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylamine or groups in which two or more aryl and / or heteroaryl groups are linked to one another by single bonds.
  • an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which can contain 1 to 20 C atoms, and in which individual H atoms or Chh groups are also substituted by the groups mentioned above can be, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, neo-pentyl, Cyclopentyl, n-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cyclo-heptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,
  • alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms is given to methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy , 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxy are stood.
  • a thioalkyl group with 1 to 40 carbon atoms includes, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio,
  • 2-Ethylhexylthio trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopentenylthio, hexenylthio, cyclohexenylthio, heptenylthio, cyclothiothio, octenylthynyl, butthiothiothio, propenylthio, cycloheptenynyl, butthiothiothio, octoheptenynyl, ethenylthio, ethenylthio , Hexinylthio, heptinylthio or octinylthio understood.
  • alkyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention can be straight-chain, branched or cyclic, it being possible for one or more non-adjacent CF groups to be replaced by the groups mentioned above; furthermore, one or more H atoms can also be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or NO2, preferably F, CI or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5-60 or 5 to 40 aromatic ring atoms, which can be substituted by the above-mentioned radicals and which can be linked via any positions on the aromatic or fleteroaromatic, who in particular means groups that are derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, tetrahydropyrene trans-indenofluoren, cis- or trans-indenocarbazole, cis- or trans -indolocarbazole, truxes
  • 1, 2,4-triazole benzotriazole, 1, 2,3-oxadiazole, 1, 2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1, 3,4-oxadiazole, 1, 2,3 -Thiadiazole, 1, 2,4-thiadiazole, 1, 2,5-thiadiazole, 1, 3,4-thiadiazole, 1, 3,5-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 2 , 3-triazine, tetrazole, 1, 2,4,5-tetrazine, 1,2,3,4-tetrazine, 1,2,3,5-tetrazine, purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole or groups derived are of combinations of these systems.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (lilac), (IIIb), (Ille), (II Id) and (Ille), are preferably selected from the compounds of the formulas (lilac) , (lllb), (Ille), (II Id) and (Ille),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (IVa), (IVb), (IVc) and (IVd), preferably are selected from the compounds of the formulas (IVa), (IVb) , (IVc) and (IVd), where R and Ar have the meanings given above, in particular for formula (I), W, Y a and Y b have the meanings given above, in particular for formulas (IIIa) to (IIId), the index I 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2 and the index j is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.
  • Structures / compounds of the formulas (IVa), (IVc) and (IVd) are preferred here and structures / compounds of the formulas (IVa) and (IVc) are particularly preferred.
  • the sum of the indices j, m and I in compounds of the formulas (purple) to (Ille) and / or (IVa) to (IVd) is at most 10, particularly preferably at most 8 and particularly preferably at most 6.
  • the group Ar is phenyl, biphenyl, terphenyl, Quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, which is phenanthrene with, phenylene, quinanthrene, or triphenoxhene, respectively one or more radicals R can be substituted, preferably phenyl, biphenyl, fluorene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothi
  • the compounds particularly preferably comprise at least one structure of the formulas (Va) to (Ve), the compounds are preferably selected from the compounds of the formulas (Va) to (Ve),
  • Formula (Vc) Formula (Vd) where R has the meanings given above, in particular for formula (I), W, Y a and Y b have the meanings given above, in particular for formulas (IIa) to (IIc), the index I 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2 and the index j is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.
  • Structures / compounds of the formulas (Va), (Vb), (Vd) and (Ve) are preferred here and structures / compounds of the formulas (Va), (Vd) and (Ve) are particularly preferred.
  • the compounds particularly preferably comprise at least one structure of the formulas (Via) to (Vld), which are particularly preferred
  • the sum of the indices j, I and m is preferably at most 10, preferably at most 8 and particularly preferably at most 6.
  • radicals W represents N (R) or N (Ar), preferably N (Ar).
  • both radicals W represent N (R) or N (Ar), preferably N (Ar).
  • radicals W represents B (R) or B (Ar), preferably B (Ar).
  • both radicals W represent B (R) or B (Ar), preferably B (Ar).
  • radicals W are the same.
  • identical here means that the radicals R and Ar cannot be distinguished.
  • the radicals W are different.
  • at least one of the radicals W represents N (R) or N (Ar), preferably N (Ar), and is at least one of the radicals W B (Ar), B (R), O or S.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Va-1) to (Vb-11), it being possible for the compounds according to the invention to be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (Va-1) to (Vb-11),
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Vc-1) to (Vc-11), it being possible for the compounds according to the invention to be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (Vc-1) to (Vc-11), Formula (Vc-11) where R has the meanings given above, in particular for formula (I), Y a has the meanings given above, in particular for formula (IIc), index I 0, 1, 2, 3, 4 or 5, is preferably 0, 1 or 2, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 and the index j is 0, 1 or 2, preferably 0 or 1.
  • the compounds according to the invention comprise a structure of the formulas (Vla-1) to (Vlb-13), it being possible for the compounds according to the invention to be particularly preferably selected from the compounds of the formulas (Vla-1) to (Vlb-13), Formula (Vla-4) Formula (Vlb-4)
  • Formula (Vla-12) Formula (Vlb-12) where R has the meanings given above, in particular for formula (I), Y a has the meanings given above, in particular for formula (IIc), index I 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 0, 1 or 2 is, the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, the index n is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2 and the index j is 0, 1 or 2 , is preferably 0 or 1.
  • Structures / compounds of the formulas (Vla-1), (Vla-2), (Vla-3), (Vlb-1), (Vla-12) and (Via13) are preferred and structures / compounds of the formulas (Vla- 1) and (Vla-3) are particularly preferred.
  • the sum of the indices j, I and m is at most 10, preferably at most 8 and particularly preferably at most 6.
  • At least two radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R at least one structure of the formulas (RA-1) to (RA-12) shape
  • Formula RA-10 Formula RA-11 Formula RA-12 where R 1 has the meaning set out above, in particular for formula (I), the dashed bonds represent the attachment points to the atoms of the groups to which the two radicals R bond, and the other symbols have the following meaning:
  • Y c is on each occurrence, identically or differently, C (R 1 ) 2,
  • the at least two radicals R which form the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) and form a condensed ring, represent radicals R from adjacent X groups.
  • the at least two radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R preferably at least one of the structures of the formulas (RA-1a) to (RA- 4f)
  • Formula RA-4d Formula RA-4e
  • Formula RA-4f where the symbols R 1 , R 2 , R c and the indices s, and t have the meanings mentioned above, in particular for formulas (I), (RA-1) to (RA-12), and the index m 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2.
  • At least two radicals R form a condensed ring with the other groups to which the two radicals R bond, the two radicals R forming structures of the formula (RB)
  • R 1 has the meaning given above, in particular for formula (I), the index m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, and Y d C (R 1 ) 2 , N (R 1 ), N (Ar '), B (R 1 ), B (Ar'), O or S, preferably C (R 1 ) 2 , N (Ar ') or O, where Ar' is the above, has in particular the meaning mentioned for formula (I).
  • radicals R which form the structures of the formula (RB) and form a condensed ring, represent radicals R from adjacent X groups.
  • the compounds particularly preferably comprise at least one structure of the formulas (VIIa) to (VIIj); the compounds are particularly preferably selected from compounds of the formulas (VIIa) to (VIIj), the compounds having at least one condensed ring
  • the compounds according to the invention have at least two condensed rings, the condensed rings being identical and the part formed by two radicals R being represented by at least one structure of the formulas (RA-1) to (RA-12). Furthermore, it can be provided that the compounds according to the invention have at least two condensed rings, the condensed rings being different and the part formed by two radicals R can be represented by at least one structure of the formulas (RA-1) to (RA-12) .
  • the compounds according to the invention have at least two condensed rings, wherein the condensed rings are different and one of the two condensed rings has a part formed by two radicals R, which is defined by at least one of the structures of the formulas (RA-1 ) to (RA-12) can be represented and one of the two condensed rings has a part formed by two radicals R which can be represented by one of the structures of the formula (RB).
  • substituents R and R c , R 1 and R 2 according to the above formulas with the ring atoms of the ring system to which the R and R c , R 1 and R 2 are bonded, do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system.
  • the substituents R and R c , R 1 and R 2 according to the above formulas with the ring atoms of the ring system to which the R and R c , R 1 and R 2 bond, apart from ring systems of the formula (RA- 1) to (RA-12) and preferred embodiments of these ring systems, or ring systems of the formula (RB), do not form a condensed ring system.
  • R 1 and / or R 2 form a ring system with one another, this can be mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic.
  • the radicals that form a ring system with one another can be adjacent, that is to say that these radicals are attached to the same carbon atom or to carbon atoms that are directly bonded to one another, are bound, or they can be further apart.
  • the ring systems provided with the substituents R, R c , R 1 and / or R 2 can also be connected to one another via a bond, so that ring closure can thereby be brought about.
  • each of the corresponding binding sites is preferably provided with a substituent R, R c , R 1 and / or R 2 .
  • a compound according to the invention is characterized by at least one of the structures according to formula (I), (Ila) to (Ild), (purple) to (Ille), (IVa) to (IVd), (Va) to (Ve) , (Via) to (Vld) and / or their preferred embodiments can be displayed.
  • Compounds according to the invention preferably comprising structures according to formula (I), (Ila) to (Ild), (purple) to (Ille), (IVa) to (IVd), (Va) to (Ve), (Via) to (Vld) and / or their preferred embodiments have a molecular weight of less than or equal to 5000 g / mol, preferably less than or equal to 4000 g / mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g / mol, especially preferably less than or equal to 2000 g / mol and completely particularly preferably less than or equal to 1200 g / mol.
  • preferred compounds according to the invention are distinguished by the fact that they can be sublimed. These compounds generally have a molar mass of less than approx. 1200 g / mol.
  • Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems Ar, R and / or Ar ' are selected from phenyl, biphenyl, especially ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, especially ortho-, meta-, para or branched terphenyl, quaterphenyl, especially ortho -, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which can be linked via the 1-,
  • 2-, 3- or 4-position can be linked, naphthalene, in particular 1- or 2-linked naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position , Dibenzofuran, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, pyrimidine , Pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, quinazoline, quinoxaline, Phenanthrene or triphenylene, each of which can be substituted by one or more radicals R 1.
  • At least one substituent R is selected from the group consisting of H, D or an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-75, the substituents R preferably being either one Ring according to the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) or (RB) or the substituent R, identically or differently on each occurrence, is selected from the group consisting of H, D or an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-75, and / or the group Ar ', identically or differently on each occurrence, is selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-75,
  • Ar 1 is on each occurrence, identically or differently, a bivalent aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more radicals R 1;
  • the substituent R 1 which is bonded to the nitrogen atom preferably stands for an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, which can also be substituted by one or more radicals R 2.
  • this substituent R 1 is the same or different on each occurrence for an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, in particular with 6 to 18 aromatic ring atoms, which has no condensed aryl groups and which has no condensed heteroaryl groups , in which two or more aromatic or heteroaromatic 6-ring groups are fused directly to one another, and which in each case can also be substituted by one or more radicals R 2.
  • Phenyl, biphenyl, terphenyl and quaterphenyl with Ver knüpfungsmustern as listed above for Ar-1 to Ar-11, these structures can be substituted by one or more radicals R 2 instead of R 1 , but are preferably unsubstituted.
  • Triazine, pyrimidine and quinazoline are also preferred, as listed above for Ar-47 to Ar-50, Ar-57 and Ar-58, it being possible for these structures to be substituted by one or more radicals R 2 instead of R 1.
  • Preferred groups Ar which are mentioned in particular in formulas (I), (lla) to (lld), (lilac) to (Ille), (IVa) to (IVd), are from structures of the formulas (Ar-1) to ( Ar-75), where the substituents R 1 are to be replaced by R.
  • the groups Ar mentioned in particular in formulas (I), (Ila) to (IIId), (Lila) to (Ille), (IVa) to (IVd) can preferably comprise substituents R 1 instead of R.
  • the compound according to the invention comprises a hole transport group, at least one of the groups Ar and / or R preferably comprising, preferably representing, a hole transport group.
  • the group Y a , Y b , Y c and / or Y d can represent or form a hole transport group.
  • one of the radicals Ar and / or R is a group selected from arylamino groups, preferably di- or triarylamino groups, heteroarylamino groups, preferably di- or triheteroarylamino groups, carbazole groups, carbazole groups being preferred. These groups can also be viewed as a hole-transporting group.
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Compounds according to the invention with structures of the formula (IIle) which have the following properties are also particularly preferred:
  • Particularly preferred embodiments of the compounds shown in the table presented above with structures of the formula (IIle), which particularly preferably have a group Ar-12 to Ar-16, a condensed ring, preferably a ring according to formulas (RA-1) to (RA-12), the formulas (RA-1a) to (RA-4f) and / or the formula (RB), with structures of the formulas (RA-1) to (RA-12), the formulas (RA- 1a) to (RA-4f) and / or the formula (RB) with Y d equal to N (Ar ') or 0, particularly preferably Y d N (Ar'), where Ar 'is the above, in particular for formula (I ) has the meaning mentioned, are particularly preferred.
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • a carbazole group is preferably formed here, so that, for example, in the structures Ar-13 to Ar16, the group A represents a radical N (R 1 ).
  • the structures Ar-12, Ar-17 already contain a carbazole group which is a preferred hole transport group.
  • a triaryl group can be formed by appropriate substitution.
  • the compound comprises an electron transport group, at least one of the groups Ar and / or R preferably comprising, preferably representing, an electron transport group.
  • Electron transport groups are well known in the art and promote the ability of compounds to transport and / or conduct electrons.
  • the group Y a , Y b , Y c and / or Y d can represent or form an electron transport group.
  • the at least one of the groups Ar and / or R comprises at least one structure selected from the group consisting of pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, quinazolines, quinoxalines, Quinolines, isoquinolines, imidazoles and / or benzimidazoles is selected, with pyrimidines, triazines and quinazolines being particularly preferred.
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • Particularly preferred attachment points were set out above by the structures of formulas (VIIa) to (VIIj).
  • R is selected from the group consisting of H, D, F, CN, NO2, Si (R 1 ) 3, B (OR 1 ) 2, a straight-chain alkyl group 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, it being possible for the alkyl group to be substituted by one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 1.
  • R is selected from the group consisting of H, D, F, a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms , where the alkyl group can in each case be substituted by one or more radicals R 1 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1.
  • At least one substituent R is selected from the group consisting of H, D, an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 1 , or a group N (Ar ') 2.
  • the substituents R either form a ring according to the structures of the formulas (RA-1) to (RA-12) or (RB) or R is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of H , D, an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted by one or more radicals R 1 , or a group N (Ar ') 2.
  • R is selected from the group consisting of Fl or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, the can in each case be substituted by one or more radicals R 1.
  • R c is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, the alkyl group in each case can be substituted by one or more radicals R 2 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 2.
  • R c is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, the alkyl group in each case can be substituted with one or more radicals R 1 , an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which can be substituted with one or more radicals R 2.
  • R c is particularly preferably selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 5 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 5 carbon atoms, the alkyl group each having one or more radicals R 2 can be substituted or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably with 6 to 13 aromatic ring atoms, each of which can be substituted with one or more radicals R 2.
  • R c is selected identically or differently at each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, the alkyl group in each case with a or more radicals R 2 can be substituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, which in each case can be substituted by one or more radicals R 1; two radicals R c can also be with one another form a ring system.
  • R c is particularly preferably selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, the alkyl group in each case may be substituted with one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic ring system with 6 to 12 aromatic ring atoms, in particular with 6 aromatic ring atoms, each of which is substituted by one or more, preferably non-aromatic radicals R 2 can be, but is preferably unsubstituted; two radicals R c here can form a ring system with one another.
  • R c is very particularly preferably selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched alkyl group with 3 to 6 carbon atoms.
  • R c very particularly preferably represents a methyl group or a phenyl group, where two phenyl groups can together form a ring system, a methyl group being preferred over a phenyl group.
  • Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems R, R c and Ar ' are selected from phenyl, biphenyl, especially ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, especially ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, especially ortho -, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which is linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position may be, naphthalene, in particular 1- or 2-linked naphthalene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzofuran, which can be linked via the 1-, 2 -, 3- or 4-position can be linked, dibenzothiophene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenoc
  • the structures Ar-1 to Ar-75 listed above are particularly preferred, structures of the formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), ( Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75), preferred and structures of Formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) are particularly preferred are.
  • R are groups of the formula -Ar 4 -N (Ar 2 ) (Ar 3 ), where Ar 2 , Ar 3 and Ar 4, identically or differently on each occurrence, represent an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms stand, which can be substituted in each case with one or more radicals R 1.
  • the total number of aromatic ring atoms of Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 is a maximum of 60 and preferably a maximum of 40.
  • Ar 4 and Ar 2 can be linked to one another and / or Ar 2 and Ar 3 to one another by a group selected from C (R 1 ) 2, NR 1 , O or S.
  • the linkage of Ar 4 and Ar 2 with one another or of Ar 2 and Ar 3 with one another is preferably carried out in each case ortho to the position of the linkage with the nitrogen atom.
  • none of the groups Ar 2 , Ar 3 or Ar 4 are connected to one another.
  • Ar 4 is preferably an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 12 aromatic ring atoms, which can each be substituted with one or more radicals R 1 .
  • Ar 4 is particularly preferably selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene or ortho-, meta- or para-biphenyl, which can each be substituted by one or more radicals R 1 , but are preferably unsubstituted.
  • Ar 4 is very particularly preferably an unsubstituted phenylene group.
  • Ar 2 and Ar 3 are preferably, identically or differently on each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, which can in each case be substituted by one or more radicals R 1.
  • Particularly preferred groups Ar 2 and Ar 3 are selected from the group consisting of benzene, ortho-, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, ortho-, meta -, para- or branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, 1- or 2-naphthyl, indole, benzofuran, benzothiophene, 1-, 2-, 3- or 4-carbazole, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuran, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothiophene, indenocarbazole, indolocarbazole, 2-
  • Ar 2 and Ar 3 are very particularly preferably selected from the group consisting of benzene, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para or branched Ter - phenyl, quaterphenyl, especially ortho-, meta-, para- or ver branched quaterphenyl, fluorene, especially 1-, 2-, 3- or 4-fluorene, or spirobifluorene, especially 1-, 2-, 3- or 4- Spirobifluoren.
  • R 1 is selected identically or differently on each occurrence from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 carbon atoms, where the alkyl group can be substituted by one or more radicals R 2 , or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, each of which can be substituted by one or more radicals R 2.
  • R 1 identically or differently on each occurrence, is selected from the group consisting of H, a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, in particular having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, where the alkyl group can be substituted with one or more radicals R 5 , but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 13 aromatic ring atoms, each by one or several radicals R 5 can be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • R 2 identically or differently on each occurrence, is H, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or an aryl group with 6 to 10 carbon atoms which is substituted by an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms can be, but is preferably unsubstituted.
  • the alkyl groups preferably have no more than five carbon atoms, particularly preferably no more than 4 carbon atoms, very particularly preferably no more than 1 carbon atom.
  • compounds are also suitable which are substituted with alkyl groups, in particular branched alkyl groups, with up to 10 carbon atoms or which are substituted with oligoarylene groups, for example ortho-, meta-, para- or branched terphenyl or quaterphenyl groups.
  • the compound has exactly two or exactly three structures according to formula (I), (Ila) to (Ild), (lilac) to (Ille), (IVa) to (IVd), (Va) to (Ve ), (Via) to (Vld) and / or their preferred embodiments.
  • the preferred embodiments mentioned above can be combined with one another as desired.
  • the above-mentioned preferred embodiments apply simultaneously.
  • the compounds according to the invention can in principle be prepared by various methods. However, the methods described below have proven to be particularly suitable.
  • the present invention therefore also provides a method for the preparation of the compounds according to the invention, in which a basic structure with two aromatic amino groups is synthesized and this is then synthesized by means of a nucleophilic aromatic substitution reaction, a nucleophilic addition reaction or a coupling reaction to form a compound according to the formula ( I) is implemented.
  • Suitable compounds comprising at least one basic structure with two aromatic amino groups can in many cases be obtained commercially, the starting compounds set out in the examples being obtainable by known processes, so reference is made to them.
  • Particularly suitable and preferred coupling reactions are those according to BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA and HIYAMA. These reactions are well known, the examples providing further guidance to those skilled in the art.
  • the compounds according to the invention can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by means of 1 H-NMR and / or HPLC).
  • the compounds according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to incorporate these compounds covalently into a polymer. This is possible in particular with compounds which are substituted with reactive leaving groups such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups such as olefins or oxetanes. These can be used as monomers for producing corresponding oligomers, dendrimers or polymers. The oligomerization or polymerization takes place preferably via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups.
  • the compounds and polymers according to the invention can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
  • the invention therefore further relates to oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the structures of the formula (I) listed above and preferred embodiments of this formula or compounds according to the invention, where one or more bonds of the compounds according to the invention or the structures of the formula (I) and preferred embodiments of this formula for the polymer, oligomer or dendrimer are present.
  • these therefore form a side chain of the oligomer or polymer or are linked in the main chain.
  • the polymers, oligomers or dendrimers can be conjugated or partially conjugated or be non-conjugated.
  • the oligomers or polymers can be linear, branched or dendritic. The same preferences as described above apply to the repeating units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with other monomers. Preference is given to copolymers in which the units of the formula (I) or the preferred embodiments set out above and below are present in an amount of 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, particularly preferably 20 to 80 mol%.
  • Suitable and preferred comonomers which form the polymer backbone are selected from fluorene (e.g. according to EP 842208 or WO 2000/022026), spirobifluoren (e.g. according to EP 707020, EP 894107 or WO 2006/061181), para phenylenes (e.g.
  • WO 92/18552 carbazoles (e.g. according to WO 2004/070772 or WO 2004/113468), thiophenes (e.g. according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (e.g. according to WO 2005/014689), cis- and trans-indenofluorenes (e.g. according to WO 2004/041901 or WO 2004/113412), ketones (e.g. according to WO 2005/040302), phenanthrenes (e.g. according to WO 2005 / 104264 or WO 2007/017066) or several of these units.
  • the polymers, oligomers and dendrimers can also contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triarylamines, and / or electron transport units.
  • compounds according to the invention which are distinguished by a high glass transition temperature are of particular interest.
  • compounds according to the invention are particularly preferred, comprising structures according to the formula (I) or the preferred embodiments set out above and below which have a glass transition temperature of at least 70 ° C., particularly preferably of at least 110 ° C., very particularly preferably of at least 125 ° C and particularly preferably at least 150 ° C, determined according to DIN 51005 (version 2005-08).
  • formulations of the compounds according to the invention are required for the processing of the compounds according to the invention from the liquid phase. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions.
  • Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrole, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, especially 3-phenoxytoluene, ( -) - fenchone, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, a-terpineol, benzothiazole, butylbenzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohe
  • the present invention therefore also provides a formulation or a composition containing at least one compound according to the invention and at least one further compound.
  • the further compound can be, for example, a solvent, in particular one of the above-mentioned solvents or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, this mixture is referred to herein as a formulation.
  • the further compound can, however, also be at least one further organic or inorganic compound which is also used in the electronic device, for example an emitter and / or a matrix material, these compounds being different from the differentiate compounds according to the invention. Suitable emitters and matrix materials are listed below in connection with the organic electroluminescent device.
  • the further compound can also be polymeric.
  • the present invention therefore again further provides a composition containing a compound according to the invention and at least one further organically functional material.
  • Functional materials are generally the organic or inorganic materials that are inserted between the anode and cathode.
  • the organically functional material is preferably selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters that show TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, electron transport materials, electron injection materials, hole conductor materials, hole injection materials, electron blocking materials, hole blocking materials, wide band Gap materials and n-dopants.
  • Another object of the present invention is the use of a compound according to the invention in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, preferably as host material, preferably as host material for phosphorescent emitters or as host material for emitters showing TADF (thermally activated delayed fluorescence) as Electron transport material is used as an electron injection material, as a hole transport material, as a hole injection material, as an electron blocking material and / or as a hole blocking material.
  • the compounds according to the invention can preferably be used as host material, preferably as host material for phosphorescent emitters or as host material for emitters which exhibit TADF (thermally activated delayed fluorescence), for blue-emitting emitters, in particular as blue-emitting phosphorescent emitters.
  • An electronic device containing at least one compound according to the invention.
  • An electronic device in the sense of the present invention is a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component can also contain inorganic materials or layers that are made entirely of inorganic materials.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules (sOLEDs), organic light-emitting diodes Based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), “organic plasmon emitting devices” (DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical Detectors, organic photo receptors, organic field quench devices (O-FQDs) and organic electrical sensors, preferably organic electroluminescence devices (OLEDs, sOLED
  • the organic electroluminescent device contains a cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, it can also contain other layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. Interlayers, which for example have an exciton-blocking function, can also be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that it is not necessary for each of these layers to be present.
  • the organic electroluminescent device can contain an emitting layer, or it can contain a plurality of emitting layers.
  • emission layers are present, these preferably have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie. H.
  • Various emitting compounds that can fluoresce or phosphoresce are used in the emitting layers. Systems with three emitting layers are particularly preferred, the three layers showing blue, green and orange or red emission.
  • the organic electroluminescent device according to the invention can also be a tandem electroluminescent device, in particular for white-emitting OLEDs.
  • the compound according to the invention can be used in different layers, depending on the precise structure. Preference is given to an organic electroluminescent device containing a compound of the formula (I) or the preferred embodiments set out above in an emitting layer as host material which provides hole-conducting properties, preferably as host material for blue emitters, particularly preferably blue triplet emitters.
  • the compound according to the invention is used as a matrix material for a phosphorescent compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters).
  • Phosphorescence in the context of this invention is understood to mean the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, that is to say a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • the mixture of the compound according to the invention and the emitting compound contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, particularly preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume. % of the compound according to the invention based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, particularly preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter based on the total mixture Emitter and matrix material.
  • connection according to the invention is used as the only matrix material (“single host”) for the phosphorescent emitter.
  • the organic electroluminescent device contains the compound according to the invention, preferably a compound comprising structures according to formula (I), (IIIa) to (IIId), (purple) to (Ille), (IVa) to (IVd), (Va) to (Ve) and / or (Via) to (Vld) or the preferred embodiments listed above as matrix material, preferably as hole-conducting matrix material in one or more emitting layers, preferably in combination with a further matrix material, preferably an electron-conducting matrix material.
  • the further matrix material is a hole-transporting compound.
  • the further matrix material is a compound with a large band gap which does not participate, or does not participate to a significant extent, in the transport of holes and electrons in the layer.
  • An emitting layer comprises at least one emitting compound.
  • Suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. B. CBP (N, N-biscarbazolylbiphenyl) or those in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 or WO 2013/041176, indolocarbazole derivatives, e.g. B.
  • indenocarbazole derivatives e.g. B. according to WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 or WO 2013/056776, azacarbazole derivatives, e.g. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, e.g. B. according to WO 2007/137725, silanes, e.g. B. according to WO 2005/111172, aza borole or boronic ester, z. B. according to WO 2006/117052, triazine derivatives, e.g. B.
  • connection can be used as a co-host which does not participate or does not participate to a significant extent in the charge transport, as described, for example, in WO 2010/108579.
  • compounds are suitable which have a large band gap and themselves do not, or at least not to a significant extent, participate in the charge transport of the emitting layer.
  • Such materials are preferably pure hydrocarbons. Examples of such materials can be found, for example, in WO 2009/124627 or in WO 2010/006680.
  • Phosphorescence in the context of this invention is understood to mean the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, that is to say a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • a spin state> 1 in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • Particularly suitable phosphorescent compounds are compounds which, with suitable excitation, emit light, preferably in the visible range, and also contain at least one atom with an atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80 , especially a metal with this atomic number.
  • Compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium are preferably used as phosphorescent emitters, in particular compounds containing iridium or platinum.
  • Examples of the phosphorescent organometallic complexes described above can be found in the applications WO00 / 70655, W02001 / 41512, W02002 / 02714, WO2002 / 15645, EP1191612, W02005 / 033244, W02005 / 019373, US2005 / 0258742, W020070, W02007 / 115098 , W02008 / 000727, W02009 / 050281, W02009 / 050290, WO2011 / 051404, WO2011 / 073149, WO2012 / 121936, US2012 / 0305894, WO2012 / 170571, WO2012 / 170461, WO2012 / 170463, W02006 / 121811, W02007 / 095118, W02008 / 156879.
  • phosphorescent emitters are organometallic complexes with polypodal ligands as described in W02004081017, W02005042550, US20050170206, W02009 / 146770, WO201 0/102709, WO2011 / 066898, WO2016124304, WO2017032439, WO2018 / 2016348, WO2013184539, WO2018 / 2016348 / 193243 and WO 2015 / 091716A1.
  • WO201 6/079169 WO2018 / 019687, WO2018 / 041769, WO2018 / 054798, WO201 8/069196, WO2018 / 069197, WO2018 / 069273.
  • Examples of suitable phosphorescent palladium complexes are described in WO2014 / 109814.
  • the compounds according to the invention are also particularly suitable as matrix materials for phosphorescent emitters in organic electroluminescent devices, such as those used, for. As described in WO 98/24271, US 2011/0248247 and US 2012/0223633. In these multi-colored display components, an additional blue emission layer is vapor-deposited over the entire surface of all pixels, including those with a color different from blue.
  • a compound according to the invention can preferably be used in combination with a TADF emitter, as set out above.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • AE singlet-triplet distance
  • a further connection can be provided in the matrix in addition to the emitter, which has a strong spin-orbit coupling, so that the spatial proximity and the possible interaction between the An inter-system crossing is made possible for molecules, or the spin-orbit coupling is generated via a metal atom contained in the emitter.
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, ie the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode, and / or the emitting layer directly adjoins the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described, for example, in WO 2005/053051.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole transport or hole injection material, such as. B. described in WO 2009/030981.
  • An organic electroluminescent device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are vapor-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10 5 mbar, preferably less than 10 6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example less than 10 7 mbar.
  • An organic electroluminescent device is likewise preferred, characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 5 mbar and 1 bar.
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such as B. by spin coating, or with any printing process, such as. B. screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (inkjet printing) or nozzle printing.
  • B. screen printing flexographic printing
  • offset printing offset printing
  • LITI Light Induced Thermal Imaging
  • ink-jet printing inkjet printing
  • nozzle printing nozzle printing.
  • Formulations for applying a compound according to formula (I) or their or their preferred embodiments set out above are new.
  • the present invention therefore also relates to formulations containing at least one solvent and a compound according to formula (I) or their preferred embodiments set out above.
  • Hybrid methods are also possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more additional layers are vapor-deposited.
  • the compounds according to the invention and the organic electroluminescent devices according to the invention are distinguished from the prior art in particular by an improved service life.
  • the other electronic properties of the electroluminescent devices, such as efficiency or operating voltage, remain at least as good.
  • the compounds according to the invention and the organic electroluminescent devices according to the invention are distinguished from the prior art in particular by an improved efficiency and / or operating voltage and a longer service life.
  • the electronic devices according to the invention are distinguished by a or more of the following surprising advantages over the
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to the invention, oligomers, polymers or dendrimers, or the preferred embodiments set out above and below, in particular as electron-conducting materials, as hole transport materials or as matrix materials, particularly preferably as hole transport materials or as matrix materials, have a very good Lifetime on.
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to the invention, oligomers, polymers or dendrimers, or the preferred embodiments set out above and below, in particular as electron transport materials, hole transport materials and / or as host materials, particularly preferably as hole transport materials and / or as host materials excellent efficiency.
  • the efficiency is significantly higher compared to analogous compounds which do not contain a structure according to the invention.
  • the compounds, oligomers, polymers or dendrimers according to the invention or the preferred embodiments set out above and below bring about a low operating voltage when used in electronic devices. In particular, these connections cause a low roll-off, i.e. a small drop in the power efficiency of the device at high luminance levels.
  • the compounds comprising structures according to formula (I), preferably compounds of the formula (I) or the preferred embodiments set out above and below, have a high triplet level Ti.
  • the following syntheses are carried out under a protective gas atmosphere in dried solvents.
  • the metal complexes are also handled with exclusion of light or under yellow light.
  • the solvents and reagents can e.g. B. from Sigma-ALDRICH or ABCR.
  • the respective information in square brackets or the numbers given for individual compounds relate to the CAS numbers of the compounds known from the literature. In the case of compounds which can have several enantiomeric, diastereomeric or tautomeric forms, one form is shown as a representative.
  • the mixture is stirred for a further 15 minutes, 200 ml of ice water are added dropwise to the suspension with thorough stirring, the solid is filtered off with suction, washed three times with 100 ml of water each time, suctioned dry and then dried in vacuo at 60.degree.
  • the 2-chloro-benzimidazolium hexafluorophosphate obtained in this way is suspended in 150 ml of acetonitrile, and then 14.1 g [130 mmol] of o-phenylenediamine [95-54-5] and 50 ml of triethylamine are added and the mixture is stirred at 50 ° C. for 8 h .
  • the reaction mixture is poured into 500 ml of ice water with thorough stirring, the precipitated solid is filtered off with suction, washed three times with 100 ml of water and twice with 50 ml of methanol each time and dried in vacuo.
  • the crude product is flash chromatographed, silica gel, n-Fleptan / EA (ethyl acetate), automatic column machine Torrent from A. Semrau. Yield: 12.5 g (33 mmol) 33%; Purity: approx. 95% according to 1 FI-NMR.
  • the compounds S100 to S107 are encompassed by the scope of protection of the present invention. These compounds represent valuable intermediate products for the production of stable hole conductors, electron conductors and host materials, as has been explained in detail above.
  • compounds with N-H bonds show a relatively low stability when used directly in a device.
  • the compound A108 obtained via the synthesis route set out above has no N-H bond and can thus be used directly for the production of a device.
  • OLEDs according to the invention and OLEDs according to the prior art are produced by a general method according to WO 2004/058911, which is adapted to the conditions described here (layer thickness variation, materials used).
  • the OLEDs basically have the following layer structure: substrate / hole injection layer 1 (HIL1) consisting of HTM1 doped with 5% NDP-9 (commercially available from Novaled), 20 nm / hole transport layer 1 (HTL1) consisting of HTM1, 170 nm for blue devices, 215 nm for green / yellow devices, 110 nm for red devices / hole transport layer 2 (HTL2) / emission layer (EML) / hole blocking layer (HBL) / electron transport layer (ETL) / optional electron injection layer (EIL from ETM2) and finally a cathode .
  • the cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is added to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a certain volume proportion.
  • a specification like M1: M2: lr (L1) (55%: 35%: 10%) means that the material M1 in a volume fraction of 55%, M2 in a volume fraction of 35% and I r (L 1) in a volume fraction of 10% is present in the layer.
  • the electron transport layer can also consist of a mixture of two materials.
  • Table 1 The exact structure of the OLEDs is shown in Table 1.
  • the materials used to produce the OLEDs are shown in Table 4.
  • the OLEDs are characterized as standard.
  • the electroluminescence spectra are generated with a luminous density of 1000 cd / m 2 was determined and the CIE 1931 x and y color coordinates were calculated from this.
  • the compounds according to the invention can be used, inter alia, as hole transport material in HTL, as hole-conducting host material hTMM or electron-conducting host material eTMM in the emission layer EML of a phosphorescent OLED and as electron transport material in ETL.
  • the results of the OLEDs are summarized in Table 2.
  • the compounds according to the invention can also be processed from solution, where they lead to OLEDs which are considerably simpler in terms of process technology, compared to the vacuum-processed OLEDs, with nevertheless good properties.
  • the production of such components is based on the production of polymer light-emitting diodes (PLEDs), which has already been described many times in the literature (e.g. in WO 2004/037887).
  • the structure consists of substrate / ITO / hole injection layer (60 nm) / interlayer (20 nm) / emission layer (60 nm) / hole blocking layer (10 nm) / electron transport layer (40 nm) / cathode.
  • substrates from Technoprint are used, on which the ITO structure (indium tin oxide, a transparent, conductive anode) is applied.
  • the substrates are cleaned in the clean room with DI water and a detergent (Deconex 15 PF) and then activated by a UV / ozone plasma treatment.
  • a 20 nm hole injection layer PEDOT: PSS from Clevios TM
  • the required spin rate depends on the degree of dilution and the specific spin coater geometry.
  • the substrates are for 30 Baked minutes at 200 ° C on a hot plate.
  • the interlayer used is used for hole transport, in which case HL-X from Merck is used.
  • the interlayer can also be replaced by one or more layers, which only have to meet the condition through the downstream processing step of the EML-
  • the triplet emitters according to the invention are dissolved together with the matrix materials in toluene or chlorobenzene.
  • the typical solids content of such solutions is between 16 and 25 g / L if, as here, the layer thickness typical for a device is
  • the solution-processed devices contain an emission layer Ma: Mb: lr (w%: x%: z%) or Ma: Mb: Mc: lr (w%: x%: y%: z%), see table 3.
  • the emission layer is centrifuged in an inert gas atmosphere, in the present case argon, and baked out at 160 ° C. for 10 minutes.
  • ETM2 (50%)) vapor-deposited (vapor-deposition systems from Lesker oa, typical vapor-deposition pressure 5 x 10 6 mbar). Finally, a cathode made of aluminum (100 nm) (high-purity metal from Aldrich) is vapor-deposited. In order to protect the device from air and humidity, the device is finally encapsulated and then characterized. The OLED examples mentioned have not yet been optimized. Table 3 summarizes the data obtained.
  • HTL2 EBL (Electron Blocking Layer)
  • EML Electrode
  • HBL Hol Blocking Layer
  • EQE Extra Quantum Efficacy

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Benzimidazol-Derivate, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.

Description

Benzimidazol-Derivate
Die vorliegende Erfindung betrifft Benzimidazol-Derivate für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenz vorrichtungen, enthaltend diese Benzimidazol-Derivate.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen, in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461, WO 98/27136, WO 2004/058911 A2, WO 2010/045729 A2 und KR 2019/0001967 A beschrieben. Als emittierende Materialien werden häufig metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz zeigen. Aus quanten mechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbin dungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei Elektrolumineszenz vorrichtungen, insbesondere auch bei Elektrolumineszenzvorrichtungen, die Phosphoreszenz zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Ferner sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt, die fluoreszierende Emitter oder Emitter umfassen, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen.
Die Eigenschaften organischer elektrolum ineszierender Vorrichtungen werden nicht nur durch die eingesetzten Emitter bestimmt. Hier sind insbe sondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Host-/Matrix- materialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockier- materialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können zu deutlichen Verbesserungen elektrolumines- zierender Vorrichtungen führen.
Generell besteht bei diesen Materialien, beispielsweise für die Ver wendung als Matrixmaterialien, Lochtransportmaterialien oder Elektronentransportmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, aber auch in Bezug auf die Effizienz und die Betriebsspannung der Vorrichtung. Ferner sollten die Verbindungen eine hohe Farbreinheit aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eignen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device-Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung.
Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen.
Weiterhin sollten die Verbindungen eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit aufweisen, wobei die Verbindungen insbesondere eine gute Löslichkeit zeigen sollten.
Weiterhin sollten die Verbindungen, insbesondere bei ihrem Einsatz als Matrixmaterialien, als Lochtransportmaterialien oder als Elektronen transportmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu Vorrichtungen führen, die eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweisen.
Weiterhin sollten sich die Verbindungen möglichst einfach verarbeiten lassen, insbesondere eine gute Löslichkeit und Filmbildung zeigen. Beispielsweise sollten die Verbindungen eine erhöhte Oxidationsstabilität und eine verbesserte Glasübergangstemperatur zeigen.
Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen
Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben. Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschrie bene Verbindungen diese Aufgabe lösen, sich gut für die Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen und zu Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen führen, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, der Farbreinheit, der Effizienz und der Betriebsspannung. Diese Verbindungen sowie elektronische Vor richtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise eine Verbindung gemäß der Formel (I),
Figure imgf000004_0001
Formel (I) wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ra, Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N(Ar)2, N(R)2, B(Ar)2, B(R)2, OAr, OR, SAr, SR, S(=0)Ar, S(=0)R, S(=0)2Ar, S(=0)2R, P(=0)(Ar)2, P(=0)(R)2, vorzugsweise N(Ar)2, N(R)2,
B(Ar)2, B(R)2, OAr, OR, SAr, SR, S(=0)Ar, S(=0)R, S(=0)2Ar, S(=0)2R, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ring atomen, die durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ra, Rb auch miteinander ein Ring system bilden oder durch eine Brücke, ausgewählt aus B(R), C(R)2, Si(R)2, Ge(R)2, C=0, C=NR, C=NAr‘, C=C(R)2, 0, S, S=0, S02, N(R), N(Ar‘),P(R) und P(=0)R, miteinander verbrückt sein;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, hierbei kann die Gruppe Ar mit mindestens einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden;
X steht für N, CR oder C, falls die Gruppe Ar durch eine Bindung ein Ringsystem bildet, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, N02, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=0)N(Ar’)2, C(=0)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1 )3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=0)Ar’, C(=0)R1, P(=0)(Ar’)2, P(=0)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=0)Ar’, S(=0)R1, S(=0)2Ar’, S(=0)2R1, 0S02Ar’, 0S02R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine ver zweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
Figure imgf000005_0001
C=NR1, -C(=0)0-,
-C(=0)NR1-, NR1, P(=0)(R1), -O-, -S-, SO oder S02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch miteinander oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden; Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1 )2, C=0, C=NR1, C=C(R1)2, 0, S, S=0, S02, N(R1), P(R1) und P(=0)R1, miteinander verbrückt sein;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br, I,
CN, N02, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=0)Ar”, C(=0)R2, P(=0)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C^C-, Si(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=0)0-, -C(=0)NR2-, NR2, P(=0)(R2), -O- , -S-, SO oder S02 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder N02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Fleteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Fleteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C- Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, C=C(R2)2, 0, S, S=0, S02, N(R2), P(R2) und P(=0)R2, miteinander verbrückt sein
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlen wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkyl gruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass
Verbindungen gemäß Formel A ausgeschlossen sind
Figure imgf000007_0001
wobei die Symbole Ar und R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen.
Gemäß einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass Verbindungen gemäß Formel B ausgeschlossen sind Formel (B) wobei die Symbole Ar und X die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Fleteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Fleteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Fleteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Fleteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, 0 und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl gruppe bzw. Fleteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Fleteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Mitein ander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Fleteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.
Eine elektronenarme Fleteroarylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfin dung ist eine Fleteroarylgruppe, die mindestens einen heteroaromatischen Sechsring mit mindestens einem Stickstoffatom aufweist. An diesen Sechsring können noch weitere aromatische oder heteroaromatische Fünfringe oder Sechsringe ankondensiert sein. Beispiele für elektronen arme Fleteroarylgruppen sind Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Chinazolin oder Chinoxalin. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt aus gewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder hetero aromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System ver standen werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit, wie z. B. ein C-, N- oder O- Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung ver standen werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl gruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind. Bevorzugt ist das aromatische Ringsystem gewählt aus Fluoren, 9,9‘- Spirobifluoren, 9,9-Diarylamin oder Gruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- und/oder Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder Chh-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cyclo- heptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-T rifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl ver standen. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevor zugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n- Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclo- octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy ver- standen. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden ins besondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio,
1-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio,
2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-T rifluorethyl- thio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenyl- thio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allge mein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegen den Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CF -Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H- Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, CI oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 bzw. 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Fleteroaromaten verknüpft sein kann, wer den insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydro- phenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-lndeno- fluoren, cis- oder trans-lndenocarbazol, cis- oder trans-lndolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Iso- benzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Iso chinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Flexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benz pyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diaza- pyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetra- azaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-T riazol,
1 ,2,4-T riazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxa- diazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadi- azol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-T riazin, 1 ,2,4-T riazin, 1 ,2,3-T riazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme.
Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoff atomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht.
Figure imgf000011_0001
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch ver standen werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasser stoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden:
Figure imgf000011_0002
ln einer bevorzugten Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (lla), (Mb), (llc) und (lld) umfassen, besonders bevorzugt können die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt sein aus den Verbindungen der Formeln (lla), (Mb), (llc) und (Md),
Figure imgf000012_0001
wobei X und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, Ya 0, S, S=0, SO2, N(R) oder N(Ar‘) ist, Yb B(R), C(R)2, Si(R)2, Ge(R)2, C=0, C=NR, C=NAr‘, C=C(R)2, 0, S, S=0, S02, N(R), N(Ar‘),P(R) oder P(=0)R ist, vorzugsweise B(R), C(R)2, Si(R)2, Ge(R)2, N(R), N(Ar‘), 0, S, S=0, SO2 und W bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N(Ar), NR, B(Ar), BR, 0, S, P(=0)Ar, P(=0)R, S(=0), S(=0)2, ist. Hierbei sind Strukturen/Verbindungen der Formeln (Na), (Nb) und (llc) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (Na) und (llc) besonders bevorzugt.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass in den Formeln (I), (Na), (Nb), (llc) und (lld) nicht mehr als vier, vorzugsweise nicht mehr als zwei Gruppen X für N stehen, besonders bevorzugt alle Gruppen X für CR oder genau zwei der Gruppen X für N und die restlichen Gruppen X für CR stehen. Insbesondere sind Verbindungen der Formeln (I), (Na), (Nb), (llc) und (lld) bevorzugt, bei denen die in ortho-Stellung der Aminogruppen stehenden Gruppen X für N stehen und die weiteren Gruppen X für CR stehen.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (lila), (lllb), (Ille), (II Id) und (Ille) umfassen, vorzugsweise ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formeln (lila), (lllb), (Ille), (II Id) und (Ille),
Figure imgf000013_0001
Formel (Ille) Formel (llld)
Figure imgf000013_0002
Formel (Ille) wobei R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, W, Ya und Yb die zuvor, insbesondere für Formeln (lla) bis (lld) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist. Hierbei sind Strukturen/Verbindungen der Formeln (lila), (lllb), (I lld) und (Ille) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (lila), (II Id) und (Ille) besonders bevorzugt.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln Formeln (IVa), (IVb), (IVc) und (IVd) umfassen, vorzugsweise ausgewählt sind aus den Verbindungen der Formeln (IVa), (IVb), (IVc) und (IVd),
Figure imgf000014_0001
wobei R und Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, W, Ya und Yb die zuvor, insbesondere für Formeln (lla) bis (lld) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist. Hierbei sind StrukturenA/erbindungen der Formeln (IVa), (IVc) und (IVd) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (IVa) und (IVc) besonders bevorzugt. Die Summe der Indices j, m und I in Verbindungen der Formeln (lila) bis (Ille) und/oder (IVa) bis (IVd) beträgt höchstens 10, insbesondere bevorzugt höchstens 8 und besonders bevorzugt höchstens 6.
Vorzugsweise kann, unter anderem in Formel (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille) und/oder (IVa) bis (IVd), vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen darstellt, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein können, vorzugsweise Phenyl, Biphenyl, Fluoren, Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen.
Besonders bevorzugt umfassen die Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (Va) bis (Ve), vorzugsweise sind die Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Va) bis (Ve),
Figure imgf000015_0001
Formel (Vc) Formel (Vd) wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweist, W, Ya und Yb die zuvor, insbesondere für Formeln (lla) bis (llc) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist. Hierbei sind Strukturen/Verbindungen der Formeln (Va), (Vb), (Vd) und (Ve) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (Va), (Vd) und (Ve) besonders bevorzugt.
Besonders bevorzugt umfassen die Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (Via) bis (Vld), besonders bevorzugt sind die
Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (Via) bis (Vld),
Figure imgf000016_0001
wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweist, W, Ya und Yb die zuvor, insbesondere für Formeln (lla) bis (llc) genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist. Hierbei sind StrukturenA/erbindungen der Formeln (Via), (Vlc) und (Vld) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (Via) und (Vlc) besonders bevorzugt.
In den Formeln (Va) bis (Ve) und/oder (Via) bis (Vld) beträgt die Summe der Indices j, I und m bevorzugt höchstens 10, vorzugsweise höchstens 8 und besonders bevorzugt höchstens 6.
Ferner kann vorgesehen sein, dass in den zuvor und nachfolgend dargelegten Formeln, bei denen W enthalten ist, mindestens einer der Reste W N(R) oder N(Ar) darstellt, bevorzugt N(Ar). In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform stellen beide Reste W N(R) oder N(Ar) dar, bevorzugt N(Ar).
Darüber hinaus kann vorgesehen sein, dass in den zuvor und nachfolgend dargelegten Formeln, bei denen W enthalten ist, mindestens einer der Reste W B(R) oder B(Ar) darstellt, bevorzugt B(Ar). In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform stellen beide Reste W B(R) oder B(Ar) dar, bevorzugt B(Ar).
In einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass in den zuvor und nachfolgend dargelegten Formeln, bei denen W enthalten ist, mindestens einer der Reste W 0, S, S(=0), S(=0)2 darstellt. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform stellen beide Reste W 0, S, S(=0), S(=0)2 dar.
Ferner kann vorgesehen sein, dass beide Reste W gleich sind. Hierbei bedeutet der Ausdruck „gleich“, dass die Reste R oder Ar nicht zu unterscheiden sind.
In einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Reste W verschieden sind. Vorzugsweise stellt mindestens einer der Reste W N(R) oder N(Ar), bevorzugt N(Ar) dar und ist mindestens einer der Reste W B(Ar), B(R), 0 oder S.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Va-1) bis (Vb-11) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Va-1) bis (Vb-11 ),
Figure imgf000018_0001
Formel (Va-2) Formel (Vb-2) Formel (Va-6) Formel (Vb-6) Formel (Va-10) Formel (Vb-10) wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweist, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index n 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Vc-1) bis (Vc-11) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Vc-1 ) bis (Vc-11 ),
Figure imgf000022_0001
Formel (Vc-11) wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweist, Ya die zuvor, insbesondere für Formel (llc) genannten Bedeutungen aufweist, Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Struktur der Formeln (Vla-1) bis (Vlb-13) umfassen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders bevorzugt ausgewählt sein können aus den Verbindungen der Formeln (Vla-1) bis (Vlb-13), Formel (Vla-4) Formel (Vlb-4)
Figure imgf000025_0001
Formel (Vla-8) Formel (Vlb-8) Formel (Vla-10) Formel (Vlb-10)
Figure imgf000026_0001
Formel (Vla-12) Formel (Vlb-12) wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweist, Ya die zuvor, insbesondere für Formel (llc) genannten Bedeutungen aufweist, Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist. Hierbei sind Strukturen/Verbindungen der Formeln (Vla-1), (Vla-2), (Vla-3), (Vlb-1), (Vla-12) und (Via13) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (Vla-1) und (Vla-3) besonders bevorzugt.
In den Formeln (Va-1) bis (Va-12), (Vb-1) bis (Vb-11), (Vc-1) bis (Vc-11), (Vla-1 ) bis (Vla-13) und/oder (Vlb-1 ) bis (Vlb-13) beträgt die Summe der Indices j, I und m höchsten 10, vorzugsweise höchstens 8 und besonders bevorzugt höchstens 6.
In einer bevorzugten Weiterbildung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring bilden, wobei die zwei Reste R mindestens eine Struktur der Formeln (RA- 1) bis (RA-12) formen
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
Formel RA-7 Formel RA-8 Formel RA-9
Figure imgf000028_0003
Formel RA- 10 Formel RA-11 Formel RA-12 wobei R1 die zuvor dargelegte, insbesondere für Formel (I) Bedeutung hat, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an die Atome der Gruppen, an die die zwei Reste R binden, darstellen, und die weiteren Symbole die folgende Bedeutung aufweisen:
Yc ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R1)2,
(R1)2C-C(R1)2, (R1)C=C(R1), NR1, NAr‘, 0 oder S, vorzugsweise C(R1)2, (R1)2C-C(R1)2, (R1)C=C(R1), 0 oder S, wobei Ar‘ die zuvor dargelegte Bedeutung hat;
Rc ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch e, C=NR2, -C(=0)0-, -
Figure imgf000029_0001
oder S02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Fleteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, wobei R2 die zuvor dargelegte Bedeutung hat, dabei können zwei Reste Rc auch mitein ander ein Ringsystem bilden; s ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; t ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; v ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei Reste R, die Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12) formen und einen kondensierten Ring bilden, Reste R aus benachbarten Gruppen X darstellen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden die mindestens zwei Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring, wobei die zwei Reste R vorzugsweise mindestens eine der Strukturen der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) formen
Figure imgf000030_0001
Formel RA-1a Formel RA-1b Formel RA-1c
Figure imgf000030_0002
Formel RA-4a Formel RA-4b Formel RA-4c
Figure imgf000030_0003
Formel RA-4d Formel RA-4e Formel RA-4f wobei die Symbole R1, R2, Rc und die Indices s, und t die zuvor, insbesondere für Formeln (I), (RA-1 ) bis (RA-12) genannten Bedeutungen aufweisen und der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist.
In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung bilden mindestens zwei Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring, wobei die zwei Reste R Strukturen der Formel (RB), formen
Figure imgf000031_0001
Formel RB wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und Yd C(R1)2, N(R1), N(Ar‘), B(R1), B(Ar‘), O oder S ist, vorzugsweise C(R1)2, N(Ar‘) oder O, wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat.
Hierbei kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei Reste R, die Strukturen der Formel (RB) formen und einen kondensierten Ring bilden, Reste R aus benachbarten Gruppen X darstellen.
Besonders bevorzugt umfassen die Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (Vlla) bis (Vllj), besonders bevorzugt sind die Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (Vlla) bis (Vllj), wobei die Verbindungen mindestens einen kondensierten Ring aufweisen
Formel (Vllc) Formel (Vlld)
Figure imgf000032_0001
Formel (Vllg) Formel (Vllh) Formel (Vlli) Formel (Vllj) wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweist, W, Ya und Yb die zuvor, insbesondere für Formeln (lla) bis (llc) genannten Bedeutungen aufweisen, das Symbol o für die Anbindungsstellen des kondensierten Rings stehen, der Index I 0, 1, 2, 3,
4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, wobei die Summe der Indices j, I, m und n vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6 ist. Hierbei sind Strukturen/Verbindungen der Formeln (Vlla) bis (IVh) bevorzugt sind und Strukturen/Verbindungen der Formeln (Vlla) und (VI le) besonders bevorzugt.
Bevorzugt wird der kondensierte Ring, insbesondere in Formeln (Vlla) bis (Vllj), durch mindestens einer der Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA- 12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) zusammen mit den Ringatomen, die mit dem Symbol o markiert sind, gebildet, wobei Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA- 4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder O, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind.
Hierbei kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens zwei kondensierte Ringe, aufweisen, wobei die kondensierten Ringe gleich sind und der durch zwei Reste R gebildete Teil durch mindestens eine Struktur der Formeln (RA-1) bis (RA-12) darstellbar sind. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens zwei kondensierte Ringe, aufweisen, wobei die kondensierten Ringe verschieden sind und der durch zwei Reste R gebildete Teil jeweils durch mindestens eine Struktur der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) darstellbar sind.
Darüber hinaus kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens zwei kondensierte Ringe, aufweisen, wobei die kondensierten Ringe verschieden sind und einer der zwei kondensierte Ringe einen durch zwei Reste R gebildete Teil aufweist, der durch mindestens eine der Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12) darstellbar ist und einer der zwei kondensierte Ringe einen durch zwei Reste R gebildete Teil aufweist, der durch eine der Strukturen der Formel (RB) darstellbar ist.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R und Rc, R1 und R2 gemäß obigen Formeln mit den Ringatomen des Ringsystems, an das die R und Rc, R1 und R2 binden, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 ein, die an die Reste R, Rc und R1 gebunden sein können. Ferner kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R und Rc, R1 und R2 gemäß obigen Formeln mit den Ringatomen des Ringsystems, an das die R und Rc, R1 und R2 binden, abgesehen von Ringsystemen der Formel (RA-1 ) bis (RA-12) sowie bevorzugter Ausführungsformen dieser Ringsysteme, oder Ringsysteme der Formel (RB), kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 ein, die an die Reste R, Rc und R1 gebunden sein können.
Wenn zwei Reste, die insbesondere ausgewählt sein können aus R, Rc,
R1 und/oder R2, miteinander ein Ringsystem bilden, so kann dieses mono- oder polycyclisch, aliphatisch, heteroaliphatisch, aromatisch oder hetero aromatisch sein. Dabei können die Reste, die miteinander ein Ringsystem bilden, benachbart sein, d.h. dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoff atom oder an Kohlenstoffatome, die direkt aneinander gebunden sind, gebunden sind, oder sie können weiter voneinander entfernt sein. Weiterhin können die mit den Substituenten R, Rc, R1 und/oder R2 versehenen Ringsysteme auch über eine Bindung miteinander verbunden sein, so dass hierdurch ein Ringschluss bewirkt werden kann. In diesem Fall ist jede der entsprechenden Bindungsstellen vorzugsweise mit einem Substituenten R, Rc, R1 und/oder R2 versehen.
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist eine erfindungsgemäße Verbindung durch mindestens eine der Strukturen gemäß Formel (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille), (IVa) bis (IVd), (Va) bis (Ve), (Via) bis (Vld) und/oder deren bevorzugte Ausführungsformen darstellbar. Vorzugsweise weisen erfindungsgemäße Verbindungen, bevorzugt umfassend Strukturen gemäß Formel (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille), (IVa) bis (IVd), (Va) bis (Ve), (Via) bis (Vld) und/oder deren bevorzugte Ausführungsformen ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol auf.
Weiterhin zeichnen sich bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dadurch aus, dass diese sublimierbar sind. Diese Verbindungen weisen im Allgemeinen eine Molmasse von weniger als ca. 1200 g/mol auf.
Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme Ar, R und/oder Ar' sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-,
2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1- oder 2-verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können.
Vorzugsweise ist mindestens ein Substituent R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-75, wobei die Substituenten R vorzugsweise entweder einen Ring gemäß den Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12) oder (RB) bilden oder der Substituent R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-75, und/oder die Gruppe Ar' gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-75,
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38
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0
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5
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30
35
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wobei R1 die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Anbindungstelle darstellt und weiterhin gilt:
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aroma tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aroma tischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R1)2, NR1, 0 oder S; p ist 0 oder 1 , wobei p = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar1 nicht vorhan den ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaroma tische Gruppe direkt an HetAr gebunden ist; q ist 0 oder 1 , wobei q = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome statt dessen Reste R1 gebunden sind.
Wenn die oben genannten Gruppen Ar-1 bis Ar-75 mehrere Gruppen A aufweisen, so kommen hierfür alle Kombinationen aus der Definition von A in Frage. Bevorzugte Ausführungsformen sind dann solche, in denen eine Gruppe A für NR1 und die andere Gruppe A für C(R1)2 steht oder in denen beide Gruppen A für NR1 stehen oder in denen beide Gruppen A für 0 stehen.
Wenn A für NR1 steht, steht der Substituent R1, der an das Stickstoffatom gebunden ist, bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht dieser Substituent R1 gleich oder ver schieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaroma tisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Aryl gruppen aufweist und welches keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr aromatische bzw. heteroaromatische 6-Ring- Gruppen direkt aneinander ankondensiert sind, aufweist, und welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. Bevorzugt sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl und Quaterphenyl mit Ver knüpfungsmustern, wie vorne für Ar-1 bis Ar-11 aufgeführt, wobei diese Strukturen statt durch R1 durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Bevorzugt sind weiterhin Triazin, Pyrimidin und Chinazolin, wie vorne für Ar-47 bis Ar-50, Ar-57 und Ar-58 aufgeführt, wobei diese Strukturen statt durch R1 durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können.
Bevorzugte Gruppen Ar, die insbesondere in Formeln (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille), (IVa) bis (IVd) genannt sind, sind von Strukturen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-75) abgeleitet, wobei die Substituenten R1 durch R zu ersetzen sind. Bevorzugt können die insbesondere in Formeln (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille), (IVa) bis (IVd) genannten Gruppen Ar Substituenten R1 anstatt R umfassen.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäße Verbindung eine Lochtransportgruppe umfasst, wobei vorzugsweise mindestens eine der Gruppen Ar und/oder R eine Lochtransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt. Weiterhin kann die Gruppe Ya, Yb, Yc und/oder Yd eine Lochtransportgruppe darstellen oder bilden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist einer der Reste Ar und/oder R eine Gruppe ausgewählt aus Arylaminogruppen, vorzugsweise Di- oder Triarylaminogruppen, Heteroarylaminogruppen, vorzugsweise Di- oder Triheteroarylaminogruppen, Carbazolgruppen, wobei Carbazolgruppen bevorzugt sind. Diese Gruppen können auch als lochtransportierende Gruppe angesehen werden.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (llld), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000043_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (llld), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-12 bis Ar-16 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (Ille), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000044_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (Ille), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-12 bis Ar-16 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVc), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0002
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVc), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-12 bis Ar-16 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVd), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000045_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVd), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-12 bis Ar-16 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (Va), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000046_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (Va), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-12 bis Ar-16 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (Via), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000047_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (Via), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-12 bis Ar-16 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar') oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar'), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
In den zuvor dargelegten Tabellen wird die Bevorzugung dargelegt, dass wobei Lochtransportgruppe enthalten ist. Hierbei wird vorzugsweise eine Carbazolgruppe gebildet, so dass beispielsweise in den Strukturen Ar-13 bis Ar16, die Gruppe A einen Rest N(R1) darstellt. In den Strukturen Ar-12, Ar-17 ist bereits eine Carbazolgruppe enthalten, die eine bevorzugte Lochtransportgruppe darstellt. In den Strukturen Ar-18 bis Ar-20, Ar-22 bis Ar-25 genügt, dass eine Gruppe A einen Rest N(R1) darstellt. Ferner kann eine Triarylgruppe durch entsprechende Substitution gebildet werden.
Dies gilt insbesondere für Reste Ar-1 bis Ar-11 .
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Verbindung eine Elektronentransportgruppe umfasst, wobei vorzugsweise mindestens eine der Gruppen Ar und/oder R eine Elektronentransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt. Elektronentransportgruppen sind in der Fachwelt weithin bekannt und fördern die Fähigkeit von Verbindungen Elektronen zu transportieren und/oder zu leiten. Weiterhin kann die Gruppe Ya, Yb, Yc und/oder Yd eine Elektronentransportgruppe darstellen oder bilden.
Weiterhin zeigen Verbindungen, umfassend mindestens eine Struktur gemäß Formel (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille), (IVa) bis (IVd), (Va) bis (Ve) und/oder (Via) bis (Vld) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen überraschende Vorteile, bei denen die mindestens eine der Gruppen Ar und/oder R mindestens eine Struktur umfasst, die aus der Gruppe Pyridine, Pyrimidine, Pyrazine, Pyridazine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Chinoline, Isochinoline, Imidazole und/oder Benzimidazole ausgewählt ist, wobei Pyrimidine, Triazine und Chinazoline besonders bevorzugt sind.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (II Id), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000049_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (II Id), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-47 bis Ar-51 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (Ille), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000049_0002
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (Ille), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-47 bis Ar-51 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVc), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000050_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVc), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-47 bis Ar-51 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar') oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar'), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVd), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000051_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (IVd), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-47 bis Ar-51 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (Va), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000051_0002
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (Va), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-47 bis Ar-51 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar') oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar'), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (Via), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Figure imgf000052_0001
Hierbei können besonders bevorzugte Ausführungsformen der in der zuvor dargelegten Tabelle dargelegten Verbindungen mit Strukturen der Formel (Via), die besonders bevorzugt eine Gruppe Ar-47 bis Ar-51 aufweisen, einen kondensierten Ring, vorzugsweise einen Ring gemäß Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) enthalten, wobei Strukturen der Formeln (RA-1 ) bis (RA-12), der Formeln (RA-1a) bis (RA-4f) und/oder der Formel (RB) mit Yd gleich N(Ar‘) oder 0, besonders bevorzugt Yd = N(Ar‘), wobei Ar' die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung hat, besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugte Anbindungsstellen wurden zuvor durch die Strukturen der Formeln (Vlla) bis (Vllj) dargelegt.
Im Folgenden werden bevorzugte Substituenten R und Rc beschrieben.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, NO2, Si(R1 )3, B(OR1)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder hetero aromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Substituent R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar')2. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden die Substituenten R entweder einen Ring gemäß den Strukturen der Formeln (RA-1) bis (RA-12) oder (RB) oder R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘)2. Besonders bevorzugt ist R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fl oder einem aromatischen oder hetero aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevor zugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer ver zweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann.
In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C- Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Rc gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann oder einem aromatischen oder hetero aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevor zugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Rc bei jedem Auf treten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einer cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Rc auch miteinander ein Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt ist Rc bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen oder einer ver zweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen Ring system mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere, bevor zugt nicht-aromatische Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können zwei Reste Rc miteinander ein Ringsystem bilden. Ganz besonders bevorzugt ist Rc bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer gerad kettigen Alkylgruppe mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen. Ganz besonders bevorzugt steht Rc für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe, wobei zwei Phenylgruppen zusammen ein Ringsystem bilden können, wobei eine Methylgruppe gegenüber einer Phenylgruppe bevorzugt ist.
Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsystem R, Rc beziehungsweise Ar' sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1 - oder 2-verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Besonders bevorzugt sind die oben aufgeführten Strukturen Ar-1 bis Ar-75, wobei Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar- 15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75), bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1 ), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) besonders bevorzugt sind.
Weitere geeignete Gruppen R sind Gruppen der Formel -Ar4-N(Ar2)(Ar3), wobei Ar2, Ar3 und Ar4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aroma tischen Ringatomen stehen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Dabei beträgt die Gesamtzahl der aromatischen Ringatome von Ar2, Ar3 und Ar4 maximal 60 und bevorzugt maximal 40.
Dabei können Ar4 und Ar2 miteinander und/oder Ar2 und Ar3 miteinander auch durch eine Gruppe ausgewählt aus C(R1)2, NR1, 0 oder S verbunden sein. Bevorzugt erfolgt die Verknüpfung von Ar4 und Ar2 miteinander bzw. von Ar2 und Ar3 miteinander jeweils ortho zur Position der Verknüpfung mit dem Stickstoffatom. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind keine der Gruppen Ar2, Ar3 bzw. Ar4 miteinander verbunden.
Bevorzugt ist Ar4 ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 12 aroma tischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 sub stituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Ar4 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen oder ortho-, meta- oder para-Biphenyl, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Ganz besonders bevorzugt ist Ar4 eine unsubstituierte Phenylengruppe.
Bevorzugt sind Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Gruppen Ar2 bzw. Ar3 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder ver zweigtem Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spiro- bifluorenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazol, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuran, 1-, 2-, 3- oder 4-Di- benzothiophen, Indenocarbazol, Indolocarbazol, 2-, 3- oder 4-Pyridin, 2-,
4- oder 5-Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Phenanthren oderTri- phenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt sind Ar2 und Ar3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Ter- phenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver zweigtem Quaterphenyl, Fluoren, insbesondere 1-, 2-, 3- oder 4-Fluoren, oder Spirobifluoren, insbesondere 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluoren.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaroma tischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbeson dere mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Dabei haben in erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch Vakuum verdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkyl gruppen, insbesondere verzweigten Alkylgruppen, mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung genau zwei oder genau drei Strukturen gemäß Formel (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille), (IVa) bis (IVd), (Va) bis (Ve), (Via) bis (Vld) und/oder deren bevorzugten Ausführungsformen umfasst.
Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig innerhalb der in Anspruch 1 definierten Einschränkungen miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbin dungen:
Figure imgf000058_0001
16 17 18




Figure imgf000065_0001
91 92 93
35
Figure imgf000066_0001
103 104
Figure imgf000067_0001
116 117
Figure imgf000068_0001
35 139 140
Bevorzugte Ausführungsformen von erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den Beispielen näher ausgeführt, wobei diese Verbindungen allein oder in Kombination mit weiteren für alle erfindungsgemäßen Verwendungszwecke eingesetzt werden können.
Unter der Voraussetzung, dass die in Anspruch 1 genannten Bedingungen eingehalten werden, sind die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen beliebig miteinander kombinierbar. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gelten die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen gleichzeitig. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind prinzipiell durch verschiedene Verfahren darstellbar. Es haben sich jedoch die im Folgenden beschriebenen Verfahren als besonders geeignet herausgestellt.
Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Ver fahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, bei dem ein Grundgerüst mit zwei aromatischen Amino-Gruppen synthetisiert wird und dieses anschließend mittels einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion, einer nukleophilen Additionsreaktion oder einer Kupplungsreaktion zu einer Verbindung gemäß Formel (I) umgesetzt wird.
Geeignete Verbindungen, umfassend mindestens ein Grundgerüst mit zwei aromatischen Amino-Gruppen, können vielfach kommerziell erhalten werden, wobei die in den Beispielen dargelegten Ausgangsverbindungen durch bekannte Verfahren erhältlich sind, so dass hierauf verwiesen wird.
Diese Verbindungen können durch bekannte Kupplungsreaktionen mit weiteren Verbindungen, umfassend mindestens eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, umgesetzt werden, wobei die notwendigen Bedingungen hierfür dem Fachmann bekannt sind und ausführliche Angaben in den Beispielen den Fachmann zur Durchführung dieser Umsetzungen unterstützen.
Besonders geeignete und bevorzugte Kupplungsreaktionen, die alle zu C- C-Verknüpfungen und/oder C-N-Verknüpfungen führen, sind solche gemäß BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA und HIYAMA. Diese Reaktionen sind weithin bekannt, wobei die Beispiele dem Fachmann weitere Hinweise bereitstellen.
Die Grundlagen der zuvor dargelegten Herstellungsverfahren sind im Prinzip aus der Literatur für ähnliche Verbindungen bekannt und können vom Fachmann leicht zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen angepasst werden. Weitere Informationen können den Beispielen entnommen werden. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Verbindungen durch
Umsetzung von Benzophenonimin-Derivaten erhalten werden, wie dies in den Beispielen ausführlich dargelegt ist. Derartige Verfahren sind zur
Herstellung anderer Verbindungen unter anderem von P.-Y. Gu et al. , in
Dyes and Pigments, 2016, 131, 224 beschrieben.
Durch diese Verfahren, gegebenenfalls gefolgt von Aufreinigung, wie z. B. Umkristallisation oder Sublimation, lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels 1H-NMR und/oder HPLC) erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mit einem Polymer gemischt werden. Ebenso ist es möglich, diese Verbindungen kovalent in ein Polymer einzubauen. Dies ist insbesondere möglich mit Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind. Diese können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel oder erfindungsgemäße Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindungen oder der Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel bzw. der Verbindungen bilden diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder sind in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teil konjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungs gemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/022026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 2006/061181), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), cis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligo mere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispiels weise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triaryl- aminen, und/oder Elektronentransporteinheiten.
Von besonderem Interesse sind des Weiteren erfindungsgemäße Verbindungen, die sich durch eine hohe Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt, umfassend Strukturen gemäß den Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bevorzugt, die eine Glasübergangstemperatur von mindestens 70 °C, besonders bevorzugt von mindestens 110 °C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 125 °C und insbesondere bevorzugt von mindestens 150 °C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005 (Version 2005-08). Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methyl benzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlor benzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1 -Methyl naphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3- Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, a-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclo- hexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethyl- benzoat, Indan, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1 ,4-Diisopropylbenzol, Di- benzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutylmethyl- ether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Di- ethylenglycolmonobutylether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetra- ethylenglycoldimethylether, 2-lsopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexyl- benzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1 ,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, 2- Methylbiphenyl, 3-Methylbiphenyl, 1 -Methylnaphthalin, 1-Ethylnaphthalin, Ethyloctanoat, Sebacinsäure-diethylester, Octyloctanoat, Heptylbenzol, Menthyl-isovalerat, Cyclohexylhexanoat oder Mischungen dieser Löse mittel.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung bzw. eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbeson dere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Falls die weitere Verbindung ein Lösungsmittel umfasst, so wird diese Mischung hierin als Formulierung bezeichnet. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise ein Emitter und/oder ein Matrixmaterial, wobei sich diese Verbindungen von den erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden. Geeignete Emitter und Matrixmaterialien sind hinten im Zusammenhang mit der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung aufgeführt. Die weitere Verbindung kann auch polymer sein.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung und wenigstens ein weiteres organisch funktionelles Material. Funktionelle Materialen sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind. Vorzugsweise ist das organisch funktionelle Material ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Host- Materialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien, Lochblockiermaterialien, Wide-Band-Gap-Materialien und n-Dotanden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, vorzugsweise als Hostmaterial, vorzugsweise als Hostmaterial für phosphoreszierende Emitter oder als Hostmaterial für Emitter, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, als Elektronentransportmaterial, als Elektroneninjektionsmaterial, als Lochtransportmaterial, als Loch-injektionsmaterial, als Elektronenblockiermaterial und/oder als Lochblockiermaterial eingesetzt wird. Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Verbindung als Hostmaterial, vorzugsweise als Hostmaterial für phosphoreszierende Emitter oder als Hostmaterial für Emitter, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, für blau emittierende Emitter, insbesondere als blau emittierende phosphoreszierende Emitter eingesetzt werden.
Hinsichtlich des Einsatzzweckes der vorliegenden Verbindungen ist festzuhalten, dass diese grundsätzlich zu einer Verbesserung der gewünschten Eigenschaften, insbesondere hinsichtlich der Effizienz und der Betriebsspannung führen, wie dies in den Beispielen umfassend dargestellt ist. Die in den Ansprüchen dargelegte Grundstruktur führt vielfach zu einem Material, welches als Hostmaterial oder als Lochtransportmaterial gut geeignet ist. Durch eine zweckmäßige Substitution mit Elektronenleitgruppen, insbesondere mit einer stickstoffumfassenden Grundstruktur, wie diese unter anderem in Formeln (lila) bis (Ille) dargestellt ist, können Verbindungen erhalten werden, die als Elektronentransportmaterial und/als Lochblockiermaterial hervorragende Eigenschaften aufweisen.
Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung. Eine elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), vorzugsweise organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleinen Molekülen (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), „organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller etal., Nature Photonics 2008, 1-4); orga nischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solar zellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photo rezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs) und organischen elektrischen Sensoren, bevorzugt organischen Elektrolumineszenz vorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), besonders bevorzugt organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische licht emittierenden Dioden auf Basis von kleiner Moleküle (sOLEDs), orga- nische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockier schichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektro lumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissions schichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen. Es kann sich bei der erfindungsge mäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auch um eine Tandem- Elektrolumineszenzvorrichtung handeln, insbesondere für weiß emittierende OLEDs.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungs formen in einer emittierenden Schicht als Hostmaterial, welches lochleitende Eigenschaften bereitstellt, vorzugsweise als Hostmaterial für blaue Emitter, besonders bevorzugt blaue Triplett-Emitter. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Lochtransportmaterial, als Loch injektionsmaterial und/oder als Elektronenblockiermaterial, vorzugsweise in einer Lochtransportschicht, Loch-injektionsschicht und/oder Elektronenblockierschicht.
Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial für eine phos phoreszierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphores zierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1 , insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangs metallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupfer komplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
Die Mischung aus der erfindungsgemäßen Verbindung und der emittieren den Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der erfindungsgemäßen Verbindung bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrix material. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
In einer Ausführungsform der Erfindung wird die erfindungsgemäße Ver bindung dabei als einziges Matrixmaterial („single host“) für den phospho reszierenden Emitter eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die orga nische Elektrolumineszenzvorrichtung die efindungsgemäße Verbindung, vorzugsweise eine Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formel (I), (lla) bis (lld), (lila) bis (Ille), (IVa) bis (IVd), (Va) bis (Ve) und/oder (Via) bis (Vld) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial, vorzugsweise als lochleitendes Matrixmaterial in einer oder mehreren emittierenden Schichten, bevorzugt in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial, vorzugsweise einem elektronenleitenden Matrixmaterial. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das weitere Matrixmaterial eine lochtransportierende Verbindung. In nochmals einerweiteren bevorzugten Ausführungsform ist das weitere Matrixmaterial eine Verbindung mit großem Bandabstand, das nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Loch- und Elektronentransport in der Schicht beteiligt ist. Eine emittierende Schicht umfasst mindestens eine emittierende Verbindung.
Geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsge mäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 oder WO 2013/041176, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 oder WO 2013/056776, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Aza- borole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetra- azasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 und WO 2012/143080, Triphenylenderivate, z. B. gemäß WO 2012/048781, Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565 oder Biscarbazole, z. B. gemäß JP 3139321 B2. Weiterhin kann als Co-Host eine Verbindung verwendet werden, die nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Ladungstransport teilnimmt, wie beispielsweise in WO 2010/108579 beschrieben. Insbesondere eignen sich in Kombination mit der erfindungsgemäßen Verbindung als Co- Matrix-Material Verbindungen, welche eine große Bandlücke aufweisen und selber nicht oder zumindest nicht in wesentlichem Maße am Ladungs transport der emittierenden Schicht teilnehmen. Es handelt sich bei solchen Materialien bevorzugt um reine Kohlenwasserstoffe. Beispiele für solche Materialien finden sich beispielsweise in der WO 2009/124627 oder in der WO 2010/006680.
Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplett zustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbin dungen angesehen werden.
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphores zenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
Beispiele der oben beschriebenen phosphoreszierenden Organometallkomplexe können den Anmeldungen WO00/70655, W02001/41512, W02002/02714, WO2002/15645, EP1191612, W02005/033244, W02005/019373, US2005/0258742, W02006/056418, W02007/115970, W02007/115981 , W02008/000727, W02009/050281 , W02009/050290, WO2011/051404, WO2011/073149, WO2012/121936, US2012/0305894, WO2012/170571 , WO2012/170461 , WO2012/170463, W02006/121811 , W02007/095118, W02008/156879, W02008/156879, WO201 0/068876, WO2011/106344, WO2012/172482, ER3126371, WO201 5/014835, WO2015/014944, WO2016/020516, US2016/0072081 , WO201 0/086089, WO2011/044988, WO2014/008982, WO2014/023377, WO20 14/094961, WO2010/069442, WO2012/163471 , WO2013/020631 , US2015/0243912, W02008/000726, WO2010/015307, WO2010/054731 , WO201 0/054728, WO2010/099852, WO2011/032626, WO2011/157339, WO201 2/007086, WO2015/036074, WO2015/104045, WO2015/117718, W02016/015815 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfin derisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Weitere Beispiele phosphoreszierender Emitter sind Organometall- komplexe mit polypodalen Liganden wie sie beschrieben sind in W02004081017, W02005042550, US20050170206, W02009/146770, WO201 0/102709, WO2011/066898, WO2016124304, WO2017032439, WO201 8019688, EP3184534, WO2018/011186, WO 2016/193243 und WO 2015/091716A1.
Des Weiteren gehören dazu auch binucleare Organometallkomplexe wie sie beschrieben sind in WO2011/045337, US2015/0171350,
WO201 6/079169, WO2018/019687, WO2018/041769, WO2018/054798, WO201 8/069196, WO2018/069197, WO2018/069273.
Des Weiteren gehören dazu auch Kupferkomplexe wie sie beschrieben sind in WO2010/031485, US2013/150581, WO2013/017675,
WO20 13/007707, WO2013/001086, WO2012/156378, WO2013/072508, EP2543672. Beispiele für geeignete phosphoreszierende Palladiumkomplexe sind beschrieben in W02014/109814.
Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfin derisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Explizite Beispiele für phosphoreszierende Verbindungen sind lr(ppy)3 und dessen Derivate sowie die in der folgenden Übersichte aufgeführten Strukturen.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere auch geeignet als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie sie z. B. in WO 98/24271, US 2011/0248247 und US 2012/0223633 beschrieben sind. In diesen mehr farbigen Display-Bauteilen wird eine zusätzliche blaue Emissionsschicht vollflächig auf alle Pixel, auch diejenigen mit einer von Blau verschiedenen Farbe, aufgedampft.
Eine erfindungsgemäße Verbindung kann vorzugsweise in Kombination mit einem TADF-Emitter eingesetzt werden, wie dies zuvor dargelegt ist.
Der als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF = „thermally activated delayed fluorescence“) bezeichnete Vorgang wird beispielsweise von B. H. Uoyama et al. , Nature 2012, Vol. 492, 234 beschrieben. Um diesen Prozess zu ermöglichen, ist im Emitter ein vergleichsweise kleiner Singulett-Triplett-Abstand AE(Si - Ti) von zum Beispiel weniger als etwa
2000 cm 1 nötig. Um den an sich spin-verbotenen Übergang Ti - > Si zu öffnen, kann neben dem Emitter eine weitere Verbindung in der Matrix vorgesehen werden, die eine starke Spin-Bahn-Kopplung aufweist, sodass über die räumliche Nähe und die damit mögliche Wechselwirkung zwischen den Molekülen ein Inter-System-Crossing ermöglicht wird, oder die Spin-Bahn-Kopplung wird über ein im Emitter enthaltenes Metallatom erzeugt.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungs gemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Loch injektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockier schicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metall komplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtrans port- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 105 mbar, bevorzugt kleiner 106 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 107 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 105 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
Formulierungen zum Aufträgen einer Verbindung gemäß Formel (I) oder deren oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen sind neu Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierungen, enthaltend mindestens ein Lösungsmittel und eine Verbindung gemäß Formel (I) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen orga nischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Lebensdauer aus. Dabei bleiben die weiteren elektronischen Eigenschaften der Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie Effizienz oder Betriebsspannung, mindestens gleich gut. In einerweiteren Varianten zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen orga nischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Effizienz und/oder Betriebs spannung und höhere Lebensdauer aus.
Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem
Stand der Technik aus:
1. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäße Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere als elektronenleitende Materialien, als Lochtransportmaterialien oder als Matrixmaterialien, besonders bevorzugt als Lochtransportmaterialien oder als Matrixmaterialien weisen eine sehr gute Lebensdauer auf.
2. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäße Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen insbesondere als Elektronentransport- Materialien, Lochtransportmaterialien und/oder als Hostmaterialien, besonders bevorzugt als Lochtransportmaterialien und/oder als Hostmaterialien weisen eine hervorragende Effizienz auf. Insbesondere ist die Effizienz deutlich höher gegenüber analogen Verbindungen, die keine erfindungsgemäße Struktur enthalten. Hierbei bewirken die erfindungsgemäßen Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eine geringe Betriebsspannung bei Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Hierbei bewirken diese Verbindungen insbesondere einen geringen Roll-off, d.h. einen geringen Abfall der Leistungseffizienz der Vorrichtung bei hohen Leuchtdichten..
3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe Stabilität und Lebensdauer. 4. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische
Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Elektronentransport-Materialien, Lochtransportmaterialien und/oder als Hostmaterialien, speziell bevorzugt als Lochtransportmaterialien und/oder als Hostmaterialien weisen eine hervorragende Farbreinheit auf.
6. Verbindungen umfassend Strukturen gemäß Formel (I), vorzugsweise Verbindungen der Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete Glasfilmbildung auf.
7. Verbindungen umfassend Strukturen gemäß Formel (I), vorzugsweise Verbindungen der Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bilden aus Lösungen sehr gute Filme und zeigen eine ausgezeichnete Löslichkeit.
8. Die Verbindungen umfassend Strukturen gemäß Formel (I), vorzugsweise Verbindungen der Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen ein hohes Triplett-Niveau Ti auf.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer unmäßig hohen
Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten.
Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevor zugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination).
Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbe sondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfin dung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden.
Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen hersteilen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch geführt. Die Metallkomplexe werden zusätzlich unter Ausschluss von Licht bzw. unter Gelblicht gehandhabt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma-ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die jeweiligen Angaben in eckigen Klammern bzw. die zu einzelnen Verbin dungen angegebenen Nummern beziehen sich auf die CAS-Nummern der literaturbekannten Verbindungen. Bei Verbindungen die mehrere enantiomere, diastereomere oder tautomere Formen aufweisen können wird eine Form stellvertretend gezeigt.
Synthese von Synthonen S: Beispiel S1:
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Durchführung analog P.-Y. Gu et al. , Dyes and Pigments, 2016, 131, 224. Ein Gemisch aus 15.0 g [100 mmol] 2,3-Dichlorpyrazin [4858-85-9] und 54.3 g [300 mmol] Benzophenonimin [1013-88-3] in 500 ml DMSO wird 24 h bei 160° C gerührt. Man lässt auf 80 ° C erkalten, fügt 20 ml 10.2 molare wässrige HCl zu und erhitzt erneut 40 h auf 160 °C. Nach Erkalten gießt man auf 2000 ml entgastes Eiswasser, rührt kurz nach, sagt vom Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml Wasser, zweimal mit je 50 ml Methanol. und trocknet im Vakuum. Das Rohprodukt wird flash- chromatographiert, Kieselgel, n Heptan/DCM (Dichlormethan), Säulenautomat Torrent der Fa. A. Semrau. Ausbeute: 15.4 g (56 mmol) 56 %; Reinheit: ca. 95 % n. 1H-NMR.
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30
35
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Beispiel S50:
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Ein gut gerührtes Gemisch aus 23.6 g [100 mmol] o-Dibrombenzol [583- 53-9], 54.3 g [300 mmol] Benzophenonimin [1013-88-3], 38.4 g [400 mmol] Natrium-tert-butylat [865-48-5], 2.5 g [4 mmol] BINAP [98327- 87-8], 898 mg [4 mmol] Palladium(ll)acetat und 500 ml Toluol wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten gibt man 500 ml Wasser zu, rührt 5 min. nach, trennt die org, Phase ab, wäscht diese dreimal mit 300 ml Wasser und einmal mit ges. Kochsalzlösung und trocknet über Magnesiumsulfat. Man filtriert vom Trockenmittel über ein mit Toluol vorgeschlämmtes Celite-Bett ab und engt das Filtrat im Vakuum zur Trockene ein. Man nimmt den Rückstand in 500 ml DMSO auf, fügt 20 ml 10.2 molare wässrige HCl zu und erhitzt 40 h auf 160 °C. Nach Erkalten gießt man auf 2000 ml entgastes Eiswasser, rührt kurz nach, sagt vom Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml Wasser, zweimal mit je 50 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Das Rohprodukt wird flash- chromatographiert, Kieselgel, n-Heptan/DCM (Dichlormethan), Säulenautomat Torrent der Fa. A. Semrau. Ausbeute: 15.5 g (57 mmol) 57 %; Reinheit: ca. 95 % n. 1H-NMR.
Analog können folgende Verbindungen dargestellt werden:
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Ein Gemisch von 26.6 g [100 mmol] 1 ,3-Dihydro-1 ,3-diphenyl-2H- benzimidazol-2-on [28386-83-5] und 100 ml Phosphoroxytrichlorid [10025- 87-3] wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Dann destilliert man das überschüssige Phosphoroxytrichlorid ab, nimmt den öligen Rückstand in 250 ml eiskaltem Methanol auf, homogenisiert und fügt unter Rühren 200 ml einer gesättigten, wässrigen Kaliumhexafluorophosphat-Lösung zu. Man rührt 15 min. nach, versetzt die Suspension unter gutem Rühren tropfenweise mit 200 ml Eiswasser, saugt vom Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml Wasser, saugt trocken und trocknet dann im Vakuum bei 60 °C. Das so erhaltene 2-Chlor-benzimidazolium-hexafluorophosphat wird in 150 ml Acetonitril suspendiert, und dann mit 14.1 g [130 mmol] o- Phenylendiamin [95-54-5] und mit 50 ml Triethylamin versetzt und 8 h bei 50 °C gerührt. Man gießt die Reaktionsmischung unter gutem Rühren in 500 ml Eiswasser ein, saugt vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit 100 ml Wasser und zweimal mit je 50 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Das Rohprodukt wird flash-chromatographiert, Kieselgel, n-Fleptan/EE (Ethylacetat), Säulenautomat Torrent der Fa. A. Semrau. Ausbeute: 12.5 g (33 mmol) 33 %; Reinheit: ca. 95 % n. 1FI-NMR.
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Zur Klarstellung ist festzuhalten, dass die Verbindungen S100 bis S107 vom Schutzumfang der vorliegenden Erfindung umfasst sind. Diese Verbindungen stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von stabilen Lochleitern, Elektronenleitern und Hostmaterialien dar, wie dies zuvor ausführlich dargelegt ist. Allerdings zeigen Verbindungen mit N-H- Bindungen eine relativ geringe Stabilität bei einem unmittelbaren Einsatz in einem Device. Die über die zuvor dargelegte Syntheseroute erhaltene Verbindung A108 weist keine N-H-Bindung auf und kann somit unmittelbar für die Herstellung eines Devices eingesetzt werden.
Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen A:
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Ein Gemisch aus 27.4 g [100 mmol] S1, 53.6 g [230 mmol] 3- Brombiphenyl [2113-57-7], 25.0 g [260 mmol] Natrium-tert-butylat [865-48- 5], 607 mg [3 mmol] Tri-tert-bytylphosphin [13716-12-6] , 584 mg [2.6 mmol] Palladium(ll)acetat und 700 ml Toluol wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten saugt man von den Salzen über ein mit Toluol vorgeschlämmtes Celite-Bett ab. Das Filtrat wird dreimal mit je 300 ml Wasser, einmal mit 300 ml ges. Kochsalzlösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Man filtriert vom Trockenmittel ab, engt ein und flash-chromatographiert das Rohprodukt, Kieselgel, n-Heptan / EE, Säulenautomat Torrent der Fa. A. Semrau. Die weitere Reinigung erfolgt durch Umkristallisation bzw. kontinuierliche Heißextraktionskristallisation (Cellulosehülsen der Fa. Whatman, Vorlagemenge ca, 300 ml), typischerweise zweimal aus DCM / /so- Propanol (1:2, vv) und dann drei- bis fünfmal DCM / Acetonitril (1 :2 vv). Abschließend wird das Produkt im Hochvakuum sublimiert, bevorzugt zonensublimiert, oder durch Tempern vom Lösungsmittel und leichtflüchtigen Bestandteilen befreit.
Ausbeute: 34.2 g (59 mmol) 59% Reinheit: ca. 99.9 % n. HPLC.
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Beispiel: Herstellung der OLEDs A) Vakuum-prozessierte Devices:
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Gereinigte Glasplättchen (Reinigung in Miele Laborspül maschine, Reiniger Merck Extran), die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind, werden 25 Minuten mit UV-Ozon vorbehandelt (UV-Ozon Generator PR-100, Firma UVP) und innerhalb 30 min. zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT:PSS beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-thiophen)poly(styrolsulfonat), bezogen als CLEVIOS™ P VP AI 4083 von Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland, aus wässriger Lösung aufgeschleudert) und anschließend bei 180 °C 10 min. lang ausgeheizt. Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden.
Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Loch injektionsschicht 1 (HIL1) bestehend aus HTM1 dotiert mit 5 % NDP-9 (kommerziell erhältlich von der Fa. Novaled), 20 nm / Lochtransport schicht 1 (HTL1) bestehend aus HTM1, 170 nm für blaue Devices, 215 nm für grüne/gelbe Devices, 110 nm für rote Devices / Lochtransportschicht 2 (HTL2) / Emissionsschicht (EML) / Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransportschicht (ETL) / optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL aus ETM2) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet.
Zunächst werden vakuum-prozessierte OLEDs beschrieben. Hierfür werden alle Materialien in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrix material (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Co.Verdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie M1:M2:lr(L1) (55%:35%: 10%) bedeutet hierbei, dass das Material M1 in einem Volumenanteil von 55%, M2 in einem Volumenanteil von 35% und I r( L 1 ) in einem Volumenanteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 4 gezeigt.
Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Strom eff izienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebens dauer bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektren werden bei einer Leucht- dichte von 1000 cd/m2 bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farb- koordinaten berechnet.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Emittermaterialien in phosphoreszierenden OLEDs
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich unter anderem als Lochtransportmaterial in der HTL, als lochleitendes Hostmaterial hTMM oder elektronenleitendes Hostmaterial eTMM in der Emissionsschicht EML einer phosphoreszierenden OLED und als Elektronentransportmaterial in der ETL einsetzen. Die Ergebnisse der OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
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Tabelle 2: Ergebnisse der Vakuum-prozessierten OLEDs
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B) Lösungs-prozessierte Devices:
Aus niedermolekularen löslichen Funktionsmaterialien
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch aus Lösung verar beitet werden und führen dort zu prozesstechnisch wesentlich einfacheren OLEDs, im Vergleich zu den vakuum prozessierten OLEDs, mit dennoch guten Eigenschaften. Die Herstellung solcher Bauteile lehnt sich an die Herstellung polymerer Leuchtdioden (PLEDs) an, die in der Literatur bereits vielfach beschrieben ist (z. B. in der WO 2004/037887). Der Aufbau setzt sich aus Substrat / ITO / Lochinjektionsschicht (60 nm) / Interlayer (20 nm) / Emissionsschicht (60 nm) / Lochblockierschicht (10 nm) / Elektronentransportschicht (40 nm) / Kathode zusammen. Dazu werden Substrate der Firma Technoprint (Sodalimeglas) verwendet, auf welche die ITO-Struktur (Indium-Zinn-Oxid, eine transparente, leitfähige Anode) aufgebracht wird. Die Substrate werden im Reinraum mit Dl Wasser und einem Detergens (Deconex 15 PF) gereinigt und dann durch eine UV/Ozon-Plasmabehandlung aktiviert. Danach wird ebenfalls im Reinraum eine 20 nm Lochinjektionsschicht (PEDOT:PSS von Clevios™) durch Spin-Coating aufgebracht. Die benötigte Spinrate hängt vom Verdünnungsgrad und der spezifischen Spin-Coater-Geometrie ab. Um Restwasser aus der Schicht zu entfernen, werden die Substrate für 30 Minuten bei 200 °C auf einer Heizplatte ausgeheizt. Die verwendete Interlayer dient dem Lochtransport, wobei in diesem Fall wird HL-X von Merck verwendet wird. Die Interlayer kann alternativ auch durch eine oder mehrere Schichten ersetzt werden, die lediglich die Bedingung erfüllen müssen, durch den nachgelagerten Prozessierungsschritt der EML-
Abscheidung aus Lösung nicht wieder abgelöst zu werden. Zur Herstellung der Emissionsschicht werden die erfindungsgemäßen Triplett emitter zusammen mit den Matrixmaterialien in Toluol oder Chlorbenzol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt zwischen 16 und 25 g/L, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von
60 nm mittels Spincoating erzielt werden soll. Die lösungsprozessierten Devices enthalten eine Emissionsschicht Ma:Mb:lr (w%:x%:z%) oder Ma:Mb:Mc:lr (w%:x%:y%:z%), s. Tabelle 3. Die Emissionsschicht wird in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 10 min bei 160 °C ausgeheizt. Darüber wird die Lochblockierschicht (10 nm ETM1 ) und die Elektronentransportschicht (40 nm ETM1 (50%) /
ETM2 (50%)) aufgedampft (Aufdampfanlagen von Lesker o.a., typischer Aufdampfdruck 5 x 106 mbar). Zuletzt wird eine Kathode aus Aluminium (100 nm) (hochreines Metall von Aldrich) aufgedampft. Um das Device vor Luft und Luftfeuchtigkeit zu schützen, wird die Vorrichtung abschließend verkapselt und dann charakterisiert. Die genannten OLED-Beispiele sind noch nicht optimiert. Tabelle 3 fasst die erhaltenen Daten zusammen.
Tabelle 3: Ergebnisse mit aus Lösung prozessierten Materialien
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Tabelle 4: Strukturformeln der verwendeten Materialien
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Die erfindungsgemäßen Materialien führen bei Einsatz als HTL2 = EBL (Electron Blocking Layer), in der Emissionsschicht EML sowie in der Lochblockerschicht HBL (Hole Blocking Layer) zu verbesserter EQE (External Quantum Efficacy) in Verbindung mit verringerter Spannung und damit insgesamt zu verbesserter Leistungseffizienz.
Die Beispieldaten belegen, dass die beanspruchten Materialien gegenüber den Stand der Technik zu einer unerwarteten Verbesserung führen. Hinsichtlich der erfindungsgemäßen Verbindungen zeigt sich, dass Verbindungen der Formel (lla) und (llc) vielfach leicht bessere Eigenschaften aufweisen als Verbindungen der Formel (lld). Ferner zeigen die Beispiele, dass die Eigenschaften durch die Verwendung von Carbazolstrukturen vielfach zu Verbesserungen führt. Ähnlich zeigen Verbindungen mit Triazin und/oder Pyrimidingruppen Verbesserungen. Weiterhin zeigen Verbindungen mit kondensierten cyclischen Gruppen, wie diese zuvor als Strukturen (RB) und/oder (RA-1) bis (RA-12) beschrieben wurden, sehr gute Eigenschaften.
Weiterhin zeigen Verbindungen der Formel (Ille) gegenüber Verbindungen der Formel (IVd) Vorteile, wie dies der Vergleich der Beispiele DG11 und DG12 mit Beispiel DG5 zeigt. Überraschend führt die Verwendung von Verbindungen der Formel (Ille) als Lochblockiermaterial zu ausgezeichneten Device-Eigenschaften, wie dies Beispiel DG14 belegt.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung umfassend mindestens eine Struktur der Formel (I), vorzugsweise Verbindung gemäß der Formel (I),
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Formel (I) wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ra, Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N(Ar)2, N(R)2, B(Ar)2, B(R)2, OAr, OR, SAr, SR, S(=0)Ar, S(=0)R, S(=0)2Ar, S(=0)2R, , P(=0)(Ar)2, P(=0)(R)2, vorzugsweise N(Ar)2, N(R)2, B(Ar)2, B(R)2, OAr, OR, SAr, SR, S(=0)Ar, S(=0)R, S(=0)2Ar, S(=0)2R, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Fleteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aroma tischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ra, Rb auch miteinander ein Ringsystem bilden oder durch eine Brücke, ausgewählt aus B(R), C(R)2, Si(R)2, Ge(R)2, C=0, C=NR, C=NAr‘, C=C(R)2, O, S, S=0, S02, N(R), N(Ar‘),P(R) und P(=0)R, miteinander verbrückt sein;
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, hierbei kann die Gruppe Ar mit mindestens einerweiteren Gruppe ein Ringsystem bilden; X steht für N, CR oder C, falls die Gruppe Ar durch eine Bindung ein Ringsystem bildet, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, CI, Br, I, CN, N02, N(Ar’)2, N(R1)2, C(=0)N(Ar’)2, C(=0)N(R1)2, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, B(Ar’)2, B(R1)2, C(=0)Ar’, C(=0)R1, P(=0)(Ar’)2, P(=0)(R1)2, P(Ar’)2, P(R1)2, S(=0)Ar’, S(=0)R1, S(=0)2Ar’, S(=0)2R1, 0S02Ar’, 0S02R1, eine gerad kettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch C=NR1, -C(=0)0-,
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oder S02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aroma tischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch mitein ander oder einer weiteren Gruppe ein Ringsystem bilden;
Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C-Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B- Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1 )2, C=0, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=0, S02, N(R1), P(R1) und P(=0)R1, miteinander verbrückt sein; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CI, Br,
I, CN, N02, N(Ar”)2, N(R2)2, C(=0)Ar”, C(=0)R2, P(=0)(Ar”)2, P(Ar”)2, B(Ar”)2, B(R2)2, C(Ar”)3, C(R2)3, Si(Ar”)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -
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oder S02 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H- Atome durch D, F, CI, Br, I, CN oder N02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Fleteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Fleteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden;
Ar” ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar”, welche an dasselbe C-Atom, Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B- Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=0, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=0, S02, N(R2), P(R2) und P(=0)R2, miteinander verbrückt sein; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, CI, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden.
2. Verbindung nach Anspruch 1 , umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (lla), (Mb), (llc) und (I Id), vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Na), (Nb), (llc) und (lld),
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Formel (llc) Formel (lld) wobei X und Ar die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, Ya 0, S, S=0, S02, N(R) oder N(Ar‘) ist, Yb B(R), C(R)2, Si(R)2,
Ge(R)2, C=0, C=NR, C=NAr‘, C=C(R)2, 0, S, S=0, S02, N(R), N(Ar‘),P(R) oder P(=0)R ist, vorzugsweise B(R), C(R)2, Si(R)2,
Ge(R)2, N(R), N(Ar‘), 0, S, S=0, S02 und W bei jedem Auftreten gleich oder verschieden NAr, NR, BAr, BR, 0, S, P(=0)Ar, P(=0)R, S(=0), S(=0)2, ist, wobei StrukturenA/erbindungen der Formeln (lla), (llc) und (lld) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (lla) und (llc) besonders bevorzugt sind.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (lila), (lllb), (Ille), (llld) und (Ille), vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (lila), (lllb), (Ille), (llld) und (Ille),
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Formel (Ille) Formel (llld) Formel (Ille) wobei R und Ar die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, W, Ya und Yb die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, wobei StrukturenA/erbindungen der Formeln (lila), (lllb), (II Id) und (Ille) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (lila), (II Id) und (Ille) besonders bevorzugt sind.
4. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (IVa), (IVb), (IVc) und (IVd), vorzugsweise aus gewählt aus den Verbindungen der Formeln (IVa), (IVb), (IVc) und (IVd),
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wobei R und Ar die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, W, Ya und Yb die in Anspruch 2 genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, wobei StrukturenA/erbindungen der Formeln (IVa), (IVc) und (IVd) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (IVa) und (IVc) besonders bevorzugt sind.
5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der Reste W N(R) oder N(Ar) darstellt, bevorzugt N(Ar), und besonders bevorzug beide Reste W N(R) oder N(Ar) darstellen.
6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der Reste W B(R) oder B(Ar) darstellt, bevorzugt B(Ar), und besonders bevorzug beide Reste W B(R) oder B(Ar) darstellen.
7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der Reste W O, S, S(=0), S(=0)2, darstellen.
8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 7, mindestens einer der Reste W N(R) oder N(Ar) darstellt, bevorzugt N(Ar), und mindestens einer der Reste W B(Ar), B(R), 0 oder S ist.
9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 8, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (Va) bis (Ve), vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Va) bis (Ve), Formel (Ve) wobei R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist, W, Ya und Yb die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, wobei StrukturenA/erbindungen der Formeln (Va), (Vb), (Vd) und (Ve) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (Va), (Vd) und (Ve) besonders bevorzugt sind.
10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 8, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (Via) bis (Vld), vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Via) bis
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wobei R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist, W, Ya und Yb die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen aufweisen, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, wobei StrukturenA/erbindungen der Formeln (IVa), (IVc) und (IVd) bevorzugt und Strukturen/Verbindungen der Formeln (IVa) und (IVc) besonders bevorzugt sind.
11. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 8 und 10, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (Vla-1) bis (Vlb-13), vorzugsweise ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Vla-1) bis (Vlb-13), Formel (Vla-8) Formel (Vlb-8) Formel (Vla-10) Formel (Vlb-10)
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Formel (Vla-12) Formel (Vlb-12) Formel (Vla-13) Formel (Vlb-13) wobei R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist, Ya die in Anspruch 3 genannten Bedeutungen aufweist, der Index I 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist und der Index j 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, wobei StrukturenA/erbindungen der Formeln (IVa-1) und (Vlb-1) bevorzugt sind und Strukturen/Verbindungen der Formeln (IVa- 1) besonders bevorzugt sind.
12. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens zwei Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring bilden, wobei die zwei Reste R mindestens eine Struktur der Formeln (RA-1) bis (RA-12) formen
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Formel RA-1 Formel RA-2 Formel RA-3
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Formel RA- 10 Formel RA-11 Formel RA- 12 wobei R1 die zuvor dargelegte Bedeutung hat, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an die Atome der Gruppen, an die die zwei Reste R binden, darstellen, und die weiteren Symbole die folgende Bedeutung aufweisen:
Yc ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R1)2,
(R1)2C-C(R1)2, (R1)C=C(R1), NR1, NAr‘, 0 oder S, vorzugsweise C(R1)2, (R1)2C-C(R1)2I (R1)C=C(R1), 0 oder S, wobei Ar‘ die zuvor dargelegte Bedeutung hat;
Rc ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, eine gerad kettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
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oder S02 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxy- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, wobei R2 die zuvor dargelegte Bedeutung hat, dabei können zwei Reste Rc auch miteinander ein Ringsystem bilden; s ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; t ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; v ist 0, 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder 9, vorzugsweise 0, 1 , 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2.
13. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dass mindestens zwei Reste R mit den weiteren Gruppen, an die die zwei Reste R binden, einen kondensierten Ring bilden, wobei die zwei Reste R der Strukturen der Formel (RB) formen,
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Formel RB wobei R1 die in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung aufweist, der Index m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist, und Yd C(R1)2, NR1, NAr‘, BR1, Bar', 0 oder S ist, vorzugsweise C(R1)2, NAr' oder O, wobei Ar' die zuvor dargelegte Bedeutung hat.
14. Verbindung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen gemäß Formel A ausgeschlossen sind
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wobei die Symbole Ar und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen.
15. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei statt eines
Wasserstoffatoms oder eines Substituenten eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
16. Formulierung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 15 und mindestens eine weitere Verbindung, wobei die weitere Verbindung bevorzugt ausgewählt ist aus einem oder mehreren Lösemitteln.
17. Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 15 und mindestens eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Loch injektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien und Loch blockiermaterialien.
18. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass ein Grundgerüst mit zwei aromatischen Amino-Gruppen synthetisiert wird und dieses anschließend mittels einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion, einer nukleophilen Additionsreaktion oder einer Kupplungsreaktion zu einer Verbindung gemäß Formel (I) umgesetzt wird.
19. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 14 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 15 in einer elektronischen Vorrichtung.
20. Elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 15, wobei die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), vorzugsweise organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleinen Molekülen (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), lichtemittierenden elektro chemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), „organic plasmon emitting devices“, organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen licht emittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photo rezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs) und organischen elektrischen Sensoren, ganz bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, ganz besonders bevorzugt orga nische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische licht emittierenden Dioden auf Basis von kleiner Moleküle (sOLEDs), orga nische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs.
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