WO2012048781A1 - Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Dominik Joosten
Arne Buesing
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Definitions

  • the present invention relates to materials for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • Organometallic complexes which exhibit phosphorescence instead of fluorescence are increasingly used as emitting materials (M.A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). For quantum mechanical reasons, up to four times energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters. Generally there are at
  • OLEDs especially in OLEDs that show triplet emission (phosphorescence), still need improvement, for example, in terms of efficiency, operating voltage and life. This applies in particular to OLEDs which emit in the shorter wavelength range, for example green.
  • the properties of phosphorescent OLEDs are not only determined by the triplet emitters used.
  • the other materials used such as matrix materials, hole blocking materials, electron transport materials, hole transport materials and electron or exciton blocking materials are of particular importance. Improvements to these materials can thus also lead to significant improvements in the OLED properties. Even for fluorescent OLEDs there is still room for improvement with these materials.
  • triphenylene derivatives are used as matrix materials for phosphorescent emitters, for example according to JP 2005/071983 or WO 2006/038709.
  • JP 2005/071983 or WO 2006/038709 is used as matrix materials for phosphorescent emitters.
  • matrix material for example as matrix material and / or as hole transport / electron blocking material or exciton blocking material and / or as electron transport or hole blocking material.
  • triphenylene derivatives which are substituted in positions 1 and 12 by aromatic or heteroaromatic ring systems, carbonyl groups or phosphine oxide groups or in which the positions 1 and 12 by a group selected from each optionally substituted boron, carbon, silicon, germanium , Tin, nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus bridged, solve this problem and lead to improvements of the organic electroluminescent device, in particular in terms of life, efficiency and operating voltage.
  • the materials of the invention can be synthesized in a few steps and in high yield. These materials as well as organic electroluminescent devices containing such compounds are therefore the subject of the present invention.
  • triphenylene is shown below:
  • the present invention therefore provides a neutral compound according to the following formula (1) or formula (2)
  • X is the same or different at each occurrence, preferably the same
  • A is C, Si, Ge or Sn; the dashed bonds on A indicate binding to the triphenylene;
  • non-aromatic radical R 3 is a radical according to the definition of R 3 which contains no aromatic or heteroaromatic groups, that is to say, for example, also no aromatic carbonyl group.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • aromatics linked to one another by single bond for example biphenyl or bipyridine, are not designated as aryl or heteroaryl group but as aromatic ring system.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • the aromatic ring system is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which several aryl or heteroaryl groups are also replaced by a nonaromatic moiety (preferably less than 10% of that of H different atoms), such as.
  • a C, N, O or Si atom can be connected.
  • systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example by an alkyl group having one to five carbon atoms or a carbonyl group.
  • an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which may typically contain 1 to 40 or also 1 to 20 C atoms, and in which also individual H atoms or Ch 2 - Groups may be substituted by the above groups, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s -Pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoro
  • alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluoroethoxy and 2,2,2-trifluoroethoxy understood.
  • alkyl, alkoxy or thioalkyl groups according to the present invention may be straight-chain, branched or cyclic, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by the above-mentioned groups;
  • one or more H atoms can also be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2), preferably F, Cl or CN, more preferably F or CN, particularly preferably CN.
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R 2 or a hydrocarbon radical and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups, derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene,
  • a group Z per cycle N and the other groups is a maximum of Z are the same or different at each occurrence CR. 1 In a particularly preferred embodiment of the invention, all groups Z are the same or different at each occurrence for CR 1 .
  • Preferred embodiments of the compounds of the formula (1) and (2) are therefore the compounds of the following formulas (4) to (7),
  • Preferred embodiments of the compounds of the formulas (4) to (7) are the compounds of the following formulas (4a) to (7a),
  • X is preferably selected from the group consisting of C (R 2 ) 2 , Si (R 2 ) 2 and N (R 2 ), more preferably N (R 2 ).
  • R 2 is preferably identical or different at each occurrence for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, preferably having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 3 and wherein two radicals R 2 which bind to the same carbon, silicon, germanium or tin atom, can also form an aromatic ring system with each other and so can span a spiro system.
  • Particularly preferred aromatic or heteroaromatic ring systems R 2 are listed below together with the preferred groups for R 1 .
  • the two triphenylene substructures which bind to A each substituted the same.
  • A is preferably carbon or silicon, particularly preferably carbon.
  • R in the abovementioned formulas is the same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, CN, N (Ar 1 ) 2 ,
  • H atoms may be replaced by D or F, or an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 30 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 3 radicals.
  • R 1 is identical or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched in the above formulas, or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, each with one or more
  • R 3 may be substituted, wherein one or more HI atoms may be replaced by D or F, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 3 radicals.
  • radicals R 1 which are bonded directly to the triphenylene are equal to H.
  • the alkyl groups preferably not more than four carbon atoms, more preferably not more than 1 C atom.
  • Ar 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta- or para-terphenyl, ortho, meta, para or branched quaterphenyl, Fluoren or spirobifluorene, which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R 3 , but are preferably unsubstituted.
  • aromatic ring systems R 1 and R 2 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta- or para-terphenyl, ortho, meta, para or branched quaterphenyl, fluorene or spirobifluorene, which may each be substituted by one or more radicals R 3 , but are preferably unsubstituted.
  • heteroaromatic ring systems R 1 or R 2 contain as heteroaryl triazine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, pyridine, benzothiophene, benzofuran, indole, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, dibenzothiophene and / or dibenzofuran.
  • the heteroaromatic ring systems are in particular selected from the structures of the following formulas (8) to (38),
  • Preferred embodiments of the groups of the formulas (8) to (38) are the structures of the following formulas (8a) to (38a)
  • R 3 has the abovementioned meanings and the dashed bond represents the bond to the Triphenylengrund Sciences or to X.
  • R 3 is preferably identical or different and represents an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, in particular identical or different, for phenyl, biphenyl, terphenyl or quaterphenyl.
  • R 1 or R is a group N (Ar 1 ) 2
  • this group is preferably selected from the structures of the following formula (39) or (41), and when R 1, R 2 and R, respectively is aromatic or heteroaromatic ring system, which is a triaryl or heteroarylamine group, then this group is preferably selected from the
  • Ar 2 is identical or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 3 ; the sum of the aromatic ring atoms of all groups Ar 2 together is not greater than 60;
  • E is selected from the group consisting of C (R) 2 , NR 4 , O or S.
  • Ar 1 in formula (39) and Ar 2 in formula (40) are preferably identical or different at each occurrence of phenyl, 1- or 2-naphthyl, ortho, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, ortho, meta, para or branched quaterphenyl, 2-fluorenyl or 2-spirobifluorenyl, which in each case by one or more radicals R 3 may be substituted.
  • Ar 1 or the radicals on Ar 1 or the aromatic or heteroaromatic ring system or the radicals R 1 on the aromatic or heteroaromatic ring system contain no fused aryl groups and no fused heteroaryl groups in which two or more aryl - or 6-Ringheteroaryl- groups are condensed directly to each other.
  • Ar 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta- or para-terphenyl, ortho, meta, para or branched quaterphenyl, fluorene or spirobifluorene , which may each be substituted by one or more non-aromatic radicals R 3 , but is preferably unsubstituted.
  • Very particularly preferred aromatic or heteroaromatic ring systems R in formula (2) are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, ortho-, meta- or para-terphenyl, ortho-, meta-, para or branched quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, triazine, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine or Carbazole, which may be substituted by one or more radicals R, but is preferably unsubstituted.
  • R 2 which binds to X
  • R 2 preferably represents N (R 2 ) or C (R 2 ) 2 .
  • X is preferably N (R 2 ) and R 2 is an aromatic or heteroaromatic ring system which contains at least one aryl group or an aromatic ring system having at least two condensed six-membered rings, which is preferably bonded directly to the nitrogen of the group X.
  • the condensed aryl group is preferably selected from anthracene, pyrene, phenanthrene, chrysene, monobenzoindenofluorene or dibenzoindenofluorene.
  • An electron-deficient heteroaromatic ring system in the context of the present invention is a heteroaromatic ring system which contains at least one electron-poor heteroaryl group, which is either a 6-ring heteroaryl group having at least one nitrogen atom or a 5-ring heteroaryl group having at least two heteroatoms.
  • Particularly preferred electron-deficient heteroaromatic ring systems R 1 contain as heteroaryl at least one group selected from triazine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, pyridine, imidazole, pyrazole, oxazole, oxadiazole, triazole, thiazole, thiadiazole, benzimidazole, quinoline, isoquinoline and quinoxaline.
  • the heteroaromatic ring systems are in particular selected from the structures of the abovementioned formulas (8) to (11) or (8a) to (11a) or from the following formulas (42) to (45),
  • Preferred embodiments of the groups of the formulas (42) to (45) are the structures of the following formulas (42a) to (45a),
  • R 3 has the abovementioned meanings and the dashed bond represents the bond to the Triphenylenground Skills.
  • R 3 is preferably the same or different for an aromatic or hetero aromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, in particular by identical or different phenyl, biphenyl, terphenyl, or quaterphenyl.
  • An electron-rich heteroaromatic ring system in the context of the present invention is a heteroaromatic ring system which contains at least one electron-rich heteroaryl group, which is a 5-ring heteroaryl group having exactly one heteroatom, to which one or more aryl groups may also be fused.
  • Particularly preferred electron-rich heteroaromatic ring systems R 1 contain as heteroaryl pyrrole, furan, thiophene, benzothiophene, benzofuran, indole, carbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran and / or azacarbazole.
  • the electron-rich heteroaromatic ring systems are in particular selected from the structures of the abovementioned formulas (12) to (38). In one embodiment of the invention, the preferences mentioned above can be combined with one another as desired.
  • Examples of preferred compounds according to the above-mentioned embodiments or compounds, as they can be preferably used in electronic devices, are the compounds of the following structures (1) to (91).
  • a suitable synthesis method is the reaction of 1, 12-dilithio-tri- phenylene x 2 TMEDA (Chanda et al., Organometallics 2007, 26 (7), 1635-1642) with electrophiles to give the compounds of formula 1 to 3 according to the invention, as in Scheme 1.
  • Another object of the present invention is therefore a process for the preparation of a compound of formula (1) or (2) by reacting 1, 12-dilithio-triphenylene derivatives with electrophiles or by reaction of halogen- or amino-substituted triphenylene derivatives in a metal-catalyzed coupling reaction.
  • the compounds according to the invention described above in particular compounds which are substituted with reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups, such as olefins or oxetanes, can be used as monomers for producing corresponding oligomers, Dendrimers or polymers find use.
  • the oligomerization or polymerization takes place preferably via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups.
  • the compounds of the invention and polymers can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
  • Another object of the invention are therefore oligomers, polymers or dendrimers containing one or more of the compounds of the invention listed above, wherein one or more bonds of the compound of the invention to the polymer, oligomer or
  • Dendrimer are present. Depending on the linkage of the compound according to the invention, this therefore forms a side chain of the oligomer or polymer or is linked in the main chain.
  • the polymers, oligomers or dendrimers may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers may be linear, branched or dendritic.
  • the repeat units of the compounds according to the invention in oligomers, dendrimers and polymers have the same preferences as described above.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers. Preference is given to homopolymers or copolymers in which the units of the formula (1) or (2) or the preferred embodiments described above are present at from 0.01 to 99.9 mol%, preferably from 5 to 90 mol%, particularly preferably from 20 to 80 mol%.
  • Suitable and preferred comonomers which form the polymer backbone are selected from fluorenes (eg according to EP 842208 or WO 2000/022026), spirobifluorenes (eg according to EP 707020, EP 894 07 or WO 2006/061181), para-phenylenes (eg according to WO 92/18552), carbazoles (eg according to WO 2004 / 070772 or WO 2004/113468), thiophenes (eg according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (eg according to WO 2005/014689), cis and trans indenofluorenes (eg according to WO 2004/041901 or WO 2004/113412), ketones (eg according to WO 2005/040302), phenanthrenes (eg according to WO 2005/104264 or WO 2007/017066) or also several of these units.
  • fluorenes eg according to EP 842208 or WO 2000/
  • the polymers, oligomers and dendrimers may also contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triarylamines, and / or electron transport units.
  • the polymers can either be polymerized or mixed in as a blend containing phosphorescent emitters. Especially the combination of units according to formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments with phosphorescent emitters leads to particularly good results.
  • the compounds of the formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments can also be further functionalized and thus converted into extended structures.
  • the reaction with arylboronic acids according to Suzuki or with primary or secondary amines according to Hartwig-Buchwald should be mentioned here.
  • the compounds of the formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments can also be bonded directly to phosphorescent metal complexes or else to other metal complexes.
  • an electronic device is understood to mean a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component may also contain inorganic materials or even layers which are completely composed of inorganic materials. Another object of the present invention is therefore the
  • Yet another object of the present invention is an electronic device containing at least one of the above-mentioned compounds of the invention.
  • the preferences given above also apply to the electronic devices.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs), organic integrated circuits (O-ICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors ( O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), and organic plasmon Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), but preferably organic electroluminescent devices (OLEDs), particularly preferably phosphorescent OLEDs.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • OF-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • organic optical detectors
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, they may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers and / or charge generation layers. Likewise, intermediate layers can be introduced between two emitting layers, which have, for example, an exciton-blocking function. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present. In this case, the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may contain a plurality of emitting layers.
  • Emission layers are present, they preferably have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that total white emission results, ie in the emitting layers different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce. Particular preference is given to systems having three emitting layers, the three layers exhibiting blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 2005/011013).
  • Embodiments can be used in different layers, depending on the exact structure. Preference is given to an organic electroluminescent device comprising a compound of the formula (1) or (2) or the preferred embodiments described above as matrix material for fluorescent or phosphorescent emitters, in particular for phosphorescent emitters, and / or as fluorescent emitters and / or a hole blocking layer and / or in an electron transport layer and / or in an electron-blocking or
  • the organic electroluminescent device contains the compound according to formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments in an optical coupling-out layer.
  • An optical coupling-out layer is understood to be a layer which does not lie between the anode and the cathode, but which is applied to an electrode outside the actual device, for example between an electrode and a substrate, in order to improve the optical coupling-out.
  • the compound according to formula (1) or (2) or the preferred embodiments set out above is used as matrix material for a fluorescent or phosphorescent compound, in particular for a phosphorescent Compound used in an emitting layer.
  • the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may contain a plurality of emitting layers, wherein at least one emitting layer contains at least one compound according to the invention as matrix material.
  • the compound of the formula (1) or (2) or the preferred embodiments set forth above is used as the matrix material for an emitting compound in an emitting layer, it is preferably used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters).
  • phosphorescence is understood as meaning the luminescence from an excited state with a higher spin multiplicity, ie a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent complexes with transition metals or lanthanides, in particular all iridium, platinum and copper complexes are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • the mixture of the compound of the formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments and the emitting compound contains between 99 and 1% by volume, preferably between 98 and 10% by volume, more preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 80% by volume, of the compound of the formula (1) or (2) or of the preferred embodiments described above, based on the total mixture of emitter and matrix material.
  • the mixture contains between 1 and 99% by volume, preferably between 2 and 90% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 20% by volume of the emitter, based on the total mixture Emitter and matrix material.
  • a further preferred embodiment of the present invention is the use of the compound of the formula (1) or (2) or of the above-described preferred embodiments as a matrix material for a phosphorescent emitter in combination with another matrix material.
  • Particularly suitable matrix materials which are used in combination with the compounds according to formula (1) or (2) or the above-mentioned preferred embodiments may be used are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic
  • Sulfoxides or sulfones e.g. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazo derivatives, z. B. CBP ( ⁇ , ⁇ -biscarbazolylbiphenyl) or in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 2008/086851 disclosed Carbazoiderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole derivatives, for. B.
  • CBP ⁇ , ⁇ -biscarbazolylbiphenyl
  • EP 1205527 or WO 2008/086851 disclosed Carbazoiderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, inde
  • WO 2006/117052 triazine derivatives, for.
  • a further phosphorescent emitter which emits shorter wavelength than the actual emitter, may be present as a co-host in the mixture.
  • Suitable phosphorescent compounds are, in particular, compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80, in particular a metal with this atomic number.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 and US 2005/0258742 are taken.
  • all phosphorescent complexes used in the prior art for phosphorescent OLEDs and as known to those skilled in the art of organic electroluminescence are suitable, and those skilled in the art may use other phosphorescent complexes without inventive step.
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, ie the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode, and / or the emitting layer directly adjoins the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described for example in WO 2005/053051.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole-transporting or hole-injection material, such as.
  • the compound of the formula (1) or (2) or the preferred embodiments described above is used as the matrix material for a fluorescent emitter in an emitting layer.
  • Suitable fluorescent dopants are, for example, selected from the group of monostyrylamines, distyrylamines, tristyrylamines, tetrastyrylamines, styrylphosphines, styryl ethers and arylamines.
  • a monostyrylamine is meant a compound containing a substituted or unsubstituted styryl group and at least one, preferably aromatic, amine.
  • a distyrylamine is understood as meaning a compound which contains two substituted or unsubstituted styryl groups and at least one, preferably aromatic, amine.
  • a tristyrylamine is understood as meaning a compound which contains three substituted or unsubstituted styryl groups and at least one, preferably aromatic, amine.
  • Under a tetrastyrylamine is a compound which contains four substituted or unsubstituted styryl groups and at least one, preferably aromatic, amine.
  • the styryl groups are particularly preferred stilbenes, which may also be further substituted.
  • Corresponding phosphines and ethers are defined in analogy to the amines.
  • An arylamine or an aromatic amine in the context of this invention is understood as meaning a compound which contains three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems bonded directly to the nitrogen.
  • At least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is preferably a fused ring system, more preferably at least 14 aromatic ring atoms.
  • Preferred examples of these are aromatic anthraceneamines, aromatic pyrenamines, aromatic pyrenediamines, aromatic chrysenamines or aromatic chrysenediamines.
  • aromatic anthracene amine is meant a compound in which a diarylamino group is bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9-position or in the 2-position.
  • Aromatic pyrenamines, pyrenediamines, chrysenamines and chrysenediamines are defined analogously thereto, the diarylamino groups on the pyrene preferably being bonded in the 1-position or in the 1, 6-position.
  • Further preferred dopants are selected from indenofluorenamines or -diamines, for example according to WO 2006/108497 or WO 2006/122630, benzoindenofluorenamines or -diamines, for example according to WO 2008/006449, and dibenzo-indenofluorenamines or -diamines, for example according to WO
  • dopants from the class of styrylamines are substituted or unsubstituted tristilbenamines or the dopants described in WO 2006/000388, WO 2006/058737, WO 2006/000389, WO
  • the compound according to formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments is used as a fluorescent emitter in an emitting layer.
  • Suitable host materials (matrix materials) for the fluorescent dopants are selected, for example, from the classes of oligoarylenes (for example 2,2 ', 7,7-tetraphenylspirobifluorene according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the oligoarylenes containing condensed aromatic groups, in particular anthracenes, of the oligoarylenevinylenes (eg DPVBi or spiro-DPVBi according to EP 676461), of the polypodal metal complexes (eg according to WO 2004/081017), of the hole-conducting compounds (eg.
  • Particularly preferred host materials are selected from the classes of the oligoarylenes containing naphthalene, anthracene, Benzanthracen, in particular Benz [a] anthracene, Benzophenanthren, in particular Benz [c] phenanthren, and / or pyrene or atropisomers of these compounds.
  • Very particularly preferred matrix materials for the fluorescent emitter are anthracene derivatives.
  • an oligoarylene is to be understood as meaning a compound in which at least three aryl or arylene groups are bonded to one another.
  • the compound according to formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments is used as an electron transport material in an electron transport or electron injection layer.
  • the emitting layer may be fluorescent or phosphorescent.
  • the compound when used as an electron transport material, it may be preferred if it is doped, for example, with alkali metal complexes, such as. B. LiQ (Lithiumhydroxychinolinat).
  • the compound according to formula (1) or (2) or the preferred embodiments set out above are incorporated in a hole blocking layer. set, in particular in a phosphorescent OLED.
  • a hole blocking layer is understood as meaning a layer which directly adjoins an emitting layer on the cathode side.
  • the compound of the formula (1) or (2) or the preferred embodiments described above is used in a hole transport layer or in an electron blocking layer or exciton blocking layer.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials in vacuum sublimation systems become smaller at an initial pressure
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials at a pressure between 10 "5 mbar and 1 bar are applied.
  • a special case of this method is the OVJP (organic vapor jet printing) method, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Leti., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such as screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (ink jet printing) or Nozzle Printing, are produced.
  • soluble compounds are necessary, which are obtained for example by suitable substitution. These methods are particularly suitable for oligomers, dendrimers and polymers.
  • hybrid processes are possible in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited. It is thus possible, for example, for the emitting layer to be applied from solution and an electron-transport layer to be vapor-deposited on this layer in a vacuum.
  • formulations in particular solutions, suspensions or miniemulsions, of the compounds according to the invention are required.
  • the invention therefore relates to formulations, in particular solutions, suspensions or miniemulsions, comprising at least one compound according to the invention and at least one solvent, in particular an organic solvent.
  • the compounds according to the invention and the organic electroluminescent devices according to the invention are distinguished by the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds according to the invention or compounds of the formula (1) or (2) or the above-described preferred embodiments are not only suitable as a matrix for red phosphorescent compounds, but especially for green phosphorescent compounds.
  • the compounds of the invention are easily accessible synthetically in a few reaction stages and with high yields.
  • Electroluminescent devices lead to high efficiencies and steep current-voltage curves with low threshold voltages.
  • the compounds according to the invention lead to very good properties with respect to the efficiency, the lifetime and the operating voltage of organic electroluminescent devices.
  • the following syntheses are carried out under an inert gas atmosphere in dried solvents.
  • the metal complexes are additionally handled in the absence of light.
  • the solvents and reagents may, for. From Sigma-ALDRICH or ABCR. In square brackets, the CAS numbers of the reactants are given.
  • a suspension of 25.8 g (100 mmol) of triphenyleno [1, 12-bcd] thiophene [68558-73-6] in 2000 ml of n-hexane is mixed with 48.8 g (420 mmol) of N, N-tetramethylethylenediamine and then with dropwise 250 ml (400 mol) of n-butyllithium (1.6 M in n-hexane) and then stirred at 60 ° C for 4 h. After cooling and cooling of the mixture to -60 ° C this is mixed with stirring well with 46.8 g (450 mmol) boric acid trimethyl ester. It is stirred for 30 min.
  • the mixture is filtered off with suction from the precipitated solid, washed three times with 50 ml each of a mixture of water and ethanol (1: 1, v: v) and then three times with 50 ml of ethanol each time and dried in vacuo.
  • the solid is added four times to a superheated steam extraction with toluene on aluminum oxide (basic, activity stage 1) and then subjected twice in vacuum (p about 10 "6 mbar, T ca. 310 ° C) fractionally sublimed yield 5.0 g (8.4 mmol), 42% purity.. 99.9 % by HPLC.
  • reaction mixture After distilling off about 75 ml of n-hexane, the reaction mixture is allowed to cool, cooled to -100 ° C, 50 ml of THF are added and then added dropwise a solution of 7.0 g (55 mmol) of iodine in 50 ml of THF slowly. After completion of the addition, allow to warm slowly to room temperature.
  • the reaction mixture is diluted with 200 ml of ethyl acetate, then once with 100 ml of saturated sodium sulfite solution, twice with 100 ml of water and once with 100 ml of sat. Washed sodium chloride solution.
  • the solid thus obtained is (basic, activity stage 1) to four times a hot vapor extraction with toluene over alumina and then twice in vacuum (p about 10 "6 mbar, T 370 ° C) fractionally sublimed. Yield 2.9 g (4.6 mmol) , 46% Purity: 99.9% by HPLC.
  • inventive OLEDs and OLEDs according to the prior art is carried out according to a general method according to WO 2004/058911, which is adapted to the conditions described here (layer thickness variation, materials used).
  • the OLEDs have in principle the following layer structure: substrate / hole injection layer (HIL1, with HIL1, 20 nm) / hole transport layer (HTL, with HTM1 (reference) or the HTMs according to the invention, 20 nm) / electron blocking layer, optional (EBL, 10 nm) / emission layer ( EML with the individual matrices according to the invention or mixed matrices M, 40 nm) / electron transport layer (ETL, with ETL1, 20 nm) / electron injection layer (EIL, with LiF, 1 nm) and finally a cathode.
  • HIL1 hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • ETL electron transport layer
  • ETL1 electron transport layer
  • EIL electron injection layer
  • the cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer.
  • the exact structure of the OLEDs, in particular the structure of the hole conductor or emitter layer, as well as the results obtained with these OLEDs using the compounds according to the invention as hole conductor material, matrix materials for phosphorescent emitters, as matrix materials for fluorescent emitters and as fluorescent dopants is shown in Table 1, 2, 3 and 4 can be seen.
  • The% data refers to% by volume.
  • Tables 1, 2, 3 and 4 show the results for the use of compounds of the invention both as matrix materials for phosphorescent emitters and as hole transport materials.
  • Table 5 shows results for the use of compounds according to the invention both as Matrix materials for fluorescent emitters, shown as blue fluorescent emitters as well as hole transport materials.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host material, host material) and an emitting dopant (dopant, emitter), which is admixed to the matrix material or the matrix materials by co-evaporation in a certain volume fraction.
  • the not yet optimized OLEDs are characterized by default. For this the electroluminescence spectra, the current efficiency (measured in cd / A) and the voltage are determined. The efficiencies and voltages given in the tables refer to the corresponding values at an operating brightness of 1000 cd / m 2 .
  • Table 4 Red-emitting OLEDs, without EB
  • Table 5 Blue-emitting OLEDs
  • the materials according to the invention are particularly suitable for use as matrix materials for phosphorescent emitters and as hole conductors and lead there to high efficiencies and low operating voltages.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1) und (2), welche sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eignen.

Description

MATERIALIEN AUF BASIS VON TRIPHENYLEN FÜR ORGANISCHE
ELEKTROLUMINESZEN VORRICHTUNGEN
Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und
WO 98/27136 beschrieben. Als emittierende Materialien werden hierbei zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et ai, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4- 6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei
OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Dies gilt insbesondere für OLEDs, welche im kürzerwelligen Bereich, beispielsweise grün, emittieren.
Die Eigenschaften von phosphoreszierenden OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockiermaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen. Auch für fluoreszierende OLEDs gibt es bei diesen Materialien noch Verbesserungsbedarf.
Gemäß dem Stand der Technik werden Triphenylenderivate als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet, beispielsweise gemäß JP 2005/071983 oder WO 2006/038709. Allerdings besteht auch bei Verwendung dieser Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der
Vorrichtung. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von
Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED, insbesondere einer phosphoreszierenden OLED, eignen, beispielsweise als Matrixmaterial und/oder als Lochtransport-/ Elektronenblockiermaterial bzw. Exzitonenblockiermaterial und/oder als Elektronentransport- bzw. Lochblockiermaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für grün und rot phosphoreszierende OLEDs eignen.
Überraschend wurde gefunden, dass Triphenylenderivate, die in den Positionen 1 und 12 durch aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme, Carbonylgruppen oder Phosphinoxidgruppen substituiert sind bzw. in denen die Positionen 1 und 12 durch eine Gruppe, ausgewählt aus jeweils gegebenenfalls substituiertem Bor, Kohlenstoff, Silicium, Germanium, Zinn, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor, verbrückt sind, diese Aufgabe lösen und zu Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Dies gilt insbesondere für rot und grün phosphoreszierende Elektrolumineszenzvor- richtungen, vor allem bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial. Die erfindungsgemäßen Materialien lassen sich in wenigen Schritten und in hoher Ausbeute synthetisieren. Diese Materialien sowie organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Der Übersichtlichkeit halber ist die Nummerierung des Triphenylens im Folgenden abgebildet:
3
Figure imgf000003_0001
10 Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine neutrale Verbindung gemäß der folgenden Formel (1) oder Formel (2),
Figure imgf000004_0001
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, bevorzugt gleich
BR2, C(R2)2, C=0, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, NR2, O, S, SO, SO2, PR2 oder P(=O)R2; oder X ist für n = 0 eine Gruppe der folgenden Formel (3),
Figure imgf000004_0002
Formel (3)
A ist C, Si, Ge oder Sn; dabei deuten die gestrichelten Bindungen an A die Bindung an das Triphenylen an;
Y ist BR2, O, S, NR2, PR2 oder P(=O)R2;
Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N mit der Maßgabe, dass maximal zwei Gruppen Z pro Cyclus für N stehen; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N(Ar1)2> C(=0)Ar1 , P(=0)(Ar1)2 und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar1, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R4), C(R4)2) O oder S, miteinander verbrückt sein; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R3)2, C(=O)Ar1, C(=0)R3, P(=0)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C=C, Si(R3)2) Ge(R3)2) Sn(R3)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR3, P(=0)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R , die an demselben Benzolring gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, alipha- tisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C C, Si(R3)2, C=O, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei optional zwei Substi- tuenten R2, welche an dasselbe Kohlenstoff-, Silicium-,
Germanium- oder Zinnatom binden, ein monocyclisches oder poly- cyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem miteinander bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R4)2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2- Gruppen durch R4C=CR4, C=C, Si(R4)2, C=O, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryl- oxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann;
R4 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5- C-Atomen ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R4 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; n ist 0 oder 1 ; mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe R1 in Formel (1) für ein aromatisches öder heteroaromatisches Ringsystem steht, wenn X für C=0, O, S, SO oder SO2 steht und n = 0 ist; und weiterhin mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen sind:
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
Ein„nicht-aromatischer Rest" R3, wie er in der Definition von Ar1 aufgeführt ist, ist ein Rest gemäß der Defintion von R3, der keine aromatische oder heteroaromatische Gruppen enthält, also beispielsweise auch keine aromatische Carbonylgruppe.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl oder Bipyridin, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N-, O- oder Si-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine Alkylgruppe mit ein bis fünf C- Atomen oder eine Carbonylgruppe verbunden sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die typischerweise 1 bis 40 oder auch 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder Ch^-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2- Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo- Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cyclo- heptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cyclo- heptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluor- ethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, HeptenyL thio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinyl- thio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2) bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R2 oder einem Kohlenwasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Hetero- aromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen,
Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydro- pyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-lndenocarbazol, cis- oder trans-lndolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzo- thiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6- chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin,
Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Hexaazatri- phenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5- Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht maximal eine Gruppe Z pro Cyclus für N und die anderen Gruppen Z stehen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen alle Gruppen Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1.
Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (1) und (2) sind daher die Verbindungen der folgenden Formeln (4) bis (7),
Figure imgf000011_0001
Formel (6) Forme) (7) wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen. Dabei kann X in Formel (4) und (6) keine Gruppe gemäß Formel (3) sein kann.
Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formeln (4) bis (7) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (4a) bis (7a),
Figure imgf000012_0001
Formel (6a) Formel (7a) wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
In Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 bzw. Formel (4) bzw. Formel (4a) ist X bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2, Si(R2)2 und N(R2), besonders bevorzugt N(R2).
R2 steht bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann und wobei zwei Reste R2, die an dasselbe Kohlenstoff-, Silicium-, Germanium- oder Zinnatom binden, auch miteinander ein aromatisches Ringsystem bilden können und so ein Spirosystem aufspannen können. Besonders bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme R2 sind unten zusammen mit den bevorzugten Gruppen für R1 aufgeführt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1), in der X für eine Gruppe der Formel (3) steht, bzw. Formel (5) bzw. Formel (5a) sind die beiden Triphenylenteilstrukturen, die an A binden, jeweils gleich substituiert. In diesen Verbindungen steht weiterhin bevorzugt A für Kohlenstoff oder Silicium, besonders bevorzugt für Kohlenstoff.
In Verbindungen der Formel (1) mit n = 1 bzw. Formel (6) bzw. Formel (6a) ist die Gruppe X-Y-X bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2-0-C(R2)2l Si(R2)2-0-Si(R2)2, O-BR2-O, O-PR2-O, 0-P(=0)R2-0 und C(=O)-NR2-C(=O).
In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (2) bzw. Formel (7) bzw. Formel (7a) sind die beiden Reste R gleich
10 gewählt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, N(Ar1)2,
15
Figure imgf000013_0001
einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C- Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O
^ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
2^ In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder
^ mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere HI- Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
35 ln einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind die Reste R1, die direkt an das Triphenylen gebunden sind, gleich H.
Dabei haben für Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als vier C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylen- gruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- gruppen oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind.
Je nach Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden unterschiedliche Substituenten R und R1 gewählt.
Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter verwendet werden, steht bevorzugt mindestens ein Rest R1 für N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R3 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthalten und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R3 am aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
Besonders bevorzugte Gruppen Ar1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welche jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein können, bevorzugt jedoch unsubstituiert sind.
Besonders bevorzugte aromatische Ringsysteme R1 bzw. R2 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder paraBiphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können, bevorzugt jedoch unsubstituiert sind.
Besonders bevorzugte heteroaromatische Ringsysteme R1 bzw. R2 enthalten als Heteroarylgruppe Triazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Pyridin, Benzothiophen, Benzofuran, Indol, Carbazol, Azacarbazol, Diazacarbazol, Dibenzothiophen und/oder Dibenzofuran. Dabei sind die heteroaromatischen Ringsysteme insbesondere ausgewählt aus den Strukturen der folgenden Formeln (8) bis (38),
Figure imgf000015_0001
Formel (8) Formel (9) Formel (10) Formel (11)
Figure imgf000015_0002
Formel (15) Formel (16) Formel (17)
Figure imgf000016_0001
Formel (18) Formel (19) Formel (20)
Figure imgf000016_0002
Formel (30) Formel (31) Formel (32)
Figure imgf000016_0003
Formel (33) Formel (34) Formel (35)
Figure imgf000017_0001
Formel (36) Formel (38) wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper bzw. an X darstellt.
Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppen der Formeln (8) bis (38) sind die Strukturen der folgenden Formeln (8a) bis (38a),
Figure imgf000017_0002
Formel (8a) Formel (9a) Formel (10a) Formel (11 a)
Figure imgf000017_0003
Formel (16a) Formel (17a)
Figure imgf000017_0004
Formel (19a) Formel (20a)
Figure imgf000018_0001
Formel (21 a) Formel (22a) Formel (23a)
Figure imgf000018_0002
Formel (27a)
Formel (29a)
Figure imgf000018_0003
Formel (30a) Formel (31a) Formel (32a)
Figure imgf000018_0004
Formel (33a) Formel (34a) Formel (35a)
Figure imgf000018_0005
Formel (36a) Formel (38a) wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper bzw. an X darstellt. Dabei steht in Formel (8a) R3 bevorzugt gleich oder verschieden für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere gleich oder verschieden für Phenyl, Biphenyl, Terphenyl oder Quaterphenyl.
Wenn R1 bzw. R für eine Gruppe N(Ar1)2 steht, dann ist diese Gruppe bevorzugt ausgewählt aus den Strukturen der folgenden Formel (39) oder (41), und wenn R1 bzw. R2 bzw. R für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, welches eine Triaryl- bzw. -heteroarylamin- gruppe ist, dann ist diese Gruppe bevorzugt ausgewählt aus den
Strukturen der folgenden Formel (40),
Fo
Figure imgf000019_0001
Formel (41) wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen, die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper bzw. in Formel (40) auch an X darstellt und weiterhin gilt:
Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; dabei ist die Summe der aromatischen Ringatome aller Gruppen Ar2 zusammen nicht größer als 60;
E ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R )2, NR4, O oder S.
Dabei steht Ar1 in Formel (39) und Ar2 in Formel (40) bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Ter- phenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, 2-Fluorenyl oder 2-Spirobifluorenyl, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können.
Wenn die Verbindung der Formel (2) bzw. (7) bzw. (7a) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter verwendet wird, steht weiterhin bevorzugt R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für N(Ar )2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R1 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthält und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6- Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R1 am aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. 6-Ringheteroaryl- gruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
Ganz besonders bevorzugte Gruppen Ar1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welches jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist.
Ganz besonders bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme R in Formel (2) sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Triazin, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin oder Carbazol, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist.
Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als Matrixmaterial für einen fluoreszierenden Emitter verwendet werden, steht bevorzugt mindestens ein Rest R und/oder mindestens ein Rest R2, welcher an X bindet, und/oder mindestens ein Rest R in den Formeln (2), (7) oder (7a) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, welches mindestens eine Arylgruppe mit mindestens drei kondensierten Sechsringen enthält, bevorzugt Anthracen. Dabei steht X bevorzugt für N(R2) oder für C(R2)2.
Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als fluoreszierender Emitter verwendet werden, steht bevorzugt X für N(R2) und R2 steht für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, welches mindestens eine Arylgruppe oder ein aromatisches Ringsystem mit mindestens zwei kondensierten Sechsringen enthält, die bevorzugt direkt an den Stickstoff der Gruppe X gebunden ist. Dabei ist die kondensierte Arylgruppe bevorzugt ausgewählt aus Anthracen, Pyren, Phenanthren, Chrysen, Monobenzoindenofluoren oder Dibenzoindeno- fluoren.
Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als Elektronentransportmaterial verwendet werden, steht bevorzugt mindestens ein Rest R1 und/oder mindestens ein Rest R in den Formeln (2), (7) oder (7a) für C(=0)Ar1, P(=0)(Ar1)2 oder für ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; und/oder es steht in Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 bevorzugt X für BR2, C=0, SO, SO2 oder P(=O)(R )2. Ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein heteroaromatisches Ringsystem, welches mindestens eine elektronenarme Heteroarylgruppe enthält, wobei es sich dabei entweder um eine 6-Ringheteroarylgruppe mit mindestens einem Stickstoffatom oder um eine 5-Ringheteroarylgruppe mit mindestens zwei Heteroatomen handelt. Besonders bevorzugte elektronenarme heteroaromatische Ringsysteme R1 enthalten als Heteroarylgruppe mindestens eine Gruppe gewählt aus Triazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Pyridin, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Thiazol, Thiadiazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin und Chinoxalin. Dabei sind die heteroaromatischen Ringsysteme insbesondere ausgewählt aus den Strukturen der oben genannten Formeln (8) bis (11) bzw. (8a) bis (11a) oder aus den folgenden Formeln (42) bis (45),
Figure imgf000022_0001
Formel (42) Formel (43)
Figure imgf000022_0002
Formel (45) wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt.
Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppen der Formeln (42) bis (45) sind die Strukturen der folgenden Formeln (42a) bis (45a),
Figure imgf000022_0003
Formel (42a) Formel (43a)
Figure imgf000023_0001
Formel (45a) wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt. Dabei steht R3 bevorzugt gleich oder verschieden für ein aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere gleich oder verschieden für Phenyl, Biphenyl, Terphenyl oder Quaterphenyl.
Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als Lochtransportmaterial oder als emittierende Verbindung verwendet werden, steht bevorzugt mindestens ein Rest R1 und/oder R für N(Ar1 )2, für eine Triarylaminogruppe oder für ein elektronenreiches heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, insbesondere 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, insbesondere für einen Rest gemäß einer der oben genannten Formeln (39) bis (41); und/oder es steht in Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 X für NR2 oder PR2. Ein elektronenreiches heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein heteroaromatisches Ringsystem, welches mindestens eine elektronenreiche Heteroarylgruppe enthält, wobei es sich dabei um eine 5-Ringheteroarylgruppe mit genau einem Heteroatom handelt, an die auch eine oder mehrere Arylgruppen ankondensiert sein können. Besonders bevorzugte elektronenreiche heteroaromatische Ringsysteme R1 enthalten als Heteroarylgruppe Pyrrol, Furan, Thiophen, Benzo- thiophen, Benzofuran, Indol, Carbazol, Dibenzothiophen, Dibenzofuran und/oder Azacarbazol. Dabei sind die elektronenreichen heteroaromatischen Ringsysteme insbesondere ausgewählt aus den Strukturen der oben genannten Formeln (12) bis (38). In einer Ausführungsform der Erfindung sind oben genannten Bevorzugungen beliebig miteinander kombinierbar.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen bzw. Verbindungen, wie sie bevorzugt in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden können, sind die Verbindungen der folgenden Strukturen (1) bis (91).
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
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(6) (7)
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten dargestellt werden, wie in Schema 1 bis 3 schematisch dargestellt.
Eine geeignete Synthesemethode ist die Umsetzung von 1 ,12-Dilithio-tri- phenylen x 2 TMEDA (Chanda et al., Organometallics 2007, 26(7), 1635- 1642) mit Elektrophilen zu den erfindungsgemäßen Verbindungen nach Formel 1 bis 3, wie in Schema 1 dargestellt.
Figure imgf000033_0001
Daneben können entsprechend substituierte Triphenylenderivate nach dem Fachmann geläufigen Methoden der organischen Chemie wie z. B. durch Suzuki-, Stille-, Heck-, Sonogashira-, Yamamoto-, Negishi-, Ullmann- oder Buchwald-Kupplungen zu aromatischen bzw. heteroaromatischen Kohlenwasserstoffen, Aminen, Ethern, Thioethern, etc. umgesetzt werden, wie in Schema 2 exemplarisch gezeigt. Dabei steht <Pd> für einen Palladiumkatalysator. Schema 2:
C-C-Kupplung, z. B. Suzuki-Kupplung:
Figure imgf000034_0001
C-N-Kupplung, z. B. Buchwald-Aminierung:
Figure imgf000034_0002
Außerdem können entsprechend substituierte Triphenylenderivate (Saito et al., J. Organomet. Chem. 2010, 695(7), 1035-1041 ) in mehreren Schritten weiter funktionalisiert werden, wie in Schema 3 exemplarisch
Figure imgf000034_0003
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (1) bzw. (2) durch Umsetzung von 1 ,12-Dilithio-triphenylen-Derivaten mit Elektrophilen oder durch Umsetzung von Halogen- oder Amino-substituierten Triphenylen- Derivaten in einer metall-katalysierten Kupplungsreaktion.
Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisier- baren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boron- säurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindung zum Polymer, Oligomer oder
Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der erfindungsgemäßen Verbindung bildet diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Homopolymere oder Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/022026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894 07 oder WO 2006/061181), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), eis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligo- mere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triaryl- aminen, und/oder Elektronentransporteinheiten. Außerdem können die Polymere entweder einpolymerisiert oder als Blend eingemischt phosphoreszierende Emitter enthalten. Gerade die Kombination von Einheiten gemäß Formel (1) oder (2) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen mit phosphoreszierenden Emittern führt zu besonders guten Ergebnissen.
Weiterhin können die Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch weiter funktionalisiert werden und so zu erweiterten Strukturen umgesetzt werden. Hier ist als Beispiel die Umsetzung mit Arylboronsäuren gemäß Suzuki oder mit primären oder sekundären Aminen gemäß Hartwig- Buchwald zu nennen. So können die Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch direkt an phosphoreszierende Metallkomplexe oder auch an andere Metallkomplexe gebunden werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die
Verwendung der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen. Dabei gelten die oben ausgeführten Bevorzugungen ebenso für die elektronischen Vorrichtungen.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), bevorzugt aber organischen Elektrolumines- zenzvorrichtungen (OLEDs), besonders bevorzugt phosphoreszierenden OLEDs.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Zwischenschichten eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013).
Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten
Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektro- lumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder als fluoreszierenden Emitter und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronen- transportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw.
exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschicht, je nach genauer Substitution. Dabei gelten die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch für die Verwendung der Materialien in organischen elektronischen Vorrichtungen.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer optischen Auskopplungsschicht. Unter einer optischen Auskopplungsschicht wird dabei eine Schicht verstanden, die nicht zwischen der Anode und der Kathode liegt, sondern die außerhalb der eigentlichen Vorrichtung auf eine Elektrode aufgebracht wird, beispielsweise zwischen einer Elektrode und einem Substrat, um die optische Auskopplung zu verbessern.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.
Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1 , insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. der oben ausge- führten bevorzugten Ausführungsformen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische
Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazoiderivate, z. B. CBP (Ν,Ν-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazoiderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B.
gemäß WO 2010/136109 oder WO 2011/000455, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß
WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2011/042107 oder WO 2011/060867. Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein.
Als phosphoreszierende Verbindung (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373 und US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Beispiele für geeignete phosphoreszierende Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
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ln einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO
2009/030981 beschrieben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen fluoreszierenden Emitter in einer emittierenden Schicht eingesetzt werden.
Geeignete fluoreszierende Dotanden sind beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Aryl- amine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styryl- gruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position oder in 2-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1 ,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte Dotanden sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 2006/108497 oder WO 2006/122630, Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 2008/006449, und Dibenzo- indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO
2007/140847. Beispiele für Dotanden aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilbenamine oder die Dotanden, die in WO 2006/000388, WO 2006/058737, WO 2006/000389, WO
2007/065549 und WO 2007/115610 beschrieben sind. Weiterhin geeignete fluoreszierende Dotanden sind die in WO 2010/012328 offenbarten kondensierten Kohlenwasserstoffe.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als fluoreszierender Emitter in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Geeignete Hostmaterialien (Matrixmaterialien) für die fluoreszierenden Dotanden, insbesondere für die oben genannten Dotanden, sind beispielsweise ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7 -Tetra- phenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte ßromatische Gruppen, insbesondere Anthracene, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 2004/081017), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 2004/058911 ), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 2005/084081 und WO 2005/084082), der Atropisomere (z. B. gemäß WO
2006/048268), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 2006/117052), der Benzanthracenderivate (z. B. Benz[a]anthracenderivate gemäß WO 2008/145239 oder WO 2011/012212) und der Benzophenanthrenderivate (z. B. Benz[c]phenanthrenderivate gemäß WO 2010/083869). Besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, insbesondere Benz[a]anthracen, Benzophenanthren, insbesondere Benz[c]phenanthren, und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Ganz besonders bevorzugten Matrixmaterialien für den fluoreszierenden Emitter sind Anthracenderivate. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsschicht eingesetzt. Dabei kann die emittierende Schicht fluoreszierend oder phosphoreszierend sein. Wenn die Verbindung als Elektronentransportmaterial eingesetzt wird, kann es bevorzugt sein, wenn sie dotiert ist, beispielsweise mit Alkalimetallkomplexen, wie z. B. LiQ (Lithiumhydroxychinolinat).
In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochblockierschicht ein- gesetzt, insbesondere in einer phosphoreszierenden OLED. Unter einer Lochblockierschicht wird eine Schicht verstanden, die auf Kathodenseite direkt an eine emittierende Schicht angrenzt.
Es ist weiterhin möglich, die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowohl in einer Lochblockierschicht bzw. Elektronentransportschicht als auch als Matrix in einer emittierenden Schicht zu verwenden.
In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Elektronenblockierschicht bzw. Exzitonenblockierschicht eingesetzt.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner
10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Leti. 2008, 92, 053301 ).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Diese Verfahren eignen sich insbesondere auch für Oligomere, Dendrimere und Polymere.
Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, dass die emittierende Schicht aus Lösung aufgebracht wird und auf diese Schicht eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufgedampft wird.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
Für die Verarbeitung aus Lösung werden Formulierungen, insbesondere Lösungen, Suspensionen oder Miniemulsionen, der erfindungsgemäßen Verbindungen benötigt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden
Erfindung sind daher Formulierungen, insbesondere Lösungen, Suspensionen oder Miniemulsionen, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens ein Lösemittel, insbesondere ein organisches Lösemittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, eingesetzt als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, führen zu sehr hohen Effizienzen sowie zu langen Lebensdauern. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindungen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter eingesetzt werden.
2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eignen sich nicht nur als Matrix für rot phosphoreszierende Verbindungen, sondern insbesondere auch für grün phosphoreszierende Verbindungen.
3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in wenigen Reaktionsstufen und mit hohen Ausbeuten einfach synthetisch zugänglich.
4. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen
Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven mit niedrigen Einsatzspannungen.
5. Auch bei Verwendung als Elektronentransportmaterial oder als Lochtransportmaterial führen die erfindungsgemäßen Verbindungen zu sehr guten Eigenschaften in Bezug auf die Effizienz, die Lebensdauer und die Betriebsspannung von organischen Elektrolumineszenzvor- richtungen.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
Beispiele:
A) Synthesebeispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Metallkomplexe werden zusätzlich unter Ausschluss von Licht gehandhabt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma- ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. In eckigen Klammern sind jeweils die CAS-Nummern der Edukte angegeben.
Beispiel 1 : 4-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-4H-4-bora-cyclopenta[def]-
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A: 1,12-Dilithiotriphenylen * 2 TMEDA
312.5 ml (500 mmol) n-Butyllithium (1.6 M in n-Hexan) wird tropfenweise mit 58.1 g (500 mmol) Ν,Ν-Tetramethylethylendiamin versetzt und 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird tropfenweise mit einer Lösung von 22.8 g (100 mmol) Triphenylen in 150 ml n-Hexan versetzt und anschließend 5 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abdestillieren von ca.
250 ml n-Hexan lässt man die Reaktionsmischung erkalten und kühlt dann für 24 h auf - 30 °C ab, wobei sich ein brauner Feststoff abscheidet. Man saugt den braunen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml eiskaltem n-Hexan und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 134.7 g (285 mmol), 57 %. Vorsicht: 1 ,12-Dilithiotriphenylen * 2 TMEDA ist pyrophor!
B: 4-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-4H-4-bora-cyclopenta[def]-triphenylen
Eine Lösung von 47.2 g (100 mmol) 1 ,12-Dilithiotriphenylen * 2 TMEDA in 1500 ml THF wird tropfenweise mit einer Lösung von 20.1 g (100 mmol) Dichlor-2,4,6-trimethylphenylboran [69464-76-2] in 500 ml THF versetzt und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in 500 ml Dichlormethan aufgenommen und dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat wird die organische Phase eingeengt, der Rückstand wird fünfmal aus Dioxan umkristallisiert und anschließend zweimal im Vakuum (p ca. 10~6 mbar, T ca. 300 °C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute 13.2 g (37 mmol), 37 %. Reinheit: 99.9 % ig n. HPLC.
Analog sind durch Umsetzung von 1 ,12-Dilithiotriphenylen * 2 TMEDA mit den entsprechenden Elektrophilen folgende Verbindungen zugänglich:
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Beispiel 8: 1,10-Bis-(N-phenyl-carbazol-2-yl)-4H-4-thia-cyclopenta-
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A) Triphenyleno[1 ,12-bcd]thiophen-2,11 -diboronsäure
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Eine Suspension von 25.8 g (100 mmol) Triphenyleno[1 ,12-bcd]thiophen [68558-73-6] in 2000 ml n-Hexan wird mit 48.8 g (420 mmol) N,N-Tetra- methylethylendiamin und dann tropfenweise mit 250 ml (400 mol) n-Butyl- lithium (1.6 M in n-Hexan) versetzt und anschließend 4 h bei 60 °C gerührt. Nach Erkalten und Abkühlen der Mischung auf -60 °C wird diese auf ein Mal unter gutem Rühren mit 46.8 g (450 mmol) Borsäuretrimethylester versetzt. Man rührt 30 min. bei -60 °C nach, lässt dann auf Raumtemperatur erwärmen, entfernt das n-Hexan im Vakuum, nimmt den Rückstand in 300 ml THF auf, versetzt mit einer Mischung von 300 ml Wasser und 30 ml Eisessig, rührt 2 h nach, saugt vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen zweimal mit je 200 ml Wasser und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 30.7 g. Reinheit: ca. 90.0 %ig nach NMR, das Rohprodukt wird im
Folgenden ohne weitere Reinigung verwendet. B) 1,10-Bis-(N-phenyl-carbazol-2-yl)-4H-4-thia-cyclopenta[def]- triphenylen
Ein Gemisch aus 17.3 g (50 mmol) Triphenyleno[1 ,12-bcd]thiophen-2,11- diboronsäure, 41.9 g (130 mmol) 2-Brom-9-phenyl-carbazol [94994-62-4] und 31.8 g (150 mmol) Trikaliumphosphat in einem Gemisch aus 200 ml Toluol, 100 ml Ethanol und 300 ml Wasser wird unter Rühren mit 913 mg (3 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann mit 112 mg (0.5 mmol) Palladium- (ll)acetat versetzt und 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten saugt man vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml eines Gemischs aus Wasser und Ethanol (1 :1 , v:v) und dann dreimal mit je 100 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird fünfmal einer Heißdampfextraktion mit Toluol über Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe 1) unterzogen und dann zweimal im Vakuum (p ca. 10"6 mbar, T ca. 350 °C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute 12.6 g (34 mmol), 34 %. Reinheit: 99.9 %ig nach HPLC.
Analog sind durch Umsetzung von Triphenyleno[1 ,12-bcd]thiophen-2,11- diboronsäure mit den entsprechenden Bromiden folgende Verbindungen zugänglich:
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l-4H-4-aza-cyclopenta[def]triphenylen
Figure imgf000055_0001
Eine gut gerührte Suspension von 12.1 g (50 mmol) 4H-4-Aza-cyclopenta- [def]-triphenylen [109606-75-9], 14.0 g (60 mmol) 4-Brombiphenyl und 9.0 g (65 mmol) Kaliumcarbonat in 150 ml Toluol wird mit 235 mg
(1.3 mmol) Di-tert-butylchlorophosphin und dann mit 225 g (1 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt und 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach
Erkalten auf 60 °C gibt man Wasser zu, rührt 30 min. nach, saugt dann vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml eines Gemischs aus Wasser und Ethanol (1 :1 , v:v) und dann dreimal mit je 100 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird fünfmal einer Heißdampfextraktion mit Toluol über Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe 1) unterzogen und dann zweimal im Vakuum (p ca. 10"6 mbar, T ca. 320 °C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute: 7.3 g (19 mmol), 37 %. Reinheit: 99.9 % ig n. HPLC.
Analog sind durch Umsetzung 4H-4-Aza-cyclopenta[def]-triphenylen mit den entsprechenden Bromiden folgende Verbindungen zugänglich:
Bsp Bromid Produkt Ausbeute
12 52 %
Br
[1153-85-1]
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
-57-
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
othiohen-2-yl)triphenylen
Figure imgf000059_0002
Ein Gemisch aus 9.6 g (20 mmol) 1 ,12-Diiod-triphenylen [130197-34-1], 11.4 g (50 mmol) 2-Dibenzothiophenboronsäure [108847-24-1] und 10.6 g (50 mmol) Trikaliumphosphat in einem Gemisch aus 200 ml Toluol, 50 ml Dioxan und 200 ml Wasser wird unter Rühren mit 304 mg (1 mmol) Tri-o- tolylphosphin und dann mit 45 mg (0.2 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt und 30 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten saugt man vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 50 ml eines Gemischs aus Wasser und Ethanol (1 :1 , v:v) und dann dreimal mit je 50 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird viermal einer Heißdampf- extraktion mit Toluol über Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe 1) unterzogen und dann zweimal im Vakuum (p ca. 10"6 mbar, T ca. 310 °C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute 5.0 g (8.4 mmol), 42 %. Reinheit: 99.9 %ig nach HPLC.
Analog sind durch Umsetzung mit den entsprechenden Borosäuren folgende Verbindungen zugänglich:
Figure imgf000060_0002
Beispiel 15: 4,4-Bis-[1 ,1 ,3 ,1 ]-terphenyl-5'-yl-4H-cyclopenta[def]- triphenylen
Figure imgf000060_0001
Eine Lösung von 47.2 g (100 mmol) ,12-Dilithiotriphenylen * 2 TMEDA in 500 ml THF wird tropfenweise mit einer Lösung von 48.7 g (100 mmol) Bis-[1 ,1 ',3',1 "]-terphenyl-5'-yl-methanon [1205748-29-3] in 500 ml THF versetzt und dann 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Quenchen der
Reaktionsmischung mit 50 ml Ethanol und Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in 500 ml Eisessig aufgenommen, die Suspension wird mit 20 ml konz. Salzsäure und 20 ml Essigsäureanhydrid versetzt und 3 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten saugt man vom ausgefallen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird fünfmal aus DMF umkristallisiert und anschließend zweimal im Vakuum (p ca. 10"6 mbar, T ca. 350 °C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute: 38.3 g (55 mmol), 55 %. Reinheit: 99.9 %ig nach HPLC.
Beispiel 49: 4,8,9,10-Pentaphenyl-4H-4-aza-cyclopenta[def]triphenylen
Figure imgf000061_0001
A: 8,9-Diiod-1 ,2,3,4-Tetraphenyltriphenylen
31.3 ml (50 mmol) n-Butyllithium (1.6 M in n-Hexan) wird tropfenweise mit 7.6 ml (50 mmol) Ν,Ν-Tetramethylethylendiamin versetzt und 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird tropfenweise mit einer Lösung von 10.6 g (20 mmol) 1 ,2,3,4-Tetraphenyltriphenylen [36262-81-4] in 50 ml n-Hexan versetzt und anschließend 5 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abdestillieren von ca. 75 ml n-Hexan lässt man die Reaktionsmischung erkalten, kühlt auf -100 °C ab, gibt 50 ml THF zu und tropft dann eine Lösung von 7.0 g (55 mmol) lod in 50 ml THF langsam zu. Nach vollendeter Zugabe lässt man langsam auf Raumtemperatur erwärmen. Die Reaktionsmischung wird mit 200 ml Ethylacetat verdünnt, dann einmal mit 100 ml gesättigter Natriumsulfitlösung, zweimal mit je 100 ml Wasser und einmal mit 100 ml ges. Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wird an Kieselgel mit Heptan / Ethylacetat (4 :1 , vv) chromato- graphiert. Ausbeute 7.1 g (9 mmol), 45 %. Reinheit: 95 %ig nach HPLC.
B:
Ein Gemisch aus 7.8 g (10 mmol) 8,9-Diiod-1 ,2,3,4-Tetraphenyltri- phenylen, 1.0 ml (1 1 mmol) Anilin, 2.4 g (25 mmol) Natrium-tert-butylat, 809 mg (4 mmol) Tri-tert-butylphosphin, 500 mg (2 mmol) Palladium(ll)- acetat und 100 ml Toluol wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten versetzt man die Reaktionsmischung mit 100 ml Toluol, wäscht zweimal mit je 100 ml Wasser, trocknet über Magnesiumsulfat und entfernt dann das Lösungsmittel im Vakuum. Der so erhaltene Feststoff wird viermal einer Heißdampfextraktion mit Toluol über Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe 1) unterzogen und dann zweimal im Vakuum (p ca. 10"6 mbar, T ca. 370 °C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute 2.9 g (4.6 mmol), 46 %. Reinheit: 99.9 %ig nach HPLC.
Analog sind durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen folgende Verbindungen zugänglich:
Figure imgf000062_0001
B) Device-Beispiele
Beispiel 16: Herstellung der OLEDs
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Beispielen (siehe Tabellen 1 , 2, 3, 4) werden die
Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium-Zinn-Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert;
bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf weiche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Lochinjektionsschicht (HIL1 , mit HIL1 , 20 nm) / Lochtransportschicht (HTL, mit HTM1 (Referenz) oder den erfindungsgemäßen HTMs, 20 nm) / Elektronenblockierschicht, optional (EBL, 10 nm) / Emissionsschicht (EML mit den erfindungsgemäßen Einzelmatrizes bzw. gemischten Matrices M, 40 nm) / Elektronentransportschicht (ETL, mit ETL1 , 20 nm) / Elektroneninjektionsschicht (EIL, mit LiF, 1 nm) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs, insbesondere der Aufbau der Lochleiter- bzw. Emitterschicht, sowie die mit diesen OLEDs erhaltenen Ergebnisse bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochleitermaterial, Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, als Matrixmaterialien für fluoreszierende Emitter und als fluoreszierende Dotanden ist den Tabelle 1 , 2, 3 und 4 zu entnehmen.
Dabei beziehen sich die %-Angaben auf Vol.-%. In Tabelle 1 , 2, 3 und 4 sind die Ergebnisse für die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter als auch als Lochtransportmaterialien gezeigt. In Tabelle 5 sind Ergebnisse für die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl als Matrixmaterialien für fluoreszierende Emitter, als blau fluoreszierende Emitter als auch als Lochtransportmaterialien gezeigt.
Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 6 aufgeführt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird.
Die noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A) und die Spannung bestimmt. Die in den Tabellen angegebenen Effizienzen und Spannungen beziehen sich auf die entsprechenden Werte bei einer Betriebshelligkeit von 1000 cd/m2.
Tabelle 1 : Grün emittierende OLEDs
Figure imgf000064_0001
abelle 2: Grün emittierende OLEDs ohne EBL
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
Tabelle 3: Rot emittierende OLEDs
Figure imgf000066_0003
Tabelle 4: Rot emittierende OLEDs, ohne EB
Figure imgf000066_0002
Tabelle 5: Blau emittierende OLEDs
Figure imgf000067_0002
Tabelle 6: Strukturformeln der verwendeten Materialien
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000068_0001
Wie aus den oben aufgeführten Beispielen deutlich zu erkennen ist, eignen sich die erfindungsgemäßen Materialien besonders gut für die Verwendung als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter und als Lochleiter und führen dort zu hohen Effizienzen und niedrigen Betriebsspannungen.

Claims

Patentansprüche
1. Neutrale Verbindung gemäß Formel (1) oder Formel (2),
Figure imgf000069_0001
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR2, C(R2)2, C=0, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, NR2, O, S, SO, SO2, PR2 oder P(=O)R2; oder X ist für n = 0 eine Gruppe der folgenden Formel (3),
Figure imgf000069_0002
A ist C, Si, Ge oder Sn; dabei deuten die gestrichelten Bindungen an A die Bindung an das Triphenylen an;
Y ist BR2, O, S, NR2, PR2 oder P(=O)R2; Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N mit der Maßgabe, dass maximal zwei Gruppen Z pro Cyclus für N stehen;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N(Ar1)2> C(=0)Ar1, P(=0)(Ar1)2 und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar1, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R4), C(R4)2, O oder S, miteinander verbrückt sein;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, N02, N(Ar1)2, N(R3)2, C(=0)Ar1 , C(=0)R3, P(=0)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2- Gruppen durch R3C=CR3, C=C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR3, P(=0)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benach- barte Substituenten R1, die an demselben Benzolring gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus
^ der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C^C,
1 0 Si(R3)2, C=0, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren
^ Resten R3 substituiert sein kann, wobei optional zwei Substituenten R2, welche an dasselbe Kohlenstoff-, Silicium-,
Germanium- oder Zinnatom binden, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem miteinander bilden können, das mit einem oder
2^ mehreren Resten R3 substituiert sein kann;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R4)2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-,
25 Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert
30 sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-
Gruppen durch R4C=CR4, C C, Si(R4)2, C=O, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen
^5 Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann;
R4 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R4 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; n ist 0 oder 1 ; mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe R1 in Formel (1) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, wenn X für C=0, O, S, SO oder SO2 steht und n = 0 ist; und weiterhin mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen sind:
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
Figure imgf000073_0003
wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (4a) bis (7a),
Figure imgf000074_0001
Formel (6a) Formet (7a) wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen aufweisen.
4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 bzw. in Verbindungen gemäß Formel (4) bzw. Formel (4a) X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2, Si(R2)2 und N(R2) und R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann und wobei zwei Reste R2 auch miteinander ein aromatisches Ringsystem bilden können;
und dass in Verbindungen gemäß Formel (1) mit X = Formel (3) bzw. in Verbindungen gemäß Formel (5) bzw. Formel (5a) die beiden Triphenylenteilstrukturen, die an A binden, jeweils gleich substituiert sind und A für Kohlenstoff oder Silicium steht;
und dass in Verbindungen der Formel (1) mit n = 1 bzw. in
Verbindungen gemäß Formel (6) bzw. Formel (6a) die Gruppe X-Y-X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2-0-C(R2)2, Si(R2)2-O-Si(R2)2, 0-BR2-0, 0-PR2-0, 0-P(=0)R2-0 und C(=0)-NR2- C(=O);
und dass in Verbindungen gemäß Formel (2) bzw. (7) bzw. (7a) die beiden Reste R gleich sind.
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 durch Umsetzung von 1 ,12-Dilithio-tri- phenylen-Derivaten mit Elektrophilen oder durch Umsetzung von Halogen- oder Amino-substituierten Triphenylen-Derivaten in einer metall-katalysierten Kupplungsreaktion.
Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei ein oder mehrere Bindungen der Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 4 oder eines Oligomers, Polymers oder Dendrimers nach Anspruch 6 in einer elektronischen Vorrichtung.
Elektronische Vorrichtung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
(OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und organic plasmon emitting devices, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Anprüche 1 bis 4 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer gemäß Anspruch 6.
Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung handelt und die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter und/oder als fluoreszierender Emitter und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschicht und/oder in einer optischen Auskopplungsschicht eingesetzt wird.
10. Organische Elektrolumineszenzvomchtung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter verwendet wird und dass mindestens ein Rest R für N(Ar1)2,
C(=O)Ar1, P(=0)(Ar1)2 steht oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R3 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthält und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6-Ring- heteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind; und/oder dass in der Verbindung der Formel (2) bzw. Formel (7) bzw. Formel (7a) R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R1 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthält und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
11. Organische Elektrolumineszenzvomchtung nach Anspruch 10,
dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Rest R und/oder R2 und/oder R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, Ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können,
und/oder dass mindestens ein Rest R1 und/oder R2 und/oder R ausgewählt ist aus den Strukturen der Formeln (8) bis (38),
Figure imgf000077_0001
Formel (8) Formel (9) Formel (10) Formel (11)
Figure imgf000077_0002
Formel (23)
Figure imgf000078_0001
Formel (30) Formel (31) Formel (32)
Figure imgf000078_0002
Formel (36) Formel (37) Formel (38) wobei R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper bzw. an X darstellt; und/oder dass mindestens ein Rest R1 und/oder R ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (39) bis (41) und/oder dass mindestens ein Rest R2 ausgewählt ist aus den Strukturen der Formel (40),
Figure imgf000079_0001
Formel (41 ) wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen aufweisen und weiterhin gilt:
Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; dabei ist die Summe der aromatischen Ringatome aller Gruppen Ar2 zusammen nicht größer als 60;
E ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R4)2, NR4, O oder S.
12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Elektronentrans- portmaterial verwendet wird und mindestens ein Rest R1 und/oder R für C(=O)Ar1, P(=O)(Ar )2 oder für ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; und/oder X steht für BR2, C=O, SO, SO2 oder P(=O)(R2)2.
13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12,
dadurch gekennzeichnet, dass das elektronenarme heteroaromatische Ringsystem R1 und/oder R2 und/oder R als Heteroarylgruppe Triazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Pyridin, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Thiazol, Thiadiazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin oder Chinoxalin enthält und insbesondere ist ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (8) bis (11) gemäß Anspruch 11 oder aus den Formeln (42) bis (45),
Figure imgf000080_0001
Formel (42) Formel (43)
Figure imgf000080_0002
Formel (45) wobei R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper bzw. an X darstellt.
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Lochtransportmaterial oder als emittierende Verbindung verwendet wird mindestens ein Rest R1 und/oder R für N(Ar1)2) für eine Triarylaminogruppe oder für ein elektronenreiches heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; und/oder X steht für NR2 oder PR2.
15. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem
oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 oder ein oder mehrere
Polymere, Oligomere oder Dendrimere nach Anspruch 6 und mindestens eine Lösemittel.
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Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2011/004654 WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2011-09-16 Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Country Status (6)

Country Link
US (2) US9985226B2 (de)
JP (2) JP6022462B2 (de)
KR (1) KR101959575B1 (de)
CN (2) CN103180407B (de)
DE (2) DE102010048608A1 (de)
WO (1) WO2012048781A1 (de)

Cited By (181)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012082187A (ja) * 2010-09-13 2012-04-26 Canon Inc 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014024446A1 (ja) * 2012-08-08 2014-02-13 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20140050388A (ko) * 2012-10-19 2014-04-29 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN103772263A (zh) * 2012-10-19 2014-05-07 三星显示有限公司 化合物和包含该化合物的有机发光装置
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2769977A1 (de) * 2013-02-22 2014-08-27 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclische Verbindung und organische lichtemittierende Diode damit
WO2014185595A1 (ko) * 2013-05-16 2014-11-20 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2014185589A1 (ko) * 2013-05-16 2014-11-20 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20140140358A (ko) * 2013-05-29 2014-12-09 제일모직주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR20150027562A (ko) * 2013-09-04 2015-03-12 제일모직주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN104693106A (zh) * 2013-12-09 2015-06-10 三星显示有限公司 化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2016507487A (ja) * 2012-12-14 2016-03-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017108152A1 (de) * 2015-12-21 2017-06-29 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017148565A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
US20170309838A1 (en) * 2016-04-22 2017-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20170338421A1 (en) * 2016-04-22 2017-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180026208A1 (en) * 2016-07-19 2018-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018215318A1 (de) 2017-05-22 2018-11-29 Merck Patent Gmbh Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3476833A4 (de) * 2016-07-27 2019-05-29 LG Chem, Ltd. Polycyclische verbindung und organisches lichtemittierendes element damit
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053315A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020053314A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129116A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022194799A1 (de) 2021-03-18 2022-09-22 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022200638A1 (de) 2021-07-06 2022-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103889952A (zh) 2011-10-20 2014-06-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN104024371B (zh) 2011-11-01 2015-11-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN104203955B (zh) 2012-03-23 2017-11-17 默克专利有限公司 用于电致发光器件的9,9，‑螺二氧杂蒽衍生物
KR102162792B1 (ko) * 2013-06-26 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102135243B1 (ko) * 2013-07-12 2020-07-20 삼성디스플레이 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102173044B1 (ko) * 2013-08-22 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20160204352A1 (en) * 2013-08-27 2016-07-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having triphenylene ring structure, and organic electroluminescent device
US9231217B2 (en) * 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101603390B1 (ko) * 2013-12-27 2016-03-14 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101709379B1 (ko) 2014-10-01 2017-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US9406892B2 (en) * 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102556088B1 (ko) 2015-06-23 2023-07-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102516579B1 (ko) * 2016-02-05 2023-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017209297A1 (ja) * 2016-06-02 2017-12-07 国立大学法人名古屋大学 トリアリーレン化合物及びその製造方法
KR102643057B1 (ko) * 2016-10-26 2024-03-04 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102449219B1 (ko) 2017-05-17 2022-09-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP7002925B2 (ja) * 2017-11-13 2022-01-20 東ソー株式会社 ジナフトテトラフェニレン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子
US10428269B2 (en) * 2017-12-27 2019-10-01 Feng-wen Yen Indenotriphenylene derivative and organic electroluminescence device using the same
US20190315759A1 (en) * 2018-04-13 2019-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
KR102266042B1 (ko) * 2018-07-27 2021-06-17 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108807712B (zh) * 2018-08-03 2020-08-04 上海钥熠电子科技有限公司 一种oled顶发光器件及显示装置
CN110330481B (zh) * 2019-07-03 2022-04-08 浙江华显光电科技有限公司 一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光器件
CN110437241A (zh) * 2019-07-03 2019-11-12 浙江华显光电科技有限公司 一种红色磷光主体化合物和使用该化合物的有机发光器件
CN110437242A (zh) * 2019-07-03 2019-11-12 浙江华显光电科技有限公司 一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
KR102413615B1 (ko) * 2019-09-25 2022-06-27 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN112625032B (zh) * 2020-10-19 2022-12-09 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种有机化合物及其应用
CN112225727B (zh) * 2020-12-17 2021-03-26 南京高光半导体材料有限公司 一种稠环化合物及有机电致发光器件
CN112961145B (zh) * 2021-02-19 2022-12-09 南京高光半导体材料有限公司 一种化合物及有机电致发光器件
CN114671799A (zh) * 2022-03-24 2022-06-28 南京高光半导体材料有限公司 一种杂环化合物及有机电致发光器件

Citations (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
US20040076852A1 (en) * 2002-10-16 2004-04-22 National Tsing Hua University Aromatic compounds and organic light emitting diodes
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
JP2005071983A (ja) 2003-08-04 2005-03-17 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053051A1 (de) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006038709A1 (ja) 2004-10-05 2006-04-13 National University Corporation Gunma University トリフェニレン化合物、その製造方法、およびそれを用いた有機電界発光素子
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006108497A1 (de) 2005-04-14 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1978022A1 (de) * 2006-01-25 2008-10-08 Tokuyama Corporation Chromenverbindungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
DE102008008953A1 (de) * 2008-02-13 2009-08-20 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010012328A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010083869A2 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010136109A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011012212A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011057706A2 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011060859A1 (de) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011060867A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige kondensierte heterozyklen für oleds
WO2011060877A2 (de) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
JP4574936B2 (ja) 2001-08-31 2010-11-04 日本放送協会 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物
US7250226B2 (en) * 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
AU2003221969A1 (en) * 2002-04-19 2003-11-03 3M Innovative Properties Company Materials for organic electronic devices
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP2004018665A (ja) * 2002-06-17 2004-01-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101105619B1 (ko) 2003-07-07 2012-01-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 방출형 반도체 및 매트릭스 물질의 혼합물, 이들의용도 및 상기 물질을 함유하는 전자 부품
DE602006009775D1 (de) 2005-03-14 2009-11-26 Basf Se Neue polymere
KR101634423B1 (ko) * 2005-05-31 2016-06-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
JP4029897B2 (ja) * 2005-10-19 2008-01-09 ソニー株式会社 ジベンゾアントラセン誘導体、有機電界発光素子、および表示装置
CN101360732A (zh) * 2006-01-25 2009-02-04 株式会社德山 色烯化合物
ATE492581T1 (de) * 2006-02-10 2011-01-15 Basf Se Neuartige polymere
CN101379110A (zh) * 2006-02-10 2009-03-04 西巴控股有限公司 新颖聚合物
JP5317414B2 (ja) 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
KR102342708B1 (ko) * 2007-08-08 2021-12-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
JP6009144B2 (ja) 2007-08-08 2016-10-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物
EP2193112B1 (de) 2007-09-20 2012-04-04 Basf Se Elektrolumineszenzvorrichtung
CN103641835B (zh) * 2008-07-18 2017-05-24 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的氮杂芘
JP2010135406A (ja) * 2008-12-02 2010-06-17 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
TWI541234B (zh) * 2009-05-12 2016-07-11 環球展覽公司 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料
EP2363398B1 (de) * 2010-03-01 2017-10-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclische Verbindung, lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子

Patent Citations (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
US20040076852A1 (en) * 2002-10-16 2004-04-22 National Tsing Hua University Aromatic compounds and organic light emitting diodes
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
JP2005071983A (ja) 2003-08-04 2005-03-17 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053051A1 (de) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006038709A1 (ja) 2004-10-05 2006-04-13 National University Corporation Gunma University トリフェニレン化合物、その製造方法、およびそれを用いた有機電界発光素子
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006108497A1 (de) 2005-04-14 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1978022A1 (de) * 2006-01-25 2008-10-08 Tokuyama Corporation Chromenverbindungen
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
DE102008008953A1 (de) * 2008-02-13 2009-08-20 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010012328A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010083869A2 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010136109A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011012212A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011057706A2 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2011060859A1 (de) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011060877A2 (de) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011060867A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige kondensierte heterozyklen für oleds

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BARBERA J ET AL: "SUGAR-COATED DISCOTIC LIQUID CRYSTALS", ADVANCED MATERIALS, WILEY VCH VERLAG, DE, vol. 13, no. 3, 5 February 2001 (2001-02-05), pages 175 - 180, XP001008946, ISSN: 0935-9648, DOI: 10.1002/1521-4095(200102)13:3<175::AID-ADMA175>3.0.CO;2-I *
BODEN N ET AL: "THE SYNTHESIS OF TRIPHENYLENE-BASED DISCOTIC MESOGENS NEW AND IMPROVED ROUTES", LIQUID CRYSTALS: AN INTERNATIONAL JOURNAL OF SCIENCE AND TECHNOLOGY, TAYLOR & FRANCIS, GB, vol. 33, no. 11/12, 1 November 2006 (2006-11-01), pages 1443 - 1448, XP001503163, ISSN: 0267-8292 *
CHANDA ET AL., ORGANOMETALLICS, vol. 26, no. 7, 2007, pages 1635 - 1642
D. M. KOLLER ET AL., NATURE PHOTONICS, 2008, pages 1 - 4
H. HEANEY: "Triphenylene", VOLUME 40, 1 January 1960 (1960-01-01), pages 105, XP055015124, Retrieved from the Internet <URL:http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1120.pdf> [retrieved on 20111219] *
M. A. BALDO ET AL., APPL. PHYS. LETT., vol. 75, 1999, pages 4 - 6
M. S. ARNOLD ET AL., APPL. PHYS. LETT., vol. 92, 2008, pages 053301
SAITO ET AL., J. ORGANOMET. CHEM., vol. 695, no. 7, 2010, pages 1035 - 1041

Cited By (210)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012082187A (ja) * 2010-09-13 2012-04-26 Canon Inc 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
WO2013041176A1 (de) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013083216A1 (de) 2011-11-17 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Spiro -dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014024446A1 (ja) * 2012-08-08 2014-02-13 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014056567A1 (de) 2012-10-11 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103772263B (zh) * 2012-10-19 2019-06-04 三星显示有限公司 化合物和包含该化合物的有机发光装置
KR20140050388A (ko) * 2012-10-19 2014-04-29 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN103772263A (zh) * 2012-10-19 2014-05-07 三星显示有限公司 化合物和包含该化合物的有机发光装置
KR102086546B1 (ko) 2012-10-19 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014067614A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
JP2015536567A (ja) * 2012-10-31 2015-12-21 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
EP3806176A1 (de) 2012-10-31 2021-04-14 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
JP2016507487A (ja) * 2012-12-14 2016-03-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US9985220B2 (en) 2012-12-14 2018-05-29 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106522A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20140105294A (ko) * 2013-02-22 2014-09-01 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102120891B1 (ko) 2013-02-22 2020-06-10 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP2769977A1 (de) * 2013-02-22 2014-08-27 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclische Verbindung und organische lichtemittierende Diode damit
JP2016526029A (ja) * 2013-05-16 2016-09-01 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 有機化合物、有機光電子素子および表示装置
CN105143398B (zh) * 2013-05-16 2017-12-19 第一毛织株式会社 用于有机光电元件的发光材料、有机光电元件及显示元件
CN105143398A (zh) * 2013-05-16 2015-12-09 第一毛织株式会社 用于有机光电元件的发光材料、有机光电元件及显示元件
WO2014185589A1 (ko) * 2013-05-16 2014-11-20 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2014185595A1 (ko) * 2013-05-16 2014-11-20 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105209442A (zh) * 2013-05-16 2015-12-30 第一毛织株式会社 有机化合物、有机光电子元件及显示器件
US9520567B2 (en) 2013-05-16 2016-12-13 Cheil Industries, Inc. Luminescent material for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR101636858B1 (ko) 2013-05-29 2016-07-06 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR20140140358A (ko) * 2013-05-29 2014-12-09 제일모직주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR20150027562A (ko) * 2013-09-04 2015-03-12 제일모직주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101702512B1 (ko) * 2013-09-04 2017-02-03 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN104693106A (zh) * 2013-12-09 2015-06-10 三星显示有限公司 化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置
CN104693106B (zh) * 2013-12-09 2019-07-12 三星显示有限公司 化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2015197156A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016074755A1 (de) 2014-11-11 2016-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017016630A1 (en) 2015-07-30 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4301110A2 (de) 2015-07-30 2024-01-03 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017025166A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Merck Patent Gmbh Hexamethylindanes
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017108152A1 (de) * 2015-12-21 2017-06-29 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2017148565A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017157983A1 (de) 2016-03-17 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2017178311A1 (de) 2016-04-11 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
US11228003B2 (en) * 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) * 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170338421A1 (en) * 2016-04-22 2017-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170309838A1 (en) * 2016-04-22 2017-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20180026208A1 (en) * 2016-07-19 2018-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) * 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3476833A4 (de) * 2016-07-27 2019-05-29 LG Chem, Ltd. Polycyclische verbindung und organisches lichtemittierendes element damit
US10957857B2 (en) 2016-07-27 2021-03-23 Lg Chem Ltd. Multicyclic compound and organic light emitting device including the same
WO2018050583A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit carbazol-strukturen
WO2018050584A1 (de) 2016-09-14 2018-03-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
WO2018060307A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
EP4255151A2 (de) 2016-10-10 2023-10-04 Merck Patent GmbH Spiro[fluoren-9,9'-(thio)xanthen] verbindungen
EP4113643A1 (de) 2016-10-10 2023-01-04 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
WO2018069167A1 (de) 2016-10-10 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2018083053A1 (de) 2016-11-02 2018-05-11 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2018087022A1 (de) 2016-11-09 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4271163A2 (de) 2016-11-14 2023-11-01 Merck Patent GmbH Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018087346A1 (de) 2016-11-14 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit einer akzeptor- und einer donorgruppe
WO2018091435A1 (en) 2016-11-17 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018099846A1 (de) 2016-11-30 2018-06-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit valerolaktam-strukturen
EP3978491A1 (de) 2016-12-05 2022-04-06 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104193A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018104195A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen zur verwendung in oleds
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018138039A1 (de) 2017-01-25 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Carbazolderivate
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018149769A1 (de) 2017-02-14 2018-08-23 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
WO2018166932A1 (de) 2017-03-13 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit arylamin-strukturen
WO2018166934A1 (de) 2017-03-15 2018-09-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018206537A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices
WO2018206526A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
WO2018215318A1 (de) 2017-05-22 2018-11-29 Merck Patent Gmbh Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018234220A1 (de) 2017-06-21 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2018234346A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
WO2019048443A1 (de) 2017-09-08 2019-03-14 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019068679A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019076789A1 (en) 2017-10-17 2019-04-25 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
WO2019081391A1 (de) 2017-10-24 2019-05-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4242286A2 (de) 2017-11-23 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101719A1 (de) 2017-11-23 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019101835A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019101833A1 (en) 2017-11-24 2019-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
WO2019121458A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindung zur verwendung in electronischen vorrichtungen
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
WO2019145316A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2019170572A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019170578A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019233904A1 (de) 2018-06-07 2019-12-12 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020016264A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043640A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043657A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020053315A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
WO2020053314A1 (de) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende vorrichtungen
DE202019005923U1 (de) 2018-09-12 2023-06-27 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Elektrolumineszierende Vorrichtungen
DE202019005924U1 (de) 2018-09-12 2023-05-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Elektrolumineszierende Vorrichtungen
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4190880A1 (de) 2018-09-27 2023-06-07 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064666A1 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020094539A1 (de) 2018-11-05 2020-05-14 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020094542A1 (de) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2020099307A1 (de) 2018-11-15 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020127165A1 (de) 2018-12-19 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020148243A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020187865A1 (de) 2019-03-20 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043703A1 (de) 2019-09-02 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021043755A1 (de) 2019-09-03 2021-03-11 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021053046A1 (de) 2019-09-20 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021094269A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021122535A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122538A1 (de) 2019-12-18 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Aromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021122740A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021151922A1 (de) 2020-01-29 2021-08-05 Merck Patent Gmbh Benzimidazol-derivate
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185829A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021191058A1 (en) 2020-03-23 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021191117A1 (de) 2020-03-24 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2021191183A1 (de) 2020-03-26 2021-09-30 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021204646A1 (de) 2020-04-06 2021-10-14 Merck Patent Gmbh Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2021254984A1 (de) 2020-06-18 2021-12-23 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthaline
WO2022002771A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022002772A1 (de) 2020-06-29 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022029096A1 (de) 2020-08-06 2022-02-10 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038065A1 (de) 2020-08-18 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022038066A1 (de) 2020-08-19 2022-02-24 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069422A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022069421A1 (de) 2020-09-30 2022-04-07 Merck Patent Gmbh Zur strukturierung von funktionalen schichten organischer elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzbare verbindungen
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022079067A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022101171A1 (de) 2020-11-10 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022117473A1 (de) 2020-12-02 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129113A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
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WO2022148717A1 (de) 2021-01-05 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
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WO2022184601A1 (de) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
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WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
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WO2023247662A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
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