KR101634423B1 - 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 발광층을 제공한다. 또한, 본 발명은 애노드 및 캐소드 사이에 유기 발광층이 배치된 장치도 제공한다. 상기 유기 발광층은 트리페닐렌 화합물 또는 트리페닐렌 부분을 갖는 반복 단위를 갖는 화합물 및 인광 물질을 포함한다. 상기 트리페닐렌은 임의로 치환된다. 상기 치환체는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 각각은 알킬, 아릴, 융합된 아릴, 치환된 아릴, 알케닐, 알키닐 및 헤테로알킬로 구성된 군에서 선택된다. 또한, 본 발명은 트리페닐렌 화합물도 제공한다.

Description

인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트{TRIPHENYLENE HOSTS IN PHOSPHORESCENT LIGHT EMITTING DIODES}
본 발명은 유기 발광 장치(OLED: organic light emitting device), 특히 이러한 장치에 사용된 인광 유기 물질에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 OLED에 혼입된 트리페닐렌 화합물에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 장치(opto-electronic device)는 여러 가지 이유로 인하여 점점 중요해지고 있다. 이러한 장치를 생성하는데 사용되는 많은 물질은 비교적 저렴해서, 유기 광전자 장치는 무기 장치에 비하여 가격면에서 이로운 잠재력을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 특정의 적용예, 예컨대 연질 기판상에서의 제조에 적합하도록 할 수 있다. 유기 광전자 장치의 예로는 유기 발광 장치(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광기전력 전지(organic photovoltaic cell) 및 유기 광검출기 등이 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능상의 잇점을 지닐 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트를 사용하여 용이하게 조절할 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 장치를 제조하는데 사용할 수 있는 중합체 물질뿐 아니라 소 분자 유기 물질도 포함한다. "소 분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소 분자"는 실제로는 꽤 클 수 있다. 소 분자는 특정의 경우에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환체로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소 분자" 유형으로부터 분자를 제거하지는 않는다. 또한, 소 분자는 예를 들면 중합체 주쇄상의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 또한, 소분자는 코어 부분에 생성된 일련의 화학적 쉘(shell)로 이루어진, 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소 분자 이미터가 될 수 있다. 덴드리머는 "소 분자"가 될 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소 분자인 것으로 밝혀졌다. 일반적으로, 소 분자는 단일 분자량을 갖는 명백한 화학식을 가지나, 중합체는 분자에 따라 변경될 수 있는 화학식 및 분자량을 갖는다.
OLED는 장치를 통하여 전압이 인가되는 경우 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. 예컨대 평판 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 적용예에 사용하기 위한 OLED는 점차로 각광받는 기법이 되고 있다. 여러 가지의 OLED 물질 및 구조는 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 개시되어 있다.
OLED 장치는 일반적으로(그러나, 항상 그러한 것은 아님) 전극중 1 이상을 통하여 광을 방출시키고자 하며, 1 이상의 투명한 전극은 유기 광전자 장치에서 유용할 수 있다. 예를 들면, 투명한 전극 물질, 예컨대 인듐 주석 산화물(ITO)은 하부 전극으로서 사용될 수 있다. 투명한 상부 전극, 예컨대 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제5,703,436호 및 5,707,745호에 개시되어 있는 것을 사용할 수 있다. 하부 전극을 통하여서만 광을 방출시키고자 하는 장치의 경우, 상부 전극은 투명할 필요가 없으며, 전기 전도도가 높은 두꺼운 반사 금속 층으로 이루어질 수 있다. 유사하게, 상부 전극을 통하여서만 광을 방출시키고자 하는 장치의 경우, 하부 전극은 불투명하거나 및/또는 반사성일 수 있다. 전극이 투명할 필요가 없는 경우, 더 두꺼운 층을 사용하면 더 우수한 전도율을 제공할 수 있으며, 반사 전극을 사용하는 것은 투명한 전극을 향하여 광을 다시 반사하여 다른 전극을 통하여 방출된 광의 양을 증가시킬 수 있다. 또한, 전극 모두가 투명한 경우 완전 투명한 장치를 제조할 수 있다. 또한, 측면 방출 OLED를 제조할 수 있으며, 전극의 하나 또는 모두는 이러한 장치에서 불투명할 수 있거나 또는 반사성일 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, "상부(top)"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어져 있는 것을 의미하는 반면, "하부(bottom)"라는 것은 기판에 가장 가까운 것을 의미한다. 예를 들면, 2 개의 전극을 갖는 장치의 경우, 하부 전극은 기판에 가장 가까운 전극이며, 일반적으로 제1의 전극으로 제조된다. 하부 전극은 2 개의 면, 즉 기판에 가장 가까운 하부면 및 기판으로부터 가장 멀리 떨어진 상부면을 갖는다. 제1의 층이 제2의 층"에 배치된" 것으로서 기재하는 경우, 제1의 층은 기판으로부터 더 멀리 떨어지게 배치된다. 제1의 층이 제2의 층"과 물리적으로 접하는" 것으로 기재되지 않을 경우, 제1의 층 및 제2의 층 사이에는 또다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드는 이들 사이에 각종 유기층이 존재하더라도 애노드"에 배치된" 것으로서 설명될 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, "용액 처리 가능한"이라는 것은 용액 또는 현탁액 형태인 액체 매체 중에 용해, 분산 또는 수송되고/되거나 그 매체로부터 침착될 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이 그리고 당업자에 의하여 일반적으로 이해되는 바와 같이, 제1의 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 더 가까울 경우, 제1의 "최고 점유 분자 오비탈"(HOMO: highest occupied molecular orbital) 또는 "최저 비점유 분자 오비탈"(LUMO: lowest occupied molecular orbital) 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP: ionization potential)가 진공 레벨에 비하여 음의 에너지로서 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP(음의 값이 더 작은 IP)에 해당한다. 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 전자친화도(EA: electron affinity)(음의 값이 더 작은 EA)에 해당한다. 통상의 에너지 레벨 도표에서, 상부에서의 진공 레벨에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기의 도표에서 상부에 더 가깝게 나타난다.
발명의 개요
본 발명은 인광 유기 발광 다이오드에 유용한 트리페닐렌 화합물에 관한 것이다. 이의 특정의 예로는 다수의-아릴-치환된 트리페닐렌, 예컨대 헥스아릴트리페닐렌, 1,1-비스트리페닐렌, 2,2-비스트리페닐렌, 1,12-융합된-비스트리페닐렌, 2,3-융합된-테트라트리페닐렌 및 아릴렌트리페닐렌 트리페닐렌 등이 있다. 이의 잇점은 높은 삼중항 에너지, 여전히 높은 π-공액(π-conjugation)을 갖는다. 트리페닐렌 호스트를 갖는 높은 효율 및 안정성의 PHOLED를 예시한다. 특정의 높은 삼중항 에너지 유사체는 군청색 인광 도펀트를 사용하여 작업할 것으로 예상된다.
유기 발광 장치중의 발광층(emissive layer)이 제공된다. 이 발광층은 인광 물질 및 트리페닐렌 화합물을 포함한다. 상기 트리페닐렌 화합물은 인광 물질의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격보다 더 큰 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격을 갖는 것이 바람직하다.
바람직한 구체예에서, 발광층에서의 트리페닐렌 화합물은 이의 HOMO 에너지 레벨 및 이의 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격이 약 1.8 eV 이상이다.
또다른 구체예에서, 트리페닐렌 화합물은 상기 인광 물질의 최고 점유 분자 오비탈보다 낮은 최고 점유 분자 오비탈을 갖는다.
또다른 구체예에서, 트리페닐렌 화합물은 상기 인광 물질의 최저 비점유 분자 오비탈보다 높은 최저 비점유 분자 오비탈을 갖는다.
하나의 구체예에서, 상기 발광층은 트리페닐렌 화합물이 하기 화학식 I를 갖는 트리페닐렌 화합물 및 인광 물질을 포함한다:
[화학식 I]
Figure 112013068797319-pat00001
상기 화학식에서, 각각의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 독립적으로 H이거나 또는, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알킬, 아릴킬, 헤테로알킬, 알케닐 및 알키닐로 구성된 군에서 선택된 치환체이며, 상기 트리페닐렌 화합물은 2 이상의 치환체를 갖는다. 트리페닐렌 화합물은 분자량이 1,400 미만인 것이 바람직하다. 특정의 바람직한 구체예에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12 중 1 이상은 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다. 또다른 구체예에서 각각의 R2, R3, R6, R7, R10 및 R11은 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택되며, 또다른 구체예에서 각각의 R2, R3, R6, R7, R10 및 R11은 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택되며, R2, R3, R6, R7, R10 및 R11은 모두 동일하다.
또다른 구체예에서, 발광층은 반복 단위를 갖는 화합물 및 인광 물질을 포함하며, 상기 반복 단위는 트리페닐렌 부분을 포함한다.
또다른 구체예에서, 발광층은 벤조트리페닐렌 구조를 갖는 트리페닐렌 화합물 및 인광 물질을 포함한다.
또다른 구체예에서, 발광층은 융합된-트리페닐렌 구조를 갖는 트리페닐렌 화합물 및 인광 물질을 포함한다.
또한, 유기 전계발광 장치(organic electroluminescent device)가 제공된다. 이러한 장치는 애노드, 캐소드 및, 상기 애노드와 캐소드의 사이에 트리페닐렌 물질 및 인광 물질을 포함하는 발광층을 포함한다. 트리페닐렌 물질은 융합된 트리페닐렌, 벤조트리페닐렌 또는, 화학식
Figure 112013068797319-pat00002
을 갖는 트리페닐렌 화합물이 될 수 있으며, 상기 화학식에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 H이거나 또는, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알킬, 아릴킬, 헤테로알킬, 알케닐 및 알키닐로 구성된 군에서 선택된 치환체이다. 트리페닐렌 화합물은 2 이상의 치환체를 지니며, 분자량이 1,400 미만인 것이 바람직하다.
또한, 애노드, 캐소드 및, 애노드와 캐소드의 사이에 발광층을 포함하는 유기 전계발광 장치가 제공되며, 상기 발광층은 반복 단위를 갖는 화합물 및 인광 물질을 포함하며, 상기 반복 단위는 트리페닐렌 부분을 포함한다.
도 1은 별도의 전자 수송, 정공 수송 및 발광층뿐 아니라, 기타의 층을 갖는 유기 발광 장치를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 포함하지 않는 역 유기 발광 장치(inverted organic light emitting device)를 도시한다.
도 3은 HPT:Ir(3-Mepq)2(acac) 장치의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 4는 HPT:Ir(3-Mepq)2(acac) 장치의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 5는 HPT:Ir(3-Mepq)2(acac) 장치의 수명을 도시한다.
도 6은 HPT:Ir(1-piq)3의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 7은 HPT:Ir(1-piq)3 장치의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 8은 HPT:Ir(1-piq)3 장치의 수명을 도시한다.
도 9는 Ir(5-Phppy)3 장치의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 10은 Ir(5-Phppy)3 장치의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 11은 2,2-비스트리페닐렌(2,2-BT) Ir(3-Mepq)2(acac) 장치의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 12는 2,2-BT:Ir(3-Mepq)2(acac)의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 13은 2,2-BT:Ir(3-Mepq)2(acac) 장치의 수명을 도시한다.
도 14는 2,2-BT:Ir(1-piq)3 장치의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 15는 2,2-BT:Ir(1-piq)3 장치의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 16은 2,2-BT:Ir(1-piq)3 장치의 수명을 도시한다.
도 17은 HPT, 2,2-BT; 1,1-BT 1,1-융합된-BT; 1,12-융합된-TT; 2-비닐트리페닐렌 및 4-t-부틸-HPT에 대한 화학 구조를 도시한다.
도 18은 2,2-BT:Ir(pq)2(acac) 장치 조성을 도시한다.
도 19는 2,2-BT:Ir(pq)2(acac) 장치의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 20은 2,2-BT:Ir(pq)2(acac) 장치의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 21은 10 mA/㎠에서의 2,2-BT:Ir(pq)2(acac) 장치의 EL 및 CIE를 도시한다.
도 22는 2,2-BT:Ir(pq)2(acac) 장치의 수명을 도시한다.
도 23은 2,2-BT:Ir(5-Phppy)3 장치의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 24는 2,2-BT:Ir(5-Phppy)3 장치의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 25는 10 mA/㎠에서의 2,2-BT:Ir(5-Phppy)3 장치의 EL 및 CIE를 도시한다.
도 26은 2,2-BT:Ir(5-Phppy)3 장치의 수명을 도시한다.
도 27은 H1NT:Ir(pq)2(acac) 및 H2BT:Ir(3-Meppy)3 장치 조성을 도시한다.
도 28은 H1NT:Ir(pq)2(acac) 및 H2BT:Ir(3-Meppy)3 장치의 발광 효율 대 휘도를 도시한다.
도 29는 H1NT:Ir(pq)2(acac) 및 H2BT:Ir(3-Meppy)3 장치의 전류 밀도 대 전압을 도시한다.
도 30은 10 mA/㎠에서의 H1NT:Ir(pq)2(acac) 및 H2BT:Ir(3-Meppy)3 장치의 EL 및 CIE를 도시한다.
도 31은 H1NT:Ir(pq)2(acac) 및 H2BT:Ir(3-Meppy)3 장치의 수명을 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드의 사이에 배치되고 이에 전기 접속된 1 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가될 경우, 애노드는 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 유기 층(들)에 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재된 전자-정공쌍인 "엑시톤(exiton)"이 형성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘에 의하여 이완될 경우, 광이 방출된다. 특정의 경우에서, 엑시톤은 엑시머(eximer) 또는 엑시플렉스(exiplex)에 편재될 수 있다. 비-방사성 메카니즘, 예컨대 열 이완이 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주한다.
초기 OLED는 예를 들면 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같이, 이의 단일항 상태("형광")로부터 광을 방출하는 방출 분자를 사용한다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 범위 내에 발생한다.
보다 최근에, 삼중항 상태("인광")로부터 광을 방출하는 방출 물질을 포함하는 OLED가 예시되었다. 본 명세서에서 참고로 인용하는 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence" Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]. 인광은 "금지된" 전이로서 지칭될 수 있는데, 이는 스핀 상태에서의 변화를 요구하며, 양자역학은 이러한 전이가 바람직하지 않은 것으로 나타나기 때문이다. 그 결과, 인광은 일반적으로 적어도 10 나노초를 초과하는, 통상적으로 100 나노초보다 큰 시간 간격으로 발생한다. 인광의 자연 방사 수명이 너무 길 경우, 삼중항은 비-방사성 메카니즘에 의하여 붕괴되어 광을 방출하지 않을 수 있다. 또한, 유기 인광은 매우 낮은 온도에서 비공유 쌍의 전자를 갖는 이종원자를 포함하는 분자에서 종종 관찰된다. 2,2'-비피리딘이 이와 같은 분자에 해당한다. 비-방사성 붕괴 메카니즘은 통상적으로 온도에 의존하여 액체 질소 온도에서 인광을 나타내는 유기 물질이 통상적으로 실온에서는 인광을 나타내지 않게 된다. 그러나, Baldo의 문헌에서 예시된 바와 같이, 이러한 문제점은 실온에서 인광을 발생하는 인광 화합물을 선택하는 것으로 설명될 수 있다. 발광층의 대표적인 예로는 도핑 또는 비도핑 인광 유기-금속 물질, 예컨대 미국 특허 제6,303,238호, 제6,310,360호, 미국 특허 출원 공보 제2002-0034656호, 제2002-0182441호, 제2003-0072964호 및 WO02/074015에 개시된 것 등이 있다.
일반적으로, OLED에서의 엑시톤은 약 3:1의 비, 즉 약 75% 삼중항 및 25% 단일항으로 생성되는 것으로 밝혀졌다. 본 명세서에서 참고로 인용하는 문헌[Adachi et al., "Nearly 100% Internal Phosphorescent Efficiency In An Organic Light Emitting Device," J. Appl. Phys., 90, 5048 (2001)]을 참조한다. 다수의 경우에서, 단일항 엑시톤은 "계간 교차"에 의하여 삼중항 여기된 상태로 이의 에너지를 용이하게 전달할 수 있는 반면, 삼중항 엑시톤은 단일항 여기된 상태로 이의 에너지를 용이하게 전달할 수 없다. 그 결과, 100% 내부 양자 효율은 이론적으로는 인광 OLED를 사용하여 가능하다. 형광 장치에서, 삼중체 엑시톤의 에너지는 일반적으로 장치를 가열하는 비방사성 붕괴 과정으로 손실되며, 그리하여 훨씬 더 낮은 내부 양자 효율을 생성한다. 삼중항 여기된 상태로부터 방출되는 인광 물질을 사용하는 OLED는 예를 들면 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제6,303,238호에 개시되어 있다.
삼중항 여기된 상태로부터 방출성 붕괴가 발생하는 중간 비-삼중항 상태로의 전이에 이어서 인광이 발생할 수 있다. 예를 들면, 란탄족 원소에 배위 결합된 유기 분자는 종종 란탄족 금속에 편재된 여기 상태로부터 인광을 발생한다. 그러나, 이러한 물질은 삼중항 여기된 상태로부터 직접 인광을 발생하지는 않으나, 그 대신 란탄족 금속 이온에 집중된 원자 여기 상태로부터 방출된다. 유로퓸 디케토네이트 착체는 이러한 유형의 종중의 하나의 군을 예시한다.
삼중항으로부터의 인광은 원자 번호가 높은 원자에 인접한 유기 분자를 한정, 바람직하게는 결합시켜 형광에 비하여 개선될 수 있다. 중원자 효과로 지칭되는 이러한 현상은 스핀-오비탈 커플링으로 공지된 메카니즘에 의하여 생성된다. 이러한 인광 전이는 유기금속 분자, 예컨대 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)의 여기된 금속-대-리간드 전하 전달(MLCT) 상태로부터 관찰될 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "삼중항 에너지(triplet energy)"는 소정 물질의 인광 스펙트럼에서 식별 가능한 가장 높은 에너지 특징에 해당하는 에너지를 지칭한다. 가장 높은 에너지 특징은 반드시 인광 스펙트럼에서의 최대의 강도를 갖는 피이크가 되지는 않으며, 예를 들면 이러한 피이크의 높은 에너지쪽에 뚜렷한 숄더의 국부 최대치를 갖는다.
본 명세서에서 사용한 바와 같은 용어 "유기금속(organometallic)"은 일반적으로 당업자에게 알려진 바와 같으며, 예를 들면 문헌["Inorganic Chemistry" (2nd Edition) by Gary L. Miessler and Donald A. Tarr, Prentice Hall (1998)]에 제시된 바와 같다. 그래서, 용어 유기금속은 탄소-금속 결합을 통하여 금속에 결합된 유기기를 갖는 화합물을 지칭한다. 이러한 유형은 그 자체가 이종원자로부터 공여체 결합만을 갖는 물질, 예컨대 아민, 할로겐화물, 슈도할로겐화물(CN, 등) 등의 금속 착체인 배위 화합물을 포함하지 않는다. 실제로, 유기금속 화합물은 일반적으로 유기 종으로의 1 이상의 탄소-금속 결합 이외에, 이종원자로부터의 1 이상의 공여체 결합을 포함한다. 유기 종에 대한 탄소-금속 결합은 유기 기, 예컨대 페닐, 알킬, 알케닐 등의 탄소 원자 및 금속 사이의 직접 결합을 지칭하나, "무기 탄소", 예컨대 CN 또는 CO의 탄소에 대한 금속 결합을 지칭하지는 않는다.
도 1은 유기 발광 장치(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축적에 의하여 도시한 것은 아니다. 장치(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐소드(160)를 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도성 층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 장치(100)는 상기의 층을 순서대로 부착시켜 제조될 수 있다.
기판(110)은 소정의 구조적 성질을 제공하는 임의의 적절한 기판이 될 수 있다. 기판(110)은 연질 또는 경질일 수 있다. 기판(110)은 투명, 반투명 또는 불투명할 수 있다. 바람직한 경질 기판 물질의 예로는 플라스틱 및 유리가 있다. 바람직한 연질 기판 물질의 예로는 플라스틱 및 금속 호일이 있다. 기판(110)은 회로의 제조를 돕기 위하여 반도체 물질이 될 수 있다. 예를 들면, 기판(110)은 차후에 기판에 부착되는 OLED를 조절할 수 있는, 회로를 제조하는 실리콘 웨이퍼가 될 수 있다. 기타의 기판을 사용할 수 있다. 기판(110)의 물질 및 두께는 소정의 구조 및 광학적 성질을 얻기 위하여 선택할 수 있다.
애노드(115)는 유기 층에 정공을 수송하기에 충분한 전도성을 갖는 임의의 적절한 애노드가 될 수 있다. 애노드(115)의 물질은 약 4 eV보다 높은 일 함수를 갖는 것이 바람직하다("높은 일 함수 물질"). 바람직한 애노드 물질의 예로는 전도성 금속 산화물, 예컨대 인듐 주석 산화물 (ITO) 및 인듐 아연 산화물 (IZO), 알루미늄 아연 산화물(AlZnO) 및 금속 등이 있다. 애노드(115) (및 기판(110))는 하부-방출 장치를 생성하기에 충분히 투명할 수 있다. 바람직한 투명한 기판 및 애노드 조합은 유리 또는 플라스틱(기판)상에 증착된 입수 가능한 ITO(애노드)이다. 연질 및 투명 기판-애노드 조합은 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제5,844,363호 및 제6,602,540 B2호에 개시되어 있다. 애노드(115)는 불투명 및/또는 반사성일 수 있다. 반사 애노드(115)는 장치의 상부로부터 방출된 광의 양을 증가시키기 위하여 특정의 상부-방출 장치가 될 수 있다. 애노드(115)의 물질 및 두께는 소정의 전도성 및 광학적 성질을 얻기 위하여 선택할 수 있다. 애노드(115)가 투명한 경우, 소정의 전도율을 제공하기에 충분히 두껍고, 소정의 정도의 투명도를 제공하기에 충분히 얇은 다양한 두께를 갖는 특정의 물질이 될 수 있다. 기타의 애노드 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
정공 수송층(125)은 정공을 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 정공 수송층(130)은 고유하거나(비도핑) 또는 도핑이 될 수 있다. 도핑은 전도율을 개선시키기 위하여 사용할 수 있다. α-NPD 및 TPD는 고유의 정공 수송층의 예이다. p-도핑 정공 수송층의 예는 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 출원 공보 제0230980호(Forrest et al.)에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이다. 기타의 정공 수송층을 사용할 수 있다.
발광층(135)은 애노드(115) 및 캐소드(160)의 사이를 전류가 통과할 경우 광을 방출할 수 있는 유기 물질을 포함할 수 있다. 형광 방출 물질을 사용할 수도 있기는 하나, 발광층(135)은 인광 방출 물질을 포함하는 것이 바람직하다. 인광 물질은 상기의 물질과 관련된 더 높은 발광 효율로 인하여 바람직하다. 또한, 발광층(135)은 전자 및/또는 정공을 수송할 수 있으며, 전자, 정공 및/또는 엑시톤을 포착할 수 있는 방출 물질로 도핑될 수 있어서, 광 방출 메카니즘에 의하여 방출 물질로부터 엑시톤이 이완되도록 하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 발광층(135)은 수송 및 방출 성질을 조합한 단일 물질을 포함할 수 있다. 방출 물질이 도펀트 또는 주성분이건 간에, 발광층(135)은 기타의 물질, 예컨대 방출 물질의 방출을 조절하는 도펀트를 포함할 수 있다. 발광층(135)은 조합하여 소정의 스펙트럼의 광을 방출할 수 있는 복수의 방출 물질을 포함할 수 있다. 인광 방출 물질의 예로는 Ir(ppy)3 등이 있다. 형광 방출 물질의 예로는 DCM 및 DMQA 등이 있다. OLED에서의 호스트 물질의 예로는 Alq3, CBP 및 mCP 등이 있다. OLED에서의 방출 및 호스트 물질의 예로는 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있다. 본 발명에서, 바람직한 호스트 물질은 트리페닐렌 착체를 포함한다. 트리페닐렌 화합물은 미국 출원 제20050025993호에 기재된 바와 같은 전자 수송 물질과 같이 OLED에서의 기타의 적용예에서 유용한 물질이다. 방출 물질은 여러 가지 방법으로 발광층(135)에 포함될 수 있다. 예를 들면, 방출 소 분자는 중합체에 혼입될 수 있다. 이는 여러 가지의 방법, 즉 별도의 그리고 뚜렷한 분자 종으로서 중합체에 소 분자를 도핑시킴으로써; 또는 공중합체를 형성하도록 중합체의 주쇄에 소 분자를 혼입시킴으로써; 또는 중합체상의 측쇄기로서 소 분자를 결합시켜 달성될 수 있다. 기타의 발광층 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 예를 들면 소 분자 방출 물질은 덴드리머의 코어로서 존재할 수 있다.
다수의 유용한 방출 물질의 예로는 금속 중심에 결합된 1 이상의 리간드를 포함한다. 리간드는 유기금속 방출 물질의 발광 특징에 직접 기여할 경우 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. "광활성" 리간드는 금속과 함께, 광자가 방출될 때 전자가 방출되고 그리고 유입되는 에너지 레벨을 제공할 수 있다. 기타의 리간드는 "부수적인" 것으로 지칭할 수 있다. 부수적인 리간드는 예를 들면 광활성 리간드의 에너지 레벨을 이동시켜 분자의 광활성 성질을 변경시킬 수 있으나, 부수적인 리간드는 광 방출에 직접 관여하는 에너지 레벨을 직접 제공하지는 않는다. 하나의 분자에서 광활성인 리간드는 또다른 분자에서는 부수적인 것이 될 수 있다. 이러한 광활성 및 부수적인 것에 대한 정의는 비제한적인 의미로 해석한다.
전자 수송층(145)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층(145)은 고유하거나(비도핑) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 개선시키기 위하여 사용할 수 있다. Alq3은 고유한 전자 수송층의 예이다. n-도핑 전자 수송층의 예로는 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 출원 공보 제2003-0230980호(Forrest et al.)에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이다. 기타의 전자 수송층을 사용할 수 있다.
전자 수송 층의 전하 운반 성분은 전자가 캐소드로부터 전자 수송 층의 LUMO(최저 비점유 분자 오비탈) 에너지 레벨로 효율적으로 주입될 수 있도록 선택될 수 있다. "전하 운반 성분(charge carrying component)"은 실질적으로 전자를 수송하는 LUMO 에너지 레벨의 원인이 되는 물질이다. 이러한 성분은 염기 물질이 될 수 있거나 또는 도펀트가 될 수 있다. 유기 물질의 LUMO 에너지 레벨은 일반적으로 물질의 전자 친화도를 특징으로 할 수 있으며, 캐소드의 상대적 전자 주입 효율은 일반적으로 캐소드 물질의 일 함수가 특징이 될 수 있다. 이는 전자 수송층 및 이웃하는 캐소드의 바람직한 성질이 ETL의 전하 운반 성분의 전자 친화도 및 캐소드 물질의 일 함수에 의하여 명시될 수 있다. 특히, 높은 전자 주입 효율을 달성하기 위하여, 캐소드 물질의 일 함수는 전자 수송층의 전하 운반 성분의 전자 친화도보다 약 0.75 eV 초과, 보다 바람직하게는 약 0.5 eV 이하로 크지 않은 것이 바람직하다. 전자를 주입하는 임의의 층에 유사한 고려 사항을 적용한다.
캐소드(160)가 전자를 전도시키고 이를 장치(100)의 유기 층으로 주입할 수 있도록, 캐소드(160)는 당업계에 공지된 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합이 될 수 있다. 캐소드(160)는 투명 또는 불투명할 수 있으며, 반사성일 수 있다. 금속 및 금속 산화물은 적절한 캐소드 물질의 예이다. 캐소드(160)는 단일 층이 될 수 있거나 또는, 화합물 구조를 지닐 수 있다. 도 1은 얇은 금속 층(162) 및 더 두꺼운 전도성 금속 산화물 층(164)을 갖는 화합물 캐소드(160)를 도시한다. 화합물 캐소드에서, 더 두꺼운 층(164)에 바람직한 물질은 당업계에서 공지된 ITO, IZO 및 기타의 물질을 포함한다. 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제5,703,436호, 제5,707,745호, 제6,548,956 B2호 및 제6,576,134 B2호에는 오버레이 투명한, 전기 전도성, 스퍼터 증착된 ITO 층을 갖는 금속, 예컨대 Mg:Ag의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예를 개시한다. 언더레이 유기 층과 접촉하는 캐소드(160)의 일부가 단일층 캐소드(160), 화합물 캐소드의 금속 박층(162) 또는 기타 특정의 부분이건 간에, 이는 일 함수가 약 4 eV보다 낮은 물질("낮은 일 함수 물질")로 생성되는 것이 바람직하다. 기타의 캐소드 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
차단층은 발광층에서 배출되는 전하 담체(전자 또는 정공) 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 전자 차단층(130)은 발광층(135) 및 정공 수송층(125)의 사이에 배치되어 정공 수송층(125)의 방향으로 전자가 발광층(135)에서 방출되는 것을 방지할 수 있다. 유사하게, 정공 차단층(140)은 발광층(135) 및 전자 수송층(145) 사이에 배치되어 정공이 발광층(135)으로부터 전자 수송층(145)의 방향으로 방출되는 것을 방지할 수 있다. 또한, 차단층은 엑시톤이 발광층으로부터 확산되는 것을 방지하는데 사용될 수 있다. 차단층의 이론 및 사용은 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공보 제2003-0230980호(Forrest et al.)에 보다 상세하게 설명되어 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이 그리고, 당업자에 의하여 숙지되는 바와 같이, 용어 "차단층"은 층이 반드시 전하 담체 및/또는 엑시톤을 완전하게 차단한다는 것을 시사하지 않으면서 장치를 통한 전하 담체 및/또는 엑시톤의 수송을 상당하게 방지하는 차단체를 층이 제공한다는 것을 의미한다. 장치에서의 이와 같은 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 장치에 비하여 실질적으로 더 높은 효율을 생성할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용할 수 있다.
일반적으로, 주입층은 하나의 층, 예컨대 전극 또는 유기 층으로부터의 전하 담체를 이웃하는 유기 층에 주입하는 것을 개선시킬 수 있는 물질로 이루어진다. 또한, 주입층은 전하 수송 기능을 수행할 수 있다. 장치(100)에서, 정공 주입층(120)은 애노드(115)로부터의 정공을 정공 수송층(125)에 주입하는 것을 개선시키는 임의의 층이 될 수 있다. CuPc는 ITO 애노드(115) 및 기타의 애노드로부터의 정공 주입층으로서 사용될 수 있는 물질의 예이다. 장치(100)에서, 전자 주입층(150)은 전자 수송층(145)으로의 전자의 주입을 개선시키는 임의의 층이 될 수 있다. LiF/Al은 이웃하는 층으로부터 전자 수송층에 전자 주입층으로서 사용할 수 있는 물질의 예이다. 기타의 물질 또는 이들 물질의 조합을 주입층에 사용할 수 있다. 특정의 장치의 구조에 따라, 주입층은 장치(100)에 도시된 것과는 상이한 위치에 배치될 수 있다. 주입층에 대한 더 많은 예는 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 출원 제09/931,948호(Lu et al.)에 제시되어 있다. 정공 주입층은 용액 증착된 물질, 예컨대 스핀-코팅된 중합체, 예를 들면 PEDOT:PSS를 포함할 수 있거나 또는, 증착된 소 분자 물질, 예를 들면 CuPc 또는 MTDATA가 될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 애노드로부터 정공 주입 물질에 효율적인 정공 주입을 제공하도록 애노드 면을 평탄화하거나 또는 습윤화할 수 있다. 또한, 정공 주입층은 본 명세서에서 설명한 상대 이온화 전위(IP) 에너지에 의하여 정의되는 바와 같이 HIL의 한면상의 이웃하는 애노드 층 그리고, HIL의 대향면상의 정공 수송층과 부합하는 것이 이로운 HOMO(최고 점유 분자 오비탈) 에너지 레벨을 갖는 전하 운반 성분을 포함할 수 있다. "전하 운반 성분"은 정공을 실제로 수송하는 HOMO 에너지 레벨의 원인이 되는 물질이다. 이러한 성분은 HIL의 베이스 물질이 될 수 있거나 또는, 도펀트가 될 수 있다. 도핑된 HIL을 사용하면 도펀트는 이의 전기 성질에 대하여 선택되도록 하고, 호스트는 형태학적 성질, 예컨대 습윤화, 가요성, 인성 등에 대하여 선택되도록 한다. HIL 물질에 대한 바람직한 성질은 정공이 애노드로부터 HIL 물질로 효율적으로 주입될 수 있도록 한다. 특히, HIL의 전하 운반 성분은 애노드 물질의 IP보다 약 0.7 eV 이하로 더 큰 IP를 갖는 것이 바람직하다. 전하 운반 성분은 애노드 물질보다 약 0.5 eV 이하로 더 큰 IP를 갖는 것이 보다 바람직하다. 유사한 고려 사항은 정공이 주입되는 임의의 층에 적용된다. HIL 물질이 통상의 정공 수송 물질의 정공 전도율보다 실질적으로 더 낮은 정공 전도율을 갖도록 HIL 물질은 OLED의 정공 수송층에 통상적으로 사용되는 통상의 정공 수송 물질과는 추가로 구별된다. 본 발명의 HIL의 두께는 애노드 층의 면을 평탄화 또는 습윤화시키는 것을 돕기에 충분히 두꺼울 수 있다. 예를 들면, 10 ㎚ 정도의 HIL 두께는 매우 평탄한 애노드 면에 대하여 허용 가능할 수 있다. 그러나, 애노드 면은 매우 거친 경향이 있으며, 50 ㎚ 이하의 HIL의 두께가 특정의 경우에서 요구될 수도 있다.
보호층은 차후의 제조 공정중에 언더레이 층을 보호하는데 사용될 수 있다. 예를 들면, 금속 또는 금속 산화물 상부 전극을 제조하는데 사용된 방법은 유기 층을 손상시킬 수 있으며, 보호층은 이러한 손상을 감소 또는 배제시키는데 사용될 수 있다. 장치(100)에서, 보호층(155)은 캐소드(160)의 제조중에 언더레이 유기 층에 대한 손상을 감소시킬 수 있다. 바람직하게는, 보호층은 장치(100)의 작동 전압을 유의적으로 증가시키지 않도록 (장치(100)에서의 전자를) 수송하는 담체의 유형에 대한 높은 담체 이동도를 갖는다. CuPc, BCP 및 각종 금속 프탈로시아닌은 보호층에 사용될 수 있는 물질의 예이다. 기타의 물질 또는 이들 물질의 조합을 사용할 수 있다. 보호층(155)의 두께는 유기 보호층(160)이 증착된 후 발생하는 제조 공정으로 인하여 언더레이 층에 대한 손상이 적거나 또는 전혀 없기에 충분히 두껍지만, 장치(100)의 작동 전압을 상당하게 증가시키도록 두껍지는 않는 것이 바람직하다. 보호층(155)은 도핑되어 이의 전도율을 증가시킬 수 있다. 예를 들면, CuPc 또는 BCP 보호층(160)은 Li로 도핑될 수 있다. 보호층에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 출원 제09/931,948호(Lu et al.)에서 찾을 수 있다.
도 2에는 역 OLED(200)를 도시한다. 이러한 장치는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)을 포함한다. 장치(200)는 설명한 층을 순서대로 증착시켜 생성될 수 있다. 대부분의 통상의 OLED는 애노드에 배치된 캐소드를 포함하며, 이러한 장치(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 포함하기 때문에, 장치(200)는 "역" OLED로서 지칭될 수 있다. 장치(100)에 대하여 설명된 것과 유사한 물질을 장치(200)의 해당 층에 사용할 수 있다. 도 2는 특정의 층이 장치(100)의 구조에서 생략될 수 있는 방법의 예를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 구체예는 각종 기타의 구조와 관련하여 사용할 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 본 명세서에 기재된 특정의 물질 및 구조는 본래 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조를 사용할 수도 있다. 기능성 OLED는 다양한 방법으로 설명한 각종 층을 조합하여 달성할 수 있거나 또는, 순전히 디자인, 성능 및 비용적인 사항을 고려하여 층을 생략할 수도 있다. 본 명세서에서 구체적으로 기재하지 않은 기타의 층도 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 것을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본 명세서에서 제공된 다수의 실시예는 단일 물질을 포함하는 각종의 층을 설명하지만, 이러한 물질의 조합, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 또한, 층은 다양한 하부층을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 각종 층에 제시한 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 의도는 아니다. 예를 들면, 장치(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 설명될 수 있다. 하나의 구체예에서, OLED는 캐소드 및 애노드 사이에 배치된 "유기 층"을 갖는 것으로 설명될 수 있다. 이러한 유기 층은 단일의 층을 포함할 수 있거나 또는, 예를 들면 도 1 및 도 2에 관하여 설명한 바와 같은 각종의 유기 물질의 복수의 층을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 구체적으로 설명하지 않은 구조 및 물질을 사용할 수 있으며, 예컨대 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 개시된 중합체 물질(PLED)로 이루어진 OLED를 사용할 수 있다. 추가의 예로서, 단일 유기 층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층시킬 수 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 예시된 단순 적층 구조로부터 변형될 수 있다. 예를 들면, 기판은 예컨대 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사 구조 및/또는, 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 바와 같은 피트 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위하여 각을 형성하는 반사면을 포함할 수 있다.
특별하게 언급하지 않는 한, 각종 구체예의 임의의 층은 임의의 적절한 방법으로 적층시킬 수 있다. 유기 층의 경우, 바람직한 방법은 열적 증발, 잉크-제트, 예컨대 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호에 기재된 것 등이 있다. 유기 증기 상 증착(OVPD), 예컨대 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al.) 및 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착, 예컨대 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 출원 제10/233,470호에 기재된 것 등이 있다. 기타의 적절한 증착 방법으로는 스핀 코팅 및 기타의 용액계 방법 등이 있다. 용액계 방법은 질소 또는 불활성 대기중에서 실시하는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법의 예로는 열적 증발이 있다. 바람직한 패턴 형성 방법으로는 마스크, 저온 땜납, 예컨대 본 명세서에서 참고로 인용하는 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호에 기재된 것 및 특정의 증착 방법, 예컨대 잉크-제트 및 OVJD와 관련된 패턴 형성 등을 포함한다. 또한, 기타의 방법을 사용할 수도 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정의 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형시킬 수 있다. 예를 들면, 치환체, 예컨대 알킬 및 아릴기, 분지쇄 또는 비분지쇄, 바람직하게는 3 개 이상의 탄소를 포함하는 것을 소 분자에 사용하여 용액 공정을 처리할 수 있는 능력을 개선시킬 수 있다. 20 개 이상의 탄소를 포함하는 치환체를 사용할 수 있으며, 3 내지 20 개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 용액 처리 가능성이 더 우수할 수 있는데, 이는 비대칭 물질이 재결정화되는 경향이 더 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환체는 소 분자가 용액 처리되는 능력을 개선시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 명세서에 개시된 분자는 본 발명의 범위에서 벗어남이 없이 다수의 다양한 방법으로 치환될 수 있다.
본 발명의 구체예에 의하여 제조한 장치는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 게시판, 실내 또는 실외 조명을 위한 전등 및/또는 시그날, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 가요성 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인 휴대 정보 단말기(PDA), 노트북 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 대형 벽면, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 광고판을 비롯한 다양한 소비재에 혼입시킬 수 있다. 각종 제어 메카니즘을 사용하여 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스를 비롯한 본 발명에 의하여 제조한 장치를 제조할 수 있다. 다수의 장치는 사람이 쾌적하게 느끼는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본 명세서에서 설명한 물질 및 구조는 OLED 이외의 장치에서도 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면 기타의 광전자 장치, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기의 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 장치, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기의 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "할로" 또는 "할로겐"에는 불소, 염소, 브롬 및 요오드 등이 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "알킬"은 직쇄 및 분지쇄 알킬 라디칼 모두를 포함한다. 바람직한 알킬 기는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 것이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸 등이 있다. 또한, 알킬 기는 할로, CN, CO2R, C(O)R, NR2, 시클릭-아미노, NO2 및 OR로부터 선택된 1 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 포함한다. 바람직한 시클로알킬 기는 3 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 것이며, 이의 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 또한, 시클로알킬 기는 할로, CN, CO2R, C(O)R, NR2, 시클릭-아미노, NO2 및 OR로부터 선택된 1 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼 모두를 포함한다. 바람직한 알케닐 기는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 것이다. 또한, 알케닐 기는 할로, CN, CO2R, C(O)R, NR2, 시클릭-아미노, NO2 및 OR로부터 선택된 1 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼 모두를 포함한다. 바람직한 알킬 기는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 포함하는 것이다. 또한, 알키닐 기는 할로, CN, CO2R, C(O)R, NR2, 시클릭-아미노, NO2 및 OR로부터 선택된 1 이상의 치환체로 임의로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로시클릭 기"는 비-방향족 시클릭 라디칼을 포함한다. 바람직한 헤테로시클릭 기는 1 이상의 이종 원자를 포함하는 3 또는 7 개의 고리 원자를 포함하는 것이며, 이의 예로는 시클릭 아민, 예컨대 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등 및 시클릭 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등이 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일환 기 및 다중환계를 포함한다. 다중환은 2 개의 원자가 2 개의 이웃하는 고리에 의하여 공통이 되는 2 이상의 고리(이 고리는 "융합됨")를 포함할 수 있으며, 여기서 고리중 1 이상은 방향족이며, 예를 들면 다른 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴이 될 수 있다.
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 4 개의 이종원자를 포함할 수 있는 단일환 헤테로-방향족 기, 예를 들면, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 테트라졸, 피라졸, 피리딘, 피라진 및 피리미딘 등이 있다. 또한, 용어 헤테로아릴은 2 개의 원자가 2 개의 이웃하는 고리에 공통인 2 이상의 고리(이 고리는 "융합됨")를 갖는 다환족 헤테로-방향족계를 포함하며, 여기서 고리중 1 이상은 헤테로아릴이고, 예를 들면 다른 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴이 될 수 있다.
본 발명은 인광 물질 및 트리페닐렌 화합물을 포함하는 유기 발광층뿐 아니라, 상기 발광층을 포함하는 장치에 관한 것이다. 또한, 특정의 트리페닐렌 화합물을 제공한다. 본 발명의 바람직한 구체예에서, 유기 발광층은 임의로 치환된 트리페닐렌 화합물 및 인광 물질을 포함한다. 치환체는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 이들 각각은 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 알케닐, 알키닐 및 헤테로알킬로 구성된 군으로부터 선택된다. 분자량이 1,400 미만이고, 분해되지 않고 진공에서 증발될 수 있는 트리페닐렌 화합물이 특히 바람직하다.높은 효율 및 수명은 본 발명에 의하여 제조된 장치에 의하여 예시된다. 트리페닐렌의 높은 삼중항 에너지는 트리페닐렌 화합물이 군청색 인광 도펀트와 함께 사용하기 위한 호스트 또는 동시-호스트로서 특히 적절하게 된다.
트리페닐렌은 높은 삼중항 에너지를 갖고, 제1의 단일항 및 제1의 삼중항 레벨 사이의 비교적 작은 에너지 차이를 갖는 폴리방향족 탄화수소이다. 이는 유사한 삼중항 에너지를 갖는 기타의 방향족 화합물(예를 들면 비페닐)에 비하여 트리페닐렌이 비교적 용이하게 접근 가능한 HOMO 및 LUMO 레벨을 갖는다는 것을 나타낸다. 트리페닐렌 및 이의 유도체의 호스트로서 사용하는 잇점은 에너지 퀀칭 없이 높은 효율을 산출하기 위하여 적색, 녹색 및 심지어 청색 인광 도펀트를 공급할 수 있다는 점이다.
본 발명의 트리페닐렌 화합물은 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격이 인광 물질의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격보다 더 큰 것이 바람직하다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 트리페닐렌 화합물은 이의 HOMO 에너지 레벨 및 이의 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격이 약 1.8 eV 이상이다.
또다른 구체예에서, 트리페닐렌 화합물은 최고 점유 분자 오비탈이 상기 인광 물질의 최고 점유 분자 오비탈보다 낮다.
또다른 구체예에서, 트리페닐렌 화합물은 최저 비점유 분자 오비탈이 상기 인광 물질의 최저 비점유 분자 오비탈보다 높다.
하나의 구체예에서, 본 발명은 인광 물질 및 트리페닐렌 화합물을 포함하는 유기 발광층뿐 아니라, 상기 발광층을 포함하는 장치에 관한 것이며, 여기서, 상기 트리페닐렌 화합물은 다중-아릴-치환된 트리페닐렌, 바람직하게는 화학식
Figure 112013068797319-pat00003
을 갖는 2,3,6,7,10,11-헥사아릴트리페닐렌을 포함하며, 상기 트리페닐렌 화합물은 2 이상의 치환체를 지니며, 여기서 R2, R3, R6, R7, R10 및 R11은 각각 독립적으로 H이거나 또는, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알킬, 아릴킬, 헤테로알킬, 알케닐 및 알키닐로 구성된 군에서 선택된 치환체이다.
R2, R3, R6, R7, R10 및 R11은 모두 동일할 수 있거나 또는 이들은 상이할 수 있다. 하나의 구체예에서, 각각의 R2, R3, R6, R7, R10 및 R11은 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택된다. R2, R3, R6, R7, R10 및 R11 중 1 이상은 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택되는 것이 바람직하다. 임의로 치환된 페닐, 나프틸 및 비페닐이 바람직하다.
바람직한 다중-아릴-치환된 트리페닐렌 화합물은 분해되지 않고 진공하에 증발될 수 있는 것이다. 이의 예로는 R2, R3, R6, R7, R10 및 R11이 하기의 화학식으로 나타낸 바와 같은 페닐, 나프틸 및 비페닐인 화합물이 있으나, 이에 한정되지는 않는다:
Figure 112013068797319-pat00004
Figure 112013068797319-pat00005
또다른 예에서, R2, R3, R6, R7, R10 및 R11은 모두 치환된 페닐이다. 이의 예로는 화학식
Figure 112013068797319-pat00006
의 화합물이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또다른 구체예에서, 본 발명은 트리페닐렌 부분을 포함하는 반복 단위를 갖는 화합물 및 인광 물질을 포함하는 유기 발광층뿐 아니라, 상기 발광층을 포함하는 장치에 관한 것이다.
트리페닐렌 부분을 포함하는 반복 단위를 갖는 화합물의 예로는 하기 화학식을 갖는 아릴렌트리페닐렌이 있다:
Figure 112013068797319-pat00007
상기 화학식에서, Ar은 아릴 및 치환된 아릴로부터 선택되며,
x는 1 내지 3이고,
y는 1 내지 3이며,
n은 1 내지 3이다.
바람직한 아릴렌트리페닐렌은 하기 화학식을 갖는 페닐렌트리페닐렌이다:
Figure 112013068797319-pat00008
x는 1 내지 3이고,
y는 1 내지 3이며,
n은 1 내지 3이다.
더욱 바람직한 아릴렌트리페닐렌 화합물은 분해되지 않고 진공하에 증발될 수 있는 것이다. 이의 예로는 하기와 같은 것이 있으나, 이에 한정되지는 않는다:
Figure 112013068797319-pat00009
Figure 112014045399818-pat00010
.
또한, 트리페닐렌 부분을 포함하는 반복 단위를 갖는 화합물로는 화학식
Figure 112013068797319-pat00011
를 갖는 트리페닐레닐렌이 있다.
바람직한 트리페닐레닐렌 화합물은 n≤5인 올리고(트리페닐레닐렌)이다. 분해되지 않고 진공하에 증발될 수 있는 트리페닐레닐렌 화합물이 더욱 바람직하다. 이의 예로는 하기와 같은 것이 있으나, 이에 한정되지는 않는다:
Figure 112013068797319-pat00012
Figure 112013068797319-pat00013
및
Figure 112013068797319-pat00014
.
또한, 트리페닐렌 부분을 포함하는 반복 단위를 갖는 화합물로는 트리페닐렌 부분이 하기 화학식을 갖는 것이 있다:
Figure 112013068797319-pat00015
상기 화학식에서, R1, R2 및 R3은 H, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알킬, 아릴킬, 헤테로알킬, 알케닐 및 알키닐로 구성된 군에서 각각 독립적으로 선택된다.
이의 예로는 트리페닐렌 부분이 화학식
Figure 112013068797319-pat00016
또는 화학식
Figure 112013068797319-pat00017
을 갖는 것이 있으나, 이에 한정되지는 않으며, 상기 화학식에서, n>5이다.
또한, 트리페닐렌 부분을 포함하는 반복 단위를 갖는 화합물의 예로는 트리페닐렌 부분이 하기 화학식 IX 또는 화학식 XI를 갖는 것이 있다:
화학식 IX
Figure 112013068797319-pat00018
화학식 XI
Figure 112013068797319-pat00019
상기 화학식에서, n>5이고,
R1, R2, R3 및 R'은 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 알킬, 아릴킬, 헤테로알킬, 알케닐 및 알키닐로 구성된 군으로부터 각각 독립적으로 선택된다.
이의 예로는 트리페닐렌 부분이 하기 화학식을 갖는 것이 있으나, 이에 한정되지는 않는다:
Figure 112013068797319-pat00020
또는
Figure 112013068797319-pat00021
또다른 구체예에서, 본 발명은 인광 물질 및 트리페닐렌 화합물을 포함하는 유기 발광층뿐 아니라, 상기 발광층을 포함하는 장치에 관한 것이며, 여기서 상기 트리페닐렌 화합물은 다중-벤조트리페닐렌 구조를 포함한다. 바람직한 다중-벤조트리페닐렌은 분해되지 않고 진공하에 증발될 수 있는 것이다. 이의 예로는 하기와 같은 것이 있으나, 이에 한정되지는 않는다:
Figure 112013068797319-pat00022
,
Figure 112013068797319-pat00023
또다른 구체예에서, 본 발명은 인광 물질 및 트리페닐렌 화합물을 포함하는 유기 발광층뿐 아니라, 상기 발광층을 포함하는 장치에 관한 것이며, 여기서 상기 트리페닐렌 화합물은 융합된-트리페닐레닐렌 구조를 갖는다. 바람직한 융합된-트리페닐레닐렌 구조로는 하기와 같은 것이 있으나, 이에 한정되지는 않는다:
Figure 112013068797319-pat00024
및
Figure 112013068797319-pat00025
.
본 명세서에 기재된 각종 구체예는 단지 예로서 제시할 뿐, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본 명세서에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 본 발명이 수행되는 이유에 관한 다양한 이론은 제한의 의미로 사용한 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
물질 정의:
본 명세서에서 사용한 바와 같이, 약어는 하기와 같은 물질을 지칭한다:
CBP: 4,4'-N,N-디카르바졸-비페닐
m-MTDATA 4,4',4''-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민
Alq3: 8-트리스-히드록시퀴놀린 알루미늄
Bphen: 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린
n-BPhen: n-도핑된 BPhen(리튬으로 도핑됨)
F4-TCNQ: 테트라플루오로-테트라시아노-퀴노디메탄
p-MTDATA: p-도핑된 m-MTDATA(F4-TCNQ로 도핑됨)
Ir(ppy)3: 트리스(2-페닐피리딘)-이리듐
Ir(ppz)3: 트리스(1-페닐피라졸로토,N,C(2')이리듐(III)
BCP: 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린
TAZ: 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸
CuPc: 구리 프탈로시아닌
ITO: 인듐 주석 산화물
NPD: N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-벤지딘
TPD: N,N'-디페닐-N,N'-디(3-톨릴)-벤지딘
BAlq: 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트
삭제
mCP: 1,3-N,N-디카르바졸-벤젠
DCM: 4-(디시아노에틸렌)-6-(4-디메틸아미노스티릴-2-메틸)-4H-피란
삭제
DMQA: N,N'-디메틸퀴나크리돈
PEDOT:PSS: 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)과 폴리스티렌설포네이트(PSS)와의 수성 분산액
삭제
HPT: 2,3,6,7,10,11-헥사페닐트리페닐렌
2,7-DCP: 2,7-N,N-디카르바졸페난트렌
3,3'-DC-o-TerP: 3,3'-디카르바졸-o-터페닐
4,4'-DC-o-TerP: 4,4'-디카르바졸-o-터페닐
2,6'-DCN: 2,6-N,N-디카르바졸나프탈렌
Ir(5-Phppy)3: 트리스[5'-페닐(2-페닐피리딘)]이리듐(III)
Ir(3-Meppy)3: 트리스(3-메틸-2-페닐피리딘)이리듐(III)
Ir(1-piq)3: 트리스(1-페닐이소퀴놀린)이리듐(III)
Ir(3-Mepq)2(acac): 비스[3-메틸-2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트
삭제
Ir(5-Phppy)3: 트리스[5-페닐(2-페닐피리딘)]이리듐(III)
Ir(pq)2(acac): 비스[2-페닐퀴놀린)]이리듐(III) 아세틸아세토네이트
2,2-BT: 2,2-비스트리페닐렌
HPT: 2,3,6,7,10,11-헥사페닐트리페닐렌
H1NT: 2,3,6,7,10,11-헥사(1-나프틸)트리페닐렌
H2BT: 2,3,6,7,10,11-헥사(2-비페닐)트리페닐렌
이제, 본 발명의 특정의 대표적인 구체예뿐 아니라, 이와 같은 구체예가 실시되는 방법을 설명하고자 한다. 특정의 방법, 물질, 조건, 처리 변수, 장치 등은 본 발명의 범위를 제한하지 않는 것으로 이해하여야 한다.
다중-아릴-치환된 트리페닐렌 화합물의 합성
2,3,6,7,10,11-헥사페닐트리페닐렌(HPT)의 합성
Figure 112013068797319-pat00026
2,3,6,7,10,11-헥사페닐트리페닐렌은 US20050025993에 의하여 합성하였다.
2,3,6,7,10,11-헥사(4-t-부틸페닐)트리페닐렌(4-t-부틸HPT)의 합성
단계 1. 2,3,6,7,10,11-헥사브로모트리페닐렌의 제조
2,3,6,7,10,11-헥사브로모트리페닐렌은 문헌의 방법[Breslow et al., Tetrahedron, 1982, 38, 863]에 의하여 제조하였다. 트리페닐렌(3.0 g, 13.2 mmol)을 70 ㎖의 니트로벤젠에 용해시켰다. 0.27 g의 Fe 분말을 첨가하였다. 이 혼합물에 20 ㎖의 니트로벤젠중의 브롬(18.6 g, 120 mmol)을 적하 깔때기를 통하여 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반하고, 이를 2 시간 동안 환류되도록 하였다. 냉각후, 고형물을 여과하고, 에탄올로 세정하고, 건조시켰다. 8.9 g(96%)의 미정제 생성물을 얻었다. 비등중인 1,2-디클로로벤젠(약 180℃)중에서의 재결정화에 의하여 회백색 침상물인 생성물을 얻었다(8.64 g, 94%). 생성물을 중량 스펙트럼에 의하여 확인하였다.
단계 2: 2,3,6,7,10,11-헥사(4-t-부틸페닐)트리페닐렌(화합물 VII)의 제조
Figure 112013068797319-pat00027
2,3,6,7,10,11-헥사브로모트리페닐렌(8.64 g, 12.3 mmol), 4-t-부틸페닐보론산(13.5 g, 111 mmol), 트리페닐포스핀(0.64 g, 2.46 mmol), Pd(OAc)2(0.14 g, 0.615 mmol), K2CO3(20.4 g, 147.6 mmol)를 600 ㎖의 크실렌 및 50 ㎖의 물에 용해시켰다. 혼합물을 5 분간 질소로 세정하고, 질소하에서 서서히 환류시켰다. TLC (CH2Cl2:헥산 약 1:2 v/v, 출발 헥사브로모 화합물은 이동하지 않음)에 의하면, 수시간 이내에 새로운 점이 생긴 것을 알 수 있다(또한, 크실렌은 TLC에서 나타났으나, 생성물보다 더 빠르게 용출된 것으로 나타났다). 혼합물을 12 시간 동안 환류시켰다. 냉각후, 고형물을 여과하고, 에탄올로 세정하고, 건조시켰다. 미정제 수율은 90%를 넘었다. 크실렌중의 재결정화(3 내지 4 g의 생성물당 약 100 ㎖)에 의하여 백색 결정이 생성되었다. 진공 승화에 의하여 생성물(약 4.5 g)을 얻었으며, 이를 NMR 및 질량 스펙트럼으로 확인하였다. 이 물질은 통상의 유기 용매중에서 매우 잘 용해되며, 용액 처리한 장치내에 사용될 수 있다. 예를 들면, 톨루엔중의 4-t-부틸HPT의 1 중량%의 용액을 실리콘 웨이퍼상에서 1,000 및 2,000 rpm에서 스핀 코팅하여 두께가 각각 약 60 및 약 40 ㎚인 균일한 막을 생성하였다.
2,3,6,7,10,11-헥사(2-나프틸)트리페닐렌(H2NT)의 합성
Figure 112013068797319-pat00028
2.0 g의 2,3,6,7,10,11-헥사브로모트리페닐렌(2.85 mmol), 4.4 g의 나프탈렌-2-일보론산(25.6 mmol), 0.15 g의 트리페닐포스핀(0.57 mmol), 0.03 g의 아세트산팔라듐(0.14 mmol)을 1 ℓ 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 그후, 250 ㎖의 크실렌을 첨가한 후, 250 ㎖의 0.1 M 탄산칼륨 용액을 첨가하였다. 혼합물을 질소 버블링에 의하여 30 분간 철저하게 탈기시켰다. 그후, 혼합물을 24 시간 동안 질소 대기중에서 환류시켰다. 그후, 반응물이 냉각되도록 하고, 내용물을 분별 깔때기에 전달하였다. 수성층을 제거하고, 유기층을 물로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 용매를 진공하에서 제거하였다. 이동상으로서 디클로로메탄/헥산(50/50)을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 생성물을 정제하였다.
2,3,6,7,10,11-헥사(1-나프틸)트리페닐렌(H1NT)의 합성
Figure 112013068797319-pat00029
2.0 g의 2,3,6,7,10,11-헥사브로모트리페닐렌(2.80 mmol), 4.4 g의 나프탈렌-1-일보론산(25.6 mmol), 0.22 g의 디시클로헥실(2',6'-디메톡시비페닐-2-일)포스핀(0.5 mmol), 0.14 g의 트리스 디벤질리덴 아세톤 팔라듐(0)(0.15 mmol)을 1 ℓ의 3목 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 그후, 250 ㎖의 크실렌을 첨가한 후, 250 ㎖의 0.1 M 인산칼륨 삼염기성 용액을 첨가하였다. 혼합물을 질소로 30 분간 버블링시켜 철저하게 탈기시켰다. 혼합물을 24 시간 동안 질소 대기중에서 환류시켰다. 그후, 반응물이 냉각되도록 하고, 내용물을 분별 깔때기에 전달하였다. 수성 층을 제거하고, 유기 층을 물로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 용매를 진공하에서 제거하였다. 생성물을 이동 상으로서 디클로로메탄:헥산(50:50)을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
2,3,6,7,10,11-헥사(비페닐-2-일)트리페닐렌(H2BT)의 합성
Figure 112013068797319-pat00030
1.0 g의 2,3,6,7,10,11-헥사브로모트리페닐렌(1.4 mmol), 2.5 g의 비페닐-2-일보론산(25.6 mmol), 0.11 g의 디시클로헥실(2',6'-디메톡시비페닐-2-일)포스핀(0.26 mmol), 0.07 g의 트리스 디벤질리덴 아세톤 팔라듐(0)(0.076 mmol)을 1 ℓ의 3목 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 그후, 250 ㎖의 크실렌을 첨가한 후, 250 ㎖의 0.1 M 인산칼륨 삼염기성 용액을 첨가하였다. 혼합물을 질소로 30 분간 버블링하여 철저히 탈기시켰다. 그후, 혼합물을 질소 대기중에서 24 시간 동안 환류시켰다. 반응물이 냉각되도록 하고, 내용물을 분별 깔때기에 전달하였다. 수성 층을 제거하고, 유기 층을 물로 세정하였다. 유기층을 황산마그네슘상에서 건조시킨 후, 용매를 진공하에서 제거하였다. 생성물을 이동 상으로서 디클로로메탄:헥산(50:50)을 사용하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다.
기타의 다중-아릴-치환된 트리페닐렌의 예는 해당 할로트리페닐렌 및 아릴보론산을 사용한 Suzuki 커플링에 의하여 당업자에 의하여 합성할 수 있다.
트리페닐렌 및 2,3,6,7,10,11-헥사아릴트리페닐렌의 전기화학을 하기 표 1에 요약하였다.
Figure 112013068797319-pat00031
트리페닐렌 반복 단위를 갖는 화합물의 합성
트리페닐레닐렌 화합물
2,2-비스트리페닐렌(2,2-BT)의 합성
Figure 112013068797319-pat00032
2,2-비스트리페닐렌은 문헌[Organic Letters, 2001, 3, 811] 및 UA20040076852A1에 의하여 합성하였다.
1,1-비스트리페닐렌(1,1-BT)의 합성
1,1-비스트리페닐렌은 문헌[Organometallics, 2004, 23, 3079]에 의하여 합성할 수 있다.
아릴렌트리페닐렌 화합물
1,3-비스(트리페닐렌-2-일)벤젠의 합성
단계 1: 2-브로모트리페닐렌의 합성
Figure 112013068797319-pat00033
3.2 g(14 mmol)의 트리페닐렌을 60 ㎖의 트리메틸 포스페이트에 용해시켰다. 이 현탁액에 10 ㎖의 트리메틸 포스페이트중의 2.23 g(14 mmol)의 브롬을 실온에서 N2하에 첨가하였다. 그후, 혼합물을 80℃ 이하로 가열하였다. 반응을 HPLC로 모니터하였다. 얼음물에 부은 후, 이를 디클로로메탄으로 추출하고, 포화 중아황산나트륨 용액으로 세정하여 반응을 종결시켰다. 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 증발시켰다. 미정제 생성물을 디클로로메탄을 사용하는 짧은 실리카 겔 플러그에 가하였다. 3.0 g의 생성물을 진공하에서 건조시킨 후 얻었다. 생성물은 트리페닐렌, 1-브로모트리페닐렌, 2-브로모트리페닐렌 및 디브로모트리페닐렌 이성체 혼합물을 포함한다.
단계 2: 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란의 합성
Figure 112013068797319-pat00034
3.0 g의 브로모트리페닐렌 혼합물, 2.8 g(11 mmol)의 비스(피나콜라토)이붕소, 0.24 g의 Pd(dppf)2Cl2, 3.0 g(30 mmol)의 아세트산칼륨 및 60 ㎖의 DMSO를 실온에서 N2하에 혼합하였다. 혼합물을 14 시간 동안 80℃ 이하로 가열하기 이전에 탈기시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 얼음물에 부었다. 그후, 침전물을 여과로 수집하였다. 고형물을 에테르에 용해시키고, 황산마그네슘상에서 건조시켰다. 미정제 생성물은 용출제로서 헥산 및 디클로로메탄의 혼합물을 사용하는 컬럼으로 정제하였다. 1.3 g의 순수한 생성물을 분리하였다.
단계 3: 1,3-비스(트리페닐렌-2-일)벤젠의 합성
Figure 112013068797319-pat00035
1.23 g(3.5 mmol)의 상기 단계로부터의 트리페닐렌 보론산 에스테르, 0.5 g(1.5 mmol)의 1,3-디요오도벤젠, 1.0 g(7.5 mmol)의 탄산칼륨, 30 ㎖의 톨루엔 및 10 ㎖의 물을 250 ㎖ 3목 플라스크에서 혼합하였다. 이 계를 질소에 의하여 10 분간 세정한 후, 0.05 g의 Pd(PPh3)4를 첨가하였다. 그후, 혼합물을 87℃까지 격렬하게 교반하면서 가열하였다. 24 시간 후, 혼합물에 200 ㎖의 메탄올을 첨가하였다. 침전물을 여과로 수집하였다. 고형물을 풍부한 양의 메탄올에 이어서 헥산으로 세정하였다. 고형물을 80 ㎖의 크실렌으로부터 재결정시켰다. 생성물의 최종 정제는 250℃에서 물질을 승화시키는 것을 포함한다. 0.35 g의 생성물을 백색 침상 결정으로서 수집하였다.
3,3'-비스(트리페닐렌-2-일)비페닐의 합성
단계 1: 2-아미노트리페닐렌의 합성
약 100 ㎖의 에탄올중의 3.1 g(11.3 mmol)의 1 및 2-니트로트리페닐렌의 혼합물(J. Chem. Soc., 1955, 4482에 의하여 합성함), 600 ㎎(0.57 mmol)의 Pd/C (활성탄상의 10%) 및 2.3 g(45.2 mmol)의 히드라진 일수소화물을 250 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 반응 혼합물을 질소하에서 2 시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 여과액을 농축시키고, 용출액으로서 헥산중의 25% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카 겔 컬럼에 통과시켰다. 1 및 2-아미노트리페닐을 분리하고, MS 및 NMR에 의하여 확인하였다. 반응 수율은 100%이었다.
단계 2: 2-브로모트리페닐렌의 합성
Figure 112013068797319-pat00036
0.5 g(2.05 mmol)의 2-아미노트리페닐렌 및 0.24 g(1.02 mmol)의 무수 브롬화구리(II)를 100 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 플라스크를 여러번 질소로 세정 및 배기시켰다. 25 ㎖의 무수 아세토니트릴을 고형물에 첨가하였다. 그후, 플라스크를 얼음/염 배쓰(-5℃)에 넣었다. 0.27 ㎖의 이소아밀니트라이트를 용액에 격막을 통하여 적가하였다. 이소아밀니트라이트를 전부 첨가한 후, 혼합물을 2 시간 동안 교반하였다. 그후, 플라스크를 얼음 배쓰로부터 빼내고, 실온에서 1 시간 동안 교반한 후, 55℃에서 2 시간 동안 가열하였다. 그후, 혼합물을 냉각시키고, 용매를 진공하에서 제거하고, 생성물을 헥산/디클로로메탄(10%/90%)으로 컬럼 크로마토그래피하여 0.36 g(60%)의 생성물을 얻었다.
단계 3: 3,3'-비스(트리페닐렌-2-일)비페닐의 합성
Figure 112013068797319-pat00037
0.1 g(0.32 mmol)의 3,3'-디브로모비페닐, 0.24 g(0.66 mmol)의 4,4,5,5-테트라메틸-2-(트리페닐렌-2-일)-1,3,2-디옥사보롤란, 0.03 g(0.07 mmol)의 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(S-Phos) 및 0.01 g(0.01 mmol)의 트리스(디벤질리덴아세톤) 팔라듐(0)을 100 ㎖ 3목 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 20 ㎖의 크실렌 및 20 ㎖의 3M 인산칼륨 삼염기성 일수화물 용액을 혼합물에 첨가하였다. 이염기성 용액을 30 분간 질소로 철저히 세정하였다. 혼합물을 18 시간 동안 환류시켰다. 냉각시킨 후, 생성물이 침전되었다. 생성물을 여과하고, 물로 세정하였다. 그후, 생성물을 디클로로메탄에 용해시키고, 실리카 겔 플러그에 통과시켰다. 용매를 진공하에서 제거하여 0.17 g(89% 수율)의 생성물을 얻었다.
하기 화학식을 갖는 아릴렌트리페닐렌 트리페닐렌 화합물의 합성
Figure 112013068797319-pat00038
상기 화학식의 화합물은 문헌[Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 886]에 의하여 합성할 수 있다.
또다른 트리페닐레닐렌 및 아릴렌트리페닐렌의 예는 전술한 반응식에 의하여 생성될 수 있는 1 또는 2-브로모트리페닐렌 및 4,4,5,5-테트라메틸-2-(1 또는 2-트리페닐렌)-1,3,2-디옥사보롤란의 커플링에 의하여 당업자에 의하여 합성될 수 있다.
트리페닐렌 중합체
폴리(2-비닐트리페닐렌)의 제조
폴리(2-비닐트리페닐렌)은 당업자에 의하여 통상적으로 사용되는 합성 화학에 기초하여 하기의 반응식에 의하여 합성될 수 있다:
Figure 112013068797319-pat00039
폴리[2-(4-비닐페닐)트리페닐렌]의 합성
폴리[2-(4-비닐페닐)트리페닐렌]은 당업자에 의하여 통상적으로 사용되는 합성 화학에 기초하여 하기의 반응식에 의하여 합성될 수 있다:
Figure 112013068797319-pat00040

폴리(2,7-트리페닐렌)의 합성
폴리(2,7-트리페닐렌)은 당업자에 의하여 통상적으로 사용되는 합성 화학에 기초하여 하기의 반응식에 의하여 합성될 수 있다:
Figure 112013068797319-pat00041

폴리(2,7-트리페닐레닐렌-1,4-페닐렌)의 합성
폴리(2,7-트리페닐레닐렌-1,4-페닐렌)은 당업자에 의하여 통상적으로 사용되는 합성 화학에 기초하여 하기의 반응식에 의하여 합성될 수 있다:
Figure 112013068797319-pat00042

벤조트리페닐레닐렌 트리페닐렌 화합물의 합성
하기 화학식을 갖는 벤조트리페닐레닐렌 트리페닐렌 화합물의 합성
Figure 112013068797319-pat00043
상기 화학식을 갖는 화합물은 문헌[J. Org. Chem., 1996, 61, 7198]에 의하여 합성할 수 있다.
하기 화학식을 갖는 벤조트리페닐레닐렌 트리페닐렌 화합물의 합성
Figure 112013068797319-pat00044
상기 화학식을 갖는 화합물은 문헌[Org. Lett., 2000, 2,(162)9]에 의하여 합성할 수 있다.
융합된 트리페닐렌 화합물의 합성
1,12-융합된-비스트리페닐렌(1,12-융합된-BT)의 합성
Figure 112013068797319-pat00045
1,12-융합된-비스트리페닐렌은 문헌[Organometallics, 2004, 23, 3079]에 의하여 합성할 수 있다.
1,12-융합된-테트라트리페닐렌(1,12-융합된-TT)의 합성
1,12-융합된-테트라트리페닐렌은 하기의 반응식에 의하여 합성할 수 있다.
Figure 112013068797319-pat00046
당업자라면, 치환된 전구체는 치환되지 않은 유사체와는 상이한 성질, 예컨대 특정의 장치 제조, 구조 및 적용예에서 이로울 수 있는 더 높은 용해도, 더 낮은 증발 온도, 더 높거나/더 낮은 HOMO/LUMO 에너지 레벨을 제공할 수 있는 치환된 트리페닐렌 생성물을 합성하는데 사용될 수 있는 것으로 이해할 것이다.
장치 제조 및 측정
모든 장치는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발에 의하여 제조된다. 애노드 전극은 약 1,200 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 구성된다. 모든 장치는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)중에서 에폭시 수지로 밀폐된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 흡습제를 패키지의 내부에 넣었다.
장치 실시예 1 내지 23 및 비교예 1 내지 6
유기 적층물은 ITO 표면, 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å 두께의 구리 프탈로시아닌(CuPc), 정공 수송 층(HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 발광층(EML)으로서 6 또는 12 중량%의 도펀트 이미터로 도핑된 300 Å의 트리페닐렌 화합물 또는 비교용 화합물로 순차적으로 구성된다. 장치 실시예 1, 4, 7, 10, 13, 16 및 22 및 비교용 장치 실시예 1, 2, 3 및 4는 ETL2로서 100-150 Å의 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)-4-페닐페놀레이트(BAlq) 및, ETL1으로서 400-500 Å의 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(Alq3)으로 구성된다. 장치 실시예 2, 5, 8, 11, 14, 19, 20, 21 및 23 및 비교용 장치 실시예 5 및 6은 ETL2로서 50 내지 150 Å의 HPT 및 ETL1으로서 400 내지 500 Å의 Alq3로 구성된다. 장치 실시예 3, 6, 9, 12, 15 및 18은 ETL1가 아닌 ETL2로서 400-500 Å의 Alq3로 구성된다. 정확한 ETL 층 두께는 하기 표 2에 제시한다. HPT 및 2,2-BT에 대한 구조 및, 호스트 물질로서 적절한 트리페닐렌 화합물의 추가의 예를 도 17에 도시한다.
적색 방출 장치의 경우 500 cd/㎡ 또는 녹색 방출 장치의 경우 1,000 cd/㎡에서의 발광 효율을 하기 표 2에 요약한다.
트리페닐렌 화합물은 호스트 물질로서 장치 효율이 높은 것으로 나타났다. 호스트로서 HPT를 포함하는 장치는 호스트로서 비교용 화합물 CBP를 포함하는 장치에 비하여 효율이 필적하거나 또는 더 높은 것으로 나타났다.
전류-전압-휘도(IVL) 특징 및 작동 안정성을 선택한 장치에 대하여 측정하고, 이를 도 3 내지 도 16 및 도 18 내지 도 31에 도시하였다. 트리페닐렌 호스트를 포함하는 장치의 수명은 호스트로서 비교용 화합물 CBP를 포함하는 것에 필적한다.
Figure 112013068797319-pat00047
Figure 112013068797319-pat00048

각종 인광 도펀트에 대한 호스트로서 HPT, 2,2-BT, H1NT 및 H2BT의 장치 구조 및 성능의 요약
장치 효율이 매우 높은 인광 장치는 예컨대 디스플레이, 조명 등의 적용예에서 매우 바람직하다. 풀 컬러 및 조명 적용예의 경우, 적색, 녹색 및 청색에서의 높은 작업 안정성이 중요하다. 청색 인광 도펀트 이미터의 높은 삼중항 에너지 성질로 인하여, 높은 장치 효율을 얻기 위하여는 높은 삼중항 에너지 호스트 물질을 얻을 수 있다. OLED에서, 연장된 π-공액을 갖는 폴리방향족 화합물은 일반적으로 우수한 수명을 나타낸다. 그러나, 연장된 π-공액을 갖는 폴리방향족 화합물은 일반적으로 낮은 삼중항 에너지를 갖는다. 예를 들면, 안트라센은 적색 인광 도펀트, 예컨대 Ir(1-piq)2(acac)보다 더 낮은 1.8 eV의 삼중항 에너지를 갖는다. 그 결과, 호스트로서 안트라센 화합물, 도펀트 이미터로서 Ir(1-piq)2(acac)를 포함하는 장치는 퀀칭으로 인하여 매우 비효율적이다. 안트라센으로부터 하나의 융합된 페닐 고리를 감소시키면, 가장 작은 융합된 폴리방향족 화합물인 나프탈렌이 생성된다. 그래서, 군청색 인광 도펀트, 예컨대 Ir(4,6-F2-5CNppy)3보다 더 낮은 2.6 eV의 삼중항 에너지를 갖는다. 그러나, 4 개의 융합된 고리 구조에도 불구하고, 트리페닐렌은 군청색 인광 도펀트, 예컨대 Ir(4,6-F2-5CNppy)3에 대하여 적절한 것으로 밝혀진 2.9 eV의 삼중항 에너지를 갖는다. 트리페닐렌은 다양한 방법으로, 예컨대 알킬 또는 아릴 기를 추가하거나, 복수개를 결합시키거나 또는 전자 성질 (예, 공액, 삼중항 에너지, HOMO/LUMO 레벨 등), 구조 성질(예를 들면 평면, 비평면, 키랄) 및 물리적 성질(예를 들면 승화 온도, 용해도)을 조절하기 위하여 각종 위치를 통한 트리페닐렌의 융합에 의하여 유도체화될 수 있다. 트리페닐렌 화합물이 비교적 높은 삼중항 에너지를 제외한 비교적 높은 정도의 π-공액을 제공하는 독특한 성질은 안정하고 높은 효율의 PHOLED에 대하여 매우 적절하게 된다. 예를 들면, 적색 도펀트 Ir(3-Mepq)2(acac) 및 Ir(1-piq)3에 대한 호스트로서의 헥사페닐트리페닐렌(HPT)은 도 3 내지 도 5 및 도 6 내지 도 8에 각각 도시한 바와 같이 효율적이며, 매우 안정한 장치를 제공한다. 호스트로서 2,2-비스트리페닐렌(2,2-BT)을 사용한 장치가 호스트로서 비교용 화합물 CBP를 사용한 것보다 더 낮은 효율을 나타내며, 적색 도펀트 Ir(3-Mepq)2(acac) 및 Ir(1-piq)3에 대한 호스트로서 2,2-BT를 사용하면, 도 9 내지 도 11(도 11 내지 도 13) 그리고 도 12 내지 도 14(도 14 내지 도 16)에서 각각 도시한 바와 같이 비교적 효율적이며 안정성이 높은 장치를 생성한다.

Claims (33)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 반복 단위를 갖는 화합물 및 인광 물질을 포함하는 발광층으로서, 상기 반복 단위는 하기 화학식을 갖는 트리페닐렌 부분을 포함하는 것인 발광층:
    Figure 112015119546196-pat00096

    여기서, R1, R2, R3 및 R'은 각각 수소, 아릴, 페닐 또는 t-부틸로 치환된 아릴, 알킬, 헤테로알킬, 알케닐 및 알키닐로 구성된 군에서 독립적으로 선택되고, n>5임.
  6. 제5항에 있어서, 상기 트리페닐렌 부분은 비치환된 것인 발광층.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 하기 화학식을 갖는 화합물 및 인광물질을 포함하는 발광층:
    Figure 712016001575533-pat00097
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 제5항, 제6항 및 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 트리페닐렌 부분은 이의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격이 인광 물질의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격보다 큰 것인 발광층.
  15. 제5항, 제6항 및 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 트리페닐렌 부분은 이의 HOMO 에너지 레벨 및 이의 LUMO 에너지 레벨 사이의 에너지 간격이 약 1.8 eV 이상인 것인 발광층.
  16. 제5항, 제6항 및 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 트리페닐렌 부분은 인광 물질의 최고 점유 분자 오비탈보다 낮은 최고 점유 분자 오비탈을 갖는 것인 발광층.
  17. 제5항, 제6항 및 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 트리페닐렌 부분은 인광 물질의 최저 비점유 분자 오비탈보다 높은 최저 비점유 분자 오비탈을 갖는 것인 발광층.
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  27. 애노드, 캐소드, 상기 애노드와 캐소드 사이의 발광층을 포함하는 유기 전계발광 장치로서, 상기 발광층은 제5항, 제6항 및 제9항 중 어느 한 항의 발광층을 포함하는 것인 유기 전계발광 장치.
  28. 하기 화학식을 갖는 화합물:
    Figure 112015024215789-pat00098
  29. 삭제
  30. 삭제
  31. 제5항에 있어서, 각각의 R1, R2 및 R3는 아릴, 또는 페닐 또는 t-부틸 치환된 아릴인 발광층.
  32. 삭제
  33. 제5항, 제6항 및 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 인광 물질은 청색 발광 인광 물질인 발광층.
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