JP2004221063A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層中に少なくとも一つの電子注入輸送化合物と、少なくとも一つの正孔注入輸送化合物と、及び少なくとも一つの緑色又は青色りん光発光化合物とを含有し、電子注入輸送化合物、及び正孔注入輸送化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値(T1値)は、緑色又は青色りん光発光化合物のT1値と等しいかそれ以上である有機電界発光素子。
【選択図】 なし
Description
1.一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層中に少なくとも一つの電子注入輸送化合物と、少なくとも一つの正孔注入輸送化合物と、及び少なくとも一つの緑色又は青色りん光発光化合物とを含有し、電子注入輸送化合物、及び正孔注入輸送化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値(T1値)は、緑色又は青色りん光発光化合物のT1値と等しいかそれ以上である有機電界発光素子。
2.正孔注入輸送化合物のイオン化ポテンシャル(Ip値)が5.6eV以上6.1eV以下である前記1に記載の有機電界発光素子。
3.電子注入輸送化合物の電子親和力(Ea値)が2.0eV以上3.5eV以下である前記1又は2に記載の有機電界発光素子。
4.緑色又は青色りん光発光化合物が、三重項励起状態を経由して発光できる遷移金属錯体である前記1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
5.電子注入輸送化合物、正孔注入輸送化合物、及び緑色又は青色りん光発光化合物のT1値が62Kcal/mol(259KJ/mol)以上であり、かつ、緑色又は青色りん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が500nm以下である前記1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
6.正孔注入輸送化合物が、置換又は無置換ピロール化合物である前記1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
7.置換又は無置換ピロール化合物が、下記一般式(1)で表される前記6に記載の有機電界発光素子。
一般式(1)
8.前記一般式(1)が下記一般式(3)で表される前記7に記載の有機電界発光素子。
一般式(3)
9.電子注入輸送化合物が、窒素原子を少なくとも2つ含むヘテロ環化合物である前記1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
10.窒素原子を少なくとも2つ含むヘテロ環化合物が下記一般式(2)で表される化合物である前記9に記載の有機電界発光素子。
一般式(2)
11.前記一般式(2)が下記一般式(4)で表される前記10に記載の有機電界発光素子。
一般式(4)
12.前記一般式(2)が下記一般式(5)で表される前記10に記載の有機電界発光素子。
一般式(5)
13.三重項励起状態を経由して発光できる遷移金属錯体が、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、又は希土類錯体から選ばれる少なくとも一つである前記4に記載の有機電界発光素子。
14.有機層が、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも三層を有し、電子輸送層のIp値が5.9eV以上である前記1〜13のいずれかに記載の有機電界発光素子。
15.発光層に含まれる電子注入輸送化合物が電子輸送層に含まれる化合物と異なる化合物である前記1〜14のいずれかに記載の有機電界発光素子。
16.発光層に含まれる正孔注入輸送化合物が正孔輸送層に含まれる化合物と異なる化合物である前記1〜15のいずれかに記載の有機電界発光素子。
17.発光層に含まれる電子注入輸送化合物が、置換又は無置換の8−ヒドロキシキノリノールを配位子に有さない遷移金属錯体である前記1〜16のいずれかに記載の有機電界発光素子。
19.発光層に含まれる正孔注入輸送化合物の少なくとも一つが一般式(7)で表される化合物であることを特徴とする、前記1〜18のいずれかに記載の有機電界発光素子。
20.発光層に含まれる電子注入輸送化合物の少なくとも一つが含窒素6員環化合物であることを特徴とする前記1〜19のいずれかに記載の有機電界発光素子。
21.含窒素6員環化合物が一般式(8)、一般式(9)、一般式(10)、または、一般式(11)で表される化合物であることを特徴とする前記20に記載の有機電界発光素子。
22.発光層に含まれる電子注入輸送化合物の少なくとも一つが含窒素ヘテロ環化合物であり、かつ、正孔注入輸送化合物の少なくとも一つがピロール系化合物であることを特徴とする前記1〜21のいずれかに記載の有機電界発光素子。
23.発光層に含まれる電子注入輸送化合物の少なくとも一つが含窒素ヘテロ環化合物であり、かつ、正孔注入輸送化合物の少なくとも一つがトリアリールアミン系化合物であることを特徴とする前記1〜21のいずれかに記載の有機電界発光素子。
24.発光層に含まれる電子注入輸送化合物の少なくとも一つが含窒素ヘテロ環化合物であり、かつ、正孔注入輸送化合物の少なくとも一つが炭化水素系芳香族化合物であることを特徴とする前記1〜21のいずれかに記載の有機電界発光素子。
25.発光層に含まれる電子注入輸送化合物の少なくとも一つが炭化水素系芳香族化合物であり、かつ、正孔注入輸送化合物の少なくとも一つがトリアリールアミン系化合物であることを特徴とする前記1〜21のいずれかに記載の有機電界発光素子。
26.発光層に含まれる正孔注入輸送化合物の少なくとも一つが炭化水素系芳香族化合物であり、かつ、正孔注入輸送化合物の少なくとも一つがピロール系化合物であることを特徴とする前記1〜21のいずれかに記載の有機電界発光素子。
27.発光層が電子注入輸送化合物と正孔注入輸送化合物の積層構造を少なくとも一つ有することを特徴とする、前記1〜26のいずれかに記載の有機電界発光素子。
28.発光層が電子注入輸送化合物と正孔注入輸送化合物の複数のドメイン構造を有することを特徴とする、前記1〜26のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光層中に含有される電子を注入・輸送する化合物とは、発光層中において電子の注入・輸送の役割を担う化合物の意である。その化合物を発光層に添加することにより、電子の注入または輸送が促進されることがある。
発光層中に含有される正孔を注入・輸送する化合物とは、発光層中において正孔の注入・輸送の役割を担う化合物の意である。その化合物を発光層に添加することにより、正孔の注入または輸送が促進されることがある。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、
本発明に用いられる、緑色又は青色りん光化合物(本明細書において本発明のりん光化合物とも呼ぶ。)とは、EL素子の発光層に含有したときに、一対の電極間において電界の印加により電子注入輸送化合物及び/又は正孔注入輸送化合物からのエネルギー移動によって、緑色又は青色にりん光を発するものである。前記緑色又は青色りん光化合物は特に限定されず、蛍光を同時に発するものでも良いが、EL素子の発光層に含有したときに、有機EL素子の発光層から発せられる蛍光強度に比べてりん光強度が2倍以上で有る化合物が好ましく、10倍以上で有る化合物がより好ましく、100倍以上で有る化合物がさらに好ましい。
本発明のEL素子に関して説明する。本発明のEL素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。
本発明の有機電界発光素子の発光層は電子輸送化合物と正孔輸送化合物の積層構造を少なくとも一つ有していても良い。発光層中は他の層構造を有していても良い。積層数は2層以上50層以下が好ましく、4層以上30層以下がより好ましく、6層以上20層以下がさらに好ましい。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
25mmx25mmx0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚さで製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とする。この透明支持基板をエッチング、洗浄する。このITOガラス基板上に、正孔輸送層のBaytron P(PEDOT−PSS溶液(ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体)/バイエル社製)をスピンコートした後、100℃で1時間真空乾燥する(膜厚約100nm)。正孔輸送性化合物ポリビニルカルバゾール(PVK) 40mg、りん光発光化合物G−1(Ir(ppy)3)1mg、電子輸送性化合物ET−1 6mg、をクロロフォルム3.8gに溶解し、上記の基板上にスピンコートし(膜厚約50−70nm)、100℃で30分真空乾燥する。この基板上に電子輸送材料ET−2を約36nm 、さらにLiFを膜厚約1nmを順に10-3〜10-4Paの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着する。この上にパターニングしたマスク(発光面積が5mmx4mmとなるマスク)を設置し、アルミニウムを膜厚約200nm蒸着して素子を作製する。なお、作製した素子は乾燥グローブボックス内で封止する。
実施例1の素子において、発光層中に添加する電子輸送材料ET−1の代わりにET−2を用いて、実施例1と同様に素子を作製する。
実施例1の素子において、G−1の代わりにG−2を用い、さらに蒸着する電子輸送層をET−2の代わりにET−1を用い、実施例1と同様に素子を作製する。
実施例1の素子において、発光層中に添加する電子輸送材料ET−1を添加せずに、実施例1と同様に素子を作製する。
実施例1の素子において、発光層中に添加する電子輸送材料ET−1の代わりにPBDを、G−1の代わりにG−2を用い、さらに蒸着する電子輸送層をET−2の代わりにET−1を用い、実施例1と同様に素子を作製する。
実施例3の素子、及び比較例1の素子を300cd/m2で発光させ、輝度の半減時間をそれぞれ測定した。実施例3の素子は、比較例1の素子に比べて半減時間が約2倍であった。
ITO基板上にTPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(o−トリル)−ベンジジンを50nm蒸着し、この上に、本発明の化合物A−10(T1=65Kcal/mol)と本発明の化合物ET−1と本発明の化合物G−2(T1=65Kcal/mol)を65対30対5の比率(質量比)で36nm共蒸着し、この上に、本発明の化合物ET−1を36nm共蒸着した。実施例1と同様に陰極蒸着し、素子作製した。評価した結果、ELmax=465nmの青色発光で外部量子効率12%を得た。
ET−1の代わりにB−68(T1=60Kcal/mol)を用い、また、G−2の代わりにG−1を用い、実施例1と同様に素子作製し評価した。その結果、ELmax=520nmの緑色発光で外部量子効率18%を得た。
PVK40mg、PBD12mg、G−1(T1=60Kcal/mol) 1mgをジクロロエタン2.5mlに溶解し、ITO基板上にスピンコートした(2000rpm,20秒)。実施例1と同様に陰極蒸着し、素子作製した。評価した結果、ELmax=515nmの緑色発光で外部量子効率は3%であった。
特開2002−305085 の実施例3に記載の赤色EL素子の赤色りん光材料(PtOEP)の代わりに、緑色発光材料G−1を用い、素子を作製した。ITO基板上に銅フタロシアニンを20nm蒸着し、この上にα−NPD(N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)−ベンジジン)を30nm蒸着し、この上に、BAlq2(ビス(8−ヒドロキシ−2−メチルキノリナト)−ビフェニルオキシ−アルミニウム錯体 T1=55Kcal/mol以下)とα−NPD(Ip=5.5eV、T1=57Kcal/mol以下)とG−1を20対80対4の比率(質量比)で20nm共蒸着し、この上に、BAlq2を10nm蒸着し、この上に、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体)を40nm蒸着した後、実施例1と同様に陰極蒸着し、素子作製した。評価した結果、ELmax=515nmの緑色発光を得、外部量子効率6%を得た。
G−1の代わりに青色発光材料G−2を用い、比較例4と同様に素子作製・評価した。 ELmax=465nmの青色発光を得、外部量子効率3%を得た。
洗浄したITO基板上に銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上にNPDを50nm蒸着し、この上に、本発明の化合物 CBP(T1=60Kcal/mol) と Ir(ppy)3(T1=60Kcal/mol)を17:1の比率(質量比)で36nm蒸着し、この上に本発明の化合物 ET−2(T1=60Kcal/mol)を36nm蒸着した。実施例1と同様に陰極蒸着し、素子作製した。評価した結果、ELmax=515nmの緑色発光を得、外部量子効率5%を得た。
CBPの代わりに、本発明の化合物 A−28(電子注入・輸送化合物 65Kcal/mol) と C−12(正孔注入・輸送化合物 62Kcal/mol) の 1:1の比率(質量比)の混合物を用い、比較例6と同様に素子作製評価した。その結果、 ELmax=515nmにIr(ppy)3由来の緑色発光を得、外部量子効率8%を得た。500cd/m2 における素子の駆動耐久性を評価したところ、半減期は比較例6の素子の約4倍であった。
CBPの代わりに、ET−2(電子注入・輸送化合物) と CBP(正孔注入・輸送化合物) の1:10の比率(質量比)の混合物を用い、比較例6と同様に素子作製評価した。その結果、 ELmax=515nmにIr(ppy)3由来の緑色発光を得、外部量子効率7%を得た。500cd/m2 における素子の駆動耐久性を評価したところ、半減期は比較例6の素子の約3倍であった。
CBPの代わりに、C−18(電子注入・輸送化合物 T1=65Kcal/mol) と C−12(正孔注入・輸送化合物 62Kcal/mol) の1:1の比率(質量比)の混合物を用い、比較例6と同様に素子作製評価した。その結果、 ELmax=515nmにIr(ppy)3由来の緑色発光を得、外部量子効率6%を得た。500cd/m2 における素子の駆動耐久性を評価したところ、半減期は比較例6の素子の約2倍であった。
CBPの代わりに、C−22(電子注入・輸送化合物 T1=68Kcal/mol) と C−12(正孔注入・輸送化合物 65Kcal/mol) の1:2の比率(質量比)の混合物を用い、比較例6と同様に素子作製評価した。その結果、 ELmax=515nmにIr(ppy)3由来の緑色発光を得、外部量子効率7%を得た。500cd/m2 における素子の駆動耐久性を評価したところ、比較例6の素子の約3倍の耐久性を達した。
洗浄したITO基板上に銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上にNPDを50nm蒸着した。この上に、本発明の化合物 C−12(正孔注入・輸送化合物 62Kcal/mol) と Ir(ppy)3 を 17:1 比率(質量比)で1nm蒸着し、次に、A−28(電子注入・輸送化合物 65Kcal/mol) と Ir(ppy)3 を 17:1 比率(質量比)で1nm蒸着し、このサイクルを18回繰り返し、約36nmの発光層を形成した。この上に、ET−2 を 36nm蒸着し、比較例6と同様に素子作製評価した。その結果、 ELmax=515nmにIr(ppy)3由来の緑色発光を得、外部量子効率8%を得た。500cd/m2 における素子の駆動耐久性を評価したところ、半減期は比較例6の素子の約5倍であった。
Claims (12)
- 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層中に少なくとも一つの電子注入輸送化合物と、少なくとも一つの正孔注入輸送化合物と、及び少なくとも一つの緑色又は青色りん光発光化合物とを含有し、電子注入輸送化合物、及び正孔注入輸送化合物の最低励起三重項状態のエネルギー値(T1値)は、緑色又は青色りん光発光化合物のT1値と等しいかそれ以上である有機電界発光素子。
- 正孔注入輸送化合物のイオン化ポテンシャル(Ip値)が5.6eV以上6.1eV以下である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 電子注入輸送化合物の電子親和力(Ea値)が2.0eV以上3.5eV以下である請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 緑色又は青色りん光発光化合物が、三重項励起状態を経由して発光できる遷移金属錯体である請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 電子注入輸送化合物、正孔注入輸送化合物、及び緑色又は青色りん光発光化合物のT1値が62Kcal/mol(259KJ/mol)以上であり、かつ、緑色又は青色りん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が500nm以下である請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 正孔注入輸送化合物が、置換又は無置換ピロール化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 電子注入輸送化合物が、窒素原子を少なくとも2つ含むヘテロ環化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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