JP2009524650A - 有機エレクトロルミネッセンス化合物およびエレクトロルミネッセンス物質としてそれを使用したディスプレイデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、〔化学式1〕L1L2Mで表される有機エレクトロルミネッセンス化合物、およびそれをエレクトロルミネッセンス材料として含有するエレクトロルミネッセンスデバイスに関する。本発明によるエレクトロルミネッセンス化合物は、OLEDデバイスの主材料として使用した場合に駆動電圧を大きく低下させ、電力効率を大幅に向上するため有利である。
【選択図】図4
Description
L1L2M 〔化学式1〕
50mLのメタノール中に、2−ピリジン−2−イル−フェノール(1.0g、5.84mmol)を溶解させ、それに10mLの1M水酸化ナトリウム水溶液を加えた。この溶液を混合したものに、10mLのメタノール水溶液(メタノール7mL:水3mL)中の硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)の溶液を滴下し、得られた混合物を周囲温度で2時間撹拌した。撹拌終了後、50mLのメタノール中に溶解させた2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.54g、7.30mmol)をゆっくりと加えた。その反応溶液を次に周囲温度で2時間撹拌した。溶液の温度を50℃まで上昇させ、その溶液を10時間撹拌した。
MS/FAB:391(測定値)、391.43(計算値)
EA:C 73.55%、H 4.59%、N 7.05%、O 12.41%
50mLのメタノール中に、2−ピリジン−2−イル−フェノール(1.0g、5.84mmol)を溶解させ、それに10mLの1M水酸化ナトリウム水溶液を加えた。この溶液を混合したものに、メタノール(10mL)中に溶解させた酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を滴下し、得られた混合物を周囲温度で2時間撹拌した。撹拌終了後、50mLのメタノール中に溶解させた2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.50g、7.10mmol)をゆっくりと加えた。その反応混合物を次に周囲温度で10時間撹拌した。
MS/FAB: 447(測定値)、447.79(計算値)
EA:C 64.22%、H 4.01%、N 6.05%、O 10.95%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.23g、5.82mmol)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン(1.48g、7.58mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して、表題化合物の化合物(1−3)(0.35g、0.84mmol、収率:14%)を得た。
MS/FAB:415(測定値)、415.46(計算値)
EA:C 75.02%、H 4.27%、N 6.64%、O 11.65%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.23g、5.82mmol)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン(1.48g、7.58mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例2と同じ手順を実施して、表題化合物の化合物(1−4)(0.52g、1.10mmol、収率:19%)を得た。
MS/FAB: 471(測定値)、471.81(計算値)
EA:C 66.08%、H 3.79%、N 5.84%、O 10.30%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.23g、5.82mmol)、2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.72g、7.57mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−5)(0.96g、2.15mmol、収率:37%)を得た。
MS/FAB:447(測定値)、447.52(計算値)
EA:C 69.68%、H 4.01%、N 6.16%、O 10.85% S 7.05%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.23g、5.82mmol)、2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.72g、7.57mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例2と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−6)(1.36g、2.70mmol、収率:46%)を得た。
MS/FAB:503(測定値)、503.88(計算値)
EA:C 61.88%、H 3.54%、N 5.46%、O 9.73%、S 6.26%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.32g、5.80mmol)、2−ピリジン−2−イル−フェノール(1.30g、7.59mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−7)(0.59g、1.45mmol、収率:25%)を得た。
MS/FAB:407(測定値)、407.50(計算値)
EA:C 70.64%、H 4.35%、N 6.76%、O 7.96%、S 7.75%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.32g、5.80mmol)、2−ピリジン−2−イル−フェノール(1.30g、7.59mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例2と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−8)(0.83g、1.79mmol、収率:31%)を得た。
MS/FAB:463(測定値)、463.86(計算値)
EA:C 62.04%、H 3.82%、N 5.98%、O 7.02%、S 6.83%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.32g、5.80mmol)、2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾールの代わりの10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン(1.48g、7.58mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−9)(0.98g、2.27mmol、収率:39%)を得た。
MS/FAB:431(測定値)、431.52(計算値)
EA:C 72.22%、H 4.10%、N 6.40%、O 7.62%、S 7.33%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.32g、5.80mmol)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン(1.48g、7.58mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例4と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−10)(1.22g、2.50mmol、収率:43%)を得た。
MS/FAB:487(測定値)、487.88(計算値)
EA:C 63.93%、H 3.65%、N 5.64%、O 6.70%、S 6.44%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.23g、5.82mmol)、2−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−フェノール(2.17g、7.58mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−11)(0.56g、1.11mmol、収率:19%)を得た。
MS/FAB:506(測定値)、506.57(計算値)
EA:C 75.67%、H 4.50%、N 8.20%、O 9.68%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾオキサゾール(1.23g、5.82mmol)、2−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−フェノール(2.17g、7.58mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例2と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−12)(0.72g、1.28mmol、収率:22%)を得た。
MS/FAB:562(測定値)、562.93(計算値)
EA:C 68.16%、H 4.05%、N 7.36%、O 8.68%
2−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)フェノール(1.67g、5.83mmol)、2−ピリジン−2−イル−フェノール(1.30g、7.59mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−13)(0.84g、1.80mmol、収率:31%)を得た。
MS/FAB:466(測定値)、466.55(計算値)
EA:C 77.08%、H 4.87%、N 8.90%、O 6.98%
2−(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)−フェノール(1.67g、5.83mmol)、2−ピリジン−2−イル−フェノール(1.30g、7.59mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例2と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−14)(0.88g、1.68mmol、収率:29%)を得た。
MS/FAB:522(測定値)、522.91(計算値)
EA:C 68.81 %、H 4.33%、N 7.92%、O 6.32%
2−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−フェノール(1.67g、5.83mmol)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン(1.50g、7.68mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−15)(0.26g、0.53mmol、収率:9%)を得た。
MS/FAB:490(測定値)、490.57(計算値)
EA:C 78.20%、H 4.68%、N 8.42%、O 6.70%
2−(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)−フェノール(1.67g、5.83mmol)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリン(1.50g、7.68mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例2と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−16)(0.42g、0.77mmol、収率:13%)を得た。
MS/FAB:546(測定値)、546.93(計算値)
EA:C 70.13%、H 4.16%、N 7.58%、O 5.98%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.32g、5.80mmol)、2−(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−フェノール(2.17g、7.58mmol)、および硫酸ベリリウム四水和物(1.05g、5.93mmol)を使用することによって調製実施例1と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−17)(0.64g、1.22mmol、収率:21%)を得た。
MS/FAB:522(測定値)、522.64(計算値)
EA:C 73.42%、H 4.34%、N 7.97%、O 6.25%、S 6.04%
2−ヒドロキシ−フェニルベンゾチアゾール(1.32g、5.80mmol)、2−(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)−フェノール(2.17g、7.58mmol)、および酢酸亜鉛(0.95g、5.18mmol)を使用することによって調製実施例2と同じ手順を実施して表題化合物の化合物(1−18)(0.94g、1.62mmol、収率:28%)を得た。
MS/FAB:578(測定値)、578.99(計算値)
EA:C 66.22%、H 3.94%、N 7.16%、O 5.70%、S 5.49%
発明による化合物を使用することによるOLEDデバイスの製造
本発明による主材料を使用した構造を有するOLEDデバイスを製造した。
ビス(2−メチル−8−キノリナト)(p−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)を真空蒸着装置中の別のセルに発光主材料として投入し、(NPy)2Ir(acac)を発光材料としてさらに別のセルに投入し、これら2つの材料を、4〜10mol%のドーピングが得られるように異なる速度で蒸発させて、上記正孔輸送層上に厚さ30nmを有する発光層を蒸着したことを除けば、実施例1に記載の手順と同じ手順によりOLEDを作製した。
OLED特性の確認
実施例1〜18の中の1つから調製した本発明によるエレクトロルミネッセンス化合物および比較例1で調製した従来のエレクトロルミネッセンス化合物を含有する各OLEDデバイスの発光効率および電力効率を1,000cd/m2において測定し、それらの結果を表1に示している。
電力効率(lm/W)=(π×輝度)/(電流密度×電圧) (1)
Claims (8)
- 化学式1によって表されるエレクトロルミネッセンス化合物。
〔化学式1〕
L1L2M
(式中、L1およびL2は互いに異なり、および以下の構造式の中の1つによって表されるものから選択される:
- Mが、Be、Zn、Mg、Cu、およびNiから選択される、請求項1記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 請求項1から6のいずれか1項記載のエレクトロルミネッセンス化合物を含むエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記エレクトロルミネッセンス化合物が発光層中の主材料として使用される、請求項7記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
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