TWI352110B - Electroluminescent compounds and organic electrolu - Google Patents
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Description
1352110 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種由金屬錯合物組成之電激發光化 合物，其顯示極佳導電性和具有高效率的電激發光性質， 及一種包含其作為主體材料之電激發光裝置。 【先前技術】
決定0LED中之發光效率的最重要因素為電激發光材 料之電激發光特性。雖然迄今為止螢光材料已經廣泛地用 作電激發光材料，但由於電激發光機制之緣故，一種磷光 材料之發展為理論上達到四倍之改良發光效率的最佳決解 方案之一。 到目前為止，廣泛地知道銥（III)錯合物作為磷光摻 雜劑，包括（acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3 和 Firpic，分別地 作為紅色、綠色和藍色的礙光摻雜劑。特別地，在日本和 歐洲及美國已研究許多磷光材料，所以預期進一步改良之 鱗光材料的發展。
作為填光發光材料之主體材料* CBP為迄今為止最廣 泛知道的，且已知其己應用電洞阻礙層例如BCP和BA1 q 等等之具有高效率的0LED。先鋒（Pioneer)(日本）報告使 1352110 用Balq衍生物作為主體之具有高效率的0LED。
‘ 雖然先前技術之材料由於發光性質之緣故是有利 - 的，但他們具有低玻璃轉移溫度和非常差的熱安定性，所 以材料在高溫真空蒸氣沈積法期間容易被改變。除此之 外，從0LED裝置的壽命之觀點其為不令人滿意的，所以需 要發展具有較佳材料安定性和更優異的EL性能之主體材 •料。 根據本發明，所發展的是與習知材料比較顯示極佳材 料安定性、極佳導電性和高效率的發光性之金屬錯合物材 料。包含雜原子或包含非鍵結電子對之側鏈取代基雜原子 : 的芳族環具有一迅速地配位至金屬之性質。以電化學之觀 : 點該類配位顯示非常安定的性質，其已被廣泛地知道。本 發明發展各種配位子，製備具有上述性質之金屬錯合物且 應用其作為主體材料。 1352110 • · 從1990年代的中期後許多該類型之習知錯合物已經 被研究。然而’該等材料僅已應用作為電激發光材料，但 很少作為主體材料。 【發明内容】 [揭示] [技術問題]
本發明之目的為克服如上所述之缺點，和提供作為電 激發光材料之混合型配位子-金屬錯合物，其與習知有機主 體材料或IS錯合物比較，在發光和物理性質方面是非常優 異的。本發明之另-目的為提供—種包含如此製備之電激 發光化合物作為主體材料的電激發光裝置。 [技術上的解決方案] 3::=一種以化學式1表示之電激發光化合物 C 3 〃作為主體材料之電激發光裝置。 [化學式1] l'l2m 且選自該等以下列結構 在該式中，L1和L2彼此不同 式之一表示者：
X 其中Μ為二價金屬 Χ為〇、S或Se ; Α環為噁唑 、嗔峻、 1352110 咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、笨并咪唑、 •吡啶或喹啉，和吡啶或喹啉可經由化學鍵與R,形成稠合 環，和該A環可具有另外的取代基例如C1_C5烷基、或苯 ··基或萘基，有或沒有取代基；B環為吡啶或喹啉，和該B 裱可具有另外的取代基例如C1-C5烷基，或苯基或萘基， 有或沒有取代基；和仏獨立地表示氫或n_C5烷基。 在如上所述之化學式1中，配位子L1和L2彼此不同，
其中，M為二價金屬；X為〇、S或Se; Y為〇、S或N-R4, Z為Cp或N ; I和匕獨立地表示氫、有或沒有取代基之苯 基或萘基；和R4為有或C1_C5烷基、或沒有取代基之苯基 或萘基。 在化學式1中’M較佳選自Be、Zn、Mg、Cl^ Ni， 和配位子L1和L2較佳選自料以下列結構式之—表示者： 1352110
- 其中，X為0、S或Se。 根據本發明之電激發光化合物的配位子L1和L2舉例說 明如下： 1352110
其中，X為0或S。 更明確地說，根據本發明之化學式1的電激發光化合 物可以化學式1-1至1-18之一表示的化合物舉例說明： [化學式1-1]
11 1352110 [化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-5]
[化學式1-6]
12 1352110
[化學式1-7]
[化學式1-9]
13 1352110
[化學式1-11]
[化學式1-12]
[化學式1-13]
[化學式1-14]
P
14 1352110 [化學式1-15]
[化學式1-16]
[化學式1-17]
[化學式1-18]
1352110 【實施方式】 . 從下列說明將更完整地呈現本發明之其他和進一步 目的、特徵和優點。 .' [本發明之模式] 本發明藉由參考根據本發明之代表性化合物進一步 揭述有關根據本發明之電激發光化合物、 .發光化合物之方法和採用該電激發光化合物之裝置;;電激 •發光性質’該等代表性化合物只提供用於舉例說明且以任 何方式不意欲為限制。 [製備例1]化學式1-；[之化合物 在50毫升之甲醇中，溶解2_吡啶—2_基—酚（1 〇克， • 5. 84毫莫耳）’且將10毫升之1M氫氧化鋼水溶液加至其 中。將硫酸鈹四水合物（1.05克，5 93毫莫耳）在1〇毫升 之甲醇水溶液（甲醇7毫升：水3毫升）中之溶液逐滴加至 混合溶液中，和在室溫下攪拌所得混合物2小時。完成攪 #拌之後，慢慢地加入溶解在50毫升之甲醇中的2一羥基-苯 基苯并噁唑（1. 54克，7. 30毫莫耳）。然後在室溫下攪拌反 應溶液2小時。將溶液之溫度升高至5〇£>c，和攪拌溶液1〇 小時。 : 元成攪拌之後，過濾所產生之沈澱物，用水（5Q毫升） ；和丙酮（5〇毫升）洗滌，和乾燥以獲得標題化合物，化合物 (M) (0.80 克，2.04 毫莫耳，產率：34%)。 MS/FAB : 391(發現值），391.43(計算值） EA : C 73. 55%，Η 4· 59%，N 7. 05%，0 12. 41% 1352110 [製備例2 ]化學式1 -2之化合物 • 在50毫升之曱醇中，溶解2-吡啶-2-基-酚（1.〇克， 5· 84亳莫耳），和將1〇毫升之1M氫氧化鈉水溶液加至其 .中。將溶解在曱醇（10毫升）中之乙酸鋅（〇. 95克，5. 18毫 .莫耳）逐滴加至混合溶液中，和在室溫下攪拌所得混合物2 h時。元成攪拌之後，慢慢地加入溶解在5〇毫升之甲醇中 .的2—羥基-苯基苯并噁唑（1. 50克，7. 10毫莫耳）。然後在 至'/jm·下搜摔反應混合物1 〇小時。 完成攪拌之後，過濾所產生之沈澱物，用水（50毫升） 和丙酮（50毫升）洗滌，和乾燥以獲得標題化合物，化合 物（1-2)(0. 72 克，1. 61 毫莫耳，產率：27°/。）。 MS/FAB : 447(發現值），447. 79(計算值） EA : C 64. 22%，Η 4. 01%，N 6. 05%，0 10. 95% [製備例3]化學式1-3之化合物 藉由使用2-羥基-苯基苯并噁唑（123克’ 5·82毫莫 f耳）、10-羥基苯并[h]喹啉（1.48克，7.58毫莫耳）和硫酸 鈹四水合物（1.05克’5. 93毫莫耳）進行與製備例丨相同之 步驟，以獲得標題化合物，化合物（1_3) (〇 35 毫莫耳，產率：14%)。 * • MS/FAB : 415(發現值），415. 46(計算值） EA ： C 75.02% « Η 4.27% > Ν 6.64% » 0 11.65% ’ [製備例4]化學式1-4之化合物 藉由使用2-羥基-苯基苯并噁唑（123克，5 82毫莫 17 1352110 耳）、10-羥基苯并[h]喹啉（1.48克，7. 58毫莫耳）和乙酸 鋅（0. 95克，5. 18毫莫耳）進行與製備例2相同之步驟，以 獲得標題化合物，化合物（1-4) (0· 52克，1. 10毫莫耳， 產率：19%)。 MS/FAB : 471(發現值），471. 81(計算值） EA : C 66, 08%，Η 3. 79% ’ N 5. 84%，0 10. 30% [製備例5]化學式1-5之化合物 φ 藉由使用2-羥基-苯基苯并噁唑（1.23克，5.82毫莫 耳）、2-羥基-笨基苯并噻唑（1·72克，7. 57毫莫耳）和硫酸 鈹四水合物（1.05克，5. 93毫莫耳）進行與製備例丨相同之 步驟，以獲得標題化合物，化合物（1_5)(〇 96 毫莫耳，產率：37%)。 · MS/FAB : 447(發現值），447. 52(計算值） EA ·· C 69· 68%，Η 4. 01%，N 6. 16%，〇 1(). 85% s 7. 〇5% [製備例6]化學式i-6之化合物
藉由使用2-羥基-苯基苯并噁唑（123克，&犯鳥 耳）、2-經基-苯基苯并嚷嗤（1·72克，？ 57毫莫耳）和=酸 鋅(〇. 95克’ 5. 18亳莫耳)進行與製備例2相同之步驟，以 獲得標題化合物，化合物(卜6) (1 36克，” 產率·· 46%)。 .笔旲斗’
Mb/FAB : 503(發現值），5〇3. 88(叶算值） Γ製=’二3·5"’Ν5，，°9，,_ [I備例7]化子式1 _γ之化合物 1352110
藉由使用2-羥基-苯基苯并噻唑（132克，5 8〇毫莫 耳）、2”比咬-2-基-紛（1· 30克，7. 59毫莫耳）和硫酸皱四 水合物（1. 05克，5· 93毫莫耳）進行與製備例丨相同之步 驟，以獲得標題化合物，化合物（1_7)(〇 59克，丨45毫^ 耳，產率：25%)。 · 、 MS/FAB : 407(發現值），407. 50(計算值） EA : C 70. 64%，Η 4. 35%，N 6. 76%，〇 7. 96%，S 7. 75% [製備例8]化學式1-8之化合物 藉由使用2-羥基-苯基苯并噻唑（1.32克，5 8〇毫莫 耳）、2-吡啶-2-基-酚（1.30克，7.59毫莫耳）和乙酸鋅 (〇· 95克，5. 18毫莫耳）進行與製備例2相同之步驟，以獲 得標題化合物，化合物（1-8) (〇· 83克，1. 79毫莫耳，產 率：31%)。 MS/FAB : 463(發現值），463.86(計算值） EA : C 62. 04% ’ Η 3. 82% ’ N 5. 98%，〇 7. 02%，S 6. 83% [製備例9]化學式1-9之化合物 使用2-羥基-苯基苯并噻唑（1. 32克，5. 80毫莫耳）、 10-羥基苯并[h]喹啉（1. 48克’ 7. 58毫莫耳）替代2-經基一 苯基苯并噁唑、和硫酸鈹四水合物（1. 〇5克，5. 93毫莫耳） 進行與製備例1相同之步驟藉由’以獲得標題化合物，化 合物（1-9) (0. 98克，2.27毫莫耳，產率：39%)。 MS/FAB : 431(發現值），431. 52(計算值） EA ·· C 72· 22% ’ Η 4. 10%，N 6. 40%，0 7· 62%，S 7. 33% 1352110 [製備例ίο]化學式丨—io之化合物 藉由使用2-羥基-苯基苯并噻唑（132克，5 8 耳）、ίο-經基苯并[h]噎琳（1_48克，7 58毫耳 雜95克’5.18毫莫耳）進行與製備例4相同^^= 獲付標題化合物，化合物（1-10)(1. 22克，2 50奎莖且 姦率：4狀、。 $吴斗’ MS/FAB : 487(發現值），487. 88(計算值） EA : C 63. 93%，Η 3. 65%，N 5· 64%，0 6. 70%，S 6. 44% [製備例U]化學式1-11之化合物 藉由使用2—羥基-苯基苯并噁唑（1.23克，5.82毫莫 =)、2-(卜苯基-1H_苯并咪唑_2_基）_酚（2. 17克，l⑽ 毫莫耳）和硫酸鈹四水合物（1〇5克，5·93毫莫耳）進行與 製備例1相同之步驟’以獲得標題化合物，化合物（卜⑴ (〇·56克，l.ii毫莫耳，產率：19%)。 MS/FAB : 506(發現值），506. 57(；計算值） EA : C 75. 67%，Η 4. 50%，N 8. 20%，〇 9. 68% [製備例12]化學式Μ2之化合物 藉由使用2-羥基-苯基苯并噁唑（丨.23克，5.82毫莫 耳）、2-(卜苯基-1H-苯并咪唑_2_基）_酚（2. I?克，7 58 毫莫耳）和乙酸鋅（〇.95克，5. 18毫莫耳）進行與製備例2 相同之步驟，以獲得標題化合物，化合物（卜12) (〇 72克， 1. 28毫莫耳’產率：22%)。 MS/FAB : 562(發現值），562· 93(計算值） 20 EA . c 68. 16% ’ η 4. 05%，N 7. 36%，Ο 8. 68% [製備例13]化學式之化合物 克，^由使用2-（1-笨基-1Η_笨并咪唑_2基）酚（167 耳、.83毫莫耳）、2—°比咬-2-基-盼（1.30克，7.59毫莫 和硫酸皱四水合物（1.〇5克，5 93毫莫耳）進行與製備 目同之步驟，以獲得標題化合物，化合物（1 — 13) (〇. 84 見，1.80毫莫耳，產率：31%)。 MS/FAB : 466(發現值），466 55(計算值） EA : C 77. 08%，Η 4. 87%，Ν 8. 90%，0 6. 98% [製備例14]化學式卜】4之化合物 ^由使用2-(卜苯基--1H-苯并咪唑-2-基）-酚（1. 67 克5. 83毛莫耳）、2-η比咬„2-基-盼（1· 3〇克，7. 59毫莫 耳）和乙酸鋅（〇· 95克’ 5· i8毫莫耳）進行與製備例2相同 、v称，以獲得標題化合物，化合物（1 — 14) (〇·⑽克，1 68 毫莫耳，產率：29%)。 MS/FAB : 522(發現值），522. 91(計算值） EA ·· C 68· 81% ’ Η 4. 33%，N 7. 92%，0 6. 32% [製備例15]化學式丨_15之化合物 藉由使用2-(卜苯基_1Η-苯并咪唑—2_基）_酚（1.67 克’ 5. 83毫莫耳）、1〇-經基苯并[h]啥琳（1· 50克，7. 68 毫莫耳）和硫酸鈹四水合物（1.〇5克，5·93毫莫耳）進行與 製備例1相同之步驟，以獲得標題化合物，化合物 (1-15)(0. 26 克，〇. 53 毫莫耳，產率：9%)。 MS/FAB : 490(發現值），490. 57(計算值） EA ： C 78. 20% » Η 4. 68% > N 8. 42% > 0 6. 70% 、 [製備例16]化學式1-16之化合物 藉由使用2-(1-苯基-1Η-苯并咪唑一 2—基）-酚（1. 67 克’ 5. 83毫莫耳）、10-羥基苯并[h]喹啉（1.50克，7. 68 . 亳莫耳）和乙酸鋅（0.95克，5. 18毫莫耳）進行與製備例2 相门之步驟，以獲得標題化合物，化合物（1-16) (0.42克， φ 〇·77毫莫耳’產率：13«。 MS/FAB : 546(發現值），546. 93(計算值） EA : C 70. 13% ’ Η 4. 16%，N 7. 58%，0 5. 98% ' [製備例17]化學式1-17之化合物 藉由使用2-羥基-苯基苯并噻唑（1.32克，5.8〇毫莫 )2 (1 -本基-1Η-笨并π米η坐-2-基）-齡（2. 17克，7. 58 笔莫耳）和硫酸鈹四水合物(1.05克，5. 93毫莫耳）進行與 備例1相同之步驟，以獲得標題化合物，化合物（1 _ 17) —(〇. 64克’ 122毫莫耳，產率：21%)。 MS/FAB : 522(發現值），522. 64(計算值） EA : C 73, 42%，Η 4· 34%，Ν 7. 97%，0 6. 25%，S 6. 04% [製備例18]化學式1-18之化合物 藉由使用2-經基-苯基苯并。塞哇（1.32克，5.80毫莫 =)2~(ΐ-苯基_^{_苯并咪唑_2_基）_酚（2丨7克，7 ^莫耳）和乙酸鋅（〇. 95克，5. 18毫莫耳）進行與製備例2 同之步驟，以獲得標題化合物，化合物（1-18) (〇· 94克， C·» 22 1352110 1. 62毫莫耳，產率：28%) » MS/FAB : 578(發現值），578. 99(計算值） EA : C 66. 22%，Η 3. 94%，N 7. 16%，0 5. 70%，S 5. 49% [實施例1 - 18]藉由使用根據本發明之化合物的 OLED裝置之製造 製造一種具有採用根據本發明之主體材料的結構之 OLED裝置。
首先，得自OLED之玻璃的透明電極ΙΤΟ薄膜（15 Ω/ □)用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水進行超音波洗滌，且 在使用之前儲存在異丙醇中。 - 然後，將ΙΤΟ基材安裝在真空蒸氣沈積裝置之基材夾 中，和將以下列結構式表示之4,4’，4"-參（Ν，Ν-(2-萘基）-苯胺基）三苯胺（2-ΤΝΑΤΑ)放置在真空蒸氣沈積裝置之一室 中，然後將其柚真空最多至室中之真空為10_6托。將電流 施用至該室蒸發2-ΤΝΑΤΑ以在ΙΤΟ基材上蒸氣沈積具有40 0 nm厚度之電洞注入層。
/ r·· 23 1352110 然後，將Ν，Ν，-雙（α-萘基）-N，JT-二苯基_4,4,_二胺 (腳i進料至真空減沈積裝置的另—室_，和將電流施用 至省至以瘵發NPB而在電洞注入層上蒸氣沈積具有2〇⑽ 厚度之電洞傳輸層。
NPB
形成電洞注入層和電洞傳輸層之後，如下在其上蒸氣 沈積電激發光層。在真空蒸氣沈積裝置之—室中，進^一 種選自化合物1-1至夕仆人札 至之化合物’其經由在真空中於 托下汁華純化，作為主體材料，和和在另一室中，進 二種材料於不同速率蒸發以產生41〇 莫耳故雜’以在電_輸層上蒸氣沈積具有3() Μ厚度 之發光層。
然後 來……，:二 厚度的以下列結構式表示之 "、土 ，呂（II)(Alq)作為電子傳輸層，和莱氣汉 積1至^之厚度的以下列結構式表示之8-經基哈^ (Liq)作為電子注入層。1徭， 土1啉凝 ；其後，褚由使用另一蒸氣沈積裝置 祭乱沈積150 nm之厚度的A1陰極以製造0LED。 24 1352110
[比較例1 ]
Liq 根據與實施例1中所述相同之步驟製造0LED裝置， ·- 但將雙（（2-曱基-8-唾琳（quinolinato))(p-苯基醇 (phenolato))鋁（II I)(BAlq)進料至真空蒸氣沈積裝置中 #之另一室内作為發光主體材料，而（NPy)2Ir(acac)進料至 另一室中作為發光材料，和該二種材料於不同速率蒸發以 產生4〜10莫耳％之摻雜，以在電洞傳輸層上蒸氣沈積具有 30 nm厚度之發光層。
[實施例19] 0LED性質的確認 包含從實施例1-18之一製備的根據本發明之有機電 激發光化合物和從比較例1製備的習知電激發光化合物之 各0LED裝置的發光效率和功率效率係於1,000 cd/m2測 量，其結果顯示於表1中。 從顯示由本發明發展之錯合物的發光性質之表，發現 25 1352110 如與習知材料比較，以性能而言本發明發展之錯合物顯示 極佳性質。 [表1]
主體材 料 EL材料 驅動電壓 @1,000 cd/m2 發光效率 (cd/A) @1, 000 cd/m2 功率效率 (lm/W) @1,000 cd/m2 色坐標 (x,y) 實施 例1 1-1 (NPy)2lr(acac) 5.24 6.60 3.95 (0.677,0.322) 實施 例2 1-2 (NPy)2Ir(acac) 5.20 6.54 3.95 (0.677,0.322) 實施 例3 1-3 (NPy)2Ir(acdc) 5.26 6.27 3.74 (0.677,0.322) 實施 例4 1-4 (NPy)2Ir(acac) 5.2! 6.57 3.96 (0.677,0.322) 實施 例5 1-5 (NPy)2Ir(acac) 5.31 5.80 3.43 (0.674,0.325) 實施 例6 1-6 (NPy)2Ir(acac) 5.23 6.40 3.84 (0.677,0.322) 實施 例7 1-7 (NPy)2Ir(acac) 5.57 5.78 3.26 (0.675,0.324) 實施 例8 1-8 (NPy)2Ir(acac) 6.00 5.84 3.06 (0.676,0.323) 賁施 1-9 (NPy)2Ir(acac) 4.85 6.40 4.14 (0.677,0.322) 1352110 例9 • 實施 1-10 (NPy)2Ir(acac) 4.80 6.29 4.1! (0.677,0.321) - 例10 實施 1-11 (NPy)2Ir(acac) 4.90 6.45 4.13 (0.677,0.321) - 例11 實施 1-12 (NPy)2Ir(acac) 4.79 6.51 4.27 (0.677,0.321) - 例12 實施 1-13 (NPy)2Ir(acac) 5.22 6.55 3.94 (0.677,0.322) # 例13 實施 1-14 (NPy)2Ir(acac) 4.86 6.67 4.31 (0.676,0.322) 例14 實施 1-15 (NPy)2Ir(acac) 5.20 6.10 3.68 (0.677,0.322) 例15 實施 1-16 (NPy)2Ir(acac) 4.81 6.24 4.07 (0.677,0.321) 例16 # 實施 1-17 (NPy)2Ir(acac) 5.30 6.36 3.77 (0.677,0.322) 例17 實施 1-18 (NPy)2Ir(acac) 4.85 5.52 3.57 (0.677,0.322) 例18 比較 BAlq (NPy)2Ir(acac) 7.49 6.16 2.58 (0.677,0.321) 崎 例1 從該表可知，當應用根據本發明之電激發光材料作為 主體時，EL性能通常被顯著改良。 27 1352110
圖1 ’比較例1的EL光譜’其中使用（NPy)2lr(acac；) 化合物（發橘紅色光）作為電激發光材料和Balq作為主體 材料，顯示於約624 nm之最大EL峰。從顯示比較例1之 凴度-外加電壓特性的圖2,確認比較例1之裝置的驅動電 壓為約5V，和於1，〇〇〇 cd/in2之驅動電壓（表1的標準）為 7. 49 V。從顯示比較例1之發光效率_亮度特性的圖3和表 1 ’確認比較例1之裝置顯示於約1〇〇() cd/m2之亮度的約 6. 16 cd/A之發光效率，和（〇. 677, 〇. 321)之色坐標。 從顯示根據實施例14製備之OLED裝置的亮度-外加電壓特 性之圖4可知，採用根據本發明之電激發光化合物的實施 例14之裝置顯示約3 V之驅動電壓，和於約4. 86 V的約 1，000 cd/m2之亮度；結果顯示驅動電壓減少至少2 6 v， 如與比較例1之裝置比較。 進一步地，從顯示根據實施例14之裝置的發光效率_ 壳度特性之圖5可知，顯示於1，〇〇〇 Cd/m2之亮度的約6. 67 | cd/A的發光效率；其顯示較高約〇· 5 cd/A之發光效率， 擎如與於相同亮度的比較例i之裝置比較。 有關在實際面板中被認為是重要的功率效率，因為術 語’電壓，包含在下式1之分母中，從電力消耗之觀點，具 • 有降低驅動電壓之裝置變成很有利的： 八 功率效率（lro/W)=(；rX亮度）/(電流密度χ電壓）......(1) - 從上表1可知，採用根據本發明之電激發光化合物作 為主體材料之裝置降低驅動電壓而導致功率效率增加〇 5 〜2. 0 lm/w ’藉此改良電力消耗。 28 1352110
• I
[工業適用性] 當根據本發明之電激發光化合物被使用於0LED裝置 中作為主體材料時’驅動電壓被顯著地降低和功率效率被
增加很多。因此，本發明中的化合物適合於下一代的〇LED 材料’和預期到非常有助於採用0LED之大尺寸顯示器的發 展。 【圖式簡單說明】
圖1 -根據比較例1製備之0LED裝置的EL光譜 圖2 -根據比較例1製備之〇LED裝置的亮度-外加電 壓特性。 圖3 -根據比較例1製備之0LED裝置的發光效率-亮 度特性。 圖4 -根據實施例1製備之0LED裝置的亮度-外加電 壓特性。 圖5 -根據實施例1製備之〇LED裝置的發光效率-亮 度特性。 【主要元件符號說明】 無 29
Claims (1)
1352110 第〇961〇2〇45號專利由請宇 .中文申請專利範圍替換本(1〇〇年9月)
十、申請專利範圍： .. 1. 一種以化學式1表示之電激發光化合物 [化學式1] l'l2m 其中，L1和L2彼此不同，且選自該等以下列結構式之一表示者：
其中Μ為二價金屬；X為〇、s或Se : A環為噁唑、噻唑、咪唑、噁
錢如ΜΓ經由化學_ Ri形成齡環，和該A環可具衫外的取 代基’其為α-c5錄、有或沒有喊基之苯基或萘基；B環為。比咬 或唾淋，和該B環可具有另外的取代基，其為C1-C5烧基、有或没有 取代基之笨基或萘基；和Ri獨立地表示氫或Cm院基。 _ 2·根據申請專利範圍第1項之電激發光化合物’其中配位子L1和L2彼 此不同，且選自該等以下列結構式之一表示者： 30 1352110
其中，Μ為二價金屬；X為0、S或Se;Y為0、S或N-R4，Z為 CH或N;R2和R3獨立地表示氫、有或沒有取代基之苯基或萘基；和 R»為C1-C5烷基、或有或沒有取代基之笨基或萘基。 3. 根據申請專利範圍第1項之電激發光化合物，其中Μ係選自Be、Zn、 Mg、Cu 和 Ni 〇 4. 根據申請專利範圍第1項之電激發光化合物，其中配位子L1和L2彼 此不同且和選自該等以下列結構式之一表者： 31 1352110
其中，X為0、S或Se。 5.根據申請專利範圍第4項之電激發光化合物，其中配位子L1和L2彼 此不同，且選自該等以下列結構式之一表示者：
32 1352110
其中，X為〇或s。 6.根據申請專利範圍第5項之電激發光化合物，其係選自以化學式1-1 至1-18之一表示的化合物： [化學式卜1]
[化學式卜2]
33 1352110 [化學式1-3]
[化學式卜4]
[化學式1-7] 〇：沙
34 1352110
[化學式1-9]
[化學式1-10]
[化學式1-12] 35 1352110 “ » ·
[化學式1-13]
[化學式1-14]
[化學式1-15]
36 1352110 [化學式1-16]
7.—種電激發光裝置，其包含一種根據申請專利範圍第1至6項中任一 項之電激發光化合物。 8.根據申請專利範圍第7項之電激發光裝置，其中使用電激發光化合物 作為發光層中的主體材料。 37
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