JP2003192691A - 有機イリジウム錯体及び有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 長波長発光における色純度の向上、発光の高
効率化、及び素子の長寿命化が可能な新規混合配位子型
有機イリジウム錯体と、この有機イリジウム錯体を用い
た有機電界発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式［ｉ］で表わされる混合配位
子型有機イリジウム錯体。基板上に、陽極および陰極に
挟持された発光層を有する有機電界発光素子。発光層が
この混合配位子型有機イリジウム錯体を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な燐光色素と
して有用な混合配位子型有機イリジウム錯体と、この有
機イリジウム錯体を用いた有機電界発光素子に関するも
のであり、詳しくは、薄膜型有機ＥＬデバイスや近赤外
発光材料に用いられる新規混合配位子型有機イリジウム
錯体とこの有機イリジウム錯体を用いた有機電界発光素
子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、蛍光性色素は有機電界発光素子の
分野で数多く用いられてきたが、フラットパネル・ディ
スプレイ等の表示、蛍光灯や標識灯等の光源、さらには
近赤外発光材料として応用するためには、素子の発光効
率をさらに改善する必要があり、新たな発光材料の開発
が求められている。

【０００３】近年、素子の発光効率を上げる試みの一つ
として、３重項励起状態からの発光すなわち燐光を利用
した燐光色素の利用が注目を集めている。燐光を用いた
場合には従来の１重項励起状態からの発光（蛍光）に比
べて、約３倍の取り出し効率を得ることが可能となり、
高効率化が期待されるからである。

【０００４】実際、下記の構造で表される有機イリジウ
ム錯体（４）を４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフ
ェニル（ＣＢＰ）にドープさせたものは、発光波長５１
０nmの緑色発光を示し、その外部量子効率は１３％と従
来の１重項発光素子の量子効率限界値（５％）を大きく
上回ることが報告されている(Appl. Phys. Lett., 75
巻、４項、１９９９年)。

【０００５】

【化４】

【０００６】さらに上記化合物に種々の置換基を導入し
てなる下記化合物（５）を使用することにより、発光波
長のチューニングが可能であることも報告されている
（Chem. Commun., 2001, 1494）。

【０００７】

【化５】

【０００８】また最近、Thompsonらは２核錯体を経由し
たイリジウム錯体の簡便な合成法により、種々の有機イ
リジウム錯体を開発し、青色から赤色までの有機電界発
光素子を達成している（J. Am. Chem. Soc., 2001, 12
3, 4304., 特開WO 01/41512号公報、Appl. Phys. Let
t., 79巻、13項、2001年）。

【０００９】しかしながら、実用化のためにはさらなる
色純度の調整、発光効率の向上が求められている。

【００１０】また、下記に示す化合物（６）や（７）を
ドーパントとして発光層に用いることにより、高効率な
緑色発光を示すことが明らかにされている（Appl. Phy
s. Lett., 75巻、４項、１９９９年, J. Am. Chem. So
c., 2001, 123, 4304., 特開WO01/41512号公報、Appl.
Phys. Lett., 79巻、13項、2001年）。

【００１１】

【化６】

【００１２】さらに、下記に示す化合物（８）や（９）
をドーパントとして用いた場合には、緑色よりも長波長
に発光を有し、かつ従来の一重項発光素子に比べて高効
率の電界発光素子になることが明らかにされている(J.
Am. Chem. Soc., 2001, 123,4304., 特開WO 01/41512号
公報、Appl. Phys. Lett., 79巻、13項、2001年)。

【００１３】

【化７】

【００１４】しかしながら、有機電界発光素子のフルカ
ラーフラットパネルディスプレイや白色蛍光灯などへの
応用を考えた場合には、長波長の発光（たとえば黄色、
オレンジ、赤色発光など）におけるさらなる発光の高効
率化が必要である。

【００１５】上記の結果を踏まえ、本発明者らは高効率
化の期待できる配位子と長波長発光の期待できる配位子
を同一分子に配位させることにより、さらなる高効率化
が期待できるものと考えた。

【００１６】このような、混合配位子型有機イリジウム
錯体としては、特開2001-247859号公報，US2001/001978
2号公報において下記化合物（１０）が最近報告された
が、配位子に含まれる無置換のチオフェン環は反応活性
であるため、有機電界発光素子の長寿命化を考えた場合
には不適切である。

【００１７】

【化８】

【００１８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、長波長発光
における色純度の向上、発光の高効率化、及び素子の長
寿命化が可能な新規混合配位子型有機イリジウム錯体
と、この有機イリジウム錯体を用いた有機電界発光素子
を提供することを目的とする。

【００１９】

【課題を解決するための手段】本発明の混合配位子型有
機イリジウム錯体は、下記一般式［ｉ］で表わされるも
のである。

【００２０】

【化９】 （式中、ｍは配位子の数を表し、１または２である。Ｘ
^cおよびＹ^dのうち、一方は炭素原子であり他方は窒素原
子である。Ｚ^dは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ−
（Ｒ：水素または任意の置換基）を表す。環ａは芳香族
炭化水素基を示し、置換基を有しても良い。環ｂは窒素
原子を含有する芳香族複素環基を示し、置換基を有して
も良い。環ｃは芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環
基を示し、置換基を有しても良い。環ｄは、ヘテロ原子
のα−位の炭素原子に任意の置換基が結合している５員
環の芳香族複素環基を表す。また、環ａが有する基と環
ｂが有する基が互いに結合して、環ａおよび環ｂを含む
縮合環を形成しても良い。但し、環ａ、環ｂまたは環ｃ
が芳香族複素５員環である場合、該芳香族複素５員環に
含まれるヘテロ原子の、α−位の炭素原子には任意の置
換基が結合している。）

【００２１】即ち、本発明者らは、長波長発光における
色純度の向上、発光の高効率化および素子の長寿命化を
目的として鋭意検討した結果、上記一般式［ｉ］で表さ
れる新規混合配位子型有機イリジウム錯体が、優れた性
能を有する３重項燐光色素であり、長波長発光における
色純度、及び発光効率に優れる上に安定で長寿命である
ことを見出し、本発明を完成させた。

【００２２】本発明の上記有機イリジウム錯体では、錯
体を形成する配位子中の、Ｉｒに配位結合している環ｄ
等の芳香族複素５員環におけるヘテロ原子の、α−位の
炭素原子（以下「α−炭素」と称す場合がある。）に何
らかの置換基を結合させることにより、本発明の錯体化
合物の安定性を向上させ、実用に足る長寿命化を達成し
た。

【００２３】即ち、本発明の有機イリジウム錯体におけ
る環ｄのように、ヘテロ原子を含む芳香族複素５員環
は、他の芳香族炭化水素環や複素環の中でも反応性が高
く、特にα位は非常に反応活性が高く、たとえば求電子
置換反応、プロトン化、ディールスアルダー反応等の高
い反応性を示す。このため、α−炭素が無置換の芳香族
複素５員環を含む配位子を有する化合物を、有機電界発
光素子のＥＬ材料に用いた場合、このα−炭素の高い反
応活性のために素子の安定性が低下し、発光効率の低
下、低寿命化の原因につながる。

【００２４】本発明では環ｄ等の芳香族複素５員環のα
−炭素に任意の置換基を導入したために、有機電界発光
素子の発光層に用いた場合、当該有機イリジウム錯体の
安定性に優れ、これにより、素子の安定性の向上及び発
光効率の向上と長寿命化を達成することができる。

【００２５】また、本発明の混合配位子型イリジウム錯
体は、異なる２つの２座配位子を有していることも特徴
であり、このようなイリジウム錯体はフェニルピリジン
のみを有する、前記化合物（６）（Ir(ppy)₃錯体）もし
くは前記化合物（７）（(ppy)₂Iracac錯体）に比べて長
波長に発光を有しており、その発光は近赤外に及ぶもの
もある。

【００２６】本発明ではこのように２種の２座配位子の
組合せが非常に重要であり、この組合せにより、高効
率、高輝度を有する有機電界発光素子が得られる。

【００２７】本発明の有機電界発光素子は、基板上に、
陽極および陰極に挟持された発光層を有する有機電界発
光素子において、該発光層が上記本発明の混合配位子型
有機イリジウム錯体を含有することを特徴とするもので
ある。

【００２８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の有機イリジウム錯
体及び有機電界発光素子を詳細に説明する。

【００２９】まず、本発明の混合配位子型イリジウム錯
体について説明する。

【００３０】本発明の有機イリジウム錯体は前記一般式
［ｉ］で示される構造のものである。

【００３１】前記一般式［ｉ］において、環ａは置換基
を有していても良い芳香族炭化水素環を表し、好ましく
は６員環である。環ｂは置換基を有していても良い含窒
素芳香族複素環を表し、好ましくは５または６員環であ
る。環ｃは置換基を有していても良い、芳香族炭化水素
環または芳香族複素環であり、好ましくは５または６員
環である。環ａ、環ｂまたは環ｃが芳香族複素５員環で
ある場合、該芳香族複素５員環に含まれるヘテロ原子
の、α−位の炭素原子（α−炭素）には任意の置換基が
結合している。

【００３２】環ｄは、ヘテロ原子のα−位の炭素原子
に、任意の置換基が結合している５員環の芳香族複素環
であり、環ｄは、このヘテロ原子のα−位の炭素原子
（α−炭素）の置換基以外にも置換基を有していても良
い。

【００３３】環ｄのα−炭素に結合した置換基として
は、後述の一般式［ii］，［iii］の置換基Ｒ¹⁰¹〜Ｒ
¹²¹として例示した置換基等が挙げられ、このα−炭素
上の置換基と、α−炭素の隣の炭素原子上の置換基とが
結合して環を形成していても良い。

【００３４】また、環ａ〜環ｃが置換基を有している場
合、環ｄがα−炭素の置換基以外の置換基を有している
場合、当該置換基としても、置換基Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹²¹として
例示した置換基等が挙げられ、隣接する炭素原子上の置
換基が互いに結合して環を形成していても良い。

【００３５】また、α−炭素上の置換基を含めて、隣接
する炭素原子上の置換基が互いに結合して環を形成して
いる場合、この環に更に置換基を有していても良く、こ
の場合の置換基としては、置換基Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹²¹として例
示した置換基等が挙げられる。

【００３６】以下に、環ａないし環ｄの具体例を挙げる
が、本発明の要旨を超えない限りこれらに限定されるも
のではない。なお、以下において、「Ｐｈ」は「フェニ
ル基」を示す。

【００３７】

【化１０】

【００３８】

【化１１】

【００３９】

【化１２】

【００４０】

【化１３】

【００４１】本発明の有機イリジウム錯体は、好ましく
は下記一般式［ii］もしくは［iii］で表される。

【００４２】

【化１４】 （式中、ｍは配位子の数を表し、１または２である。Ｘ
^cおよびＹ^dのうち、一方は炭素原子であり他方は窒素原
子である。Ｚ^d'は硫黄原子または−ＮＲ−（Ｒ：水素ま
たは任意の置換基）を表す。Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁷およびＲ¹⁰⁹
〜Ｒ¹¹¹は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアル
ケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、置換基
を有しても良いアラルキル基、置換基を有しても良いア
ミノ基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換基を
有しても良いアリールオキシ基、置換基を有しても良い
アシル基、置換基を有しても良いアルコキシカルボニル
基、置換基を有しても良いアリールオキシカルボニル
基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、置換基を有
しても良いアルキルチオ基、置換基を有しても良いアリ
ールチオ基、置換基を有しても良いスルホニル基、置換
基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いボリ
ル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、カルボキシ
ル基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、置換基を有し
ていても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基
を表わし、それぞれ隣接する基同士で互いに連結して環
を形成しても良い。ただし、Ｙが窒素原子の場合、Ｒ
¹⁰⁷は水素原子以外の基である。Ｒ¹⁰⁸はハロゲン原子、
置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良
いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、
置換基を有しても良いアラルキル基、置換基を有しても
良いアミノ基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置
換基を有しても良いアリールオキシ基、置換基を有して
も良いアシル基、置換基を有しても良いアルコキシカル
ボニル基、置換基を有しても良いアリールオキシカルボ
ニル基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、置換基
を有しても良いアルキルチオ基、置換基を有しても良い
アリールチオ基、置換基を有しても良いスルホニル基、
置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良い
ボリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、カルボ
キシル基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、置換基を
有していても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素
環基を表わし、Ｒ¹⁰⁷と連結して環を形成しても良
い。）

【００４３】

【化１５】 （式中、ｍは配位子の数を表し、１または２である。Ｚ
^d''は酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ−（Ｒ：水素ま
たは任意の置換基）を表す。Ｇは酸素原子、硫黄原子、
−ＰＲ−（Ｒ：水素または任意の置換基）、−ＣＲＲ’
−（Ｒ，Ｒ’：水素原子または任意の置換基）または−
ＮＲ−（Ｒ：水素または任意の置換基）を表す。Ｒ¹¹²
〜Ｒ¹¹⁷及びＲ¹²¹は各々独立に、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有して
も良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル
基、置換基を有しても良いアラルキル基、置換基を有し
ても良いアミノ基、置換基を有しても良いアルコキシ
基、置換基を有しても良いアリールオキシ基、置換基を
有しても良いアシル基、置換基を有しても良いアルコキ
シカルボニル基、置換基を有しても良いアリールオキシ
カルボニル基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、
置換基を有しても良いアルキルチオ基、置換基を有して
も良いアリールチオ基、置換基を有しても良いスルホニ
ル基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有して
も良いボリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、
カルボキシル基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、置
換基を有していても良い芳香族炭化水素環基または芳香
族複素環基を表わし、それぞれ隣接する基同士で互いに
連結して、環を形成しても良い。Ｒ¹¹⁸、Ｒ¹¹⁹およびＲ
¹²⁰は、おのおの独立に、ハロゲン原子、置換基を有し
ても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
基、置換基を有しても良いアルキニル基、置換基を有し
ても良いアラルキル基、置換基を有しても良いアミノ
基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換基を有し
ても良いアリールオキシ基、置換基を有しても良いアシ
ル基、置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基、
置換基を有しても良いアリールオキシカルボニル基、置
換基を有しても良いアシルオキシ基、置換基を有しても
良いアルキルチオ基、置換基を有しても良いアリールチ
オ基、置換基を有しても良いスルホニル基、置換基を有
しても良いシリル基、置換基を有しても良いボリル基、
置換基を有しても良いホスフィノ基、カルボキシル基、
シアノ基、水酸基、メルカプト基、置換基を有していて
も良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表わ
し、Ｒ¹¹⁸とＲ¹¹⁹またはＲ¹²⁰とＲ¹²¹がそれぞれ隣接す
る基同士で互いに連結して、環を形成しても良い。）

【００４４】上記一般式［ii］及び［iii］のＲ¹⁰¹〜Ｒ
¹²¹の置換基としては次のようなものが挙げられる。

【００４５】ハロゲン原子：たとえばフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子 置換基を有しても良いアルキル基：好ましくは炭素数１
から８の直鎖または分岐のアルキル基であり、たとえば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基など 置換基を有しても良いアルケニル基：好ましくは炭素数
１から８のアルケニル基であり、たとえばビニル、アリ
ル、１−ブテニル基など 置換基を有しても良いアルキニル基：好ましくは炭素数
１から８のアルキニル基であり、たとえばエチニル、プ
ロパルギル基など 置換基を有しても良いアラルキル基：たとえばベンジル
基、フェネチル基など置換基を有しても良いアミノ基：
好ましくは、置換基に炭素数１から８のアルキル基を１
つ以上有するアルキルアミノ基であり、たとえばメチル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジル
アミノ基など；置換基を有しても良いアリールアミノ基
であり、たとえばフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、
ジトリルアミノ基など；更に置換基を有しても良いヘテ
ロアリールアミノ基であり、たとえばピリジルアミノ、
チエニルアミノ、ジチエニルアミノ基など；置換基を有
していても良いアシルアミノ基であり、たとえば、アセ
チルアミノ基、ベンゾイルアミノ基など 置換基を有しても良いアルコキシ基：好ましくは置換基
を有しても良い炭素数１〜８のアルコキシ基、たとえば
メトキシ、エトキシ、ブトキシ基など 置換基を有しても良いアリールオキシ基：好ましくは芳
香族炭化水素基や複素環基を有するものであり、たとえ
ばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチル
オキシ、ピリジルオキシ、チエニルオキシ基など 置換基を有しても良いアシル基：好ましくは、置換基を
有しても良い炭素数１〜８のアシル基であり、たとえば
ホルミル、アセチル、ベンゾイル基など 置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基：好まし
くは置換基を有しても良い炭素数２〜１３のアルコキシ
カルボニル基であり、たとえばメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル基など 置換基を有しても良いアリールオキシカルボニル基：好
ましくは置換基を有しても良い炭素数５〜２０のアリー
ルオキシカルボニル基であり、たとえばフェニルオキシ
カルボニル基、チエニルオキシカルボニル基など 置換基を有しても良いアシルオキシ基：たとえばアセチ
ルオキシ基、ベンゾイルオキシ基など 置換基を有しても良いアルキルチオ基：好ましくは炭素
数１〜８のアルキルチオ基であり、たとえば、メチルチ
オ基、エチルチオ基など 置換基を有しても良いアリールチオ基：好ましくは炭素
数６〜２０のアリールチオ基であり、たとえば、フェニ
ルチオ基、１−ナフチルチオ基など 置換基を有しても良いスルホニル基：たとえばメシル
基、トシル基など 置換基を有しても良いシリル基：たとえばトリメチルシ
リル基、トリフェニルシリル基など 置換基を有しても良いボリル基：たとえばジメシチルボ
リル基など 置換基を有しても良いホスフィノ基：たとえばジフェニ
ルホスフィノ基など カルボキシル基 シアノ基 水酸基 メルカプト基 置換基を有していても良い芳香族炭化水素環基または芳
香族複素環基：好ましくは、５または６員環の、単環ま
たは２縮合環である、芳香族炭化水素環または芳香族複
素環であり、例えばフェニル基、１−ナフチル基、チエ
ニル基、フリル基、ピリジル基など

【００４６】上記置換基が更に置換基を有する場合、こ
の置換基としては、ハロゲン原子、又は炭素数１〜１０
のアルキル基が挙げられる。

【００４７】また、Ｚ^d'，Ｚ^d''の−ＮＲ−、Ｇの−Ｒ
Ｒ−，−ＣＲＲ’−，−ＮＲ−のＲ，Ｒ’の任意の置換
基としては、メチル基、エチル基などの炭素数１〜１０
のアルキル基、フェニル基等の芳香族炭化水素基、チエ
ニル基等の芳香族複素環基が挙げられる。

【００４８】一般式［ii］および［iii］において、Ｒ
¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁴およびＲ^{1 15}として好ましく
は、水素原子、フッ素原子、アルキル基またはアルケニ
ル基を表わすか、それぞれ隣接する基と結合して環を形
成する場合である。

【００４９】Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁶、Ｙが炭素原子である場合の
Ｒ¹⁰⁹、およびＲ¹¹⁰，Ｒ¹¹¹として好ましくは、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有しても良いアル
キル基（たとえばメチル基、エチル基、トリフルオロメ
チル基）、シアノ基、アミノ基（たとえばジフェニルア
ミノ基、カルバゾール基）、アシル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボキシル基、水酸基、置換基を
有していても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素
環基を表すか、それぞれ隣接する基と結合して環を形成
する場合である。

【００５０】有機イリジウム錯体において、配位子中の
芳香族複素５員環におけるヘテロ原子のα−炭素に結合
する基、すなわち一般式［ii］においてＹが窒素原子の
場合のＲ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、一般式［iii］におけるＲ¹¹⁸、Ｒ
¹¹⁹およびＲ¹²⁰は、水素原子以外の基である。好ましく
は置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても
良いアルケニル基、置換基を有しても良いアシル基、カ
ルボキシル基、置換基を有していても良い芳香族炭化水
素環基または芳香族複素環基であり、これらはそれぞれ
隣接する置換基と互いに連結して、環を形成しても良
い。

【００５１】下記に本発明の混合配位子型有機イリジウ
ム錯体の代表例を示すが、本発明の有機イリジウム錯体
は何らこれらに限定されるものではない。

【００５２】

【化１６】

【００５３】

【化１７】

【００５４】

【化１８】

【００５５】

【化１９】

【００５６】

【化２０】

【００５７】

【化２１】

【００５８】

【化２２】

【００５９】

【化２３】

【００６０】

【化２４】

【００６１】

【化２５】

【００６２】

【化２６】

【００６３】

【化２７】

【００６４】

【化２８】

【００６５】

【化２９】

【００６６】

【化３０】

【００６７】

【化３１】

【００６８】

【化３２】

【００６９】

【化３３】

【００７０】

【化３４】

【００７１】

【化３５】

【００７２】

【化３６】

【００７３】

【化３７】

【００７４】

【化３８】

【００７５】前記一般式［ｉ］で表される化合物は、通
常、分子量２０００以下、好ましくは１５００以下であ
る。また該化合物における各配位子の分子量は８００以
下、内、置換基を有していてもよい基の分子量は計３０
０以下程度である。

【００７６】本発明の有機電界発光素子は、基板上に陽
極及び陰極に挟持された発光層を有し、この発光層に上
述のような本発明の有機イリジウム錯体を含むものであ
る。この有機イリジウム錯体は、正孔注入・輸送性また
は電子注入・輸送性を有するホスト化合物にドープされ
て発光層中に含有されることが好ましい。

【００７７】なお、本発明の有機電界発光素子の発光層
中には、本発明の有機イリジウム錯体の１種が単独で含
まれていても良く、２種以上が含まれていても良い。

【００７８】以下に、本発明に好適なこの有機イリジウ
ム錯体のホスト化合物について説明する。

【００７９】このホスト化合物は、発光層に含まれる前
記一般式［ｉ］で表される有機イリジウム錯体の励起三
重項準位より高いエネルギー状態の励起三重項準位を有
することが好ましい。また、安定な薄膜形状を与え、高
いガラス転移温度（Ｔｇ）を有し、正孔および／または
電子を効率良く輸送することができる化合物であること
が必要である。さらに、電気化学的かつ化学的に安定で
あり、トラップとなったり発光を消光したりする不純物
が製造時や使用時に発生しにくい化合物であることが要
求される。

【００８０】これらの条件を満たすホスト材料として
は、例えば下記一般式（Ｉ）または（II）で表わされる
化合物、もしくは下記一般式（III）で表わされる基を
有する化合物が挙げられる。

【００８１】

【化３９】 （（Ｉ）式中、カルバゾリル基およびフェニレン基は任
意の置換基を有していても良い。Ｚ^１は直接結合または
２価の連結基を示す。）

【００８２】

【化４０】 （（II）式中、Ｍは周期律表１族、２族、３族、１２
族、または１３族から選ばれる金属を表わし、ｎは該金
属の価数を表わす。Ｌは任意の置換基を表わし、ｊは置
換基Ｌの数を表わし０または１である。Ｘ^２は炭素原子
または窒素原子を表わす。環Ａは含窒素複素環を示し、
置換基を有していても良い。環Ｂは芳香族炭化水素環ま
たは芳香族複素環を示し、置換基を有していても良
い。）

【００８３】

【化４１】 （（III）式中、Ｒ^５１〜Ｒ^５４は各々独立に、水素原
子または任意の置換基を表わし、Ｒ^５１とＲ^５２、Ｒ
^５３とＲ^５４はそれぞれ結合して環を形成していても良
い。Ｘ^３は酸素原子または硫黄原子を示す。）

【００８４】前記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−フェニ
ルカルバゾール骨格を有する化合物として、好ましくは
下記一般式（Ｉ−１）で表わされる化合物が挙げられ
る。

【００８５】

【化４２】 （（Ｉ−１）式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁶は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキル
アミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸
基、アリールオキシ基、置換基を有していても良い芳香
族炭化水素環基または芳香族複素環基を表わし、Ｒ¹ と
Ｒ² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 、Ｒ⁷ とＲ⁸ 、Ｒ⁹ とＲ
¹⁰、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴，Ｒ¹⁵とＲ¹⁶はそれぞれ互
いに結合して環を形成しても良い。Ｚ¹は直接結合また
は２価の連結基を示す。）

【００８６】（Ｉ−１）式中のＲ¹ 〜Ｒ¹⁶として、具体
的には水素原子；塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル
基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基等の炭素数
２〜６のアルケニル基；シアノ基；アミノ基；アシル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；カルボキシル
基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコ
キシ基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等
のアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチ
ルアミノ基等のアラルキルアミノ基；トリフルオロメチ
ル基等のハロアルキル基；水酸基；フェノキシ基、ベン
ジルオキシ基等のアリールオキシ基；置換基を有してい
ても良いフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環
基；置換基を有していても良いチエニル基、ピリジル基
等の芳香族複素環基が挙げられる。

【００８７】前記芳香族炭化水素環基および芳香族複素
環基が有し得る置換基としては、フッ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基；アセチル
基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアルキ
ル基；シアノ基などが挙げられる。

【００８８】なお、上述の置換基のうち、炭素数１〜６
のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
等は、直鎖であっても分岐していても良い。以下の置換
基の例示においても同様である。

【００８９】また、Ｒ¹ とＲ² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ
⁶ 、Ｒ⁷ とＲ⁸ 、Ｒ⁹ とＲ¹⁰、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³ とＲ
¹⁴ 、Ｒ¹⁵ とＲ¹⁶ はそれぞれ隣接する置換基同士で結
合し、ベンゼン環、シクロヘキサン環等の５〜７員環を
形成していても良い。

【００９０】Ｒ¹ないしＲ¹⁶として特に好ましいのは、
水素原子、アルキル基、またはシアノ基である。

【００９１】一般式（Ｉ）または（Ｉ−１）におけるＺ
¹として、好ましくは直接結合、酸素原子、硫黄原子、
以下に示す連結基、

【化４３】 置換基を有していても良い２価の芳香族炭化水素環基ま
たは芳香族複素環基、または、以下の連結基のいずれか
が挙げられる。

【００９２】

【化４４】 （上記構造中のベンゼン環部分は、いずれも任意の置換
基を有していて良く、またＡr¹〜Ａr⁶は置換基を有して
いても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基、
または以下の一般式（Ｉ−２）で表される基が挙げられ
る。

【００９３】

【化４５】 なお、式（Ｉ−２）中におけるカルバゾリル基およびフ
ェニレン基は、任意の置換基を有していても良い。）

【００９４】一般式（Ｉ）または（Ｉ−１）におけるＺ
^１の好ましい連結基のうち、芳香族炭化水素環基として
は、フェニレン基、ナフチレン基、アントラニル基、ナ
フタセン基等の、５〜６員環の単環または２〜４縮合環
が挙げられ、芳香族複素環基としては、２価のチオフェ
ン環残基、フラン環残基、ピリジン環残基、ピリミジン
環残基またはキノリン環残基等の、５〜６員環の単環ま
たは２〜３縮合環が挙げられる。

【００９５】これらの芳香族炭化水素環基および芳香族
複素環基は、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のア
ルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基等のα−ハロアルキル基等の置換基を有しても
良い。

【００９６】また、Ａｒ^１〜Ａｒ^６としては、フェニル
基、ナフチル基、アントラニル基、ナフタセニル基等
の、５〜６員環の単環または２〜４縮合環である芳香族
炭化水素環基、またはチエニル基、フリル基、ピリジル
基、ピリミジニル基、キノリル基等の、５〜６員環の単
環または２〜３縮合環である芳香族複素環基が挙げられ
る。これらの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基
は、メチル基、エチル基等のアルキル基、フッ素原子等
のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等のα−ハロア
ルキル基等の置換基を有しても良い。

【００９７】前記式（Ｉ−２）で表わされる構造は、好
ましくは下記式（Ｉ−３）で表わされる。

【００９８】

【化４６】 （（Ｉ−３）式中、Ｒ¹⁷〜Ｒ²⁴は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケ
ニル基、シアノ基、置換基を有していても良いアミノ
基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、アルコキシ基、ハロアルキル基、水酸基、アリール
オキシ基、置換基を有していても良い芳香族炭化水素環
基または芳香族複素環基を表わし、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁹と
Ｒ²⁰，Ｒ²¹とＲ ²²，Ｒ²³とＲ²⁴はそれぞれ互いに結合し
て環を形成していても良い。）

【００９９】上記（Ｉ−３）式において、Ｒ¹⁷〜Ｒ²⁴と
して、具体的には、水素原子；塩素原子、フッ素原子等
のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６
のアルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基
等の炭素数２〜６のアルケニル基；シアノ基；アミノ
基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のア
ルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルア
ミノ基等のアラルキルアミノ基；アシル基；メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６の
アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；メトキシ
基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；トリ
フルオロメチル基等のハロアルキル基；水酸基；フェノ
キシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；置換
基を有していても良いフェニル基、ナフチル基等の芳香
族炭化水素環基；置換基を有していても良いチエニル
基、ピリジル基等の芳香族複素環基が挙げられる。

【０１００】前記芳香族炭化水素環基および芳香族複素
環基が有し得る置換基としては、フッ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、アセチ
ル基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアル
キル基；シアノ基などが挙げられる。

【０１０１】なおＲ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁹とＲ²⁰，Ｒ²¹と
Ｒ²²，Ｒ²³とＲ²⁴はそれぞれ隣接する置換基同士で結合
し、ベンゼン環やシクロヘキサン環等の５〜７員環を形
成していても良い。

【０１０２】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の好
ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するもので
はない。

【０１０３】

【化４７】

【０１０４】

【化４８】

【０１０５】

【化４９】

【０１０６】

【化５０】

【０１０７】

【化５１】

【０１０８】前記一般式（II）で表わされるホスト化合
物としては、特に下記一般式（II−１）で表わされる有
機金属錯体や、下記一般式（II−２）で表わされる混合
配位子錯体、または下記一般式（II−３）で表わされる
二核金属錯体が好ましい。

【０１０９】

【化５２】 （（II−１）式中、Ｍ^１は１ないし３価の金属を表わ
し、ｎ、Ｘ^２、環Ａおよび環Ｂは一般式（II）における
と同義である。）

【０１１０】

【化５３】 （（II−２）式中、Ｍ^２は３価の金属を表わし、Ｘ^２、
環Ａおよび環Ｂは一般式（II）におけると同義である。
Ｌ^１は下記一般式（II−２ａ）、（II−２ｂ）または
（II−２ｃ）を表わす。）

【０１１１】

【化５４】 （（II−２ａ）、（II−２ｂ）、（II−２ｃ）式中、Ａ
ｒ^１１〜Ａｒ^１５は置換基を有していても良い芳香族炭
化水素環基または置換基を有していても良い芳香族複素
環基を表わし、Ｚ^２はシリコンまたはゲルマニウムを表
わす。）

【０１１２】

【化５５】 （（II−３）式中、Ｍ^３およびＭ^３’は３価の金属を表
わし、Ｘ^２、環Ａ及び環Ｂは一般式（II）におけると同
義であり、Ｘ^２’はＸ^２と、環Ａ’は環Ａと、また環
Ｂ’は環Ｂとそれぞれ同義である。）

【０１１３】なお、一般式（II）および（II−１）〜
（II−３）で表わされる化合物１分子中に含まれる、複
数の下記構造部分

【化５６】 （一般式（II−３）においては、１化合物中に２個ずつ
存在する下記構造部分

【化５７】 ）、即ち環Ａ、環Ｂ、およびＸ^２（式（II−３）の場合
は、環Ａ、環Ａ’、環Ｂ、環Ｂ’、Ｘ^２およびＸ^２’）
は、同じであっても良いし、異なっていても良い。合成
が容易である点からは、すべて同じであることが好まし
い。

【０１１４】同様に、一般式（II−３）で表わされる化
合物におけるＭ^３およびＭ^３’も、同じであっても異な
っていても良く、合成が容易である点からは、同じであ
ることが好ましい。

【０１１５】前記一般式（II）および（II−１）〜（II
−３）で表わされる化合物の環Ａ、環Ａ’、環Ｂ、およ
び環Ｂ’は、それぞれ下記のものから選ばれるものが好
ましい。

【０１１６】［環Ａおよび環Ａ’］置換基を有していて
も良い５員環または６員環の含窒素芳香族複素環であ
り、該環に５または６員環の芳香族炭化水素環または芳
香族複素環が１または２個縮合して縮合環を形成しても
良い。 ［環Ｂおよび環Ｂ’］置換基を有していても良い６員環
の芳香族炭化水素環または芳香族複素環であり、該環に
５または６員環の芳香族炭化水素環または芳香族複素環
が１または２個縮合して縮合環を形成しても良い。

【０１１７】前記一般式（II）および（II−１）〜（II
−３）で表わされる化合物の環Ａ、環Ａ’、環Ｂ、およ
び環Ｂ’として、より好ましくは各々単環であり、中で
もそれぞれ下記から選ばれる環が好ましい。

【０１１８】［環Ａおよび環Ａ’］それぞれ置換基を有
していても良い、ジアゾール環、チアゾール環、オキサ
ゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ト
リアゾール環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン環 ［環Ｂおよび環Ｂ’］それぞれ置換基を有していても良
い、ベンゼン環、ピリジン環、ジアジン環、トリアジン
環

【０１１９】さらに前記一般式（II）および（II−１）
〜（II−３）で表わされる化合物の環Ａ、環Ａ’、環
Ｂ、および環Ｂ’は、それぞれ下記構造式から選ばれる
ことが最も好ましい。

【０１２０】

【化５８】 （式中、Ｒ^３１〜Ｒ^３７は各々独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、
シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ
基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、ア
リールオキシ基、置換基を有していても良い芳香族炭化
水素環基または置換基を有していても良い芳香族複素環
基を表わし、Ｒ^３１とＲ^３２、Ｒ^３１とＲ^３３、Ｒ^３４
とＲ^３５、Ｒ^３５とＲ^３６、Ｒ^３６とＲ^３７はそれぞれ
互いに結合して環を形成していても良い。）

【０１２１】

【化５９】 （式中、Ｒ^３８〜Ｒ^４１は各々独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、
シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ
基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、ア
リールオキシ基、置換基を有していても良い芳香族炭化
水素環基または置換基を有していても良い芳香族複素環
基を表わし、Ｒ^３８とＲ^３９、Ｒ^３９とＲ^４０、Ｒ^４０
とＲ^４１はそれぞれ互いに結合して環を形成していても
良い。）

【０１２２】なお上記［環Ｂおよび環Ｂ’］の構造にお
ける２本の結合手は、前記式（II）および（II−１）〜
（II−３）における環Ｂおよび環Ｂ’構造の定義を満た
す限り、酸素原子、または環Ａおよび環Ａ’における原
子Ｘ^２、Ｘ^２’のうち、いずれがいずれに結合していて
も良い。

【０１２３】Ｒ^３１〜Ｒ^４１として、具体的には水素原
子；ハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜
６のアルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル
基等の炭素数２〜６のアルケニル基；シアノ基；アミノ
基；アシル基；カルボキシル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコ
キシカルボニル基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等
のアリールオキシ基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピ
ルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ
基；ジフェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；
トリフルオロメチル基等のα−ハロアルキル基；水酸
基；置換基を有していても良いフェニル基、ナフチル基
等の芳香族炭化水素環基；置換基を有していても良いチ
エニル基、ピリジル基等の芳香族複素環基を表わす。

【０１２４】前記芳香族炭化水素環基および芳香族複素
環基が有し得る置換基としては、フッ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；アセチ
ル基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアル
キル基；シアノ基などが挙げられる。

【０１２５】なお、Ｒ^３１とＲ^３２、Ｒ^３１とＲ^３３、
Ｒ^３４とＲ^３５、Ｒ^３５とＲ^３６、Ｒ^３６とＲ^３７、Ｒ
^３８とＲ^３９、Ｒ^３９とＲ^４０、Ｒ^４０とＲ^４１がそれ
ぞれ隣接する基同士で結合して形成する環としては、ベ
ンゼン環、またはシクロヘキサン環等が挙げられる。

【０１２６】Ｒ^３１〜Ｒ^４１として好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロア
ルキル基または置換基を有していても良い芳香族炭化水
素基であるか、または隣接する基同士で結合して環を形
成する。

【０１２７】一般式（II）および（II−１）〜（II−
３）で表わされる化合物の金属Ｍ（Ｍ ^１、Ｍ^２、Ｍ^３お
よびＭ^３’）は、周期律表１族、２族、３族、１２族、
１３族から選ばれる金属であれば特に限定されないが、
好ましくは亜鉛、アルミニウム、ガリウム、ベリリウ
ム、およびマグネシウムが挙げられる。

【０１２８】前記一般式（II）および（II−１）〜（II
−３）で表わされる化合物の好ましい具体例を以下に示
すが、これらに限定するものではない。

【０１２９】

【化６０】

【０１３０】

【化６１】

【０１３１】

【化６２】

【０１３２】

【化６３】

【０１３３】

【化６４】

【０１３４】

【化６５】

【０１３５】前記一般式（III）において、Ｒ⁵¹と
Ｒ⁵²、Ｒ⁵³とＲ⁵⁴がそれぞれ結合して形成する環として
は、ベンゼン環やシクロヘキサン環が挙げられる。

【０１３６】前記一般式（III）において、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁴
は、具体的には、水素原子；ハロゲン原子；メチル基、
エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ベンジル基等
のアラルキル基；ビニル基等のアルケニル基；シアノ
基；アミノ基；アシル基；メトキシ基、エトキシ基等の
炭素数１〜６のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカ
ルボニル基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリ
ールオキシ基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミ
ノ基等のジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジ
フェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；トリフ
ルオロメチル基等のα−ハロアルキル基；水酸基；置換
基を有していても良いフェニル基、ナフチル基等の芳香
族炭化水素環基；置換基を有していても良いチエニル
基、ピリジル基等の芳香族複素環基を表わし、前記置換
基としては、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、
エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基等の
アルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；メ
トキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ
基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキ
シ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアル
キルアミノ基、アセチル基等のアシル基、トリフルオロ
メチル基等のハロアルキル基、シアノ基が挙げられる。

【０１３７】前記一般式（III）で表わされる基の好ま
しい具体例を以下に示すが、これらに限定するものでは
ない。

【０１３８】

【化６６】

【０１３９】前記一般式（III）で表される基を有する
化合物は、低分子であっても高分子であっても良い。高
分子の場合は、主鎖に含有されていても良いし、また、
側鎖として含有されていても良い。

【０１４０】この化合物は分子量４００〜１２００程度
の低分子化合物である場合が好ましく、一般式（III）
で表される基を有する化合物は、化合物全体としての環
の合計数が６〜２０であるのが好ましく、より好ましく
は７〜１８である。また、一般式（III）で表される基
を有する化合物は、分子内に一般式（III）で表される
単位を２〜３個有している化合物が好ましい。

【０１４１】中でも、一般式（III）で表される基は、
前記（Ｓ−１）あるいは（Ｓ−２）であるのが特に好ま
しい。

【０１４２】一般式（III）で表される基を有する化合
物は、下記一般式（III−１）または（III−２）で表さ
れる化合物であることが好ましい。

【０１４３】

【化６７】 （式中、Ｒ⁵⁵〜Ｒ⁶²は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリ
ル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルア
ミノ基、α−ハロアルキル基、水酸基、置換基を有して
いても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を
表わし、Ｒ⁵⁵とＲ⁵⁶、Ｒ⁵⁷とＲ⁵⁸、Ｒ⁵⁹とＲ⁶⁰、Ｒ⁶¹と
Ｒ⁶²はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。Ｘ
⁴およびＸ⁵は各々独立に、酸素原子または硫黄原子を示
し、Ｑ¹は置換基を有していても良い芳香族炭化水素環
基または芳香族複素環基からなる２価の連結基を示
す。）

【０１４４】

【化６８】 （式中、Ｒ⁶³〜Ｒ⁷⁴は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリ
ル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルア
ミノ基、α−ハロアルキル基、水酸基、置換基を有して
いても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を
表わし、Ｒ⁶³とＲ⁶⁴、Ｒ⁶⁵とＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁷とＲ⁶⁸、Ｒ⁶⁹と
Ｒ⁷⁰、Ｒ⁷¹とＲ⁷²、Ｒ⁷³とＲ⁷⁴はそれぞれ互いに結合し
て環を形成しても良い。Ｘ⁶〜Ｘ⁸は各々独立に、酸素原
子または硫黄原子を示し、Ｑ²は置換基を有していても
良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基からなる
３価の連結基を示す。）

【０１４５】前記一般式（III−１）において、Ｒ⁵⁵〜
Ｒ⁶²は各々独立に、水素原子；ハロゲン原子；メチル
基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ベンジル
基等のアラルキル基；ビニル基等のアルケニル基；シア
ノ基；アミノ基；アシル基；メトキシ基、エトキシ基等
の炭素数１〜６のアルコキシ基；メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキ
シカルボニル基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等の
アリールオキシ基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピル
アミノ基等のジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ
基、ジフェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；
トリフルオロメチル基等のα−ハロアルキル基；水酸
基；置換基を有していても良いフェニル基、ナフチル基
等の芳香族炭化水素環基；置換基を有していても良いチ
エニル基、ピリジル基等の芳香族複素環基を表わし、前
記置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル
基等のアルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコ
キシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリール
オキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジ
アルキルアミノ基、アセチル基等のアシル基、トリフル
オロメチル基等のハロアルキル基、シアノ基などが挙げ
られる。Ｒ⁵⁵とＲ⁵⁶、Ｒ⁵⁷とＲ⁵⁸、Ｒ⁵⁹とＲ⁶⁰、Ｒ⁶¹と
Ｒ⁶²はそれぞれ結合して、ベンゼン環、シクロヘキサン
環等を形成しても良い。Ｘ⁴〜Ｘ⁵は各々独立に、酸素原
子または硫黄原子を示す。Ｑ¹は置換基を有していても
良い芳香族芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基か
らなる２価の連結基を示し、前記置換基としては、フッ
素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素
数１〜６のアルキル基；ビニル基等のアルケニル基；メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数
１〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキ
シ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、
ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、アセ
チル基等のアシル基、トリフルオロメチル基等のハロア
ルキル基、シアノ基などが挙げられる。

【０１４６】連結基Ｑ¹の好ましい例を以下に示す。

【０１４７】

【化６９】

【０１４８】これらの中でも、連結基Ｑ¹は、（Ａ−
２）、（Ａ−６）、（Ａ−８）、（Ａ−１０）あるいは
（Ａ−１２）が好ましい。そして、これら連結基Ｑ¹を
有し、環構造として（Ｓ−１）または（Ｓ−２）を有す
る化合物であるものが最も好ましい。

【０１４９】前記一般式（III−１）で表わされる化合
物の好ましい具体例を表１，２に示すが、これらに限定
するものではない。

【０１５０】

【表１】

【０１５１】

【表２】

【０１５２】前記一般式（III−２）において、Ｒ⁶³〜
Ｒ⁷⁴は各々独立に、水素原子；ハロゲン原子；メチル
基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ベンジル
基等のアラルキル基；ビニル基等のアルケニル基；シア
ノ基；アミノ基；アシル基；メトキシ基、エトキシ基等
の炭素数１〜６のアルコキシ基；メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキ
シカルボニル基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等の
アリールオキシ基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピル
アミノ基等のジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ
基、ジフェネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ基；
トリフルオロメチル基等のα−ハロアルキル基；水酸
基；置換基を有していても良いフェニル基、ナフチル基
等の芳香族炭化水素環基；置換基を有していても良いチ
エニル基、ピリジル基等の芳香族複素環基を表わし、前
記置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子；メチ
ル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル
基等のアルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル
基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコ
キシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリール
オキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジ
アルキルアミノ基、アセチル基等のアシル基、トリフル
オロメチル基等のハロアルキル基、シアノ基などが挙げ
られる。Ｒ⁶³とＲ⁶⁴、Ｒ⁶⁵とＲ⁶⁶、Ｒ⁶⁷とＲ⁶⁸、Ｒ⁶⁹と
Ｒ⁷⁰、Ｒ⁷¹とＲ⁷²、Ｒ⁷³とＲ⁷⁴はそれぞれ互いに結合し
て、ベンゼン環、シクロヘキサン環等を形成していても
良い。Ｘ⁶〜Ｘ⁸は各々独立に、酸素原子または硫黄原子
を示す。Ｑ²は置換基を有していても良い芳香族芳香族
炭化水素環基または芳香族複素環基からなる３価の連結
基を示し、前記置換基としては、フッ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ビニル基等のアルケニル基；メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキ
シカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１
〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基
等のアリールオキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基、アセチル基等のアシル
基、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基、シアノ
基などが挙げられる。

【０１５３】連結基Ｑ²の好ましい例を以下に示す。

【０１５４】

【化７０】

【０１５５】これらの中でも連結基Ｑ²は、（Ｂ−
１）、（Ｂ−２）あるいは（Ｂー７）が好ましい。最も
好ましくは、これら連結基を有し、環構造として（Ｓ−
１）または（Ｓ−２）を有する場合である。

【０１５６】前記一般式（III−２）で表わされる化合
物の好ましい具体例を表３，４に示すが、これらに限定
するものではない。

【０１５７】

【表３】

【０１５８】

【表４】

【０１５９】前記一般式（Ｉ）で表される化合物、前記
一般式（II）で表される化合物、前記一般式（III）で
表される基を有する化合物は、いずれも発光層中に１種
のみが含まれていても良く、各２種以上が含まれていて
も良い。また、異なる一般式で表される化合物を併用し
ても良い。

【０１６０】また、ホスト化合物としては、前記一般式
（Ｉ），（II）で表される化合物や前記一般式（III）
で表される基を有する化合物のほかに、下記化合物等を
使用しても良い。

【０１６１】

【化７１】

【０１６２】

【化７２】 （上記式（IV）中、配位子である８−ヒドロキシキノリ
ン構造は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子、あるいはメチル基、エチル基、ｔ
−ブチル基等の炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキ
ル基で置換されていても良い。なお、１化合物中の３個
の配位子は、同じ構造であっても異なっていても良
い。）

【０１６３】ホスト化合物は、前述したように、同じ一
般式で表わすことができる化合物を複数種併用しても良
いし、また同じ一般式では表わせない化合物を２種以上
併用しても良い。これらホスト化合物の中では、前記一
般式（Ｉ）で表される化合物が最も好ましい。

【０１６４】本発明の有機電界発光素子において、発光
層のホスト化合物として最も好ましいのは前記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物である。

【０１６５】次に、本発明の有機電界発光素子の構造に
ついて、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機
電界発光素子の構造は何ら図示のものに限定されるもの
ではない。

【０１６６】図１〜３は本発明の有機電界発光素子の実
施の形態を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は
陽極、３は陽極バッファ層、４は正孔輸送層、５は発光
層、６は正孔阻止層、７は電子輸送層、８は陰極を各々
表わす。以下、図１に示す素子を中心に説明する。

【０１６７】基板１は有機電界発光素子の支持体となる
ものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラ
スチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラ
ス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカー
ボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ま
しい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に
留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎる
と、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化
することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂
基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設け
てガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つで
ある。

【０１６８】基板１上には陽極２が設けられる。陽極２
は正孔輸送層４への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッ
ケル、パラジウム、白金等の金属、インジウムおよび／
またはスズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロ
ゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ（3-メ
チルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導
電性高分子などにより構成される。陽極２の形成は通
常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われる
ことが多い。また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微
粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、
導電性高分子微粉末などを用いる場合には、適当なバイ
ンダー樹脂溶液に分散し、基板１上に塗布することによ
り陽極２を形成することもできる。さらに、導電性高分
子の場合は、電解重合により直接基板１上に薄膜を形成
したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽極２を形
成することもできる（Appl．Phys．Lett．，60巻，2711
頁，1992年）。

【０１６９】また、陽極２は異なる材料からなる層を、
積層して形成された積層構造であっても良い。

【０１７０】陽極２の厚みは、必要とする透明性により
異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率
を、通常60％以上、好ましくは80％以上とすることが望
ましく、この場合、厚みは、通常５〜1000nm、好ましく
は10〜500nm程度である。不透明で良い場合は陽極２の
厚みは基板１と同程度でも良い。また、さらには上記の
陽極２の上に異なる導電材料を積層することも可能であ
る。

【０１７１】陽極２の上には正孔輸送層４が設けられ
る。正孔輸送層４の材料に要求される条件としては、陽
極２からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔
を効率良く輸送することができる材料であることが挙げ
られる。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動
度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純
物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。
また、発光層５に接するために発光層５からの発光を消
光したり、発光層５との間でエキサイプレックスを形成
して効率を低下させないことが求められる。上記の一般
的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子に
はさらに耐熱性が要求されるため、Tgとして75℃以上の
値を有する材料が望ましく、特に85℃以上の値を有する
材料が好ましい。

【０１７２】このような正孔輸送材料としては、例え
ば、4,4'-ビス［N-（1-ナフチル）-N-フェニルアミノ］
ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２
個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジア
ミン（特開平５−234681号公報）、4,4',4"-トリス(1-
ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスタ
ーバースト構造を有する芳香族アミン化合物（J. Lumi
n., 72-74巻、985頁、1997年）、トリフェニルアミンの
四量体から成る芳香族アミン化合物（Chem.Commun., 21
75頁、1996年）、2,2',7,7'-テトラキス-(ジフェニルア
ミノ)-9,9'-スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Syn
th. Metals, 91巻、209頁、1997年）等が挙げられる。
これらの化合物は、単独で用いても良いし、必要に応じ
て、各々、混合して用いても良い。

【０１７３】上記の化合物以外に、正孔輸送層４の材料
として、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェ
ニルアミン（特開平７− 53953号公報）、テトラフェニ
ルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホ
ン（Polym. Adv. Tech., 7巻、33頁、1996年）等の高分
子材料が挙げられる。

【０１７４】正孔輸送層４を塗布法で形成する場合は、
正孔輸送材料の１種または２種以上に、必要により正孔
のトラップにならないバインダー樹脂や塗布性改良剤等
の添加剤を添加し、溶解して塗布溶液を調製し、スピン
コート法等の方法により陽極２上に塗布し、乾燥して正
孔輸送層４を形成する。バインダー樹脂としては、ポリ
カーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げ
られる。バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を
低下させるので、少ない方が望ましく、通常、正孔輸送
層４中の含有量で５０重量％以下が好ましい。

【０１７５】正孔輸送層４を真空蒸着法で形成する場合
には、正孔輸送材料を真空容器内に設置されたルツボに
入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10^−４Pa程度に
まで排気した後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸
発させ、ルツボと向き合って置かれた、陽極２が形成さ
れた基板１上に正孔輸送層４を形成させる。

【０１７６】正孔輸送層４の膜厚は、通常、5〜300nm、
好ましくは 10〜100nmである。このように薄い膜を一様
に形成するためには、一般に真空蒸着法が良く用いられ
る。

【０１７７】正孔輸送層４の上には発光層５が設けられ
る。発光層５は、少なくとも前記一般式［ｉ］で表され
る化合物（本発明の有機イリジウム錯体）を含有し、通
常は、更に前述した各種ホスト化合物を含有する。この
発光層５は、電界を与えられた電極間において、陽極２
から注入されて正孔輸送層４を移動する正孔と、陰極８
から注入されて正孔阻止層６を移動する電子との再結合
により励起されて、強い発光を示す。その発光スペクト
ルにおける最大発光波長は、本発明の有機イリジウム錯
体に由来するものである。本発明の有機イリジウム錯体
の使用は、比較的長波長、特に波長５６０ｎｍ以上に発
光ピークを有する素子を得る際に、特に好ましい。

【０１７８】なお、発光層５は、本発明の性能を損なわ
ない範囲で、本発明の有機イリジウム錯体およびホスト
化合物以外の成分を含有していても良い。

【０１７９】例えば発光層に、（１）ホスト化合物、お
よび（２）本発明の有機イリジウム錯体のほかに、
（３）室温で燐光発光を示し、その最大発光波長が
（２）の最大発光波長より短波長である化合物、を含有
してもよい。これは、上記（３）の化合物を併用するこ
とにより、これが増感剤の役割を果たし、本発明の有機
イリジウム錯体の発光が強められるためである。

【０１８０】上記（３）は、本発明の一般式［ｉ］で表
される化合物の中から選択しても良いし、また本明細書
内で引用した各種文献・特許などに記載の公知の燐光性
化合物の中から選んでも良い。上記（３）の条件を満た
す限り、その構造に制限はない。

【０１８１】燐光発光を示す、前記一般式［ｉ］で表さ
れる本発明の有機イリジウム錯体の含有量は、発光層全
体に対し０．１〜３０重量％の範囲が好ましい。発光層
中の該有機イリジウム錯体の含有量が０．１重量％未満
では、素子の発光効率の向上に十分に寄与することがで
きない可能性があり、３０重量％を超えると濃度消光が
生じ、発光効率の低下が起こる恐れがある。

【０１８２】前記一般式［ｉ］で表される本発明の有機
イリジウム錯体は、発光層内に均一に分布していても良
く、膜厚方向に分布をもって、不均一に存在していても
良い。

【０１８３】発光層５の膜厚は、通常１０〜２００ｎ
ｍ、好ましくは２０〜１００ｎｍである。

【０１８４】発光層５は正孔輸送層４と同様の方法にて
薄膜形成される。

【０１８５】正孔阻止層６は発光層５の上に、発光層５
の陰極側の界面に接するように積層され、正孔輸送層４
から移動してくる正孔が陰極８に到達するのを阻止する
役割と、陰極８から注入された電子を効率良く発光層５
の方向に輸送することができる化合物より形成される。
正孔阻止層６を構成する材料に求められる物性として
は、電子移動度が高く正孔移動度が低いことが挙げられ
る。正孔阻止層６は正孔と電子を発光層５内に閉じこめ
て、発光効率を向上させる機能を有する。

【０１８６】このような条件を満たす正孔阻止材料とし
て、好ましくは、下記一般式（VI）で表わされる混合配
位子錯体が挙げられる。

【０１８７】

【化７３】 （（VI）式中、Ｒ^９１〜Ｒ^９６は、水素原子または任意
の置換基を表わす。Ｑ^３はアルミニウム、ガリウム、イ
ンジウムから選ばれる金属原子を表わす。Ｙ^１は以下に
示す一般式（VI−１）、（VI−２）、（VI−３）のいず
れかで表わされる。

【０１８８】

【化７４】 （式中、Ａｒ^２１〜Ａｒ^２５は、置換基を有していても
良い芳香族炭化水素環基または置換基を有していても良
い芳香族複素環基を表わし、Ｙ^２はシリコンまたはゲル
マニウムを表わす。））

【０１８９】前記一般式（VI）において、Ｒ⁹¹〜Ｒ⁹⁶は
各々独立に水素原子または任意の置換基を表すが、好ま
しくは水素原子；塩素、臭素等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ベンジル
基等のアラルキル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアル
ケニル基；シアノ基；アミノ基；アシル基；メトキシ
基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２
〜６のアルコキシカルボニル基；カルボキシル基；フェ
ノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジ
エチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のアルキル
アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基
等のアラルキルアミノ基；トリフルオロメチル基等のハ
ロアルキル基；水酸基；置換基を有していても良いフェ
ニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；置換基を
有していても良いチエニル基、ピリジル基等の芳香族複
素環基を表わす。

【０１９０】前記芳香族炭化水素環基および芳香族複素
環基が有しうる置換基としては、フッ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基等のアリールオキシ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基；アセチル
基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアルキ
ル基；シアノ基などが挙げられる。

【０１９１】Ｒ⁹¹〜Ｒ⁹⁶としてより好ましくは水素原
子、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基が挙げら
れる。またＲ^９4としては、シアノ基が特に好ましい。

【０１９２】上記一般式（VI）中、Ａr²¹〜Ａr²⁵とし
て、具体的には、置換基を有していても良いフェニル
基、ビフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基
またはチエニル基、ピリジル基等の芳香族複素環基が挙
げられる。中でも５員環、６員環、５員環および／また
は６員環が２個または３個縮合したもの、あるいはこれ
らが直接結合で２個または３個結合したものが好まし
い。芳香族炭化水素環基と芳香族複素環基では、芳香族
炭化水素環基が好ましい。

【０１９３】なおＡｒ²¹〜Ａｒ²⁵が有しうる置換基とし
ては、例えばＲ⁹¹〜Ｒ⁹⁶が芳香族炭化水素環基または芳
香族複素環基の場合に有しうる置換基として、前述した
ものと同様の基が挙げられる。

【０１９４】前記一般式（VI）で表わされる化合物の好
ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するもので
はない。

【０１９５】

【化７５】

【０１９６】

【化７６】

【０１９７】正孔阻止材料としては、前記一般式（VI）
の混合配位子錯体の他に、以下の構造式で示される１，
２，４−トリアゾール環残基を少なくとも１個有する化
合物も用いることができる。

【０１９８】

【化７７】

【０１９９】上記構造式で表わされる１，２，４−トリ
アゾール環残基を少なくとも１個有する化合物の具体例
を以下に示すが、これらに限定されるものではない。

【０２００】

【化７８】

【０２０１】なお、上記構造式中には記載していない
が、これらの化合物におけるベンゼン環およびナフタレ
ン環は、更に置換基を有していても良い。該置換基とし
ては、例えばＲ⁹¹〜Ｒ⁹⁶が芳香族炭化水素環基または芳
香族複素環基である場合に有しうる置換基として、前述
したものと同様の基が挙げられる。

【０２０２】正孔阻止材料として、さらに、以下の構造
式で示されるフェナントロリン環を少なくとも１個有す
る化合物も用いることができる。

【０２０３】

【化７９】

【０２０４】上記構造式で表わされるフェナントロリン
環を少なくとも１個有する化合物の具体例を以下に示す
が、これらに限定されるものではない。

【０２０５】

【化８０】

【０２０６】これらの化合物についても、前記１，２，
４−トリアゾール環残基を有する化合物の場合と同様、
構造式中に明記したもの以外にも置換基を有していても
良く、この場合の置換基としては、例えばＲ⁹¹〜Ｒ⁹⁶が
芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基である場合に
有しうる置換基として、前述したものと同様の基が挙げ
られる。

【０２０７】なお、上述した各々の正孔阻止材料の化合
物は正孔阻止層６中に、単独で用いても良いし、必要に
応じて、２種以上を混合して用いても良い。

【０２０８】正孔阻止層６の膜厚は、通常 0.3〜 100n
m、好ましくは 0.5〜50nmである。正孔阻止層６も正孔
輸送層４と同様の方法で形成することができるが、通常
は真空蒸着法が用いられる。

【０２０９】陰極８は、正孔阻止層６を介して発光層５
に電子を注入する役割を果たす。陰極８として用いられ
る材料は、前記陽極２に使用される材料を用いることが
可能であるが、効率良く電子注入を行なうには、仕事関
数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジ
ウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属ま
たはそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグ
ネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、ア
ルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙
げられる。

【０２１０】陰極８の膜厚は通常、陽極２と同様であ
る。

【０２１１】低仕事関数金属から成る陰極を保護する目
的で、この上にさらに、仕事関数が高く大気に対して安
定な金属層を積層することは素子の安定性を増す上で好
ましい。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニ
ッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。

【０２１２】素子の発光効率をさらに向上させることを
目的として、図２に示す如く、正孔阻止層６と陰極８の
間に電子輸送層７を設けることが考えられる。電子輸送
層７は、電界を与えられた電極間において陰極８から注
入された電子を効率良く正孔阻止層６の方向に輸送する
ことができる化合物より形成される。

【０２１３】従って、電子輸送層７に用いられる電子輸
送性化合物としては、陰極８からの電子注入効率が高
く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率
良く輸送することができる化合物であることが必要であ
る。

【０２１４】このような条件を満たす材料としては、８
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体等の金属錯体
（特開昭59−194393号公報）、10-ヒドロキシベンゾ[h]
キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチ
リルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3-または5-ヒ
ドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯
体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾ
リルベンゼン（米国特許第 5,645,948号）、キノキサリ
ン化合物（特開平６−207169号公報）、フェナントロリ
ン誘導体（特開平５−331459号公報）、2-t-ブチル-9,1
0-N,N'-ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化
非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛
などが挙げられる。

【０２１５】また、上述のような電子輸送性化合物に、
アルカリ金属をドープする（特開平１０−２７０１７１
号公報、特願２０００−２８５６５６号、特願２０００
−２８５６５７号などに記載）ことにより、電子輸送性
が向上するため好ましい。

【０２１６】電子輸送層６の膜厚は、通常5〜200nm、好
ましくは10〜100 nmである。

【０２１７】電子輸送層７は、正孔輸送層４と同様にし
て塗布法あるいは真空蒸着法により正孔輸送層６上に積
層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用
いられる。

【０２１８】また、正孔注入の効率をさらに向上させ、
かつ、有機層全体の陽極２への付着力を改善させる目的
で、図３に示す如く、正孔輸送層４と陽極２との間に陽
極バッファ層３を挿入することも行われている。陽極バ
ッファ層３を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が
下げると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧
上昇も抑制される効果が得られる。陽極バッファ層３に
用いられる材料に要求される条件としては、陽極２との
コンタクトが良く均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、
すなわち、融点及びガラス転移温度が高く、融点として
は 300℃以上、ガラス転移温度としては 100℃以上が要
求される。さらに、イオン化ポテンシャルが低く陽極２
からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいこと
が挙げられる。

【０２１９】この目的のために、これまでに銅フタロシ
アニン等のフタロシアニン化合物（特開昭63−295695号
公報）、ポリアニリン（Appl. Phys. Lett., 64巻、124
5頁,1994年）、ポリチオフェン（Optical Materials, 9
巻、125頁、1998年）等の有機化合物や、スパッタ・カ
ーボン膜（Synth. Met., 91巻、73頁、1997年）や、バ
ナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、モリブデン酸化物
等の金属酸化物（J.Phys. D, 29巻、2750頁、1996年）
が報告されている。

【０２２０】また、正孔注入・輸送性の低分子有機化合
物と電子受容性化合物を含有する層（特開平１１−２５
１０６７号公報、特開２０００−１５９２２１号公報等
に記載）や、芳香族アミノ基等を有する非共役系高分子
化合物に、必要に応じて電子受容性化合物をドープして
なる層（特開平１１−２８３７５０号公報、特開２００
０−３６３９０号公報、特開２０００−１５０１６８号
公報、特開２００１−２２３０８４号公報など）など
も、好ましい。

【０２２１】陽極バッファ層３も、正孔輸送層４と同様
にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、さら
に、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法
が用いられる。

【０２２２】以上の様にして形成される陽極バッファ層
３の膜厚は、通常3〜100nm、好ましくは 5〜50nmであ
る。

【０２２３】さらに、陰極８と発光層５または電子輸送
層７との界面にLiF 、MgF_２、Li_２O等の極薄絶縁膜（膜
厚0.1〜5nm）を挿入することも、素子の効率を向上させ
る有効な方法である（Appl. Phys. Lett., 70巻，152
頁，1997年；特開平10−74586号公報；IEEETrans. Elec
tron. Devices，44巻，1245頁，1997年）。

【０２２４】なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板
上に陰極８、正孔阻止層６、発光層５、正孔輸送層４、
陽極２の順に積層することも可能であり、既述したよう
に少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発
明の有機電界発光素子を設けることも可能である。同様
に、図２および図３に示した前記各層構成とは逆の構造
に積層したり、２枚の基板間に設けたりすることも可能
である。更に、図１，図２および図３に示した各層以外
にも、陽極または陰極と発光層との間に任意の層を有し
ていても良い。

【０２２５】本発明は、有機電界発光素子が、単一の素
子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰
極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれに
おいても適用することができる。

【０２２６】

【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。

【０２２７】［有機イリジウム錯体の合成例］ 実施例１

【化８１】

【０２２８】ビス（２−フェニルピリジン）イリジウム
アセチルアセトネート616 mgと２−ベンゾフェニルピリ
ジン528 mgの混合物にグリセロール15 mLを加え、窒素
下、２１０℃で１５時間反応させた。室温まで冷却した
後、得られた沈殿物を濾過、メタノール洗浄を行い、粗
生成物507 mgを得た。その後、カラムクロマトグラフィ
ーによる精製、昇華精製を行い、190 mgの赤色結晶を得
た。得られた化合物のマス測定結果（M/e : 711.13）に
より目的物であることが確認できた。

【０２２９】実施例２

【化８２】

【０２３０】ビス（２−フェニルピリジン）イリジウム
アセチルアセトネート616 mgと２−フェニルベンゾチア
ゾール528 mgにグリセロール15 mLを加え、窒素下、２1
０℃で１０時間反応させた。室温まで冷却した後、得ら
れた沈殿物を濾過、メタノール洗浄して、粗生成物56 m
gを得た。その後、カラムクロマトグラフィーによる精
製を行い、29 mgの赤色結晶を得た。得られた化合物の
マス測定結果（M/e: 711.13）により目的物であること
が確認できた。

【０２３１】実施例３

【化８３】

【０２３２】２−チオナフテンボロン酸9.1 ｇと２−ブ
ロモ−３−メチルピリジン7.7 g、酢酸パラジウム（Pd
(Oac)₂）516 mg、トリフェニルフォスフィン3.1g に脱
水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） 40 mL、トリエチル
アミン24 mLを加え、窒素下、１００℃で１０時間反応
させた。反応溶液を室温まで冷却した後、水２００ｍＬ
を加え、トルエンで数回抽出を行った。トルエン溶液に
硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過後、溶液を濃縮し
た。得られた沈殿物をカラムクロマトグラフィーにより
精製し、3.9ｇの白色固体を得た。得られた化合物のＮ
ＭＲ、マス測定結果（M/e : 225.06）により目的物であ
ることが確認できた。

【０２３３】実施例４

【化８４】

【０２３４】ビス（２−フェニルピリジン）イリジウム
アセチルアセトネート616 mgと２−ベンゾチエニル−５
−メチルピリジン220 mgにグリセロール10 mLを加え、
窒素下、２００℃で１２時間反応させた。室温まで冷却
した後、得られた沈殿物を濾過、メタノール洗浄した。
得られた沈殿物をカラムクロマトグラフィーにより精製
し、46 mgの赤色結晶を得た。得られた化合物のマス測
定結果（M/e : 725.15）により目的物であることが確認
できた。

【０２３５】実施例５

【化８５】

【０２３６】２−チオナフテンボロン酸3.6 gと２，３
−ジブロモピリジン3.3 g、酢酸パラジウム224 mg、ト
リフェニルフォスフィン1.0 g に脱水ＤＭＦ 30 mL、ト
リエチルアミン 18 mLを加え、窒素下、１１０℃で１２
時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却した後、水２
００ｍＬを加え、クロロホルムで数回抽出を行った。ク
ロロホルム溶液に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過
後、溶液を濃縮した。得られた沈殿物をカラムクロマト
グラフィーにより精製し、2.0 gの白色固体を得た。得
られた化合物のマス測定結果（M/e:288.98）により目的
物であることが確認できた。

【０２３７】実施例６

【化８６】

【０２３８】フェニルボロン酸546 gと実施例５で得ら
れた５−ブロモ−２−ベンゾチエニルピリジン1.0 g、
酢酸パラジウム61 mg、トリフェニルフォスフィン283 m
g に脱水ＤＭＦ 10 mL、トリエチルアミン6 mLを加え、
窒素下、１２０℃で１２時間反応させた。反応溶液を室
温まで冷却した後、水２００ｍＬを加え、トルエンで数
回抽出を行った。トルエン溶液に硫酸ナトリウムを加え
て乾燥し、濾過後、溶液を濃縮した。得られた沈殿物を
カラムクロマトグラフィーにより精製し、389mgの白色
固体を得た。得られた化合物のマス測定結果（M/e :28
7.08）により目的物であることが確認できた。

【０２３９】実施例７

【化８７】

【０２４０】ビス（２−フェニルピリジン）イリジウム
アセチルアセトネート308 mgと実施例６で得られた化合
物 230 mgをグリセロール 15 mLに加え、窒素下、１５
０℃で３時間反応させた。室温まで冷却した後、得られ
た沈殿物を濾過、メタノール洗浄を行った。その後、カ
ラムクロマトグラフィーによる精製を行い、46 mgの赤
色結晶を得た。得られた化合物のマス測定結果（M/e :
787.16）により目的物であることが確認できた。

【０２４１】実施例８

【化８８】

【０２４２】２−チオナフテンボロン酸1.8 gと２−ク
ロロキノリン1.5 g、酢酸パラジウム224 mg、トリフェ
ニルホスフィン1.1 g に脱水ＤＭＦ 20 mL、トリエチル
アミン12 mLを加え、窒素下、１２０℃で１３時間反応
させた。反応溶液を室温まで冷却した後、水２００ｍＬ
を加え、ジクロロメタンで数回抽出を行った。ジクロロ
メタン溶液に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、濾過後、
溶液を濃縮した。得られた沈殿物をカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、665 mgの白色固体を得た。得られ
た化合物のマス測定結果（M/e :261.06）により目的物
であることが確認できた。

【０２４３】実施例９

【化８９】

【０２４４】ビス（２−フェニルピリジン）イリジウム
アセチルアセトネート308 mgと実施例８で得られた化合
物 208 mgにグリセロール15 mLを加え、窒素下、２４０
℃で２時間反応させた。室温まで冷却した後、得られた
沈殿物を濾過、メタノール洗浄した後、カラムクロマト
グラフィーによる精製、昇華精製を行い、51 mgの赤色
結晶を得た。得られた化合物のマス測定結果（M/e :76
1.15）により目的物であることが確認できた。

【０２４５】実施例１０

【化９０】

【０２４６】ビス（２−ベンゾチエニルピリジル）イリ
ジウムアセチルアセトネート308 mgと２−フェニルピリ
ジン39 mgにグリセロール15 mLを加え、窒素下、１８０
℃で３時間反応させた。室温まで冷却した後、得られた
沈殿物を濾過、メタノール洗浄した後、カラムクロマト
グラフィーによる精製を行い、22 ｍｇの赤色結晶を得
た。得られた化合物のマス測定結果（M/e : 767.10）に
より目的物であることが確認できた。

【０２４７】［有機電界発光素子の作製例］ 実施例１１ 図３に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。

【０２４８】ガラス基板１上にインジウム・スズ酸化物
（ＩＴＯ）透明導電膜を 150nm堆積したもの（ジオマテ
ック社製；電子ビーム成膜品；シート抵抗15Ω）を通常
のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて 2
mm幅のストライプにパターニングして陽極２を形成し
た。パターン形成したＩＴＯ基板を、アセトンによる超
音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールに
よる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、
最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内に設
置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行った
後、装置内の真空度が2×10^-6Torr（約2.7×10^-4Pa）以
下になるまで液体窒素トラップを備えた油拡散ポンプを
用いて排気した。

【０２４９】陽極バッファ層３の材料として、下記に示
す構造式の銅フタロシアニンを用い、これをモリブデン
ボートを用いて蒸着速度0.1nm／秒、真空度1.2×10^-6To
rr（約1.6×10^-4Pa）で、10nmの膜厚で陽極２の上に成
膜した。

【０２５０】

【化９１】

【０２５１】次に上記装置内に配置されたセラミックる
つぼに入れた、以下に示す、4,4'-ビス［N-（1-ナフチ
ル）-N-フェニルアミノ］ビフェニルをるつぼの周囲の
タンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時の
るつぼの温度は、220〜230℃の範囲で制御した。蒸着時
の真空度1.0×10^-6Torr（約1.3×10^-4Pa）、蒸着速度は
0.2nm/秒で膜厚60nmの正孔輸送層４を得た。

【０２５２】

【化９２】 引続き、発光層５の主成分（ホスト化合物）として下記
に示すN-フェニルカルバゾール誘導体（Ｈ−１）を、副
成分（ドーパント）として、本文中にも例示した混合配
位子型有機イリジウム錯体（Ｔ−１）を別々のセラミッ
クるつぼに設置し、２元同時蒸着法により成膜を行っ
た。

【０２５３】

【化９３】

【０２５４】化合物（Ｈ−１）のるつぼ温度は 250〜26
0℃に、蒸着速度は 0.2nm／秒に制御し、有機イリジウ
ム錯体（Ｔ−２）は315〜325℃の温度範囲に制御し、膜
厚30nmで有機イリジウム錯体（Ｔ−２）が５重量％含有
された発光層５を正孔輸送層４の上に積層した。蒸着時
の真空度は1.3×10^-6Torr（約1.7×10^-4Pa）であった。

【０２５５】さらに、正孔阻止層６として例示化合物
（ＨＢ−１２）をるつぼ温度を 255℃として、蒸着速度
0.3nm/秒で10nmの膜厚で積層した。蒸着時の真空度は1.
1×10^{- 6}Torr（約1.4×10^-4Pa）であった。

【０２５６】

【化９４】

【０２５７】正孔阻止層６の上に、電子輸送層７として
以下の構造式に示すアルミニウムの８−ヒドロキシキノ
リン錯体（Al(C₉H₆NO)₃）を同様にして蒸着した。この
時のアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯体のるつ
ぼ温度は 290〜 315℃の範囲で制御し、蒸着時の真空度
は0.9×10^-6Torr（約1.2×10^-4Pa）、蒸着速度は0.2nm/
秒で膜厚は35nmとした。

【０２５８】

【化９５】

【０２５９】上記の正孔輸送層、発光層、正孔阻止層及
び電子輸送層を真空蒸着する時の基板温度は室温に保持
した。

【０２６０】ここで、電子輸送層７までの蒸着を行った
素子を一度前記真空蒸着装置内より大気中に取り出し
て、陰極蒸着用のマスクとして 2mm幅のストライプ状シ
ャドーマスクを、陽極２のＩＴＯストライプとは直交す
るように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置
して有機層と同様にして装置内の真空度が2.4×10^-6Tor
r（約3.2×10^-4Pa）以下になるまで排気した。陰極８と
して、先ず、フッ化リチウム（LiF）をモリブデンボー
トを用いて、蒸着速度0.01nm／秒、真空度3.8×10 ^-6Tor
r（約5.0×10^-4Pa）で、0.5nmの膜厚で電子輸送層７の
上に成膜した。次に、アルミニウムを同様にモリブデン
ボートにより加熱して、蒸着速度0.5nm/秒、真空度7.7
×10^-6Torr（約1.0×10^-3Pa）で膜厚80nmのアルミニウ
ム層を形成して陰極８を完成させた。以上の２層型陰極
８の蒸着時の基板温度は室温に保持した。

【０２６１】以上の様にして、2mm×2mm のサイズの発
光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この
素子の発光特性を表１に示す。表１において、最大発光
輝度は電流密度0.25A/cm²での値、発光効率・輝度／電
流・電圧は 輝度100cd/m²での値を各々示す。素子の発
光スペクトルの極大波長は 600nmであり、混合配位子型
有機イリジウム錯体（Ｔ−１）からのものと同定され
た。

【０２６２】なお、作製された素子を電流密度0.25A/cm
²でDC駆動し、素子の安定性を評価したところ、この素
子の６０秒後の輝度比（６０秒後の輝度／初期輝度）は
０．９６と良好であった。

【０２６３】実施例１２ 発光層の副成分として混合配位子型有機イリジウム錯体
（Ｔ−１）の代わりに下記の混合配位子型有機イリジウ
ム錯体（Ｔ−２）を用いた他は実施例１１と同様にして
素子を作製した。この素子の発光特性を表１に示す。素
子の発光スペクトルの極大波長は 600nmであり、混合配
位子型有機イリジウム錯体（Ｔ−２）からのものと同定
された。

【０２６４】

【化９６】

【０２６５】比較例１ 発光層の副成分の混合配位子型有機イリジウム錯体（Ｔ
−１）の代わりに下記に示す有機イリジウム錯体（Ｔ−
３）を用いた他は実施例１１と同様にして素子を作製し
た。この素子の発光特性を表１に示す。素子の発光スペ
クトルの極大波長は実施例１と同様 600nmであり、有機
イリジウム錯体（Ｔ−３）からのものと同定された。

【０２６６】

【化９７】

【０２６７】比較例２ 発光層の副成分の混合配位子型有機イリジウム錯体（Ｔ
−１）の代わりに下記に示す有機イリジウム錯体（Ｔ−
４）を用いた他は実施例１１と同様にして素子を作製し
た。この素子の発光特性を表１に示す。素子の発光スペ
クトルの極大波長は618nmであり、有機イリジウム錯体
（Ｔ−４）からのものと同定された。

【０２６８】

【化９８】

【０２６９】実施例１３ 発光層の副成分の混合配位子型有機イリジウム錯体（Ｔ
−１）の代わりに下記の混合配位子型有機イリジウム錯
体（Ｔ−５）を用いた他は実施例１１と同様にして素子
を作製した。この素子の発光特性を表１に示す。素子の
発光スペクトルの極大波長は 568nmであり、混合配位子
型有機イリジウム錯体（Ｔ−５）からのものと同定され
た。

【０２７０】

【化９９】

【０２７１】比較例３ 発光層の副成分の混合配位子型有機イリジウム錯体（Ｔ
−５）の代わりに下記に示す有機イリジウム錯体（Ｔ−
６）を用いた他は実施例１３と同様にして素子を作製し
た。この素子の発光特性を表１に示す。素子の発光スペ
クトルの極大波長は552nmであり、有機イリジウム錯体
（Ｔ−６）からのものと同定された。

【０２７２】

【化１００】

【０２７３】比較例４ 発光層の副成分の混合配位子型有機イリジウム錯体（Ｔ
−５）の代わりに下記に示す有機イリジウム錯体（Ｔ−
７）を用いた他は実施例１３と同様にして素子を作製し
た。この素子の発光特性を表１に示す。素子の発光スペ
クトルの極大波長は563nmであり、有機イリジウム錯体
（Ｔ−７）からのものと同定された。

【０２７４】

【化１０１】

【０２７５】実施例１４ 発光層の副成分として混合配位子型有機イリジウム錯体
（Ｔ−１）の代わりに下記の混合配位子型有機イリジウ
ム錯体（Ｔ−８）を用いた他は実施例１１と同様にして
素子を作製した。この素子の発光特性を表１に示す。素
子の発光スペクトルの極大波長は 599nmであり、混合配
位子型有機イリジウム錯体（Ｔ−８）からのものと同定
された。

【０２７６】

【化１０２】

【０２７７】実施例１５ 発光層の副成分として混合配位子型有機イリジウム錯体
（Ｔ−１）の代わりに下記の混合配位子型有機イリジウ
ム錯体（Ｔ−９）を用いた他は実施例１１と同様にして
素子を作製した。この素子の発光特性を表１に示す。素
子の発光スペクトルの極大波長は 631nmであり、混合配
位子型有機イリジウム錯体（Ｔ−９）からのものと同定
された。

【０２７８】

【化１０３】

【０２７９】実施例１６ 発光層の副成分として混合配位子型有機イリジウム錯体
（Ｔ−１）の代わりに下記の混合配位子型有機イリジウ
ム錯体（Ｔ−１０）を用いた他は実施例１１と同様にし
て素子を作製した。素子の発光スペクトルの極大波長は
698nmであり、混合配位子型有機イリジウム錯体（Ｔ−
１０）からのものと同定された。

【０２８０】

【化１０４】

【０２８１】比較例４ 発光層の副成分として混合配位子型有機イリジウム錯体
（Ｔ−１）の代わりに下記の混合配位子型有機イリジウ
ム錯体（Ｔ−１１）を用いた他は実施例１１と同様にし
て素子を作製した。この素子の発光特性を表１に示す。
素子の発光スペクトルの極大波長は 553nmであり、混合
配位子型有機イリジウム錯体（Ｔ−１１）からのものと
同定された。

【０２８２】この素子を実施例１１と同様に電流密度0.
25A/cm²でDC駆動し、素子の安定性を評価したところ、
この素子の６０秒後の輝度比（６０秒後の輝度／初期輝
度）は０．５１と非常に不安定であった。

【０２８３】

【化１０５】

【０２８４】

【表５】

【０２８５】

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明によれば、長
波長発光における色純度の向上、発光の高効率化、及び
素子の長寿命化が可能な新規混合配位子型有機イリジウ
ム錯体と、この有機イリジウム錯体を用いた長寿命で高
発光効率の有機電界発光素子が提供される。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の一例
を示した模式的断面図である。

【図２】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の別の
例を示した模式的断面図である。

【図３】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の別の
例を示した模式的断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 陽極バッファ層 ４ 正孔輸送層 ５ 発光層 ６ 正孔阻止層 ７ 電子輸送層 ８ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 佳晴 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 DB03 4H050 AA01 AB91

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式［ｉ］で表わされることを特
   徴とする混合配位子型有機イリジウム錯体。 【化１】 （式中、ｍは配位子の数を表し、１または２である。Ｘ
   ^cおよびＹ^dのうち、一方は炭素原子であり他方は窒素原
   子である。Ｚ^dは酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ−
   （Ｒ：水素または任意の置換基）を表す。環ａは芳香族
   炭化水素基を示し、置換基を有しても良い。環ｂは窒素
   原子を含有する芳香族複素環基を示し、置換基を有して
   も良い。環ｃは芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環
   基を示し、置換基を有しても良い。環ｄは、ヘテロ原子
   のα−位の炭素原子に任意の置換基が結合している５員
   環の芳香族複素環基を表す。また、環ａが有する基と環
   ｂが有する基が互いに結合して、環ａおよび環ｂを含む
   縮合環を形成しても良い。但し、環ａ、環ｂまたは環ｃ
   が芳香族複素５員環である場合、該芳香族複素５員環に
   含まれるヘテロ原子の、α−位の炭素原子には任意の置
   換基が結合している。）
2. 【請求項２】 一般式［ｉ］で表される化合物が、下記
   一般式［ii］で表わされることを特徴とする請求項１に
   記載の混合配位子型有機イリジウム錯体。 【化２】 （式中、ｍは配位子の数を表し、１または２である。Ｘ
   ^cおよびＹ^dのうち、一方は炭素原子であり他方は窒素原
   子である。Ｚ^d'は硫黄原子または−ＮＲ−（Ｒ：水素ま
   たは任意の置換基）を表す。Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁷およびＲ¹⁰⁹
   〜Ｒ¹¹¹は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアル
   ケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、置換基
   を有しても良いアラルキル基、置換基を有しても良いア
   ミノ基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換基を
   有しても良いアリールオキシ基、置換基を有しても良い
   アシル基、置換基を有しても良いアルコキシカルボニル
   基、置換基を有しても良いアリールオキシカルボニル
   基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、置換基を有
   しても良いアルキルチオ基、置換基を有しても良いアリ
   ールチオ基、置換基を有しても良いスルホニル基、置換
   基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いボリ
   ル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、カルボキシ
   ル基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、置換基を有し
   ていても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基
   を表わし、それぞれ隣接する基同士で互いに連結して環
   を形成しても良い。ただし、Ｙが窒素原子の場合、Ｒ
   ¹⁰⁷は水素原子以外の基である。Ｒ¹⁰⁸はハロゲン原子、
   置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良
   いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、
   置換基を有しても良いアラルキル基、置換基を有しても
   良いアミノ基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置
   換基を有しても良いアリールオキシ基、置換基を有して
   も良いアシル基、置換基を有しても良いアルコキシカル
   ボニル基、置換基を有しても良いアリールオキシカルボ
   ニル基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、置換基
   を有しても良いアルキルチオ基、置換基を有しても良い
   アリールチオ基、置換基を有しても良いスルホニル基、
   置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良い
   ボリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、カルボ
   キシル基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、置換基を
   有していても良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素
   環基を表わし、Ｒ¹⁰⁷と連結して環を形成しても良
   い。）
3. 【請求項３】 一般式［ｉ］で表される化合物が、下記
   一般式［iii］で表わされることを特徴とする請求項１
   に記載の混合配位子型有機イリジウム錯体。 【化３】 （式中、ｍは配位子の数を表し、１または２である。Ｚ
   ^d''は酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ−（Ｒ：水素ま
   たは任意の置換基）を表す。Ｇは酸素原子、硫黄原子、
   −ＰＲ−（Ｒ：水素または任意の置換基）、−ＣＲＲ’
   −（Ｒ，Ｒ’：水素原子または任意の置換基）または−
   ＮＲ−（Ｒ：水素または任意の置換基）を表す。Ｒ¹¹²
   〜Ｒ¹¹⁷及びＲ¹²¹は各々独立に、水素原子、ハロゲン原
   子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有して
   も良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル
   基、置換基を有しても良いアラルキル基、置換基を有し
   ても良いアミノ基、置換基を有しても良いアルコキシ
   基、置換基を有しても良いアリールオキシ基、置換基を
   有しても良いアシル基、置換基を有しても良いアルコキ
   シカルボニル基、置換基を有しても良いアリールオキシ
   カルボニル基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、
   置換基を有しても良いアルキルチオ基、置換基を有して
   も良いアリールチオ基、置換基を有しても良いスルホニ
   ル基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有して
   も良いボリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、
   カルボキシル基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、置
   換基を有していても良い芳香族炭化水素環基または芳香
   族複素環基を表わし、それぞれ隣接する基同士で互いに
   連結して、環を形成しても良い。Ｒ¹¹⁸、Ｒ¹¹⁹およびＲ
   ¹²⁰は、おのおの独立に、ハロゲン原子、置換基を有し
   ても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル
   基、置換基を有しても良いアルキニル基、置換基を有し
   ても良いアラルキル基、置換基を有しても良いアミノ
   基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換基を有し
   ても良いアリールオキシ基、置換基を有しても良いアシ
   ル基、置換基を有しても良いアルコキシカルボニル基、
   置換基を有しても良いアリールオキシカルボニル基、置
   換基を有しても良いアシルオキシ基、置換基を有しても
   良いアルキルチオ基、置換基を有しても良いアリールチ
   オ基、置換基を有しても良いスルホニル基、置換基を有
   しても良いシリル基、置換基を有しても良いボリル基、
   置換基を有しても良いホスフィノ基、カルボキシル基、
   シアノ基、水酸基、メルカプト基、置換基を有していて
   も良い芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表わ
   し、Ｒ¹¹⁸とＲ¹¹⁹またはＲ¹²⁰とＲ¹²¹がそれぞれ隣接す
   る基同士で互いに連結して、環を形成しても良い。）
4. 【請求項４】 基板上に、陽極および陰極に挟持された
   発光層を有する有機電界発光素子において、該発光層が
   請求項１ないし３のいずれか１項に記載される混合配位
   子型有機イリジウム錯体を含有することを特徴とする有
   機電界発光素子。
5. 【請求項５】 該発光層が、正孔注入・輸送性または電
   子注入・輸送性を有するホスト化合物を含有し、該ホス
   ト化合物に対して前記有機イリジウム錯体がドープされ
   ていることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光
   素子。
6. 【請求項６】 該発光層と陰極との間に正孔阻止層を有
   することを特徴とする請求項４または５に記載の有機電
   界発光素子。