TWI429650B - Organic electroluminescent elements - Google Patents

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TWI429650B
TWI429650B TW100102641A TW100102641A TWI429650B TW I429650 B TWI429650 B TW I429650B TW 100102641 A TW100102641 A TW 100102641A TW 100102641 A TW100102641 A TW 100102641A TW I429650 B TWI429650 B TW I429650B
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Takahiro Kai
Masaki Komori
Toshihiro Yamamoto
Megumi Matsumoto
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Nippon Steel & Sumikin Chem Co
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Description

有機電致發光元件
本發明係關於含有吲哚咔唑化合物之有機電致發光元件者，更詳細而言，係關於對由有機化合物所構成之發光層施加電場而發出光之薄膜型裝置者。
一般而言，有機電致發光元件(以下，稱為有機EL元件)，其最簡單之構造係由發光層及夾持該層之一對之對向電極所構成。即，有機EL元件中係利用對兩電極間施加電場時，由陰極注入電子，由陽極注入電洞，而此等於發光層中再結合，而發出光之現象。
近年來，逐漸進行開發利用有機薄膜之有機EL元件。特別係為了提高發光效率，以提升由電極注入載體之效率為目的，而實行電極之種類之最適化，藉由將由芳香族二胺所構成之電洞輸送層與由8-羥喹啉鋁錯合物(以下，稱為Alq3)所構成之發光層於電極間作為薄膜所設置之元件的開發，由於與以往使用蒽等之單結晶之元件相比，其發光效率大幅地受到改善，而逐漸朝向具有自發光‧高速回應性之特徵之高性能平板的實用化前進。
又，作為提升元件之發光效率之嚐試，亦探討著不使用螢光而使用磷光者。以設置有上述之由芳香族二胺所構成之電洞輸送層與由Alq3所構成之發光層的元件為首之諸多元件係為利用螢光發光者，而使用磷光發光，即，藉由利用從三重態激發狀態之發光，與以往之利用螢光(一重態)之元件相比，則期待有3~4倍程度之效率提升。為達成此目的，亦探討著將香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作為發光層一事，但其僅能得到極低之亮度。又，作為利用三重態狀態之嚐試，亦雖有探討使用銪錯合物一事，但此亦無法達成高效率之發光。近年來，如專利文獻1中所提出般，以發光之高效率化或長壽命化為目的，以銥錯合物等之有機金屬錯合物為中心，而進行著多數磷光發光摻雜劑材料之研究。
[先前技術文獻]
[專利文獻1]日本特表2003-515897號公報
[專利文獻2]日本特開2001-313178號公報
[專利文獻3]日本特開平11-162650號公報
[專利文獻4]日本特開平11-176578號公報
[專利文獻5]國際公開WO2008-056746號公報
為了得到高發光效率，與前述摻雜劑材料所同時使用之主材料則變得重要。作為主材料而被提出之代表性者，可舉出如專利文獻2中介紹之咔唑化合物之4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯(以下，稱為CBP)。CBP在作為以參(2-苯基吡啶)銥錯合物(以下，稱為Ir(ppy)3 )所代表之綠色磷光發光材料之主材料使用時，在CBP之電洞容易流動但電子難以流動之特性上，電荷平衡崩潰，過剩之電洞流出至電子輸送層側，結果導至由Ir(ppy)3 之發光效率低下。
為了在有機EL元件中得到高發光效率，具有高三重態激發能，且於兩電荷(電洞‧電子)注入輸送特性中能保持平衡之主材料則為必要。更且，因期望具備有電化學性安定，高耐熱性皆優之非晶質安定性的化合物，而要求更進一步的改良。
專利文獻3中，作為電洞輸送材料揭示有如以下所示般之吲哚咔唑化合物。
【化1】
又，專利文獻4中，作為電洞輸送材料揭示有如以下所示般之吲哚咔唑化合物。
【化2】
然而，此等係推薦使用作為具有吲哚咔唑骨架之化合物之電洞輸送材料，且僅作為螢光發光元件之實施例，並非係揭示作為磷光發光元件用材料之使用者。
又，專利文獻5中揭示如以下所示般之吲哚咔唑化合物。
【化3】
然而，上述化合物係在吲哚咔唑骨架之氮上直接以芳香族雜環取代者，而並非係揭示將芳香族烴當成連結基之化合物者。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等之表示元件，則有必要在改善元件之發光效率之同時，一併充分確保驅動時之安定性。本發明係有鑑於上述現狀，係以提供具有高效率且高驅動安定性之在實用上有用之有機EL元件及適合其之化合物為目的。
本發明者們經濟銳意探討之結果，發現藉由將芳香族雜環以芳香族烴基所連結之吲哚咔唑化合物作為有機EL元件使用，而可展現優良之特性，進而完成了本發明。
本發明係關於一種有機電致發光元件，其係在基板上積層陽極、含有磷光發光層之有機層及陰極所成之有機電致發光元件，其特徵為在選自由發光層、電子輸送層及電洞阻止層所成群之至少一個有機層中含有一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物。
【化4】
一般式(1)中，環A係表示與鄰接之環在任意之位置所縮合之以式(1a)所表之芳香族環或雜環，環B係表示與鄰接之環在任意之位置所縮合之以式(1b)所表示之雜環。一般式(1)、(1a)及(1b)中，A1 、A2 各自獨立表示碳數6~50之芳香族烴基，B1 、B2 各自獨立表示碳數3~50之芳香族雜環基，X表示次甲基或氮，R1 、R2 各自獨立表示氫、碳數1~10之脂肪族烴基、碳數6~12之芳香族烴基或碳數3~11之芳香族雜環基，R3 表示氫、碳數1~10之脂肪族烴基、碳數6~12之芳香族烴基或碳數3~11之芳香族雜環基，與含有X之環縮合形成縮合環亦良。m表示1~3之整數，n表示0~3之整數。m、n為2以上時，複數之B1 及B2 可個自為相同亦可為相異。
一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物之中，亦可舉出以下述一般式(2)~(5)之任一式所表示之吲哚咔唑化合物為較佳之化合物。
【化5】
一般式(2)~(5)中，A1 、A2 、B1 、B2 、R1 ~R3 、m及n與一般式(1)所定義者相同。
一般式(2)~(5)之任一式所表示之吲哚咔唑化合物之中，亦可舉出以下述一般式(6)~(9)之任一式所表示之吲哚咔唑化合物為更佳之化合物。
【化6】
一般式(6)~(9)中，B1 、B2 、R1 ~R3 、m及n與一般式(1)所定義者相同。
含有上述吲哚咔唑化合物之有機層係以含有磷光發光摻雜劑之發光層為佳。
尤其，含有吲哚咔唑化合物之有機層係以含有於440nm~510nm中具有最大發光波長之磷光發光摻雜劑，與一般式(4)或(5)之任一式所表示之吲哚咔唑化合物之發光層為佳。
一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物，認為係因吲哚咔唑骨架與至少1個芳香族雜環被芳香族烴基所連結，而可顯示良好電洞與電子注入輸送特性，且具有高耐久性。使用此之有機EL元件，其驅動電壓低，特別係在發光層中含有此吲哚咔唑化合物時，因兩電荷之平衡變得良好而提升再結合確率，又，認為由於其具有高最低激發三重態狀態之能量，而具有可有效抑制從摻雜劑至主體分子之三重態激發能之移動等之特徵，而賦予優良之發光特性。另外，認為由於其顯示良好之非晶質特性與高熱安定性，又電化學性為安定，而可實現驅動壽命為長，耐久性高之有機EL元件。
本發明之有機電致發光元件係含有前述一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物。此吲哚咔唑化合物之2個氮被芳香族烴所取代，更藉由具有其中之1個被至少1個之芳香族雜環所取代之構造，而可達成優良之效果者。
一般式(1)中，環A係表示與鄰接之環在任意之位置所縮合之以式(1a)所表示之芳香族環或雜環，環B係表示與鄰接之環在任意之位置所縮合之以式(1b)所表示之雜環。
一般式(1)中，A1 及A2 各自獨立表示碳數6~50之芳香族烴基。較佳為碳數6~30之芳香族烴基，更佳為碳數6~18之芳香族烴基。A1 為m+1價之芳香族烴基，A2 為n+1價之芳香族烴基。A1 及A2 之具體例可舉出苯、萘、茀、蒽、菲、芙、芘、，或此等由複數所連結之芳香族化合物將氫去除所生成之m+1價或n+1價之基。芳香族烴基係經複數連結時，其總碳數為10~50。較佳可舉出苯、萘、蒽、菲，更佳可舉出苯。上述芳香族化合物係複數連結時，彼等可為相同亦可為相異。從芳香環係經複數連結之芳香族化合物所生成之基時，連結之數以2~5為佳，更佳為2或3。上述從經複數連結之芳香族化合物去除氫所生成之基的具體例，可舉出聯苯基、聯三苯基、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基茀等。A1 ，與吲哚咔唑及B1 之連結位置並被受到限定，在末端之環或可在中央部之環亦無妨。上述芳香族烴基具有取代基亦可，在具有取代基時，較佳之取代基為碳數1~4之烷基、碳數1~2之烷氧基、乙醯基。
於此，從芳香環係經複數連結之芳香族化合物所生成之基，在為2價之基時，例如係以下式(11)~(13)所表示者。
【化7】
(式(11)~(13)中，Ar1 ~Ar6 表示無取代之單環或縮合環之芳香環)
A1 、A2 、B1 、B2 及R1 ~R3 為芳香族烴基、芳香族雜環基、或脂肪族烴基，在具有取代基時，取代基之總數為1~10。較佳為1~6，更佳為1~4。又，具有2個以上之取代基時，彼等可為相同亦可為相異。又，上述芳香族烴基、芳香族雜環基或脂肪族烴基之碳數計算中，在具有取代基時，包含其取代基之碳數。
一般式(1)中，B1 、B2 各自獨立表示1價之碳數3~50之芳香族雜環基。較佳為碳數3~30之芳香族雜環基，更佳為碳數3~17之芳香族雜環基。但，B1 、B2 之任一者不可為吲哚咔唑基。芳香族雜環係經複數連結時，其總碳數為6~50。B1 、B2 之具體例可舉出吡咯、吡啶、嘧啶、三嗪、吲哚、喹啉、異喹啉、喹喔啉、萘啶、咔唑、吖啶、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩或從此等經複數連結之芳香族化合物所生成之1價之基。較佳可舉出從吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩所生成之1價之基。上述芳香族化合物係經複數連結時，彼等可為相同亦可為相異。在從芳香環係經複數連結之芳香族化合物所生成之基時，連結之數以2~5為佳，更佳為2或3。上述從複數連結之芳香族化合物去除氫所生成之基之具體例，可舉出聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、吡啶基嘧啶、吡啶基咔唑、嘧啶基咔唑等。上述芳香族雜環具有取代基亦可，在具有取代基時，較佳之取代基為碳數1~4之烷基、碳數1~2之烷氧基、乙醯基、碳數6~12之芳香族烴基。更佳為苯基、萘基。
一般式(1)中，m表示1~3之整數。m較佳為1或2。m為2以上時，B1 可為相同亦可為相異。
n表示0~3之整數。n較佳為0~2之整數。n為2以上時，B2 可為相同亦可為相異。於此，m+n以1~3為佳。
一般式(1)中，R1 、R2 各自獨立表示氫、碳數1~10之脂肪族烴基、碳數6~12之芳香族烴基或碳數3~11之芳香族雜環基。較佳為氫、碳數1~4之烷基、碳數3~6之環烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基。且，更佳為氫、苯基、咔唑基。
一般式(1)中，R3 表示氫、碳數1~10之脂肪族烴基、碳數6~12之芳香族烴基、碳數3~11之芳香族雜環基，或與含X之環進行縮合之基。其為與式(1a)中之含X之六員環進行縮合之環時，此環亦可為縮合環。在為縮合環時，以吲哚環為佳，此情況時，則變為形成二吲哚咔唑。此時，吲哚環亦可具有取代基。
一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物之中，可舉出以上述一般式(2)~(5)所表示之吲哚咔唑化合物為較佳化合物，可舉出以上述一般式(6)~(9)所表示之吲哚咔唑化合物為更佳之化合物。
一般式(1)~(9)中，各自相同之記號及式，若無特別說明則解釋為具有相同之意思。
一般式(1)~(9)所表示之吲哚咔唑化合物，可因應作為目的之化合物之構造選擇原料，使用公知之手法進行合成。
例如，一般式(2)或(6)所表示之吲哚咔唑骨架可參考Archiv der Pharmazie(Weinheim,Germany),1987,320(3),p280-2中所示之合成例，藉由以下之反應式進行合成。
【化8】
又，一般式(3)或(7)所表示之吲哚咔唑化合物之吲哚咔唑骨架可參考Synlett,2005,No.1,p42-48中所示之合成例，藉由以下之反應式進行合成。
又，一般式(4)、(5)、(8)或(9)所表示之吲哚咔唑化合物之吲哚咔唑骨架可參考The Journal of Organic Chemistry,2007,72(15)5886，以及Tetrahedron,1999,55,p2371中所示之合成例，藉由以下之反應式進行合成。
藉由使從前述之反應式所得之各吲哚咔唑骨架之氮上之氫，依據常規，取代為對應之芳香族基，而可合成一般式(1)~(9)所表示之吲哚咔唑化合物。
展示一般式(1)~(9)所表示之吲哚咔唑化合物之具體例於以下，但本發明之有機電致發光元件所可使用之材料並不限定於此等。以一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物雖然具有環A及B之五環含有氮之縮合環，但不會更縮合成六環以上之縮合環。故六環以上之縮合物之化合物2-28及3-19並不包含於上述吲哚咔唑化合物之參考用化合物中。
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
一般式(1)或一般式(2)~(9)中任一式所表示之吲哚咔唑化合物(以下，亦稱為本發明之吲哚咔唑化合物或一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物)，藉由使其被含有於基板上積層陽極、含有複數之有機層及陰極所成之有機EL元件之至少1個有機層中，而可賦予優良之有機電致發光元件。可含有其之有機層為發光層、電子輸送層或電洞阻止層。更佳為使其被含有作為含有磷光發光摻雜劑之發光層之主材料。
其次，說明關於本發明之有機EL元件。
本發明之有機EL元件，係於基板上經積層之陽極與陰極之間，具有至少具有1個發光層之有機層，且選自發光層、電子輸送層或電洞阻止層之至少一個有機層含有本發明之吲哚咔唑化合物。將磷光發光摻雜劑與本發明之吲哚咔唑化合物一起含有於發光層中為更有利。
其次，關於本發明之有機EL元件之構造，參照圖面同時進行說明，但本發明之有機EL元件之構造並非係受到圖示之任何限定者。
圖1為本發明所用之一般有機EL元件之構造例的剖面圖，其各係1為基板、2為陽極、3為電洞注入層、4為電洞輸送層、5為發光層、6為電子輸送層、7為陰極。本發明之有機EL元件中，與發光層鄰接而具有激子阻止層亦可，又，發光層與電洞注入層之間具有電子阻止層亦可。激子阻止層可插入發光層之陽極側、陰極側之任一者，亦可同時插入兩者。本發明之有機EL元件中所必須之層則有基板、陽極、發光層及陰極，必須之層以外之層，可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，更可在發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻止層。尚，電洞注入輸送層係指電洞注入層與電洞輸送層之任一者或兩者，電子注入輸送層係指電子注入層與電子輸送層之任一者或兩者。
然而，與圖1相反之構造，即，於基板1上依陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2之順序而積層亦可，此情況時，亦可因應必要而將層予以追加，或省略亦可。
-基板-
本發明之有機EL元件係亦以被基板所支持者為佳。對於此基板則無特別限制，只要係自以往被有機EL元件所慣用者即可，例如，可使用由玻璃、透明塑膠，石英等所構成者。
-陽極-
有機EL元件中之陽極，可較佳將功函數大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及此等之混合物作為電極物質使用。此般電極物質之具體例可舉出Au等之金屬、CuI、銦錫氧化物(ITO)、SnO2 、ZnO等之導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2 O3 -ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。陽極係將此等電極物質藉由沉積或濺鍍等之方法，使其形成薄膜，以光微影法形成所期望之形狀的圖型亦可，或在不太需要圖型精度之情況時(100μm以上程度)，在上述電極物質之沉積或濺鍍時，介由所期望之形狀之遮罩形成圖型亦可。亦或係在使用如有機導電性化合物般可塗布之物質時，則可使用印刷方式、塗覆方式等濕式成膜法。於由此陽極取出發光時，、使透過率成為大於10%為理想，又作為陽極之薄片電阻係以數百Ω/□以下為佳。並且，膜厚雖依材料而不同，通常為選自10~1000nm，較佳為選自10~200nm之範圍。
-陰極-
另一方面，陰極係可使用將功函數小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及此等之混合物作為電極物質者。此般電極物質之具體例可舉出鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/酸化鋁(Al2 O3 )混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。此等之中，由電子注入性及對氧化等之耐久性之觀點，以電子注入性金屬與比此功函數值較大且安定金屬之第二金屬之混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/酸化鋁(Al2 O3 )混合物、鋰/鋁混合物、鋁等為適宜。陰極係可藉由將此等電極物質以沉積或濺鍍等之方法而使其形成薄膜而製作。又，陰極之薄片電阻以數百Ω/□以下為佳，膜厚通常為選自10nm~5μm，較佳為選自50~200nm之範圍。尚且，為使所發光之光透過，有機EL元件之陽極或陰極之任一者，若為透明或半透明則在提升發光亮度方面為合適。
又，作為陰極，將上述金屬以1~20nm之膜厚製作後，藉由於其之上製作陽極之說明中所述之導電性透明材料，而製作可透明或半透明之陰極，藉由應用此者，而可製作陽極與陰極之兩者皆具有透過性之元件。
-發光層-
發光層為磷光發光層，含有磷光發光摻雜劑與主材料。磷光發光摻雜劑材料，以含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金之至少一個金屬之有機金屬錯合物為宜。該有機金屬錯合物於前述先行技術文獻等中係為公知者，可自此等中選擇使用。
較佳之磷光發光摻雜劑，可舉出具有Ir等之貴金屬元素作為中心金屬之Ir(ppy)3 等之錯合物類、(Bt)2 Iracac等之錯合物類、(Btp)Ptacac等之錯合物類。此等錯合物類之具體例如以下所示，但不受限於下述之化合物。
【化27】
【化28】
前述磷光發光摻雜劑被含於發光層中之量，以在1~50重量%之範圍為佳。更佳為5~30重量%。
發光層中之主材料係以使用前述一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物為佳。但，將該吲哚咔唑化合物使用於發光層以外之其他任一之有機層時，使用於發光層之材料可為吲哚咔唑化合物以外之其他主材料。又，亦可將吲哚咔唑化合物與其他主材料併用。更且，亦可合併使用複數種類公知之主材料。
可使用之公知之主化合物，以具有電洞輸送能或電子輸送能，且防止發光之長波長化，並且具有高玻璃轉移溫度之化合物為佳。
此般其他之主材料，因已知於多數之專利文獻等中，故可選用自彼等。主材料之具體例並無特別限定，可舉出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、伸苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞花青衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞花青、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚對苯乙烯衍生物、聚茀衍生物等之高分子化合物等。
-注入層-
注入層係為了降低驅動電壓或提升發光亮度，在電極與有機層間所設置之層，其具有電洞注入層與電子注入層，可使其存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間，及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可因應必要而設置。
-電洞阻止層-
電洞阻止層係廣義下由具有電子輸送層之機能，具有輸送電子之機能且輸送電洞之能力顯著為小之電洞阻止材料所構成，藉由輸送電子且阻止電洞而可提升電子與電洞之再結合機率。
電洞阻止層以使用一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物為佳，在將吲哚咔唑化合物使用於其他任一有機層時，可使用公知之電洞阻止層材料。又，電洞阻止層材料可因應必要使用後述電子輸送層之材料。
-電子阻止層-
電子阻止層係由具有輸送電洞之機能且輸送電子之能力顯著為小之材料所構成，藉由輸送電洞且阻止電子而可提升電子與電洞再結合之機率。
電子阻止層之材料可因應必要使用後述電洞輸送層之材料。電子阻止層之膜厚較佳為3~100nm，更佳為5~30nm。
-激子阻止層-
激子阻止層係為了阻止於發光層內因電洞與電子再結合所產生之激子擴散至電荷輸送層所用之層，藉由插入本層，可有效地將激子密閉於發光層內，而可使元件之發光效率提升。激子阻止層係與發光層所鄰接可插入陽極側、陰極側之任一者，亦可同時插入於兩者。
激子阻止層之材料，例如可舉出1,3-二咔唑基苯(mCP)，或雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
-電洞輸送層-
電洞輸送層係由具有輸送電洞之機能的電洞輸送材料所構成，電洞輸送層可設置為單層或複數層。
電洞輸送材料係為具有電洞之注入或輸送、電子之障壁性之任一者，有機物、無機物之任一者皆可。可使用之公知之電洞輸送材料，例如可舉出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、伸苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、及導電性高分子寡聚物、特別係噻吩寡聚物等，以使用卟啉化合物、芳香族第3級胺化合物及苯乙烯基胺化合物為佳，以使用芳香族第3級胺化合物為更佳。
-電子輸送層-
電子輸送層係由具有輸送電子之機能的材料所構成，電子輸送層可設置為單層或複數層。
電子輸送材料(亦有包含電洞阻止材料之情形)，只要係具有將自陰極所注入之電子傳達至發光層之機能即可。電子輸送層以使用一般式(1)所表示之吲哚咔唑衍生物為佳，可使用選自以往公知之化合物之中之任意者，例如可舉出硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。更且，上述噁二唑衍生物中，將噁二唑環之氧原子以硫原子取代之噻二唑衍生物、作為電子吸引基所知之具有喹喔啉環之喹喔啉衍生物亦可作為電子輸送材料使用。更且，亦可使用將此等材料導入於高分子鏈，或將此等材料作為高分子之主鏈的高分子材料。
[實施例]
以下，依據實施例更詳細說明本發明，但本發明當然係為不受此等實施例所限定者，只要係不超出本發明之要旨，則可以各種之形態實施。
依據以下所示之路徑合成本發明所用之吲哚咔唑化合物。尚，化合物編號係對應上述化學式所編附之編號。
合成例1 化合物3-1之合成
【化29】
氮環境下，加入5,12-二氫吲哚[3,2-a]咔唑(IC-1)10.0g(0.039 mol)、碘苯39.8g(0.20 mol)、銅6.2g(0.098 mol)、碳酸鉀8.1g(0.059 mol)、四乙醇二甲醚200 ml進行攪拌。其後加熱至190℃，攪拌24小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾分離銅、無機物。對濾液加入水200 ml進行攪拌，過濾分離所析出之結晶。將此減壓乾燥後，以管柱層析法得到經純化之白色粉末之中間體A 9.7g(0.029 mol、收率75%)。
氮環境下，加入中間體A25.0g(0.075 mol)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶25.6g(0.066 mol)、碘化銅25.5g(0.13 mol)、碳酸鉀31.0g(0.22 mol)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮500 ml，以185℃攪拌45小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾分離無機物。對水4000 ml加入所得之濾液並攪拌，過濾分離所析出之結晶。將此減壓乾燥後，以管柱層析法得到經純化之白色粉末之化合物3-1 23.7g(0.037 mol、收率56%)。
將APCI-TOFMS,m/z 638[M+H]+ 、1 H-NMR測定結果(測定溶劑：THF-d8)表示於圖2。
合成例2 化合物3-13之合成
【化30】
氮環境下，加入IC-1 9.9g(0.039 mol)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶14.6g(0.038 mol)、碘化銅13.5g(0.071 mol)、碳酸鉀16.6g(0.12 mol)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮350 ml，以185℃攪拌30小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾分離無機物。對水4000 ml加入所得之濾液並攪拌，過濾分離所析出之結晶。將此減壓乾燥後，以管柱層析法得到經純化之白色粉末之中間體B20.5g(0.036 mol、收率94%)。
氮環境下，加入中間體B19.1g(0.034 mol)、4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶12.9g(0.034 mol)、碘化銅12.2g(0.064 mol)、碳酸鉀15.8g(0.12 mol)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮300 ml，以185℃攪拌45小時。使反應溶液冷卻至室溫後，過濾分離無機物。對水4000 ml加入所得之濾液並攪拌，過濾分離所析出之結晶。將此減壓乾燥後，以管柱層析法得到經純化之白色粉末之化合物3-13 8.3g(0.010 mol、收率28%)。
經APCI-TOFMS,m/z 867[M+H]+ 、1 H-NMR測定結果(測定溶劑：THF-d8)表示於圖3。
又，依據上述合成例及說明書中所記載之合成方法，準備化合物1-11、1-15、2-6、2-30、3-3、3-23及4-3，提供於有機EL元件之製作。
實施例1
在形成有膜厚110 nm之由ITO所構成之陽極的玻璃基板上，將各薄膜以真空沉積法，在真空度4.0×10-5 Pa下使其積層。首先，於ITO上形成25 nm厚度之銅酞青(CuPC)。其次，形成40 nm厚度之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯基(NPB)作為電洞輸送層。其次，於電洞輸送層上，將作為主材料之在合成例1中所得之化合物3-1，與作為磷光發光摻雜劑之參(2-苯基吡啶)銥(III)(Ir(ppy)3 )，從相異之沉積來源共沉積，而形成40 nm厚度發光層。發光層中之Ir(ppy)3 濃度為10.0 wt%。其次，形成20 nm厚度之參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)作為電子輸送層。更於電子輸送層上形成1.0 nm之氟化鋰(LiF)作為電子注入層。最後，於電子注入層上形成70 nm厚度之鋁(Al)作為電極，而製成有機EL元件。
實施例2
除發光層之主材料係使用化合物1-11以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例3
除發光層之主材料係使用化合物1-15以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例4
除發光層之主材料係使用化合物2-6以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例5
除發光層之主材料係使用化合物2-30以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例6
除發光層之主材料係使用化合物3-3以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例7
除發光層之主材料係使用化合物3-13以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例8
除發光層之主材料係使用化合物3-23以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例9
除發光層之主材料係使用化合物4-3以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
比較例1
除發光層之主材料係使用4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯基(CBP)以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
比較例2
除發光層之主材料係使用下述化合物H-1以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
比較例3
除發光層之主材料係使用下述化合物H-2以外，與實施例1同樣地進行而製成有機EL元件。
【化31】
對實施例1~9及比較例1~3所得之有機EL元件連接外部電源而施加直流電壓時，確認其具有如表1般之發光特性。表1中，亮度、電壓及發光效率為10 mA/cm2 下之值。尚且，元件發光光譜之極大波長皆為530 nm，確定係得到由Ir(ppy)3 之發光。
由表1可得知，本發明之有機EL元件所使用之吲哚咔唑化合物，相對於作為磷光主體之一般的所知之CBP，可展現良好之發光特性。又，與於吲哚咔唑上直接結合芳香族雜環之H-1，或於分子中不具有芳香族雜環化合物之H-2相比較，其展示良好之發光特性，上述吲哚咔唑化合物之優位性則為十分明顯。
實施例10
在形成有膜厚110 nm之由ITO所構成之陽極的玻璃基板上，將各薄膜以真空沉積法，在真空度2.0×10-5 Pa下使其積層。首先，於ITO上形成25 nm厚度之銅酞青(CuPC)作為電洞注入層。其次，形成90 nm厚度之NPB作為電洞輸送層。其次，於電洞輸送層上，將作為發光層主材料之化合物3-1與作為摻雜劑之青色磷光材料的銥錯合物[銥(III)雙(4,6-二-氟苯基)-吡啶酸鹽-N,C2']吡啶甲酸鹽](FIrpic)，相異之沉積來源共沉積，而形成30 nm厚度之發光層。FIrpic之濃度為10 wt%。其次，形成30 nm厚度之Alq3作為電子輸送層。更於電子輸送層上形成1.0 nm厚度之LiF作為電子注入層。最後，於電子注入層上形成70 nm厚度之Al作為電極。所得之有機EL元件係如圖1所示之有機EL元件，在陰極與電子輸送層之間具有追加電子注入層之層構成。
實施例11
除發光層之主材料係使用化合物3-4以外，與實施例10同樣地進行而製成有機EL元件。
實施例12
除發光層之主材料係使用化合物3-23以外，與實施例10同樣地進行而製成有機EL元件。
比較例4
除發光層之主材料係使用CBP以外，與實施例10同樣地進行而製成有機EL元件。
比較例5
除發光層之主材料係使用H-1以外，與實施例10同樣地進行而製成有機EL元件。
關於實施例10~12及比較例4~5所得之有機EL元件，對其連接外部電源並施加直流電壓時，確認其具有如表2般之發光特性。表2中，亮度、電壓、及發光效率為2.5 mA/cm2 下之值。尚且，元件發光光譜之極大波長皆為475 nm，確定係得到由FIrpic之發光。
由表2中亦可得知，實施例之有機EL元件相對於比較例之有機EL元件展現良好之發光特性，亦顯示出本發明之優位性。
[產業上之可利用性]
本發明所成之有機EL元件，在發光特性、驅動壽命以及耐久性中，係於實用上可滿足之程度，在平板顯示器(行動電話顯示元件、車用顯示元件、OA電腦顯示元件或電視等)、活用面發光體之特徵之光源(照明、影印機之光源、液晶顯示器或計器類之背光光源)、表示板或標識燈等之應用中，本發明為技術性價值廣大者。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電子輸送層
7．．．陰極
[圖1]為有機EL元件之一構造例的剖面圖。
[圖2]為吲哚咔唑化合物3-1之1 H-NMR圖。
[圖3]為吲哚咔唑化合物3-13之1 H-NMR圖。
1．．．基板
2．．．陽極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞輸送層
5．．．發光層
6．．．電子輸送層
7．．．陰極

Claims (5)

  1. 一種有機電致發光元件，其係於基板上積層有：陽極、含有磷光發光層之有機層、及陰極所成，其特徵為：在選自由發光層、電子輸送層及電洞阻止層所成群之至少一個有機層中含有一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物， 一般式(1)中，環A係表示與鄰接之環在任意之位置所縮合之以式(1a)所表示之芳香族環或雜環，環B係表示與鄰接之環在任意之位置所縮合之以式(1b)所表示之雜環；一般式(1)、(1a)及(1b)中，A1 及A2 各自獨立表示m+1價或n+1價之碳數6~50之芳香族烴基，亦可具有1~6個選自碳數1~4之烷基、碳數1~2之烷氧基、及乙醯基中之取代基，當具有2個以上取代基時，該等亦可相同亦可相異。B1 及B2 各自獨立表示碳數3~17之芳香族雜環基或該芳香族雜環基係經2~5個鍵結之碳數6~50之芳香族雜 環基，亦可具有1~6個選自碳數1~4之烷基、碳數1~2之烷氧基、乙醯基、及碳數6~12之芳香族烴基中之取代基，當具有2個以上取代基時，該等亦可相同亦可相異。X表示次甲基或氮，R1 及R2 各自獨立表示氫、碳數1~10之脂肪族烴基、碳數6~12之芳香族烴基或碳數3~11之芳香族雜環基，R3 表示氫、碳數1~10之脂肪族烴基、碳數6~12之芳香族烴基或碳數3~11之芳香族雜環基，m表示1~3之整數，n表示0~3之整數；m、n為2以上時，複數之B1 及B2 可各自為相同亦可為相異。
  2. 如請求項1之有機電致發光元件，其中一般式(1)所表示之吲哚咔唑化合物為一般式(2)~(5)中之任一式者， 一般式(2)~(5)中，A1 、A2 、B1 、B2 、R1 ~R3 、m及n與一般式(1)中同義。
  3. 如請求項2之有機電致發光元件，其中一般式(2)~(5)中任一式所表示之吲哚咔唑化合物為一般式(6)~(9)中任一式所表示之吲哚咔唑化合物， 一般式(6)~(9)中，B1 、B2 、R1 ~R3 、m及n與一般式(1)中同義。
  4. 如請求項1~3中任一項之有機電致發光元件，其中包含吲哚咔唑化合物之有機層係為含有磷光發光摻雜劑之發光層。
  5. 如請求項2之有機電致發光元件，其中包含吲哚咔唑化合物之有機層係含有於440nm~510nm中具有最大發光波長之磷光發光摻雜劑，且含有一般式(4)或(5)所表示之吲哚咔唑化合物之發光層。
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