CN101901875A - 咔唑衍生物以及使用该衍生物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了化学式1表示的化合物以及使用该化合物的有机发光器件，所述有机发光器件包括其中顺序分层的第一电极、一个或多个有机材料层和第二电极，所述一个或多个有机材料层包含化学式1表示的化合物。化学式如下。

Description

咔唑衍生物以及使用该衍生物的有机发光器件
相关申请
本申请是于2005年9月1 5日向中国国家知识产权局提交的题为“咔唑衍生物以及使用该衍生物的有机发光器件”的第200580031464.8号发明专利申请(国际申请号PCT/KR2005/003077)的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物以及使用该有机化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有阳极、阴极和在这些电极之间包含小分子或聚合物的有机材料层分层的结构，并且基于下述机理，从阴极和阳极注入到有机材料层的电子和空穴形成激子，且当激子还原到基态时产生具有一定波长的光。
Pope等人在1965年使用蒽的单晶首次发现了有机发光器件的原理。随后，在1987年，柯达公司的Tang提出了一种具有功能分离型叠层结构的有机发光器件，其中有机材料层分为两层：空穴传输层和发光层。经证实，在该有机发光器件中，在不高于10V的低电压下获得了1000cd/m2或更高的高发光亮度(Tang，C.W.；VanSlyke，S.A.Appl.Phys.Lett.1987，57，913)。以此作为动力，有机电致发光器件开始受到了热切的关注，并且，最近，对具有功能分离型叠层结构的有机电致发光器件进行了许多深入的研究。
然而，有机发光器件的问题在于：发光寿命短、耐久性和可靠性低。已知这是由物理和化学转换、光化学和电化学转换、分层、融合、结晶化和组成有机发光器件的层的有机材料的热分解及阴极的氧化引起的。
因此，需要开发出能用于有机发光器件且可避免上述问题的有机材料。
同时，包括咔唑的有机材料，特别是具有包括两个咔唑分子的线性结构的有机材料已经长时间被频繁地用作复印机的鼓光敏材料或用作光电导材料。此外，如下述化学式所示的具有非线性结构且包括三个咔唑的三吲哚化合物的三聚体型是已知的。
Figure GSA00000101705000021
例如，上述化学式中R为H、CH3或CH2CH2N(CH2CH2)2O的化合物很久以前被认为是生物化学领域中产生的副产物(J Org Chem1998，63(20)，7002-7008，Tetrahedron 1980，36，1439)。日本专利公开号2004-123619披露了一种上述化学式中R为H的化合物，其作为有机材料的稳定剂的有效组分。另外，日本专利公开号2004-055240披露了一种具有上述化学式表示的基本结构的化合物，其作为电极活性材料。
在有机发光器件领域中，已经对含有咔唑的化合物作为给电子化合物或者能注入或传输空穴的发光材料的用途进行了许多研究。例如，日本专利公开号2001-261680披露了上述化学式中R为具有2～24碳数的烷基的化合物作为光电导材料、非线性光学材料或电致发光(EL)材料的用途。
然而，在具有如上述非线性三聚体结构的化合物的情况下，在生物化学领域中仅仅可以产生或合成胺基由氢或烷基取代的作为副产物的化合物。即使可以合成具有三聚体结构的化合物，其合成困难且产量非常低，因此就此很少进行研究。例如，当使用日本专利公开号2001-261680披露的方法时，可以仅将烷基引入到上述化学式的R中。
发明内容
技术问题
本发明人已经对新型有机化合物的合成进行了广泛研究，结果发现，该化合物用作有机发光器件中的空穴注入材料、空穴传输材料、发光主体或发光掺杂体，从而提高了该器件的发光效率和稳定性。
因此，本发明的目的是提供一种新型有机化合物以及使用该有机化合物的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了一种下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure GSA00000101705000031
其中，X1～X3各为取代或未取代的苯环，或包括选自包括O、S和NR’(R’选自包括氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基的组)的组的环状源的取代或未取代的5元芳香杂环基。
在X1～X3为取代或未取代的苯环的条件下，R1～R3各为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的芳香杂环基，以及在X1～X3为取代或未取代的5元芳香杂环基的条件下，R1～R3选自包括氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳香杂环基的组。
此外，本发明提供了一种包括其中顺序分层的第一电极、一个或多个有机材料层和第二电极的有机发光器件。所述一个或多个有机材料层包含化学式1表示的化合物。
附图说明
图1图示了用于本发明的有机发光器件；
图2图示了用于本发明的另一种有机发光器件；
图3图示了用于本发明的又一种有机发光器件；以及
图4图示了用于本发明的再一种有机发光器件。
具体实施方式
下文将详细地描述本发明。
在有机发光器件领域中，已知咔唑或其衍生物可用作给电子化合物或者能注入或传输空穴的发光材料。例如，已知具有向其引入芳基胺基的咔唑作为空穴传输材料和发光材料的用途(US 6,649,722)。然而，如背景技术所述，在咔唑及其衍生物的化合物中，至今还没有开发出能保证有机发光器件的发光效率和稳定性从而使该有机发光器件商品化的有机材料。
已经对咔唑或其衍生物的三聚体化合物作为给电子材料或者能注入或传输空穴的有机发光器件的发光材料的用途进行了研究。然而，由于难于合成咔唑或其衍生物的三聚体化合物，所以不能保证多种化合物的类型，因此对上述化合物的使用的研究受到限制。
本发明人已经对咔唑或其衍生物的三聚体化合物进行了反复研究，从而合成了下述化学式1表示的新型化合物。
化学式1
在上述化学式1中，X1～X3和R1～R3与上述定义相同。
化学式1表示的化合物的代表性实例包括化学式2表示的化合物和化学式3表示的化合物。
化学式2
Figure GSA00000101705000061
在上述化学式2中，R1～R3为取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的芳香杂环基，以及
R4～R15各选自包括氢、卤素原子、腈基(CN)、硝基(NO2)、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、酰胺基、苯乙烯基、乙炔基、喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、2，2’-联喹啉基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基和取代或未取代的杂环基的组。
化学式3
在上述化学式3中：
R1～R3各选自包括氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳香杂环基的组；
R4～R9各选自包括氢、卤素原子、腈基(CN)、硝基(NO2)、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、酰胺基、苯乙烯基、乙炔基、喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、2，2’-联喹啉基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基和取代或未取代的杂环基的组；以及
Y选自包括O、S和NR’(R’选自包括氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基的组)的组。
化学式2和3表示的化合物的结构特征，以及其作用如下。
上述化学式2表示的化合物具有包括三个咔唑的三聚体结构，其中咔唑的胺基由芳基取代。上述化学式3表示的化合物具有包括三个咔唑衍生物的三聚体结构，其中在咔唑的一个苯的位置上有如噻吩的5元杂环。
在化学式2和3表示的化合物中，组成三聚体的单体，即咔唑或其衍生物在化学结构上互不影响。此外，在上述化合物中，由于三聚作用引起共轭长度的增加不如具有线性结构的化合物的共轭长度的增加大。由于相同的原因，在化学式2和3表示的化合物中，单体的光学、分光和电化学性能没有显著变化。
因此，化学式2和3表示的化合物具有其中如噻吩的5元杂环位于咔唑的一个苯上的咔唑及其衍生物的固有特性，即有机发光器件中的空穴注入或传输特性和/或发光特性。因此，化学式2和3表示的化合物可作为有机发光器件中的空穴注入材料、空穴传输材料、发光主体或发光掺杂体。
此外，由于分子量在保持化学式2和3表示的化合物中的咔唑或其衍生物的固有特性时增加，所以其比单体化合物的热稳定性高。因此，本发明的化合物可提高有机发光器件的寿命。
而且，如上所述，由于化学式2和3表示的化合物具有的共轭长度相对短于具有线性结构的化合物的共轭长度，所以能带隙较宽，因此其可以在有机发光器件中与荧光客体材料，特别是磷光客体材料一起用作主体材料。
同时，相对于胺基由氢或烷基取代的常规咔唑三聚体化合物，在化学式2表示的化合物中胺基由芳基取代。在化学式2中，与氢或烷基不同，取代胺基的芳基影响该化合物的HOMO(最高占有轨道)能级。因此，根据取代胺基的芳基的类型，优选根据芳基中含有胺的数量，对作为空穴注入和/或传输材料或发光材料的化学式2表示的化合物的HOMO能级进行优化。
基于上述描述，与如现有技术中公开的由氢或烷基取代胺基的咔唑三聚体化合物相比，化学式2表示的化合物可改进有机发光器件的空穴的稳定性、空穴传输性能和/或发光性能。因此，提高了该器件的效率。例如，在本发明的化合物中，将具有优异发光效率的芳基引入到胺基，从而制备了具有优异发光性能的发光材料，例如主体材料或掺杂体材料。
即使化学式2表示的化合物具有上述优点，但是由于合成困难，其在现有技术中还不能被合成。因此，对上述化合物的使用没有进行研究。随后将描述制备化学式2表示的化合物的方法。
根据本发明的化合物的上述基本物理性质由如下结构产生：与化学式2表示的化合物相似，使咔唑三聚且咔唑的胺基由芳基取代的结构，或者与化学式3相似，使如噻吩的5元杂环位于咔唑的一个苯上的咔唑衍生物三聚的结构。由于本发明的化合物的基本结构不依赖于化合物的取代基而变化，所以根据本发明的化合物的基本物理性质不依赖于取代基而变化。然而，在化学式2和3表示的化合物中，基本物理性质的实现程度、光的发射波长和/或其它非主要性质根据取代基的类型而变化。
制备根据本发明的化合物的方法如下。
在现有技术中，因为难于合成咔唑或其衍生物的三聚体化合物，所以不能合成化学式2和化学式3表示的化合物。特别是，使用咔唑三聚体中胺基由烷基取代的制备常规咔唑三聚体化合物的方法，不能制备咔唑三聚体中胺基由芳基取代的化学式2表示的化合物。例如，在现有技术中，为了制备咔唑三聚体的胺基由烷基取代的化合物，制备胺基由烷基取代的咔唑单体，然后使其三聚。然而，用上述常规方法，不可能制备胺基由芳基取代的化学式2表示的化合物。
制备化学式4表示的化合物后，在二甲苯溶剂中，使取代胺基的芳族化合物的前体的化学式4表示的化合物、Na(t-BuO)、Pd2(dab)3催化剂和2-(二叔丁基膦基)联苯配体反应，以制备化学式2表示的化合物。
化学式4
Figure GSA00000101705000101
使用使如噻吩的5元杂环位于咔唑的一个苯上的咔唑衍生物单体三聚并向咔唑衍生物的胺基引入取代基的方法，或由取代基取代咔唑衍生物单体的胺基然后使该单体三聚的方法可制备化学式3表示的化合物。
化学式2和3的取代基中的卤素原子的实例包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)。
化学式2和3的取代基中的烷基优选具有1～20碳数，且示例为：直链烷基，如甲基、乙基、丙基或己基；和支链烷基，如异丙基或叔丁基。
化学式2和3的取代基中的芳基的实例包括单环芳基，如苯基；多环芳基，如萘基、蒽基、芘和苝；和芳香杂环基，如吡啶。
化学式2和3的取代基中的芳烷基的实例包括由如苯基、联苯、萘基、三联苯、蒽基、芘和苝的芳族烃取代的具有1～20碳数的烷基。
化学式2和3的取代基中的芳基胺基的实例包括由如苯基、联苯、萘基、三联苯、蒽基、芘和苝的芳族烃取代的胺基。
化学式2和3的取代基中的烷基胺基的实例包括由具有1～20碳数的脂族烃取代的胺基。
化学式2和3的取代基中的芳烷基胺基的实例包括由如苯基、联苯、萘基、三联苯、蒽基、芘和苝的芳族烃以及具有1～20碳数的脂族烃取代的胺基。
化学式2和3的取代基中的杂环基的实例包括吡咯基、噻吩基(thienyl group)、吲哚基、噁唑基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哌嗪基、噻吩基(thiophene group)、呋喃基和哒嗪基。
化学式2和3的取代基中的取代的烷基、芳基、芳烷基、芳基胺基、烷基胺基、芳烷基胺基和杂环基可包括如氟、氯、溴和碘的卤素原子、腈基、硝基、甲酰基、乙酰基、芳基胺基、烷基胺基、芳烷基胺基、苯甲酰基、酰胺基、苯乙烯基、乙炔基、苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基、吡啶基、哒嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、蒽酮基、吖啶酮基和吖啶基。
在本发明的实施方式中，化学式2表示的化合物可以为下述化合物：其中R1～R3各为取代或未取代的芳基；R6、R10和R14各选自包括卤素原子、腈基(CN)、硝基(NO2)、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、酰胺基、苯乙烯基、乙炔基、喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、2，2’-联喹啉基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基和取代或未取代的杂环基的组；以及化学式2中的R4、R5、R7、R8、R9、R11、R12、R13和R15为氢。
在本发明的实施方式中，化学式3表示的化合物可以为下述化合物：其中R1～R3各选自包括氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基的组；R5、R7和R9各选自包括卤素原子、腈基(CN)、硝基(NO2)、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、酰胺基、苯乙烯基、乙炔基、喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、2，2’-联喹啉基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基和取代或未取代的杂环基的组；以及化学式3中的R4、R6和R8为氢。
化学式2表示的化合物的说明性但非限制性的实例包括化学式2-1～2-23。
化学式2-1
Figure GSA00000101705000131
化学式2-2
Figure GSA00000101705000132
化学式2-3
化学式2-4
化学式2-5
化学式2-6
Figure GSA00000101705000151
化学式2-7
Figure GSA00000101705000152
化学式2-8
Figure GSA00000101705000161
化学式2-9
Figure GSA00000101705000162
化学式2-10
Figure GSA00000101705000171
化学式2-11
化学式2-12
Figure GSA00000101705000181
化学式2-13
Figure GSA00000101705000182
化学式2-14
化学式2-15
Figure GSA00000101705000192
化学式2-16
Figure GSA00000101705000201
化学式2-17
Figure GSA00000101705000202
化学式2-18
化学式2-19
化学式2-20
化学式2-21
Figure GSA00000101705000222
化学式2-22
Figure GSA00000101705000231
化学式2-23
Figure GSA00000101705000232
化学式3表示的化合物的说明性但非限制性的实例包括化学式3-1～3-4。
化学式3-1
化学式3-2
Figure GSA00000101705000242
化学式3-3
Figure GSA00000101705000251
化学式3-4
Figure GSA00000101705000252
此外，本发明提供了一种其中包括顺序分层的第一电极、一个或多个有机材料层和第二电极的有机发光器件。所述一层或多层有机材料层包含上述化学式1表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件的有机材料层具有单层结构，或可选择性地具有其中两个或更多个有机材料层分层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层或置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，但是可包括较少数量的有机材料层。
根据本发明的有机发光器件的说明性但非限制性的实例示于图1～4。
图1图示了其中阳极102、发光层105和阴极107在基板101上顺序分层的有机发光器件的结构。在这种结构中，使用化学式1表示的化合物可形成发光层105。
图2图示了其中阳极102、空穴传输和发光层105、发光和电子传输层106和阴极107在基板101上顺序分层的有机发光器件的结构。在这种结构中，使用化学式1表示的化合物可形成空穴传输和发光层105。
图3图示了其中基板101、阳极102、空穴注入和传输层104、发光层105、电子传输层106和阴极107顺序分层的有机发光器件的结构。在这种结构中，使用化学式1表示的化合物可形成空穴注入和传输层104和/或发光层105。
图4图示了其中基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106和阴极107顺序分层的有机发光器件的结构。在这种结构中，使用化学式1表示的化合物可形成空穴注入层103、空穴传输层104和/或发光层105。
在本发明的有机发光器件中，通过真空沉积法和溶液涂敷法可以在阳极和阴极之间形成包含化学式1表示的化合物的层。溶液涂敷法的说明性但非限制性的实例包括旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法和热转录法。
包含化学式1表示的化合物的有机材料层的厚度为10μm或更小，优选为0.5μm或更小，且更优选为0.001～0.5μm。
如果需要，包含化学式1表示的化合物的层可进一步包含本领域中已知的能进行空穴注入、空穴传输、发光、电子传输和电子注入的其它材料。
本发明的有机发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，仅可以在一层或多层有机材料层包含本发明的化合物，即化学式1表示的化合物的情况下进行修改。
例如，本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机材料层和第二电极而制备。与此相关，可以使用物理气相沉积法(PVD)，如溅射法或电子束蒸发法，但所述方法不限于此。
实施方式
根据提出以举例说明本发明但不理解为对本发明的限制的下述实施例，可以获得对本发明的更好的理解。
化学式4表示的化合物的制备
化学式4
Figure GSA00000101705000281
使羟吲哚(1.3g，10mmol)和5mL POC13的混合物在120℃下反应15小时。
完成该反应后，通过蒸馏除去过量的POC13，向剩余的产物中加入10mL冰水，并向其加入饱和Na2CO3进行中和。随后，过滤出反应物，用水和乙醇洗涤，并真空干燥。使用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶4)分离制得的化合物，从而制得化学式4表示的纯化合物(0.65g，收率＝54％)：MS[M+1]+346。
制备实施例1
化学式2-1表示的化合物的制备
化学式2-1
Figure GSA00000101705000282
向70mL二甲苯中的1.2g(3.4mmol)化学式4表示的化合物和2.8g(1.36mmol)碘苯的混合物中加入0.13g(1.36mmol)Na(t-BuO)、331mg(0.03mmol)Pd2(dba)3和10mg(0.05mmol)2-(二叔丁基膦基)联苯，并在120℃下反应1小时。该反应完成后，冷却至室温，并过滤出沉淀物，用水和乙醇洗涤，并真空干燥。将制得的化合物溶于80mLTHF溶剂中，并用酸性高岭土处理以除去如Pd的无机金属。将滤液浓缩并在乙醇中沉淀。然后将沉淀物干燥(1.0g，收率＝62％)：Mp 357℃(DSC)；MS[M+1]+574。
制备实施例2
化学式2-2表示的化合物的制备
化学式2-2
Figure GSA00000101705000291
除了使用3-碘甲苯代替碘苯外，重复制备实施例1的步骤以制备化学式2-2表示的化合物。
(1.2g，收率＝58％)：Mp≥380℃，TG 149.8℃(DSC)；MS[M+1]+616
制备实施例3
化学式2-9表示的化合物的制备
化学式2-9
Figure GSA00000101705000301
除了使用4-溴联苯代替碘苯外，重复制备实施例1的步骤以制备化学式2-9表示的化合物。
(1.5g，收率＝56％)：Mp 374.4℃(DSC)；MS[M+1]+802
制备实施例4
化学式2-15表示的化合物的制备
化学式2-15
Figure GSA00000101705000311
除了使用N-(4-溴苯基)-N-萘基-1-基-N-苯胺代替碘苯外，重复制备实施例1的步骤以制备化学式2-15表示的化合物。
(1.9g，收率＝45％)：Mp 360.9℃，TG 189.7℃(DSC)；MS[M+1]+1225
制备实施例5
化学式3-1表示的化合物的制备
化学式3-1
Figure GSA00000101705000312
化学式3-1的合成方案
Figure GSA00000101705000321
化学式5a表示的化合物的制备
使用在Chem.Pharm.Bull.1993.41.1293-1296中公开的相同的步骤制备化学式5a表示的化合物。
MS[M+1]+286。
化学式5b表示的化合物的制备
使用在J.Org.Chem.Vol.69.No.14.2004中公开的相同的步骤制备化学式5b表示的化合物。
MS[M+1]+292。
化学式3-1表示的化合物的制备
使化合物5b(2.9g，10mmol)和5mL POC13在100℃下反应10小时。
完成该反应后，通过蒸馏除去过量的POC13，向剩余的产物中加入10mL冰水，并向其加入饱和Na2CO3进行中和。随后，过滤出反应物，用水和乙醇洗涤，并在真空下干燥。使用柱层析(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶10)分离制得的化合物，从而制得化学式3-1表示的纯化合物(1.6g，收率＝60％)：MS[M+1]+820。
实施例1
有机发光器件的制备
将其上施加有以形成薄膜的1000
Figure GSA00000101705000331
厚度ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入其中溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并使用超声波洗涤30分钟。随后，在10分钟内使用蒸馏水进行两次超声洗涤。使用由Fischer公司制造的产品作为洗涤剂，并且通过使用由Millipore公司制造的过滤器过滤两次而制备蒸馏水。使用蒸馏水洗涤完成后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂依次进行超声洗涤，然后进行干燥。接着，将其送入等离子清洗机。随后，使用氮等离子体洗涤基板5分钟，然后将其送入真空蒸发器。
在通过上述步骤制备的透明ITO电极上，通过加热将下述化学式5表示的六腈六氮杂苯并菲(Hexanitrile hexaazatriphenylene)真空沉积至500
Figure GSA00000101705000332
的厚度，从而形成空穴注入层。在其上以400
Figure GSA00000101705000333
的厚度真空沉积为传输空穴的材料且在制备实施例1中制得的化学式2-1的化合物，并在其上以300
Figure GSA00000101705000334
的厚度真空沉积化学式6表示的化合物(Alq3)，从而形成发光层。在该发光层上真空沉积化学式7表示的化合物至200
Figure GSA00000101705000335
的厚度，从而形成电子传输层。依次沉积具有10
Figure GSA00000101705000341
厚度的氟化锂(LiF)和具有2500
Figure GSA00000101705000342
厚度的铝，从而形成阴极。
在上述步骤中，有机材料的沉积速度保持在1
Figure GSA00000101705000343
而且氟化锂和铝分别以0.2
Figure GSA00000101705000344
和3～7的速度沉积。
在制得的有机发光器件中，在100mA/cm2的正向电流密度下观察到具有亮度为4000cd/m2的Alq3的固有绿色光谱，并且基于1931CIE色坐标，相应的x为0.34及y为0.56。
化学式5
Figure GSA00000101705000346
化学式6
化学式7
Figure GSA00000101705000351
实施例2
除了使用化学式2-2表示的化合物代替化学式2-1表示的化合物作为空穴传输材料外，重复实施例1的步骤以制备有机发光器件。
在制得的有机发光器件中，在100mA/cm2的正向电流密度下观察到具有亮度为4960cd/m2的Alq3的固有绿色光谱，并且基于1931 CIE色坐标，相应的x为0.33及y为0.56。
实施例3
除了使用化学式2-9表示的化合物作为代替化学式2-1表示的化合物空穴传输材料外，重复实施例1的步骤以制备有机发光器件。
在制得的有机发光器件中，在100mA/cm2的正向电流密度下观察到具有亮度为4959cd/m2的Alq3的固有绿色光谱，并且基于1931 CIE色坐标，相应的x为0.33及y为0.56。
比较例1
除了在空穴注入层上真空沉积代替化学式2-1表示的化合物的常规已知为空穴传输材料的NPB至400
Figure GSA00000101705000352
的厚度以形成空穴传输层外，重复实施例1的步骤以制备有机发光器件。
在制得的有机发光器件中，在100mA/cm2的正向电流密度下观察到具有亮度为340cd/m2的Alq3的固有绿色光谱，并且基于1931CIE色坐标，相应的x为0.32及y为0.56。
从上述实施例和比较例的结果，可以看出，与常规空穴传输材料NPB相似，本发明的化合物能起到传输空穴的作用，并且在相同的电流密度下，与NPB相比，该化合物提高了器件的效率。
工业实用性
本发明的化合物为在有机发光器件中作为空穴注入材料、空穴传输材料、发光主体或发光掺杂体的新型化合物。

Claims (7)

1.一种有机发光器件，其包括：
第一电极；
包括发光层的一个或多个有机材料层；和
第二电极，
其中所述第一电极、一个或多个有机材料层以及第二电极顺序分层，并且一个或多个有机材料层包含由下面化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FSA00000101704900011
其中，
X1～X3各为取代或未取代的苯环，或包括选自O、S和NR’中的环状源的取代或未取代的5元芳香杂环，其中R’选自氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基；
在X1～X3为取代或未取代的苯环的条件下，R1～R3各为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的芳香杂环基；以及
在X1～X3为取代或未取代的5元芳香杂环基的条件下，R1～R3各选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳香杂环基。
2.如权利要求1所述的有机发光器件，其中，化学式1表示的化合物为化学式2表示的化合物：
化学式2
Figure FSA00000101704900021
其中，
R1～R3各为取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的芳香杂环基；以及
R4～R15各选自氢、卤素原子、腈基、硝基、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、酰胺基、苯乙烯基、乙炔基、喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、2，2’-联喹啉基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基和取代或未取代的杂环基。
3.如权利要求1所述的有机发光器件，其中，化学式1表示的化合物为化学式3表示的化合物：
化学式3
Figure FSA00000101704900031
其中，
R1～R3各选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳香杂环基；
R4～R9各选自氢、卤素原子、腈基、硝基、甲酰基、乙酰基、苯甲酰基、酰胺基、苯乙烯基、乙炔基、喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、2，2’-联喹啉基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基和取代或未取代的杂环基；以及
Y选自O、S和NR’，其中R’选自氢、取代或未取代的烷基和取代或未取代的芳基。
4.如权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包括发光层。
5.如权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包括空穴注入层。
6.如权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包括空穴传输层。
7.如权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包括注入和传输空穴的层。
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