CN109980112A - 组合物、有机光电子装置及显示装置 - Google Patents

组合物、有机光电子装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

公开了一种组合物、有机光电子装置及显示装置，所述组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2或3表示的第二化合物。在化学式1至3中，Z1至Z3，L1至L6，Ar1至Ar6和R5至R10与详细说明中描述的相同。

Description

组合物、有机光电子装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求2017年12月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2017-0181466的优先权和权益，其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了一种组合物、有机光电子装置和显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。
有机光电子装置可根据其驱动原理分类如下。一种是光电装置，其中激子由光能产生，分成电子和空穴，并被转移到不同的电极以产生电能，另一种是发光装置，其中向电极供应电压或电流以从电能产生光能。
有机光电子装置的实例可以是有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，因此有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流将电能转换为光，并且有机发光二极管的性能可以受到设置在电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一个实施方式提供了一种用于有机光电子装置的组合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了一种包含组合物的有机光电子装置。
又另一实施方式提供了一种包括有机光电子装置的显示装置。
根据一个实施方式，组合物包含由化学式1表示的第一化合物和由化学式2或3表示的第二化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，其中Ra为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Z1至Z3中至少两个是N，
L1至L3独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的二价C3至C20杂环基、或其组合，
Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、或其组合，以及
Ar1至Ar3中至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
X是O或S，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，以及
*是与化学式1的连接点，
其中，在化学式2或3中，
Ar4至Ar6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、或其组合，
L4至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的二价C3至C20杂环基、或其组合，
R5至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R5和R6独立地存在或彼此连接形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接形成环，以及
R9和R10独立地存在或彼此连接形成环。
根据另一个实施方式，有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极、以及设置在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括组合物。
根据又另一个实施方式，显示装置包括有机光电子装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如本文所用，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂环基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替换。
在本公开的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替换。另外，在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基替换。另外，在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基替换。另外，在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替换。另外，在本公开的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基(propanyl)、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基替换。
如本文所用，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子和余量碳。
如本文所用，“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团，并且烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道，例如苯基、萘基等，两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环，例如芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用，“杂环基”是包括杂芳基的一般概念，并且可以在环状化合物(例如芳基、环烷基、其稠环或其组合)中包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子而不是碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当C2至C60杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可包含1至3个杂原子。
杂环基的具体实例可以是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且根据最高占据分子轨道(HOMO)水平，由于导电特性，因此在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中，并且在发光层中形成的空穴可以容易地输送到阳极中并在发光层中输送。
另外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且根据最低未占分子轨道(LUMO)水平，由于导电特性，因此在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中，并且在发光层中形成的电子可以容易地输送到阴极并在发光层中输送。
在下文中，描述了一种根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电子装置的组合物包括具有电子特性的第一化合物和具有空穴特性的第二化合物。
第一化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，其中Ra为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
Z1至Z3中至少两个是N，
L1至L3独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的二价C3至C20杂环基或其组合，
Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基或其组合，以及
Ar1至Ar3中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
X是O或S，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，以及
*是与化学式1的连接点。
第一化合物是当施加电场时能够接受电子的化合物，即具有电子特性的化合物，并且具体地具有其中由化学式A表示的稠环与含氮环连接的结构，即当施加电场时容易接受电子的嘧啶或三嗪环，因此可以降低包括第一化合物的有机光电子装置的驱动电压。
例如，Z1至Z3中的至少两个可以是氮(N)，并且剩余的一个可以是CRa。
例如，Z1和Z2可以是氮，Z3可以是CRa。
例如，Z2和Z3可以是氮，Z1可以是CRa。
例如，Z1和Z3可以是氮，Z2可以是CRa。
例如，Z1至Z3可以分别是氮(N)。
例如，L1至L3可以独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基。
例如，L1至L3可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或取代或未取代的亚萘基。
例如，L1至L3可以独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚三联苯基、取代或未取代的对亚三联苯基、或取代或未取代的邻亚三联苯基。本文中，“取代的”可以例如是指至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基或其组合替换，但不限于此。
例如，Ar1至Ar3可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、由化学式A表示的基团或其组合。
例如，由化学式A表示的基团可以例如根据结合位置由化学式A-1至A-4中的一种表示。
在化学式A-1至A-4中，X和R1至R4与上述相同。
例如，由化学式A表示的基团可以由化学式A-1或A-2表示。
第一化合物可以例如根据化学式A表示的基团的数目由化学式1A至1C中的一种表示。
[化学式1C]
在化学式1A至1C中，
Z1至Z3，L1至L3，Ar2和Ar3与上述相同，
X1至X3独立地为O或S，以及
R1a至R4a，R1b至R4b和R1c至R4c独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合。
例如，在化学式1B中，X1和X2可以相同或不同。
例如，在化学式1B中，X1和X2可以相同，X1和X2可以分别为O。
例如，在化学式1B中，X1和X2可以相同，X1和X2可以分别为S。
例如，在化学式1B中，X1和X2可以不同，X1可以为S，X2可以为O或X1可以为O，X2可以为S。
例如，在化学式1C中，X1至X3可以相同或不同。
例如，在化学式1C中，X1至X3可以相同，X1至X3可以分别为O。
例如，在化学式1C中，X1至X3可以相同，X1至X3可以分别为S。
例如，在化学式1C中，X1至X3中的一个可以是不同的，X1至X3中的两个可以是S并且X1至X3中的一个可以是O或X1至X3中的两个可以是O并且X1至X3中的一个可以是S。
例如，第一化合物可以由化学式1B表示。
例如，在化学式1B中，L1和L2可以分别是单键。
例如，化学式1B可以由化学式1B-1表示。
[化学式1B-1]
在化学式1B-1中，
Z1至Z3，Ar3，L3，R1a至R4a和R1b至R4b与上述相同。
由化学式1B-1表示的第一化合物具有有效扩展的LUMO能带和增加的分子结构平面性，因此可具有当施加电场时容易接受电子的结构，因此，大大降低通过施加第一化合物制造的有机光电子装置的驱动电压。此外，LUMO的这种扩展和环的稠合增加了关于嘧啶或三嗪环的电子的稳定性，因此有效地改善了通过施加第一化合物制造的有机光电子装置的寿命。
例如，在化学式1B-1中，X1和X2可以分别为O。
第一化合物可以是例如组1的化合物中的一种，但不限于此。
[组1]
第二化合物是具有空穴特性的化合物，并且可以与第一化合物一起被包括以提供双极特性。
第二化合物可以由化学式2或3表示。
在化学式2或3中，
Ar4至Ar6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基或其组合，
L4至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的二价C3至C20杂环基或其组合，
R5至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基或其组合，
R5和R6独立地存在或彼此连接形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接形成环，以及
R9和R10独立地存在或彼此连接形成环。
第二化合物由于稠合的吲哚并咔唑结构而具有良好的空穴特性，并且通过一起包括第一化合物而具有良好的界面特性和空穴和电子传输性质，因此包括这些化合物的装置可以具有降低的驱动电压。
另外，第二化合物因高刚性平面结构而具有相对高的玻璃化转变温度，因此可降低有机化合物的结晶度并且可在工艺或驱动期间防止其降解以有助于第二化合物的热稳定性，并且包括第二化合物的装置可具有改善的寿命。例如，第二化合物可具有约50℃至约300℃的玻璃化转变温度。
例如，Ar4至Ar6可以独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C3至C30杂环基。
例如，Ar4至Ar6可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基或其组合。
例如，L4至L6可以独立地为单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基。
例如，L4至L6可以独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基或取代或未取代的亚萘基。
例如，L4至L6可以独立地为单键、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的对亚联苯基、取代或未取代的邻亚联苯基、取代或未取代的间亚三联苯基、取代或未取代的对亚三联苯基、或取代或未取代的邻亚三联苯基。本文中，“取代的”可以例如是指至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、卤素、氰基或其组合替换，但不限于此。
第二化合物可以是例如组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
第一化合物和第二化合物可以是例如约1:99至约99:1的重量比。在该范围内，可以使用第一化合物的电子传输性质和第二化合物的空穴传输性质来调节所需的重量比，以实现双极特性，从而提高效率和寿命。在该范围内，它们可以例如以约10:90至约90:10、约20:80至约80:20、约30:70至约70:30、约40:60至约60:40、或约50:50的重量比被包括。
除了第一化合物和第二化合物外，组合物还可包含至少一种化合物。
组合物可进一步包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与第一化合物和第二化合物混合以引起光发射的材料，并且通常是诸如金属络合物的通过多次激发到三重态或更高而发射光的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其中的一种或多种。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，并且L和X相同或不同，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且L和X可以是例如二齿配体。
组合物可以通过干膜形成方法如化学气相沉积(CVD)形成。
在下文中，描述了包含组合物的有机光电子装置。
有机光电子装置可以是将电能转换成光能的任何装置并且反之亦然，没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在此，参考附图描述作为有机光电子装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有高功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有低功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括发光层130。
发光层130可包括例如组合物。
参照图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并阻挡阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管还可以在有机层105中包括电子传输层、电子注入层、空穴注入层等。
有机发光二极管100和200可以通过下述来制造：在基板上形成阳极或阴极，使用诸如真空沉积方法(蒸发)、溅射、等离子镀和离子镀的干膜形成方法形成有机层，并在其上形成阴极或阳极。
可将有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实例更详细地说明实施方式。然而，这些实例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
第一主体的制备
合成实例1：中间体1的合成
[反应方案1]
将1-溴-4-氯-2-氟苯(61g，291mmol)，2,6-二甲氧基苯基硼酸(50.4g，277mmol)，K2CO3(60.4g，437mmol)和Pd(PPh3)4(10.1g，8.7mmol)加入圆底烧瓶中并溶于THF(500ml)和蒸馏水(200ml)中，然后在回流下于60℃搅拌12小时。当反应完成时，使用柱色谱(己烷：DCM(20％))除去水层，得到38g(51％)中间体(Int-1)。
合成实例2：中间体2的合成
[反应方案2]
将中间体(Int-1)(38g，142mmol)和盐酸吡啶(pyridine hydrochloride，吡啶盐酸盐)(165g，1425mmol)加入圆底烧瓶中并在回流下于200℃搅拌24小时。当反应完成时，将其在环境温度下冷却，然后缓慢倒入蒸馏水中并搅拌1小时。过滤固体，得到23g(68％)中间体(Int-2)。
合成实例3：中间体3的合成
[反应方案3]
将中间体(Int-2)(23g，96mmol)和K2CO3(20g，144mmol)加入圆底烧瓶中并溶解在NMP(100ml)中，然后在180℃下搅拌并回流12小时。当反应完成时，将混合物倒入过量的蒸馏水中。过滤固体，溶解在乙酸乙酯中，然后用MgSO4干燥，减压下除去有机层。使用柱色谱(己烷:EA(30％))，获得16g(76％)中间体(Int-3)。
合成实例4：中间体4的合成
[反应方案4]
将中间体(Int-3)(16g，73mmol)和吡啶(12ml，146mmol)加入圆底烧瓶中并溶于DCM(200ml)中。将温度冷却至0℃，然后以逐滴方式缓慢加入三氟甲磺酸酐(14.7ml，88mmol)。搅拌6小时后，当反应完成时，加入过量的蒸馏水并搅拌30分钟，然后用DCM萃取。减压下除去有机溶剂，真空干燥，得到22.5g(88％)中间体(Int-4)。
合成实例5：中间体5的合成
[反应方案5]
根据与合成实例1相同的方法，使用中间体(Int-4)(22.5g，64mmol)和苯基硼酸(7.8g，64mmol)，K2CO3(13.3g，96mmol)和Pd(PPh3)4(3.7g，3.2mmol)，得到14.4g(81％)中间体(Int-5)。
合成实例6：中间体6的合成
[反应方案6]
将中间体(Int-5)(22.5g，80mmol)，双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)(24.6g，97mmol)，Pd(dppf)Cl2(2g，2.4mmol)，三环己基膦(3.9g，16mmol)和乙酸钾(16g，161mmol)加入圆底烧瓶中并用DMF(320ml)溶解。将混合物在回流下于120℃搅拌10小时。当反应完成时，将混合物倒入过量蒸馏水中并搅拌1小时。过滤固体并溶于DCM。通过MgSO4除去水分，然后有机溶剂使用硅胶垫过滤，然后在减压下除去。通过EA和己烷将固体重结晶，得到26.9g(90％)中间体(Int-6)。
合成实例7：中间体7的合成
[反应方案7]
在氮气气氛下将Mg(4.9g，202mmol)放入圆底烧瓶中，然后用加热枪加热。当冷却至中等温度时，随后向其中加入碘(0.5g，2mmol)和30ml THF，并搅拌混合物。随后，将溶解在100ml THF中的3-溴二苯并呋喃(50g，202mmol)放入滴液漏斗中，然后以逐滴的方式缓慢加入圆底烧瓶中。搅拌混合溶液直至其开始呈透明并产生热量，然后变得完全透明。在新的圆底烧瓶中，将氰尿酰氯(37.3g，202mmol)溶解在200ml THF中，并将溶液置于冰浴条件下。然后，以逐滴的方式向其中缓慢加入预先制备的格氏试剂。将所得混合物另外搅拌约1小时，并向其中加入蒸馏水以完成反应。随后，从其中分离有机层，并在减压下除去溶剂。然后，向其中加入少量DCM以溶解所得物，将溶液以逐滴方式加入过量甲醇中以沉淀固体，过滤固体，得到38g(60％)中间体(Int-7)。
合成实例8：中间体8的合成
[反应方案8]
将中间体(Int-7)(19g，60mmol)，4-联苯基硼酸(11.9g，60mmol)，K2CO3(12.5g，90mmol)和Pd(PPh3)4(3.5g，3mmol)根据与合成实例1相同的方法，在氮气气氛下添加至圆底烧瓶中，以合成15.1g(58％)中间体(Int-8)。
合成实例9：化合物D-25的合成
[反应方案9]
将中间体(Int-8)(15g，35mmol)，中间体(Int-6)(12.8g，35mmol)，K2CO3(7.2g，52mmol)和Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)根据与合成实例1相同的方法，在氮气气氛下添加至圆底烧瓶中，以合成15.5g(70％)化合物D-25。
LC/MS计算值：C45H27N3O2精确质量：641.21测量值：642.64
第二主体的制备
合成实例10：化合物E-21的合成
[反应方案10]
第一步：中间产物(B)的合成
将100g(0.301mol)原料(A)，122.75g(0.602mol)碘苯，3.82g(0.06mol)Cu，15.06g(0.06mol)3,5-二叔丁基水杨酸和62.37g(0.451mol)K2CO3放入圆底烧瓶中，向其中加入750ml十二烷基苯，并将混合物在氮气氛下回流并搅拌48小时。当反应完成时，加入过量的甲醇以沉淀出固体，过滤固体。将固体溶于1400ml氯苯中，通过硅胶过滤，沉淀出白色固体，得到107.3g(产率：87％)中间产物(B)。
第二步：中间产物(C)的合成
将107.3g(0.263mol)中间体(B)溶解在1300mL二氯甲烷中，在4小时内向其中缓慢加入通过将44.41g(0.25mol)N-溴代琥珀酰亚胺溶解在二甲基甲酰胺中制备的另一种溶液，同时将前者溶液在0℃下搅拌。将反应物在环境温度下搅拌2小时，然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取。将其有机层用碳酸钾干燥，过滤，并减压浓缩。将其产物用二氯甲烷和正己烷重结晶，得到122.7g(产率：96％)中间产物(C)，呈白色固体。
第三步：中间产物(D)的合成
将122.7g(0.252mol)中间体(C)，12.34g(0.015mol)Pd(dppf)Cl2，83.11g(0.327mol)双(频哪醇合)二硼，98.15g(0.755mol)乙酸钾，和14.12g(0.05mol)PCy3溶于1260ml二甲基甲酰胺中。将反应物回流并在氮气氛下搅拌12小时，并向其中加入蒸馏水以完成反应。将所得物在减压下与二甲基甲酰胺一起浓缩，并用二氯甲烷萃取三次。萃取溶液用亚硫酸镁干燥并过滤，并将其滤液在减压下浓缩。其产物用正己烷/二氯甲烷(体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，得到100g(产率：74％)中间产物(D)，呈白色固体。
第四步：中间产物(E)的合成
将67g(0.125mol)中间体(D)，25.32g(0.125mol)1-溴-2-硝基苯，43.32g(0.313mol)碳酸钾和7.24g(0.006mmol)四(三苯基膦)钯悬浮在600ml 1,4-二噁烷和200ml蒸馏水中，然后悬浮并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物在减压下浓缩以除去二噁烷，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取，并用硅胶过滤其有机层。从其中除去有机溶剂后，其余部分用正己烷/二氯甲烷(体积比为2:8)进行硅胶柱层析，得到40g(收率：60％)中间产物(E)。
第五步：中间产物(F)的合成
将18.6g(0.035mol)中间体(E)和36.85g(0.14mol)三苯基膦溶解在120ml二氯苯中，并将该溶液在氮气氛下在200℃下搅拌12小时。当反应完成时，将所得物在减压下浓缩以除去二氯苯，并通过向其中加入过量的正己烷萃取固体并过滤。将产物溶解在500ml甲苯中，然后用硅胶过滤，并将其滤液减压浓缩。将其产物用二氯甲烷和正己烷重结晶，得到14.5g(产率：83％)中间产物(F)，呈浅黄色固体。
第六步：化合物E-21的合成
将7.5g(0.015mol)中间体(F)，3.55g(0.023mol)溴苯和2.17g(0.023mol)NaO(t-Bu)3溶解在70ml二甲苯中。随后，依次向其中加入0.52g(0.001mol)Pd(dba)2和1.83g(0.005mol)P(t-Bu)3，并将所得混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入过量的甲醇以沉淀出固体。过滤固体，溶解在甲苯中，硅胶过滤，减压下浓缩滤液。将其产物用二氯甲烷和正己烷重结晶，得到7.9g(产率：91％)化合物E-21，呈白色固体。
合成实例11：化合物E-34的合成
[反应方案11]
将7.5g(0.015mol)中间体(F)，4.68g(0.023mol)2-溴萘和2.17g(0.023mol)NaO(t-Bu)3溶解在70ml二甲苯中。然后，依次向其中加入0.52g(0.001mol)Pd(dba)2和1.83g(0.005mol)P(t-Bu)3，并将所得混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入过量的甲醇以沉淀出固体。过滤固体，溶解在甲苯中，硅胶过滤，减压下浓缩其滤液。将其产物用二氯甲烷和正己烷重结晶，得到8.3g(产率：88％)化合物E-34，呈白色固体。
有机发光二极管的制造
实例1
用蒸馏水洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)作为厚的薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声波洗涤，干燥，然后移至等离子体清洗器中，用氧等离子体清洗10分钟，并移至真空沉积器中。将得到的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上，形成厚的空穴注入层，在注入层上沉积厚的化合物B，并且将化合物C沉积至厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积化合物C-1形成厚的空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积合成实例9的化合物D-25和合成实例10的化合物E-21作为主体并掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂而形成厚的发光层。本文中，化合物D-25和化合物E-21以5:5的重量比使用，并且它们的重量比分别在以下实例中。随后，在发光层上，通过以1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq形成厚的电子传输层，并且在电子传输层上，依次真空沉积Liq和Al至厚和厚，制造有机发光二极管。
有机发光二极管包括五层有机薄层，具体为以下结构。
ITO/化合物/化合物/化合物/化合物 /EML[化合物D-25：E-21：[Ir(piq)2acac](2wt％)]/化合物D： /Liq/Al
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
实例2
除了以5:5的重量比沉积化合物D-25和根据合成实例11的化合物E-34代替以5:5的重量比的化合物D-25和化合物E-21之外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
比较例1
除了以5:5的重量比沉积化合物D-25和化合物R-1代替以5:5的重量比的化合物D-25和化合物E-21之外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
[R-1]
比较例2
除了以5:5的重量比沉积化合物D-25和化合物R-2代替以5:5的重量比的化合物D-25和化合物E-21之外，根据与实例1相同的方法制造有机发光二极管。
[R-2]
评估
评估根据实例1和2以及比较例1和2的有机发光二极管的功率效率。
具体测量方法如下，结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
测量所获得的有机发光二极管的在单元装置中流动的电流值，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时使有机发光二极管的电压从0V增加到10V。
(3)功率效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(cd/A)。
表1
参照表1，与根据比较例1和2的有机发光二极管相比，根据实例1和2的有机发光二极管表现出高功率效率。
虽然已经结合目前被认为是实际示例实施方式的内容描述了本发明，但是应该理解，本发明不限于所公开的实施方式，相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (15)

1.一种组合物，包含
由化学式1表示的第一化合物，以及
由化学式2或化学式3表示的第二化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，其中，Ra为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
Z1至Z3中的至少两个是N，
L1至L3独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的二价C3至C20杂环基、或它们的组合，
Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合，并且
Ar1至Ar3中的至少一个是由化学式A表示的基团，
[化学式A]
其中，在化学式A中，
X是O或S，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，并且
*是与化学式1的连接点，
其中，在化学式2或化学式3中，
Ar4至Ar6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合，
L4至L6独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的二价C3至C20杂环基、或它们的组合，
R5至R10独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
R5和R6独立地存在或彼此连接形成环，
R7和R8独立地存在或彼此连接形成环，并且
R9和R10独立地存在或彼此连接形成环。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一化合物由化学式1A至化学式1C中的一种表示：
其中，在化学式1A至化学式1C中，
Z1至Z3独立地为N或CRa，其中，Ra为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
Z1至Z3中的至少两个是N，
L1至L3独立地为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的二价C3至C20杂环基、或它们的组合，
Ar2和Ar3独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、或它们的组合，
X1至X3独立地为O或S，并且
R1a至R4a、R1b至R4b和R1c至R4c独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中，Ar2和Ar3独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述由化学式A表示的基团是由化学式A-1至化学式A-4中的一种表示的基团：
其中，在化学式A-1至化学式A-4中，
X是O或S，
R1至R4独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂环基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、卤素、氰基、或它们的组合，
R1和R2独立地存在或彼此连接形成环，
R3和R4独立地存在或彼此连接形成环，并且
*是与化学式1的连接点。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，Ar1至Ar3独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、由化学式A表示的基团、或它们的组合。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一化合物是组1中列出的化合物中的一种：
[组1]
7.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式2或化学式3的Ar4至Ar6是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或它们的组合。
8.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二化合物是组2中列出的化合物中的一种：
[组2]
9.根据权利要求1所述的组合物，还包含掺杂剂。
10.一种有机光电子装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1所述的组合物。
11.根据权利要求10所述的有机光电子装置，其中，所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述组合物。
12.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中，包括所述第一化合物和所述第二化合物中的每一种作为所述发光层的磷光主体。
13.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中，所述组合物是发射红光的组合物。
14.根据权利要求11所述的有机光电子装置，其中，所述组合物是发射绿光的组合物。
15.一种显示装置，包括权利要求10所述的有机光电子装置。
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