CN109790458A - 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了用于有机光电二极管的化合物、由化学式1表示的化合物、用于有机光电二极管的组合物、利用它们的有机光电二极管、显示装置。化学式1的具体内容在说明书中限定。

Description

用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合 物、有机光电二极管和显示装置
技术领域
公开了用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置。
背景技术
有机光电二极管是将电能转换为光能并且反之亦然的二极管。
有机光电二极管可根据其驱动原理分类如下。一种是光电二极管，其中通过光能产生激子，分离成电子和空穴，并且被传递到不同的电极以产生电能，另一种是发光二极管，其中电压或电流被供给到电极以产生来自电能的光能。
有机光电二极管的例子可以是有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的二极管，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构。在此处，有机层可以包括发光层和任选的辅助层，辅助层可以是例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少一层。
有机发光二极管的性能可能受到有机层的特性影响，并且其中，可能主要受有机层的有机材料的特性影响。
特别地，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
技术问题
一个实施方案提供了一种用于有机光电二极管的化合物，其能够实现高效率和长寿命的有机光电二极管。
技术方案
另一实施方案提供了一种用于有机光电二极管的组合物，其包括用于有机光电二极管的化合物。
又一实施方案提供了一种包含该化合物的有机光电二极管。
再一实施方案提供了一种包括有机光电二极管的显示装置。
根据一个实施方案，提供了由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
ET是除咔唑基之外的含N的取代或未取代的C2至C30杂环基，
L为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，
X是O或S，和
R1-R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、或取代或未取代的C6-C18芳基，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1-C20烷基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基代替。
根据另一个实施方案，用于有机光电二极管的组合物包括上述用于有机光电二极管的第一化合物；和由化学式2表示的用于有机光电二极管的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基、或它们的组合，
A1和A2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R7至R12独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
n是0到2的整数之一；和
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1-C4烷基、C6-C18芳基或C2-C30杂芳基代替。
根据另一实施方案，有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包括用于有机光电二极管的上述化合物，或者用于有机光电二极管的组合物。
根据另一实施方案，提供了一种包括有机光电二极管的显示装置。
有益效果
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电二极管。
附图说明
图1和2是显示根据实施方案的有机发光二极管的横截面图。
<附图标记说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方案。然而，这些实施方案是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合代替。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基或C2至C30杂芳基代替。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1-C20烷基、C6-C30芳基或C2至C30杂芳基代替。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1-C5烷基、C6-C18芳基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基代替。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1-C5烷基、C6-C18芳基、吡啶基、喹唑啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基代替。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙炔基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三苯基、芴基、吡啶基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基代替。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si的一至三个杂原子和剩余碳。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂族烃基。烷基可以是“饱和烷基”，没有任何双键或三键。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1-C4烷基可以在烷基链中具有1至4个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括
其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，
其中两个或多个烃芳族部分可通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，和
其中两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的基团。例如，它可以是芴基。
芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)的官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的上位概念，并且可以包括代替环状化合物如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中的碳的选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子(C)。当杂环基团是稠环时，杂环基团的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包含一至三个杂原子。
杂环基的具体实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基和/或取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl group)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基团、取代或未取代的屈基(chrysenyl group)、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group)、取代或未取代的亚炔基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯喹啉炔基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩恶嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。
另外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且由于根据未占分子轨道(LUMO)水平的导电特性而在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方案的用于有机光电二极管的化合物。
根据一个实施方案的用于有机光电二极管的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
ET是除咔唑基之外的含N的取代或未取代C2至C30杂环基，
L为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，
X是O或S，和
R1-R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、或取代或未取代的C6-C18芳基，
其中“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1-C20烷基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基代替。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指至少一个氢被氘、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基代替。
根据本发明的用于有机光电二极管的化合物可以增加化合物在工艺中的稳定性并且当应用于二极管时防止其降解，原因是萘与二苯并呋喃或二苯并噻吩稠合提高了玻璃化转变温度(Tg)。玻璃化转变温度(Tg)可与化合物和其所应用的二极管的热稳定性有关。也就是说，在将用于具有高玻璃化转变温度(Tg)的有机光电二极管的化合物作为薄膜施加到有机发光二极管时，可以防止在沉积用于有机光电二极管的化合物之后的后续工艺例如封装工艺中由于温度而降解，因而可以确保化合物和二极管的寿命特性。
另一方面，当用ET表示的取代基在其中萘未被稠合的方向上被取代时，可以获得增加T1能量值的效果。结果，可以生产高效率的有机发光二极管。这些效果在绿色发光二极管中特别明显。
另外，由于ET单元中包含的氮的极性基团可以与电极相互作用，因此电荷注入变得容易并且迁移率高，使得可以实现低驱动电压。
也就是说，通过应用根据本发明的有机光电二极管的化合物，可以实现长寿命、低驱动和高效二极管。
化学式1的ET可以是除咔唑基之外的含N的取代或未取代C2至C30杂环基，并且化学式1可以例如由化学式1A表示。
[化学式1A]
在化学式1A中，
Z1至Z5独立地为N或CRa，其中Z1至Z5中的至少一个为N且Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C18芳基或取代的或未取代的C2至C20杂环基，并且Ra独立存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环。
在本发明的一个实例中，化学式1A中的Z1至Z5中的两个或三个可以是N，当Z1至Z5是CRa时，Ra可以独立地选自氢、氘、苯基、萘基、三联苯基、联苯基、三亚苯基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
L、X和R1至R6可以与上述相同。
在本发明的一个实施方案中，当Ra独立存在时，ET可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、或取代或未取代的吡嗪基。
当Ra的相邻基团彼此连接形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族单环或多环时，ET可以是取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并呋喃吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩吡啶基、或取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基，并且在本发明的一个实施方案中，ET可以选自组Ⅰ的取代基。
[组Ⅰ]
在组Ⅰ中，*是化学式1的“L”的连接点。
在本发明的一个具体实施方案中，ET基团可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基，并且在本发明的最具体的实施方案中，它可以是取代或未取代的嘧啶基、或取代或未取代的三嗪基。
在本发明的一个实施方案中，L可以是单键、或取代或未取代的C6至C20亚芳基，并且在本发明的一个具体实施方案中，L可以是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基。
当L是取代或未取代的亚苯基时，化学式1可以例如由化学式1A-I、化学式1A-II和化学式1A-III中的一种表示。
在化学式1A-I、化学式1A-II和化学式1A-III中，Rb和Rc独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、或取代或未取代的C6-C18芳基，
Z1至Z5、X和R1至R6与上述相同。
在本发明的一个实施方案中，R1至R6可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基，在一个具体实施方案中，R1至R6可以为氢、氘、取代或未取代的C1-C5烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基，在本发明的最具体的实施方案中，它们可以全部是氢。
在本发明的一个实施方案中，Ra可以独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C5烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基，在一个具体的实施方案中，它可以是取代或未取代的C6至C12芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基，并且在本发明的最具体的实施方案中，它可以是取代或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本发明的一个实施方案中，Rb和Rc可以独立地为氢、氘取代或未取代的C1至C5烷基、或取代或未取代的C6至C12芳基，在一个具体实施方案中，它们可以是氢、氘、取代或未取代的C1-C5烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基，在本发明的最具体的实施方案中，它们可以全部是氢。
由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物例如可以选自组1的化合物，但不限于此。
[组Ⅰ]
上述用于有机光电二极管的化合物的T1能可以是2.55eV至2.65eV。
另外，上述用于有机光电二极管的第一化合物可以应用于有机光电二极管，并且可以单独应用于有机光电二极管或者与用于有机光电二极管的其他化合物一起应用。当前述用于有机光电二极管的化合物与用于有机光电二极管的其他化合物一起使用时，它们可以以组合物的形式施用。
在下文中，描述了包括上述用于有机光电二极管的第一化合物的有机光电二极管的组合物的一个实例。
根据本发明另一实施方案的用于有机光电二极管的组合物包含上述用于有机光电二极管的第一化合物；和由化学式2表示的用于有机光电二极管的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基、或它们的组合，
A1和A2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R7至R12独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
n是0到2的整数之一；和
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1-C4烷基、C6-C18芳基或C2-C30杂芳基代替。在本发明的一个具体实施方案中，“取代的”是指至少一个氢被氘、苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、萘基、芴基、三亚苯基、吡啶基，咔唑基，二苯并呋喃基或二苯并噻吩基代替。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的Y1和Y2可以独立地为单键、或取代或未取代的C6至C18亚芳基。具体地，它们可以是单键、间亚苯基或对亚苯基。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的A1和A2可独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基组或它们的组合。具体地，它们可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代的或取代的或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的R6至R11可以独立地为氢、氘或取代或未取代的C6至C12芳基。具体地，它们可以是氢或苯基，并且例如R6至R11中的一个可以是苯基，而其他可以是氢。
在本发明的一个实施方案中，化学式2的n可以是0或1。
在本发明的一个具体实施方案中，化学式2可以是组Ⅱ的结构之一，*-Y1-A1和*-Y2-A2可以是组Ⅲ的取代基之一。
[组Ⅱ]
[组Ⅲ]
在组Ⅱ和组Ⅲ中，*是连接点。
在本发明的一个实施方案中，化学式2可以由组Ⅱ的化学式C-8或化学式C-17表示，并且
*-Y1-A1和*-Y2-A2可选自组Ⅲ的B-1、B-2和B-3。
由化学式2表示的用于有机光电二极管的第二化合物可以例如选自组2的化合物。
[组2]
上述第一主体化合物和第二主体化合物可以不同地组合以制备各种组合物。
根据本发明一个实施方案的组合物可包含化学式1A-Ⅱ表示的化合物作为第一主体和组II的化合物C-8作为第二主体。
例如，化学式2的*-Y1-A1和*-Y2-A2可以选自组Ⅲ的B-1至B-3。
用于有机光电二极管的第二化合物与用于发光层中的有机光电二极管的第一化合物一起使用并且增加电荷迁移率和稳定性，从而可以改善发光效率和寿命特性。另外，可以调节用于有机光电二极管的第二化合物与用于有机光电二极管的第一化合物的比率，从而可以控制电荷迁移率。当本发明的组合物用作主体时，其组合比可根据所用掺杂剂的类型和性能而不同，或者当本发明的组合物用于电子传输辅助层时，组合物中化合物的组合比例可根据OLED器件的EML层的主体和掺杂剂的类型而不同。例如，可以以约1:9至9:1、特别是1:9至8:2、1:9至7:3、1:9至6:4或1:9至5:5、2:8至8:2、2:8至7:3、2:8至6:4、或2:8至5:5的重量比包含它们。
此外，当本发明的组合物用作主体时，可以以1:9至5:5、2:8至5:5、或3:7到5:5的重量比包括用于有机光电二极管的第一化合物和用于有机光电二极管的第二化合物。例如，可以以5:5或3:7的重量比包含用于有机光电二极管的第一化合物和用于有机光电二极管的第二化合物。在该范围内，可以同时提高效率和寿命。
除了上述用于有机光电二极管的第一化合物和用于有机光电二极管的第二化合物之外，该组合物还可以包含至少一种有机化合物。
用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组合物还可包含掺杂剂。掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。
掺杂剂以少量混合以引起光发射，并且通常可以是通过多次激发至三重态或更多重态而发光的材料如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，L和X相同或不同，并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L和X可以是例如双齿配体。
在本发明的一个实施方案中，磷光掺杂剂可以是绿色磷光掺杂剂，例如Ir络合物，例如Ir(ppy)3。在此处，绿色磷光掺杂剂的波长范围可以是500nm至550nm。
在下文中，描述了包括用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组合物的有机光电二极管。
根据另一实施方案的有机光电二极管包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电子的组合物。
例如，有机层可以包括发光层，并且发光层可以包括用于有机光电二极管的化合物或用于本发明的有机光电二极管的组合物。
具体地，可以包括用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组合物作为主体，例如发光层的绿色主体。
根据本发明实施方案的有机光电二极管的最大发光波长可以是500nm至550nm。
另外，有机层可包括发光层和选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一个辅助层，辅助层可包括用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组合物。
有机光电二极管可以是将电能转换成光能并且反之亦然的任何二极管，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电二极管、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文中，参考附图描述了作为有机光电二极管的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据实施方案的有机发光二极管的截面图。
参照图1，根据一个实施方案的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及插入在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(120)可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极(120)可以是例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等金属或其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极(110)可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极(110)可以是例如金属例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)包括发光层(130)，发光层(130)包括上述用于有机光电二极管的化合物。
图2是显示根据另一实施方案的有机发光二极管的横截面图。
参照图2，除了发光层(130)之外，有机发光二极管(200)还包括空穴辅助层(140)。空穴辅助层(140)可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡阳极(120)和发光之间的电子。空穴辅助层(140)可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一个层。
图1或2的有机层(105)还可包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或它们的组合，即使在图中未示出。本发明的用于有机光电子二极管的化合物可以包含在有机层中。有机发光二极管(100)和(200)可以通过如下制造：在基板上形成阳极或阴极，使用干膜形成法如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子电镀和离子电镀或湿涂法如旋涂、浸涂和流涂形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极。
有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方案。然而，这些实施例在任何意义上都不应被解释为限制本发明的范围。
在下文中，只要没有特别描述或通过已知方法合成，实施例和合成实施例中使用的原料和反应物均购自Sigma-Aldrich有限公司或TCI公司。
(有机光电二极管用化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明一个具体实施例的化合物。
(用于有机光电二极管的第一化合物)
中间体的合成
合成实施例1：中间体A的合成
将37.81g(178.36mmol)4-二苯并呋喃硼酸、30g(162.14mmol)的2-溴苯甲醛、5.62g(4.86mmol)四(三苯基膦)钯(0)和44.82g(324.29mmol)碳酸钾悬浮在圆底烧瓶中的500ml甲苯和250ml蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，然后萃取。随后，将由此获得的有机层经硅胶过滤并浓缩，向其中添加甲醇以产生固体，将固体过滤并洗涤得到39.87g中间体A(产率82％)。
LC-质量(理论值：272.30g/mol，测量值：M+＝272g/mol)
合成实施例2：中间体B的合成
将根据合成实施例1合成的39.87g(146.42mmol)中间体A和55.21g(161.06mmol)(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻悬浮在圆底烧瓶中的500ml四氢呋喃中，然后保持在0℃。随后，在0℃下向其中缓慢加入19.72g(175.70mmol)叔丁醇钾，然后搅拌12小时。当反应完成时，在向其中加入600ml蒸馏水后进行萃取，将其中的萃取物浓缩并悬浮在500ml二氯甲烷中，用硫酸镁干燥并用硅胶过滤，然后再次浓缩。将浓缩的反应溶液溶解在200ml二氯甲烷中，向其中缓慢加入15g甲磺酸，并将得到的混合物在室温下搅拌12小时。当反应完成时，将其中产生的固体过滤，用200ml蒸馏水和200ml甲醇洗涤，干燥得到24.34g中间体B(产率62％)。
LC-质量(理论值：272.30g/mol，测量值：M+＝272g/mol)
合成实施例3：中间体C的合成
将根据合成实施例2合成的24.34g(90.72mmol)中间体B溶解在250ml THF中并冷却至-78℃。以滴加方式向其中加入43.5ml(108.86mmol)n-BuLi(2.5M，己烷)，然后在室温下搅拌16小时。将所得物冷却至-78℃，向其中加入25ml(108.86mmol)硼酸三异丙酯，并将所得混合物在室温下搅拌12小时。当反应完成时，向其中加入1N HCl，将所得混合物搅拌1小时，并将其中产生的固体过滤并用蒸馏水和丙酮洗涤，得到22g中间体C(产率78％)。
LC-质量(理论值：312.13g/mol，测量值：M+＝312g/mol)
合成实施例4：中间体D的合成
将30g(87.26mmol)2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、14.33g(91.62mmol)(3-氯苯基)硼酸、3.02g(2.62mmol)四(三苯基膦)钯(0)和24.12g(174.52mmol)碳酸钾悬浮在圆底烧瓶中的435ml四氢呋喃和200ml蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，然后萃取。随后，将由此获得的有机层经硅胶过滤并浓缩，向其中添加甲醇以产生固体，过滤并洗涤固体，得到28g中间体D(产率76％)。
LC-质量(理论值：419.90g/mol，测量值：M+＝419g/mol)
合成实施例5：中间体E的合成
将10g(44.24mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、15.61g(53.08mmol)2-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷、1.53g(1.33mmol)四(三苯基膦)钯(0)和12.22g(88.48mmol)碳酸钾悬浮于圆底烧瓶中的200ml THF和100ml蒸馏水中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将其中产生的固体过滤并通过硅胶柱纯化，得到6.0g化合物E作为所需化合物(产率38％)。
LC-质量(理论值：357.79g/mol，测量值：M+＝357g/mol)
合成实施例6：中间体F的合成
将根据与合成实施例4相同的方法合成5.8g化合物F(产率80％)，不同之处在于将6.0g(16.77mmol)2-氯-4-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2.88g(18.45mmol)(3-氯苯基)硼酸、0.58g(0.50mmol)四(三苯基膦)钯(0)和4.63g(33.54mmol)碳酸钾悬浮在圆底烧瓶中的80ml THF和40ml蒸馏水中。
LC-质量(理论值：433.89g/mol，测量值：M+＝433g/mol)
合成实施例7：化合物26的合成
根据合成实施例3合成的6g(19.22mmol)化合物C、根据合成实施例4合成的8.48g(20.18mmol)化合物D、0.55g(0.96mmol)Pd(dba)2、0.4g(1.92mmol)P(t-Bu)3和12.52g(38.44mmol)Cs2CO3悬浮在圆底烧瓶中的100ml 1,4-二恶烷中，然后回流并搅拌12小时。当反应完成时，将所得物冷却至室温，向其中加入蒸馏水，并将其中产生的固体过滤并依次用蒸馏水/丙酮/MeOH洗涤。然后，将固体用甲苯重结晶，得到7.0g化合物26(产率56％)作为所需化合物。
LC-质量(理论值：651.75g/mol，测量值：M+＝651g/mol)
合成实施例8：化合物27的合成
将根据与合成实施例7相同的方法合成5.6g化合物27(产率66％)，不同之处在于将根据合成实施例3的4g(12.82mmol)化合物C和根据合成实施例6的5.8g(13.45mmol)化合物F放入圆底烧瓶中。
LC-质量(理论值：665.74g/mol，测量值：M+＝665g/mol)
通过模拟比较对比化合物和本发明化合物的T1
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水超声洗涤涂有ITO(氧化铟锡)作为厚薄膜的玻璃基板。在用蒸馏水洗涤后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声洗涤，干燥，然后移至等离子体清洗器中，用氧等离子体清洁10分钟，并转移到真空储器。使用所得ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A在ITO基板上形成厚的空穴注入层，并通过沉积化合物B在注入层上形成空穴传输层至厚和形成化合物C至厚。在空穴传输层上，通过真空沉积合成实施例7的化合物26作为主体并掺杂10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂来形成厚的发光层。随后，在发光层上以1:1的比例同时真空沉积化合物D和Liq，以形成厚的电子传输层，并通过在电子传输层上依次真空沉积Liq至厚和沉积Al至厚来形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有如下的五层有机薄层结构。
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物26:Ir(ppy)3＝90wt％：10wt％]/化合物D：Liq/Liq /Al的结构。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2和对比例1
以与实施例1相同的方法制造根据实施例2和对比例1的二极管，不同之处在于分别使用化合物27(实施例2)或CBP代替化合物26。
实施例3
在玻璃基板上涂覆ITO(氧化铟锡)至厚，并用蒸馏水对涂覆的玻璃进行超声洗涤。在用蒸馏水洗涤后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂对玻璃基板进行超声洗涤，干燥，然后转移至等离子体清洗器中，用氧等离子体清洗10分钟，并转移到真空储器。使用所得ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺(化合物A)在ITO基板上形成厚的空穴注入层，通过在注入层上沉积厚度为的1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)(化合物B)并沉积厚度为的N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物C)来形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过同时真空沉积化合物26和化合物E-137作为主体和三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱(III)(化合物D)作为掺杂剂(掺杂量为10wt％)来形成厚的发光层。在此处，以3:7的比例使用化合物26和化合物E-137。
随后，通过在发光层上以1:1的比例同时真空沉积8-(4-(4-(萘-2-基)-6-(萘-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(化合物E)和Liq来形成厚的电子传输层，并且在电子传输层上依次真空沉积Liq和Al 以形成阴极，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五个有机薄层，具体为：
ITO/A/B/C/EML[化合物26:E-137:D＝X:X:10％](400)/E:LiqLiq/Al
(X＝重量比)
实施例4至实施例6
通过使用第一主体、第二主体和如表1所示的其重量比来制造根据实施例4至6的有机发光二极管。
评价
评价根据实施例1至6和对比例1的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下，结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在将电压从0V增加到10V的同时使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管在单元二极管中流动的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
当作为初始亮度(cd/m2)以5000cd/m2发光并且利用Polanonix寿命测量系统测量其亮度随时间变化而降低之后，当亮度相对于初始亮度降低至97％时测量根据实施例1至6和对比例1的有机发光二极管的T97寿命。
(5)测量驱动电压
在15mA/cm2下使用电流-电压计(Keithley 2400)测量每个二极管的驱动电压。
[表1]
参照表1，与对比例1的有机发光二极管相比，根据实施例1至6的有机发光二极管同时显示出显著改善的驱动电压、发光效率和寿命特性。
虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施方案的内容描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方案。相反，旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，前述实施例应被理解为示例性的，而不是以任何方式限制本发明。

Claims (15)

1.一种由化学式1表示的用于有机光电二极管的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
ET是除咔唑基之外的含N的取代或未取代的C2至C30杂环基，
L为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，
X是O或S，
R1-R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、或取代或未取代的C6-C18芳基，并且
“取代的”是指至少一个氢被氘、氰基、C1-C20烷基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基代替。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其由化学式1A表示：
[化学式1A]
其中，在化学式1A中，
Z1至Z5独立地为N或CRa，
Z1至Z5中的至少一个为N，
L为单键、取代或未取代的C6至C20亚芳基、或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，
X是O或S，
R1-R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、或取代或未取代的C6-C18芳基，
Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C18芳基或取代的或未取代的C2至C20杂环基，并且
Ra独立存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族的单环或多环。
3.根据权利要求2所述的用于有机光电二极管的化合物，其由化学式1A-I、化学式1A-II和化学式1A-III中的一个表示：
[化学式1A-I]、[化学式1A-II][化学式1A-III]
其中，在化学式1A-I、化学式1A-II和化学式1A-III中，
Z1至Z5独立地为N或CRa，
Z1至Z5中的至少一个为N，
X是O或S，
Rb、Rc和R1至R6独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C18芳基，
Ra独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C18芳基、或取代或未取代的C2至C20杂环基，以及
Ra独立存在或其相邻基团彼此连接以形成取代或未取代的脂族、芳族或杂芳族的单环或多环。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中
ET是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并呋喃吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中ET选自以下组Ⅰ的取代基：
[组Ⅰ]
其中，在组Ⅰ中，
*是与化学式1的“L”的连接点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其选自以下组1的化合物：
[组1]
7.根据权利要求1所述的用于有机光电二极管的化合物，其中T1能为2.55eV至2.65eV。
8.一种用于有机光电二极管的组合物，其包括权利要求1所述的用于有机光电二极管的第一化合物；和由化学式2表示的用于有机光电二极管的第二化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C2至C30亚杂芳基、或它们的组合，
A1和A2独立地为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R7至R12独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
n是0到2的整数之一；和
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1-C4烷基、C6-C18芳基或C2-C30杂芳基代替。
9.根据权利要求8所述的用于有机光电二极管的组合物，其中
化学式2的A1和A2独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代的或未取代的芴基、或它们的组合。
10.根据权利要求8所述的用于有机光电二极管的组合物，其中
化学式2是组Ⅱ的结构之一，和
*-Y1-A1和*-Y2-A2是组Ⅲ的取代基之一：
[组Ⅱ]
[组Ⅲ]
其中，在组Ⅱ和组Ⅲ中，*是连接点。
11.根据权利要求10所述的用于有机光电二极管的组合物，其中，
化学式2由组Ⅱ的化学式C-8或化学式C-17表示，以及
*-Y1-A1和*-Y2-A2选自组Ⅲ的B-1、B-2和B-3。
12.一种有机光电二极管，其包括
彼此面对的阳极和阴极，和
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中所述有机层包含权利要求1至7中任一项所述的用于有机光电二极管的化合物；或者
根据权利要求8至11中任一项所述的用于有机光电二极管的组合物。
13.根据权利要求12所述的有机光电二极管，其中
所述有机层包括发光层，且
包含用于有机光电二极管的化合物或用于有机光电二极管的组合物作为所述发光层的主体。
14.根据权利要求12所述的有机光电二极管，其中最大发光波长为500nm至550nm。
15.一种显示装置，其包括权利要求12所述的有机光电二极管。
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