CN110337480B - 有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件 - Google Patents

有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机光电子器件用组合物、使用该组合物的有机光电子器件和显示器件，其中该组合物包括：至少一种由化学式1表示的用于有机光电子器件的第一化合物；和由化学式2和化学式3A的组合或化学式2和化学式3B的组合表示的用于有机光电子器件的第二化合物。化学式1、2、3A和3B的详细说明如本说明书中定义。

Description

有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件
技术领域
本发明公开了一种有机光电子器件用组合物、有机光电子器件和显示器件。
背景技术
有机光电子器件是将电能转换为光能的元件，反之亦然。
有机光电子器件可以根据其驱动原理分类如下。一种是光电元件，其中激子通过光能产生，分离成电子和空穴，并且被转移到不同的电极而产生电能，而另一种是发光元件，其中电压或电流被提供于电极而由电能产生光能。
所述有机光电子器件的实例可以是有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管是通过向有机发光材料施加电流而将电能转换为光的元件，并且具有在阳极和阴极之间设置有机层的结构。本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，并且所述辅助层可以是，例如，选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的至少之一。
有机发光二极管的性能可能受到所述有机层的特性的影响，并且其中，可能主要受到所述有机层的有机材料的特性的影响。
具体而言，需要开发出能够增加空穴和电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，才能使所述有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了一种能够实现高效率和长寿命的有机光电子器件的有机光电子器件用组合物。
另一个实施方式提供了一种包含所述组合物的有机光电子器件。
还有的另一实施方式提供了一种包括所述有机光电子器件的显示器件。
根据一个实施方式，有机光电子器件用组合物包含至少一种由化学式1表示的用于有机光电子器件的第一化合物；由化学式2和化学式3A的组合或化学式2和化学式3B的组合表示的用于有机光电子器件的第二化合物。
Figure BDA0002181653290000021
在化学式1中，
Z1～Z3每个独立地为N或CRa，
Z1～Z3中至少有两个是N，
L是单键，或取代或未取代的C6-C18亚芳基，
Ra和R1～R9每个独立地为氢、氘、羟基、巯基、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基，和
R6～R9每个独立地存在，或相邻的基团相互连接而形成取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基；
其中，在化学式2、化学式3A和化学式3B中，
Ar1和Ar2每个独立地为取代或未取代的C6-C30芳基，
Ar1和Ar2中至少之一是取代或未取代的C12-C30芳基，
化学式2的相邻的两个“*”与化学式3A的“*”或化学式3B的相邻的两个“*”连接，而化学式2未与化学式3A和化学式3B相连的其余“*”及化学式3B未与化学式2相连的其余“*”是C或CRb，
Rb和R10～R15每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基，和
Rb和R10～R15每个独立地存在，或其相邻的基团彼此连接而形成取代或未取代的脂族单环、脂族多环、芳族单环、芳族多环、杂芳族单环或杂芳族多环。
根据另一个实施方式，有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层包含所述有机光电子器件用组合物。
根据另一实施方式，提供了一种包括所述有机光电子器件的显示器件。
具有高效率和长寿命的有机光电子器件可以实现。
附图说明
图1和2是显示根据各实施方式的有机发光二极管的横截面视图。
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明并不限于此，且本发明则由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1-C30胺基、硝基、取代或未取代的C1-C40甲硅烷基、C1-C30烷基、C1-C10烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基、C3-C30环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基、C1-C20烷氧基、C1-C10三氟烷基、氰基或其组合取代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1-C30烷基、C1-C10烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基、C3-C30环烷基、C3-C30杂环烷基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基取代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1-C20烷基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基取代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1-C5烷基、C6-C18芳基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1-C5烷基、C6-C18芳基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。另外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基(triphenylenyl)、芴基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子而其余的是碳。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂族烃基。所述烷基可以是“饱和烷基”，而没有任何双键或三键。
所述烷基可以是C1-C30烷基。更具体而言，所述烷基可以是C1-C20烷基或C1-C10烷基。例如，C1-C4烷基可以在所述烷基链中具有1～4个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
所述烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且可以包括
其中所述烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如，苯基、萘基等，
其中两个或更多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如，联苯基、三联苯基、四联苯基等，和
其中两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合而提供非芳族稠合环的基团。例如，它可以是芴基。
所述芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替环状化合物中的碳(C)，如芳基、环烷基，其稠合环或其组合。当所述杂环基团是稠合环时，所述杂环基团的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包含至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或当所述杂芳基包含两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以稠合。当所述杂芳基是稠合环时，每个环可以包含一至三个杂原子。
杂环基的具体实例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基等。
更具体而言，所述取代或未取代的C6-C30芳基和/或取代或未取代的C2-C30杂环基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基团，取代或未取代的
Figure BDA0002181653290000051
基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取消的引发的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的苯并吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合，但并不仅限于此。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时给出电子而形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以很容易地注入到所述发光层中并根据最高占据分子轨道(HOMO)能级由于导电特性而在所述发光层中传导。
另外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且所述阴极中形成的电子可以很容易地注入到所述发光层中并根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级由于导电特性而在所述发光层中传导。
在下文中，描述了根据一个实施方式的有机光电子器件用组合物。
根据一个实施方式的所述有机光电子器件用组合物包含至少两种类型的主体和掺杂剂，并且所述主体可以包括具有相对强电子特性的第一主体化合物和具有相对强空穴特性的第二主体化合物。
所述第一主体化合物是具有相对强电子特性的化合物并由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002181653290000061
在化学式1中，
Z1～Z3每个独立地为N或CRa，
Z1～Z3中至少有两个是N，
L是单键，或取代或未取代的C6-C18亚芳基，
Ra和R1～R9每个独立地为氢、氘、羟基、巯基、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基，和
R6～R9每个独立地存在，或其相邻的基团彼此连接而形成取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1-C10烷基或C6-C18芳基取代。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指至少一个氢被氘、C1-C4烷基或C6-C12芳基取代。具体而言，它是指至少一个氢被C1-C4烷基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基或蒽基取代，例如，被苯基、联苯基或萘基取代。
根据三亚苯基的键合位置，所述第一主体化合物可以表示为化学式1A或化学式1B。
Figure BDA0002181653290000062
在化学式1A和1B中，Z1～Z3、L和R1～R9与上述相同。
所述第一主体化合物包括三亚苯基和包含至少两个氮原子的6元环，即嘧啶基或三嗪基。
所述第一主体化合物可以具有能够在向其施加电场时通过包含嘧啶基或三嗪基而很容易地接受电子的结构，而因此可以降低通过应用第一主体化合物制成的有机光电子器件的驱动电压。
此外，所述第一主体化合物可以通过包括能够很容易接受空穴的三亚苯基结构和能够很容易接受电子的含氮6元环部分而具有双极结构，从而适当地平衡空穴和电子流，并由此可以改进通过应用所述第一主体化合物制成的有机光电子器件的效率。
在本发明的一个实施例中，Z1～Z3理想地全部为N。
在本发明的一个实施例中，L可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基或取代或未取代的亚三联苯基，
在更具体的实施例中，L可以是单键或第I组的取代或未取代的连接基团之一。
[第I组]
Figure BDA0002181653290000071
在第I组中，*是一个连接点。
在更具体的实施例中，L可以是单键或取代或未取代的对亚苯基、取代或未取代的间亚苯基、取代或未取代的邻亚苯基或取代或未取代的亚联苯基。在更具体的实施例中，L可以是单键或对亚苯基或间亚苯基。
在本发明的一个实施例中，化学式1可以由化学式1A表示，并且在更具体的实施例中，它可以由化学式1A-1、化学式1A-2、化学式1A-3、化学式1A-4和化学式1A-5中至少之一表示。
Figure BDA0002181653290000072
Figure BDA0002181653290000081
在化学式1A-1～1A-5中，Z1～Z3和R1～R9与上述相同。
在本发明的最具体的实施例中，化学式1可以由化学式1A-1、化学式1A-2和化学式1A-3中至少之一表示。
另一方面中，在本发明的一个实施例中，包含Z1～Z3的所述6元环可以是取代或未取代的嘧啶基或取代或未取代的三嗪基，并且在最具体的实施例中，包含Z1～Z3的所述6-元环可以是取代或未取代的三嗪基，并可以，例如，由化学式1A-a、化学式1A-b1、化学式1A-b2、化学式1B-a、化学式1B-b1和化学式1B-b2中的之一表示。
Figure BDA0002181653290000082
在化学式1A-a、化学式1A-b1、化学式1A-b2、化学式1B-a、化学式1B-b1和化学式1B-b2中，L和R1～R9与上述相同。
另外，在本发明的最具体的实施例中，化学式1可以由化学式1A-a表示，并且在这种情况下，L可以是单键或取代或未取代的亚苯基。
用于有机光电子器件的所述第一化合物可以，例如，是第1组化合物中的之一，但不仅限于此。
[第1组]
Figure BDA0002181653290000091
Figure BDA0002181653290000101
Figure BDA0002181653290000111
所述第二主体化合物是具有相对强空穴特性的化合物，并由化学式2和化学式3A的组合，或化学式2和化学式3B的组合表示。
Figure BDA0002181653290000112
在化学式2、化学式3A和化学式3B中，
Ar1和Ar2每个独立地为取代或未取代的C6-C30芳基，
Ar1和Ar2中至少之一是取代或未取代的C12-C30芳基，
化学式2的相邻的两个“*”与化学式3A的“*”或化学式3B的相邻的两个“*”连接，而化学式2未与化学式3A和化学式3B相连的其余“*”及化学式3B未与化学式2相连的其余“*”是C或CRb，
Rb和R10～R15每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基，和
Rb和R10～R15每个独立地存在，或相邻的基团相互连接而形成取代或未取代的脂族单环、脂族多环、芳族单环、芳族多环、杂芳族单环或杂芳族多环。
例如，Rb和R10～R15的相邻基团可以彼此连接而形成亚苯基环，并且例如，通过化学式2和化学式3A的组合的用于有机光电子器件的所述第二化合物可以包括以下第II组的各部分中的之一。
[第II组]
Figure BDA0002181653290000121
化学式2、化学式3A和化学式3B的“取代的”是指至少一个氢被氘、C1-C20烷基或C6-C30芳基取代。
在本发明的一个实施例中，所述“取代的”是指至少一个氢被氘、C1-C4烷基或C6-C12芳基取代。具体而言，它可以指至少一个氢被C1-C4烷基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、芴基、菲基或三亚苯基取代，例如，被苯基、联苯基、萘基、三联苯基或蒽基取代。
用于有机光电子器件的所述第二化合物是具有相对强的空穴特性并且具有容易的空穴注入和高空穴迁移率的化合物。它在用于有机光电子器件的发光层中与所述第一化合物一起使用而平衡电荷并增加稳定性，并由此可以改进驱动电压、发光效率和寿命特性。另外，可以调节用于有机光电子器件的具有空穴特性的第二化合物与用于有机光电子器件的第一化合物的比率，并由此可以控制电荷迁移率。
在本发明的一个实施例中，所述第二主体化合物可以，例如，根据化学式2和化学式3A的稠合点，或化学式2和化学式3B的稠合点，由化学式2A、化学式2B、化学式2C、化学式2D、化学式2E、化学式2F、化学式2G和化学式式2H中至少之一表示。
Figure BDA0002181653290000122
Figure BDA0002181653290000131
在化学式2A至化学式2H中，
Ar1、Ar2和R10～R15与上述相同。
在更具体的实施例中，用于有机光电子器件的所述第二化合物可以由化学式2C或化学式2E表示，并且更具体而言，可以是化学式2C。
另一方面，在本发明的一个实施例中，Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或取代或未取代的萘基，而Ar2可以是取代的或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的三亚苯基。
在更具体的实施例中，Ar1可以是取代或未取代的苯基或取代或未取代的联苯基，而Ar2可以是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或取代或未取代的三亚苯基。
在本文中，在化学式2A至化学式2H中，所述Ar1和Ar2中至少之一可以是取代或未取代的萘基。
用于有机光电子器件的所述第二化合物可以，例如，是第2组的化合物，但不仅限于此。
[第2组]
Figure BDA0002181653290000141
Figure BDA0002181653290000151
Figure BDA0002181653290000161
Figure BDA0002181653290000171
用于有机光电子器件的所述第一化合物和用于有机光电子器件的所述第二化合物可以通过各种组合而提供各种组合物。
用于有机光电子器件的所述第二化合物在所述发光层中与用于有机光电子器件的所述第一化合物一起使用，而因此提高了电荷迁移率和稳定性，从而可以改进驱动电压、发光效率和寿命特性。例如，用于有机光电子器件的所述第一化合物可以由化学式1A-a或化学式1B-a表示，并且用于有机光电子器件的所述第二化合物可以由化学式2A至化学式2H中的之一表示。
在更具体的实施例中，用于有机光电子器件的所述第一化合物可以由化学式1A-a表示，并且用于有机光电子器件的所述第二化合物可以由化学式2A至化学式2H中的之一表示。在本文中，化学式1A-a的L可以是单键、取代或未取代的间亚苯基或取代或未取代的对亚苯基，化学式1A-a的R1～R5可以是氢或氘，化学式1A-a的R6～R9每个可以独立地为氢、氘、苯基、联苯基或萘基，或R6～R9的相邻基团可以彼此连接而形成取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基，而化学式2A至化学式2H的Ar1可以是取代或未取代的苯基或取代或未取代的联苯基，化学式2A至化学式2H的Ar2可以是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或取代或未取代的三亚苯基，化学式2A至化学式2H的R12和R13每个可以独立地是氢或氘，而化学式2A至化学式2H的R10、R11、R14和R15每个可以独立地是氢、氘或苯基。
在本文中，Ar1和Ar2中至少之一可以是取代或未取代的萘基。
另外，可以调节用于有机光电子器件的所述第二化合物和用于有机光电子器件的所述第一化合物的比率，从而可以控制电荷迁移率。当本发明的所述组合物用作主体时，其组合比率可以根据所用掺杂剂和用于有机光电子器件的所述第一化合物的类型和性质而不同，并且用于有机光电子器件的所述第二化合物可以，例如，按照重量比1:10～10:1包括在内。具体而言，它们可以按照重量比2:8～8:2、2:8～7:3、2:8～6:4、3:7～8:2、3:7～7:3和3:7～6:4，例如，3:7～6:4包括在内。在最具体的实施例中，用于有机光电子器件的所述第一化合物和用于有机光电子器件的所述第二化合物的混合比率可以是3:7、4:6、5:5或6:4。
在该范围内，可以更有效地实现双极特性，同时改进效率和寿命。
除了用于有机光电子器件的上述第一化合物和用于有机光电子器件的第二化合物之外，所述组合物可以进一步包含至少一种主体化合物。
所述组合物可以进一步包括掺杂剂。所述掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色的掺杂剂，例如，红色或绿色磷光掺杂剂。
所述掺杂剂按照小含量混合而促进光发射，并且通常可以是通过多次激发至三重态或更多重态而发光的材料，如金属络合物。所述掺杂剂可以，例如，是无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
所述掺杂剂可以，例如，是磷光掺杂剂，而所述磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物，包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合。所述磷光掺杂剂可以，例如，是由化学式Z表示的化合物，但不仅限于此。
[化学式Z]
L2MX
在化学式Z中，M是金属，而L和X是相同的或不同的，并且是与M形成络合物的配体。
M可以，例如，是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，而L和X可以，例如，是二齿配体。
所述组合物可以通过干膜形成方法，如化学气相沉积(CVD)或溶液方法而形成。
在下文中，描述了包括上述有机光电子器件用组合物的有机光电子器件。
根据另一个实施方式的有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一层有机层，其中所述有机层包括用于有机光电子器件的上述组合物。
例如，所述有机层可以包括发光层，并且所述发光层可以包括用于本发明的有机光电子器件的所述组合物。
具体而言，所述有机光电子器件用组合物可以作为主体，例如，所述发光层的绿色主体或红色主体而包括在内。
另外，所述有机层可以包括发光层和至少一个选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层中的辅助层，而所述辅助层可以包括所述有机光电子器件用组合物。
所述有机光电子器件可以是任何将电能转换成光能的元件，反之亦然，而没有特别限制，并且可以，例如，是有机光电元件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
本文中，参考附图描述了作为有机光电子器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和2是根据各实施方式的有机发光二极管的截面视图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及插入于所述阳极120和所述阴极110之间的有机层105。
所述阳极120可以由具有大功函数的导体制成而辅助空穴注入，并且可以，例如，是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。所述阳极120可以是，例如，金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb的组合；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)\聚(3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不仅限于此。
所述阴极110可以由具有小功函数的导体制成而辅助电子注入，并且可以，例如，是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。所述阴极110可以是，例如，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不仅限于此。
所述有机层105包括发光层130，所述发光层130包含上述有机光电子器件用化合物。
图2是显示根据另一个实施方式的有机发光二极管的横截面视图。
参照图2，除了所述发光层130之外，有机发光二极管200进一步包括空穴辅助层140。所述空穴辅助层140可以进一步提高空穴注入和/或空穴迁移率，并阻挡所述阳极120和所述发光层130之间的电子。所述空穴辅助层140可以是，例如，空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并可以包括至少一个层。
图1或2的有机层105，即使未显示出，可以进一步包括电子注入层、电子传输层、电子传输辅助层、空穴传输层、空穴传输辅助层、空穴注入层或其组合。本发明的所述有机光电子器件用化合物可以包含于所述有机层中。所述有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用干膜形成方法如真空沉积方法(气化)、溅射、等离子体镀和离子镀，或湿式涂层法如旋涂、浸涂和流涂形成有机层，并在其上形成阴极或阳极而制成。
所述有机发光二极管可以应用于有机发光二极管(OLED)显示器。
在下文中，参考各实施例更详细地举例说明所述各个实施方式。然而，这些实施例在任何意义上都不应该解释为限制本发明的范围。
在下文中，实施例和合成实施例中使用的原料和反应物只要没有特别描述都购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.，或通过已知方法合成。
(有机光电子器件用化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明一个具体实施例的所述化合物。
(用于有机光电器件的第一化合物)
(下表1中的合成实施例1～6是已知方法。)
[表1]
Figure BDA0002181653290000211
Figure BDA0002181653290000221
根据与其类似的方法制备了用于有机光电子器件的所述第一化合物。
(用于有机光电子器件的第二化合物)
合成实施例7：化合物B-9的合成
Figure BDA0002181653290000222
将8g(31.2mmol)中间体I-1、20.5g(73.32mmol)4-碘联苯、1.19g(6.24mmol)CuI、1.12g(6.24mmol)1,10-菲咯啉和12.9g(93.6mmol)K2CO3置入圆底烧瓶中，向其中加入50mLDMF将其溶解，并在氮气氛下将所述溶液回流并搅拌24小时。当反应完成时，向其中加入蒸馏水，并由其中过滤出沉淀物。将所述固体溶于250mL二甲苯中，用硅胶过滤，并沉淀成白色固体，而获得16.2g目标化合物B-9(收率：93％)。
化合物B-20、化合物B-43和化合物B-84按照与合成实施例7相同的方式通过使用3-碘联苯和溴代联三伸苯而合成，所述3-碘联苯和溴代联三伸苯是已知的中间体，代替所述反应物，合成实施例7的4-碘联苯。
另一方面，本发明用于有机光电子器件的所述第二化合物使用
Figure BDA0002181653290000223
或另一种已知的吲哚并咔唑部分作为起始原料，代替合成实施例7的原料1-1而合成。
(有机发光二极管的制作)
实施例1：绿光发光二极管
用蒸馏水超声波清洗涂有ITO(氧化铟锡)作为
Figure BDA0002181653290000224
-厚薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等对所述玻璃基板进行超声波清洗并干燥，并随后移至等离子体清洗器中，通过使用氧等离子体清洗10min，并转移到真空沉积室中。如此获得的ITO透明电极用作阳极，通过真空沉积化合物A而在所述ITO基板上形成
Figure BDA0002181653290000233
厚的空穴注入层，并通过沉积
Figure BDA0002181653290000231
厚的化合物B和
Figure BDA0002181653290000232
厚的化合物C而在所述注入层上形成空穴传输层。在所述空穴传输层上，通过同时真空沉积化合物A-31和化合物B-43作为主体并掺杂10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[Ir(ppy)3]或PhGD作为掺杂剂而形成
Figure BDA0002181653290000234
厚的发光层。在本文中，化合物A-31和化合物B-43按照3:7的比率使用，并且所述各比率在以下实施例中独立使用。随后，在所述发光层上按照1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq而形成
Figure BDA0002181653290000236
厚的电子传输层，并通过在所述电子传输层上依次真空沉积
Figure BDA0002181653290000237
厚的Liq和
Figure BDA0002181653290000235
厚的Al而形成阴极，这就制作出有机发光二极管。
所述有机发光二极管具有如下五层有机薄层结构：
ITO/化合物A
Figure BDA0002181653290000238
/化合物B
Figure BDA0002181653290000239
/化合物C
Figure BDA00021816532900002310
/EML[化合物A-31:B-43:Ir(ppy)3或PhGD＝27wt％:63wt％:10wt％]
Figure BDA00021816532900002314
/化合物D):Liq
Figure BDA00021816532900002311
/Liq
Figure BDA00021816532900002312
/Al
Figure BDA00021816532900002313
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂联三伸苯-六腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2～20、实施例41～52和对照实施例1和2
正如表2和表4中所示，分别使用所述第一主体和所述第二主体按照与实施例1相同的方式制作出实施例2～20、实施例41～52和对照实施例1和2的二极管。
实施例21：红光发光二极管
用蒸馏水洗清洗涂有ITO(氧化铟锡)作为
Figure BDA00021816532900002315
厚薄膜的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用溶剂如异丙醇、丙酮、甲醇等对所述玻璃基板进行超声波清洗并干燥，并随后移至等离子体清洗器中，用氧等离子体清洗10分钟，并转移到真空沉积室。如此获得的ITO透明电极用作阳极，在所述ITO基板上真空沉积化合物A而形成
Figure BDA00021816532900002316
厚的空穴注入层，在所述注入层上沉积化合物B至
Figure BDA00021816532900002319
厚，和沉积化合物C至
Figure BDA00021816532900002317
厚而形成空穴传输层。在所述空穴传输层上，通过真空沉积化合物C-1而形成
Figure BDA00021816532900002318
厚的空穴传输辅助层。在所述空穴传输辅助层上，通过同时真空沉积化合物A-35和化合物B-9作为主体并掺杂2wt％的[Ir(piq)2acac]作为掺杂剂而形成
Figure BDA0002181653290000242
厚的发光层。在本文中，化合物A-35和化合物B-9按照1:1的重量比使用，并且其各重量比在以下实施例中独立使用。随后，在所述发光层上，通过按照1:1的比率同时真空沉积化合物D和Liq而形成
Figure BDA0002181653290000243
厚的电子传输层，并且在所述电子传输层上，依次真空沉积
Figure BDA0002181653290000244
厚的Liq和
Figure BDA0002181653290000245
厚的Al，就制作出有机发光二极管。
所述有机发光二极管包括五层有机薄层，具体而言，就是以下结构。
ITO/化合物A
Figure BDA0002181653290000246
/化合物B
Figure BDA0002181653290000247
/化合物C
Figure BDA0002181653290000248
/化合物C-1
Figure BDA00021816532900002410
/EML[化合物A-35:B-9:[Ir(piq)2acac](2wt％)]
Figure BDA0002181653290000249
/化合物D:Liq
Figure BDA00021816532900002411
/Liq
Figure BDA00021816532900002412
/Al
Figure BDA00021816532900002413
化合物C-1：N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴并[4,3-b]苯并呋喃-10-胺
实施例22～40、实施例53和63和对照实施例3
正如表3和表5中所示，分别使用所述第一主体和所述第二主体，按照与实施例21相同的方式制作出实施例22～40、实施例53～63和对照实施例3的二极管。
评价
对根据实施例1～63和对照实施例1～3的有机发光二极管的以下效果进行了评价。
具体测量方法如下，而所述结果如表2～5中所示。
(1)驱动电压的测量
每个二极管的驱动电压使用电流-电压计(Keithley 2400)以15mA/cm2进行测量。
[表2]绿色二极管
Figure BDA0002181653290000241
Figure BDA0002181653290000251
Figure BDA0002181653290000252
[表3]红色二极管
Figure BDA0002181653290000261
[R-2]
Figure BDA0002181653290000271
(2)根据电压变化测量电流密度变化
在将所述电压从0V升高到10V的同时，使用电流-电压计(Keithley2400)测量了所获得的有机发光二极管的所述单位元件中流过的电流值，并且将所述测量的电流值除以面积而提供所述结果。
(3)根据电压变化测量亮度变化
在将所述电压从0V升高到10V的同时，通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(4)发光效率的测量
通过使用来自所述条目(2)和(3)的亮度、电流密度和电压(V)计算出相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(5)寿命的测量
根据实施例41～53的有机发光二极管(绿色二极管)的T90寿命采用Polanonix寿命测量系统作为在以24000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光之后当其亮度相对于初始亮度降低至90％时的时间进行测量，并测量随时间的亮度降低。根据实施例54和64的有机发光二极管(红色二极管)的T97寿命作为在以6000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)发光之后当其亮度相对于初始亮度降低至97％的时间进行测量。
[表4]绿色二极管
Figure BDA0002181653290000272
Figure BDA0002181653290000281
[表5]红色二极管
Figure BDA0002181653290000282
参照表2和3，使用所述第一主体和所述第二主体的组合的所述有机发光二极管的驱动电压低于对照实施例的驱动电压。
参见表4和5，本发明的所述组合物表现出优异的寿命和发光效率。
虽然本发明已经结合目前被认为是实际示例性实施方式的内容进行了描述，但应该理解的是，本发明不限于所公开的实施方式。相反，它旨在覆涵盖包含于所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同排布设置。因此，前述实施方式应该理解为示例性的，而不是以任何方式限制本发明。
[附图标记说明]
100，200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：正电极
130：发光层
140：孔穴辅助层。

Claims (9)

1.一种有机光电子器件用组合物，包含
至少一种由化学式1表示的用于有机光电子器件的第一化合物；和
由化学式2C或化学式2E表示的用于有机光电子器件的第二化合物：
Figure FDA0004143804540000011
其中，在化学式1中，
Z1～Z3每个独立地为N，
L是单键，或取代或未取代的C6-C18亚芳基，
R1～R9每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基，
其中，在化学式2C和化学式2E中，
Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基，
Ar2为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基或取代或未取代的三亚苯基，
R10～R15每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基，以及
“取代”是指至少一个氢被氘、C1-C20烷基或C6-C30芳基取代。
2.根据权利要求1所述的有机光电子器件用组合物，其中化学式1由化学式1A或化学式1B表示：
Figure FDA0004143804540000021
其中，在化学式1A和1B中，
Z1～Z3每个独立地为N，
L是单键，或取代或未取代的C6-C18亚芳基
R1～R9每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基。
3.根据权利要求1所述的有机光电子器件用组合物，其中L为单键或第I组的取代或未取代连接基团之一：
[第I组]
Figure FDA0004143804540000022
其中，在第I组中，*是一个连接点。
4.根据权利要求2所述的有机光电子器件用组合物，其中化学式1A由化学式1A-1、化学式1A-2、化学式1A-3、化学式1A-4和化学式1A-5中之一表示：
Figure FDA0004143804540000031
其中，在化学式1A-1至1A-5中，
Z1～Z3每个独立地为N，
R1～R9每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基。
5.根据权利要求1所述的有机光电子器件用组合物，其中Ar1和Ar2中至少之一是取代或未取代的萘基。
6.根据权利要求1所述的有机光电子器件用组合物，其中，
所述用于有机光电子器件的第一化合物由化学式1A-a表示
[化学式1A-a]
Figure FDA0004143804540000041
其中，在化学式1A-a中，
L是单键，或取代或未取代的亚苯基，
R1～R5每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基或取代或未取代的C6-C18芳基，
R6～R9每个独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基或取代或未取代的C6-C18芳基。
7.一种有机光电子器件，包括
彼此面对的阳极和阴极，和
至少一层设置于所述阳极和所述阴极之间的有机层
其中所述有机层包含权利要求1～6中任一项所述的有机光电子器件用组合物。
8.根据权利要求7所述的有机光电子器件，其中，
所述有机层包含发光层，和
所述有机光电子器件用组合物作为所述发光层的主体包括在内。
9.一种显示器件，包括权利要求7所述的有机光电子器件。
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