CN112574210B - 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置 Download PDF

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Abstract

公开了一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置，所述用于有机光电装置的化合物由化学式1A或化学式1B表示。在化学式1A和化学式1B中，每个取代基在说明书中限定。

Description

用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有 机光电装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求于2019年9月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2019-0121103的优先权和权益，将其全部内容通过引证结合于本文中。
技术领域
公开了一种用于有机光电装置(optoelectronic device，光电子装置，光电器件，光电子器件)的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置(displaydevice，显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换成光能(反之亦然)的装置。
有机光电装置可以根据其驱动原理如下分类。一种是通过光能生成的激子被分离成电子和空穴并且电子和空穴分别被转移至不同的电极并且生成电能的光电装置，以及另一种是通过将电压或电流供应至电极从电能生成光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
其中，由于对平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)近来已经引起关注。有机发光二极管将电能转换成光，并且有机发光二极管的性能受到在电极之间布置的有机材料的极大影响。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电装置的化合物，该化合物能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
另一实施方式提供了用于有机光电装置的组合物，该组合物包含用于有机光电装置的化合物。
另一实施方式提供了有机光电装置，该有机光电装置包含用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
另一实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了由化学式1A或化学式1B表示的用于有机光电装置的化合物。
在化学式1A和化学式1B中，
Z1至Z3独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Ra和R1至R10独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基。
根据另一实施方式，提供了用于有机光电装置的组合物，该组合物包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
用于有机光电装置的第一化合物包含上述用于有机光电装置的化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可以包含由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R11至R16独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基或其组合。
根据另一实施方式，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及布置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中，有机层包含上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。
根据另一实施方式，提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2分别是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
如在此使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl，硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl，烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl，芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其组合替换。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、或氰基替换。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替换。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替换。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基替换。
如在此使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P、和Si的一至三个杂原子并且剩余为碳。
如在此使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且可以包括其中烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或更多个烃芳香族部分可以是通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenyl group)等，以及其中两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环的基团，例如芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
如在此使用的，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可以在环(诸如，芳基、环烷基、其稠环或其组合)中包括选自N、O、S、P和Si而不是碳(C)的至少一个杂原子。当杂环基是稠环时，整个环或杂环基的每个环可以包括一个或多个杂环。
例如，“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一个至三个杂原子。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl group)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group，苯并菲基)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、或其组合，但不限于此。
更具体地，取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、或其组合，但不限于此。
在本说明书中，根据最高占据分子轨道(HOMO)能级，空穴特性是指在施加电场时给予电子以形成空穴并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并由于导电特性在发光层中传输的能力。
此外，根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级，电子特性是指在施加电场时接受电子并且在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并由于导电特性在发光层中传输的能力。
在下文中，描述根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物由化学式1A或化学式1B表示。
在化学式1A和化学式1B中，
Z1至Z3独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Ra和R1至R10独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或取代或未取代的C6至C20芳基，并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基。
在由化学式1A或化学式1B表示的化合物中，同时引入含氮六方环(hexagonalring)部分(moiety，基团)和吲哚并咔唑部分以实施双极特性并实现稳定性。
具体地，通过额外引入三亚苯，注入到装置中的空穴和电子可以被离域(稳定)以实现低驱动、高效率且长寿命的装置特性。
例如，含氮六方环部分可以是嘧啶基或三嗪基，并且
例如，化学式1A可以由化学式1A-1至化学式1A-3中的一种表示。
在化学式1A-1至化学式1A-3中，Z1至Z3、R1至R10、Rb和Rc与上述相同。
此外，例如，化学式1B可以由化学式1B-1至化学式1B-3中的一种表示。
在化学式1B-1至化学式1B-3中，Z1至Z3、R1至R10、Rb和Rc与上述相同。
根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物可以由化学式1A-1或化学式1B-1表示。
作为具体实例，化学式1A-1可由化学式1A-1-a或化学式1A-1-b表示。
在化学式1A-1-a和化学式1A-1-b中，R1至R10、Rb、和Rc与上述相同。
作为具体实例，化学式1B-1可以由化学式1B-1-a或化学式1B-1-b表示。
在化学式1B-1-a和化学式1B-1-b中，R1至R10、Rb、和Rc与上述相同。
根据一个特定实施方式的用于有机光电装置的化合物可以由化学式1A-1-a表示。
例如，Rb和Rc可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基或其组合。
作为具体实例，Rb和Rc可以独立地是选自组I的取代基中的至少一种。
[组I]
在组I中，*是连接点。
作为更具体的实例，Rb和Rc可以独立地是苯基或联苯基。
例如，由化学式1A或化学式1B表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自组1的化合物的一种，但不限于此。
[组1]
根据另一实施方式的用于有机光电装置的组合物包含上述化合物(在下文中称为“用于有机光电装置的第一化合物”)和由化学式2表示的用于有机光电装置的第二化合物。
[化学式2]
在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键或取代或未取代的C6至C20亚芳基，
Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R11至R16独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基或其组合。
用于有机光电装置的第二化合物(其是具有快速且稳定的空穴转移特性的材料)可以与用于有机光电装置的第一化合物(其具有快速且稳定的电子转移特性)一起用于发光层中以提供电荷平衡，从而由此可以具有相对于分子量的玻璃化转变温度以提供低驱动和长寿命特性。
在本发明的示例性实施方式中，化学式2中的Ar1和Ar2可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、或取代或未取代的吡啶基，Y1和Y2可以独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚联苯基，并且R10至R15可以独立地是氢、氘、或取代或未取代的C6至C12芳基。
化学式2中的“取代的”可以是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C30杂芳基替换。
例如，化学式2中的*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2可以是组II的取代基中的一种。
[组II]
在组II中，*是连接点。
例如，由化学式2表示的化合物可以是选自组2的化合物中的一种，但不限于此。
[组2]
/>
/>
/>
可以以组合物的形式，例如以用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物的混合物的形式应用用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。
例如，上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可以是主体。
用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物可以以约1:99至约99:1的重量比被包含。在该范围内，可以使用电子传输能力的用于有机光电装置的第一化合物和空穴传输能力的用于有机光电装置的第二化合物来调整期望的重量比，以实现双极特性并且由此改善效率和寿命。在该范围内，例如，它们可以以约90:10至约10:90、约80:20至约20:80、例如，约80:20至约30:70、或约70:30至约30:70的重量比被包含。例如，它们可以以约70:30至约40:60的重量比，并且具体地，约70:30的重量比被包含。
上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可以还包含掺杂剂。例如，掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如，红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如，红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是少量混合以引起光发射的材料，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多重激发成三重态或多重态来发射光。例如，掺杂剂可以是无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。例如，磷光掺杂剂可以是由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L3MXA
在化学式Z中，M是金属，并且L3和XA是相同或不同的，并且是与M形成配位化合物的配体。
例如，M可以是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且例如，L3和X可以是双齿配体。
用于有机光电装置的化合物可以由诸如化学气相沉积(CVD)的干膜形成方法来形成。
在下文中，描述了应用上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
在没有具体限制的情况下，有机光电装置可以是将电能转化成光能并且反之亦然的任何装置，并且例如，可以是有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池以及有机感光鼓。
在本文中，参考附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及在阳极120和阴极110之间布置的有机层105。
阳极120可以由具有大的功函数(work function)以帮助空穴注入的导体制成，并且例如，可以是：金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阳极120可以是：诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如，ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物，诸如，聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小的功函数以帮助电子注入的导体制成，并且例如，可以是金属、金属氧化物和/或导电聚合物。例如，阴极110可以是：诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等的金属或其合金；多层结构材料，诸如，LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括发光层130，该发光层包含用于有机光电装置的上述化合物。
例如，发光层130可以包含以上描述的用于有机光电装置的上述化合物。
参考图2，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡阳极120与发光层130之间的电子。例如，空穴辅助层140可以是空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一层。
例如，空穴辅助层140可以包含组C的化合物中的至少一种。
具体地，空穴辅助层140可以包括阳极120与发光层130之间的空穴传输层以及发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且组C的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输辅助层中。
[组C]
/>
/>
在空穴传输辅助层中，除了化合物之外，可以使用US 5061569A、JP1993-009471A、WO 1995-009147A1、JP 1995-126615A、JP 1998-095972A等中公开的已知化合物以及与其类似的化合物。
在一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以还包括作为有机层105的电子传输层、电子注入层或空穴注入层。
有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极、使用干膜形成方法(诸如，真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀)形成有机层并且在其上形成阴极或阳极来制造。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例，更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本发明的范围不限于此。
在下文中，只要没有具体评论或通过已知方法合成，在实施例和合成例中使用的原材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.,TCI Inc.,Tokyo chemical industry或P&Htech。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
(用于有机光电装置的第一化合物的制备)
合成例1：化合物A-1的合成
[反应方案1]
步骤1：中间体P1的合成
将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(50g，195.08mmol)、2-溴代三亚苯(60g，195.08mmol)、三(二苄叉基丙酮)二钯(0)(8.9g，9.75mmol)、三叔丁基膦(16g，39.02mmol)、以及叔丁醇钠(18.8g，195.08mmol)与二甲苯(1L)一起注入圆底烧瓶中，并且在150℃回流下搅拌12小时。冷却至室温后，注入DCM(700mL)并稀释，并且将所得物用盐水(1L)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝2:8)来获得31g的中间体P1(产率：33％)。
步骤2：化合物A-1的合成
将中间体P1(7g，14.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7g，17.6mmol)、以及氢化钠(0.9g，22.0mmol)(在矿物油中的60％分散体)与DMF(200mL)溶剂一起注入圆底烧瓶中，并且在室温下搅拌12小时。注入DCM(500mL)并稀释，并将所得物用盐水(500mL)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝4:6)获得4.5g(产率：43％)的化合物A-1。
合成例2：化合物A-2的合成
[反应方案2]
将中间体P1(7g，14.7mmol)、2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.0g，17.6mmol)、以及氢化钠(0.9g，22.0mmol)(在矿物油中的60％分散体)与DMF(200mL)溶剂一起注入圆底烧瓶中，并且在室温下搅拌12小时。注入DCM(500mL)并稀释，并将所得物用盐水(500mL)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝4:6)获得5.2g(产率：45％)的化合物A-2。
合成例3：化合物A-3的合成
[反应方案3]
将中间体P1(7g，14.7mmol)、2-氯-4-(联苯-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.0g，17.6mmol)、以及氢化钠(0.9g，22.0mmol)(在矿物油中的60％分散体)与DMF(200mL)溶剂一起注入圆底烧瓶中，并且在室温下搅拌12小时。注入DCM(500mL)并稀释，并将所得物用盐水(500mL)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝4:6)获得5.8g(产率：50％)的化合物A-3。
合成例4：化合物A-4的合成
[反应方案4]
将中间体P1(7g，14.7mmol)、2,4-双([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(7.4g，17.6mmol)、以及氢化钠(0.9g，22.0mmol)(在矿物油中的60％分散体)与DMF(200mL)溶剂一起注入圆底烧瓶中，并且在室温下搅拌12小时。注入DCM(500mL)并稀释，并将所得物用盐水(500mL)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝4:6)获得5.7g(产率：45％)的化合物A-4。
比较合成例1：化合物C-1的合成
[反应方案5]
步骤1：中间体P2的合成
将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(50g，195.08mmol)、2-溴代菲(50g，195.08mmol)、三(二苄叉基丙酮)二钯(0)(8.9g，9.75mmol)、三叔丁基膦(16g，39.02mmol)、以及叔丁醇钠(18.8g，195.08mmol)与二甲苯(1L)一起注入圆底烧瓶中，并且在150℃回流下搅拌12小时。冷却至室温后，注入DCM(700mL)并稀释，并将所得物用盐水(1L)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝2:8)获得38g(产率：45％)的中间体P2。
步骤2：化合物C-1的合成
将中间体P2(6.3g，14.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7g，17.6mmol)、以及氢化钠(0.9g，22.0mmol)(在矿物油中的60％分散体)与DMF(200mL)溶剂一起注入圆底烧瓶中，并且在在室温下搅拌12小时。注入DCM(500mL)并稀释，并将所得物用盐水(500mL)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝4:6)获得3.9g(产率：40％)的化合物C-1。
比较合成例2：化合物C-2的合成
[反应方案6]
步骤1：中间体P3的合成
将11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑(50g，195.08mmol)、9-溴代菲(50g，195.08mmol)、三(二苄叉基丙酮)二钯(0)(8.9g，9.75mmol)、三叔丁基膦(16g，39.02mmol)、以及叔丁醇钠(18.8g，195.08mmol)与二甲苯(1L)一起注入圆底烧瓶中，并且在150℃回流下搅拌12小时。冷却至室温后，注入DCM(700mL)并稀释，并将所得物用盐水(1L)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝2:8)获得20g(产率：38％)的中间体P3。
步骤2：化合物C-2的合成
将中间体P3(6.3g，14.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7g，17.6mmol)、以及氢化钠(0.9g，22.0mmol)(在矿物油中的60％分散体)与DMF(200mL)溶剂一起注入圆底烧瓶中，并且在在室温下搅拌12小时。注入DCM(500mL)并稀释，并将所得物用盐水(500mL)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝4:6)获得4.5g(产率：46％)的化合物C-2。
比较合成例3：化合物D-1的合成
[反应方案7]
步骤1：中间体P4的合成
将5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(50g，195.08mmol)、2-溴代三亚苯(50g，195.08mmol)、三(二苄叉基丙酮)二钯(0)(8.9g，9.75mmol)、三叔丁基膦(16g，39.02mmol)、以及叔丁醇钠(18.8g，195.08mmol)与二甲苯(1L)一起注入圆底烧瓶中，并且在150℃回流下搅拌12小时。冷却至室温后，注入DCM(700mL)并稀释，并将所得物用盐水(1L)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝2:8)获得42g(产率：45％)的中间体P4。
步骤2：D-1的合成
将中间体P4(7g，14.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7g，17.6mmol)、以及氢化钠(0.9g，22.0mmol)(在矿物油中的60％分散体)与DMF(200mL)溶剂一起注入圆底烧瓶中，并且在在室温下搅拌12小时。注入DCM(500mL)并稀释，并将所得物用盐水(500mL)洗涤三次。用MgSO4干燥有机层后，去除溶剂。使用柱色谱法(DCM:正己烷＝4:6)获得5.2g(产率：50％)的化合物D-1。
(用于有机光电装置的第二化合物的制备)
化合物B-58通过US2017-0317293A1已知的方法合成。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
将涂覆有的厚度的ITO(氧化铟锡)的玻璃基板用蒸馏水洗涤。在用蒸馏水洗涤之后，用溶剂(诸如，异丙醇、丙酮、甲醇等)超声洗涤玻璃基板并干燥，并且然后移至等离子体清洁器，用氧等离子体清洁10分钟，并且移至真空沉积器。将这样获得的ITO透明电极用作阳极，将化合物A真空沉积在ITO基板上以形成/>厚度的空穴注入层，并且将化合物B在注入层上沉积至/>厚，并且然后，将化合物C沉积为/>厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过使用合成例1中获得的化合物A-1作为主体并且通过真空沉积掺杂7wt％的PhGD作为掺杂剂来形成/>厚的发光层。随后，在发光层上，通过以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和Liq形成/>厚的电子传输层，并且在电子传输层上，将Liq和Al依次真空沉积至/>厚和/>厚，从而制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有五层有机薄层，并且具体地具有以下结构。
ITO/化合物A/化合物B/>/化合物C/>/EML[化合物A-1:PhGD(7wt％)]/>/化合物D:Liq/>/Liq/> /Al/>
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至5和比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于将组合物变为表1和表2。
评估
评估根据实施例1至5和比较例1至4的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。
具体的测量方法如下，并且结果在表1和表2中示出。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
在使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V的同时，关于在单元装置中流动的电流值来测量所获得的有机发光二极管，并且将所测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)功率效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度和电流密度来计算在相同的电流密度(10mA/cm2)下的功率效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
将亮度(cd/m2)维持在24,000cd/m2的同时，通过测量电流效率(cd/A)降低到95％的时间来获得结果。
(5)驱动电压的测量
使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量每个二极管的驱动电压。
(6)T95寿命比(％)的计算
对于单一主体，实施例的T95(h)相对于比较例的T95(h)的比率，或
对于通过应用相同的第二主体制备的混合主体，呈现实施例(应用合成例的化合物作为第一主体)的T95(h)相对于比较例(应用比较合成例的化合物作为第一主体)的T95(h)比率。
T95寿命比(％)＝{[实施例、比较例(单一主体或混合主体)的T95(h)]/[参考数据(应用比较合成例的化合物作为单一主体或混合主体的第一主体的比较例)的T95(h)]}X100
(7)驱动电压比(％)的计算
对于单一主体，实施例的驱动电压相对于比较例的比率，或
对于通过应用相同的第二主体制备的混合主体，呈现实施例(应用合成例的化合物作为第一主体)的驱动电压相对于比较例(应用比较合成例的化合物作为第一主体)的驱动电压比。
驱动电压比(％)＝{[实施例、比较例(单一主体或混合主体)的驱动电压(V)]/[参考数据(应用比较合成例的化合物作为单一主体或混合主体的第一主体的比较例)的驱动电压(V)]}X 100
(8)功率效率比(％)的计算
对于单一主体，实施例的功率效率相对于比较例的功率效率的比率，或
对于通过应用相同的第二主体制备的混合主体，呈现实施例(应用合成例的化合物作为第一主体)的功率效率相对于比较例(应用比较合成例的化合物作为第一主体)的功率效率。
功率效率比(％)＝{[实施例、比较例(单一主体或混合主体)的功率效率(Cd/A)]/[参考数据(应用比较合成例的化合物作为单一主体或混合主体的第一主体的比较例)的功率效率(Cd/A)]}X 100
[表1]
[表2]
参见表1和表2，与比较例1、比较例2和比较例4中被菲取代的结构相比，在相同位置被三亚苯取代的本发明的材料由于扩展的芳香性而稳定了注入EML中的空穴和电子，因此表现出极大增加的寿命。此外，与比较例3相比，在本发明的材料中，三亚苯和三嗪的LUMO中的电荷(triphenylene and the triazine in charge of LUMO)相对更接近，并且不同于比较例3，因为三亚苯增加了电子的稳定性同时包裹三嗪的一侧，从而改善了寿命。
虽然已经结合目前被认为是实际的实施方式描述了本发明，应该理解的是本发明并不限于公开的实施方式，而是相反，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等价布置。

Claims (10)

1.一种用于有机光电装置的化合物，所述化合物由化学式1A表示：
[化学式1A]
其中，在化学式1A中，
Z1至Z3均是N，
R1至R10独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、或者取代或未取代的C6至C20芳基，并且
Rb和Rc独立地是取代或未取代的C6至C20芳基，
“取代的”是指取代基的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基或氰基替换。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，化学式1A由化学式1A-1-a表示：
[化学式1A-1-a]
在化学式1A-1-a中，
R1至R10、Rb以及Rc的限定与化学式1A中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，Rb和Rc独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，Rb和Rc独立地是选自组I的取代基中的至少一种：
[组I]
其中，在组I中，*是连接点。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，其中，所述化合物是选自组1的化合物中的一种：
[组1]
6.一种用于有机光电装置的组合物，包含
用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物，
所述用于有机光电装置的第一化合物包括权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物，并且
所述用于有机光电装置的第二化合物是由化学式2表示的用于有机光电装置的化合物：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y1和Y2独立地是单键或者取代或未取代的C6至C20亚芳基，Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的C6至C20芳基、或者取代或未取代的C2至C30杂环基，并且
R11至R16独立地是氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、氰基或它们的组合。
7.根据权利要求6所述的用于有机光电装置的组合物，其中，化学式2中的*-Y1-Ar1和*-Y2-Ar2是组II的取代基中的一种：
[组II]
其中，在组II中，*是连接点。
8.一种有机光电装置，包括：
彼此面对的阳极和阴极，以及
布置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求5中任一项所述的用于有机光电装置的化合物或权利要求6或权利要求7所述的用于有机光电装置的组合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电装置，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物或所述用于有机光电装置的组合物。
10.一种显示装置，包括权利要求8所述的有机光电装置。
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